JPH0159568B2 - - Google Patents
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- JPH0159568B2 JPH0159568B2 JP8787883A JP8787883A JPH0159568B2 JP H0159568 B2 JPH0159568 B2 JP H0159568B2 JP 8787883 A JP8787883 A JP 8787883A JP 8787883 A JP8787883 A JP 8787883A JP H0159568 B2 JPH0159568 B2 JP H0159568B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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Description
本発明は新規な感光性耐熱材料に関する。
従来半導体工業において固体素子の絶縁層やパ
ツシベーシヨン層として、たとえば酸化ケイ素な
どの無機材料が広く使用されている。 一方有機材料は無機材料に比較して低応力性、
平滑性に優れ、高純度であるなどの性質を保持し
ており、近年絶縁層やパツシベーシヨン層として
使用する技術が開発され、一部の半導体素子に実
用化されている。 有機材料を前記用途に用いるばあい、ダイボン
デイングなどの作業工程を経るため、材料に熱安
定性が要求され耐熱性の有機材料を使用する必要
がある。そのため通常、耐熱性に優れたポリイミ
ドが広く検討されている。 ポリイミドを固体素子の絶縁層やパツシベーシ
ヨン層として利用するばあい、上下の導体層の導
通部や外部リード線との接続のためのスルホール
孔など、微細加工を施す工程では一般にフオトレ
ジストを使用するポリイミドの化学エツチング処
理が行なわれている。 たとえばポリイミド前駆体であるポリアミド酸
を基板にコーテイングし、熱処理を行なつてポリ
イミドに変換したのちそのポリイミド膜上にフオ
トレジストのレリーフパターンを形成させ、ヒド
ラジン系エツチング剤によりポリイミド膜を選択
的に化学エツチングしてレリーフパターンをポリ
イミドに形成させている。 しかし上記工程におけるポリイミドのパターン
化には、フオトレジストの塗布や剥離などの工程
を必要とし、プロセス工程が全体として非常に煩
雑となる。したがつて微細加工工程の簡略化を図
るため直接光で微細加工可能な耐熱材料の開発が
望まれていた。上記目的のためのひとつとしてポ
リアミド酸と重クロム酸塩とからなる感光性耐熱
材料が提案された（特公昭49−17374号公報）。 それによると前記材料を基板に塗布し乾燥後、
通常の光学手法を用いて露光処理し現像処理を経
て熱処理を実施することにより、ポリイミドのレ
リーフパターンをうることが可能となる。しかし
該材料は暗反応を伴うため保存安定性に乏しく、
重クロム酸塩を混合して感光性耐熱材料として調
製したらただちに使用しなければならず、さらに
重クロム酸塩がその硬化物中に残存するため該硬
化物が絶縁膜としての信頼性に劣るなどの欠点が
ある。 また特開昭49−115541号公報には、たとえば一
般式： （式中、ＲはCH2＝CHCOOCH2OH2−、CH2＝
Ｃ（OH3）COOCH2CH2−、
ツシベーシヨン層として、たとえば酸化ケイ素な
どの無機材料が広く使用されている。 一方有機材料は無機材料に比較して低応力性、
平滑性に優れ、高純度であるなどの性質を保持し
ており、近年絶縁層やパツシベーシヨン層として
使用する技術が開発され、一部の半導体素子に実
用化されている。 有機材料を前記用途に用いるばあい、ダイボン
デイングなどの作業工程を経るため、材料に熱安
定性が要求され耐熱性の有機材料を使用する必要
がある。そのため通常、耐熱性に優れたポリイミ
ドが広く検討されている。 ポリイミドを固体素子の絶縁層やパツシベーシ
ヨン層として利用するばあい、上下の導体層の導
通部や外部リード線との接続のためのスルホール
孔など、微細加工を施す工程では一般にフオトレ
ジストを使用するポリイミドの化学エツチング処
理が行なわれている。 たとえばポリイミド前駆体であるポリアミド酸
を基板にコーテイングし、熱処理を行なつてポリ
イミドに変換したのちそのポリイミド膜上にフオ
トレジストのレリーフパターンを形成させ、ヒド
