JPS61269146A - 感光性材料 - Google Patents
感光性材料Info
- Publication number
- JPS61269146A JPS61269146A JP11024685A JP11024685A JPS61269146A JP S61269146 A JPS61269146 A JP S61269146A JP 11024685 A JP11024685 A JP 11024685A JP 11024685 A JP11024685 A JP 11024685A JP S61269146 A JPS61269146 A JP S61269146A
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- JP
- Japan
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- diamine
- rays
- photosensitive
- polyamic acid
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は特定の感光性ポリアミド酸を含むことを特徴と
する感光性材料に関する。さらに詳しくは。
する感光性材料に関する。さらに詳しくは。
露光により架橋させることができ、また、加熱により耐
熱性の良いポリイミドを与えることができる感光性ポリ
アミド酸を含むことを特徴とする感光性材料に関する。
熱性の良いポリイミドを与えることができる感光性ポリ
アミド酸を含むことを特徴とする感光性材料に関する。
（従来の技術）
ポリイミドは、その高い耐熱性と耐放射線性のため、電
子材料分野で、固体素子の絶縁層やパッシベーショ°ン
層などに広く用いられている。
子材料分野で、固体素子の絶縁層やパッシベーショ°ン
層などに広く用いられている。
しかし、非感光性のポリイミドを用いる場合には。
その上にレジストを設けてから強アルカリでエツチング
をする必要があり、工程が極めて煩雑であった。
をする必要があり、工程が極めて煩雑であった。
これを改良するために種々のエツチング加工方法が試み
られたが、単純な工程でしかも低コスト短時間で加工で
きる方法を得るには至らなかった。
られたが、単純な工程でしかも低コスト短時間で加工で
きる方法を得るには至らなかった。
従来の非感光性のポリイミドの加工面での欠点を改良す
るために９種々の感光性ポリアミド酸が提案された。こ
れらの感光性ポリアミド酸は、露光の後。
るために９種々の感光性ポリアミド酸が提案された。こ
れらの感光性ポリアミド酸は、露光の後。
感光性ポリアミド酸を溶解する溶媒にて現像し、さらに
加熱処理して不溶部（露光部）を耐熱性のよいポリイミ
ドに変化させるものである。
加熱処理して不溶部（露光部）を耐熱性のよいポリイミ
ドに変化させるものである。
例えば、特公昭４９−１７３７４号公報にみられるよう
に、非感光性ポリアミド酸に重クロム酸塩を混合して感
光性ポリアミド酸とする方法が提案された。しかし、こ
の方法では重クロム酸塩を用いるために１作業環境上、
また現像排水の処理など環境保全面での問題があった。
に、非感光性ポリアミド酸に重クロム酸塩を混合して感
光性ポリアミド酸とする方法が提案された。しかし、こ
の方法では重クロム酸塩を用いるために１作業環境上、
また現像排水の処理など環境保全面での問題があった。
また、保存安定性が悪いため、使用直前にポリアミド酸
に重クロム酸塩を混合して用いる必要があり１作業性が
きわめて悪いものであった。露光、加熱処理後２重クロ
ム酸が残るため、絶縁層の信頼性に劣るという欠点もあ
った。
に重クロム酸塩を混合して用いる必要があり１作業性が
きわめて悪いものであった。露光、加熱処理後２重クロ
ム酸が残るため、絶縁層の信頼性に劣るという欠点もあ
った。
これらの欠点を改良するために、特開昭４９−１１５５
４１号公報、特開昭５４−１４５７９４号公報、あるい
は特開昭５５−４５７４６号公報などにみられるように
、ポリアミド酸のカルボキシル基にアリル基を導入した
形の感光性ポリアミド酸が提案された。しかし、この方
法では、従来のポリアミド酸の製造工程に加え、アリル
基を導入するという雛しい反応工程が増え、ポリマーの
精製もきわめて難しく、その結果、得られた感光性ポリ
アミド酸の価格が極めて高いものとなり、限られた用途
にしか用いることができないという致命的な欠点をもっ
ていた。また、この感光性ポリアミド酸は、二重結合を
もっているために長期の保存安定性に劣るという欠点を
も有していた。
４１号公報、特開昭５４−１４５７９４号公報、あるい
は特開昭５５−４５７４６号公報などにみられるように
、ポリアミド酸のカルボキシル基にアリル基を導入した
形の感光性ポリアミド酸が提案された。しかし、この方
法では、従来のポリアミド酸の製造工程に加え、アリル
基を導入するという雛しい反応工程が増え、ポリマーの
精製もきわめて難しく、その結果、得られた感光性ポリ
アミド酸の価格が極めて高いものとなり、限られた用途
にしか用いることができないという致命的な欠点をもっ
ていた。また、この感光性ポリアミド酸は、二重結合を
もっているために長期の保存安定性に劣るという欠点を
も有していた。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は従来の感光性ポリアミド酸のもつ上記の種々の
欠点を改良し、安価で、保存安定性が良好で。
