JPS61225180A - フラン酸の新規な不飽和エステル及びその製造方法 - Google Patents
フラン酸の新規な不飽和エステル及びその製造方法Info
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- JPS61225180A JPS61225180A JP1229186A JP1229186A JPS61225180A JP S61225180 A JPS61225180 A JP S61225180A JP 1229186 A JP1229186 A JP 1229186A JP 1229186 A JP1229186 A JP 1229186A JP S61225180 A JPS61225180 A JP S61225180A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フラン酸の新規な不飽和エステル、即ち、フ
ラン酸のアクリル酸又はアルキルアクリル酸アルキルエ
ステル及びその製造方法を目的とする。
ラン酸のアクリル酸又はアルキルアクリル酸アルキルエ
ステル及びその製造方法を目的とする。
７ラン酸の不飽和エステルとしては、特に２−７ラン酸
ビニル及び５−メチル−２−７ラン酸ビニルが知られて
いる〔アドバンスインポリマーサイエンス（Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍ＠ｒ Ｓｃｉ＠ｎｃｅｓ ）
Ａ２５．１９７７、グランジニ「重合反応におけるフラ
ン訪導体の挙動ｊ ｐ、 ２２１゜これらの物質は単量
体として利点をほとんど与えないか又は全然与えないも
のである。
ビニル及び５−メチル−２−７ラン酸ビニルが知られて
いる〔アドバンスインポリマーサイエンス（Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍ＠ｒ Ｓｃｉ＠ｎｃｅｓ ）
Ａ２５．１９７７、グランジニ「重合反応におけるフラ
ン訪導体の挙動ｊ ｐ、 ２２１゜これらの物質は単量
体として利点をほとんど与えないか又は全然与えないも
のである。
本発明の目的をなす７ラン酸の不飽和エステルは、次式
Ｉ 〔ここで、Ｒは水素又はＣ８〜Ｃ２アルキル基、好まし
くはＣ，アルキル基を表わし、 １１ｊｌｌゴ綜状ｙ、は分肢状のＣ５〜Ｃ３、好ましく
はＣ７〜Ｃ４アルキレン基を表わし、 ｎは１〜４、好ましくは１の整数を表わす）を有するこ
とを特徴とする。
Ｉ 〔ここで、Ｒは水素又はＣ８〜Ｃ２アルキル基、好まし
くはＣ，アルキル基を表わし、 １１ｊｌｌゴ綜状ｙ、は分肢状のＣ５〜Ｃ３、好ましく
はＣ７〜Ｃ４アルキレン基を表わし、 ｎは１〜４、好ましくは１の整数を表わす）を有するこ
とを特徴とする。
式■の不飽和エステルは、次式■
Ｏ
Ｉ Ｉ＋
（ここでＲ及びＲ′は先に示した意味を有する）のアク
リル酸、メチルアクリル酸又はエチルアクリル酸のヒド
ロキシエチルエステルとハロゲン化７０イルとを、両反
応体の使用量が理論量から反応体の一方について理ｂｍ
の１０％過剰であるがまでの間のハロゲン化フロイル／
式１１の反応体のモル比に相当するような量でもって反
応させることによって得ることができる。
リル酸、メチルアクリル酸又はエチルアクリル酸のヒド
ロキシエチルエステルとハロゲン化７０イルとを、両反
応体の使用量が理論量から反応体の一方について理ｂｍ
の１０％過剰であるがまでの間のハロゲン化フロイル／
式１１の反応体のモル比に相当するような量でもって反
応させることによって得ることができる。
使用できる式■の反応体としては、特にアクリル酸又は
メタクリル酸の２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−１−エチルエチル
、４−ヒドロキシブチルなどの各エステルがあげられる
。
メタクリル酸の２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−１−エチルエチル
、４−ヒドロキシブチルなどの各エステルがあげられる
。
ハロゲン化フロイルとしては、臭化フロイル、特に塩化
フロイルがあげられる。
フロイルがあげられる。
本発明方法をより良〈実施するためには、反応は、０〜
４０℃１好ましくは５〜２０℃の温度で、しかも生成す
る水Ｗ ！！ｉ１２を捕捉する触媒並びにハロゲン化７
０イルと式ＩＩの反応体との共通溶媒の存在下に行わｈ
る。
