JPS63275541A - ジアセチレン化合物 - Google Patents

ジアセチレン化合物

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JPS63275541A
JPS63275541A JP62108974A JP10897487A JPS63275541A JP S63275541 A JPS63275541 A JP S63275541A JP 62108974 A JP62108974 A JP 62108974A JP 10897487 A JP10897487 A JP 10897487A JP S63275541 A JPS63275541 A JP S63275541A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用技術分野〕 本発明は、光機能性素材、高剛性高分子等の原料として
有用な分子中にジアセチレン基を有する化合物に関する
ものである。
〔従来の技術〕
分子中にジアセチレン基を有する化合物としては、ジア
セチレン基の隣接基が脂肪族基である化合物は数多く知
られている。また、隣接基が芳香族である化合物につい
ても芳香環の水素原子が礒置換の化合物、るるいは芳香
環の水素原子がアミン基、ニトロ基等で置換嘔れた化合
物が知られている（　Ｑｅｒｈａｒｄ　Ｗｅｇｎｅｒ、
ポリマーレターズ（ＰｏｌｙｍｅｒＬｅｔｔｅｒ＠）、
　９．１３３−１４４（１９７１）　；　Ｂａｒｂａｒ
ａＧｒａｎｔ　、　モレキュラークリスタルアンドリキ
ッドクリスタｋ　（Ｍｏｌ　、　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｇ
、　Ｃｒｙｓｔ、　）、　４８゜１７５−１８２（１９
７８）参照）。
これらのジアセチレン化合物について、そのトポケミカ
ル重合反応及び重合体の光機能性素材としての研究は盛
んである。ｉ丸、ジアセチレン基の高反応性を利用して
高剛性高分子成形体を製造しようとする試みも検討され
工いる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、ジアセチレン基の隣接基が芳香族である化合物
について芳香環の水素原子がカルボニル基で置換てれた
化合物については知られていなく、高剛性高分子成形体
に関する研究、光機能性素材等の原料として新規な化合
物の出現が望まれていた。本研究者らは、新規なジアセ
チレン化合物の合成法を鋭意検討し、ジアセチレン基の
隣接芳香環にカルボニル基の導入したジアセチレン化合
物を見いだし、本発明に至った。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は°下記一般式（１）で示でれるジアセチレン化
合物を提供するものでめる。
（式中、Ｘは水酸基、ハロゲン基、アルコキシ基、炭素
数１から２０の１価の炭化水素基、アルカリ金属原子で
ある。ＹＩＸＹｘは水素原子、同種または異種の炭素数
１から２０の１価の有機基、ハロゲン基でろる。） 本発明において、一般式（１）のＸのハロゲン基はＣ１
ＸＢｒ、　Ｉである。
一般式（１）のＸのアルコキシ基の例としてはＣＨｓ−
０−１ＣｚＨｓ−０−１ＣｓＨｙ−０−１Ｃ４Ｈ９−０
−１Ｒ〈〕ミ）ｃｂ　−ｏ−等が挙げられる。Ｒは芳香
環の置換基であや水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、ニトロ基等である。一般式（Ｉ）のＸの炭素数１から
２０の１価の炭化水素基の例としては、ＣＨｓ−１Ｃｚ
Ｈｓ−１Ｃ３Ｈ７−１Ｃ４Ｈｓ−ｓ　　Ｃ３Ｈ１１−１
Ｃ６Ｈ１３−１Ｒ％　ＣＨｚ−等が挙げられる。Ｒはア
ルコキシ基の場合と同様である。一般式（１）のＸのア
ルカリ金属の例としては、ＬｉＭ　Ｎａ　％　ＫＸＲｂ
等が挙げられる。
一般式（１）のＹｌ、Ｙｚの例としては水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、ニトロ基等であり、また水素原
子が炭素数１から２０の１価の炭化水素基とエーテル結
合、エステル結合、アミド結合、アミノ結合等で置換さ
れていてもよい。
「製造方法」 上記一般式（１）で示されるジアセチレン化合物は、下
記式（ａ）〜（ｆ）に示される反応スキームによって製
造される。〔式（ａ）〜（ｆ）において、Ｘ１Ｙｌ、Ｙ
２は式（１）と同じでめる。Ｘにおｒて特に他と区別す
るためにアルカリ金属をＭ１ハロゲン原子をＨ＆ｔで示
す。また、Ｙｌ、Ｙ、が同一の時はＹで示す。〕 式（ａ）はエチニル化合物のカップリング反応によるジ
アセチレン化合物製造を示し、式（ｂ）、式（ｅ）はジ
アセチレンジエステル化合物の加水分解によるアルカリ
金属塩及びジアセチレンジカルボン酸化合物の製造、式
（ｄ）はジアセチレンジカルボン酸化合物、そのアルカ
リ金属塩、及び、ジアセチレンジエステル化合物の酸ハ
ライド化反応によるジアセチレンジカルボン酸シバライ
ドの製造ルートを示している。
（２）、（３）ｔたは（４）式の化合物−一→また、式
（ｅ）に示すようにジアセチレンジカルボン酸化合物は
エチニル安息香酸の酸化カップリング反応によって直接
製造することもできる。
Ｙｘ、Ｙｚが異なる場合は式（ｆ）に従って異種のエチ
ニル化合物の酸化カップリングによって製造できる。
以下に本発明のジアセチレン化合物の製造方法を具体的
に例示する。
■ジフェニルブタジインジカルボン酸ジアラルキルエス
テル及びジフェニルブタジインジアラルキルケトン（２
）の製造 反応式（ｓＬ）にしたがって出発原料でるるエチニル安
息香酸アラルキルエステル、エチニルベンゼンアラルキ
ルケトンを触媒の存在下酸化的にカップリングすること