欠点を改良し、安価で、保存安定性が良好で。
作業上や環境保全上の問題もない感光性ポリアミド酸を
含むことを特徴とする感光性材料を提供するものである
。
含むことを特徴とする感光性材料を提供するものである
。
（問題を解決するための手段）
本発明は、脂肪族ジアミンおよび、（または）脂環式ジ
アミン１〜１００重量％と芳香族ジアミンおよび（また
は）複素環ジアミン９９〜０重量％とからなるシア°ミ
ン成分と、カルボニル基を有するテトラカルボン酸二無
水物０．１〜１００重量％とカルボニル基を有さないテ
トラカルボン酸二無水物９９．９〜０重量％とからなる
テトラカルボン酸二無水物成分とを反応せしめてなる感
光性ポリアミド酸を含むことを特徴とする感光性材料で
ある。
アミン１〜１００重量％と芳香族ジアミンおよび（また
は）複素環ジアミン９９〜０重量％とからなるシア°ミ
ン成分と、カルボニル基を有するテトラカルボン酸二無
水物０．１〜１００重量％とカルボニル基を有さないテ
トラカルボン酸二無水物９９．９〜０重量％とからなる
テトラカルボン酸二無水物成分とを反応せしめてなる感
光性ポリアミド酸を含むことを特徴とする感光性材料で
ある。
本発明において脂肪族ジアミンとしては特に制限はなく
２例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１
，４−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、１．
８−ジアミノオクタン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−
キシリレンジアミン、０−キシリレンジアミンなど、あ
るいはこれらの混合物を用いることができる。
２例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１
，４−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、１．
８−ジアミノオクタン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−
キシリレンジアミン、０−キシリレンジアミンなど、あ
るいはこれらの混合物を用いることができる。
脂環式ジアミンとしては特に制限はなく何でもよいが１
代表的なものとしては１，４−ジアミノシクロヘキサン
を例示することができる。
代表的なものとしては１，４−ジアミノシクロヘキサン
を例示することができる。
本発明において芳香族ジアミンとしては特に制限はなく
１例えば、２，４−ジアミノトルエン、２゜６−ジアミ
ノトルエン、１，８−ジアミノ−ｐ−メンタン、■、８
−ジアミノナフタレン、２，６−リアミツアントラキノ
ン、３．５−ジアミノ安息香酸。
１例えば、２，４−ジアミノトルエン、２゜６−ジアミ
ノトルエン、１，８−ジアミノ−ｐ−メンタン、■、８
−ジアミノナフタレン、２，６−リアミツアントラキノ
ン、３．５−ジアミノ安息香酸。
２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸、０−フェニレン
ジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フ二二しンジ
アミン、３，３−ジアミノベンジジン、４ノフェニルエ
ーテル、４，４−ジアミノフェニルスルホン、３，３−
ジアミノフェニルスルホン、４゜二ニルメタンなど、あ
るいはこれらの混合物を用いることができる。
ジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フ二二しンジ
アミン、３，３−ジアミノベンジジン、４ノフェニルエ
ーテル、４，４−ジアミノフェニルスルホン、３，３−
ジアミノフェニルスルホン、４゜二ニルメタンなど、あ
るいはこれらの混合物を用いることができる。
複素環ジアミンとしては特に制限はなく何を用いてもよ
いが５代表的なものとしては、２，６−ジアミノピリジ
ン、２，５−ジアミノピリジン、３．５−ジアミノ−１
，２，４−）リアゾールなど、あるいはこれらの混合物
を例示することができる。
いが５代表的なものとしては、２，６−ジアミノピリジ
ン、２，５−ジアミノピリジン、３．５−ジアミノ−１
，２，４−）リアゾールなど、あるいはこれらの混合物
を例示することができる。
本発明において、テトラカルボン酸二無水物とは。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボ
ン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、複素
環テトラカルボン酸二無水物およびこれらの炭化水素基
の水素がアルキル基、アリール基、脂環基、複素環基、
ハロゲン基、ニトロ基、スルホン基に置換された置換体
からなる群から選ばれる１種または２種以上を表わす。
ン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、複素
環テトラカルボン酸二無水物およびこれらの炭化水素基
の水素がアルキル基、アリール基、脂環基、複素環基、
ハロゲン基、ニトロ基、スルホン基に置換された置換体
からなる群から選ばれる１種または２種以上を表わす。
本発明においてカルボニル基を有するテトラカルボン酸
二無水物としては特に制限はなく１代表的なものとして