４０℃１好ましくは５〜２０℃の温度で、しかも生成す
る水Ｗ ！！ｉ１２を捕捉する触媒並びにハロゲン化７
０イルと式ＩＩの反応体との共通溶媒の存在下に行わｈ
る。
用いることのできる触媒としては、不安定な水素を持た
ない第三アミン、例えは、０１〜Ｃ６アルギル基を有す
るトリアルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を有する
Ｎ、Ｎ−シアルギルアニリン、第三アルキ１ンボリアミ
ン（トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ。
ない第三アミン、例えは、０１〜Ｃ６アルギル基を有す
るトリアルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を有する
Ｎ、Ｎ−シアルギルアニリン、第三アルキ１ンボリアミ
ン（トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ。
Ｎ ｌ 、 Ｎｌ−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ
。
。
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，６−ブタンジアミ
ンなど）、ピリジン、メチルビリジンなどのような芳香
族第三アミンなどかあけられる。
ンなど）、ピリジン、メチルビリジンなどのような芳香
族第三アミンなどかあけられる。
触媒の使用ｈ１は、触婢／生成する水才酌のモル比が理
論量から理−１知の１０％過剰な肘までの間であるよう
ｔ（モル比に相するち１である。
論量から理−１知の１０％過剰な肘までの間であるよう
ｔ（モル比に相するち１である。
用いることのできる溶媒として目、ピリジン、芳香Ｗ溶
ｍ （ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩業化脂
肪族溶奴（ジクロルメタン、りｐロホルム、四塩化炭素
、１．２−ジクロルエタンなど）かあげられる。
ｍ （ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩業化脂
肪族溶奴（ジクロルメタン、りｐロホルム、四塩化炭素
、１．２−ジクロルエタンなど）かあげられる。
この溶媒は、少なくとも反応体を溶解させるのに十分な
針で用いられる。
針で用いられる。
ピリジンは触媒の役目と溶媒の役目を果すのでこれを用
いるのが特に有益である。
いるのが特に有益である。
反応は一般に１又は２時間行われる。
反応に次いで触媒及び溶媒が所期のエステルから分離さ
れる。この操作は反応媒体を塩酸、硫酸、過塩素酸など
のような無機酸によって冷間で酸性化することによって
行うことができる。
れる。この操作は反応媒体を塩酸、硫酸、過塩素酸など
のような無機酸によって冷間で酸性化することによって
行うことができる。
しかして、この酸性化は、はぼ０℃で、反応しなかった
触媒の量よりも過剰側（この過刺澱は理＠紺に対して１
００％までになり得る）の酷によって行うことができる
。
触媒の量よりも過剰側（この過刺澱は理＠紺に対して１
００％までになり得る）の酷によって行うことができる
。
次いで、所期のエステルは、例えばデカンテーションに
よって分離され、次いで例えば水洗によって精製される
。
よって分離され、次いで例えば水洗によって精製される
。
本発明の目的をなす式Ｉのフラン酸の不飽和エステルは
、被泣材製造用の架橋性重合体又は共重合体の製造用単
量体として用いることができる。
、被泣材製造用の架橋性重合体又は共重合体の製造用単
量体として用いることができる。
下記の実施例は例示として示すものであり、本発明を限
定するものではない。
定するものではない。
例１
ノー４Ｚ−艶−ｐ−ノーター冬−Ｖソビ−１＄−？−＝
、 ４ユデ−化−壬各−γノにの一アンカー型攪拌機を
備え、そして冷却液を番、う埠させた二重ジャｌット付
きの２ｔの反応益に２５℃の温度で、窒素気流下に無水
雰１ＩＩ（完工で４１３９（３，５モル）のモノエチレ
ングリコールメタクリレート ３８７．９ （４，９モル）の無水ピリジンを導入する
。
、 ４ユデ−化−壬各−γノにの一アンカー型攪拌機を
備え、そして冷却液を番、う埠させた二重ジャｌット付
きの２ｔの反応益に２５℃の温度で、窒素気流下に無水
雰１ＩＩ（完工で４１３９（３，５モル）のモノエチレ
