JPS61170746A - 電子写真用感光体の製造方法 - Google Patents
電子写真用感光体の製造方法Info
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- JPS61170746A JPS61170746A JP1162485A JP1162485A JPS61170746A JP S61170746 A JPS61170746 A JP S61170746A JP 1162485 A JP1162485 A JP 1162485A JP 1162485 A JP1162485 A JP 1162485A JP S61170746 A JPS61170746 A JP S61170746A
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- Japan
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- fine powder
- bisazo compound
- photoreceptor
- particle size
- solvent
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0525—Coating methods
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は、ビスアゾ化合物を有効成分とする電子写真用
感光体の製造方法に関する。
感光体の製造方法に関する。
電子写真用感光体としては、暗所においてコロナ放電に
より所要電位に帯電できるとともに電荷の漏れが少々く
、光を照射することにょシ速かに電荷が放電する性能を
有することが求められる。
より所要電位に帯電できるとともに電荷の漏れが少々く
、光を照射することにょシ速かに電荷が放電する性能を
有することが求められる。
このような性能を有する感光体用素材としては、従来無
定形セレン、無定形シリコン、セレン、テルル合金、硫
化カドミウム、酸化亜鉛等の無機物質が用いられていた
が、可とり性、耐衝撃性などの機械的性質にや＼劣る欠
点がある。近年可とう性、耐衝撃性などｋすぐれ成膜が
容易な有機感光体用素材たとえばインジゴ系顔料、フタ
ロシアニン系顔料とともに、アゾ化合物を素材とする感
光体が注目されている（たとえば特公昭４４−１６４７
４号公報、特開昭４７−３７５４３号公報。
定形セレン、無定形シリコン、セレン、テルル合金、硫
化カドミウム、酸化亜鉛等の無機物質が用いられていた
が、可とり性、耐衝撃性などの機械的性質にや＼劣る欠
点がある。近年可とう性、耐衝撃性などｋすぐれ成膜が
容易な有機感光体用素材たとえばインジゴ系顔料、フタ
ロシアニン系顔料とともに、アゾ化合物を素材とする感
光体が注目されている（たとえば特公昭４４−１６４７
４号公報、特開昭４７−３７５４３号公報。
特開昭５２−４２４１号公報）。
ところで、特開昭５５−１５１０６号公報に見られるよ
うに、ビスアゾ化合物を素材とする電子写真用感光体（
以下感光体と略称する）を作成する場合、一般にビスア
ゾ化合物の微粉末を合成樹脂系の結着剤およびその他の
添加物中に均一に分散させた塗布液とし、この塗布液を
導電性支持体上に均一に塗布する方法がとられるが、均
一な感光層を形成するためにはビスアゾ化合物の微粉末
が均一に細かく、粗大粒子や塊シがないことが必要であ
シ、たとえばビスアゾ化合物の反応生成物を有機溶剤で
洗浄後さらに水で洗浄したのち乾燥することによシ微粉
末を得る方法が提案されている。しかし、この方法によ
っても微粉末を大量に生産する場合にはその粒径にばら
つきを生じ、感光体の帯電特性、光感応特性に悪影響を
及ぼすという問題がある。またビスアゾ化合物を微粉化
するためにボールミルなどによシ機械的歪力を加えて粉
砕処理した場合には、ビスアゾ化合物の結晶形が変形し
、感光体に形成したときの帯電特性ならびに光導電特性
が悪化するという問題があり、粉砕処理によシ結晶形が
変化したビスアゾ化合物は融点温度に近い温度で加熱処
理するなどの方法によシ結晶形を転移させて特性の改善
をはからねばならず、感光体の製造工程の増加をまねく
という問題点がある。さらに、微粉末化したビスアゾ化
合物に結着剤等を加え、混線機などを用いて分散処理を
行うことにより塗布液を作成しようとする場合、ビスア
