JPS61263953A - イソシアネ−ト化合物の製造法 - Google Patents
イソシアネ−ト化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS61263953A JPS61263953A JP60105459A JP10545985A JPS61263953A JP S61263953 A JPS61263953 A JP S61263953A JP 60105459 A JP60105459 A JP 60105459A JP 10545985 A JP10545985 A JP 10545985A JP S61263953 A JPS61263953 A JP S61263953A
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- JP
- Japan
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- isocyanate
- dehydrohalogenating agent
- methyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はイソシアネート化合物の製法、特に式［式中、
Ｒは水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル
、プロピル）、Ｘはハロゲン（たとえば塩素、臭素）で
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドから式： ％式％） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートを式：％式％（
） ［式中、ＲとＸは前記と同意義。］ で示されるハロアルカノイルイソシアネートに比較して
優先的に製造する方法に関する。
Ｒは水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル
、プロピル）、Ｘはハロゲン（たとえば塩素、臭素）で
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドから式： ％式％） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートを式：％式％（
） ［式中、ＲとＸは前記と同意義。］ で示されるハロアルカノイルイソシアネートに比較して
優先的に製造する方法に関する。
［従来の技術］
ディフェンバッハ（Ｄ ｊｅｆｅｎｂａｃｈ）らは、２
−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロ
クロリド（１： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝Ｃｆｆ）を１５Ｔ
ｏｒｒの減圧下、１００℃に加熱することにより、これ
を熱分解してα−メチル−β−クロロプロピオニルイソ
シアネート（ＩＩＩ： Ｒ＝ｃｒ−ｒ３； Ｘ＝Ｃ□を
得てイルカ、ｌｌ’ｌ記２−イソプロペニル−４，５−
Ｉオンヒドロクロリドをマススペクトロメータ中で熱分
解したときメタクリロイルイソシアネート（■二Ｒ＝Ｃ
Ｈ３）に相当するフラグメントイオンの存在が観察され
る事実に鑑み、２−イソプロペニルオキサゾリンー４，
５−ジオンヒドロクロリドがらα−メチル−β−クロロ
プロピオニルイソシアネートに至る熱分解は中間体とし
てメタクリロイルイソシアネートを経由して進行するも
のと推定している［ジ・マクロモレキュラーレ・ヘミ−
（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、格上、２４７（１９７０）」。
−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロ
クロリド（１： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝Ｃｆｆ）を１５Ｔ
ｏｒｒの減圧下、１００℃に加熱することにより、これ
を熱分解してα−メチル−β−クロロプロピオニルイソ
シアネート（ＩＩＩ： Ｒ＝ｃｒ−ｒ３； Ｘ＝Ｃ□を
得てイルカ、ｌｌ’ｌ記２−イソプロペニル−４，５−
Ｉオンヒドロクロリドをマススペクトロメータ中で熱分
解したときメタクリロイルイソシアネート（■二Ｒ＝Ｃ
Ｈ３）に相当するフラグメントイオンの存在が観察され
る事実に鑑み、２−イソプロペニルオキサゾリンー４，
５−ジオンヒドロクロリドがらα−メチル−β−クロロ
プロピオニルイソシアネートに至る熱分解は中間体とし
てメタクリロイルイソシアネートを経由して進行するも
のと推定している［ジ・マクロモレキュラーレ・ヘミ−
（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、格上、２４７（１９７０）」。
すなわち、ディフェンバッハらの方法では、その途中で
メタクリ［１イルイソノアネート（ＩＴ：Ｒ＝ ＣＩ−
１、）が生成していることが一応予測されるものの、現
