JPS61254503A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はす７トキシ又はナフチルチオカルボン醸酵導体
のアミノ酸アミド類を活性成分とする除草剤に関するも
のである。

従来技術 従来、フェノキシ脂肪族カルボン虐およびその鱈導体が
除草活性を有することは公知である。このフェノキシ脂
肪族カルボン酸に関しては、初めにＲ，Ｐｏｋｏｒｎｙ
によって２，４−ジクロルフェノキシ酢酸が合成され（
Ｊｏｉｚｒｎａｌｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　、　６３巻。

１７６８頁（１９４１年）参照〕、続いてその植物に対
する活性が見出され、その選択的除草活性が認められた
〔例えばＮａｔｕｒｅ　、　１５５巻。

−４９８頁（１９４５年ン参照〕。妹に後者の文献には
２．４−ジクロルフェノキシ酢酸は、サトウキビ、クロ
ーバの根の成長を阻害し、小麦に薬害が少ないことが開
示され℃いる。

その後、この２．４−ジクロルフェノキシ酢酸（以下こ
れを２．４−　Ｄと略称することがある。）の発明を契
機として、類似の骨格を有する数多くのフェノキシ脂肪
族カルボン酸およびその誘導体が提案され、その一部は
実用化されている。このフェノキシ脂肪族カルボン酸お
よびその誘導体の開発は、２．４−　Ｄを基本骨格とし
て、（ａｌ芳香族基、（ｂ）脂肪族基および（ｅｌカル
ボキシル基の変更、変性、修飾に大きく分けられる。

すなわち、（ａ）芳香族基において、りａルの結合位置
や数の変更、メチル基の結合、りａル置換フエ／キシ基
の導入、りａルまたはトリフルオロメチル置換ピリジル
オキシ基の導入など、（ｂ）脂肪族基において、メチル
基の代りにエチレン基、エチリデン基、トリメチレン基
への置換、（ｃｌカルボキシル基において、カルボキシ
ル基の代りにエステル基。

０８０、Ｎａ基、　　ＯＨ基、　　Ｃ０８Ｃ，）ｌ、基
、アシド基などへの置換が数多く提案されている。以下
これら提案のいくつかについて説明する。

β−インドール酢酸、α−す７チル酢酸と比べて種々の
置換フェノキシ酢酸やβ−ナフトキシ酢酸はシａザ、ヒ
ナゲシ、セイヨウダイコンなどに対して発芽抑制作用。

生長抑制作用を示すことが開示されている。

４−ｐ　ｅｘルー２−メチル−フェノキシ酢酸が、セイ
ヨタタイコン、グンバイナズナ。

エゾスズシａ、ヤグマギク、イトキツネボタン、タマキ
ジソ、タチイヌノフグリなどの雑草に対し除草活性を有
することが記載されている。゛ 各種置換フェノキシ酢酸類の稲、大麦。

小麦、サトウキビ、トウモロコシ、ソバ。

クローバ−、アブラナ、ダイコン、大豆に対する茎葉処
理に対する生理活性効果が開示されている。

２．４−ジクａルフエノキシ−２−プロピ、オン酸とア
ラニン、アスパラギン酸、ａイシン、メチオニン、フェ
ニルアラニンまたはスレオニンとの７ミド類をトウモロ
コシ。

大麦、キュウリ、ヒマワリ、大豆などの有７ｇＡ作物に
工葉処理した時の生理活性効果が記載され、アラニンの
７ミド、ロイシンのアミド、またはスレオニンのアミド
は大豆。

ヒマワリ、キュウリなどの広葉作物をほぼ枯殺し、大麦
、トウモロコシなどの細葉作物に対して若干の生長阻害
なするのに対し、アスパラギン酸のアミド、メチオニン
のアミドまたはフェニルアラニンのアミドは広葉作物或
いは細葉作物に対して、弱い効果を示すか或いは全く効
果を示さないことが記載されている。

