JPS61283346A - 蛋白質吸着剤の製造方法 - Google Patents
蛋白質吸着剤の製造方法Info
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- JPS61283346A JPS61283346A JP60125642A JP12564285A JPS61283346A JP S61283346 A JPS61283346 A JP S61283346A JP 60125642 A JP60125642 A JP 60125642A JP 12564285 A JP12564285 A JP 12564285A JP S61283346 A JPS61283346 A JP S61283346A
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- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明における蛋白質吸着剤は血液、醗酵液、あるいは
生体から゛の抽出液等の蛋白、酵素を含む溶液から蛋白
・酵素を選択的に吸着するのに好適な蛋白質吸着剤の製
造方法に関するものである。
生体から゛の抽出液等の蛋白、酵素を含む溶液から蛋白
・酵素を選択的に吸着するのに好適な蛋白質吸着剤の製
造方法に関するものである。
公知の担体としてはアガロース系担体、セルロース系担
体デキストラン系担体等の天然高分子系担体、多孔質ガ
ラス、シリカ系担体部ノ無機質担体、ポリスチレン系等
の芳香族高分子担体等が知られている。しかしながら上
記の担体には機械的強度あるいは化学的安定性が不十分
なため、操作上の制約を受け、また、蛋白質との疎水性
相互作用が弱いため十分な吸着能を示さない等の欠点が
あった。
体デキストラン系担体等の天然高分子系担体、多孔質ガ
ラス、シリカ系担体部ノ無機質担体、ポリスチレン系等
の芳香族高分子担体等が知られている。しかしながら上
記の担体には機械的強度あるいは化学的安定性が不十分
なため、操作上の制約を受け、また、蛋白質との疎水性
相互作用が弱いため十分な吸着能を示さない等の欠点が
あった。
更に陰イオン交換樹脂或は各種の合成吸着剤等の使用も
試みられているが、血ぺ血漿等蛋白質に対する吸着能は
不十分であった。
試みられているが、血ぺ血漿等蛋白質に対する吸着能は
不十分であった。
本発明の目的は１機械的強度が大きく、かつ蛋白質を効
率よく吸着する新規な蛋白質吸着剤の製造方法を提供す
る点にある。
率よく吸着する新規な蛋白質吸着剤の製造方法を提供す
る点にある。
しかして、斯る本発明の目的は、アルキレンジ（メタ）
アクリレート及び／又はグリセリンポリ（メタ）アクリ
レートから成る架橋成分と官能基を有するエステル及び
／又はエーテルから成る主鎖成分とを懸濁重合させて架
橋共重合体を得次いで該共重合体の官能基を分岐状フル
オロアルキル基を有する化合物、又は分岐状フルオロア
ルキル基及び親水性基を有する化合物で化学修飾するこ
とを％像とする蛋白質吸着剤の製造方法によって達成さ
れる。
アクリレート及び／又はグリセリンポリ（メタ）アクリ
レートから成る架橋成分と官能基を有するエステル及び
／又はエーテルから成る主鎖成分とを懸濁重合させて架
橋共重合体を得次いで該共重合体の官能基を分岐状フル
オロアルキル基を有する化合物、又は分岐状フルオロア
ルキル基及び親水性基を有する化合物で化学修飾するこ
とを％像とする蛋白質吸着剤の製造方法によって達成さ
れる。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明は、アルキレンジ（メタ）アクリレート及び／又
はグリセリンポリ（メタ）アクリレートから成る架橋成
分と、重合性のビニル基又台させて架橋共重合体を得、
次いで該共重合体の官能基を分岐状フルオロアルキル基
を有する化合物、又は分岐状フルオロアルキル基及び親
水性基を有する化合物で化学修飾することを特徴とする
蛋白質吸着剤の製造方法に関するものである。
はグリセリンポリ（メタ）アクリレートから成る架橋成
