JPS61278857A - 電子写真用感光体の製造方法 - Google Patents

電子写真用感光体の製造方法

Info

Publication number
JPS61278857A
JPS61278857A JP12099585A JP12099585A JPS61278857A JP S61278857 A JPS61278857 A JP S61278857A JP 12099585 A JP12099585 A JP 12099585A JP 12099585 A JP12099585 A JP 12099585A JP S61278857 A JPS61278857 A JP S61278857A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fine powder
bisazo compound
coating film
thermosetting resin
coating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP12099585A
Other languages
English (en)
Inventor
Yujiro Watanuki
勇次郎 綿貫
Noboru Kosho
古庄 昇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Co Ltd filed Critical Fuji Electric Co Ltd
Priority to JP12099585A priority Critical patent/JPS61278857A/ja
Publication of JPS61278857A publication Critical patent/JPS61278857A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の属する技術分野〕 本発明はビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子
写真用感光体の製造方法に関する。
〔従来技術とその問題点〕
電子写真用感光体(以下単に感光体とも称する)として
は、暗所においてコロナ放電などにより所要電位に帯電
できるとともに電荷の漏れが少なく、光を照射すること
により速やかに放電する性能を有することが求められる
。そのため、感光体の感光層に使用される光導電性材料
としては、暗所において大きな帯電能を有し、かつ暗電
流が小さいこと、光受容時に多量のキャリア発生能を有
し、かつ発生したキャリアを速やかに運ぶ優れた輸送能
を有することが要望される。
このような性能を有する光導電性材料として、従来、ア
モルファスセレン、アモルファスセレン・テルル合金、
アモルファスセレン・ひ素合金。
酸化亜鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電性物質が用
いられてきたが、近年、可とり性、耐衝撃性、熱安達性
、皮膜形成性などの点で従来の無機材料にない特徴をも
つ有機光導電性物質が注目され、いくつか実用化されて
いる。しかしながら、無機材料に比べ成膜が容易で感光
体の製造が容易である有機材料が感光体に用いられるこ
とが少ないのは、光感度および耐久性の点で無機材料の
ものに劣るからでめった。そのため光感度および耐久性
を向上させるための研究がなされている。
これらの有機光導電性物質として、インジゴ系顔料、フ
タロシアニン系顔料とともにアゾ化合物が知られている
(例えば特開昭44−16474号公報1%開昭47−
37543号公報、特開昭52−4241号公報9%開
昭54−79632号公報)。
ところで、ビスアゾ化合物を光導電性材料とする感光体
を作製する場合には、通常ビスアゾ化合物を微粉末とし
、その微粉末を合成樹脂系の結着剤中に、あるいは結着
剤にその他の添加物を加え九ものの中K、均一に分散さ
せて塗布液とし、この塗布液を導電性支持体上に塗布し
て感光層とする方法がとられるが、この感光層が均質で
均一な膜厚であるほど感光体の電子写真特性が良好とな
る。均一な膜厚で均質な塗膜を形成するためには、ビス
アゾ化合物の微粉末の粒径が揃って細かく、粗大粒子や
微粒子の凝集した塊がないことが必要であシ、例えば公
知の合成法により合成されたビスアゾ化合物の反応生成
物を有機溶剤で洗浄後、さらに水で洗浄した後乾燥する
ことにより微粉末をえる方法が提案されている(特開昭
55−151060号公報)。しかし、この方法によっ
ても微粉末を大量に生産する場合にはその粒径にばらつ
きが生じ、充分満足すべき方法とはいえない。
また粒径の揃った微粒子のビスアゾ化合物微粉末をえよ
うとして、ボールミルなどにより機械的歪力を加えて粉
砕処理をした場合には、粒子は細かくなるが特開昭56
−125454号公報に見られるようにビスアゾ化合物
の結晶形が変化し結晶状態が悪くなシ、感光体を形成し
たときの電子写真特性が悪化するという問題が生じる。
この問題の解決策としては、例えば粉砕処理により結晶
形が変化し九ビスアゾ化合物を180℃以上の温度に加
熱し結晶形を変化させて良好な結晶状態として特性の改
善をはからなければならない。あるいは本発明者らが既
に提案しているように、ビスアゾ化合物微粉末をN、N
’ジメチルホルムアミド(DMF)のような極性溶媒中
で超音波ホモジナイザを用いて超音波分散処理を行なう
などの処理が必要であった。
前者の場合には加熱工程が必要で製造工程が増すという
問題点があるし、後者のI)MFなどの溶媒を用いる場
合には、感光層として塗布し丸後での加熱乾燥などの処
理を適切に行わないと、導電性支持体との密着性に難点
があるなど良好な塗布膜が見られにくいという欠点があ
った。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、前述のような欠点を除去して、ビスア
ゾ化合物を用い簡略な製造工程で、電子写! 真特性の良好な導電性支持体との接着性に優れた感光ノ
ーを有する電子写真用感光体の製造方法を提供すること
にある。
〔発明の要点〕
本発明の目的は、構造式 香族系炭素項を構成する原子群を表わす。)で表わされ
るビスアゾ化合物に機械的歪力を加えて粒径の揃った微
粉末に粉砕し、この微粉末をそのまま溶媒と硬化触媒を
加えられた熱硬化性樹脂と混合し微分末が均一に分散し
た塗布液とし、この塗布液を導電性支持体上に塗布して
加熱硬化を行って塗膜とし、この塗膜を感光体のキャリ
ア発生層とすることにより達成される。
〔発明の実施例〕
以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
実施例1 で表わされるビスアゾ化合物をボールミルを用いて粉砕
し、粒径が0.01μm以下の粒度の揃った微粉末とし
た。この微粉末1gをエポキシ樹脂(商品名:アラルダ
イトCY230 、チバガイギ[)10gと脂肪族アミ
ン(商品名:アラルダイトHY −956,チバガイギ
製)1gとのメチルエチルケトン溶液にいれペイントコ
ンディショナにより良く混合し、粘度100cps  
の塗布液を炸裂した。この塗布液をアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にワイヤパーを周込て乾燥
後の膜厚が0.5μmになるように塗布し、さらにこれ
を温度100℃で3o分間加熱し硬化させて、欠陥のな
め均一な塗膜を得た。
粘着テープを用いてこの塗膜の支持体との接着性分評価
したところ、良好なものであった。