は、無水３． ３’、 ４． ４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸、無水１，２．４．５−ベンゾフェノ
ンテトラカルホン酸、無水１，２，６．７−キサンドン
テトラカルボン酸、無水１．２．６．アーチオキサトン
テトラカルボン酸、無水１，２．６．７−アントラキノ
ンテトラカルボン酸など、あるいはこれらの混合物を例
示することができる。
二無水物としては特に制限はなく１代表的なものとして
は、無水３． ３’、 ４． ４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸、無水１，２．４．５−ベンゾフェノ
ンテトラカルホン酸、無水１，２，６．７−キサンドン
テトラカルボン酸、無水１．２．６．アーチオキサトン
テトラカルボン酸、無水１，２．６．７−アントラキノ
ンテトラカルボン酸など、あるいはこれらの混合物を例
示することができる。
本発明においてカルボニル基を有さないテトラカルボン
酸二無水物としては特に制限はなく、無水ピロメリット
酸、無水シクロヘキサンテトラカルボン酸、無水メタン
テトラ酢酸、１，４，５．８−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、 ２． ２’、 ６． ６−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物など、あるいはこれらの混合物を例示する
ことができる。
酸二無水物としては特に制限はなく、無水ピロメリット
酸、無水シクロヘキサンテトラカルボン酸、無水メタン
テトラ酢酸、１，４，５．８−ナフタレンテトラカルボ
ン酸二無水物、 ２． ２’、 ６． ６−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物など、あるいはこれらの混合物を例示する
ことができる。
本発明において用いられるジアミン成分とテトラカルボ
ン酸二無水物成分との比率には特に制限はなく、所望の
分子量と末端基を有する感光性ポリアミド酸を得るため
に適宜調節することができる。
ン酸二無水物成分との比率には特に制限はなく、所望の
分子量と末端基を有する感光性ポリアミド酸を得るため
に適宜調節することができる。
本発明に係わる感光性ポリアミド酸が、それ自身単独で
フィルム形成能を有するためには、ジアミン成分１モル
に対してテトラカルボン酸二無水物成分０．９〜１．１
モルの割合で反応させることが望ましい。
フィルム形成能を有するためには、ジアミン成分１モル
に対してテトラカルボン酸二無水物成分０．９〜１．１
モルの割合で反応させることが望ましい。
本発明に係わる感光性ポリアミド酸は、フィルム形成能
を有する他の樹脂と混合して本発明の感光性材料とする
こともできる。
を有する他の樹脂と混合して本発明の感光性材料とする
こともできる。
本発明に係わる感光性ポリアミド酸は、所望の分子量と
末端基を得るために１反応時に、ジアミン成分とテトラ
カルボン酸二無水物成分との他に、モノアミンまたは（
および）ジカルボン酸無水物を併用することができる。
末端基を得るために１反応時に、ジアミン成分とテトラ
カルボン酸二無水物成分との他に、モノアミンまたは（
および）ジカルボン酸無水物を併用することができる。
このようなモノアミンとしては、プロピルアミン。
イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン。
ヘキシルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチル
アミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン
、アニリン、０−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−ト
ルイジン、ベンジルアミン、ナフチルアミンなど、ある
いはこれらの混合物があり、ジカルボン酸無水物として
は、無水コハク酸、無水グルタル酸、゛無水シクロヘキ
サントリカルボン酸、無水シクロヘキサンジカルボン酸
、無水フタル酸、無水トリメリット酸など、あるいはこ
れらの混合物がある。
アミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン
、アニリン、０−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−ト
ルイジン、ベンジルアミン、ナフチルアミンなど、ある
いはこれらの混合物があり、ジカルボン酸無水物として
は、無水コハク酸、無水グルタル酸、゛無水シクロヘキ
サントリカルボン酸、無水シクロヘキサンジカルボン酸
、無水フタル酸、無水トリメリット酸など、あるいはこ
れらの混合物がある。
本発明の感光性材料は２本発明に係わる感光性ポリアミ
ド酸の他に、必要に応じて溶剤２体質顔料。
ド酸の他に、必要に応じて溶剤２体質顔料。
顔料、消泡剤、滑剤、充填剤などの各種添加剤や。
他の樹脂を含んでもよい。
（作 用）
本発明に係わる感光性ポリアミド酸は、紫外線。
Ｘ−線、電子線、α−線、β−線、γ−線などの放射線
を照射することにより光架橋させ、ポリアミド酸の溶媒
として通常用いられるジメチルアセトアミド、メチルセ
ロソルブなどの有機溶剤やアルカリ水溶液に対して不溶
化させることができる。さらに。
を照射することにより光架橋させ、ポリアミド酸の溶媒