ングリコールメタクリレート ３８７．９ （４，９モル）の無水ピリジンを導入する
。
次いで、１５℃の温度を超えないようにして５（１２）
．９（Ａ８５モル）の塩化７０イルを緩かに加える。こ
の温度をさらに１時間一定に保ち、次いで反応物を周Ｍ
ｌ温度に１０峙間放釘する。
．９（Ａ８５モル）の塩化７０イルを緩かに加える。こ
の温度をさらに１時間一定に保ち、次いで反応物を周Ｍ
ｌ温度に１０峙間放釘する。
次いで、反応混合物を４．５モルの塩酸と氷を含む水溶
液中に流し入れる。
液中に流し入れる。
所期のエステルよりなる有機相をデカンチルジョンによ
り分離する。次いでこれを１０％重炭酸ナトリウム水溶
液で洗い、次いで中性となるまで再び水洗する。
り分離する。次いでこれを１０％重炭酸ナトリウム水溶
液で洗い、次いで中性となるまで再び水洗する。
ｆ過した後、無色の粘稠液体を得た。
収率はモノエチレングリコールメタクリレートについて
８３％である。
８３％である。
得られた生成物の特性は次の通り。
密度ｄ”＝１５８
屈折率ｎ２０＝１４９４
微量元素分析の結果は次の通り。
Ｃ５９，１７５８，９７
Ｈ５，１／＋ ５．’５６０
５５．６７ ５５．７１所期のエステ
ルの構造−分光分析の結果により確認された。
５５．６７ ５５．７１所期のエステ
ルの構造−分光分析の結果により確認された。
このエステルをジューテロクロロネルムに溶解し、２２
ＭＨｚ でＣ” Ｎ Ｍ Ｒ装置によって周囲温度で
分析する。
ＭＨｚ でＣ” Ｎ Ｍ Ｒ装置によって周囲温度で
分析する。
テトラメチルシランに対する化学シフトδ（ｐｐｍ）は
次の通り。
次の通り。
１Ｂ、２ ｆ １３６．［］ｂ
６２．４ ｇ ４４４．４
ｅ １１１９ ｈ １４６
．７ｄ １１Ｂ、４ １ １５
８．’３ｅ １２６．Ｏｊ １６７．０
マタ、このエステルをジューテロクロロホルムに溶解し
た溶液について周囲′／！ｊＡ度で６０ＭＨｚ でプロ
トンＮＭＲ装置７ｔｆによってこのエステルを分析した
。
６２．４ ｇ ４４４．４
ｅ １１１９ ｈ １４６
．７ｄ １１Ｂ、４ １ １５
８．’３ｅ １２６．Ｏｊ １６７．０
マタ、このエステルをジューテロクロロホルムに溶解し
た溶液について周囲′／！ｊＡ度で６０ＭＨｚ でプロ
トンＮＭＲ装置７ｔｆによってこのエステルを分析した
。
テトラメチルシランに対する化学シフトδ（ｐｐｍ）は
次の辿り。
次の辿り。
ｃ ｂｂｌ、９２
ｂ４．５
ｄ ６４ア マルチプし・ットｆ
７．５５ このエステルは、赤夕）分光法で分析すると下記の特性
吸収帯を示す。
７．５５ このエステルは、赤夕）分光法で分析すると下記の特性
吸収帯を示す。
１７９０ｆｉ”（エステル官能基）
１５７５儂−１及び６１０値−１（フルフリル核）１６
ｓ５ｃｍ−’ （メタクリレートの二重結合）例２ アンカー形攪拌機を備え、そして冷却液を循環させた二
重ジャケット付きの２ノの反応器に２５℃の温度で、窒
業７、流下に無水雰囲気中で４５５ｇ（Ｋ、５モル）の
モノプロピレングリコールアクリレート（約８０重量％
のアクリル除２−ヒドロキシー２−メチルエチル及び２
０重創゛％のアクリル酸２−ヒトジキシ−１−メチルエ
チルよりなる） ３８７．９（４，９モル）の無水ピリジンを導入する。
ｓ５ｃｍ−’ （メタクリレートの二重結合）例２ アンカー形攪拌機を備え、そして冷却液を循環させた二
重ジャケット付きの２ノの反応器に２５℃の温度で、窒
業７、流下に無水雰囲気中で４５５ｇ（Ｋ、５モル）の
モノプロピレングリコールアクリレート（約８０重量％
のアクリル除２−ヒドロキシー２−メチルエチル及び２
０重創゛％のアクリル酸２−ヒトジキシ−１−メチルエ
チルよりなる） ３８７．９（４，９モル）の無水ピリジンを導入する。
次いで５℃の温度を超えないようにして５（１２）９
（５，８５モル）の塩化７０イルを級かに加える。
（５，８５モル）の塩化７０イルを級かに加える。
この温度をさらに１時間一定に保ち、次いで反応物を周
囲温度に１０詩間放置する。
囲温度に１０詩間放置する。
次いで、反応混合物を４．５モルの塩酸と氷を含む水溶
液中に流し人ねる。
液中に流し人ねる。
所期のエステルよりなる有機相をデカンテーションによ
り分離する。次いでこれを１０％重炭酸す） ＩＪウム
水溶液で洗い、吹いて中性となるまで再び水洗する。
り分離する。次いでこれを１０％重炭酸す） ＩＪウム
水溶液で洗い、吹いて中性となるまで再び水洗する。
ｆ過した後に無色の粘稠液体を得た。
