JPS61245583A - 光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
致框分裏
本発明は有機光導電体を用いた光電変換素子(有機太陽
電池)に関するものであり、光センサ−、イメージセン
サ−等に応用される。
電池)に関するものであり、光センサ−、イメージセン
サ−等に応用される。
従来技術
無機半導体を用いた光電変換素子を作製する試みは多く
なされてきている。その目標はa)変換効率が高く、b
)安価な光量変換素子である。
なされてきている。その目標はa)変換効率が高く、b
)安価な光量変換素子である。
単結晶Si、多結晶Si、CdS、CdTe、GaAs
、アモルファスSi等の実用化が試みられているが、こ
れらは全てb)の目標を満足しているとは言い難い。
、アモルファスSi等の実用化が試みられているが、こ
れらは全てb)の目標を満足しているとは言い難い。
この欠点を改善するため有機半導体を用いて光電変換素
子を作製する試みが近年なされている。使用された有機
半導体層としては以下の例がある。
子を作製する試みが近年なされている。使用された有機
半導体層としては以下の例がある。
(イ) スピナー塗布されたメロシアニン染料層(特開
昭51−122389、特開昭53−131782及び
ニー、ケー、ゴウシュ(A、に、Ghosh)著のrジ
ャーナル、オブ、アプライド、フィジックス(J。
昭51−122389、特開昭53−131782及び
ニー、ケー、ゴウシュ(A、に、Ghosh)著のrジ
ャーナル、オブ、アプライド、フィジックス(J。
Appl、 Phys、 )J 49.5982.19
78)(ロ) フタロシアニン蒸着層またはオバレン等
の電子供与体層とピリリウム系染料等の電子受容体層を
積層したもの(特開昭54−27787、特開昭60−
201672及びアール、オー、ラウトフィ(R,O,
Loutfy)著の「ジャーナル、オブ、アプライド、
フィジックス(J 、 Appl、 Phys、 )J
顕、5218.1981) (ハ) ピリリウム系染料とポリカーボネートから生成
する共晶錯体層(特開昭54−27387)(ニ)無金
属フタロシアニンをバインダーに分散させた層(特開昭
55−9497) (ホ) n型シリコンとp型ドープされたポリアセチレ
ン薄膜を積層したもの(特開昭55−130182゜特
開昭55−138879及びビー、アール、ワインバー
ガー(B、R,Weinnberger)著のアプライ
ド、フィジックス、レター(Appl、 Ph5ys、
Lett、)J川、555.1981) (へ)真空蒸着されたメロシアニン染料層(特開昭56
−35477) これらは、これらの有機半導体を溶媒中に溶解または分
散した溶液を基板上に塗布したり、あるいは低温度で真
空蒸着し、更にその上に別の導電層を設けることで安価
に大面積のものが得られるが、変換効率が低すぎ、実用
には供されない。
78)(ロ) フタロシアニン蒸着層またはオバレン等
の電子供与体層とピリリウム系染料等の電子受容体層を
積層したもの(特開昭54−27787、特開昭60−
201672及びアール、オー、ラウトフィ(R,O,
Loutfy)著の「ジャーナル、オブ、アプライド、
フィジックス(J 、 Appl、 Phys、 )J
顕、5218.1981) (ハ) ピリリウム系染料とポリカーボネートから生成
する共晶錯体層(特開昭54−27387)(ニ)無金
属フタロシアニンをバインダーに分散させた層(特開昭
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ン薄膜を積層したもの(特開昭55−130182゜特
開昭55−138879及びビー、アール、ワインバー
ガー(B、R,Weinnberger)著のアプライ
ド、フィジックス、レター(Appl、 Ph5ys、
Lett、)J川、555.1981) (へ)真空蒸着されたメロシアニン染料層(特開昭56
−35477) これらは、これらの有機半導体を溶媒中に溶解または分
散した溶液を基板上に塗布したり、あるいは低温度で真
空蒸着し、更にその上に別の導電層を設けることで安価
に大面積のものが得られるが、変換効率が低すぎ、実用
には供されない。
目 的
本発明は以上のような従来の欠点を解決するためになさ
れたものであって、アゾ顔料を分散させた層を光電変換
層として用いた、安価で大面積が容易に作製でき、可撓
性も可能であって有機材料を用いたものとしては、高い
変換効率を有し、従来に比べて太陽光、室内光のスペク
トル分布にあった光電変換素子を提供することを目的と
する。
れたものであって、アゾ顔料を分散させた層を光電変換
層として用いた、安価で大面積が容易に作製でき、可撓
性も可能であって有機材料を用いたものとしては、高い
変換効率を有し、従来に比べて太陽光、室内光のスペク
トル分布にあった光電変換素子を提供することを目的と
する。
貴−一虜
本発明は前記目的を達成するために鋭意研究した結果、
透光性フロント電極、光活性層及び背面電極を有する光
電変換素子において、前記光活性層が、一般式(I)、 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕で表わされるアゾ
顔料を含むことを特徴とする光電変換素子を提供するこ
とによって前記目的が達成できることを見出した。
電変換素子において、前記光活性層が、一般式(I)、 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕で表わされるアゾ
顔料を含むことを特徴とする光電変換素子を提供するこ
とによって前記目的が達成できることを見出した。
本発明の光電変換素子は、アゾ顔料を含む光活性層(1
)が2つの電極(フロント電極、背面電極)にサンドイ
ツトされた構成から成る。
)が2つの電極(フロント電極、背面電極)にサンドイ
ツトされた構成から成る。
フロント電極側から光が入射するため、フロント電極は
光透過性となっている。
光透過性となっている。
フロント、背面電極とも単独で使用されてもよいし、支
持体あるいは保護層が設けられていてもよい。第1〜第
3図にはこれらの例が示されている。
持体あるいは保護層が設けられていてもよい。第1〜第
3図にはこれらの例が示されている。
フロント電極、背面電極からはリード線等により、外部
回路と接続され、実際の使用に供される。
回路と接続され、実際の使用に供される。