実施例2 実施例1で得られた均一な塗膜を電荷発生層とし、その
上に1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル
)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾ
リン60重量部、ポリメチルメタアクリル酸ポリマー4
0重量部りりなる電荷移動層を加μm積層させた感光体
を作製した。
この感光体を川口電機製静電紙試験装置「sp −42
81を用いて一61cVのコロナ放電を10秒間行ない
負帯電させ念後、2秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo (ボルト)を測雉し、続いて感光体表面に照
度2ルツクスの白色光を照射し、その表面電位がVpo
の匙になるまでの時間を求め半減露光tg%(ルックス
・秒)を測定した。その結果、Vpo = −1050
(ボルト)  9mV2=3 (ルックス・秒)と良好
な電子写真特性であった。実施例1にみられるとおり、
ボールミルで粉砕し微粉末とし結晶形が変化し結晶状態
が悪化したビスアゾ化合物微粉末を結晶形を良好に変化
させるような処理を行うことなくそのまま用いて、塗膜
を形成しキャリア発生層としたにもかかわらず特性の良
好な感光体が得られたのは、塗膜形成の際、結着剤であ
る熱硬化性のエポキシ樹脂を硬化させるための加熱およ
び硬化触媒として加えられた脂肪族アミンとの相互作用
により、ビスアゾ化合物が良好な結晶形に変化したため
である。
比較例1 拠施?lJ1の熱硬化性樹脂に代る結着剤として、ポリ
メチルメタクリル酸ポリマーをトルエンに溶解した液を
用いペイントコンディショナにより塗布液を作シ塗布し
たところ、均一な塗膜が得られたが、この塗膜の接着性
tl−評価した結果実施例1に比べて著しく悪いことが
わかった。
比較例2 比較例1で作製した塗膜を電荷発生層とし、その上に実
施例2に準じて電荷移動層を積層し次感光体を作製した
。実施例2と同じ条件でこの感光体の電子写真特性を測
定した結果、Vpo = −300(ボルト) 、 E
V2= 1.5 (ルックス・秒)であった。
実施例2に比べて、表面電位が著しく低く感光体として
は特性が不充分であることが判った。
実施例3 実施例1のアミン系に代る硬化触媒として酸無水物(商
品名:アラルダイ) HY905 、チバガイギ製)を
用いて塗布液を作製し支持体上に塗布し、温度150℃
で1時間の加熱硬化を行ない均一な塗膜を形成した。こ
の塗膜と支持体との接着性は良好であった。さらに実施
例2に準じて電荷移動層を積層した感光体を作製し、電
子写真特性を測定した結果、Vpo = −700(ボ
ルト)、KH=5(ルックス・秒)と良好であった。実
施例2と比較して多少特性が低下しているのは、硬化触
媒としての酸無水物のビスアゾ化合物の結晶形の変化に
与える効果がアミン系の場合はど大きくないことによる
と考えられる。
実施例4 実施例1の熱硬化性エポキシ樹脂に代る結着剤としてポ
リエステル樹脂(商品名:パーノックD160、日本ラ
イヒホールド製)、硬化触媒(商品名: BPO−Pa
5tθ1日本油脂製)を用いて塗布液を作製し支持体上
に塗布し、温度100℃で開発間の加熱硬化を行ない均
一な塗膜を形成した。この塗膜の支持体との接着性は良
好であった。さらに実施例2に準じて電荷移動層を積層
した感光体を作製し電子写真特性を測定した結果、Vp
o = −800(ボルト) 、 KV2= 4.5 
(ルックス・秒)と良好であった。
本発明に用いられる熱硬化性樹脂としては前述のエポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂の他に7エノール樹脂、アク
リル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂などがあり、硬
化触媒としては前述の脂肪族アミン、酸無水物の他に芳
香族アミン、変性アミンなどのアミン類、メチルエチル
ケトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドなど
上記各樹脂を硬化せしめるに必要な硬化触媒があげられ
る。
〔発明の効果〕
本発明によればビスアゾ化合物を機械的歪力により粉砕
して微粉末化し、このビスアゾ化合物微粉末と溶媒と硬
化触媒を添加された熱硬化性樹脂とを混合しビスアゾ化
合物微粉末が均一に分散した塗布液とし、この塗布液を
導電性支持体上に塗布し、加熱硬化を行って塗膜を形成
し、この塗膜をキャリア発生層として感光体を作製する
。その結果、結着剤としての熱硬化性樹脂の加熱硬化処
理過程において、加熱および硬化触媒の作用によりピス
アゾ化合物の微粉末の結晶形を転移させることができる
ので、粉砕作用により結晶形が変化し結晶状態の悪化し
たビスアゾ化合物が再び良好な結晶形に復し、したがっ
て、電子写真特性の優れた感光体を作製することができ
る。しかも粉砕により結晶形の乱れたビスアゾ化合物を
再び良好な結晶形へ転移させるための特別な工程を必要
としないので感光体の製造工程をか簡略化される。
また熱硬化性樹脂を用いた結果塗膜の機械的強度が増し
、支持体との接着性が良くなり、特に支持体として円筒
状のものを用いると、硬化時の樹脂の収縮により接着性
が著しく向上する。さらに製造工程中極性溶媒などを使
用する必要がなく、安全衛生面においても優れた感光体
の製造方法といえる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ビスアゾ化合物を電荷発生物質とし、該ビスアゾ化合物
    微粉末と合成樹脂系結着剤とを含む塗膜からなる電荷発
    生層を有する電子写真用感光体の製造方法において、下
    記構造式で表わされるビスアゾ化合物を機械的歪力によ
    り微粉末に粉砕する工程と、該微粉末と溶媒と硬化触媒
    を加えられた熱硬化性樹脂とを混合し該微分末が均一に
    分散した塗布液とする工程と、該塗布液を導電性支持体
    上に塗布して塗膜を形成する工程と、該塗膜を加熱硬化
    させる工程とを含むことを特徴とする電子写真用感光体
    の製造方法。 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Ar_1、Ar_2はそれぞれ置換されているか
    、もしくは未置換のフェニル基あるいはナフチル基を表
    わす。Ar_3は置換もしくは未置換の芳香族系複素環
    あるいは芳香族系炭素環を表わす。Zは置換もしくは未
    置換の芳香族系複素環あるいは芳香族系炭素環を構成す
    る原子群を表わす。)
JP12099585A 1985-06-04 1985-06-04 電子写真用感光体の製造方法 Pending JPS61278857A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12099585A JPS61278857A (ja) 1985-06-04 1985-06-04 電子写真用感光体の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12099585A JPS61278857A (ja) 1985-06-04 1985-06-04 電子写真用感光体の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61278857A true JPS61278857A (ja) 1986-12-09

