JPS61210684A - 光電変換素子 - Google Patents
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-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
腹拵分裏
本発明は有機光導電体を用いた光電変換素子(有機太陽
電池)に関するものであり、光センサ−、イメージセン
サ−等に応用される。
電池)に関するものであり、光センサ−、イメージセン
サ−等に応用される。
従来接地
無機半導体を用いた光電変換素子を作製する試みは多く
なされてきている。その目標はa)変換効率が高く、b
)安価な光電変換素子である。
なされてきている。その目標はa)変換効率が高く、b
)安価な光電変換素子である。
単結晶5iHGaAs、アモルファスSj等の実用化が
試みられているが、これらは全てb)の目標を満足して
いるとは言い難い。
試みられているが、これらは全てb)の目標を満足して
いるとは言い難い。
この欠点を改善するため有機半導体を用いて光電変換素
子を作製する試みが近年なされている。使用された有機
半導体層としては以下の例がある。
子を作製する試みが近年なされている。使用された有機
半導体層としては以下の例がある。
(イ) スピナー塗布されたメロシアニン染料層(特開
昭51−122389 、特開昭53−131782)
(ロ) フタロシアニン蒸着層またはオバレン等の 1
電子供与体層とピリリウム系染料等の電子受容体層を積
層したもの(特開昭54−27787)(ハ) ピリリ
ウム系染料とポリカーボネートから生成する共晶錯体層
(特開昭54−27387)(ニ)無金属フタロシアニ
ンをバインダーに分散させた層(特開昭55−9497
) (ホ) n型シリコンとP型ドープされたポリアセチレ
ン薄膜を積層したもの(特開昭55−130182゜(
へ)真空蒸着されたメロシアニン染料層(特開昭56−
35477) これらは、これらの有機半導体を溶媒中に溶解または分
散した溶液を基板上に塗布したり、あるいは低温度で真
空蒸着し、更にその上に別の導電層を設けることで安価
に大面積のものが得られるが、変換効率が低すぎ、実用
には供されない。
昭51−122389 、特開昭53−131782)
(ロ) フタロシアニン蒸着層またはオバレン等の 1
電子供与体層とピリリウム系染料等の電子受容体層を積
層したもの(特開昭54−27787)(ハ) ピリリ
ウム系染料とポリカーボネートから生成する共晶錯体層
(特開昭54−27387)(ニ)無金属フタロシアニ
ンをバインダーに分散させた層(特開昭55−9497
) (ホ) n型シリコンとP型ドープされたポリアセチレ
ン薄膜を積層したもの(特開昭55−130182゜(
へ)真空蒸着されたメロシアニン染料層(特開昭56−
35477) これらは、これらの有機半導体を溶媒中に溶解または分
散した溶液を基板上に塗布したり、あるいは低温度で真
空蒸着し、更にその上に別の導電層を設けることで安価
に大面積のものが得られるが、変換効率が低すぎ、実用
には供されない。
目 的
本発明は以上のような従来の欠点を解決するためになさ
れたものであって、アゾ顔料を分散させた層を光電変換
層として用いた、安価で大面積が容易に作製でき、可撓
性も可能であって有機材料を用いたものとしては、高い
変換効率を有する光電変換素子を提供することを目的と
する。
れたものであって、アゾ顔料を分散させた層を光電変換
層として用いた、安価で大面積が容易に作製でき、可撓
性も可能であって有機材料を用いたものとしては、高い
変換効率を有する光電変換素子を提供することを目的と
する。
構 成
本発明は前記目的を達成するために鋭意研究した結果、
透光性フロント電極、光活性層及び背面電極を有する光
電変換素子において、前記光活性層が下記の一般式(I
) A−N=N−@−CH=CH−@−CH=CH−G−N
=N−A (I )〔式中、Aはカップラー残基
を示す〕 で表わされるアゾ顔料を含むことを特徴とする光電変換
素子を提供することによって前記目的が達成できること
を見出した。
電変換素子において、前記光活性層が下記の一般式(I
) A−N=N−@−CH=CH−@−CH=CH−G−N
=N−A (I )〔式中、Aはカップラー残基
を示す〕 で表わされるアゾ顔料を含むことを特徴とする光電変換
素子を提供することによって前記目的が達成できること
を見出した。
本発明の光電変換素子は、アゾ顔料を含む光活性層(1
)が2つの電極(フロント電極、背面電極)にサンドイ
ツトされた構成から成る。
)が2つの電極(フロント電極、背面電極)にサンドイ
ツトされた構成から成る。
フロント電極側から光が入射するため、フロント電極は
光透過性となっている。
光透過性となっている。
フロント、背面電極とも単独で使用されてもよいし、支
持体あるいは保護層が設けられていてもよい。第1〜第
3図にはこれらの例が示されている。
持体あるいは保護層が設けられていてもよい。第1〜第
3図にはこれらの例が示されている。
フロント電極、背面電極からはリード線等により、外部
回路と接続され、実際の使用に供される。
回路と接続され、実際の使用に供される。
光活性層は単層である必要はなく、2層の例が第1〜第
3図の(b)図にそれぞれ示されている。
3図の(b)図にそれぞれ示されている。
この光活性層(1)は光活性層(T)と同様に光により
電荷を発生させる層でもよいし、光活性層(1)で発生
した電荷を効率よく移動させる層でもよい。第1(b)
図の例では光活性層(1)はフロント電極側に描かれて
いるが光活性層(IT)はフロント電極側にあっても勿
論良い。また、光活性層(I)は異なるアゾ顔料から成
る複層であってもよい。
電荷を発生させる層でもよいし、光活性層(1)で発生
した電荷を効率よく移動させる層でもよい。第1(b)
図の例では光活性層(1)はフロント電極側に描かれて
いるが光活性層(IT)はフロント電極側にあっても勿
論良い。また、光活性層(I)は異なるアゾ顔料から成
る複層であってもよい。
本発明は上記光活性層(1)にかかわるものである。
光活性層(T)は光照射で正孔と電子を発生さ ・せ
る層である。このためには、層内に電界が存在すること
が必要で、これはフロント電極と背面電極の間に外部か
ら電圧を印加するか、または光活性層(I)がフロント
または背面電極もしくは光活性層(II)と接合した時
にお互いのフェルミレベル(または仕事関数)の違いに
より、熱キャリヤが移動することで外部電圧なしでも達
成される。
る層である。このためには、層内に電界が存在すること
が必要で、これはフロント電極と背面電極の間に外部か
ら電圧を印加するか、または光活性層(I)がフロント
または背面電極もしくは光活性層(II)と接合した時
にお互いのフェルミレベル(または仕事関数)の違いに
より、熱キャリヤが移動することで外部電圧なしでも達
成される。
光活性層CI)は下記のアゾ顔料を主成分として含む層
である。
である。
アゾ顔料は特開昭53−133445、特開昭53−1
32347等に見られる様に電子写真用感光体の光キヤ
リア発生材料として有効なものであるが、我々は、これ
らの材料を光電変換素子として適用した場合に非常に良
好な特性を表わすことを見い出した。ここで光電変換素
子とは、第1図のフロントおよび背面電極間に外部電圧
を印加しないで光照射した場合に起電力または電流もし
くはその両方を生じ、また外部電圧印加の状態では大き
な光電流がとり出せる素子のことである。
32347等に見られる様に電子写真用感光体の光キヤ
リア発生材料として有効なものであるが、我々は、これ
らの材料を光電変換素子として適用した場合に非常に良
好な特性を表わすことを見い出した。ここで光電変換素
子とは、第1図のフロントおよび背面電極間に外部電圧
を印加しないで光照射した場合に起電力または電流もし
くはその両方を生じ、また外部電圧印加の状態では大き
