JPS61293955A - アミノ酸の製造方法 - Google Patents
アミノ酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS61293955A JPS61293955A JP12195185A JP12195185A JPS61293955A JP S61293955 A JPS61293955 A JP S61293955A JP 12195185 A JP12195185 A JP 12195185A JP 12195185 A JP12195185 A JP 12195185A JP S61293955 A JPS61293955 A JP S61293955A
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- Japan
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- acid
- carbon dioxide
- hydantoin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はアミノ酸の！ｌ！遣方法に関する。
詳しくは、アミノ酸塩の水溶液からアミノ酸を晶析する
方法に関する。
方法に関する。
〈従来の技術〉
一般的に合成法によるアミノ酸はヒダントイン誘導体を
苛性アルカリの存在下で加水分解し、ヒダントイン核を
開環させ、それに相当するアミノ酸塩を酸にて中和する
ことによって得られる。この苛性アルカリによるヒダン
トイン誘導体の加水分解反応は通常苛性アルカリ過剰の
条件下で実施されるため、ヒダントイン核の開環によっ
て生成した炭酸ガスは、余剰苛性アルカリと反応し炭酸
イオンの形で反応液中に存在することになる。従って、
ヒダントイン誘導体を苛性アルカリにて加水分解して得
られるアミノ酸塩の溶液には必然的に炭酸イオンが含ま
れることになる。
苛性アルカリの存在下で加水分解し、ヒダントイン核を
開環させ、それに相当するアミノ酸塩を酸にて中和する
ことによって得られる。この苛性アルカリによるヒダン
トイン誘導体の加水分解反応は通常苛性アルカリ過剰の
条件下で実施されるため、ヒダントイン核の開環によっ
て生成した炭酸ガスは、余剰苛性アルカリと反応し炭酸
イオンの形で反応液中に存在することになる。従って、
ヒダントイン誘導体を苛性アルカリにて加水分解して得
られるアミノ酸塩の溶液には必然的に炭酸イオンが含ま
れることになる。
この様な炭酸イオンを含んだアミノ酸塩の水溶液からア
ミノ酸を取シ出すには、醒で中和する必要がある。
ミノ酸を取シ出すには、醒で中和する必要がある。
この中和する操作は従来から、減圧あるいは常圧で実施
されてきた。
されてきた。
しかし、この中和反応中に炭酸イオンの一部あるいは全
斂が炭酸ガスとなって発生し、これが生成したアミノ酸
の結晶に付着して結晶を浮上させるため、均一な混合が
非常に難しく中和が不完全となり、アミノ酸収率も低下
し易いばかシでなく泡状となって液上に嵩高く堆積し、
遂には晶析槽より吹きこほれ実質上中和操作自体がほと
んど不可能となる欠点があシ、工業的に実施するには、
内溶液の容積に比べて、非常に大容量の空間容積を持つ
容器を要し、かつ、長時間かけて中和反応を行なわせる
などの効率の悪い方法を取らざるを得なかった。
斂が炭酸ガスとなって発生し、これが生成したアミノ酸
の結晶に付着して結晶を浮上させるため、均一な混合が
非常に難しく中和が不完全となり、アミノ酸収率も低下
し易いばかシでなく泡状となって液上に嵩高く堆積し、
遂には晶析槽より吹きこほれ実質上中和操作自体がほと
んど不可能となる欠点があシ、工業的に実施するには、
内溶液の容積に比べて、非常に大容量の空間容積を持つ
容器を要し、かつ、長時間かけて中和反応を行なわせる
などの効率の悪い方法を取らざるを得なかった。
又、アミノ酸の種類、共存する無機塩の量、温度によっ