収率はモノプロピレングリコールアクリレートについて
８０％である。
８０％である。
得られた生成物の特性は次の通り。
密度ｄ”＝１１６
屈折率ｎ ｏ ＝１４９２
微置元累分析の結果は次の通り。
Ｃ５Ｂ、４９ ５９．２０
）（５，２８４，９３
０５＆、２３ ５５．８７
所期エステルの構造は、分光分析の結果により確認され
た。
た。
得られた生成物をジューテロクロロホルムに溶解し、次
いで周囲温度で２２ＭＨｚ ｒｃ”ＮＭＲ装置によっ
て分析する。
いで周囲温度で２２ＭＨｚ ｒｃ”ＮＭＲ装置によっ
て分析する。
テトラメチルシランに対する化学シフトδ（ｐｐｍ）は
次の通り。
次の通り。
ｇｆｋ Ｃ１（・ ｊ
ａ
ｇ’ ｆ’ ｋ’ ＣＴ（Ａ ｃ’
ｊ’ｌ ａ １６．５ ａ’
１６．５ｂ ６６１ ｂ
’ ６６．２６９．０
６Ｂ、５ｄ １１２．Ｏｄ’
１１２．０１１Ｂ、２ ’
１１Ｂ、４ｆ １２Ｂ、１
ｆ’ １２８６ｇ １３１．２
ｇ’ １３１．Ｏｈ １
４４．７ ｈ’ １Ａ４．４ｉ
１４６．７ １’ １４
Ｌ８ｊ １５７．９ ｊ″
１５８．１ｋ １６５・６ ｋ“
１６５．３この生成物は、赤外分光法で分析する
と次の特性吸収帯を示す。
ｊ’ｌ ａ １６．５ ａ’
１６．５ｂ ６６１ ｂ
’ ６６．２６９．０
６Ｂ、５ｄ １１２．Ｏｄ’
１１２．０１１Ｂ、２ ’
１１Ｂ、４ｆ １２Ｂ、１
ｆ’ １２８６ｇ １３１．２
ｇ’ １３１．Ｏｈ １
４４．７ ｈ’ １Ａ４．４ｉ
１４６．７ １’ １４
Ｌ８ｊ １５７．９ ｊ″
１５８．１ｋ １６５・６ ｋ“
１６５．３この生成物は、赤外分光法で分析する
と次の特性吸収帯を示す。
Claims (12)
- （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここで、Ｒは水素又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表
わし、 Ｒ′は線状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿６アルキレン基を
表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） を有することを特徴とするフラン酸の不飽和エステル。 - （２）式 I においてＲがメチル基を表わすことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （３）式 I においてＲ＾１が線状又は分岐状のＣ＿２
〜Ｃ＿４アルキレン基を表わすことを特徴とする特許請
求の範囲第１又は２項記載のエステル。 - （４）式 I においてｎが１に等しいことを特徴とする
特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載のエステル
。 - （５）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここで、Ｒは水素又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表
わし、 Ｒ＾１は線状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿６アルキレン基
を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） を有するフラン酸の不飽和エステルを製造するにあたり
、次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、Ｒ、Ｒ＾１及びｎは式 I と同じ意味を有す
る） のアクリル酸又はアルキルアクリル酸ヒドロキシアルキ
ルとハロゲン化フロイルとを、ハロゲン化フロイル／式
IIのアクリル酸又はアルキルアクリル酸ヒドロキシアル
キルのモル比を理論量から反応体の一方について理論量
よりも１０％過剰な量までの量として、０〜４０℃の温
度で、しかも生成する水素酸を捕捉する触媒及び両反応
体の共通溶媒の存在下に、反応させることを特徴とする
フラン酸の不飽和エステルの製造方法。 - （６）式IIの化合物がアクリル酸又はメタクリル酸２−
ヒドロキシ−１−メチルエチル、アクリル酸又はメタク
リル酸２−メチルエチル、アクリル酸又はメタクリル酸
２−ヒドロキシエチルであることを特徴とする特許請求
の範囲第５項記載の方法。 - （７）ハロゲン化フロイルが塩化フロイルであることを