な光電流がとり出せる素子のことである。
この層は前述のごとく下記のアゾ顔料を含む層である。
アゾ顔料だけであってもよいし、下記の様な樹脂中に分
散されていてもよいし、更に後述する様な添加剤を含ん
でいてもよい。
散されていてもよいし、更に後述する様な添加剤を含ん
でいてもよい。
樹脂との分散の場合顔料/樹脂比は1010〜1/4(
重量比)が適当で、好ましくは1010〜1/2である
。電荷は通常顔料を通して移動すると考えられ、樹脂が
多くなると発生した電荷の移動が困難となってくる。添
加剤は光活性層(1)中で発生した電荷の移動効率を向
上させるためや、光による電荷の発生効率を向上させる
ために用いられる。添加剤により光電流の増加がはかれ
るが、逆の結果となる場合も多く、顔料と添加剤は適切
な組み合わせが必要である。
重量比)が適当で、好ましくは1010〜1/2である
。電荷は通常顔料を通して移動すると考えられ、樹脂が
多くなると発生した電荷の移動が困難となってくる。添
加剤は光活性層(1)中で発生した電荷の移動効率を向
上させるためや、光による電荷の発生効率を向上させる
ために用いられる。添加剤により光電流の増加がはかれ
るが、逆の結果となる場合も多く、顔料と添加剤は適切
な組み合わせが必要である。
添加剤は量は顔料と樹脂の総重量に対し5〜50重量%
が適当である。
が適当である。
光活性層の膜厚は0.01〜10μmで適当である。
最適膜厚は用いるアゾ顔料の種類や樹脂によっても異な
るが0.05〜3μmが好ましい。薄いと光吸収量が小
さくなり、またフロント/背面電極間でピンホールの確
率が高くなる。厚くなると発生した正孔および電子の一
方が電極に到達するまでの距離が長くなり、途中で失活
する確率が高まり、効率が低下する。
るが0.05〜3μmが好ましい。薄いと光吸収量が小
さくなり、またフロント/背面電極間でピンホールの確
率が高くなる。厚くなると発生した正孔および電子の一
方が電極に到達するまでの距離が長くなり、途中で失活
する確率が高まり、効率が低下する。
尚、木屑は上記顔料を必要ならば、樹脂添加剤とともに
適当な溶媒中に混合し、ボールミル等の方法で顔料を粉
砕し、均一なスラリーを作製するか、有機アミン等の溶
剤中に顔料を溶解するかして、これらを背面電極あるい
は支持体上の背面電極あるいは支持体上のフロント電極
上に塗布して形成される。
適当な溶媒中に混合し、ボールミル等の方法で顔料を粉
砕し、均一なスラリーを作製するか、有機アミン等の溶
剤中に顔料を溶解するかして、これらを背面電極あるい
は支持体上の背面電極あるいは支持体上のフロント電極
上に塗布して形成される。
この様にして形成された光活性層は、可視部に強い感光
域を有し、外部電圧なしの場合には、高い開放電圧(V
oc)と有機材料としては高い短絡電流(J sc)を
もたらす。この場合の変換効率(η)は次式、 (Pin:入射光エネルギー、ff:フィルファクター
)で決定される。
域を有し、外部電圧なしの場合には、高い開放電圧(V
oc)と有機材料としては高い短絡電流(J sc)を
もたらす。この場合の変換効率(η)は次式、 (Pin:入射光エネルギー、ff:フィルファクター
)で決定される。
本発明の素子は可視光に対し有機材料を用いたものとし
ては高い変換効果をもたらす。これはアゾ顔料によるも
ので、アゾ顔料は接合部で形成される内部電界で大きな
量子効率を有し、これにより大きなJscが得られるも
のと推定される。またもちろん外部から電圧を印加した
場合にも、前述の大きな量子効率のため大きな光電流が
とり出せ、従って感度に優れた光電変換−’/ − 素子として用いられる。
ては高い変換効果をもたらす。これはアゾ顔料によるも
ので、アゾ顔料は接合部で形成される内部電界で大きな
量子効率を有し、これにより大きなJscが得られるも
のと推定される。またもちろん外部から電圧を印加した
場合にも、前述の大きな量子効率のため大きな光電流が
とり出せ、従って感度に優れた光電変換−’/ − 素子として用いられる。
フロント電極層及びその支持体についてニアルミニウム
、鉛、亜鉛、タンタル、ニッケル、チタン、コバルト、
ニオブ、銅、ハステロイC1金、白金、銀、パラジウム
等の半透明の金属や、酸化スズ、ITO等の金属酸化物
等がフロント電極として使用でき、支持体としては、ガ
ラス、透明プラスチックフィルムが用いられる。
、鉛、亜鉛、タンタル、ニッケル、チタン、コバルト、
ニオブ、銅、ハステロイC1金、白金、銀、パラジウム
等の半透明の金属や、酸化スズ、ITO等の金属酸化物
等がフロント電極として使用でき、支持体としては、ガ
ラス、透明プラスチックフィルムが用いられる。
背面電極及びその支持体について:
はとんどの金属が背面電極として使用できる。
支持体としてはガラス、透明プラスチックフィルムが用
いられる。
いられる。
光活性層(Il)について:
この層はa)アゾ顔料の感光波長の低い領域をおぎなう
ために、他の電荷発生顔料を含むか、b)光活性層(1
)との間で接合障壁を形成する層か、C)光活性層(N
で発生した正孔と電子のどちらかを有効に移動される層
である。
ために、他の電荷発生顔料を含むか、b)光活性層(1
)との間で接合障壁を形成する層か、C)光活性層(N
で発生した正孔と電子のどちらかを有効に移動される層
である。
このうちa)の層は、フタロシアニン系顔料、ペリレン
系顔料、芳香族多環キノン顔料、チオインジゴ顔料、キ
ナクリドン顔料等の顔料を前記光活性層(I)と同様に
塗布して形成される。
系顔料、芳香族多環キノン顔料、チオインジゴ顔料、キ
ナクリドン顔料等の顔料を前記光活性層(I)と同様に
塗布して形成される。
b)の層は酸化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウム、セ
レン結晶、酸化鉛等の微粒子を結着剤樹脂に分散して形
成される。
レン結晶、酸化鉛等の微粒子を結着剤樹脂に分散して形
成される。
C)の層は前記光活性層(1)の添加剤が、正孔移動剤
としては、後述する電子供与体を、電子移動剤としては
、電子受容体を適当な樹脂に混合して形成される。
としては、後述する電子供与体を、電子移動剤としては
、電子受容体を適当な樹脂に混合して形成される。
本発明の光活性層の必須成分として使用されるアゾ顔料
は下記の一般式(1)を有する。
は下記の一般式(1)を有する。
A−N=N−@−CH=CH−@−CH=CH−@−N
=N−A (I )〔式中、Aはカップラー残基
を示す〕 一般式(I)で示されるアゾ顔料の製造に使用されるカ
ップラーとしては、たとえば、フェノール類、ナフトー
ル類などの水酸基を有する芳香族炭化水素化合物及び水
酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族
炭化水素化合物及びアミド基を有する複素環式化合物、
アミノナブトール類などのアミノ基と水酸基を有する芳
香族炭化水素化合物及び複素環式化合物、脂肪族もしく
は芳香族のエノール性ケトン基(活性メチレン基)をも
つ化合物などが用いられ、好ましくは、カップラー残基
Aが下記一般式%式%() ([)、(X)、(X[)、(X[l)の一般式で表わ
されるものである。
=N−A (I )〔式中、Aはカップラー残基
を示す〕 一般式(I)で示されるアゾ顔料の製造に使用されるカ
ップラーとしては、たとえば、フェノール類、ナフトー
ル類などの水酸基を有する芳香族炭化水素化合物及び水
酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族
炭化水素化合物及びアミド基を有する複素環式化合物、
アミノナブトール類などのアミノ基と水酸基を有する芳
香族炭化水素化合物及び複素環式化合物、脂肪族もしく
は芳香族のエノール性ケトン基(活性メチレン基)をも
つ化合物などが用いられ、好ましくは、カップラー残基
Aが下記一般式%式%() ([)、(X)、(X[)、(X[l)の一般式で表わ