てアミノ酸の析出する濃度は異なるが、アミノ酸が結晶
として析出しない濃度および温度の条件下で酸による中
和操作を実施し、その後濃縮および／あるいは冷却して
晶析させるいわゆる２段階方式が採用されてきた。しか
し、この方法は、濃縮および／あるいは冷却に要する費
用が高くなシ経済的でない。
てアミノ酸の析出する濃度は異なるが、アミノ酸が結晶
として析出しない濃度および温度の条件下で酸による中
和操作を実施し、その後濃縮および／あるいは冷却して
晶析させるいわゆる２段階方式が採用されてきた。しか
し、この方法は、濃縮および／あるいは冷却に要する費
用が高くなシ経済的でない。
また、発泡を抑制するため、冷却面を用いて冷却を行な
いながら中和晶析を実施する場合には、冷却面に結晶が
付着しその冷却効率が著しく悪化するという欠点があっ
た。
いながら中和晶析を実施する場合には、冷却面に結晶が
付着しその冷却効率が著しく悪化するという欠点があっ
た。
発生した炭酸ガスを回収してヒダントイン誘導体の合成
原料として再使用するには、通常炭酸ガスには圧力が必
要であシ、アミノ酸塩の中和を減圧あるいは大気圧下で
実施すると、回収した炭酸ガスを圧縮する必要があった
。
原料として再使用するには、通常炭酸ガスには圧力が必
要であシ、アミノ酸塩の中和を減圧あるいは大気圧下で
実施すると、回収した炭酸ガスを圧縮する必要があった
。
一方アミノ酸塩の中和と晶析を同時に実施する方法とし
て、アルコール類あるいは界面活性剤等の第３成分を添
加して発泡現象を抑制する方法が提案されている（特開
昭弘９−２０／／％・参照）。しかし、この方法は多量
のアルコール類を必要とし、従ってこのアルコール類の
回収を行なわなければ経済的に大きな損失を伴うこと、
あるいは添加剤は高価なものが多く、また製品中に混入
してくるなどの不利を有している。
て、アルコール類あるいは界面活性剤等の第３成分を添
加して発泡現象を抑制する方法が提案されている（特開
昭弘９−２０／／％・参照）。しかし、この方法は多量
のアルコール類を必要とし、従ってこのアルコール類の
回収を行なわなければ経済的に大きな損失を伴うこと、
あるいは添加剤は高価なものが多く、また製品中に混入
してくるなどの不利を有している。
〈発明が解決しようとする問題点〉
炭酸イオンを含んだアミノ酸塩の水溶液を酸にて中和し
、アミノ酸を晶析させる際、炭酸ガスによる発泡を起こ
させないこと。
、アミノ酸を晶析させる際、炭酸ガスによる発泡を起こ
させないこと。
また、その手段として、必要以上の装置容量とせず、工
程も２段階を取ることなく単純にし、ことさらに、添加
剤類を必要としないことにある。
程も２段階を取ることなく単純にし、ことさらに、添加
剤類を必要としないことにある。
さらに、発生する炭酸ガスの再利用を容易ならしめるこ
ともある。
ともある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明は、炭酸イオンを含有するアミノ酸塩の水溶液を
加圧下で酸にて中和すると同時にアミノ酸を晶析させる
ことを特徴とするアミノ酸の製造方法である。
加圧下で酸にて中和すると同時にアミノ酸を晶析させる
ことを特徴とするアミノ酸の製造方法である。
本発明の炭酸イオンを含有するアミノ酸塩の水溶液とし
ては、アミノ酸対応のヒダントイン誘導体を苛性アルカ
リの存在下で加水分解し、ヒダントイン環を開環するこ
とによって得られる。
ては、アミノ酸対応のヒダントイン誘導体を苛性アルカ
リの存在下で加水分解し、ヒダントイン環を開環するこ
とによって得られる。
アミノ酸の種類としては、アラニン、イソロイシン、グ
リシン、チロシン、トリプトファン、バリン、フェニル
アラニン、メチオニン、ロイシンなどである。
リシン、チロシン、トリプトファン、バリン、フェニル
アラニン、メチオニン、ロイシンなどである。
中和に用いる酸としては硫酸、塩酸、リン酸などの鉱酸
の他、酢酸などの有機酸も用いることができるが、副生