特徴とする特許請求の範囲第６又は７項記載の方法。 - （８）反応温度が５〜２０℃であることを特徴とする特
許請求の範囲第５〜７項のいずれかに記載の方法。 - （９）触媒が不安定な水素を持たない第三アミンである
ことを特徴とする特許請求の範囲第５〜８項のいずれか
に記載の方法。 - （１０）触媒がピリジンであることを特徴とする特許請
求の範囲第９項に記載の方法。 - （１１）触媒／生成する水素酸のモル比が理論量から理
論量よりも１０％過剰な量までの量であることを特徴と
する特許請求の範囲第５〜１０項のいずれかに記載の方
法。 - （１２）溶媒がピリジン、芳香族溶媒、塩素化脂肪族溶
媒のうちから選ばれることを特徴とする特許請求の範囲
第５〜１１項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR85.01039 | 1985-01-25 | ||
| FR8501039A FR2576599B1 (fr) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Nouveaux esters insatures de l'acide furoique et procede pour leur preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225180A true JPS61225180A (ja) | 1986-10-06 |
Family
ID=9315598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1229186A Pending JPS61225180A (ja) | 1985-01-25 | 1986-01-24 | フラン酸の新規な不飽和エステル及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0191669A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61225180A (ja) |
| DK (1) | DK36286A (ja) |
| ES (1) | ES8801238A1 (ja) |
| FR (1) | FR2576599B1 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2195382A (en) * | 1937-10-12 | 1940-03-26 | Dow Chemical Co | Unsaturated furoate |
| GB2019398B (en) * | 1978-04-21 | 1982-10-20 | Int Paint Co | Acrylates and radiation curable coating compositions |
-
1985
- 1985-01-25 FR FR8501039A patent/FR2576599B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-01-17 EP EP86400092A patent/EP0191669A1/fr not_active Withdrawn
- 1986-01-24 JP JP1229186A patent/JPS61225180A/ja active Pending
- 1986-01-24 ES ES551194A patent/ES8801238A1/es not_active Expired
- 1986-01-24 DK DK36286A patent/DK36286A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2576599B1 (fr) | 1987-05-15 |
| ES551194A0 (es) | 1986-12-16 |
| DK36286D0 (da) | 1986-01-24 |
| EP0191669A1 (fr) | 1986-08-20 |
| FR2576599A1 (fr) | 1986-08-01 |
| DK36286A (da) | 1986-07-26 |
| ES8801238A1 (es) | 1986-12-16 |
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