種々の置換フェノキシ脂肪族カルボン酸類とアミノ安息
香酸または７ミノサリチル酸とのアミドを、トウモロコ
シ、大麦、キュウリ、ヒマワリ、大豆などの有用作物に
茎葉処理した時の効果が記載され、ｐ−７ミノ安息香酸
のアミドまたはｐ−アミノサリチル酸のアミドの時は、
かようなアミノ酸のアミドな形成しない化合物と比較し
て同等或いは若干活性が低下することが開示されている
。

ミノ酸とのアミドがトマトに及ぼす生長制御効果を調べ
た結果が掲載されている。すなわち、アラニン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、ａイ
シン、メ千オニン、フェニルアラニン、フａリン、セリ
ン、スレオニン、トリプトファン、バリン、システィ／
またはリジンと２．４−ジクロルフェノキシ酢酸とのア
ミドのうち、Ｄ−アスパラギン酸のアミド、Ｄ−メチオ
ニンのアミド、Ｄ−フェニルアラニンのアミド以外のア
ミドはトマトに形態変化を誘起させることが記載されて
いる。

２．４−ジクロルフェノキシ酢酸とＤ−アスパラギンと
のアミドが茎葉処理によりスペリヒュ、カラシナ類を枯
死し、トウモロコシ、グラジオラスには影響を与えない
という選択的活性を有することが示されている。

ｐ−ハａゲノフエノ千シ邸酸とグリシン。

アラニン、ロイシン、インａイシン、アスパラギン酸、
フルギニン、ヒスチジン、リジン、フェニルアラニン、
セリンまた蚤エメ千才二ンとの７ミドが除草活性を有す
ることが開示され℃いる。

２．４−ジクロルフェノキシ酢酸の如き核りロル化フェ
ノキシ酢醒でア七チル化されたＤ−アミノ醗が記載され
、これは果実の増大化やトマトの生長を捉進させるとい
う効果があることが開示されている。このＤ−７ミノ或
は４〜３０１１１ｍの濃度で前記効果があることが示さ
れている。

２−メチルフェノキシ酢酸とグリシンとのアミドの除草
活性が記載されている。

Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフチルオキシ）プクビ
τン識７ミドの除草活性が記載されている。

２−（２−ナフチルオキシンプａビオ／改ア＋＋＋３ド
の除草活性が記載され℃いる。

以上説明したように、フェノキシ脂肪族カルボン酸系の
除草剤に関しては、数多くの提案がなされているが、こ
れらはへ＠ＩＩＣ対して有用な麦、トウモロコシなどに
対する選択性が不充分であったり、除草の対象となる雑
草（有害植物）の種類または範囲が少ないという欠点が
ある。また、成る場合にはフェノキシ脂肪族カルボン酸
系の化合物は生長制御効果があることも知られていた。

さら（稲苗に対し、強い生長阻害作用があり、１０７−
ル当９１００１１の施用量では２，４−ジクロルフェノ
キシ酢酸は３ｇ期の稲苗をほぼ完全に枯殺してしまう。

一方、前述した多くの文献から、フェノキシ脂肪族カル
ボン酸系の除草剤は、その化合物の骨格のうち、芳香族
基、脂肪族基およびカルボキシル基の種類および組合せ
Ｋよってその活性、殊に植物に及Ｐ１ｊ＃書が著しく変
化することが理解される。

特にフェノキシ脂肪族カルボ／は系の除草剤に関しては
、芳香族基、脂肪族基およびカルボキシル基の［０或い
は構造とそれらの組合せにおいて、植物に対する生理活
性、就中除草剤活性を推醐させる相ＰＡ関係を見出すこ
とは傷めて困廂であった。

近時、除草剤に対しては、その要求される特性が厳しく
なり、例えば、除草しようとする雑草の種類および範囲
が広いこと、有用作物に対する薬害が全く無いか、或い
は無視し得る程に小さいこと、単位面積当りの施用量が
少ないこと、それ自体の毒性が少ないこと、除草剤とし
て処置方法に制限が少ないことなどが要求されている。