分と、重合性のビニル基又台させて架橋共重合体を得、
次いで該共重合体の官能基を分岐状フルオロアルキル基
を有する化合物、又は分岐状フルオロアルキル基及び親
水性基を有する化合物で化学修飾することを特徴とする
蛋白質吸着剤の製造方法に関するものである。
本発明方法においては、単量体として、アルキレンジ（
メタ）アクリレート及び／又はグリセリンポリ（メタ）
アクリレートから成る架橋成分と重合性のビニル基又は
イソプロペニル基と官能基を有するエステル及び／又は
エーテルから成る主鎖成分とを使用する。
メタ）アクリレート及び／又はグリセリンポリ（メタ）
アクリレートから成る架橋成分と重合性のビニル基又は
イソプロペニル基と官能基を有するエステル及び／又は
エーテルから成る主鎖成分とを使用する。
アルキレンジ（メタコアクリレート及びグリセリンポリ
（メタ）アクリレートとしては、炭素数コ１３のアルキ
レングリコール又は重合度が弘以下のポリアルキレング
リコールとアクリル酸もしくはメタアクリル酸とのエス
テルカー好ましく用いられる。具体的にはエチレングリ
コールジアクリレート、エチレングリコールジメタアク
リレート、プロピレングリコールジメタアクリレート、
プロピレングリコールジメタアクリレート、グリセロー
ルポリアクリレート、グリセロールポリメタアクリレー
ト、ポリエチレングリコールメタアクリレート等が挙げ
られる。代表的にはエチレ／グリコールジ（メタ）アク
リレートが使用される。
（メタ）アクリレートとしては、炭素数コ１３のアルキ
レングリコール又は重合度が弘以下のポリアルキレング
リコールとアクリル酸もしくはメタアクリル酸とのエス
テルカー好ましく用いられる。具体的にはエチレングリ
コールジアクリレート、エチレングリコールジメタアク
リレート、プロピレングリコールジメタアクリレート、
プロピレングリコールジメタアクリレート、グリセロー
ルポリアクリレート、グリセロールポリメタアクリレー
ト、ポリエチレングリコールメタアクリレート等が挙げ
られる。代表的にはエチレ／グリコールジ（メタ）アク
リレートが使用される。
重合性のビニル基又はイソプロペニル基を有し、かつ官
能基を有するエステル及び／又はエーテルとしては後述
する化学修飾によシ、該官能基を分岐状フルオロアルキ
ル基及び親水性基で置換し得る化合物であれば％に制限
はないが、通常は、官能基としてエポキシ基、ヒドロキ
シ基を有するもの、例えば重合性のビニル基又はイソプ
ロペニル基を１個有するカルボン酸（好ましくは炭素数
３〜／２）のグリシジルエステル、該カルボン酸のヒド
ロキシアルキルエステル及び重合性のビニル基又はイソ
プロペニル基を１個有するアルケニル（好ましくは炭素
数３〜ｌコ）グリシジルエーテルから選ばれる化合物が
用いられる。具体例としてはグリシジル（メタ）アクリ
レート、アリルグリシジルエ÷チル又はコーヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレートが使用される。
能基を有するエステル及び／又はエーテルとしては後述
する化学修飾によシ、該官能基を分岐状フルオロアルキ
ル基及び親水性基で置換し得る化合物であれば％に制限
はないが、通常は、官能基としてエポキシ基、ヒドロキ
シ基を有するもの、例えば重合性のビニル基又はイソプ
ロペニル基を１個有するカルボン酸（好ましくは炭素数
３〜／２）のグリシジルエステル、該カルボン酸のヒド
ロキシアルキルエステル及び重合性のビニル基又はイソ
プロペニル基を１個有するアルケニル（好ましくは炭素
数３〜ｌコ）グリシジルエーテルから選ばれる化合物が
用いられる。具体例としてはグリシジル（メタ）アクリ
レート、アリルグリシジルエ÷チル又はコーヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレートが使用される。
本発明方法においては、まず前述の架橋成分と主鎖成分
とを懸濁重合させて架橋共重合体を製造するが、架橋成
分の使用割合は通常全成分に対し！〜！Ｏ重量−の範囲
から選ばれる。
とを懸濁重合させて架橋共重合体を製造するが、架橋成