実にはこれを単品もしくは混合物として採取しておらず
、該方法がメタクリロイルイソノアネートの実際的な製
造法として採用し得るものであるか否か全く不明であっ
た。
メタクリ［１イルイソノアネート（ＩＴ：Ｒ＝ ＣＩ−
１、）が生成していることが一応予測されるものの、現
実にはこれを単品もしくは混合物として採取しておらず
、該方法がメタクリロイルイソノアネートの実際的な製
造法として採用し得るものであるか否か全く不明であっ
た。
［発明が解決しようとする問題点］
前記したアクリロイルイソシアネート（ＩＴ）は種々の
ポリマーの合成原料として有用なものであるところから
、本発明者らはその工業的生産を企図し、その過程にお
いて上記したディフェンバッハらの方法に検討を加えた
。
ポリマーの合成原料として有用なものであるところから
、本発明者らはその工業的生産を企図し、その過程にお
いて上記したディフェンバッハらの方法に検討を加えた
。
すなわち、ディフェンバッハらの前記した文献における
開示からは、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロクロリド（１：Ｒ＝ＣＨ３，Ｘ＝（Ｊり
を加熱すると、まずメタクリロイルイソシアネート（■
・Ｒ＝ ＣＨ３）が生成し、これに副生じた塩化水素が
付加してα−メヂルーβ−クロロプロピオニルイソシア
ネート（ＩＩＩ：Ｒ−ＣＨ３；Ｘ＝Ｃρ）が生成するも
のと解されるが、この理解によれば、アクリロイルイソ
シアネート（ＩＴ）を製造するためには、ディフェンバ
ッハらも試みているように副生じた塩化水素を直ちに反
応系から除去するような条件、たとえば減圧を採用する
のが好ましいと考えられる。本発明者らもこの考え方に
従って減圧下に２−イソプロペニルオキサゾリン−４，
５−ジオンヒドロクロリドを加熱し、メタクリロイルイ
ソシアネートの生成を試みたのであるが、現実にはメタ
クリロイルイソシアネートを実質的な収量で収得するこ
とは困難であり、α−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネートが主成績体として得られたに過ぎなかっ
た。
開示からは、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロクロリド（１：Ｒ＝ＣＨ３，Ｘ＝（Ｊり
を加熱すると、まずメタクリロイルイソシアネート（■
・Ｒ＝ ＣＨ３）が生成し、これに副生じた塩化水素が
付加してα−メヂルーβ−クロロプロピオニルイソシア
ネート（ＩＩＩ：Ｒ−ＣＨ３；Ｘ＝Ｃρ）が生成するも
のと解されるが、この理解によれば、アクリロイルイソ
シアネート（ＩＴ）を製造するためには、ディフェンバ
ッハらも試みているように副生じた塩化水素を直ちに反
応系から除去するような条件、たとえば減圧を採用する
のが好ましいと考えられる。本発明者らもこの考え方に
従って減圧下に２−イソプロペニルオキサゾリン−４，
５−ジオンヒドロクロリドを加熱し、メタクリロイルイ
ソシアネートの生成を試みたのであるが、現実にはメタ
クリロイルイソシアネートを実質的な収量で収得するこ
とは困難であり、α−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネートが主成績体として得られたに過ぎなかっ
た。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５
−ジオンヒドロクロリド（１： Ｒ＝ＣＨ３゜Ｘ−Ｃの
から直接メタアクリロイルイソシアネートＣＨ： Ｒ＝
ＣＨ３）を製造することを目的として種々研究を重ねた
結果、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオ
ンヒドロクロリドを脱ハロゲン化水素剤の存在下に加熱
すれば、減圧または常圧の如何を問わず目的とするメタ
クリロイルイソシアネートが優先的に生成する事実を知
った。また、２−ビニルオキサゾリン−４，５−ジオン
ヒドロクロリド（１： Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｃρ）の場合も同
様に脱ハロゲン化水素剤の存在下の加熱によりアクリロ
イルイソシアネート（ＩＩ：Ｒ＝Ｈ）が優先的に生成す
る事実を知った。
−ジオンヒドロクロリド（１： Ｒ＝ＣＨ３゜Ｘ−Ｃの
から直接メタアクリロイルイソシアネートＣＨ： Ｒ＝
ＣＨ３）を製造することを目的として種々研究を重ねた
結果、２−イソプロペニルオキサゾリン−４，５−ジオ
ンヒドロクロリドを脱ハロゲン化水素剤の存在下に加熱
すれば、減圧または常圧の如何を問わず目的とするメタ
クリロイルイソシアネートが優先的に生成する事実を知
った。また、２−ビニルオキサゾリン−４，５−ジオン
ヒドロクロリド（１： Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｃρ）の場合も同
様に脱ハロゲン化水素剤の存在下の加熱によりアクリロ
イルイソシアネート（ＩＩ：Ｒ＝Ｈ）が優先的に生成す
る事実を知った。
本発明は上記の知見に基づいて完成されたものであって