として通常用いられるジメチルアセトアミド、メチルセ
ロソルブなどの有機溶剤やアルカリ水溶液に対して不溶
化させることができる。さらに。
これを加熱することにより閉環させ、耐熱性、耐溶剤性
に優れたポリイミドとすることができる。
に優れたポリイミドとすることができる。
本発明の感光性材料は、放射線照射後、上記の有機溶剤
またはアルカリ水溶液で現像し、さらに加熱することに
より耐熱性、耐溶剤性に優れたものとすることができる
。
またはアルカリ水溶液で現像し、さらに加熱することに
より耐熱性、耐溶剤性に優れたものとすることができる
。
（実 施 例）
以下、実施例により本発明を説明する。例中２部とは重
量部を表わす。
量部を表わす。
（実施例１）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン１３．６部を熔解し、これに無水３，３．４．４−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸３２．２部を加え、常温
で３０分間よく攪拌し、感光性ポリアミド酸溶液を得た
。得られた感光性ポリアミド酸溶液は６０℃で１ケ月保
存しても粘度の増大はなく、経時安定性のよいものであ
った。
ン１３．６部を熔解し、これに無水３，３．４．４−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸３２．２部を加え、常温
で３０分間よく攪拌し、感光性ポリアミド酸溶液を得た
。得られた感光性ポリアミド酸溶液は６０℃で１ケ月保
存しても粘度の増大はなく、経時安定性のよいものであ
った。
得られた感光性ポリアミド酸溶液をガラス板上に塗布し
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分にて
５回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルアセト
アミドに熔けないものであった。紫外線照射前後の赤外
線吸収スペクトルを比較すると、照射後では１４００
ｃｍ 近辺の吸収が弱くなっていることから一〇Ｈ，
−のプロトンが引きぬかれ架橋反応が起こっていること
が確認できた。
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分にて
５回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルアセト
アミドに熔けないものであった。紫外線照射前後の赤外
線吸収スペクトルを比較すると、照射後では１４００
ｃｍ 近辺の吸収が弱くなっていることから一〇Ｈ，
−のプロトンが引きぬかれ架橋反応が起こっていること
が確認できた。
紫外線照射後の塗膜をさらに２００℃にて３０分間加熱
処理をした。得られたフィルムを熱重量分析したところ
、３５０℃まで重量減少がなく、耐熱性が極めて高いこ
とがわかった。加熱処理前後の赤外線吸収スペクトルを
比較すると、加熱処理後には。
処理をした。得られたフィルムを熱重量分析したところ
、３５０℃まで重量減少がなく、耐熱性が極めて高いこ
とがわかった。加熱処理前後の赤外線吸収スペクトルを
比較すると、加熱処理後には。
１５５０ ｃｍ のアミドの吸収が消滅し、１７９０
ｃｍのイミドの特異吸収が出現していることから、ポリ
イミドが生成したことが確認できた。
ｃｍのイミドの特異吸収が出現していることから、ポリ
イミドが生成したことが確認できた。
（比較例１）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン１３．６部を溶解し、これに２． ２’、 ６．
６−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４部を
加え、常温で３０分間よく攪拌した。得られたポリアミ
ド酸溶液１９３部に重クロム酸カリウム０．９０部を加
え２よく混合して感光性ポリアミド酸溶液を得た。
ン１３．６部を溶解し、これに２． ２’、 ６．
６−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４部を
加え、常温で３０分間よく攪拌した。得られたポリアミ
ド酸溶液１９３部に重クロム酸カリウム０．９０部を加
え２よく混合して感光性ポリアミド酸溶液を得た。
得られた感光性ポリアミド酸溶液を６０℃で１日間保存
したところ、完全にゲル化していた。
したところ、完全にゲル化していた。
（比較例２）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン１３．６部を溶解し、これに２． ２’、 ６．
６’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４部
を加え、常温で３０分間よく攪拌した。得られたポリア
ミド酸溶液１９３部にグリシジルシンナメート４０、８
Ｗとトリエチルベンジルアンモニウムクロライド０．
４部とを加え、９０℃で６時間保った後、Ｎ−アセチル
−４−ニトロ−■−ナフチルアミン４．８部を加え、エ
チレン不飽和二重結合を有する感光性ポリアミド酸の溶
液を得た。
ン１３．６部を溶解し、これに２． ２’、 ６．
６’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物２９．４部
を加え、常温で３０分間よく攪拌した。得られたポリア