分の使用割合は通常全成分に対し！〜！Ｏ重量−の範囲
から選ばれる。
懸濁重合は公知の方法に従って、有機希釈剤、重合開始
剤等の存在下に水中油型の重合が行なわれる。有機希釈
剤としては、グリシジル基、ヒドロキシル基、カルボニ
ル基等の官能基に対し不活性であるものならば特に制限
はないが、通常ハベンゼン、トルエン、エチルベンゼン
、りＱルベンゼン、ｎ−オフ声ン、ジクロロエタン、ｎ
−オクタツール、シクロヘキテノール、ブチルエーテル
、アミルエーテル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、シクロ
ヘキテノン等が用いられる。通常その使用量は、全単量
体成分に対し、０．０！〜３重量倍とされる。また重合
開始剤としては、過酸化ぺ／ジイル、過酸化ジラウロイ
ル、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ通常その
使用量は、全単量体成分に対し、０．０１〜１０重量パ
ーセントの範囲から選ばれる。懸濁重合終了後、重合体
は濾過分離、洗浄され、官能基を有する架橋共重合体と
して得られる。
剤等の存在下に水中油型の重合が行なわれる。有機希釈
剤としては、グリシジル基、ヒドロキシル基、カルボニ
ル基等の官能基に対し不活性であるものならば特に制限
はないが、通常ハベンゼン、トルエン、エチルベンゼン
、りＱルベンゼン、ｎ−オフ声ン、ジクロロエタン、ｎ
−オクタツール、シクロヘキテノール、ブチルエーテル
、アミルエーテル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、シクロ
ヘキテノン等が用いられる。通常その使用量は、全単量
体成分に対し、０．０！〜３重量倍とされる。また重合
開始剤としては、過酸化ぺ／ジイル、過酸化ジラウロイ
ル、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ通常その
使用量は、全単量体成分に対し、０．０１〜１０重量パ
ーセントの範囲から選ばれる。懸濁重合終了後、重合体
は濾過分離、洗浄され、官能基を有する架橋共重合体と
して得られる。
次いで、本発明方法では得られた該共重合体の官能基を
分岐状フルオロアルキル基を有する化合物又は分岐状フ
ルオロアルキル基を有する化合物及び親水性基を含む化
合物で化学修飾することを最大の％命とする。
分岐状フルオロアルキル基を有する化合物又は分岐状フ
ルオロアルキル基を有する化合物及び親水性基を含む化
合物で化学修飾することを最大の％命とする。
本発明における化学修飾とは、共重合体の官能基と後述
する化学修飾剤とが反応し、その結果として共重合体に
フッ素原子の導入及び親水性基の導入が行なわれば足り
、従って化学修飾剤それ自身が必ずしも十分な親水性基
を有していることを必要としない。例えば共重合体の主
鎖成分としてλ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
トを使用した場合には該共重合体それ自身が既に親水性
の水酸基を有しているので、その一部をフッ素原子で、
置換することも本発明の一態様として含まれる。従って
この場合には親水基を含む化合物を使用しなくとも、分
岐状フルオロアルキル基を含む化合物のみを化学修飾剤
として使用しうる。
する化学修飾剤とが反応し、その結果として共重合体に
フッ素原子の導入及び親水性基の導入が行なわれば足り
、従って化学修飾剤それ自身が必ずしも十分な親水性基
を有していることを必要としない。例えば共重合体の主
鎖成分としてλ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
トを使用した場合には該共重合体それ自身が既に親水性
の水酸基を有しているので、その一部をフッ素原子で、
置換することも本発明の一態様として含まれる。従って
この場合には親水基を含む化合物を使用しなくとも、分
岐状フルオロアルキル基を含む化合物のみを化学修飾剤
として使用しうる。
しかして本発明で使用される化学修飾剤としては、分岐
状のポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロア
ルキルカルボン酸、ポリフルオロアセト／等が好ましく
使用され、これらの化合物の具体例としては、ヘキサフ
ルオロイソプロパツール、ヘキサフルオロアセト／、パ
ーフルオロイソブチン等が挙げられる。
状のポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロア
ルキルカルボン酸、ポリフルオロアセト／等が好ましく
使用され、これらの化合物の具体例としては、ヘキサフ
ルオロイソプロパツール、ヘキサフルオロアセト／、パ
ーフルオロイソブチン等が挙げられる。
化学修飾剤は、上記のようなフッ素含有化合物を用いて
架橋共重合体中の官能基の実質全量をフッ素原子を含む
化合物で置換することが好ましいが、フッ素原子の含有
率が大きいと、分離剤の撥水性が強すぎるため必要に応
じて親水性基を導入させる。
架橋共重合体中の官能基の実質全量をフッ素原子を含む
化合物で置換することが好ましいが、フッ素原子の含有
率が大きいと、分離剤の撥水性が強すぎるため必要に応
じて親水性基を導入させる。
親水性基を有する化合物を用いる場合は、分岐状フルオ
ロアルキル基を有する化合物と二段階で化学修飾させる
。親水性基を導入するのに使用される化学修飾剤として
は、架橋共重合体の有する官能基の種類によっても異な
るが、該官能基がエポキシ基の場合には水、あるいは、
エチレｙ ｆ リコール、グリセロール、ペンタエリス
リトール等の多価アルコールが好ましく使用される。一
般には、水、グリセロールが使用される。
ロアルキル基を有する化合物と二段階で化学修飾させる
。親水性基を導入するのに使用される化学修飾剤として
は、架橋共重合体の有する官能基の種類によっても異な
るが、該官能基がエポキシ基の場合には水、あるいは、
エチレｙ ｆ リコール、グリセロール、ペンタエリス
リトール等の多価アルコールが好ましく使用される。一
般には、水、グリセロールが使用される。
本発明における架橋共重合体中のフッ素原子の含有率は
、一般には、！〜３０重量パーセント、好ましくはｌＯ
〜３０重量パーセントである。この量が少なすぎると吸
着剤としての効果が小さく、多すぎると前述のように分
離剤の撥水性が強すぎ好ましくない。
、一般には、！〜３０重量パーセント、好ましくはｌＯ
〜３０重量パーセントである。この量が少なすぎると吸
着剤としての効果が小さく、多すぎると前述のように分
離剤の撥水性が強すぎ好ましくない。
化学修飾はいずれも公知の方法に従って行なえばよいが
、本発明の化学修飾剤の反応は、官能基及化学修飾剤の
種類によって異なるため、−概には決定し得ない。例え
ば主鎖成分において最も代表的なグリシジルモノビニル
エステルを使用した架橋共重合体に前述のポリフルオロ
アルコールを反応させる場合には、溶媒の存在下水素化
ナトリウム又は金属ナトリウム、硫酸等の存在下に反応
を行なえばよい。
、本発明の化学修飾剤の反応は、官能基及化学修飾剤の
種類によって異なるため、−概には決定し得ない。例え
ば主鎖成分において最も代表的なグリシジルモノビニル
エステルを使用した架橋共重合体に前述のポリフルオロ
アルコールを反応させる場合には、溶媒の存在下水素化
ナトリウム又は金属ナトリウム、硫酸等の存在下に反応
を行なえばよい。
溶媒の使用は必須の条件ではないが、反応の均一性操作
性の観点から、溶媒を共存させるのが好ましい。溶媒と
しては、フッ素化合物を溶解、官能基を有する架橋共重
合体及び触媒に不活性な物質でなければならず、また鉱
酸、ルイス酸又は金属ナトリウム、水素化ナトリウムを
触媒として使用する場合は十分に乾燥したものを使用す
る必要がある。溶媒としてはエーテル類炭化水素類、ハ
ロゲン化物類が好ましく用いられ、具体的には、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシ
ン／、ジクロロエタン等が挙げられる。
性の観点から、溶媒を共存させるのが好ましい。溶媒と