されるものである。
’%Z/
〔上記式(IT)、 (m)、(IV)および(V)中
、X、Y□、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表
わす。
、X、Y□、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表
わす。
R□
X : −OH,−N または−NH8O2−R。
(R□およびR2は水素または置換もしくは無置換のア
ルキル基を表わし、 R3は置換もしくは無置換のアル
キル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす。) Y4:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、置換もしくは無置換のスルファモ イル基または一〇0N−Y2 (R4は水素、 アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、 Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素
環基またはその置換体、水素環基またはその置換体、複
素環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、R6は水素、 アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはR6及びR6はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい。)を示す。) 2:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n:1または2の整数 m:1または2の整数〕 〔式(VI)および(■)中、R7は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、X は前記に同じである。〕 Ar□ 〔式中、R[lはアルキル基、カルバモイル基、カルボ
キシル基またはそのニス チルを表わし、Ar1は炭化水素環基またはその置換体
を表わし、Xは前記と 同じである。〕 〔上記式(■)および(X)中、R8は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素 基を表わし、A r 2は炭化水素環基また ゛はその
置換体を表わす。〕 前記一般式(IT)、(nI)、(rV)または(V)
の2の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環な
どが例示でき、また複素環としてはインドール環、カル
バゾール環、ベンゾラン環、などが例示できる。また、
Zの環における置換基としては塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子及びアルコキシ基が例示できる。
ルキル基を表わし、 R3は置換もしくは無置換のアル
キル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす。) Y4:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、置換もしくは無置換のスルファモ イル基または一〇0N−Y2 (R4は水素、 アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、 Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素
環基またはその置換体、水素環基またはその置換体、複
素環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、R6は水素、 アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはR6及びR6はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい。)を示す。) 2:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n:1または2の整数 m:1または2の整数〕 〔式(VI)および(■)中、R7は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、X は前記に同じである。〕 Ar□ 〔式中、R[lはアルキル基、カルバモイル基、カルボ
キシル基またはそのニス チルを表わし、Ar1は炭化水素環基またはその置換体
を表わし、Xは前記と 同じである。〕 〔上記式(■)および(X)中、R8は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素 基を表わし、A r 2は炭化水素環基また ゛はその
置換体を表わす。〕 前記一般式(IT)、(nI)、(rV)または(V)
の2の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環な
どが例示でき、また複素環としてはインドール環、カル
バゾール環、ベンゾラン環、などが例示できる。また、
Zの環における置換基としては塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子及びアルコキシ基が例示できる。
Y2またはR5における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、 さらに、R
5およびR6が結合して形成する環としては、 フルオ
レン環などが例示できる。
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、 さらに、R
5およびR6が結合して形成する環としては、 フルオ
レン環などが例示できる。
Y2またはR,、の炭化水素環基または複素環基あるい
はR5およびR6によって形成される環における置換基
としては、メチル基、エチル基。
はR5およびR6によって形成される環における置換基
としては、メチル基、エチル基。
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、ジベンジルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、
トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基
、 5o3Naなどのスルホン酸塩基などが挙げられ
る。
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、ジベンジルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、
トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基
、 5o3Naなどのスルホン酸塩基などが挙げられ
る。
R4のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
原子などのハロゲン原子が例示できる。
R7またはR3における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基な
どのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基な
どのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。
R7またはR9の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
Ar1またはAr2における炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのバー1
5= ロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのバー1
5= ロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Xの中では特に水酸基が適当である。
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式(
m)、(VI)、(■)、(■)、(IK)および(X
)で示されるものであり、 この中でも一般式における
Xが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般式
(X[) \Zノ (Y□およびZは前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (z、y2およびR2は前記に同じ。)で表わされるカ
ップラー残基である。
m)、(VI)、(■)、(■)、(IK)および(X
)で示されるものであり、 この中でも一般式における
Xが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般式
(X[) \Zノ (Y□およびZは前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (z、y2およびR2は前記に同じ。)で表わされるカ
ップラー残基である。
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中テモ一般
式(XIII)または(XIV)”、z ノ ’%Z ノ (Z、 R2,R,およびR6は前記に同じであり、ま
たR工。とじては上記のY2の置換基゛が例示できる。
式(XIII)または(XIV)”、z ノ ’%Z ノ (Z、 R2,R,およびR6は前記に同じであり、ま
たR工。とじては上記のY2の置換基゛が例示できる。
)
で表わされるものが適当である。
カップラー残基の具体例を構造式で示すと次の通りであ
る。
る。
(以下余白)
嘴で U〕
0り Q)
本発明のアゾ顔料を分散させる樹脂の例としては、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ブチラール樹脂、
ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、塩ビー酢ビ共
重合体、塩化ビニリデンーアクリロニ1ヘリル共重合体
、スチレン−無゛水マレイン酸共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体等が挙げられる。
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ブチラール樹脂、
ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、塩ビー酢ビ共
重合体、塩化ビニリデンーアクリロニ1ヘリル共重合体
、スチレン−無゛水マレイン酸共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体等が挙げられる。
本発明で使用される添加物としては、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化鉛、アルミナ等の金属酸化物や次で示される
電荷供与物質や、電荷受容物質がある。
タン、酸化鉛、アルミナ等の金属酸化物や次で示される
電荷供与物質や、電荷受容物質がある。
電荷供与物質としては、下記の一般式(1)〜(11)
に示されるような化合物が例示できる。
に示されるような化合物が例示できる。
〔式中、 R1はメチル基、エチル基、2−ヒドロキシ
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、 R2はメ
チル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし
、 R3は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ
基又はニトロ基を表わす。〕Ar−CH=N−N−◎ 〔式中、 Arはナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕 R□ 〔式中、 R1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基
を表わし、 R2は水素、炭素数1〜3のアルキル基、
炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアラルキルアミノ基またはジアリールア ミノ基を表
わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のときは
R2は同じでも異なっていてもよい。R8は水素または
メトキシ基を表わす。〕 〔式中、 R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R2
,R3はそれぞれ同一ででも異なっていてもよく水素、
炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ク
ロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わ
し、また、R2とR3は互いに結合し窒素を含む複素環
を形成していてもよい。 R4は同一でも異なっていて
もよく水素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基
又はハロゲンを表わす。〕 〔式中、Rは水素またはハロゲン原子を表わし、Arは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わし、Arは に5 表わし、 R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R3は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基
を表わし、nは1または2であって、nが2のときはR
3は同一でも異なってもよく、R4およびR5は水素、
炭素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基を表わす。〕 R−HC=HCCH=CH−R 〔式中、Rはカルバゾリル基、ピリジ ル基、チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれ
ぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナ
フチル基またはアントリル基であって、これらの置換基
がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ
基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−Nアラルキル
アミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基
からなる群から選ばれた基を表わす。〕T?− 〔式中、 Rよは低級アルキル基またはベンジル基を表
わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低
級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を
表わし、nは1または2の整数を表わす。〕\R3 〔式中、R工は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、 R2およびR3はアルキ