ゾ化合物が微粉末化されていればいる程微粉末が相互に
凝集しやすく、分散処理過程において新た力集合状態が
形成され、ビスアゾ化合物が均一に分散した塗布液が容
易に得られないという問題点がある。
うに、ビスアゾ化合物を素材とする電子写真用感光体（
以下感光体と略称する）を作成する場合、一般にビスア
ゾ化合物の微粉末を合成樹脂系の結着剤およびその他の
添加物中に均一に分散させた塗布液とし、この塗布液を
導電性支持体上に均一に塗布する方法がとられるが、均
一な感光層を形成するためにはビスアゾ化合物の微粉末
が均一に細かく、粗大粒子や塊シがないことが必要であ
シ、たとえばビスアゾ化合物の反応生成物を有機溶剤で
洗浄後さらに水で洗浄したのち乾燥することによシ微粉
末を得る方法が提案されている。しかし、この方法によ
っても微粉末を大量に生産する場合にはその粒径にばら
つきを生じ、感光体の帯電特性、光感応特性に悪影響を
及ぼすという問題がある。またビスアゾ化合物を微粉化
するためにボールミルなどによシ機械的歪力を加えて粉
砕処理した場合には、ビスアゾ化合物の結晶形が変形し
、感光体に形成したときの帯電特性ならびに光導電特性
が悪化するという問題があり、粉砕処理によシ結晶形が
変化したビスアゾ化合物は融点温度に近い温度で加熱処
理するなどの方法によシ結晶形を転移させて特性の改善
をはからねばならず、感光体の製造工程の増加をまねく
という問題点がある。さらに、微粉末化したビスアゾ化
合物に結着剤等を加え、混線機などを用いて分散処理を
行うことにより塗布液を作成しようとする場合、ビスア
ゾ化合物が微粉末化されていればいる程微粉末が相互に
凝集しやすく、分散処理過程において新た力集合状態が
形成され、ビスアゾ化合物が均一に分散した塗布液が容
易に得られないという問題点がある。
本発明は前述の状況に鑑みてなされたもので、微粉末化
されたビスアゾ化合物を均一に分散させた塗布液を容易
に作成することができ、したがってすぐれた帯電性能と
光導電性能を備えた電子写真用感光体の製造方法を提供
することを目的とする。
されたビスアゾ化合物を均一に分散させた塗布液を容易
に作成することができ、したがってすぐれた帯電性能と
光導電性能を備えた電子写真用感光体の製造方法を提供
することを目的とする。
本発明は、電子吸引性基を有するビスアゾ化合物に機械
的歪力を加えて粒径０．１ミクロン以下の微粉末に粉砕
したビスアゾ化合物粉末を極性有機溶媒中で超音波分散
処理することによシ、ビスアゾ化合物の極性基と極性有
機溶媒との相互作用によ□、オイ、ゎえ、ニア、イ、８
つ。ヮ集ヵ８□ ｌされて均一に分散した懸濁液が得
られるとともへ粉砕処理によって生じたビスアゾ化合物
の結晶構造の変形が、超音波による気泡の生成消滅によ
る局所的な加熱作用によシ結晶構造が転位して一旦変形
した結晶構造を再び結晶化させることができるので、上
記懸濁液に結着剤を加えて分散処理して得られる塗布液
を導電性支持体上に均一に塗布することにより、すぐれ
た帯電特性ならびに光導電特性を備えた電子写真用感光
体が得られるようにしたものである。
的歪力を加えて粒径０．１ミクロン以下の微粉末に粉砕
したビスアゾ化合物粉末を極性有機溶媒中で超音波分散
処理することによシ、ビスアゾ化合物の極性基と極性有
機溶媒との相互作用によ□、オイ、ゎえ、ニア、イ、８
つ。ヮ集ヵ８□ ｌされて均一に分散した懸濁液が得
られるとともへ粉砕処理によって生じたビスアゾ化合物
の結晶構造の変形が、超音波による気泡の生成消滅によ
る局所的な加熱作用によシ結晶構造が転位して一旦変形
した結晶構造を再び結晶化させることができるので、上
記懸濁液に結着剤を加えて分散処理して得られる塗布液
を導電性支持体上に均一に塗布することにより、すぐれ
た帯電特性ならびに光導電特性を備えた電子写真用感光
体が得られるようにしたものである。
以下本発明を実施例に基づいて説明する。
実施例１
ビスアゾ化合物として構造式たとえば
で表わされる電子吸引基を有するビスアゾ化合物の粉末
を用い、ボールミルを用いて機械的歪力によってビスア
ゾ化合物の粉末を粒径が０．０１μｍ以下の粒度の揃っ
た微粉末に粉砕し、この微粉末１ｆｒをとシ、極性有機
溶媒たとえばＮＮ’ジメチルホルムアミド１５ｆｒとと
もに超音波ホモジナイザ中で３０分間超音波分散処理を
行ない、ビスアゾ化合物の微粉末が極性有機溶媒中に均
一に分散した懸濁液を作成した。つぎにとの懸濁液に結
着剤としてのポリメチルメタアクリル酸ポリマ０．５ｆ