、その要旨は、オキサゾリンジオンヒドロハライド（１
）を脱ハロゲン化水素剤の存在下に熱分解さ什てアクリ
ロイルイソシアネート（ＩＩ）を得ることを特徴とする
イソシアネート化合物の製法に存する。
、その要旨は、オキサゾリンジオンヒドロハライド（１
）を脱ハロゲン化水素剤の存在下に熱分解さ什てアクリ
ロイルイソシアネート（ＩＩ）を得ることを特徴とする
イソシアネート化合物の製法に存する。
［作用］
本発明方法によれば、反応器にオキサゾリンジオンヒド
ロハライド（１）と脱ハロゲン化水素剤を仕込み、これ
を加熱することにより、アクリロイルイソンアネート（
ＩＩ）が優先的に生成する。
ロハライド（１）と脱ハロゲン化水素剤を仕込み、これ
を加熱することにより、アクリロイルイソンアネート（
ＩＩ）が優先的に生成する。
脱ハロゲン化水素剤としては、活性水素を有しないもの
あるいはハロゲン化水素と反応して活性水素を有する化
合物を生成しないものが好ましい。
あるいはハロゲン化水素と反応して活性水素を有する化
合物を生成しないものが好ましい。
最も普通の脱ハロゲン化水素剤であるアミン類は本発明
では使用され難い。好ましい脱ハロゲン化水素剤の例と
しては、金属錯体化合物（たとえば（Ｐｈ３り）２Ｒｕ
（Ｃｏ）３、（Ｐ ｈ３）３Ｐ ｔなど）、金属ハロケ
ン化物（たとえば塩化リヂウム、四塩化チタン、塩化ア
ルミニウム、塩化第１銅など）、合成ゼオライト（たと
えばモレキュラーシーブス、多孔性ガラスなど）などを
挙げることが出来る。脱ハロゲン化水素剤の使用量は、
オギザゾリンジオンヒドロハライド（Ｉ）１モルに対し
、通常０．１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０モ
ルであってよい。
では使用され難い。好ましい脱ハロゲン化水素剤の例と
しては、金属錯体化合物（たとえば（Ｐｈ３り）２Ｒｕ
（Ｃｏ）３、（Ｐ ｈ３）３Ｐ ｔなど）、金属ハロケ
ン化物（たとえば塩化リヂウム、四塩化チタン、塩化ア
ルミニウム、塩化第１銅など）、合成ゼオライト（たと
えばモレキュラーシーブス、多孔性ガラスなど）などを
挙げることが出来る。脱ハロゲン化水素剤の使用量は、
オギザゾリンジオンヒドロハライド（Ｉ）１モルに対し
、通常０．１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０モ
ルであってよい。
加熱は通常−５０〜２００℃、好ましくは０〜′１５０
℃の温度範囲であってよい。加熱の際、減圧または常圧
のいずれであってもよいが、一般に減圧の方が多少とも
好ましい結果が得られる傾向にある。
℃の温度範囲であってよい。加熱の際、減圧または常圧
のいずれであってもよいが、一般に減圧の方が多少とも
好ましい結果が得られる傾向にある。
反応溶媒は使用しても使用しなくてもよい。使用する場
合には反応に悪影響を及ぼさない限り適宜の不活性溶媒
が選択、使用されてよい。このような不活性溶媒の例と
しては、脂肪族炭化水素（たとえばペンタン、ヘキサン
、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（たとえばベンゼン
、トルエン、キシレンなど）、脂環式炭化水素（たとえ
ばシクロヘキザン、メチルシクロヘキサン、デカニンな
ど）、エーテル類（たとえばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（たとえば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキザノン、アセトフェノン、イソポロンな
ど）、エステル類（たとえば酢酸メチル、酢酸エチルな
ど）、ハロゲン化炭化水素（た七えば四塩化炭素、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、１．１−ジクロロエタン、
ｌ、２−ジクロロエタンなど）などが挙げられ、これら
は単独または混合物のいずれで使用されてもよい。
合には反応に悪影響を及ぼさない限り適宜の不活性溶媒
が選択、使用されてよい。このような不活性溶媒の例と
しては、脂肪族炭化水素（たとえばペンタン、ヘキサン
、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（たとえばベンゼン
、トルエン、キシレンなど）、脂環式炭化水素（たとえ
ばシクロヘキザン、メチルシクロヘキサン、デカニンな
ど）、エーテル類（たとえばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（たとえば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキザノン、アセトフェノン、イソポロンな
ど）、エステル類（たとえば酢酸メチル、酢酸エチルな
ど）、ハロゲン化炭化水素（た七えば四塩化炭素、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、１．１−ジクロロエタン、
ｌ、２−ジクロロエタンなど）などが挙げられ、これら
は単独または混合物のいずれで使用されてもよい。