発明の目的 そこで、本発明者らは、種々のカルボン酸類の７ミノ虐
７１ドの除草活性を究明すぺ（鋭意検討した結果、ある
種のナフトキシおよびナフチルチオ脂肪族カルボン酸の
７ミノ酸７ミドがホタルイなどの水田雑草に対して、低
薬量で優れた枯殺作用を示すのみならず、稲苗に対して
は実質的に全く薬′４ＩＶ示さないという優れた選択除
草活性を持つことを見出し、本発明に至った。すなわち
、本発明の目的はβ−ナフトキシ−あるいはβ−ナフチ
ルチオ−脂肪族カルボン酸のアミノ酸アミドな、主たる
除草剤活性成分として含有し、稲に実質的に薬害を与え
ない優れた選択除草剤を提供することＫある。

本発明の他の目的は、単位面積当りの施用量が少なく、
他えば１０アール当り１００．＠程度の施用量でも有害
植物の生長な抑制し、あるいは駆逐することのできる選
択除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、発芽後の芽に作用して広共雑
翠を枯殺あるいは生長を抑制し、従って１例えば稲など
の有用作物と有害植物が共存する区域において、有用作
物が有′４ｉ植物の先買を超えて生長し易い状態を形成
することのできる選択除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、動物毒性および魚毒性の低い
選択除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、製造が容易で低価格で裂造で
きる除草剤を提供することにある。

本発明の更に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになるであろう。

発明の構成及び効果 本発明者らの研究によれば、かかる本発明の目的は下記
式（Ｉ） で表わされる化合物またはその機能性塩類を主たる除草
活性成分として含有した除草剤によって達成されること
がわかった。

本発明で除草活性成分として用いられるβ−ナフトキシ
脂肪族カルボン酸酵導体あるいはβ−ナフチルチオ脂肪
族カルボンｅＲａ導体の７４　／＃１７ｉドは上記式Ｃ
Ｉ〕で表わされる。

上記式（１）の２は、２価の炭素数４以下の飽和または
不飽和の脂肪族炭化水素基であり、この炭化水素基は直
鎖であっても或いは分岐していてもよい。その例として
は、 ？１・ −ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−、−ＣＨ−ＣＨ，−ＣＩ（、＋
。

ＣＨ。

−Ｃ１（、−ＣＨ，−ＣＨ，−が望ましい。

上記一般式（１）中８１は、水素原子、炭素数１〜炭素
数５の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基あるいはＲ２またはＲ３と共同して環を形成す
るアルキレン基であり、ここでいう炭素数１〜炭素数１
０の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基とは例えばメ
チル、工千ル、プａビル、イソブクビル。

グチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル、ペンチル。

ヘキシル、エチリジル　ｊ　ａベニル、３−ブテニル、
２−７’テニル、　　Ｉ−７’テニル、２−メチル−２
−プロベニル、２−メチル−１−７’　ｃｙ　ヘニル、
４−ペンテニル、３−ペンテニル、２−ペンテニル、１
−ペンテニル、３−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、シクロプ
ロピル、シクａズチル、シクａペンチル。

シクａヘチシル、２−メチルシクａヘキシル。

３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル
、シクロヘキセニル、するいは各檀メチルンクａヘキセ
ニル等である。また、芳香族炭化水素基とは、全共役安
定環を殉じ、環構成元票として炭素以外にｇｉ素、酸素
、イオウなとのヘテａ原子を含んでいてもよく、また該
芳香族炭化水素基はニトク基、低級脂肪族炭化水素基、
ハロゲン原子などで単数あるいは複数に置換されてい℃
もよい。（ここで低級脂肪族炭化水素基とは、メチル基
、エチル基、プａビル基、ブチル基、ペンチル基などの
炭素＃！１．５以下のものを示す。）核芳香族炭化水素
基とは、例えばフヱニル基、４−二トａフェニル基、４
−メト中ジフェニル基。

４−メト’Ｐジカルボニルフェニル基、４−クロルフェ
ニル＆、４−７’ｌ：ｌムフェニル基、４−トリル基、
４−シ／ナミル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、
４−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、３−メ
チル−２＝ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基。