ｒを加え溶解させて塗布液を作成した。上述のようにし
て形成された塗布液は、超音波分散処理過程において、
ビスアゾ化合物中の電子吸引基と極性有機溶媒中の極性
基とが相互に作用して微粉末の凝集を阻止するので、微
粉末を有機溶媒中に均一に分散させることができる。し
たがって上述の塗布液をアルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルムからなる導電性支持体上にワイヤパーを
用いて塗布し、乾燥膜厚が０．５μ偽の感光体を作成し
た結果、微粉末の塊による表面の凹凸がなく、均一な厚
みの塗膜を形成することができた。
を用い、ボールミルを用いて機械的歪力によってビスア
ゾ化合物の粉末を粒径が０．０１μｍ以下の粒度の揃っ
た微粉末に粉砕し、この微粉末１ｆｒをとシ、極性有機
溶媒たとえばＮＮ’ジメチルホルムアミド１５ｆｒとと
もに超音波ホモジナイザ中で３０分間超音波分散処理を
行ない、ビスアゾ化合物の微粉末が極性有機溶媒中に均
一に分散した懸濁液を作成した。つぎにとの懸濁液に結
着剤としてのポリメチルメタアクリル酸ポリマ０．５ｆ
ｒを加え溶解させて塗布液を作成した。上述のようにし
て形成された塗布液は、超音波分散処理過程において、
ビスアゾ化合物中の電子吸引基と極性有機溶媒中の極性
基とが相互に作用して微粉末の凝集を阻止するので、微
粉末を有機溶媒中に均一に分散させることができる。し
たがって上述の塗布液をアルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルムからなる導電性支持体上にワイヤパーを
用いて塗布し、乾燥膜厚が０．５μ偽の感光体を作成し
た結果、微粉末の塊による表面の凹凸がなく、均一な厚
みの塗膜を形成することができた。
なお極性有機溶媒としては、ＮＮ’ジメチルホルムアミ
ド等のホルムアミド類の他に、ジメチルアセトアミド々
どのアセトアミド類、ジオキサン。
ド等のホルムアミド類の他に、ジメチルアセトアミド々
どのアセトアミド類、ジオキサン。
ピリジン、エチレンジアミンなどを用いても前述と同様
な目的を達成することができる。
な目的を達成することができる。
比較例１
実施例１におけるＮ Ｎ’ジメチルホルムアミドに代わ
る有機溶媒としてトルエン、テトラヒドロンランを用い
て実施例１と同様な製造方法および塗布方法によ！ｌｌ
懸濁液、塗布液および感光体を製作した。しかし、ビス
アゾ化合物の微粉末が有機溶媒中で凝集してしまい、超
音波分散処理を行っても溶媒中の微粉末の塊を分散する
ことができず、したがって導電性支持体上に塗布した場
合においても均一な塗膜を得ることができなかった。
る有機溶媒としてトルエン、テトラヒドロンランを用い
て実施例１と同様な製造方法および塗布方法によ！ｌｌ
懸濁液、塗布液および感光体を製作した。しかし、ビス
アゾ化合物の微粉末が有機溶媒中で凝集してしまい、超
音波分散処理を行っても溶媒中の微粉末の塊を分散する
ことができず、したがって導電性支持体上に塗布した場
合においても均一な塗膜を得ることができなかった。
実施例２
実施例１で得られた均一な厚みの塗膜を電荷発生層とし
、その上に１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２Δ
−ピラゾリン６０重量部。
、その上に１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２Δ
−ピラゾリン６０重量部。
ポリメチルメタアクリル酸ポリマ４０重量部からなる電
荷移動層を２０μ惰厚さで被着した感光体を作成した。
荷移動層を２０μ惰厚さで被着した感光体を作成した。
この感光体を静電複写紙試験装置（川口電機Ｈ、Ｗ番Ｓ
Ｐ −４２８） ヲ用イテ−６Ｋ Ｔ。
Ｐ −４２８） ヲ用イテ−６Ｋ Ｔ。
電圧を印加してコロナ放電を発生させ、１０秒間保持し
て感光体を負帯電させ、２秒間暗所に放置したのち表面
電位Ｖｐｏ （Ｖ ）を測定し、その後感光体の表面照
度が２ルツクスとなるような白色光を照射して感光体の
表面電位がＶ ｐ ｏのＨに低下するまでの時間すなわ
ち半減露光量Ｅ％（ルックス・秒）を測定した。その結
果、Ｖｐｏ ＝−１０５０（Ｖ）、Ｅ％＝２（ルックス
・秒）が得られ、本発明の感光体の製造方法によシ、帯
電特性（表面電位ｖｐＯ）、光導電特性（半減露光量８
Ａ沖すぐれた感光体を提供できることを実証できた。