光活性層は単層である必要はなく、2層の例が第1〜第
3図の(b)図にそれぞれ示されている。
3図の(b)図にそれぞれ示されている。
この光活性層(II)は光活性層(1)と同様に光によ
り電荷を発生させる層でもよいし、光活性層(1)で発
生した電荷を効率よく移動させる層でもよい。第1(b
)図の例では光活性層(I)はフロント電極側に描かれ
ているが光活性層(II)はフロント電極側にあっても
勿論良い。また、光活性層(1)は異なるアゾ顔料から
成る複層であってもよい。
り電荷を発生させる層でもよいし、光活性層(1)で発
生した電荷を効率よく移動させる層でもよい。第1(b
)図の例では光活性層(I)はフロント電極側に描かれ
ているが光活性層(II)はフロント電極側にあっても
勿論良い。また、光活性層(1)は異なるアゾ顔料から
成る複層であってもよい。
4一
本発明は上記光活性層(1)にかかわるものである。
光活性層(1)は光照射で正孔と電子を発生させる層で
ある。このためには、層内に電界が存在することが必要
で、これはフロント電極と背面電極の間に外部から電圧
を印加するか、または光活性層(1)がフロントまたは
背面電極もしくは光活性層(II)と接合した時にお互
いのフェルミレベル(または仕事関数)の違いにより、
熱キャリヤが移動することで外部電圧なしでも達成され
る。
ある。このためには、層内に電界が存在することが必要
で、これはフロント電極と背面電極の間に外部から電圧
を印加するか、または光活性層(1)がフロントまたは
背面電極もしくは光活性層(II)と接合した時にお互
いのフェルミレベル(または仕事関数)の違いにより、
熱キャリヤが移動することで外部電圧なしでも達成され
る。
光活性層(I)は下記のアゾ顔料を主成分として含む層
である。
である。
該アゾ顔料は、電子写真用感光体の光キヤリア発生材料
として有効なものであるが、我々は、これらの材料を光
電変換素子として適用した場合に非常に良好な特性を表
わすことを見い出した。
として有効なものであるが、我々は、これらの材料を光
電変換素子として適用した場合に非常に良好な特性を表
わすことを見い出した。
ここで光電変換素子とは、第1図のフロントおよび背面
電極間に外部電圧を印加しないで光照射した場合に起電
力または電流もしくはその両方を生じ、また外部電圧印
加の状態では大きな光電流がとり出せる素子のことであ
る。
電極間に外部電圧を印加しないで光照射した場合に起電
力または電流もしくはその両方を生じ、また外部電圧印
加の状態では大きな光電流がとり出せる素子のことであ
る。
この層は前述のごとく下記のアゾ顔料を含む層である。
アゾ顔料だけであってもよいし、下記の様な樹脂中に分
散されていてもよいし、更に後述する様な添加剤を含ん
でいてもよい。
散されていてもよいし、更に後述する様な添加剤を含ん
でいてもよい。
樹脂との分散の場合顔料/樹脂比は1010〜1/4(
重量比)が適当で、好ましくは1070〜1/2である
。電荷は通常顔料を通して移動すると考えられ、樹脂が
多くなると発生した電荷の移動が困難となってくる。添
加剤は光活性層(1)中で発生した電荷の移動効率を向
上させるためや、光による電荷の発生効率を向上させる
ために用いられる。添加剤により光電流の増加がはかれ
るが、逆の結果となる場合も多く、顔料と添加剤は適切
な組み合わせが必要である。
重量比)が適当で、好ましくは1070〜1/2である
。電荷は通常顔料を通して移動すると考えられ、樹脂が
多くなると発生した電荷の移動が困難となってくる。添
加剤は光活性層(1)中で発生した電荷の移動効率を向
上させるためや、光による電荷の発生効率を向上させる
ために用いられる。添加剤により光電流の増加がはかれ
るが、逆の結果となる場合も多く、顔料と添加剤は適切
な組み合わせが必要である。
添加剤は量は顔料と樹脂の総重量に対し5〜50重量%
が適当である。
が適当である。
光活性層の膜厚は0.01〜10μmで適当である。
最適膜厚は用いるアゾ顔料の種類や樹脂によっても異な
るが0.05〜3μmが好ましい。薄いと光吸収量が小
さくなり、またフロント/背面電極間でピンホールの確
率が高くなる。厚くなると発生した正孔および電子の一
方が電極に到達するまでの距離が長くなり、途中で失活
する確率が高まり、効率が低下する。
るが0.05〜3μmが好ましい。薄いと光吸収量が小
さくなり、またフロント/背面電極間でピンホールの確
率が高くなる。厚くなると発生した正孔および電子の一
方が電極に到達するまでの距離が長くなり、途中で失活
する確率が高まり、効率が低下する。
尚、水層は上記顔料を必要ならば、樹脂添加剤とともに
適当な溶媒中に混合し、ボールミル等の方法で顔料を粉
砕し、均一なスラリーを作製するか、有機アミン等の溶
剤中に顔料を溶解するかして、これらを背面電極あるい
は支持体上の背面電極あるいは支持体上のフロント電極
上に塗布して形成される。
適当な溶媒中に混合し、ボールミル等の方法で顔料を粉
砕し、均一なスラリーを作製するか、有機アミン等の溶
剤中に顔料を溶解するかして、これらを背面電極あるい
は支持体上の背面電極あるいは支持体上のフロント電極
上に塗布して形成される。
この様にして形成された光活性層は、可視部に強い感光
域を有し、外部電圧なしの場合には、高い開放電圧(V
oc)と有機材料としては高い短絡電流(Jsc)をも
たらす。この場合の変換効率(η)は次式、 (Pin:入射光エネルギー、ff:フィルファクター
)で決定される。
域を有し、外部電圧なしの場合には、高い開放電圧(V
oc)と有機材料としては高い短絡電流(Jsc)をも
たらす。この場合の変換効率(η)は次式、 (Pin:入射光エネルギー、ff:フィルファクター
)で決定される。
本発明の素子は可視光に対し有機材料を用いたものとし
ては高い変換効果をもたらす。これは本発明のアゾ顔料
によるもので、アゾ顔料は接合部で形成される内部電界
で大きな量子効率を有し、これにより大きなJscが得
られるものと推定される。またもちろん外部から電圧を
印加した場合にも、前述の大きな量子効率のため大きな
光電流がとり出せ、従って感度に優れた光電変換素子と
して用いられる。
ては高い変換効果をもたらす。これは本発明のアゾ顔料
によるもので、アゾ顔料は接合部で形成される内部電界
で大きな量子効率を有し、これにより大きなJscが得
られるものと推定される。またもちろん外部から電圧を
印加した場合にも、前述の大きな量子効率のため大きな