Family

ID=14800174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12099585A Pending JPS61278857A (ja) 1985-06-04 1985-06-04 電子写真用感光体の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61278857A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0279855A (ja) 電子写真用感光体
JPH0524507B2 (ja)
JPS60189757A (ja) 光導電性組成物の製造方法
JPH0530263B2 (ja)
JPS61278857A (ja) 電子写真用感光体の製造方法
JPH02254467A (ja) 電子写真用感光体
JPS5921021B2 (ja) 電子写真感光体
JPH01273049A (ja) 電子写真用感光体
JPS61109064A (ja) 電子写真感光体の製造方法
JPS6019150A (ja) 電子写真用感光体
JPS60189758A (ja) 光導電性組成物の製造方法
JPS61200545A (ja) 電子写真用感光体
JPS62143059A (ja) 電子写真用感光体
JPS617843A (ja) 電子写真感光体
JPH0477906B2 (ja)
JPS63158558A (ja) 電子写真用感光体
JPS61170746A (ja) 電子写真用感光体の製造方法
JPH0529109B2 (ja)
JPS6019147A (ja) 電子写真用感光体
JPS62148961A (ja) 電子写真用感光体
JPS58194036A (ja) 光導電性組成物の製造法
JPS60260049A (ja) 積層型電子写真用感光体
JPS60201351A (ja) 光導電性組成物の製造方法
JPS60260048A (ja) 積層型電子写真用感光体
JPH01152463A (ja) 電子写真用感光体