しては、フッ素化合物を溶解、官能基を有する架橋共重
合体及び触媒に不活性な物質でなければならず、また鉱
酸、ルイス酸又は金属ナトリウム、水素化ナトリウムを
触媒として使用する場合は十分に乾燥したものを使用す
る必要がある。溶媒としてはエーテル類炭化水素類、ハ
ロゲン化物類が好ましく用いられ、具体的には、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシ
ン／、ジクロロエタン等が挙げられる。
また反応温度は、架橋共重合体の耐熱温度を考慮し、通
常は１７０℃以下、好ましくは室温から７２０℃の温度
範囲が好ましい。
常は１７０℃以下、好ましくは室温から７２０℃の温度
範囲が好ましい。
常は１〜３時間で行う。なお化学修飾を二段階で行ない
、後段反応で、エポキシ基を開環させて親水基を導入す
る場合は、鉱酸、リン酸、過塩素酸、水酸化ナトリウム
等が好適に使用される。
、後段反応で、エポキシ基を開環させて親水基を導入す
る場合は、鉱酸、リン酸、過塩素酸、水酸化ナトリウム
等が好適に使用される。
用できる。また、単位面積当シの吸着能が大きく、低濃
度においても高い吸着量を示すことができる。
度においても高い吸着量を示すことができる。
以下、実施例により、より具体的に説明する。
実施例−１
冷却管、温度計攪拌機を取シ付けた／１のμソロフラス
コ内にイオン交換水４ＡＩＣ）ｄ、塩化ナトリウムｌｆ
ｆ１コチボリビニルアルコール水溶液／ ！Ｏｄを加え
、攪拌した。さらにこの中へエチレングリコールジメタ
アクリレート４ｔｒｙ、グリシジルメタアクリレート４
ｊ ｆ。
コ内にイオン交換水４ＡＩＣ）ｄ、塩化ナトリウムｌｆ
ｆ１コチボリビニルアルコール水溶液／ ！Ｏｄを加え
、攪拌した。さらにこの中へエチレングリコールジメタ
アクリレート４ｔｒｙ、グリシジルメタアクリレート４
ｊ ｆ。
ｎ−オクタノ−ルー２ ｒ ｊ ｆ、重合開始剤として
べ／シイルバーオキサイド（ＢＰｏ）ｔ、ｏｆの混合溶
液を加えた。攪拌下り０℃り時間反応を行ない、共重合
体ポリマーを得た。このポリマーを水、メタノール、水
の贋で十分洗浄した。
べ／シイルバーオキサイド（ＢＰｏ）ｔ、ｏｆの混合溶
液を加えた。攪拌下り０℃り時間反応を行ない、共重合
体ポリマーを得た。このポリマーを水、メタノール、水
の贋で十分洗浄した。
乾燥後、重合収率デフ、！−で平均粒径ｔｒｏμｍの白
色多孔性球状樹脂を得た。
色多孔性球状樹脂を得た。
次いでＮ、下ｓ５００ｄの弘ツロフラスコ内に、乾燥１
．弘−ジオキサン！ｊｗＪ及び前述のポリマー ２ ！
、Ｏｆを入れ、！ ０ ’Ｃ２０分間攪拌した。この中
へ、ヘキサフルオロイソプロパノ−ノール、水の順に十
分洗浄を行なった。該ポリマーのフッ素含有量は１３．
３２重量％であった。
．弘−ジオキサン！ｊｗＪ及び前述のポリマー ２ ！
、Ｏｆを入れ、！ ０ ’Ｃ２０分間攪拌した。この中
へ、ヘキサフルオロイソプロパノ−ノール、水の順に十
分洗浄を行なった。該ポリマーのフッ素含有量は１３．
３２重量％であった。
該含フツ素ポリマーのフッ素化合物に由来する赤外吸収
スペクトルは次の通りである。
スペクトルは次の通りである。
ＫＢｒ錠剤法 ７１１Ｏｃａ−” （８ｈａｒｐ ｓｍ
ａｌｌ）ｔりＯａｎ （Ｓｈａｒｐ ｍｅｄｉ
ｕｍ）実施例−２ Ｎ３下３００−のびソロフラスコ内に乾燥へ≠−ジオギ
サン１．０１１１１及び実施例−７で示した官能基を有
するポリマー／ ！、Ｏｆを入れ、５０℃、２１７分間
攪拌した。この中へヘキサフルオロイソプロパツール／
Ａ、Ｉ ｆ金属ナトリウム八７ｆを加え、ｒｏ℃で３
時間反応を行なった。さらに溶液をｊＯ′Ｃｔで降温し
、この中へグリセロール！、Ｏｆ濃硫酸３−のへグージ
オキサン溶液２０ｍをゆつく９滴下した。５０℃１時間
攪拌し残存する側鎖官能基にグリセロールを付加し、含
フツ素ポリマーを得た。該ポリマーのフッ素含有量はコ
へり５重量％であった。
ａｌｌ）ｔりＯａｎ （Ｓｈａｒｐ ｍｅｄｉ
ｕｍ）実施例−２ Ｎ３下３００−のびソロフラスコ内に乾燥へ≠−ジオギ
サン１．０１１１１及び実施例−７で示した官能基を有