ラジン系エツチング剤によりポリイミド膜を選択
的に化学エツチングしてレリーフパターンをポリ
イミドに形成させている。 しかし上記工程におけるポリイミドのパターン
化には、フオトレジストの塗布や剥離などの工程
を必要とし、プロセス工程が全体として非常に煩
雑となる。したがつて微細加工工程の簡略化を図
るため直接光で微細加工可能な耐熱材料の開発が
望まれていた。上記目的のためのひとつとしてポ
リアミド酸と重クロム酸塩とからなる感光性耐熱
材料が提案された（特公昭49−17374号公報）。 それによると前記材料を基板に塗布し乾燥後、
通常の光学手法を用いて露光処理し現像処理を経
て熱処理を実施することにより、ポリイミドのレ
リーフパターンをうることが可能となる。しかし
該材料は暗反応を伴うため保存安定性に乏しく、
重クロム酸塩を混合して感光性耐熱材料として調
製したらただちに使用しなければならず、さらに
重クロム酸塩がその硬化物中に残存するため該硬
化物が絶縁膜としての信頼性に劣るなどの欠点が
ある。 また特開昭49−115541号公報には、たとえば一
般式： （式中、ＲはCH2＝CHCOOCH2OH2−、CH2＝
Ｃ（OH3）COOCH2CH2−、
【式】などを示
す）の構造式で示されるピロメリツト酸誘導体と
ジアミンとを反応させてえられる感光性耐熱材料
が提案されている。しかし前記ピロメリツト酸誘
導体の合成プロセスは複雑であり、その精製も困
難であるためえられる感光性耐熱材料は高価格と
なるなどの欠点がある。 さらに特開昭55−45746号公報には、ポリアミ
ド酸と、たとえばメタクリルグリシジルなどのよ
うな感光基を有するモノエポキサイドとを反応さ
せて感光性耐熱材料がえられると記載されてい
る。しかしエポキサイドとカルボン酸との反応は
反応促進剤が必要であるなど非常に複雑であり、
さらに該反応後の保存安定性も極めてわるいなど
の欠点がある。 本発明者らは上記欠点を克服し、通常の露光手
段によりレリーフパターンが形成される微細加工
可能な感光性耐熱材料を提供する目的で鋭意研究
を重ねた結果、 (a) 一般式(1)： H2N−R1−NH2 (1) （式中、R1は２価の有機基を示す）で示され
るジアミンと、一般式(2)： （式中、R2は少なくとも２個の炭素原子を含
有する４価の有機基を示す）で示されるテトラ
カルボン酸二無水物とを有機溶媒中で反応させ
てえられるポリアミド酸に、一般式(3)： （式中R3は不飽和結合を少なくとも１個以上
含有する１価の有機基を示す）で示されるアジ
リジン化合物を反応させてなるポリイミド前駆
体と、 (b) 一般式(4)： N3−R4−N3 (4) （式中、R4は２価の有機基を示す）で示され
るビスアジド化合物 とを混合してなる感光性耐熱材料が、直接光によ
り微細加工可能な材料として固体素子の絶縁層や
パツシベーシヨン層に有用であることを見出し、
本発明を完成した。 本発明の感光性耐熱材料はジアミンとテトラカ
ルボン酸二無水物との反応により生成したポリア
ミド酸中の側鎖のカルボキシル基に不飽和アジリ
ジン化合物を付加反応させたのち、光架橋成分と
してビスアジド化合物を配合することを特徴とし
た感光性耐熱材料である。 一般式(1)で示されるジアミンとしては、たとえ
ば４，4′−ジアミノジフエニールエーテル、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルフイド、４，4′−ジアミノジフ
エニルスルフオン、３，3′−ジアミノジフエニル
スルフオン、３，3′−ジアミノベンゾフエノン、
４，4′−ジアミノベンゾフエノン、ベンジジン、
ｏ−トリジン、ｐ−フエニレンジアミン、ｍ−フ
エニレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレ
ン、４，4′−ジアミノシクロヘキシルメタン、キ
シリレンジアミン、ジアミノフエニルインデン、
ヘキサメチレンジアミン、１，３−ジ（ｐ−アミ
ノフエニル）テトラメチルジシロキサン、ビス
（γ−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン、４，4′−ジアミノスチルベンなどをあげるこ
とができ、それらの１種または２種以上の混合物
が本発明に用いられる。 一般式(2)で示されるテトラカルボン酸二無水物
としては、たとえばピロメリツト酸二無水物、