光電流がとり出せ、従って感度に優れた光電変換素子と
して用いられる。
フロント電極層及びその支持体についてニアルミニウム
、鉛、亜鉛、タンタル、ニッケル、チタン、コバルト、
ニオブ、銅、ハステロイC1金、白金、銀、パラジウム
等の半透明の金属や、酸化スズ、ITO等の金属酸化物
等がフロント電極として使用でき、支持体としては、ガ
ラス、透明プラスチックフィルムが用いられる。
、鉛、亜鉛、タンタル、ニッケル、チタン、コバルト、
ニオブ、銅、ハステロイC1金、白金、銀、パラジウム
等の半透明の金属や、酸化スズ、ITO等の金属酸化物
等がフロント電極として使用でき、支持体としては、ガ
ラス、透明プラスチックフィルムが用いられる。
背面電極及びその支持体について:
はとんどの金属が背面電極として使用できる。
支持体としてはガラス、透明プラスチックフィルムが用
いられる。
いられる。
光活性層(II)について:
この層はa)アゾ顔料の感光波長の低い領域をおぎなう
ために、他の電荷発生顔料を含むが、b)光活性層(I
)との間で接合障壁を形成する層か、C)光活性層(1
)で発生した正孔と電子のどちらかを有効に移動される
層である。
ために、他の電荷発生顔料を含むが、b)光活性層(I
)との間で接合障壁を形成する層か、C)光活性層(1
)で発生した正孔と電子のどちらかを有効に移動される
層である。
このうちa)の層は、フタロシアニン系顔料、ペリレン
系顔料、芳香族多環キノン顔料、チオインジゴ顔料、キ
ナクリドン顔料等の顔料を前記光活性層(1)と同様に
塗布して形成される。
系顔料、芳香族多環キノン顔料、チオインジゴ顔料、キ
ナクリドン顔料等の顔料を前記光活性層(1)と同様に
塗布して形成される。
b)の層は酸化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウム、セ
レン結晶、酸化鉛等の微粒子を結着剤樹脂に分散して形
成される。
レン結晶、酸化鉛等の微粒子を結着剤樹脂に分散して形
成される。
C)の層は前記光活性層(1)の添加剤が、正孔移動剤
としては、後述する電子供与体を、電子移動剤としては
、電子受容体を適当な樹脂に混合して形成される。
としては、後述する電子供与体を、電子移動剤としては
、電子受容体を適当な樹脂に混合して形成される。
本発明の光活性層の必須成分として使用されるアゾ顔料
は一般式(I)、 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕で表わされるもの
である。
は一般式(I)、 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕で表わされるもの
である。
前記一般式で示されるアゾ顔料の製造に使用されるカッ
プラーとしては、たとえば、フェノール類、ナフトール
類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基
を有する芳香族アミノ化合物、あるいはアミノ基とフェ
ノール性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族も
しくは芳香族のエノール性ケトン基(活性メチレン基)
をもつ化合物などが用いられ、好ましくは、カップラー
残基Aが下記一般式(IT)、(In)で表わされるも
のである。
プラーとしては、たとえば、フェノール類、ナフトール
類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基
を有する芳香族アミノ化合物、あるいはアミノ基とフェ
ノール性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族も
しくは芳香族のエノール性ケトン基(活性メチレン基)
をもつ化合物などが用いられ、好ましくは、カップラー
残基Aが下記一般式(IT)、(In)で表わされるも
のである。
上記式(II)中、R□、Y□及び2はそれぞれ以下の
ものを表わす。
ものを表わす。
R工:水素、アルキル基またはその置換体を示す。
Yl:炭化水素環基またはその置換体、複素環基または
その置換体 a 水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体
あるいはスチリル基またはその置換体、R3は水素、
アルキル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、
あるいはR2及びR3はそれらに結合する炭素原子と共
に環を形成してもよい)を示す。
その置換体 a 水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体
あるいはスチリル基またはその置換体、R3は水素、
アルキル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、
あるいはR2及びR3はそれらに結合する炭素原子と共
に環を形成してもよい)を示す。
2:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体を示す。
その置換体を示す。
Ar
上記式(III)中、Ar、R,及び又はそれぞれ以下
のものを表わす。
のものを表わす。
Ar:炭化水素環基またはその置換体を示す。
R4:アルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基ま
たはそのエステルを示す。
たはそのエステルを示す。
X : −OH,−N−R5または−NH8O2−R7
(RS及びR6は水素または置換もしくは無置換のアル
キル基を表し、R7は置換もしくは無置換のアルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基を表す)を示す
。
(RS及びR6は水素または置換もしくは無置換のアル
キル基を表し、R7は置換もしくは無置換のアルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基を表す)を示す
。
カップラー残基の具体例を構造式で示すと次の通りであ
る。
る。
(以下余白)
−12=
N ぐ4
Co t”−
の 萬 8
−A^0−
本発明のアゾ顔料を分散させる樹脂の例としては、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ブチラール樹脂、
ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、塩ビー酢ビ共
重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、エチルセルロース等が挙げられる。
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ブチラール樹脂、
ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、塩ビー酢ビ共
重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、エチルセルロース等が挙げられる。
本発明で使用される添加物としては、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化鉛、アルミナ等の金属酸化物や次で示される
電荷供与物質や、電荷受容物質がある。
タン、酸化鉛、アルミナ等の金属酸化物や次で示される
電荷供与物質や、電荷受容物質がある。
電荷供与物質としては、下記の一般式(1)〜(11)
に示されるような化合物が例示できる。
に示されるような化合物が例示できる。
R工
〔式中、 R□はメチル基、エチル基、2−ヒドロキシ
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、 R2はメ
チル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし
、 R3は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ
基又はニトロ基を表わす。〕Ar−CH=N−N−◎ ■ 〔式中、 Arはナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕 (Rz)n 〔式中、 R□はアルキル基、ベンジル基、フェニル基
を表わし、 R2は水素、炭素数1〜3のアルキル基、
炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアラルキルアミノ基またはジアリールア ミノ基を表
わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のときは
R2は同じでも異なっていてもよい。R3は水素または
メトキシ基を表わす。〕 (A) 〔式中、 R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、 R
2,R3はそれぞれ同一ででも異なっていてもよく水素
、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表
わし、また、R2とR3は互いに結合し窒素を含む複素
環を形成していてもよい。 R4は同一でも異なってい
てもよく水素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ
基又はハロゲンを表わす。〕 〔式中、Rは水素またはハロゲン原子を表わし、Arは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わし、Arは 表わし、 R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R3は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基
を表わし、nは1または2であって、nが2のときはR
3は同一でも異なってもよく、R4およびR5は水素、
炭素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基を表わす。〕 R−HC=HCCH=CH−R 〔式中、Rはカルバゾリル基、ピリジ ル基、チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれ
ぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナ
フチル基またはアントリル基であって、これらの置換基
がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ
基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−Nアラルキル
アミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基
からなる群から選ばれた基を表わす。〕■ R□ 〔式中、 R□は低級アルキル基またはベンジル基を表
わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低
級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を
表わし、nは1または2の整数を表わす。〕〔式中、R
1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R2およびR3はアルキル基、置換
または無置換のアラルキル基あるいは置換または無置換
のアリール基を表わし、 R4は水素原子または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わし、また、 Arはフ
ェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、nはOまたは1の整数、Roは水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Aは 9−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR2は水素原子、
アルキル基、アル.1基、7、。ゲア原イよた。よ−N
/(但し、R3およびR4はアルキル基、置換または無
置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を
示し、R3およびR4は環を形成してもよい)を表わし
、mは0゜1.2または3の整数であって、mが2以上