ル基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換ま
たは無置換のアリール基を表わし、 R4は水素原子ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、
Arはフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、nはOまたは1の整数、R工は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Aは 9−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR2は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または−N (但し、R3およびR4はアルキル基、置換または無置
換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を示
し、R3およびR4は環を形成してもよい)を表わし、
mは0゜1.2または3の整数であって、mが2以上に
ときはR2は同一でも異なってもよい。〕K+1 〔式中、R1,R2およびR3は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、nはOまたは1を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、たとえば9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒ、ド、1メチル−1−
フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−ア
ルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−
エチルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、 R2はメ
チル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし
、 R3は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ
基又はニトロ基を表わす。〕Ar−CH=N−N−◎ 〔式中、 Arはナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕 R□ 〔式中、 R1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基
を表わし、 R2は水素、炭素数1〜3のアルキル基、
炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアラルキルアミノ基またはジアリールア ミノ基を表
わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のときは
R2は同じでも異なっていてもよい。R8は水素または
メトキシ基を表わす。〕 〔式中、 R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R2
,R3はそれぞれ同一ででも異なっていてもよく水素、
炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ク
ロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わ
し、また、R2とR3は互いに結合し窒素を含む複素環
を形成していてもよい。 R4は同一でも異なっていて
もよく水素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基
又はハロゲンを表わす。〕 〔式中、Rは水素またはハロゲン原子を表わし、Arは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R1は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わし、Arは に5 表わし、 R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R3は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基
を表わし、nは1または2であって、nが2のときはR
3は同一でも異なってもよく、R4およびR5は水素、
炭素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基を表わす。〕 R−HC=HCCH=CH−R 〔式中、Rはカルバゾリル基、ピリジ ル基、チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれ
ぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナ
フチル基またはアントリル基であって、これらの置換基
がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ
基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−Nアラルキル
アミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基
からなる群から選ばれた基を表わす。〕T?− 〔式中、 Rよは低級アルキル基またはベンジル基を表
わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低
級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を
表わし、nは1または2の整数を表わす。〕\R3 〔式中、R工は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、 R2およびR3はアルキ
ル基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換ま
たは無置換のアリール基を表わし、 R4は水素原子ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、
Arはフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、nはOまたは1の整数、R工は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Aは 9−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR2は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または−N (但し、R3およびR4はアルキル基、置換または無置
換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を示
し、R3およびR4は環を形成してもよい)を表わし、
mは0゜1.2または3の整数であって、mが2以上に
ときはR2は同一でも異なってもよい。〕K+1 〔式中、R1,R2およびR3は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、nはOまたは1を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、たとえば9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒ、ド、1メチル−1−
フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−ア
ルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−
エチルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。
一般式(2)で表わされる化合物には、たとえ−39=
ば4−ジエチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メ
チル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレ
ン−1−アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラ
ゾンなどがある。
チル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレ
ン−1−アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラ
ゾンなどがある。
一般式(3)で表わされる化合物にはたとえば、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メト
キシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド1−ベンジル−1=フエニルヒドラゾン、
4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフ
ェニルヒドラゾンなどがある。
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メト
キシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド1−ベンジル−1=フエニルヒドラゾン、
4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフ
ェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(4)で表わされる化合物には、 たとえば1,
1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
2,2′−ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ
)−トリフェニルメタンなどがある。
1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
2,2′−ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ
)−トリフェニルメタンなどがある。
一般式(5)で表わされる化合物には、たとえば9−
(4−ジエチルアミノスチリル)アン1−ラセン、9−
ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アント
ラセンなどがある。
(4−ジエチルアミノスチリル)アン1−ラセン、9−
ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アント
ラセンなどがある。
一般式(6)で表わされる化合物には、たとえば9−(
4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールな
どがある。 ′−一般式7)で表わされる化合
物には、 たとえば1,2−ビス(4−ジエチルアミノ
スチリル)ベンゼン、1,2−ビス(2,4−ジメトキ
シスチリル)ベンゼンがある。
4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールな
どがある。 ′−一般式7)で表わされる化合
物には、 たとえば1,2−ビス(4−ジエチルアミノ
スチリル)ベンゼン、1,2−ビス(2,4−ジメトキ
シスチリル)ベンゼンがある。
一般式(8)で表わされる化合物には、たとえば3−ス
チリル−9−エチルカルバゾール−(4−メトキシスチ
リル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
チリル−9−エチルカルバゾール−(4−メトキシスチ
リル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(9)で表わされる化合物には、 たとえば4−
ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノス
チルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1− (4
−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1− (4
−ジエチルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノス
チルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1− (4
−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1− (4
−ジエチルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
一般式(10)で表わされる化合物には、たとえば4′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 4′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 4′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。
一般式(11)で表わされる化合物には、たとえば1−
フェニル−3− (4−ジエチルアミノスチリル)−5
−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フ
ェニル−3− (4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある
。
フェニル−3− (4−ジエチルアミノスチリル)−5
−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フ
ェニル−3− (4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある
。
この他の電荷供与物質としては、たとえば2。
5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1。
3、4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔4− (4
−ジエチルアミノスチリル)フェニルツー1.3.4−
オキサジアゾール、2−(9−エチルカルバゾリル−3
−)−5− (4−ジエチルアミノフェニル)−1.3
.4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物
、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−E)−(
4−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、2− (
4−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾ
ールなどのオキサゾール化合物などの低分子化合物があ
る。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子
化合物も使用できる。
−ジエチルアミノスチリル)フェニルツー1.3.4−
オキサジアゾール、2−(9−エチルカルバゾリル−3