２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフエニル）
プロパン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシ
フエニル）エーテル二酸無水物、３，3′，４，
4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物、
３，3′，４，4′−ビフエニルテトラカルボン酸二
無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカル
ボン酸二無水物、２，２−ビス（ジカルボキシフ
エニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物、
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカル
ボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸二無水物などをあげる
ことができ、それらの１種または２種以上の混合
物が本発明に用いられる。 本発明では前記ジアミンとテトラカルボン酸二
無水物とを等モル同士で反応させてポリアミド酸
をうるのが好適であるが、その反応に用いられる
有機溶媒は該ジアミンおよびテトラカルボン酸二
無水物に不活性であり、かつえられるポリアミド
酸に対して良溶媒のものが選ばれる。たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホアミ
ドなどが好適に用いられる。また前記反応は80℃
以下の温度、好ましくは20℃〜室温付近に保たれ
２〜10時間行なわれるのが望ましい。 一般式(3)で示されるアジリジン化合物として
は、たとえば （式中、ｎは０または１を示す）などをあげるこ
とができ、それらの１種または２種以上の混合物
が本発明に用いられる。 ポリアミド酸とアジリジン化合物との反応は60
℃以下、好ましくは20℃〜室温の範囲内で２〜６
時間行なわれるのが望ましい。 該反応は速やかに進行し、とりわけ塩類、酸化
物、塩基などの反応促進剤を必要としないため本
発明の感光性耐熱材料は保存安定性に極めて優れ
ている。 本発明においてアジリジン化合物をポリアミド
酸中の側鎖のカルボキシル基に対して0.2〜2.0当
量、好ましくは0.5〜1.0当量の範囲内で反応させ
るのがよい。0.2当量未満であると露光による架
橋反応が充分に起こらないため、レリーフパター
ン形成能に劣る。また2.0当量を超えると最終工
程での熱処理が良好に行なわれず、その硬化物の
熱安定性に劣る。 また感光性架橋剤であるビスアジド化合物はポ
リイミド前駆体に対して１〜50重量％添加される
のが好ましい。１重量％未満では顕著な架橋効果
が表われず、50重量％を超えると硬化物の熱安定
性に劣る。 ビスアジド化合物としては、たとえば２，６−
ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘ
キサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シ
クロヘキサノン、４，4′−ジアジドベンザンアセ
トン、４，4′−ジアジドスチルベン、４，4′−ジ
アジドカルコン、４，4′−ジアジドベンゾフエノ
ン、２，８−ジアジドアクリジン、４，4′−ジア
ジドフエニルメタンなどをあげることができ、そ
れらの１種または２種以上の混合物が本発明に用
いられる。 本発明の感光性耐熱材料はそのまま露光するこ
とにより鮮明なレリーフパターンをえることがで
きるが、光増感剤を樹脂分に対して0.01〜10重量
％添加することにより著しく光増感効果を表わ
す。そのような光増感剤としては、たとえばシア
ノアクリジン、２−クロロ−１，８−フタロイル
ナフタレン、アントラトロン、2′−ブロモ−１，
２−ベンゾアントラキノン、2′−クロロ−１，２
−ベンズアントラキノン、１，２−ベンズアント
ラキノン、１，８−ジニトロピレン、１−ニトロ
ピレン、５−ニトロアセナフテン、ミヒラーズケ
トンなどをあげることができ、それらの１種また
は２種以上の混合物が用いられるがそれらに限定
されるものではない。 本発明の感光性耐熱材料をガラス板またはシリ
コンウエハー上に回転塗布し、50〜90℃でプレキ
ユアーしたのち、所定のパターンを有するマスク
