JPS61275360A - 液晶表示用ポリアゾ系二色性色素 - Google Patents
液晶表示用ポリアゾ系二色性色素Info
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- JPS61275360A JPS61275360A JP60116587A JP11658785A JPS61275360A JP S61275360 A JPS61275360 A JP S61275360A JP 60116587 A JP60116587 A JP 60116587A JP 11658785 A JP11658785 A JP 11658785A JP S61275360 A JPS61275360 A JP S61275360A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶に使用する紫色〜青紫色系の新規二色性
色素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこ
の組成物を用いる表示装置に関するものである。
色素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこ
の組成物を用いる表示装置に関するものである。
(従来の技術及び発明が解決しようとする問題点)近年
、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が
広く使用されるようになりだ。現在使用されている液晶
表示素子の大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の
電気光学効果を利用したもので、2枚の偏光板と組合せ
ることを必須条件として表示がなされるものであり、使
用に際して多くの制限を受けているのが実情である。こ
れに替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチック
液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用す
る、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され
、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等に
おける表示素子として利用され始めている。
、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が
広く使用されるようになりだ。現在使用されている液晶
表示素子の大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の
電気光学効果を利用したもので、2枚の偏光板と組合せ
ることを必須条件として表示がなされるものであり、使
用に際して多くの制限を受けているのが実情である。こ
れに替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチック
液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用す
る、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され
、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等に
おける表示素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲストで
ある二色色素分子がホストである液晶分子の配列にした
がって配向して配置することによる。すなわち、通常は
電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子は
′オフI状態から′オンl状態に配向方向を変化するが
、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する結
果。
ある二色色素分子がホストである液晶分子の配列にした
がって配向して配置することによる。すなわち、通常は
電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子は
′オフI状態から′オンl状態に配向方向を変化するが
、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する結
果。
開状態にかける色素分子による光の吸収程度が変化し、
表示がなされるというぷ理に基づいている。
表示がなされるというぷ理に基づいている。
ここで使用される二色性色素は、(1)少量で十分な着
色能力があること、(2)大きな二色性比を有し。
色能力があること、(2)大きな二色性比を有し。
電圧印加−無印加により大きなコントラストを示すこと
、 (3)Fec晶に対し十分な相溶性を有すること。
、 (3)Fec晶に対し十分な相溶性を有すること。
(4)耐久性に優れ、安定であり、長時間使用しても装
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
上記の条件を具備するものとして、種々の二色性色素が
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかりたり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているのが多いのが現状で
ある。
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかりたり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているのが多いのが現状で
ある。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、このような状況を踏え、鋭意検討した結
