JPS6129384B2 - - Google Patents
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- JPS6129384B2 JPS6129384B2 JP53056526A JP5652678A JPS6129384B2 JP S6129384 B2 JPS6129384 B2 JP S6129384B2 JP 53056526 A JP53056526 A JP 53056526A JP 5652678 A JP5652678 A JP 5652678A JP S6129384 B2 JPS6129384 B2 JP S6129384B2
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- atom
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- halogen
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、難燃性樹脂組成物に関するもので、
詳しくは、熱安定性、耐候性、耐熱性および耐衝
撃性の何れにおいても優れた性質を有する難燃性
樹脂組成物に関する。 今日、プラスチツク材料は極めて広範な用途に
応用されているが、最近のテレビジヨン受像機お
よびラジオ受信機に関する安全規格であるUL−
492が改正され、プラスチツク材料の難燃性規準
が強化されたことに見られるように、プラスチツ
ク材料の難燃化規制は日増しに強化されつつあ
り、難燃化対策は最も重要な問題の一つとなつて
いる。可難性プラスチツクの難燃化処理法の代表
的手段として、有機ハロゲン化合物を添加する手
法が広く知られ実用化されている。有機ハロゲン
化合物の添加量は難燃性の要求度合に応じて変量
させればよいが、通常の難燃性に関する規格また
は判定法、例えばUL−94によつて難燃性、自己
消火性を示すためには相当量添加する必要があ
る。その結果、耐衝撃強度が著しく低下したり、
添加する化合物によつては熱安定性、耐候性や熱
変形温度等を著しく損うことがあり、これら全て
の点を満足する化合物は得られていないのが現状
である。例えば、代表的な有機ハロゲン系難燃剤
であるデカプロモジフエニルエーテルは耐候性に
欠陥があり、またテトラプロモビスフエノールＡ
は熱変形温度の低下が大きく、耐候性、熱安定性
も十分でない。 本発明者らは、上述の如き問題点を解決すべく
鋭意検討した結果、下記の一般式()によつて表
わされる有機ハロゲン含有化合物を熱可塑性樹脂
に添加することにより、耐衝撃強度が良好でかつ
耐候性、熱安定性、熱変形温度の極めて優れた難
燃性樹脂が得られることを見出した。 ここでR1およびR2は同一であるかあるいは異
なるものであり、次の()または()で表わされ
る基を示す： 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、
X9、およびX10は各々ハロゲン原子または水素原
子を示し、かつ１個のベンゼン核に少なくとも１
個以上、好ましくは１〜３個のハロゲン原子が存
在する。Ａは酸素原子、炭素数１〜４のアルキレ
ンまたはハロゲン化アルキレン基を示す。ここで
ハロゲン原子とは塩素原子または臭素原子をい
う。〕 一般式()で示される有機ハロゲン含有化合物
の添加量は要求される難燃性の度合により異なる
が、例えばUL−94に定めるＶ−２〜Ｖ−０の自
消性を得るためには、可燃性樹脂100重量部に対
し通常５〜40重量部である。また一般のハロゲン
系難燃剤と同様に難燃相乗効果剤として三酸化ア
ンチモンの併用が有効な結果をもたらす。他のハ
ロゲン系難燃剤との併用ももちろん可能であり、
場合により、有機錫化合物や亜リン酸エステルの
如き安定剤の添加が好結果をもたらすことがあ
る。 本発明において用いられる熱可塑性樹脂は特に
限定しないが、ポリスチレン、スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン―ブタジエン共重
合体、スチレン―アクリロニトリル―ブタジエン
共重合体等の如きスチレン系樹脂が特に好ましい
結果を与える。 次に、本発明の実施例を示すが、本発明はその
要旨を超えない限り以下の例に限定されるもので
はない。 実施例中におけるアイゾツト衝撃強さはJIS−
Ｋ−6871、ビカツト軟化点はASTM−Ｄ−
1525、燃焼試験はUL−94の試験法に従つて行な
つた。また熱安定性は東芝機械株式会社製IS80
（５オンス）射出成形機を用い220℃に設定したシ
リンダー中に10分間沸留させた後の成形片の変色
度合により判定した。耐候性はスガ試験機株式会
社製サンシヤインスーパーロングライフウエザー
メーター400時間暴露後のアイゾツト衝撃強さの
保持率で判定した。保持率は下記の計算式を用い
た。 保持率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 ここでＡおよびＢはそれぞれサンシヤインスー
パーロングライフウエザーメーター暴露前および