を通して光または放射線を照射し、ついでＮ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶
剤で現像することにより、未露光部は洗い流され
て端面のシヤープなレリーフパターンがえられ
る。さらにそののち200〜400℃の熱処理を行なう
ことにより、耐熱性、耐薬品性電気的性質に優れ
た良好なレリーフパターンを有する硬化物がえら
れる。 本発明の感光性耐熱材料は、室温、遮光下で数
ケ月間安定に保存できる。 また本発明の感光性耐熱材料は、半導体などの
固体素子の絶縁層やパツシベーシヨン層の材料と
して、あるいは磁気ヘツドの絶縁膜などの材料と
して有用なだけでなく、プリント回路の半田レジ
スト、高耐熱性のフオトレジスト、リフトオフ材
などの材料にもまた適用しうる。 以下本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。 実施例 １ 温度計、撹拌機、チツ素導入管、塩化カルシウ
ム管を備えた100mlの４つ口フラスコに４，4′−
ジアミノフエニルエーテル２ｇ（0.01モル）と乾
燥したＮ−メチル−２−ピロリドン（以下、
NMPという）15ｇとを入れよく混合した。その
溶液に３，3′，４，4′−ベンゾフエノンテトラカ
ルボン酸二無水物3.22ｇ（0.01モル）を一度に加
えたのち、25℃で４時間撹拌することによりポリ
アミド酸をえた。 かくしてえられたポリアミド酸溶液に２（アジ
リジニル）エチルメタクリレート 3.1ｇ（0.02モル）を加え30℃で４時間反応させ
た。 反応後、２，６−ビス（ｐ−アジドベンザル）
−４−メチルシクロヘキサノン0.74ｇ（0.002モ
ル）を添加することにより本発明の感光性耐熱材
料をえた。 かくしてえられた材料をガラス板上に塗布し、
60℃で15分乾燥させたのち、所定のマスクを通し
て５秒間紫外線露光を行なつた（超高圧水銀灯
500W、距離30cm）。ついでNMPに60〜120秒浸
漬することにより良好なレリーフパターンがえら
れた。 該レリーフパターンを100℃で10分、200℃で15
分、ついで350℃で30分熱処理を行なつたところ
レリーフパターンはぼやけなかつた。 実施例 ２〜10 第１表に示す各成分の配合量に従つて、実施例
１と同様の操作を行ない本発明の感光性耐熱材料
をえた。 えられた材料をシリコンウエハー上にスピンコ
ートし、60℃で30分乾燥を行なつたのち、実施例
１と同様にして紫外線露光を行ない、NMPで現
像したところ全て良好なレリーフパターンがえら
れた。 現像後、100℃で15分、200℃で15分、ついでチ
ツ素雰囲気下350℃で30分熱処理を行なつたとこ
ろ全ての硬化物のレリーフパターンについて乱れ
は起こらなかつた。 また実施例１でえられた硬化物および前記硬化
物の熱重量減少測定（チツ素雰囲気下、昇温速度
５℃／分）を行なつたところ、実施例９でえられ
た硬化物は390℃で、実施例10でえられた硬化物
は370℃で分解を開始したが実施施例１〜８でえ
られた硬化物は400℃以下では重量減少が起こら
ず優れた耐熱性を有していた。 さらにいずれの実施例でえられた感光性耐熱材
料も室温、遮光下で３ケ月間放置したのちも安定
したパターニング性を有しており保存安定性に極
めて優れていた。
ジアミンとを反応させてえられる感光性耐熱材料
が提案されている。しかし前記ピロメリツト酸誘
導体の合成プロセスは複雑であり、その精製も困
難であるためえられる感光性耐熱材料は高価格と
なるなどの欠点がある。 さらに特開昭55−45746号公報には、ポリアミ
ド酸と、たとえばメタクリルグリシジルなどのよ
うな感光基を有するモノエポキサイドとを反応さ
せて感光性耐熱材料がえられると記載されてい
る。しかしエポキサイドとカルボン酸との反応は
反応促進剤が必要であるなど非常に複雑であり、
さらに該反応後の保存安定性も極めてわるいなど
の欠点がある。 本発明者らは上記欠点を克服し、通常の露光手
段によりレリーフパターンが形成される微細加工
可能な感光性耐熱材料を提供する目的で鋭意研究
を重ねた結果、 (a) 一般式(1)： H2N−R1−NH2 (1) （式中、R1は２価の有機基を示す）で示され
るジアミンと、一般式(2)： （式中、R2は少なくとも２個の炭素原子を含
有する４価の有機基を示す）で示されるテトラ
カルボン酸二無水物とを有機溶媒中で反応させ