反応混合物から目的物質であるアクリロイルイソシアネ
ート（ｎ）を分離するには、通常の分離方法たとえば蒸
留や減圧蒸留によって容易にこれを行ない得る。
ート（ｎ）を分離するには、通常の分離方法たとえば蒸
留や減圧蒸留によって容易にこれを行ない得る。
［実施例］
以下に比較例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
坦蛤−伊↓↓
温度計、ジムロート冷却管および磁気回転子を備えた三
ツ口１００１１１（！平底フラスコに、２−イソプロペ
ニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロクロリド（Ｉ
： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝Ｃの（８，７７５ｇ、５０ｍｍ
ｏのおよびジクロロエタン（４４Ｍｇ）を添加、溶解さ
せ、これを８０℃に１時間加熱、攪拌した。
ツ口１００１１１（！平底フラスコに、２−イソプロペ
ニルオキサゾリン−４，５−ジオンヒドロクロリド（Ｉ
： Ｒ＝ＣＨ３； Ｘ＝Ｃの（８，７７５ｇ、５０ｍｍ
ｏのおよびジクロロエタン（４４Ｍｇ）を添加、溶解さ
せ、これを８０℃に１時間加熱、攪拌した。
反応混合物を一部採取し、重水素化クロロホルムを添加
し、核磁気共鳴吸収スペクトルを測定した。
し、核磁気共鳴吸収スペクトルを測定した。
得られたスペクトルにおけるメタクリロイルイソシアネ
ート（ＩＩ： Ｒ＝ＣＨ３）のメチル基（δＣＨ３：１
．８７ｐｐｍ）とα−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネー）（ＩＩＩ： Ｒ＝ＣＨａ： Ｘ＝（Ｊ’
）ツメチル基（δＣＨ３： ｌ 、 ３２ ｐｐｍ）
の吸収面積比より、生成したメタクリロイルイソシアネ
ートとα−メチル−β−クロロプロピオニルイソノアネ
ートのモル比は１．８＋１であることを確認した。
ート（ＩＩ： Ｒ＝ＣＨ３）のメチル基（δＣＨ３：１
．８７ｐｐｍ）とα−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネー）（ＩＩＩ： Ｒ＝ＣＨａ： Ｘ＝（Ｊ’
）ツメチル基（δＣＨ３： ｌ 、 ３２ ｐｐｍ）
の吸収面積比より、生成したメタクリロイルイソシアネ
ートとα−メチル−β−クロロプロピオニルイソノアネ
ートのモル比は１．８＋１であることを確認した。
１餅↓：」−
脱ハロゲン化水素剤としてモレキュラーシーブスを添加
する以外は比較例１と同様に処理を行った。生成したメ
タクリロイルイソシアネート（■：Ｒ＝ ＣＨｓ）とα
−メチル−β−クロロプロピオニルイソノアネート（Ｉ
ＩＩ ： Ｒ＝ ＣＨ３； Ｘ ＝ Ｃｆｆ）のモル比
を第１表に示す。
する以外は比較例１と同様に処理を行った。生成したメ
タクリロイルイソシアネート（■：Ｒ＝ ＣＨｓ）とα
−メチル−β−クロロプロピオニルイソノアネート（Ｉ
ＩＩ ： Ｒ＝ ＣＨ３； Ｘ ＝ Ｃｆｆ）のモル比
を第１表に示す。
第１表
実施例 モレキュラーシーブス （ＩＩ）／（Ｉ’ｌｌ
）種類つ 量（９） モル比 １ １３ＸＩ／１６ ２０ ９．０２
３ＡＸ１／１６ ２０ ４．０３ ５Ａｘｌ
／１６ ２０ ３．１４ ＡＶ−５００２
０３，９ ５１３Ｘ１／１６ １ ２．７６ １３’
ｘｌ／１６ ３０ ８．６注１）：実施例４のみ
ユニオン昭和製、他の実施例は和光紬薬製。
）種類つ 量（９） モル比 １ １３ＸＩ／１６ ２０ ９．０２
３ＡＸ１／１６ ２０ ４．０３ ５Ａｘｌ
／１６ ２０ ３．１４ ＡＶ−５００２
０３，９ ５１３Ｘ１／１６ １ ２．７６ １３’
ｘｌ／１６ ３０ ８．６注１）：実施例４のみ
ユニオン昭和製、他の実施例は和光紬薬製。
寒輿刑工
脱ハロゲン化水素剤として塩化第１銅（４，９５０ｇ、
５０ｍｍｏのを添加する以外は比較例１と同様に処理を
行った。生成したメタクリロイルイソシアネート（ＴＩ
： Ｒ＝ＣＨ３）とα−メチル−β−クロロプロピオニ
ルイソシアネート（ＩＩＩ： Ｒ＝ＣＨｓ、Ｘ＝Ｃρ）
のモル比は３．２：１であった。
５０ｍｍｏのを添加する以外は比較例１と同様に処理を
行った。生成したメタクリロイルイソシアネート（ＴＩ
： Ｒ＝ＣＨ３）とα−メチル−β−クロロプロピオニ
ルイソシアネート（ＩＩＩ： Ｒ＝ＣＨｓ、Ｘ＝Ｃρ）
のモル比は３．２：１であった。
［発明の効果］
本発明はオキサゾリンジオンヒドロクロリド（１）を脱
ハロゲン化水素剤の存在下に加熱することにより、アク
リロイルイソシアネート（ＩＩ）をハロアルカノイルイ
ソシアネート（［１）に比し優先的に製造するものであ
って、オキサゾリンジオンヒドロクロリド（［）から直
接アクリロイルイソシアネート（ＩＩ）を良好な収率で
収得することが可能である。
ハロゲン化水素剤の存在下に加熱することにより、アク
リロイルイソシアネート（ＩＩ）をハロアルカノイルイ
ソシアネート（［１）に比し優先的に製造するものであ
って、オキサゾリンジオンヒドロクロリド（［）から直
接アクリロイルイソシアネート（ＩＩ）を良好な収率で
収得することが可能である。
特許出願人 日本ペイント株式会社