するポリマー／ ！、Ｏｆを入れ、５０℃、２１７分間
攪拌した。この中へヘキサフルオロイソプロパツール／
Ａ、Ｉ ｆ金属ナトリウム八７ｆを加え、ｒｏ℃で３
時間反応を行なった。さらに溶液をｊＯ′Ｃｔで降温し
、この中へグリセロール！、Ｏｆ濃硫酸３−のへグージ
オキサン溶液２０ｍをゆつく９滴下した。５０℃１時間
攪拌し残存する側鎖官能基にグリセロールを付加し、含
フツ素ポリマーを得た。該ポリマーのフッ素含有量はコ
へり５重量％であった。
る赤外吸収スヅクトルは次の通りである。
ＫＢｒ錠剤法 ｔりＯｃｍ （５ｈａｒｐ ａ
ｍａｌｌ ）７１ｆＯｃｘｔ （５ｈａｒｐ ｍｅ
ｄｉｕｍ ）／／りｏａｎ （ａｎａｌ：Ｌ
）１２りＯｃａ （ａｍａｌｌ ）比較例−１ ３００−の参ツロフラスコ内に五酸化リンより蒸留した
へμｍジオキサン７０ｍ１及び実施例−／で示した官能
基を有するボリマーコｏ、ｏ ｙを入れ５０℃で２０分
間攪拌した。この中ヘパーフルオロオクタン酸（ＯＦ’
、（ＯＩＦりｊ Ｃ１００Ｈ）Ｊ Ｏ，Ｊｔを加え、７
０℃に昇温し、７０℃で３時間反応を行なった。この後
１０％硫酸水溶液を！Ｑ−加え、１０℃１時間反応を行
なった。反応路マ 了後ボリ〆一を水、メタノール、水の順で十分洗浄を行
なった。該ポリマーのフッ素含有量はコク。４Ａ２重量
−であった。
ｍａｌｌ ）７１ｆＯｃｘｔ （５ｈａｒｐ ｍｅ
ｄｉｕｍ ）／／りｏａｎ （ａｎａｌ：Ｌ
）１２りＯｃａ （ａｍａｌｌ ）比較例−１ ３００−の参ツロフラスコ内に五酸化リンより蒸留した
へμｍジオキサン７０ｍ１及び実施例−／で示した官能
基を有するボリマーコｏ、ｏ ｙを入れ５０℃で２０分
間攪拌した。この中ヘパーフルオロオクタン酸（ＯＦ’
、（ＯＩＦりｊ Ｃ１００Ｈ）Ｊ Ｏ，Ｊｔを加え、７
０℃に昇温し、７０℃で３時間反応を行なった。この後
１０％硫酸水溶液を！Ｑ−加え、１０℃１時間反応を行
なった。反応路マ 了後ボリ〆一を水、メタノール、水の順で十分洗浄を行
なった。該ポリマーのフッ素含有量はコク。４Ａ２重量
−であった。
該含フツ素ポリマーのフッ素化合物に由来する赤外吸収
スペクトルは次の通シである。
スペクトルは次の通シである。
７Ｐ！、−４（５ｈａｒｐ ｍｅｄｉｕｍ）／７１１．
、、、 （ｓｈａｒｐ ｓｔｒｏｎｇ）比較例−ま た官能基を有するポリマー／ 、ｔｏ≠１を入れ、１０
℃で２０分間攪拌した。この中へへｌ−ジヒドロパーフ
ルオロブタノール２ ｚ、Ｉ ｆ ト金属ナトリウムｓ
、ｔ ｒ ｆを加えた。溶液を２０℃に昇温し２時間反
応を行なった。反応終了後水。
、、、 （ｓｈａｒｐ ｓｔｒｏｎｇ）比較例−ま た官能基を有するポリマー／ 、ｔｏ≠１を入れ、１０
℃で２０分間攪拌した。この中へへｌ−ジヒドロパーフ
ルオロブタノール２ ｚ、Ｉ ｆ ト金属ナトリウムｓ
、ｔ ｒ ｆを加えた。溶液を２０℃に昇温し２時間反
応を行なった。反応終了後水。
アセトン、ｎ−へキサ／、アセトン、水の順に洗浄を行
い、該フッ素ポリマーを得た。該ポリマーのフッ素含有
量は／／、１１重量−であった。
い、該フッ素ポリマーを得た。該ポリマーのフッ素含有
量は／／、１１重量−であった。
比較例−３
Ｎ！下、ＪＯＯ−の参ツロフラスコ内にへμｍジオキサ
７６０ｍ１及び実施例−ｌで示した官能基を有するポリ
マー／ ｊ、Ｏｆを入れ、１０℃２０分間攪拌した。こ
の中ヘコ、コ、コートリプルオロエタノール！？と金属
ナトリウムｏ、ｔ ｚ ｙを加え、１０℃で２時間反応
を行なった。さらに反応溶液を１０℃に降温し、この中
へグリセロールＩＯｆ、濃硫酸０．！ｍのジオキサン溶
液！−を滴下し、５０℃で１時間攪拌し残存する官能基
にグリセロールを付加し、該フッ素ポリマーを得た。該
ポリマーのフッ素含有量は７．Ｊ′型重量であった。
７６０ｍ１及び実施例−ｌで示した官能基を有するポリ
マー／ ｊ、Ｏｆを入れ、１０℃２０分間攪拌した。こ
の中ヘコ、コ、コートリプルオロエタノール！？と金属
ナトリウムｏ、ｔ ｚ ｙを加え、１０℃で２時間反応
を行なった。さらに反応溶液を１０℃に降温し、この中
へグリセロールＩＯｆ、濃硫酸０．！ｍのジオキサン溶