暴露後のアイゾツト衝撃強さを示す。 比較例 １ スチレン―ブタジエン共重合体（旭ダウ社製：
商品名スタイロン475D）100重量部、デカプロモ
ジフエニルエーテル15重量部および三酸化アンチ
モン５重量部をドラムブレンダーで混合し、ダル
メージタイプのスクリユーをもつ押出機で250℃
で押出しペレツト状とした。 次にこのペレツトを射出成形機で220℃で試験
片を成形した。燃焼試験を行なつた結果、自己消
火性を示し94V―０であつた。サンシヤインウエ
ザーメーターに400時間暴露すると、試験片は黄
褐色に激しく変色し、アイゾツト衝撃強さの保持
率も他の実施例、比較例と比べて最も低い数値を
示した。 比較例 ２ デカプロモジフエニルエーテルの代りにテトラ
プロモビスフエノールA20重量部を添加し、比較
例１と同様の条件で混合し、220℃で押出しペレ
ツト状とした。次にこのペレツトを射出成形機で
220℃で試験片を成形した。 燃焼試験を行なつた結果、自己消火性を示し
94V―０であつた。成形機に10分間滞留させると
樹脂が黄変した。サンシヤインウエザーメーター
に400時間暴露させると、試験片は黄変しアイゾ
ツト衝撃強さが著しく低下したが、比較例１より
は良好であつた。またビカツト軟化点は他の実施
例、比較例に比べて最も低い数値を示した。 実施例 １ テトラプロモビスフエノールＡと２，４，６ト
リブロモ安息香酸のジエステル化物をテトラプロ
モビスフエノールＡの代りに同量添加した以外は
比較例２と同一の方法で試験片を得た。燃焼試験
を行なつた結果、自己消火性を示し94V―０であ
つた。 成形機に10分間滞留させた後成形しても樹脂の
変色は殆んど見られなかつた。サンシヤインウエ
ザーメーター400時間暴露後の試験片の変色は極
く僅かであり、アイゾツト衝撃強さの保持率も比
較例１および比較例２に比較して良好であつた。 実施例 ２ テトラプロモビスフエノールＡと２，４，６―
トリブロモフエニル酢酸のジエステル化物をテト
ラプロモビスフエノールＡの代りに同量添加した
以外は比較例２と全く同一の方法で試験片を得
た。 燃焼試験を行なつた結果、自己消火性を示し
94V―０であつた。成形機に10分間滞留後の変色
は見られず、またサンシヤインウエザーメーター
400時間暴露後のアイゾツト衝撃強さの保持率は
実施例、比較例中で最高であつた。 尚、比較例および実施例の結果を表―１にまと
めて示す。 【表】
詳しくは、熱安定性、耐候性、耐熱性および耐衝
撃性の何れにおいても優れた性質を有する難燃性
樹脂組成物に関する。 今日、プラスチツク材料は極めて広範な用途に
応用されているが、最近のテレビジヨン受像機お
よびラジオ受信機に関する安全規格であるUL−
492が改正され、プラスチツク材料の難燃性規準
が強化されたことに見られるように、プラスチツ
ク材料の難燃化規制は日増しに強化されつつあ
り、難燃化対策は最も重要な問題の一つとなつて
いる。可難性プラスチツクの難燃化処理法の代表
的手段として、有機ハロゲン化合物を添加する手
法が広く知られ実用化されている。有機ハロゲン
化合物の添加量は難燃性の要求度合に応じて変量
させればよいが、通常の難燃性に関する規格また
は判定法、例えばUL−94によつて難燃性、自己
消火性を示すためには相当量添加する必要があ
る。その結果、耐衝撃強度が著しく低下したり、
添加する化合物によつては熱安定性、耐候性や熱
変形温度等を著しく損うことがあり、これら全て
の点を満足する化合物は得られていないのが現状
である。例えば、代表的な有機ハロゲン系難燃剤
であるデカプロモジフエニルエーテルは耐候性に
欠陥があり、またテトラプロモビスフエノールＡ
は熱変形温度の低下が大きく、耐候性、熱安定性
も十分でない。 本発明者らは、上述の如き問題点を解決すべく
鋭意検討した結果、下記の一般式()によつて表
わされる有機ハロゲン含有化合物を熱可塑性樹脂
に添加することにより、耐衝撃強度が良好でかつ
耐候性、熱安定性、熱変形温度の極めて優れた難
燃性樹脂が得られることを見出した。 ここでR1およびR2は同一であるかあるいは異
なるものであり、次の()または()で表わされ
る基を示す： 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、
X9、およびX10は各々ハロゲン原子または水素原
子を示し、かつ１個のベンゼン核に少なくとも１
個以上、好ましくは１〜３個のハロゲン原子が存
在する。Ａは酸素原子、炭素数１〜４のアルキレ
ンまたはハロゲン化アルキレン基を示す。ここで
ハロゲン原子とは塩素原子または臭素原子をい
う。〕 一般式()で示される有機ハロゲン含有化合物
の添加量は要求される難燃性の度合により異なる
が、例えばUL−94に定めるＶ−２〜Ｖ−０の自
消性を得るためには、可燃性樹脂100重量部に対
し通常５〜40重量部である。また一般のハロゲン
系難燃剤と同様に難燃相乗効果剤として三酸化ア
ンチモンの併用が有効な結果をもたらす。他のハ
ロゲン系難燃剤との併用ももちろん可能であり、
場合により、有機錫化合物や亜リン酸エステルの
如き安定剤の添加が好結果をもたらすことがあ
る。 本発明において用いられる熱可塑性樹脂は特に