６−メチル−２−ピリジル基、１−ナフ千ル基、２−ナ
フチル基等である。Ｒ，またはＲ１と共同して環を形成
する場合には、形成される環の員数は４〜６であり、そ
の環は例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チルの如き低級アルキル基や、ヒトｃＩ千シ基などで置
換されていてもよい。該環欠形成する場合におけるＲ、
とじてアルキレン基としては例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレンやその上記低級フルキル置換体あるいはヒ
トミキシ置換体である。

前記一般式（１）のアミド化合物において、シ又はす７
チルチオー脂肪族カルホ／酸の肯Ｒ。

■ ノカルポン酸または七のａ導体の骨＠部分である。かか
るアミノカルボン改としてはα−１β−またはｒ−１ξ
ノ嘔であることができ、かかるアミノ酸の例としては、
グリシン、アラニン、バリン、イソａイシ／、ロイシン
。

シスディン、メチオニン、フェニルアラニン。

フェニルグリシン、セリン、トレオニン、フロリ／など
のα−７ミノｒＲ９その他式％式％ れるβ−またはｒ−ｙｉノｍな例示することができる。

これらアミ／＃は単Ｋ　Ｆｉｔｌ記の骨格として使用さ
れるものであって、その誘導体（例えばエステル、アミ
ドなど）は１本発明の前記一般式ＣＩ）を満足する限り
当然含まれるものと解すべきである。前記アミノ酸のう
ち、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリ／、イン
Ｑイン：／、ＣＦイシン、メチオニン。

フェニルアラニン、フェニルグリシンカ本発明の目的の
ために特に好ましい。

Ｒ，およびＲ１は同一もしくは異なり、水素原子あるい
は基中に一〇−、−Ｓ−もしくは−５−Ｓ−を含有して
いてもよい炭素数１〜炭素数１０の炭化水素基であり、
また、その炭化水素基には−ＣｏＮＨ，、−Ｃ０ＯＨ、
−Ｃ０ＯＲ，（ここでＲ１は水素原子または低級飽和脂
肪族炭化水素基を示す）　、　−０）ｉ、　−０九　（
ここでＲｏは水素原子または低級飽和ｊｊヒ肪族炭化水
素基を示す）もしくは−８Ｈを有していてもよい。これ
らの炭化水素基は置換していることができ、かかるｒＩ
ｔ、換基としては例えは、ヒトミキシ基。

メルカプト基、アルコキシ基、フルキルチオ基、ヒトａ
−？ジカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アミ７
基、グマニジノ基などがある。該炭化水素基としては例
えば、メチル基、エチル基、プａビル基、イソプロピル
基。

ブチル基、インブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ヒトａキ
シメチル基、メルカフトメチル基、１−ヒトａキシエチ
ル、ｉ、メトキシメチル基。

ベンジルオキシメチル基、フェノキシメチル基、メチル
チオメ千ル基、ベンジルチオメチル基、フェニルチオメ
チル基、１−メトキシエチル基、１−ベンジルオキシエ
チル基、１−フェノキシエチル基、２−フェニルエチル
＆、２−（４−とドｏｆシフェニルンエチル基、２−メ
ルカプトエチル基、２−メチルチオエチル基、２−ペン
ジルチＴエチル基、２−フェニルチオエチル基、ヒドロ
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルメチル基
。

ヒトａキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルエ
チル基、４−アミノグチル暴、２−インドリルメチル基
、３−グアニジノ７’ａピル基、２−イミダゾリルメチ
ル基、２−アミノ−２−ヒドロキシカルボニルエチルチ
オメチル基等の脂肪族炭化水素基やフェニル基。

トリル基、スチリル基等の芳香族炭化水素基がある。

Ｒ４は一０Ｒ１または−Ｎ／Ｒ＠であり、好ましく＼Ｒ
１ は−ＯＲ，である。ここで−ＯＲ，におけるへは、水素
原子または＃ｌ素原子を含有しくいてもよい低級脂肪族
炭化水素基である。かかる脂肪１ザ 族基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プａビル
基、イソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イン−グチル基
または−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，。