液！−を滴下し、５０℃で１時間攪拌し残存する官能基
にグリセロールを付加し、該フッ素ポリマーを得た。該
ポリマーのフッ素含有量は７．Ｊ′型重量であった。
比較例−μ
３００−の弘ツロフラスコ内に特級イソプロピルアルコ
ールｔｒＩＩＬｌ及び実施例−１で示した官能基を有す
るポリマー２２．Ｉｒ ｔ ｆを入れｊＯ℃２０分間攪
拌した。この中へ１０％硫酸イソプロピルアルコール溶
液ｊ、０−をゆっくり滴下した。７０℃八コへ間反応を
行なった。反応終了後ポリマーを水の中にあけポリマー
を濾過した。さらにメタノール、水の順に洗浄した。乾
燥後ポリマーの重量はコ！、り３ｆであった。
ールｔｒＩＩＬｌ及び実施例−１で示した官能基を有す
るポリマー２２．Ｉｒ ｔ ｆを入れｊＯ℃２０分間攪
拌した。この中へ１０％硫酸イソプロピルアルコール溶
液ｊ、０−をゆっくり滴下した。７０℃八コへ間反応を
行なった。反応終了後ポリマーを水の中にあけポリマー
を濾過した。さらにメタノール、水の順に洗浄した。乾
燥後ポリマーの重量はコ！、り３ｆであった。
〔応用例〕（１）蛋白質吸着試験法
名ｋＯ，２０％、０．１０％、／、Ｏｔ４． ／、！’
ｌｂ。
ｌｂ。
濃度になる様に牛血溝ｒ−グロブリン、牛血清遠心分離
機で付着水を除き、上記の調製溶液に加えた。これらの
溶液を１−’Ｃ：、／ ２時間冷蔵庫で静置した。さら
に１０℃を時間（／ ００ ｓｐｍ・４′傭ストローク
）振とうした。振とう終了後・溶液をＰ遇し、ｆ液のＪ
ｒ Ｏｎｍ における吸光度を測定し、検量線より、
吸着剤に吸着した蛋白質の重量を算出した。
機で付着水を除き、上記の調製溶液に加えた。これらの
溶液を１−’Ｃ：、／ ２時間冷蔵庫で静置した。さら
に１０℃を時間（／ ００ ｓｐｍ・４′傭ストローク
）振とうした。振とう終了後・溶液をＰ遇し、ｆ液のＪ
ｒ Ｏｎｍ における吸光度を測定し、検量線より、
吸着剤に吸着した蛋白質の重量を算出した。
表−／、２よ勺直鎖状ポリフルオロアルキル基を導入し
た吸着剤よシもフッ素含有率が少なくとも分岐状ポリフ
ルオロアルキル基を有する化合物で化学修飾した吸１着
剤の方が吸着量が多いことがわかる。
た吸着剤よシもフッ素含有率が少なくとも分岐状ポリフ
ルオロアルキル基を有する化合物で化学修飾した吸１着
剤の方が吸着量が多いことがわかる。
表−３より他の蛋白質吸着剤よシも蛋白質吸着能が大き
いことがわかる。
いことがわかる。
以上のことより分岐状ポリフルオロアルキル基を有する
化合物で化学修飾した架橋共重合体は優れた蛋白質吸着
剤になシ得ることがわかった。
化合物で化学修飾した架橋共重合体は優れた蛋白質吸着
剤になシ得ることがわかった。
表−／７−グロブリン吸着量′）
表−λ アルブミン吸着量す
表−３蛋白質平衡吸着量Ｊ）
４／−） セルロース系担体にドデシル基を導入した
吸着剤 ｊ） スチレン系多孔質樹脂（三菱化成工業社ａ）ｔ）
第≠Ｑ回日本化学繊維研究所講演集Ｐ７３（／９１３
） 〔発明の効果〕 以上説明した本発明方法によれば、機械的強度が大きく
且つ蛋白質吸着能の大きい吸着剤がのである。
吸着剤 ｊ） スチレン系多孔質樹脂（三菱化成工業社ａ）ｔ）
第≠Ｑ回日本化学繊維研究所講演集Ｐ７３（／９１３
） 〔発明の効果〕 以上説明した本発明方法によれば、機械的強度が大きく
且つ蛋白質吸着能の大きい吸着剤がのである。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −（ほか１名）
Claims (4)
- （１）アルキレンジ（メタ）アクリレート及び／又はグ
リセリンポリ（メタ）アクリレートから成る架橋成分と
、重合性のビニル基またはイソプロペニル基と官能基を
有するエステル及び／又はエーテルから成る主鎖成分と
を懸濁重合させて架橋共重合体を得、次いで、該共重合
体の官能基を分岐状フルオロアルキル基を有する化合物
、又は分岐状フルオロアルキル基及び親水性基を有する
化合物で化学修飾することを特徴とする蛋白質吸着剤の
製造方法。 - （２）主鎖成分が重合性のビニル基又はイソプロペニル
基を１個有するカルボン酸のグリシジルエステル、該カ