ミド酸溶液１９３部にグリシジルシンナメート４０、８
Ｗとトリエチルベンジルアンモニウムクロライド０．
４部とを加え、９０℃で６時間保った後、Ｎ−アセチル
−４−ニトロ−■−ナフチルアミン４．８部を加え、エ
チレン不飽和二重結合を有する感光性ポリアミド酸の溶
液を得た。
：、 得られた感光性１す邦ド酸溶液を６０
′″″ｒ３週間暗所で保存したところ粘度上昇極めて大
きり、一部ゲル化していた。
′″″ｒ３週間暗所で保存したところ粘度上昇極めて大
きり、一部ゲル化していた。
（実施例２）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン９．５部とへキサメチレンジアミン３，５部とを溶解
し、これに無水３．３．４．４−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸３２．２部を加え、常温で３０分間よく攪拌
し、感光性ポリアミド酸溶液を得た。
ン９．５部とへキサメチレンジアミン３，５部とを溶解
し、これに無水３．３．４．４−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸３２．２部を加え、常温で３０分間よく攪拌
し、感光性ポリアミド酸溶液を得た。
得られた感光性ポリアミド酸溶液をガラス板上に塗布し
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０８ｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分にて
２回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルアセト
アミドに不溶であった。紫外線照射後の塗膜をさごに１
８０℃で３０分間加熱処理して得られたフィルムは強靭
で、しかも耐熱性が高く、熱重量分析の結果でも３５０
℃まで重量減少は認められなかった。
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０８ｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分にて
２回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルアセト
アミドに不溶であった。紫外線照射後の塗膜をさごに１
８０℃で３０分間加熱処理して得られたフィルムは強靭
で、しかも耐熱性が高く、熱重量分析の結果でも３５０
℃まで重量減少は認められなかった。
また、得られた感光性ポリアミド酸溶液を銅板上に塗布
し、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗
膜の上にストファー社製イメージフィルムを載せ２石英
板でカバーをして、その上から強度８０ Ｗ ／ ｃｍ
、 ライン速度２ｍ／分にて１回紫外線を照射した。
し、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗
膜の上にストファー社製イメージフィルムを載せ２石英
板でカバーをして、その上から強度８０ Ｗ ／ ｃｍ
、 ライン速度２ｍ／分にて１回紫外線を照射した。
ついで、メチルセロソルブで現像し、不溶部を１８０℃
で３０分間加熱処理して精密かつ鮮明なパターン像を得
た。テープ剥離テストを行なってもこのパターン像は銅
板からはがれず、またジメチルアセトアミドに浸漬して
もこのパターン像は溶解も膨潤もしなかった。
で３０分間加熱処理して精密かつ鮮明なパターン像を得
た。テープ剥離テストを行なってもこのパターン像は銅
板からはがれず、またジメチルアセトアミドに浸漬して
もこのパターン像は溶解も膨潤もしなかった。
（実施例３）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン４．１部と３，３−ジアミノフェニルスルホン１７．
４部とを溶解し、これにさらに無水３．３’。
ン４．１部と３，３−ジアミノフェニルスルホン１７．
４部とを溶解し、これにさらに無水３．３’。
４．４−ベンゾフェノンテトラカルボン酸３２．２部を
加え、常温で３０分間はげしく攪拌した後、メチルセロ
ソルブ１００部を加え感光性ポリアミド酸溶液を得た。
加え、常温で３０分間はげしく攪拌した後、メチルセロ
ソルブ１００部を加え感光性ポリアミド酸溶液を得た。
得られた感光性ポリアミド酸溶液をガラス板上に塗布し
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分に
て５回紫外線を照射した。紫外線照射後の塗膜はメチル
セロソルブには溶けなくなっていた。
、８０℃で１時間乾燥して得られた厚さ１０μｍの塗膜
に強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライン速度２ｍ／分に
て５回紫外線を照射した。紫外線照射後の塗膜はメチル
セロソルブには溶けなくなっていた。
さらにこれを２００℃で３０分間加熱処理をして得られ
た塗膜は高い耐熱性と耐溶剤性を示し、熱重量分析でも
４００℃まで重量減少が認められながった。
た塗膜は高い耐熱性と耐溶剤性を示し、熱重量分析でも
４００℃まで重量減少が認められながった。
（実施例４）
ジメチルアセトアミド１５０部にｍ−キシリレンジアミ
ン４．１部と３．３−ジアミノフェニルスルホン１７゜