−Ｃ）１．Ｃ）１．ＯＣＲ，Ｃｉ（、が挙げられるが、
殊にメチル基、エチル基が好ましい。

また　　＜七において、Ｒ１およびＲ９は同一または異
なり、水嵩原子または低級飽和脂肪族炭化水素基を示す
。該低級飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖であってもよく
、分岐していでもよく、例えばフェニル基（−Ｑ）、ペ
ンシル基（−ＣＭｔＱ　）　、　−Ｃ）１．ＯＨ，５Ｃ
Ｈ３１−ＣＨ，Ｏ）ｉ。

−ＣＭ、ＳＣＨ，−Ｑであるか、Ｒ１と共にＯＨ 噛 −ＣＨ，Ｃ）ｌ、Ｃ為−または−Ｃ）ｌ、ＣＨ，Ｃ）ｌ
−である。

上記脂肪族基としてはメチル基、エチル基。

ｎ−プａピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
−グチル基などが挙げられる。

ｎは１〜５の整数を意味し、Ｘは酸素原子あるいはイオ
ウ原子である。

以下、本発明の＃記一般式（Ｉ）に属する具体的化合物
を示すが、これらは本発明の理解のためであって、本発
明はこれら罠限定されるものではない。

ＣＨ，にＨ。

本発明の前記一般式（１）は、種々の方法で襄造するこ
とができる。そのいくつかの合成法の例を以下に示すが
、本発明の除草剤は前記一般式（１）な満足すればよく
、以下の合成法に限定されるものではない。

合成法（１） ひＸ−’　＋　Ｂｒ−Ｚ−ろ−８８，。ａｅＸ−Ｚ−Ｃ
−ＣＩ 合成法（２） 合成法（３） また、前記一般式（１）においてＲ１が−ＯＨの場合に
は、Ｒ２が低級フルコキシ基のものを加水分解すること
によっても合成することもできる。

本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物は植物の代謝に影響
を及ばし、例えばある種の植物を矯化させ、あるいはあ
る種の植物な枯死させる。

本発明の上記式（Ｉ）の活性化合物は、植物の種子に施
すことができ、また種々の生育段階にある植物に茎葉ま
たは根を介して施用することもできる。

すなわち本発明の化合物は、そのままであるいは組成物
の形態で、代謝を調節しようとする植物、そのような植
物の種子、そのよ５な植物が生育している場所あるいは
そのような横書が生育することが予測される場所に、植
物の代謝を調節するに十分な黛で施用される。

本発明の化合物は例えば１０アール尚りＩｇ〜２ｋｆ１
　より好ましくは５９〜１ｋｇ、特に好ましくは１０．
９〜５００ｇの量で植物の代謝を調節することができる
。

本発明の活性化合物−より有害植物の生長抑制、あるい
は駆逐を目的とする場合には、本発明の化合物をそのま
まあるいは組成物の形態で、有益植物またはその種子と
有害植物またはその種子とが共存または共存しそうな場
所において、これらの植物また種子に直接に、または土
壌に有害植物の生長抑制あるいは駆逐するに十分な童で
施用することができる。

有害植物とは、一般罠、人間がつくり出した環境例えば
田畑において、周四の自然界から人ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないか、あるいは害を与える
と人間によって認識されている植物と云える。かかる有
ＩＦＭ物とは一般に雑草といわれるものである。雑草と
しては例えば、下記に示す科に属する種々のものが対象
となる。

！　　　　　　　　　名称 タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ　）　　　　　ヤナ
ギタデ（ＰｏｌｇｏｎｕＨｂｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ、
） アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）　　　７カ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ　Ｌ、Ｖａｒ ｅｅｎｔｒｏｒｕｂｒｕｍ　Ｍａｋｉｎｏ）〃　　　　
　　　　　シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ
　Ｌ、　） コアカザ（Ｃｈ句ｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ　Ｓｍ１ｔｈ） スベリヒエ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａａ）　　スベ
リヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃｍ科　　　　　　　　　名称 ｏ１＠ｒａｃｅａ　Ｌ、　） ヒエ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ　）　　　　イヌ
ビ５−　（Ａｒｎａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ　Ｌ
ｏｉｎｓ　Ｉ　） 〃　　　　　　　　　　　　アオビユ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌ＠ｎｕ　Ｌ、　） キク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）　　　　　　ヒメジオ
ン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｕｓＬ、） オオバコ科（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）　　オオ
バコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａＬ、） イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅｘｅ）　　　　　　　メヒシバ
（１）ｉｇｉｔａｒｉａａｄｓｅｅｎｄｅｎｓ　Ｈｅｎ
５　） イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｓ　）　　　　　　　イヌビ
ニｒ−（ＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｌｕＩＩ−ｇａｌｌ
ｉ　Ｐ。