代理 人 弁理士 青 山 葆 ほか１名手続補正書（
自発） 昭和６１年 ８月１２日 翻
自発） 昭和６１年 ８月１２日 翻
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ｘはハロゲンで
ある。］ で示されるオキサゾリンジオンヒドロハライドを脱ハロ
ゲン化水素剤の存在下に熱分解させて式：▲数式、化学
式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒは前記と同意義。］ で示されるアクリロイルイソシアネートを得ることを特
徴とするイソシアネート化合物の製法。 ２、脱ハロゲン化水素剤が活性水素を有しないものであ
るかあるいはハロゲン化水素と反応して活性水素を有す
る化合物を生成しないものである特許請求の範囲第１項
記載の製法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60105459A JPS61263953A (ja) | 1985-05-16 | 1985-05-16 | イソシアネ−ト化合物の製造法 |
| AT86303601T ATE66466T1 (de) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanatverbindungen und ihre herstellung. |
| CA000508865A CA1267157A (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| DE8686303601T DE3680948D1 (de) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanatverbindungen und ihre herstellung. |
| EP86303601A EP0202840B1 (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| AU57335/86A AU584195B2 (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Isocyanate compounds and their production |
| KR1019860003712A KR940003359B1 (ko) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | 이소시아네이트 화합물의 제조방법 |
| ES554926A ES8708128A1 (es) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | Un procedimiento para la preparacion de alquenoilisocianatos |
| US06/862,644 US4769485A (en) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | Preparation of alkenoyl isocyanates |
| ES557435A ES8800181A1 (es) | 1985-05-13 | 1987-03-04 | Un procedimiento para la preparacion de un hidrohaluro de oxazolindiona |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60105459A JPS61263953A (ja) | 1985-05-16 | 1985-05-16 | イソシアネ−ト化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263953A true JPS61263953A (ja) | 1986-11-21 |
| JPH0582382B2 JPH0582382B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=14408162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60105459A Granted JPS61263953A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-16 | イソシアネ−ト化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61263953A (ja) |
-
1985
- 1985-05-16 JP JP60105459A patent/JPS61263953A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582382B2 (ja) | 1993-11-18 |
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