４部とを熔解し、これにさらに無水３．３゜４．４′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸１６６１部と無水ピロ
メリット！１０．９部とを加え、常温で３０分間よく攪
拌して感光性ポリアミド酸溶液を得た。
ン４．１部と３．３−ジアミノフェニルスルホン１７゜
４部とを熔解し、これにさらに無水３．３゜４．４′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸１６６１部と無水ピロ
メリット！１０．９部とを加え、常温で３０分間よく攪
拌して感光性ポリアミド酸溶液を得た。
得られた感光性ポリアミド酸溶液をガラス板上に塗布し
、８０℃で１時間乾燥して厚さ１０μｍの塗膜を得、こ
れに強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライ、ン速度２ｍ／分
にて２回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルア
セトアミドに溶けなくなっていた。さらにこれを２００
”Ｃで３０分間加熱処理をして得られた塗膜は、極めて
高い耐熱性と耐溶剤性を示した。
、８０℃で１時間乾燥して厚さ１０μｍの塗膜を得、こ
れに強度８０ Ｗ ／ ｃｍ、 ライ、ン速度２ｍ／分
にて２回紫外線を照射した。照射後の塗膜はジメチルア
セトアミドに溶けなくなっていた。さらにこれを２００
”Ｃで３０分間加熱処理をして得られた塗膜は、極めて
高い耐熱性と耐溶剤性を示した。
本発明により、保存安定性が良好で９作業上や環境保全
上の問題もない感光性ポリアミド酸を含む感光性材料を
提供することが可能となった。また２本発明に係わる感
光性ポリアミド酸は、二重結合を導入する工程なしで製
造できるため、極めて安価であり、また、原料ジアミン
成分として脂肪族ジアミンなど安価なジアミンの量を増
やすことによりさらに安価に製造することができる。二
重結合を導入した感光性ポリアミド酸と異なり１本発明
に係わる感光性ポリアミド酸は増感剤を必要とせず低分
子量物もなく１重クロム酸の残存もないため１本発明の
感光性材料は、電子材料分野での使用に適している。
上の問題もない感光性ポリアミド酸を含む感光性材料を
提供することが可能となった。また２本発明に係わる感
光性ポリアミド酸は、二重結合を導入する工程なしで製
造できるため、極めて安価であり、また、原料ジアミン
成分として脂肪族ジアミンなど安価なジアミンの量を増
やすことによりさらに安価に製造することができる。二
重結合を導入した感光性ポリアミド酸と異なり１本発明
に係わる感光性ポリアミド酸は増感剤を必要とせず低分
子量物もなく１重クロム酸の残存もないため１本発明の
感光性材料は、電子材料分野での使用に適している。
本発明の感光性材料は、紫外線照射後加熱処理すること
により極めて高い耐熱性と耐溶剤性を付与できるので、
ＩＣやＬＳＩ用の材料やプリント基板用に利用でき、ま
た耐熱性の優れた感光性接着剤、塗料などとしても用い
ることができる。
により極めて高い耐熱性と耐溶剤性を付与できるので、
ＩＣやＬＳＩ用の材料やプリント基板用に利用でき、ま
た耐熱性の優れた感光性接着剤、塗料などとしても用い
ることができる。
Claims (1)
- １、脂肪族ジアミンおよび（または）脂環式ジアミン１
〜１００重量％と芳香族ジアミンおよび（または）複素
環ジアミン９９〜０重量％とからなるジアミン成分と、
カルボニル基を有するテトラカルボン酸二無水物０．１
〜１００重量％とカルボニル基を有さないテトラカルボ
ン酸二無水物９９．９〜０重量％とからなるテトラカル
ボン酸二無水物成分とを反応せしめてなる感光性ポリア
ミド酸を含むことを特徴とする感光性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11024685A JPS61269146A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | 感光性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11024685A JPS61269146A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | 感光性材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61269146A true JPS61269146A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14530815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11024685A Pending JPS61269146A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | 感光性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61269146A (ja) |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP11024685A patent/JPS61269146A/ja active Pending
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