てえられるポリアミド酸に、一般式(3)： （式中R3は不飽和結合を少なくとも１個以上
含有する１価の有機基を示す）で示されるアジ
リジン化合物を反応させてなるポリイミド前駆
体と、 (b) 一般式(4)： N3−R4−N3 (4) （式中、R4は２価の有機基を示す）で示され
るビスアジド化合物 とを混合してなる感光性耐熱材料が、直接光によ
り微細加工可能な材料として固体素子の絶縁層や
パツシベーシヨン層に有用であることを見出し、
本発明を完成した。 本発明の感光性耐熱材料はジアミンとテトラカ
ルボン酸二無水物との反応により生成したポリア
ミド酸中の側鎖のカルボキシル基に不飽和アジリ
ジン化合物を付加反応させたのち、光架橋成分と
してビスアジド化合物を配合することを特徴とし
た感光性耐熱材料である。 一般式(1)で示されるジアミンとしては、たとえ
ば４，4′−ジアミノジフエニールエーテル、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルフイド、４，4′−ジアミノジフ
エニルスルフオン、３，3′−ジアミノジフエニル
スルフオン、３，3′−ジアミノベンゾフエノン、
４，4′−ジアミノベンゾフエノン、ベンジジン、
ｏ−トリジン、ｐ−フエニレンジアミン、ｍ−フ
エニレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレ
ン、４，4′−ジアミノシクロヘキシルメタン、キ
シリレンジアミン、ジアミノフエニルインデン、
ヘキサメチレンジアミン、１，３−ジ（ｐ−アミ
ノフエニル）テトラメチルジシロキサン、ビス
（γ−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン、４，4′−ジアミノスチルベンなどをあげるこ
とができ、それらの１種または２種以上の混合物
が本発明に用いられる。 一般式(2)で示されるテトラカルボン酸二無水物
としては、たとえばピロメリツト酸二無水物、
２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフエニル）
プロパン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシ
フエニル）エーテル二酸無水物、３，3′，４，
4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物、
３，3′，４，4′−ビフエニルテトラカルボン酸二
無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカル
ボン酸二無水物、２，２−ビス（ジカルボキシフ
エニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物、
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカル
ボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸二無水物などをあげる
ことができ、それらの１種または２種以上の混合
物が本発明に用いられる。 本発明では前記ジアミンとテトラカルボン酸二
無水物とを等モル同士で反応させてポリアミド酸
をうるのが好適であるが、その反応に用いられる
有機溶媒は該ジアミンおよびテトラカルボン酸二
無水物に不活性であり、かつえられるポリアミド
酸に対して良溶媒のものが選ばれる。たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホアミ
ドなどが好適に用いられる。また前記反応は80℃
以下の温度、好ましくは20℃〜室温付近に保たれ
２〜10時間行なわれるのが望ましい。 一般式(3)で示されるアジリジン化合物として
は、たとえば （式中、ｎは０または１を示す）などをあげるこ
とができ、それらの１種または２種以上の混合物
が本発明に用いられる。 ポリアミド酸とアジリジン化合物との反応は60
℃以下、好ましくは20℃〜室温の範囲内で２〜６
時間行なわれるのが望ましい。 該反応は速やかに進行し、とりわけ塩類、酸化
物、塩基などの反応促進剤を必要としないため本
発明の感光性耐熱材料は保存安定性に極めて優れ
ている。 本発明においてアジリジン化合物をポリアミド
酸中の側鎖のカルボキシル基に対して0.2〜2.0当