−)−5− (4−ジエチルアミノフェニル)−1.3
.4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物
、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−E)−(
4−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、2− (
4−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾ
ールなどのオキサゾール化合物などの低分子化合物があ
る。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子
化合物も使用できる。
電荷受容物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニI〜ロー9ーフルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4。
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニI〜ロー9ーフルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4。
5、7−チトラニ1〜ロキサントン、2,4.、8−ト
リニトロチオキサントン、2,6.8−トリニトロー4
Hーインデノ(、1.、2−b)チオフェン−4−オン
、1,3.7−1−リニトロジベンゾチオフエン−5,
5−ジオキサイドなどがある。
リニトロチオキサントン、2,6.8−トリニトロー4
Hーインデノ(、1.、2−b)チオフェン−4−オン
、1,3.7−1−リニトロジベンゾチオフエン−5,
5−ジオキサイドなどがある。
次に本発明の光電変整素子の構造例を第1〜3図に示し
た概略図で説明する。b図はa図で示した光活性層を補
足するために第2の光活性層を追加した例を示す。
た概略図で説明する。b図はa図で示した光活性層を補
足するために第2の光活性層を追加した例を示す。
図中、1は透光性フロント電極、2は光活性層(I)、
3は光活性層(Il)、4は背面電極、5はフロイン1
ル電極支持体、6は背面電極支持体を示す。なお、これ
らの構造は用途に応じているいろと応用変化させること
ができることを理解すべきである。
3は光活性層(Il)、4は背面電極、5はフロイン1
ル電極支持体、6は背面電極支持体を示す。なお、これ
らの構造は用途に応じているいろと応用変化させること
ができることを理解すべきである。
本発明をさらに具体的に説明するために以下に実施例を
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例1
下記の構造のアゾ顔料1.8gをエスレックBBX−1
(種水化学社製)の5%テhラヒドロフラン溶液18g
、テトラヒドロフラン7.2gとともに1昼夜ボールミ
リングして均一なスラリーを作製した。
(種水化学社製)の5%テhラヒドロフラン溶液18g
、テトラヒドロフラン7.2gとともに1昼夜ボールミ
リングして均一なスラリーを作製した。
この液を更にテトラヒドロフランにて8倍に希釈し、5
60nmに14%の透過率を示すAfi蒸着マイラベー
ス(膜厚100μm)上にドクターブレードにてウェッ
トギャップ50μmで塗布し、 自然乾、 燥の後5
0℃にて1時間加熱乾燥した。この塗膜。
60nmに14%の透過率を示すAfi蒸着マイラベー
ス(膜厚100μm)上にドクターブレードにてウェッ
トギャップ50μmで塗布し、 自然乾、 燥の後5
0℃にて1時間加熱乾燥した。この塗膜。
上に直径5庇の円形の穴とリード線の取出し口を有する
マスクを介して金を約200人の膜厚に真空蒸着し、全
面、AQ画面上導電ペーストにてリード線をとりつけて
本発明の光電変換素子を作製した。
マスクを介して金を約200人の膜厚に真空蒸着し、全
面、AQ画面上導電ペーストにてリード線をとりつけて
本発明の光電変換素子を作製した。
この素子をアースされたシールドボックスに入れ、
AQと金の間の64mv/seeの速度で印加電圧を走
査すると同時に500WのXeランプをモノクロメータ
(日本光学社製P −25C1型)で560nmに分光
した光(入射光量0.043mν/cJ)をAQ面側か
ら照射して、電流電圧特性を測定した。この場合、 ア
ルミ層を透過した光の強度(P in’ )は6pv/
ciである。その結果Voc=0.62V、 Jsc=
0.030μA/aJ、 ff=0.25が得られた。
AQと金の間の64mv/seeの速度で印加電圧を走
査すると同時に500WのXeランプをモノクロメータ
(日本光学社製P −25C1型)で560nmに分光
した光(入射光量0.043mν/cJ)をAQ面側か
ら照射して、電流電圧特性を測定した。この場合、 ア
ルミ層を透過した光の強度(P in’ )は6pv/
ciである。その結果Voc=0.62V、 Jsc=
0.030μA/aJ、 ff=0.25が得られた。
AQ蒸着マイラの透過率を補正すると、この素子の変換
効率(η′)は0.08%となった。
効率(η′)は0.08%となった。
また該素子の全面に−0,IVを印加して、その時の暗
電流を測定してところ29PA/、#が得られこれに上
記と同様な光照射をしたところ0.038μA/cdが
得られた。従って光電流と暗電流の比は1.3 X 1
03となった。
電流を測定してところ29PA/、#が得られこれに上
記と同様な光照射をしたところ0.038μA/cdが
得られた。従って光電流と暗電流の比は1.3 X 1
03となった。
実施例2
実施例1と同様のアゾ顔料を用い実施例1と同様の操作
で作製した顔料分散液にインジウムをドープした酸化ス
ズ膜を設けたガラス基板(以下丁TO基板と称する)を
浸漬し、5nwn/seeの速度で基板をひき」二げ、
顔料分散膜を設けた。
で作製した顔料分散液にインジウムをドープした酸化ス
ズ膜を設けたガラス基板(以下丁TO基板と称する)を
浸漬し、5nwn/seeの速度で基板をひき」二げ、
顔料分散膜を設けた。
この上にアルミニウムを560nmの透過率が約8%に
なる様にアルミニウムを真空蒸着し、実施例1と同様に
2つの電極にリード線を接続した。
なる様にアルミニウムを真空蒸着し、実施例1と同様に
2つの電極にリード線を接続した。
この試料に対し、実施例1と同様に560nmの単色光
(Pin’ =1.6 μw/aK)を照射し、電流電
圧特性を測定した。その結果、Voc=0,92V 、
J 5e=121nA/c+(、ff=0.22とな
り、560nmで71’=1.5%が得られた。
(Pin’ =1.6 μw/aK)を照射し、電流電
圧特性を測定した。その結果、Voc=0,92V 、
J 5e=121nA/c+(、ff=0.22とな
り、560nmで71’=1.5%が得られた。
実施例3
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製し、電流電圧特性を測定した。
と同様に試料を作製し、電流電圧特性を測定した。
その結果、560nm (Pin’ = 6 pv/a
りで、Voc=0,78V、 Jsc =12nA/c
+ff、 ff=0.26、?+’=0゜04%となっ
た。
りで、Voc=0,78V、 Jsc =12nA/c
+ff、 ff=0.26、?+’=0゜04%となっ
た。
実施例4
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例1
と同様に試料を作製し、電流電圧特性を測定した。
と同様に試料を作製し、電流電圧特性を測定した。
その結果、560nm (Pin’ = 6 μw/c
x&)で、Voc=0.70V、Jsc=6.3nA/
a(、ff=0.22、 ?+’=0゜02%となった
。
x&)で、Voc=0.70V、Jsc=6.3nA/