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
即ち1本発明は液晶用色票として、一般式fI)〔式中
、 Zl〜z2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、シクロアルキル基、アルコキシアルコキシ基、シク
ロアルキルオキジアルコキシ基、アリールオキジアルコ
キシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアン基、または
ジアルキルアミ7基であり。
、 Zl〜z2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、シクロアルキル基、アルコキシアルコキシ基、シク
ロアルキルオキジアルコキシ基、アリールオキジアルコ
キシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアン基、または
ジアルキルアミ7基であり。
Yl〜Y2は、水素深子、アルキル基、アルコキここで
Y3、ηは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基である。) Xは水素原子またはアルキル基であ1つY5〜Y6は、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基。
Y3、ηは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基である。) Xは水素原子またはアルキル基であ1つY5〜Y6は、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基。
シアン基、アルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、またたは低級アルキル
基である。) nは、1〜2の整数である。〕 で示される紫色〜青紫色の新規のポリアゾ系二色性色素
を提供するものである。
シ基、アルコキシアルコキシ基、またたは低級アルキル
基である。) nは、1〜2の整数である。〕 で示される紫色〜青紫色の新規のポリアゾ系二色性色素
を提供するものである。
本発明色素の特徴は1分子長軸の片末端のビフェニルベ
ンズオキサゾール骨格と、反対側末端にベンジルアミン
骨格とを組み合わせて導入したところにあり、これによ
り類似の公知アゾ系二色性色素に比べ、二色性が著しく
向上できる。
ンズオキサゾール骨格と、反対側末端にベンジルアミン
骨格とを組み合わせて導入したところにあり、これによ
り類似の公知アゾ系二色性色素に比べ、二色性が著しく
向上できる。
上記1本発明に係わる液晶用色素の一般式〇)における
、Zl、かの具体例としては、−H、−CH3、−C2
H5、−(CH2)2CH3、−Cti(CH3)z
。
、Zl、かの具体例としては、−H、−CH3、−C2
H5、−(CH2)2CH3、−Cti(CH3)z
。
−(C1(2)7CH3、−CH2C(CH3) s
、 −(Ct(z)xocHs。
、 −(Ct(z)xocHs。
などのアルキル基、 −0−CH3、−〇−C2H5、
−0−(CHz) 7CH3、−0−Czt(+CH(
CI(3)CHzC((lH3h、−0CHzCHzO
CzHs 、 −0CHzCHzOCHzCH(CH3
)zCl 、−Brなとのハロゲン原子、シアン基およ
基が挙げられるが!I Zls z2が、水素原子の場
合、即ち、無置換のベンズオキサゾール環の場合でも二
色性は劣ることはないので、製造コストの点がら有利で
ある。
−0−(CHz) 7CH3、−0−Czt(+CH(
CI(3)CHzC((lH3h、−0CHzCHzO
CzHs 、 −0CHzCHzOCHzCH(CH3
)zCl 、−Brなとのハロゲン原子、シアン基およ
基が挙げられるが!I Zls z2が、水素原子の場
合、即ち、無置換のベンズオキサゾール環の場合でも二
色性は劣ることはないので、製造コストの点がら有利で
ある。
またY】〜Y2及びY3〜Y4の具体例としては% −
H%−CH3、−C2H5、−0CHs 、 −0−
C2H5、−Br。
H%−CH3、−C2H5、−0CHs 、 −0−
C2H5、−Br。
−C1、−F などであり、Arの具体例としては、
挙げられる。しかしながら、 Yl−Y4がともに水素
曜子である場合が特に二色性が大きく、また反応物の純
度や、原料など精製及び製造コストの点からも有利であ
る。
挙げられる。しかしながら、 Yl−Y4がともに水素
曜子である場合が特に二色性が大きく、また反応物の純
度や、原料など精製及び製造コストの点からも有利であ
る。
またXの具体例としては、−H、−CH3゜−Czl(
s 、−〇H20H(CH3)2 などであり、ベン
ジル基置換基のY5、Y6としては、Y5.Y6が水素
原子である無置換体の外にs Y5.Y6が該置換され
たベンジル置換体としては以下のものが挙げられる。
s 、−〇H20H(CH3)2 などであり、ベン
ジル基置換基のY5、Y6としては、Y5.Y6が水素
原子である無置換体の外にs Y5.Y6が該置換され
たベンジル置換体としては以下のものが挙げられる。
金物は、次に示す方法で合成することができる。
例えば一般式(I)においてn=s”lの1ヒ合物は、
一般式([[) 〔式中、Zl、Zd、を一般式(r)と同じ意味を表わ
す〕で表わされる2−(4’−アミノビフェニル)ベン
ゾオキサゾール化合物を常法に従いジアゾ化し。
一般式([[) 〔式中、Zl、Zd、を一般式(r)と同じ意味を表わ
す〕で表わされる2−(4’−アミノビフェニル)ベン
ゾオキサゾール化合物を常法に従いジアゾ化し。
〔式中、 YlおよびYlは、一般式(11と同じ意味
を表わす、〕 で表わされる化合物にカップリングして一般式C式中Y
1、Yl、ZlおよびZ21よ、一般式(Ilと同じ意