量、好ましくは0.5〜1.0当量の範囲内で反応させ
るのがよい。0.2当量未満であると露光による架
橋反応が充分に起こらないため、レリーフパター
ン形成能に劣る。また2.0当量を超えると最終工
程での熱処理が良好に行なわれず、その硬化物の
熱安定性に劣る。 また感光性架橋剤であるビスアジド化合物はポ
リイミド前駆体に対して１〜50重量％添加される
のが好ましい。１重量％未満では顕著な架橋効果
が表われず、50重量％を超えると硬化物の熱安定
性に劣る。 ビスアジド化合物としては、たとえば２，６−
ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘ
キサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シ
クロヘキサノン、４，4′−ジアジドベンザンアセ
トン、４，4′−ジアジドスチルベン、４，4′−ジ
アジドカルコン、４，4′−ジアジドベンゾフエノ
ン、２，８−ジアジドアクリジン、４，4′−ジア
ジドフエニルメタンなどをあげることができ、そ
れらの１種または２種以上の混合物が本発明に用
いられる。 本発明の感光性耐熱材料はそのまま露光するこ
とにより鮮明なレリーフパターンをえることがで
きるが、光増感剤を樹脂分に対して0.01〜10重量
％添加することにより著しく光増感効果を表わ
す。そのような光増感剤としては、たとえばシア
ノアクリジン、２−クロロ−１，８−フタロイル
ナフタレン、アントラトロン、2′−ブロモ−１，
２−ベンゾアントラキノン、2′−クロロ−１，２
−ベンズアントラキノン、１，２−ベンズアント
ラキノン、１，８−ジニトロピレン、１−ニトロ
ピレン、５−ニトロアセナフテン、ミヒラーズケ
トンなどをあげることができ、それらの１種また
は２種以上の混合物が用いられるがそれらに限定
されるものではない。 本発明の感光性耐熱材料をガラス板またはシリ
コンウエハー上に回転塗布し、50〜90℃でプレキ
ユアーしたのち、所定のパターンを有するマスク
を通して光または放射線を照射し、ついでＮ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶
剤で現像することにより、未露光部は洗い流され
て端面のシヤープなレリーフパターンがえられ
る。さらにそののち200〜400℃の熱処理を行なう
ことにより、耐熱性、耐薬品性電気的性質に優れ
た良好なレリーフパターンを有する硬化物がえら
れる。 本発明の感光性耐熱材料は、室温、遮光下で数
ケ月間安定に保存できる。 また本発明の感光性耐熱材料は、半導体などの
固体素子の絶縁層やパツシベーシヨン層の材料と
して、あるいは磁気ヘツドの絶縁膜などの材料と
して有用なだけでなく、プリント回路の半田レジ
スト、高耐熱性のフオトレジスト、リフトオフ材
などの材料にもまた適用しうる。 以下本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。 実施例 １ 温度計、撹拌機、チツ素導入管、塩化カルシウ
ム管を備えた100mlの４つ口フラスコに４，4′−
ジアミノフエニルエーテル２ｇ（0.01モル）と乾
燥したＮ−メチル−２−ピロリドン（以下、
NMPという）15ｇとを入れよく混合した。その
溶液に３，3′，４，4′−ベンゾフエノンテトラカ
ルボン酸二無水物3.22ｇ（0.01モル）を一度に加
えたのち、25℃で４時間撹拌することによりポリ
アミド酸をえた。 かくしてえられたポリアミド酸溶液に２（アジ
リジニル）エチルメタクリレート 3.1ｇ（0.02モル）を加え30℃で４時間反応させ
た。 反応後、２，６−ビス（ｐ−アジドベンザル）
−４−メチルシクロヘキサノン0.74ｇ（0.002モ
ル）を添加することにより本発明の感光性耐熱材
料をえた。 かくしてえられた材料をガラス板上に塗布し、
60℃で15分乾燥させたのち、所定のマスクを通し
て５秒間紫外線露光を行なつた（超高圧水銀灯
500W、距離30cm）。ついでNMPに60〜120秒浸
漬することにより良好なレリーフパターンがえら
れた。 該レリーフパターンを100℃で10分、200℃で15
分、ついで350℃で30分熱処理を行なつたところ
レリーフパターンはぼやけなかつた。 実施例 ２〜10 第１表に示す各成分の配合量に従つて、実施例
１と同様の操作を行ない本発明の感光性耐熱材料