ルボン酸のヒドロキシアルキルエステル又は重合性のビ
ニル基又はイソプロペニル基を１個有するアルケニルグ
リシジルエーテルであることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。 - （３）架橋共重合体中のフッ素原子の含有率が５〜５０
重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第１項又
は第２項のいずれかに記載の製造方法。 - （４）化学修飾剤として使用される親水性基を含む化合
物が水、及び多価アルコールから選ばれることを特徴と
する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記
載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125642A JPS61283346A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 蛋白質吸着剤の製造方法 |
| EP86104799A EP0198395A3 (en) | 1985-04-09 | 1986-04-08 | Separating agent for mixed solution |
| US06/849,764 US4696745A (en) | 1985-04-09 | 1986-04-09 | Separating agent with fluoroalkyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125642A JPS61283346A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 蛋白質吸着剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283346A true JPS61283346A (ja) | 1986-12-13 |
Family
ID=14915073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125642A Pending JPS61283346A (ja) | 1985-04-09 | 1985-06-10 | 蛋白質吸着剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61283346A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284425A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-11-01 | Nokodai Tlo Kk | タンパク質の精製方法 |
| JP2014193838A (ja) * | 2013-02-27 | 2014-10-09 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ピロロキノリンキノンの製造方法 |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP60125642A patent/JPS61283346A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284425A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-11-01 | Nokodai Tlo Kk | タンパク質の精製方法 |
| JP2014193838A (ja) * | 2013-02-27 | 2014-10-09 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ピロロキノリンキノンの製造方法 |
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