のときはR2は同一でも異なってもよい。〕K3 〔式中、R工、R2およびR3は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、nはOまたは1を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、 たとえば9−
エチルカルバゾール−3−アルデヒド、]]メチルー1
−フェニルヒドラゾン9−エチルカルバゾール− −1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−
3−アルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾンなどであ
る。
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、 R2はメ
チル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし
、 R3は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ
基又はニトロ基を表わす。〕Ar−CH=N−N−◎ ■ 〔式中、 Arはナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕 (Rz)n 〔式中、 R□はアルキル基、ベンジル基、フェニル基
を表わし、 R2は水素、炭素数1〜3のアルキル基、
炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアラルキルアミノ基またはジアリールア ミノ基を表
わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のときは
R2は同じでも異なっていてもよい。R3は水素または
メトキシ基を表わす。〕 (A) 〔式中、 R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、 R
2,R3はそれぞれ同一ででも異なっていてもよく水素
、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表
わし、また、R2とR3は互いに結合し窒素を含む複素
環を形成していてもよい。 R4は同一でも異なってい
てもよく水素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ
基又はハロゲンを表わす。〕 〔式中、Rは水素またはハロゲン原子を表わし、Arは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わし、Arは 表わし、 R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R3は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基
を表わし、nは1または2であって、nが2のときはR
3は同一でも異なってもよく、R4およびR5は水素、
炭素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基を表わす。〕 R−HC=HCCH=CH−R 〔式中、Rはカルバゾリル基、ピリジ ル基、チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれ
ぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナ
フチル基またはアントリル基であって、これらの置換基
がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ
基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−Nアラルキル
アミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基
からなる群から選ばれた基を表わす。〕■ R□ 〔式中、 R□は低級アルキル基またはベンジル基を表
わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低
級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を
表わし、nは1または2の整数を表わす。〕〔式中、R
1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R2およびR3はアルキル基、置換
または無置換のアラルキル基あるいは置換または無置換
のアリール基を表わし、 R4は水素原子または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わし、また、 Arはフ
ェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、nはOまたは1の整数、Roは水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Aは 9−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR2は水素原子、
アルキル基、アル.1基、7、。ゲア原イよた。よ−N
/(但し、R3およびR4はアルキル基、置換または無
置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を
示し、R3およびR4は環を形成してもよい)を表わし
、mは0゜1.2または3の整数であって、mが2以上
のときはR2は同一でも異なってもよい。〕K3 〔式中、R工、R2およびR3は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、nはOまたは1を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、 たとえば9−
エチルカルバゾール−3−アルデヒド、]]メチルー1
−フェニルヒドラゾン9−エチルカルバゾール− −1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−
3−アルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾンなどであ
る。
一般式(2)で表わされる化合物には、たとえば4−ジ