味を表わす。〕 で表わされるモノアゾ色素を得る。次に、このモノアゾ
化合物を同様にしてジアゾ化し、一般式〔式中Yl′お
よびに′はYlおよびYlに準する置換基を示す。〕 で示される化合物にカップリングすれば、一般式で表わ
されるジスアゾ化合物を得ることができる。
を表わす、〕 で表わされる化合物にカップリングして一般式C式中Y
1、Yl、ZlおよびZ21よ、一般式(Ilと同じ意
味を表わす。〕 で表わされるモノアゾ色素を得る。次に、このモノアゾ
化合物を同様にしてジアゾ化し、一般式〔式中Yl′お
よびに′はYlおよびYlに準する置換基を示す。〕 で示される化合物にカップリングすれば、一般式で表わ
されるジスアゾ化合物を得ることができる。
さらにこの化合物をジアゾ化して、一般式(■)〔式中
、X%Y3〜Y4及びY5〜Y6は一般式(I)と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物にカップリングすれば、一般式〇)の
化合物を得ることができる。
、X%Y3〜Y4及びY5〜Y6は一般式(I)と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物にカップリングすれば、一般式〇)の
化合物を得ることができる。
こうして帰られた一般式(Ilの粗製色素は、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等により精製して。
カラムクロマトグラフィー等により精製して。
高純度の色素を得ることができる。
本発明の二色性色素の具体的代表例を表−1に示す。
表−1に示す二色比は、本発明の新規二色性色素の有用
性を最も特徴付ける特性値である。表−1に示す二色比
は、各色素1.0重量%を代表的ネマチック液晶である
メルク2th製液晶(商品番号ZLI−1565)に溶
解し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ
l 07mの液晶セル中に封入したのち1分光光度計の
光路におき、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A−)および液晶配列と直角な直線偏光をあ
てて測定した吸光度CA上)を測定し、次式よ0算出し
たものである。本発明の二色性色素はいずれも極めて高
い二色比を示す。
性を最も特徴付ける特性値である。表−1に示す二色比
は、各色素1.0重量%を代表的ネマチック液晶である
メルク2th製液晶(商品番号ZLI−1565)に溶
解し、あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ
l 07mの液晶セル中に封入したのち1分光光度計の
光路におき、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A−)および液晶配列と直角な直線偏光をあ
てて測定した吸光度CA上)を測定し、次式よ0算出し
たものである。本発明の二色性色素はいずれも極めて高
い二色比を示す。
本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー表示用液
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る口 使用される液晶としては、ビフェニル系液晶、フェニル
シクロヘキサン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ
系液晶、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジ
ン系液晶などの液晶が単体または混合物として使用出来
る。
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る口 使用される液晶としては、ビフェニル系液晶、フェニル
シクロヘキサン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ
系液晶、エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジ
ン系液晶などの液晶が単体または混合物として使用出来
る。
ニルなどの光学活性物質を加えた、電界無印加犬態では
、コレステリック相状態であり、電界部コロ状態でネマ
チック相状態に相伝換する、いわゆるカイラルネマチッ
ク液晶混合物を使用することも出来る。
、コレステリック相状態であり、電界部コロ状態でネマ
チック相状態に相伝換する、いわゆるカイラルネマチッ
ク液晶混合物を使用することも出来る。
本発明に係わる色素の使用は一種のみでもよく。
二種以上混合して使用することも出来る。使用する色素
濃度は1色素が液晶に溶解する限度内でありて、且つ、
色素分子が液晶分子の配向によりて充分配向統制され得
る範囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01
〜lO重tSの濃度、好ましくは0.01〜5重量%の
濃度で使用するのが良い。
濃度は1色素が液晶に溶解する限度内でありて、且つ、
色素分子が液晶分子の配向によりて充分配向統制され得
る範囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01
〜lO重tSの濃度、好ましくは0.01〜5重量%の
濃度で使用するのが良い。
また本発明に係わる二色性色素と他の二色注色素または
、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用す
ることも可能であり何ら限定されない。二色性色素の液
晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し長時間かき
まぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上に加
熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー表
示用液晶組成物とすることが出来る。
、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用す
ることも可能であり何ら限定されない。二色性色素の液
晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し長時間かき
まぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上に加
熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー表
示用液晶組成物とすることが出来る。
以下に本発明のポリアゾ系二色性色素の合成例を示し1
次いで表−1に代表的な色素の構造1wI晶(メルク社
商品記号ZLI−1565)中での二巳比および溶解色
を示す。
次いで表−1に代表的な色素の構造1wI晶(メルク社
商品記号ZLI−1565)中での二巳比および溶解色
を示す。
実施例中「部」は「重量部」を示す。
〔実凡例1〕
式
で表わされる化合物106部、 N、N−ジメチルホル
ムアミド(以下DMFと記す)1000部に溶解した後
、35%塩酸120部を21m1え、5°C以下に冷却
し、20チ亜硝酸ソ一ダ溶液125部を滴下、同温度で
2時間撹拌した後、スルファミン酸を加えジアゾ化液を
得た。このジアゾ化液をpH=4にした後、α−ナフチ
ルアミン36部を溶解したDMF溶液を滴下し、0〜5
℃で3時間撹拌した。反応液を水1500部に排出、濾
過して得られた固体を水洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物116部を得た。
ムアミド(以下DMFと記す)1000部に溶解した後
、35%塩酸120部を21m1え、5°C以下に冷却
し、20チ亜硝酸ソ一ダ溶液125部を滴下、同温度で
2時間撹拌した後、スルファミン酸を加えジアゾ化液を
得た。このジアゾ化液をpH=4にした後、α−ナフチ
ルアミン36部を溶解したDMF溶液を滴下し、0〜5
℃で3時間撹拌した。反応液を水1500部に排出、濾
過して得られた固体を水洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物116部を得た。
碍られたジスアゾ化合物6部をDMF 150部に溶解
し、35%塩酸10部を加え、5°C以下に冷却した。
し、35%塩酸10部を加え、5°C以下に冷却した。
それに激しく撹拌しながらlOチ亜硝酸ソーダ水溶液l
O部を滴下し、同@度で3時間撹拌した後、スルファミ
ン酸をフロえ、ジアゾ化液を得た。このジアゾ化液にN
−(p−エトキシベ>ジ)V)−d−ナフチルアミン3
部をDMF30部に溶解したものを滴下し、3〜8°C
で3時間撹拌した。水600部に排出し、p H= 6
〜7に調整した後、濾過、水洗し、乾燥した。さらにメ
タノール100部に分数し、1時間撹拌した後、濾過、
乾燥して9式 で表わされるトリスアゾ色素の粗生成物7.2部を得た
。これをトルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラム
によるカラムクロマトグラフィーにより分離精製して、
後記の表−1156iのトリスアゾ色素2.8部を得た
。
O部を滴下し、同@度で3時間撹拌した後、スルファミ
ン酸をフロえ、ジアゾ化液を得た。このジアゾ化液にN
−(p−エトキシベ>ジ)V)−d−ナフチルアミン3
部をDMF30部に溶解したものを滴下し、3〜8°C
で3時間撹拌した。水600部に排出し、p H= 6
〜7に調整した後、濾過、水洗し、乾燥した。さらにメ
タノール100部に分数し、1時間撹拌した後、濾過、
乾燥して9式 で表わされるトリスアゾ色素の粗生成物7.2部を得た
。これをトルエンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラム
によるカラムクロマトグラフィーにより分離精製して、
後記の表−1156iのトリスアゾ色素2.8部を得た
。
次に、メルク社製液晶ZLI−1565に上記のトリス
アゾ色素1 !![t %をフロえて約s o ’c
&;:加熱して、完全に清澄な溶液としたつ次いで、内
容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの着色液晶
溶液を封入した。
アゾ色素1 !![t %をフロえて約s o ’c
&;:加熱して、完全に清澄な溶液としたつ次いで、内
容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの着色液晶
溶液を封入した。
この表示装置は電圧無印加時に青紫色を示し、電圧印加
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。この場合の二色比は極大吸収波長572cm
において18.7であった。
時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラスト
を示した。この場合の二色比は極大吸収波長572cm
において18.7であった。
〔実施例2〕
実施例1と同様にして1式
で表わされる化合物をジアゾ化して、式で示されるアミ
ンとカップリングさせ、丈で表わされるジスアゾ色素を
得た。C表−1の屑6の色素) この精製色素の二色比は吸収極大波長575nmにおい
て18.2であった。
ンとカップリングさせ、丈で表わされるジスアゾ色素を
得た。C表−1の屑6の色素) この精製色素の二色比は吸収極大波長575nmにおい
て18.2であった。
〔実施例3〕
実施列1と同様にして、式
で表わされるジスアゾ色素を得た後、この化合物をジア
ゾ化して1式 とカップリングさせ1式 で示されるトリスアゾ色素を得た。 C表−1の屑12
の色素) この精製色素の二色比は極大吸収波fc582nrnに