Ｂｅａｕｖ　） カヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｓａｅ）　　バーｖス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓＬ、） 〃　　　　　　　　　　　ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ　Ｒｏｔｔｂ、） 〃　　　　　　　　　　　ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　
ｈｏｔａｒｕｉ２烈−名称 ｏｈｖｉ） カヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）　　マツバイ
（Ｅｌｅｏｃｈｍｒｉｓａｃｆｃｕｌａｒｉｇ　Ｒｏａ
ｍ。

ａｔ　５ｃｈｕｌｔ、ｖａｒ。

１ｏｎｇｉａｅｚａ　５ｖｅｎ＠ｏｎ）オモダカ科（Ａ
］ｉａｍａｔａｅｅａｅ）　　　ウリカワ（Ｓａｇｉｔ
ｔａｒｉａＰｙｇｍａｅａ、Ｍｉｑ、） ξズ７オイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ　）　ユ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ　Ｐｒ
＠ａｌ＋） 上記の場合、有益植物は稲である。

ある場合には有害植物が未だ大きく成長しない間に、特
に有害植物の丈が有益植物の丈より若干高いか或いは超
えないうちに、本発明の化合物を施用することが望まし
い。

本発明の化合物により檀吻の生長調節を目的とする場合
には、本発明の化合物なそのままあるいは組成物の形態
で生長ｇｅをはかろうとする植物、その種子、そのよう
な植物が生育している場所あるいは生育することが予測
される場所に植物の生長を調節するに十分な量で施用す
ることができる。

本発明の除草剤は、広葉の一年生雑草或いは多年生雑草
に対して極めて優れた効果を奏し、また雑草の丈が小さ
い場合にはｌＲ熾の雑草にも除草活性を示す。特に優れ
た除草活性を示す雑草としては例えば、 コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　
Ｐｒ６ｗ１．）　。

ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　Ｐｙｇｍａｅａ、Ｍ
ｉｑ、）　＋ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕ
ｉ　ｏｈｗｉ　）　＊マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ　Ｒｏｅｍ、ｅｔ　５ｃｈｕｌ
ｔ、ｖａｒ。

１ｏｎｇｉｓ＊ｔａ　５ｖｅｎｓｏｎ　）　。

コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｌｃｉｆｏｌｉ
ｕｍ　Ｓｍ１ｔｈ　）。

７オビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　ｒｓｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ　Ｌ、）　　ｅヒメジオン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　１
ｎｎｕｕｓ　Ｌ、ン等である。

本発明の化合物は、溶液、乳剤、懸濁剤。

粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤と
して用いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、硫安。

尿素等の固体担体；水、アルコール、ジオキサン、アセ
トン、キシレン、シクロヘキサン。

メチルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の液体担体
；アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類。

ポリオキシエチレングリコールエーテル類。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモ７アルキレート、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤または分
散剤または尿素剤；カルポキシメ千ルセルａ−ズ、アラ
ビアゴム等の各種補助剤等のｌ植または２橿以上を用い
て調製される。

゛かかる製剤は、例えば化合物と上記の如き担体および
／または乳化剤等を混合することによって調製すること
ができる。

本発明の化合物は、製剤中に通常０．０１〜９９重ｔｑ
６、好ましくは０．１〜９６！童チの割合で存在するこ
とができる。

本発明の化合物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧。

散布あるいはｄｕｓｔｉｎｇの如き通常の方法で植物に
施用することができる。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中、部とは重量部を意味する。また、除草活性は
特にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、
活性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほぼ
同じ健在な状態な０とし、活性化合物の施用によって種
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
衰弱状態に応じ４段階（１，２，３および４）を設けて
評価した。