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メチル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−
アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなど
がある。
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メチル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−
アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなど
がある。
一般式(3)で表わされる化合物にはたとえば、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メト
キシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、
4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフ
ェニルヒドラゾンなどがある。
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メト
キシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、
4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフ
ェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(4)で表わされる化合物には、 たとえば1,
1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
2,2′−ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ
)−トリフェニルメタンなどがある。
1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
2,2′−ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ
)−トリフェニルメタンなどがある。
一般式(5)で表わされる化合物には、たとえば9−
(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブ
ロム−10− (4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセンなどがある。
(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブ
ロム−10− (4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセンなどがある。
一般式(6)で表わされる化合物には、 たとえば9−
(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾール 一般式(7)で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,
2−ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンがあ
る。
(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾール 一般式(7)で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,
2−ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンがあ
る。
一般式(8)で表わされる化合物には、 たとえ゛ ば
3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3− (4−
メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどがあ
る。
3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3− (4−
メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどがあ
る。
一般式(9)で表わされる化合物には、たとえば4−ジ
フェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチ
ルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1− (4−
ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1− (4−
ジエチルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
フェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチ
ルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1− (4−
ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1− (4−
ジエチルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
一般式(10)で表わされる化合物には、たとえば4′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 4′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 4′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。
一般式(11)で表わされる化合物には、たとえば1−
フェニル−3− (4−ジエチルアミノスチリル)−5
−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フ
ェニル−3− (4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがあ
る。
フェニル−3− (4−ジエチルアミノスチリル)−5
−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フ
ェニル−3− (4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがあ
る。
この他の電荷供与物質としては、たとえば2。
5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1。
3、4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔4− (4
−ジエチルアミノスチリル)フェニル〕−1.3.4−
オキサジアゾール、2− (9−エチルカルバゾリル−
3−)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物
、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−5−(4
−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、2− (4
−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾー
ルなどのオキサゾール化合物などの低分子化合物がある
。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化
合物も使用できる。
−ジエチルアミノスチリル)フェニル〕−1.3.4−
オキサジアゾール、2− (9−エチルカルバゾリル−
3−)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物
、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−5−(4
−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、2− (4
−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾー
ルなどのオキサゾール化合物などの低分子化合物がある
。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化
合物も使用できる。
電荷受容物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4..7−ドリニトロー9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4゜5.7−テl−ラニトロキサントン、2,4
.8=トリニドロチオキサントン、2,6.8−トリニ
トロ−4,H−インデノ[1,2−b]チオフェン−4
−オン、1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエンー
5,5−ジオキサイドなどがある。
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4..7−ドリニトロー9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4゜5.7−テl−ラニトロキサントン、2,4
.8=トリニドロチオキサントン、2,6.8−トリニ
トロ−4,H−インデノ[1,2−b]チオフェン−4
−オン、1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエンー
5,5−ジオキサイドなどがある。
次に本発明の光電変換効率の構造例を第1〜3図に示し
た概略図で説明する。b図はa図で示した光活性層を補
足するために第2の光活性層を追加した例を示す。
た概略図で説明する。b図はa図で示した光活性層を補
足するために第2の光活性層を追加した例を示す。
図中、1は透光性フロント電極、2は光活性層(1)、
3は光活性層(II)、4は背面電極、5はフロイント
電極支持体、6は背面電極支持体を示す。なお、これら
の構造は用途に応じているいろと応用変化させることが
できることを理解すべきである。
3は光活性層(II)、4は背面電極、5はフロイント
電極支持体、6は背面電極支持体を示す。なお、これら
の構造は用途に応じているいろと応用変化させることが
できることを理解すべきである。
本発明をさらに具体的に説明するために以下に実施例を
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例1
下記の構造のアゾ顔料0.8gとブチラール樹脂(UC
C社製XYHL)の5%テトラヒドロフラン溶液8gと
を3日間ボールミリングした後にテトラヒドロフランで
更に希釈し、1.5重量%の塗布液を作製した。
C社製XYHL)の5%テトラヒドロフラン溶液8gと
を3日間ボールミリングした後にテトラヒドロフランで
更に希釈し、1.5重量%の塗布液を作製した。
この塗布液にインジウムをドープした酸化スズ膜(以下
ITOと称する)を設けたガラス基板を浸漬し、2 m
m/秒の速度で基板を引き上げ、ITO基板上に顔料分
散膜を設げた。
ITOと称する)を設けたガラス基板を浸漬し、2 m
m/秒の速度で基板を引き上げ、ITO基板上に顔料分
散膜を設げた。
この上に、560 nmにおける透過率が約8%になる
ように半透明のアルミニウムを真空蒸着した後、ITO
とアルミニウムに銀ペーストにて銅の細線を接続した。
ように半透明のアルミニウムを真空蒸着した後、ITO
とアルミニウムに銀ペーストにて銅の細線を接続した。
この試料に対し、ITO電極側から580nmの単色光
を照射(顔料分散膜に到達した光量Pin’を1.6μ
シ/dに設定)しながら、両電極に6mV/秒で掃引さ
れるランプ波を印加して電流−電圧特性を測定した。
・ その結果、 Voc=0.74 V。
を照射(顔料分散膜に到達した光量Pin’を1.6μ
シ/dに設定)しながら、両電極に6mV/秒で掃引さ
れるランプ波を印加して電流−電圧特性を測定した。
・ その結果、 Voc=0.74 V。
J 5c=2.50 nA/crl。
ff=0.22
であった。
電極の透過率を補正した580 nmにおけるこの素子
の光電変換効率(η′)は0.026%であった。
の光電変換効率(η′)は0.026%であった。
実施例2