おいて18,1でありだ。
ゾ化して1式 とカップリングさせ1式 で示されるトリスアゾ色素を得た。 C表−1の屑12
の色素) この精製色素の二色比は極大吸収波fc582nrnに
おいて18,1でありだ。
〔実施例4〕
実施例2と同様にして、式
で表わされる化合物をジアゾ化後1式
で示される化合物をカップリングさせ1式で表わされる
ジスアゾ色素を得た。C表−1の屑14の巳yg) この精製色素の二色比は極大吸収波長539nmにおい
て16.4を示した。
ジスアゾ色素を得た。C表−1の屑14の巳yg) この精製色素の二色比は極大吸収波長539nmにおい
て16.4を示した。
C以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Z_1〜Z_2は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ、シクロアルキル基、アルコキシアルコキシ基
、シクロアルキルオキシアルコキシ基、アリールオキシ
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、
またはジアルキルアミノ基であり、Y_1〜Y_2は、
水素原子アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原
子、であり、 Arは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
、化学式、表等があります▼である。(ここでY_3、
Y_4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基である。) Xは水素原子またはアルキル基であり、 Y_5〜Y_6は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、アルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、または▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼である。 (ここでRは水素原子または低級アルキル基である。) nは、1〜2の整数である。〕 で示される液晶表示用ポリアゾ系二色性色素。 2 一般式( I )化合物のY_1〜Y_2、Y_3〜
Y_4及びZ_1〜Z_2がともに水素原子である特許
請求の範囲第( I )項記載の二色性色素。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60116587A JPH0653854B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 液晶表示用ポリアゾ系二色性色素 |
US06/889,932 US4734218A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyestuffs and liquid crystal composition containing said dyestuffs |
DE8585905885T DE3576827D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroitische azofarbstoffe. |
EP85905885A EP0202341B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
PCT/JP1985/000644 WO1986003215A1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60116587A JPH0653854B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 液晶表示用ポリアゾ系二色性色素 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61275360A true JPS61275360A (ja) | 1986-12-05 |
JPH0653854B2 JPH0653854B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=14690825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60116587A Expired - Lifetime JPH0653854B2 (ja) | 1984-11-20 | 1985-05-31 | 液晶表示用ポリアゾ系二色性色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0653854B2 (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS594674A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト―ホスト型液晶組成物 |
JPS5922964A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP60116587A patent/JPH0653854B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS594674A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト―ホスト型液晶組成物 |
JPS5922964A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0653854B2 (ja) | 1994-07-20 |
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