て感光体を負帯電させ、２秒間暗所に放置したのち表面
電位Ｖｐｏ （Ｖ ）を測定し、その後感光体の表面照
度が２ルツクスとなるような白色光を照射して感光体の
表面電位がＶ ｐ ｏのＨに低下するまでの時間すなわ
ち半減露光量Ｅ％（ルックス・秒）を測定した。その結
果、Ｖｐｏ ＝−１０５０（Ｖ）、Ｅ％＝２（ルックス
・秒）が得られ、本発明の感光体の製造方法によシ、帯
電特性（表面電位ｖｐＯ）、光導電特性（半減露光量８
Ａ沖すぐれた感光体を提供できることを実証できた。
比較例２
実施例１における超音波分散処理に代わり、ペイントコ
ンディジ百すを用いて混練を１００ｔデ行う方法によシ
、実施例１と同じ組成の塗布液およびこれを塗布した塗
膜を作成した。その結果、光 −学顕微鏡による観察
では実施例１による塗膜に比 ｌぺて粒径がやや粗大
化しているものの、はぼ均一な厚みの塗膜を形成するこ
とができた。そこで、上述のようにして形成された塗膜
上に実施例２においてすでに説明した電荷移動層を形成
するとともに、表面電位Ｖｐｏおよび半減露光量Ｅ％を
測定シタ。そｏ結−ｉｕ、Ｖｐｏ＝−３００（Ｖ）、Ｅ
Ｍ＝ １５（ルックス・秒）であシ、実施例２において
得られた特性に比べて表面電位Ｖｐｏが著しく低いこと
が明らかになった。感光体の帯電特性に上述のような差
を生じた理由としては、本発明の方法における超音波分
散処理過程において、気泡の発生と消滅にともなって生
ずる局所的な加熱作用によシ、ビスアゾ化合物の結晶構
造の転位が起こシ粉砕加工によシ一旦変形したビスアゾ
化合物微粉末の結晶構造が再び結晶化する方向に転位す
る現象が、比較例２における混線処理方法には期待でき
ないためと考えられる。
ンディジ百すを用いて混練を１００ｔデ行う方法によシ
、実施例１と同じ組成の塗布液およびこれを塗布した塗
膜を作成した。その結果、光 −学顕微鏡による観察
では実施例１による塗膜に比 ｌぺて粒径がやや粗大
化しているものの、はぼ均一な厚みの塗膜を形成するこ
とができた。そこで、上述のようにして形成された塗膜
上に実施例２においてすでに説明した電荷移動層を形成
するとともに、表面電位Ｖｐｏおよび半減露光量Ｅ％を
測定シタ。そｏ結−ｉｕ、Ｖｐｏ＝−３００（Ｖ）、Ｅ
Ｍ＝ １５（ルックス・秒）であシ、実施例２において
得られた特性に比べて表面電位Ｖｐｏが著しく低いこと
が明らかになった。感光体の帯電特性に上述のような差
を生じた理由としては、本発明の方法における超音波分
散処理過程において、気泡の発生と消滅にともなって生
ずる局所的な加熱作用によシ、ビスアゾ化合物の結晶構
造の転位が起こシ粉砕加工によシ一旦変形したビスアゾ
化合物微粉末の結晶構造が再び結晶化する方向に転位す
る現象が、比較例２における混線処理方法には期待でき
ないためと考えられる。
本発明は前述のように、電子吸引性基を有するビスアゾ
化合物の粉末を機械的歪力によυ粒径が０．１μ惰以下
の微粉末に粉砕する工程と、この微粉末を極性有機溶媒
中で超音波分散処理する工程とを含む電子写真用感光体
の製造方法を構成した。
化合物の粉末を機械的歪力によυ粒径が０．１μ惰以下
の微粉末に粉砕する工程と、この微粉末を極性有機溶媒
中で超音波分散処理する工程とを含む電子写真用感光体
の製造方法を構成した。
その結果、超音波分散処理過程においてビスアゾ化合物
の微粉末中の電子吸引性基と極性有機溶媒との相互作用
によシ、従来問題となった微粉末の凝集作用が阻止され
、溶媒中に微粉末が均一に分散した懸濁液を容易に得る
ことができ、したがってこの懸濁液に結着剤を溶解して
得られる塗布液を導電性支持体上に均一に塗布して得ら
れる電荷発生層としての塗膜は、厚さが均一で凹凸がな
く、帯電特性の場所によるむらのない塗膜とすることが
できる。また、超音波分散処理過程において気泡の発生
、消滅にともなって生ずる局所加熱作用によシ、ビスア
ゾ化合物の微粉末の結晶構造を転移させることができる
ので、粉砕作用により結晶構造が変化して帯電特性が低
下したビスアゾ化合物の結晶構造を、再び結晶化させる
方向に転移させて帯電特性を改善することができ、した
がって、表面電位Ｖｐｏが高く、かつ半減露光量Ｅ ３
Ａの少ない電子写真用感光体を作成するに好適な製造方
法を提供することができる。さらに粉砕によシ変形した
結晶構造を再び結晶化させるために粉体に加熱処理を施
す力どの工程を必要としないので、感光体の製造工程を
簡素化できる利点が得られる。