ずる無機塩の溶解度およびその処理上硫酸が好ましい。
の他、酢酸などの有機酸も用いることができるが、副生
ずる無機塩の溶解度およびその処理上硫酸が好ましい。
中和に用いる酸の量はアミノ酸の等電点に相当するＰＨ
になるよう調整すれば良い。
になるよう調整すれば良い。
圧力は、中和する溶液中の炭酸イオンの濃度により変え
得るが、約０．！；Ｋｔ／ｃｒｄＧ以上、／ ＯＫｐ／
ｍＧ程度までである。好ましくは、２〜ｊ〜／ｃｒｔｒ
Ｇである。
得るが、約０．！；Ｋｔ／ｃｒｄＧ以上、／ ＯＫｐ／
ｍＧ程度までである。好ましくは、２〜ｊ〜／ｃｒｔｒ
Ｇである。
０、より／ｃｌａ以下では泡の発生がみられ、また、炭
酸ガスを回収利用するのに余分のエネルギーを要し、好
ましくない。
酸ガスを回収利用するのに余分のエネルギーを要し、好
ましくない。
１００／ｃｔｌｌａ以上では、いたずらに装置を重厚化
するのみであり、好ましくない。
するのみであり、好ましくない。
圧力の調整は、抜き出す炭酸ガスの債によって行なう。
中和・晶析を行なわせる装置とし２ては、中和用の酸が
混合し、晶析物が分散する様に通常の攪拌効果を持った
容器で良く、簡単な攪拌翼を備えた混合槽あるいは外部
循環ポンプを備えた槽などを例示することができる。そ
して、連続、回分のいずれでもよい。
混合し、晶析物が分散する様に通常の攪拌効果を持った
容器で良く、簡単な攪拌翼を備えた混合槽あるいは外部
循環ポンプを備えた槽などを例示することができる。そ
して、連続、回分のいずれでもよい。
晶析されたアミノ酸の結晶は遠心分離等の通常の固液分
離の方法で分離し必要に応じて洗浄あるいは精製乾燥し
製品とする。
離の方法で分離し必要に応じて洗浄あるいは精製乾燥し
製品とする。
〈実施例〉
実施例／。
内容積！；０ＯＱＱのＴｉ製オートクレーブに５−ｃ３
’−インドリルメチル）ヒダントインｇＯｇ、苛性ソー
ダ３１４．９ｇおよび水２！Ｏｇを仕込み攪拌しながら
７７０°Ｃに昇温後３時間反応させた。次に大気圧まで
脱ガスを行い反応液を取り出したところ３３０．９ｇで
あった。分析したところ、ＤＬ−）リブト７アンサーダ
７７．弘ｇ１炭酸ソーダ２７．７ｇを含有していた。こ
の反応液を内容積／ｌのガラス製オートクレーブに仕込
み、窒素ガスにて２ Ｋｐ ／ ｃＩＩｔａまで昇圧し
た後、攪拌しながら７０重量パーセントの硫酸水溶液を
毎分ｌＳｇの速度で、反応液のＰＨが６．５になるよう
に供給した。硫酸水溶液の供給時間は約弘分間であった
。発生した炭酸ガスは連続的に糸外へ抜き出し中和晶析
槽内の圧力を常に２９／ｃｒＩｔＧＫ維持した泡の堆積
状態および析出したＤ Ｌ −） Ｉ＋ブト７アン結晶
の液中での分散状況を観察した結果、僅かに泡立つが結
晶はほとんど浮上しなかった。
’−インドリルメチル）ヒダントインｇＯｇ、苛性ソー
ダ３１４．９ｇおよび水２！Ｏｇを仕込み攪拌しながら
７７０°Ｃに昇温後３時間反応させた。次に大気圧まで
脱ガスを行い反応液を取り出したところ３３０．９ｇで
あった。分析したところ、ＤＬ−）リブト７アンサーダ
７７．弘ｇ１炭酸ソーダ２７．７ｇを含有していた。こ
の反応液を内容積／ｌのガラス製オートクレーブに仕込
み、窒素ガスにて２ Ｋｐ ／ ｃＩＩｔａまで昇圧し
た後、攪拌しながら７０重量パーセントの硫酸水溶液を
毎分ｌＳｇの速度で、反応液のＰＨが６．５になるよう
に供給した。硫酸水溶液の供給時間は約弘分間であった
。発生した炭酸ガスは連続的に糸外へ抜き出し中和晶析
槽内の圧力を常に２９／ｃｒＩｔＧＫ維持した泡の堆積
状態および析出したＤ Ｌ −） Ｉ＋ブト７アン結晶
の液中での分散状況を観察した結果、僅かに泡立つが結
晶はほとんど浮上しなかった。
比較例／。
７０重量パーセントの硫酸水溶液を毎分、５′ｇの速度
で供給し、炭酸ガスの系外への抜き出しを常圧で実施し
た以外は実施例／、と全く同様に行なった０ この場合には、しだいに泡立ちが激しくなり、遂には／
ｌのガラスオートクレーブから結晶を含んだ泡が吹きこ