a(、ff=0.22、 ?+’=0゜02%となった
。
実施例5
実施例1と同様でアゾ顔料を下記に変えた。
その結果、560nm (Pin’ = 6 μw/a
T)で、Voc=0.79V、 J sc =30nA
/a(、ff=0.19、?+’=0゜08%となった
。
T)で、Voc=0.79V、 J sc =30nA
/a(、ff=0.19、?+’=0゜08%となった
。
実施例6
実施例1と同様でアゾ顔料を下記に変えた。
その結果、560nm (Pin’ = 6 μw/a
#)で、Voc=0,75V、 Jsc=13nA/a
#、 ff=0.23、η′=0゜04%となった。
#)で、Voc=0,75V、 Jsc=13nA/a
#、 ff=0.23、η′=0゜04%となった。
実施例7
実施例1と同様でアゾ顔料を下記に変えた。
その結果、620nm (Pin’=5.2μw/a&
)で、Voc= 0.64 V、Jsc=4nA/af
、 ff=0.23.77’=Q。
)で、Voc= 0.64 V、Jsc=4nA/af
、 ff=0.23.77’=Q。
01%となった。
実施例8
実施例1と同様でアゾ顔料を下記に変えた。
その結果、560nm (Pin’ = 6 μw#J
)で、Voc=0.68V、 Jsc=9.6nA/c
J%ff=0.15、t)’=o。
)で、Voc=0.68V、 Jsc=9.6nA/c
J%ff=0.15、t)’=o。
02%となった。
実施例9
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例2
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
その結果、640nm (Pin’=1.4μtz/c
+#)で、Voc=0.82V、 Jsc=8.41n
A/cJ、ff=0.34、 η”(L17%となった
。
+#)で、Voc=0.82V、 Jsc=8.41n
A/cJ、ff=0.34、 η”(L17%となった
。
実施例10
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例2
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
その結果、640nm(Pin’ =1.38 p w
/cJ)で、Voc=0.85V、 J 5c=5.6
2nA/aff、 ff=0.37、 η′==0.1
27%となった。
/cJ)で、Voc=0.85V、 J 5c=5.6
2nA/aff、 ff=0.37、 η′==0.1
27%となった。
実施例11
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例2
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
=51−
その結果、500nm (Pin’=1.78μw/c
J)で、vOc=o、93V、Jsc=1.07nA/
cJ、ff=0.29、 η′=0.016%となった
。
J)で、vOc=o、93V、Jsc=1.07nA/
cJ、ff=0.29、 η′=0.016%となった
。
実施例12
実施例1のアゾ顔料を下記のものにした以外は実施例2
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
と同様の操作で試料を作製し、電流電圧特性を測定した
。
その結果、640nm (Pin’=1.47%w/c
+#)で、Vo、c=0.59V、 Jsc=2.88
nA/cy&、 ff=0.28、 η′= 0.03
4%となった。
+#)で、Vo、c=0.59V、 Jsc=2.88
nA/cy&、 ff=0.28、 η′= 0.03
4%となった。
効 果
以上、述べたように、本発明によれば、アゾ顔料を分散
した液を単に塗布することにより、光活性層を作製でき
るので安価で大面積の光電変換素子が達成できる。また
、可視光全般にわたり、高い変換効率を有する光電変換
素子が達成できる。さらにまた、太陽光スペクトルによ
□く適合する光電変換素子を提供することができる。
した液を単に塗布することにより、光活性層を作製でき
るので安価で大面積の光電変換素子が達成できる。また
、可視光全般にわたり、高い変換効率を有する光電変換
素子が達成できる。さらにまた、太陽光スペクトルによ
□く適合する光電変換素子を提供することができる。
第1図〜第3図は本発明の光電変換素子の断面を示す概
略図である。
略図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、透光性フロント電極、光活性層及び背面電極を有す
る光電変換素子において、前記光活性層が下記の一般式
( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Aはカップラー残基を示す〕 で表わされるアゾ顔料を含むことを特徴とする光電変換
素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61038040A JPS61210684A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 光電変換素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61038040A JPS61210684A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 光電変換素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60007207 Division | 1985-01-18 | 1985-01-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61210684A true JPS61210684A (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=12514418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61038040A Pending JPS61210684A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 光電変換素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61210684A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01215070A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Canon Inc | 有機太陽電池 |
JP2014504304A (ja) * | 2010-10-21 | 2014-02-20 | ロディア オペレーションズ | 光起電力用途に使用するためのキノン化合物 |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP61038040A patent/JPS61210684A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01215070A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Canon Inc | 有機太陽電池 |
JP2014504304A (ja) * | 2010-10-21 | 2014-02-20 | ロディア オペレーションズ | 光起電力用途に使用するためのキノン化合物 |
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