の微粉末中の電子吸引性基と極性有機溶媒との相互作用
によシ、従来問題となった微粉末の凝集作用が阻止され
、溶媒中に微粉末が均一に分散した懸濁液を容易に得る
ことができ、したがってこの懸濁液に結着剤を溶解して
得られる塗布液を導電性支持体上に均一に塗布して得ら
れる電荷発生層としての塗膜は、厚さが均一で凹凸がな
く、帯電特性の場所によるむらのない塗膜とすることが
できる。また、超音波分散処理過程において気泡の発生
、消滅にともなって生ずる局所加熱作用によシ、ビスア
ゾ化合物の微粉末の結晶構造を転移させることができる
ので、粉砕作用により結晶構造が変化して帯電特性が低
下したビスアゾ化合物の結晶構造を、再び結晶化させる
方向に転移させて帯電特性を改善することができ、した
がって、表面電位Ｖｐｏが高く、かつ半減露光量Ｅ ３
Ａの少ない電子写真用感光体を作成するに好適な製造方
法を提供することができる。さらに粉砕によシ変形した
結晶構造を再び結晶化させるために粉体に加熱処理を施
す力どの工程を必要としないので、感光体の製造工程を
簡素化できる利点が得られる。
Claims (1)
- １）ビスアゾ化合物の微粉末と合成樹脂系結着剤とを含
む塗布液を導電性支持体の表面に均一に塗布してなる感
光体において、電子吸引基を有するビスアゾ化合物を機
械的歪力によって粒径０．１ミクロン以下の微粉末に粉
砕する工程と、この微粉末を極性有機溶剤中で超音波分
散させて均一に分散された懸濁液とする工程とを含むこ
とを特徴とする電子写真用感光体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162485A JPS61170746A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | 電子写真用感光体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162485A JPS61170746A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | 電子写真用感光体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61170746A true JPS61170746A (ja) | 1986-08-01 |
Family
ID=11783077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162485A Pending JPS61170746A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | 電子写真用感光体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61170746A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4963452A (en) * | 1987-12-25 | 1990-10-16 | Koichi Kinoshita | Photosensitive member for inputting digital light |
| JPH039363A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-01-17 | Konica Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法 |
-
1985
- 1985-01-24 JP JP1162485A patent/JPS61170746A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4963452A (en) * | 1987-12-25 | 1990-10-16 | Koichi Kinoshita | Photosensitive member for inputting digital light |
| JPH039363A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-01-17 | Konica Corp | 電子写真感光体用顔料分散液の製造方法 |
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