をえた。 えられた材料をシリコンウエハー上にスピンコ
ートし、60℃で30分乾燥を行なつたのち、実施例
１と同様にして紫外線露光を行ない、NMPで現
像したところ全て良好なレリーフパターンがえら
れた。 現像後、100℃で15分、200℃で15分、ついでチ
ツ素雰囲気下350℃で30分熱処理を行なつたとこ
ろ全ての硬化物のレリーフパターンについて乱れ
は起こらなかつた。 また実施例１でえられた硬化物および前記硬化
物の熱重量減少測定（チツ素雰囲気下、昇温速度
５℃／分）を行なつたところ、実施例９でえられ
た硬化物は390℃で、実施例10でえられた硬化物
は370℃で分解を開始したが実施施例１〜８でえ
られた硬化物は400℃以下では重量減少が起こら
ず優れた耐熱性を有していた。 さらにいずれの実施例でえられた感光性耐熱材
料も室温、遮光下で３ケ月間放置したのちも安定
したパターニング性を有しており保存安定性に極
めて優れていた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式(1)： H2N−R1−NH2 (1) （式中、R1は２価の有機基を示す）で示され
るジアミンと、一般式(2)： （式中、R2は少なくとも２個の炭素原子を含
有する４価の有機基を示す）で示されるテトラ
カルボン酸二無水物とを有機溶媒中で反応させ
てえられるポリアミド酸に、一般式(3)： （式中、R3は不飽和結合を少なくとも１個以
上含有する１価の有機基を示す）で示されるア
ジリジン化合物を反応させてなるポリイミド前
駆体と、 (b) 一般式(4)： N3−R4−N3 (4) （式中、R4は２価の有機基を示す）で示され
るビスアジド化合物 とを混合してなる感光性耐熱材料。 ２ 前記アジリジン化合物をポリアミド酸中の側
鎖のカルボキシル基に対して0.2〜2.0当量の範囲
内で反応させる特許請求の範囲第１項記載の感光
性耐熱材料。 ３ 前記ビスアジド化合物をポリイミド前駆体に
対して１〜50重量％範囲内で混合する特許請求の
範囲第１項または第２項記載の感光性耐熱材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8787883A JPS59212832A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | 感光性耐熱材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8787883A JPS59212832A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | 感光性耐熱材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212832A JPS59212832A (ja) | 1984-12-01 |
| JPH0159568B2 true JPH0159568B2 (ja) | 1989-12-18 |
Family
ID=13927118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8787883A Granted JPS59212832A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | 感光性耐熱材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212832A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102341368B (zh) | 2009-03-02 | 2014-09-03 | 牛津高级材料有限公司 | 能够形成共价3-d网络的化学剂 |
| JP6728624B2 (ja) * | 2015-10-19 | 2020-07-22 | 凸版印刷株式会社 | 熱転写受像シートの製造方法 |
-
1983
- 1983-05-17 JP JP8787883A patent/JPS59212832A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59212832A (ja) | 1984-12-01 |
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