ぼれ、遼中で７０重量パーセント硫酸の供給を中断せざ
るを得ない状態となった。
で供給し、炭酸ガスの系外への抜き出しを常圧で実施し
た以外は実施例／、と全く同様に行なった０ この場合には、しだいに泡立ちが激しくなり、遂には／
ｌのガラスオートクレーブから結晶を含んだ泡が吹きこ
ぼれ、遼中で７０重量パーセント硫酸の供給を中断せざ
るを得ない状態となった。
実施例２
内容量 ！；０ＯｃｃのＴｉ製オートクレーブにβ−メ
チルメルカプトエチルヒダントイン乙／ｇ、苛性ソーダ
３弘、９ｇおよび水２．！；Ｏｇを仕込み攪拌しながら
７８３°Ｃに昇温後７時間反応させた。次に大気圧まで
脱ガスを行ない、反応液を取り出したところ３２ｇ、３
ｇであった。分析したところ、ＤＬ−メチオニンソーダ
！ｒ３．７ｇ、炭酸ソーダ２７．７ｇを含有していた。
チルメルカプトエチルヒダントイン乙／ｇ、苛性ソーダ
３弘、９ｇおよび水２．！；Ｏｇを仕込み攪拌しながら
７８３°Ｃに昇温後７時間反応させた。次に大気圧まで
脱ガスを行ない、反応液を取り出したところ３２ｇ、３
ｇであった。分析したところ、ＤＬ−メチオニンソーダ
！ｒ３．７ｇ、炭酸ソーダ２７．７ｇを含有していた。
この反応液を内容積／ｌのガラス製オートクレーブに仕
込み、窒素ガスにて３ Ｋｔ ／ ｃｌ ａまで昇圧し
た後、攪拌しながら７０重員パーセントの硫酸水溶液を
毎分７．５ｇの速度で反応液のＰＨが弘、５になるよう
に供給した。硫酸水溶液の供給時間は約φ分間であった
。発生した炭酸ガスは連続的に糸外へ抜き出し中和晶析
槽内の圧力を常に３ ＫＰ ／ ｃｒｌｔａに維持した
。
込み、窒素ガスにて３ Ｋｔ ／ ｃｌ ａまで昇圧し
た後、攪拌しながら７０重員パーセントの硫酸水溶液を
毎分７．５ｇの速度で反応液のＰＨが弘、５になるよう
に供給した。硫酸水溶液の供給時間は約φ分間であった
。発生した炭酸ガスは連続的に糸外へ抜き出し中和晶析
槽内の圧力を常に３ ＫＰ ／ ｃｒｌｔａに維持した
。
この結果、少し泡立つがＤＬ−メチオニン結晶の浮上は
なかった。
なかった。
比較例２
炭酸ガスの系外への抜き出しを常圧で実施し、７０重量
パーセントの硫酸水溶液を毎分５ｇの速度で供給した以
外は実施例２と全く同様に行なったところ、硫酸水溶液
供給開始後約７分経過した時点で比較例／と同様な現象
となり、硫酸水溶液の供給を中断せざるを得なかった。
パーセントの硫酸水溶液を毎分５ｇの速度で供給した以
外は実施例２と全く同様に行なったところ、硫酸水溶液
供給開始後約７分経過した時点で比較例／と同様な現象
となり、硫酸水溶液の供給を中断せざるを得なかった。
実施例３゜
炭酸ガスの系外への抜き出しを０．！；Ｋｇ／ＣｒＩａ
で実施した以外は実施例２と全く同様に行なったところ
、一時的に１ＡＯＯｃｃまで反応液の膨張がみられたが
、中和晶析操作は可能であった。
で実施した以外は実施例２と全く同様に行なったところ
、一時的に１ＡＯＯｃｃまで反応液の膨張がみられたが
、中和晶析操作は可能であった。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、前述の発泡現象を防止しながら
中和と晶析を同時に実施することが可能である。
中和と晶析を同時に実施することが可能である。
炭酸イオンを含有するアミノ酸塩の中和晶析操作を連続
的に行なえるばかりでなく、生成したスラリーの攪拌、
移送、分離等のほか、発生した炭酸ガスを回収しヒダン
トイン誘導体の原料としての再使用を非常に容易に連続
的にしかも経済的に行なうことが可能となり、工業的に
優れた中和晶析方法が実施できる。また、アミノ酸塩の
中和と晶析が同時に実施できるため、ヒダントイン誘導
体の苛性アルカリを用いた加水分解反応によるアミノ醸
塩合成工程におけるヒダントイン誘導体の濃度を高く維
持することが可能であり、加水分解反応速度の向上によ
シ同装置の小型化がはかれる。更にはアミノ酸塩の高濃
度下における中和晶析が同時に実施できるため、アミノ