１・− 製造法 前記明細書に記載した方法を用いて本発明において製造
した活性成分のいくつかについて、その物性を第１表に
示す。

第１表−息 第１表−ｂ Ｏ 酷 表１表−Ｃ 第１表−ｄ 調剤例 本発明の化合物の】部、タルクとべ／トナイトの等ｊＩ
ｋ？ｌＩ１合物８．７部、５ＯＬＰＯＲ５０６０（商品
名）と５ＯＬＰＯＲ８００Ａ（ｉ１品名ンの等量混合物
０．３ｓをよく粉砕混合して水和剤の原体とした。

＊施例１ 土壌な水とよく混合し、水田状態とした土壌（評価の対
象とする種物の種子あるいは塊工な植え、更に３〜４業
期の稲を移植し、これを湛水状態とする。次に、この水
面に以下の如く処理し、種物の生長を３週間観察した。

薬剤処理方法は前記調゛剤例に従ってｖ４裏した本発明
の活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体で
ｏ、ｘｌｙ’ｌの菫となるように１ｄ当り水５００ｅＣ
にげん濁したものを上記水面に均一に施用し、その後は
、調剤を施用することなく栽培を続けた。その結果を第
２表に示した。

但し、第２表中の植物を示す番号■〜■は各各人のもの
を意味している。（以下同じとする。）■　コアカザ ■　７オビユ ■　ヒメジオン ■　コナギ ■　ウリカワ ■　ホタルイ ■　マツバイ ■　　　イ　　　　　　ネ ■　トウモミコシ すなわち、ヒメジオ／、＝ナギは１年生広葉檀物であり
、ウリカワ、ホタルイは多年生広葉種物であり、またマ
ツバイは多年生細葉植物である。また、コアヵザ、アオ
ビユは１年生広頂植物である。

実施例２ 評価の対象とする植物の種子を土壌忙まき、播種後２日
目に以下の如くに処理し、種物の生長を３週間観察した
。

薬剤処理方法は前記調剤例（従って＃Ｓ製した本発明の
活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体で０
．１１／ｒｌの量となるようにｌｄ当り、水１５０８ｃ
にけん濁したものを上記播種後の土壌表面に均一に施用
し、その後は調剤を施用することなく栽培を続げた。そ
の結果を第３表に示した。

第２表 蒼）　化合物４３３は下記の構造式を示す。

第３表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔但し式中Ｘは酸素原子またはイオウ原子；Ｚは２価の
   炭素数４以下の飽和または不飽 和の脂肪族炭化水素基；ｎは１〜５の整数；Ｒ＿１は水
   素原子、炭素数１〜炭素数５の飽和または不飽和の脂肪
   族炭化水素基、芳香族 炭化水素基あるいはＲ＿２またはＲ＿３と共同して環を
   形成するアルキレン基を示す；Ｒ＿２およびＲ＿３は同
   一もしくは異なり、水素原子あるいは基中に−Ｏ−、−
   Ｓ−もしくは−Ｓ−Ｓ−を含有していてもよい炭素数１
   〜炭素数１０ の炭化水素基であり、また、その炭化水素 基には−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿５（
   ここでＲ＿５は水素原子または低級飽和脂肪族炭化水素 基を示す）、−ＯＨ、−ＯＲ＿６（ここでＲ＿６は水素
   原子または低級飽和脂肪族炭化水素基を示 す）もしくは−ＳＨを有していてもよい；Ｒ＿４は−Ｏ
   Ｒ＿７（ここでＲ＿７は水素原子または酸素原子を含有
   してもよい低級脂肪族炭化水素基 を示す）または▲数式、化学式、表等があります▼（こ
   こでＲ＿８およびＲ＿９は同一または異なり、水素原子
   もしくは低 級飽和脂肪族炭化水素基を示す）を示す。〕で表わされ
   る化合物またはその機能性塩類を主たる除草活性成分と
   して含有する除草剤。