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製した。
と同様に試料を作製した。
560nmの単色光をこの試料に入射しくPin’ =
1.63μw/y#)、実施例1と同様に光電変換特性
を測定したところ下記のような結果が得られた。
1.63μw/y#)、実施例1と同様に光電変換特性
を測定したところ下記のような結果が得られた。
Voc=0.61 V、
Jsc=4.80 nA/a#、
ff=O,,20・
η’=0.035%
実施例3
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製した。
と同様に試料を作製した。
560nmの単色光をこの試料に入射しくPin’ =
1.61 μw/a#)、実施例1と同様に光電変換特
性を測定したところ下記のような結果が得られた。
1.61 μw/a#)、実施例1と同様に光電変換特
性を測定したところ下記のような結果が得られた。
Voc=0.68 V。
Jsc=1.OnA#J、
ff=0.28
η’ =o、o1z%
実施例4
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製した。
と同様に試料を作製した。
560nmの単色光をこの試料に入射しくPin’ =
1.61 μw / cJ )、実施例1と同様に光電
変換特性を測定したところ下記のような結果が得られた
。
1.61 μw / cJ )、実施例1と同様に光電
変換特性を測定したところ下記のような結果が得られた
。
Voc=0.76 V、
Jsc=0,91 nA/a#。
ff=0.28
η’ =0.012%
実施例5
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製した。
と同様に試料を作製した。
640nmの単色光をこの試料のアルミニウム側に入射
しくPin’ = 1,4 p w/cJ)、実施例1
と同様に光電変換特性を測定したところ下記のような結
果が得られた。
しくPin’ = 1,4 p w/cJ)、実施例1
と同様に光電変換特性を測定したところ下記のような結
果が得られた。
Voc=0.78 V、
Jsc =3.3 nA/cJ、
ff=0.32
η’ =0.055%
効 果
以上、述べたように、本発明によれば、アゾ顔料を分散
した液を単に塗布することにより、光活性層を作製でき
るので安価で大面積の光電変換素子が達成できる。また
、可視光全般にわたり、高い変換効率を有する光電変換
素子が達成できる。さらにまた、太陽光スペクトルによ
く適合する光電変換素子を提供することができる。
した液を単に塗布することにより、光活性層を作製でき
るので安価で大面積の光電変換素子が達成できる。また
、可視光全般にわたり、高い変換効率を有する光電変換
素子が達成できる。さらにまた、太陽光スペクトルによ
く適合する光電変換素子を提供することができる。
第1図〜第3図は本発明の光電変換素子の断面を示す概
略図である。
略図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、光活性層が一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕で表わされるアゾ
顔料を含むことを特徴とする光電変換素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61081472A JPS61245583A (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 光電変換素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61081472A JPS61245583A (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 光電変換素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60007207 Division | 1985-01-18 | 1985-01-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61245583A true JPS61245583A (ja) | 1986-10-31 |
Family
ID=13747342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61081472A Pending JPS61245583A (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 光電変換素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61245583A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02121372A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-09 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
JPH02162775A (ja) * | 1988-12-16 | 1990-06-22 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
-
1986
- 1986-04-08 JP JP61081472A patent/JPS61245583A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02121372A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-09 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
JPH02162775A (ja) * | 1988-12-16 | 1990-06-22 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
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