酸をより完全に収得するための濃縮によるアミノ酸の晶
析工程を全部あるいは一部が省略できるので、プロセス
全体からみても非常に経済的である。
的に行なえるばかりでなく、生成したスラリーの攪拌、
移送、分離等のほか、発生した炭酸ガスを回収しヒダン
トイン誘導体の原料としての再使用を非常に容易に連続
的にしかも経済的に行なうことが可能となり、工業的に
優れた中和晶析方法が実施できる。また、アミノ酸塩の
中和と晶析が同時に実施できるため、ヒダントイン誘導
体の苛性アルカリを用いた加水分解反応によるアミノ醸
塩合成工程におけるヒダントイン誘導体の濃度を高く維
持することが可能であり、加水分解反応速度の向上によ
シ同装置の小型化がはかれる。更にはアミノ酸塩の高濃
度下における中和晶析が同時に実施できるため、アミノ
酸をより完全に収得するための濃縮によるアミノ酸の晶
析工程を全部あるいは一部が省略できるので、プロセス
全体からみても非常に経済的である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）炭酸イオンを含有するアミノ酸塩の水溶液を加圧下
で酸にて中和すると同時にアミノ酸を晶析させることを
特徴とするアミノ酸の製造方法。 ２）圧力が０．５〜１０Ｋｇ／ｃｍ＾２Ｇであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12195185A JPS61293955A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | アミノ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12195185A JPS61293955A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | アミノ酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293955A true JPS61293955A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0317822B2 JPH0317822B2 (ja) | 1991-03-11 |
Family
ID=14823952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12195185A Granted JPS61293955A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | アミノ酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293955A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004216370A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法および晶析装置 |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP12195185A patent/JPS61293955A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004216370A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法および晶析装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0317822B2 (ja) | 1991-03-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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