限定しないが、ポリスチレン、スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン―ブタジエン共重
合体、スチレン―アクリロニトリル―ブタジエン
共重合体等の如きスチレン系樹脂が特に好ましい
結果を与える。 次に、本発明の実施例を示すが、本発明はその
要旨を超えない限り以下の例に限定されるもので
はない。 実施例中におけるアイゾツト衝撃強さはJIS−
Ｋ−6871、ビカツト軟化点はASTM−Ｄ−
1525、燃焼試験はUL−94の試験法に従つて行な
つた。また熱安定性は東芝機械株式会社製IS80
（５オンス）射出成形機を用い220℃に設定したシ
リンダー中に10分間沸留させた後の成形片の変色
度合により判定した。耐候性はスガ試験機株式会
社製サンシヤインスーパーロングライフウエザー
メーター400時間暴露後のアイゾツト衝撃強さの
保持率で判定した。保持率は下記の計算式を用い
た。 保持率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 ここでＡおよびＢはそれぞれサンシヤインスー
パーロングライフウエザーメーター暴露前および
暴露後のアイゾツト衝撃強さを示す。 比較例 １ スチレン―ブタジエン共重合体（旭ダウ社製：
商品名スタイロン475D）100重量部、デカプロモ
ジフエニルエーテル15重量部および三酸化アンチ
モン５重量部をドラムブレンダーで混合し、ダル
メージタイプのスクリユーをもつ押出機で250℃
で押出しペレツト状とした。 次にこのペレツトを射出成形機で220℃で試験
片を成形した。燃焼試験を行なつた結果、自己消
火性を示し94V―０であつた。サンシヤインウエ
ザーメーターに400時間暴露すると、試験片は黄
褐色に激しく変色し、アイゾツト衝撃強さの保持
率も他の実施例、比較例と比べて最も低い数値を
示した。 比較例 ２ デカプロモジフエニルエーテルの代りにテトラ
プロモビスフエノールA20重量部を添加し、比較
例１と同様の条件で混合し、220℃で押出しペレ
ツト状とした。次にこのペレツトを射出成形機で
220℃で試験片を成形した。 燃焼試験を行なつた結果、自己消火性を示し
94V―０であつた。成形機に10分間滞留させると
樹脂が黄変した。サンシヤインウエザーメーター
に400時間暴露させると、試験片は黄変しアイゾ
ツト衝撃強さが著しく低下したが、比較例１より
は良好であつた。またビカツト軟化点は他の実施
例、比較例に比べて最も低い数値を示した。 実施例 １ テトラプロモビスフエノールＡと２，４，６ト
リブロモ安息香酸のジエステル化物をテトラプロ
モビスフエノールＡの代りに同量添加した以外は
比較例２と同一の方法で試験片を得た。燃焼試験
を行なつた結果、自己消火性を示し94V―０であ
つた。 成形機に10分間滞留させた後成形しても樹脂の
変色は殆んど見られなかつた。サンシヤインウエ
ザーメーター400時間暴露後の試験片の変色は極
く僅かであり、アイゾツト衝撃強さの保持率も比
較例１および比較例２に比較して良好であつた。 実施例 ２ テトラプロモビスフエノールＡと２，４，６―
トリブロモフエニル酢酸のジエステル化物をテト
ラプロモビスフエノールＡの代りに同量添加した
以外は比較例２と全く同一の方法で試験片を得
た。 燃焼試験を行なつた結果、自己消火性を示し
94V―０であつた。成形機に10分間滞留後の変色
は見られず、またサンシヤインウエザーメーター
400時間暴露後のアイゾツト衝撃強さの保持率は
実施例、比較例中で最高であつた。 尚、比較例および実施例の結果を表―１にまと
めて示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 熱可塑性樹脂と下記一般式()によつて表わ
される有機ハロゲン含有化合物とを含むことを特
徴とする難燃性樹脂組成物： ここでR1およびR2は同一であるかあるいは異
なるものであり、次の()または()で表わされ
る基を示す： 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、
X9、及びX10は各ハロゲン原子または水素原子を
示し、かつ１個のベンゼン核に少なくとも１個以
上の核置換ハロゲン原子が存在する。Ａは酸素原
子、炭素数１〜４のアルキレンまたはハロゲン化
アルキレン基を示す。ここでハロゲン原子とは塩
素原子または臭素原子をいう。〕。 ２ 熱可塑性樹脂がポリスチレン、スチレン―ア
クリロニトリル共重合体、スチレン―ブタジエン
共重合体、スチレン―アクリロニトリル―ブタジ
エン共重合体等のスチレン系重合体である特許請
求の範囲第１項記載の難燃性樹脂組成物。 ３ 熱可塑性樹脂と、下記一般式()により表わ
される有機ハロゲン含有化合物と、三酸化アンチ
モンとを含むことを特徴とする難燃性樹脂組成
物： ここでR1およびR2は同一であるかあるいは異
なるものであり、次の()または()で表わされ
る基を示す： 〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、
X9、及びX10は各々ハロゲン原子または水素原子
を示し、かつ１個のベンゼン核に少なくとも１個
以上の核置換ハロゲン原子が存在する。Ａは酸素
原子、炭素数１〜４のアルキレンまたはハロゲン
化アルキレン基を示す。ここでハロゲン原子とは
塩素原子または臭素原子をいう。〕。 ４ 熱可塑性樹脂がポリスチレン、スチレン―ア
クリロニトリル共重合体、スチレン―ブタジエン
共重合体、スチレン―アクリロニトリル―ブタジ
エン共重合体等のスチレン系重合体である特許請
求の範囲第３項記載の難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5652678A JPS54148828A (en) | 1978-05-15 | 1978-05-15 | Flame-retardant resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5652678A JPS54148828A (en) | 1978-05-15 | 1978-05-15 | Flame-retardant resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148828A JPS54148828A (en) | 1979-11-21 |
| JPS6129384B2 true JPS6129384B2 (ja) | 1986-07-07 |
Family
ID=13029544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5652678A Granted JPS54148828A (en) | 1978-05-15 | 1978-05-15 | Flame-retardant resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148828A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947327A (ja) * | 1972-09-12 | 1974-05-08 | ||
| JPS5147939A (en) * | 1972-06-12 | 1976-04-24 | Dow Chemical Co | Isopuropiridenbisu * 2*66 jiharo pp fueniren * bisu * horiharofueniru * kaaboneeto |
| JPS5173053A (ja) * | 1974-12-20 | 1976-06-24 | Unitika Ltd | Seikeiyohorikaaboneetojushino seizoho |
| JPS5213538A (en) * | 1975-07-24 | 1977-02-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Flame retardant for synthetic resin |
| JPS5293754A (en) * | 1976-02-04 | 1977-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of flame-retardant oligomers |
-
1978
- 1978-05-15 JP JP5652678A patent/JPS54148828A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147939A (en) * | 1972-06-12 | 1976-04-24 | Dow Chemical Co | Isopuropiridenbisu * 2*66 jiharo pp fueniren * bisu * horiharofueniru * kaaboneeto |
| JPS4947327A (ja) * | 1972-09-12 | 1974-05-08 | ||
| JPS5173053A (ja) * | 1974-12-20 | 1976-06-24 | Unitika Ltd | Seikeiyohorikaaboneetojushino seizoho |
| JPS5213538A (en) * | 1975-07-24 | 1977-02-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Flame retardant for synthetic resin |
| JPS5293754A (en) * | 1976-02-04 | 1977-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of flame-retardant oligomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148828A (en) | 1979-11-21 |
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