によって目的とするブタジイン化合物（２）を製造する
ことができる。
酸化カップリング反応の触媒としては、銅塩類、マンガ
ン塩類、コバルト塩類、また、助触媒としてアミン類、
アルカリ性化合物を用いる。触媒系力 としては銅塩類／第３級アミン、銅塩類／２座位第３級
アミン、マンガン塩類／オキシム／アルカリ性化合物、
コバルト塩類／オキシム／アルカリ性化合物が用いられ
る。これらの中で特に、銅塩類／２晶第３級アミンの組
合せが反応速度が高く適している。
金１塩類としては、塩化第１鋼、塩化第２銅、臭化第１
ｍｌ、臭化第２銅、硫酸ｇｌ鋼、硫酸第２銅、塩化マン
ガン（■）、臭化マンガン（■）、よう化マンガン（Ｉ
Ｉ）、炭ｆｆｉマンガン（■）、酢酸マンカニ／　（１
）、？ｉ［マンガン（ＩＩ）、塩化コバル）　（Ｉ）、
臭化コバルト（■）、よう化コバル）　（Ｉｔ）等が用
いＮ、Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミン、が挙げられ
、上記アルキル基としてはメチル基、エチル基、が好ま
しい。オキシムとしてはａ−ベンゾインオキシム等が挙
げられる。アルカリ性化合物としては水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等が用いられる。
ニブニル安息香酸アルキルエステルを酸化的にカップリ
ングするにろた９、エチニル化合物に対する触媒量は０
．１％からｉｏｏ％の範囲で反応を行うことができる。
触媒量が少なすぎると触媒失活のため生成物の収量が低
下し、また多すぎると触媒単価が高くなるため実用的で
ない。好ましい触媒ｔＦｉエチニル化合物に対して１％
から３０％の範囲である。また、助触媒の量は触媒１モ
ルに対して１モル用いるのが最も活性が高い。
酸化カップリング反応に用いられる溶媒としては、原料
エチニル化合物を溶解し、用いる触媒に対して不活性で
ろれば使用可能で６る。好ましいＦＦ媒としては、メタ
ノール、エタノール等のアルコール系溶媒、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロ
フォルム、ジク目ロメタン等のクロロ系溶媒等が使用で
きる。
使用量は特に制限はないがエチニル化合物に対して２倍
から１０倍用いられる。
反応に使用する酸素はそのままあるいは不活性ガス、例
えば窒素等で希釈することができ、また空気も使用でき
る。好ましくは酸素気流下で反応を実施する。
反応温度は一般に１００℃まであり通常は２０℃〜８０
℃の範囲であり、望ましくない副反応を防止するために
は高温での反応は避けるべきである。
反応の終結は生成物の貧溶媒中に反応混合物を注いで反
応物を析出させるか、あるいは触媒と反応しうる酸また
は塩基を添加し触媒を破壊することによって行なわれる
。
続いて生成物をろ過、洗浄し、減圧下にて乾燥すること
によって目的とするブタジイン化合物（２）を得る。ま
た目的によっては更に再結晶、昇華等によって精製する
ことも可能である。
また、芳香環置換基でろるＹｓｓＹｚが異種の場合、反
応式（ｆ）に示すＣＡＤＩＯＴ−ＣＨＯＤＫＩＥＷＩＣ
Ｚカップリング反応によって製造できる。該反応は一方
のエチニル基の水素原子をハロゲン原子に置換しその後
他方のエチニル基との間でカップリングさせるものであ
る。即ちハロゲン化エチニル化合物を、エチニル化合物
と次亜塩素酸ナトリウム、次組よう木酸ナトリウム、次
亜臭素酸ナトリウム、次亜ふっ木酸ナトリウム等と反応
させることＫよって製造し、続いてハロゲン化エチニル
化合物とエチニル化合物とを酢酸鋼、塩化第１銅、塩化
第２銅、臭化第１銅、臭化第２！Ａ１硫酸第１銅、硫酸
第２鋼等の金属触媒を用いてカップリングさせることに
よって目的のブタジイン（２）化合物を製造できる。
■ジフェニルブタジインジカルボン酸ジアルカリ［（ａ
）及びジフェニルブタジインジカルボン酸（４）の製造 反応式（ｂ）に従って上記ジフェニルブタジインジカル
ボン酸ジアラルキルエステルを塩基あるいは酸の存在下
加水分解することによって目的とするジフェニルブタジ
インジカルボン酸ジアルカリ塩（３）を製造することが
できる。
加水分解の触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属、塩酸、硫酸等
の鉱酸が一般的に使用感れる。好ましくは水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等である。加水分解反応は水を溶
媒として用いるが、水に更に別の水と混和する溶媒を加
え混合溶媒中で行ってもよい。ジフェニルブタジインジ
カルボン酸ジアルカリ塩（３）は反応液から単離精製し
ても良いが、単離精製することなく続いて、反応式（ｃ
）に示すジカルボン酸の製造に用いても良い。即ち、加
水分解反応液に塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を加えること
罠よってジカルボン酸（４）を反応溶液から析出させ、
続いて生成物をろ過、洗浄し、減圧下にて乾燥すること
によって目的とするジフェニルブタジインジカルボン酸
（４）を得る。加水分解反応において用いる水酸化ナト
リウムとぅの濃度量については特に制限はなく、反応温
度、反応時間についても特に制限はない。好ましくは、
反応温度は２０℃から１２０℃でろ抄、反応時間は２０
分から１０時間である。また目的によっては更に再結晶
、昇華等によって精製することも可能である。
■ジフェニルフリジインジカルボン酸ハライド（５）の
製造 ジフェニルブタジインジカルボン酸ハライド（５）は反
応式（ｄ）に示すように対応するジカルボン酸、ジカル
ボン酸ジアルカリ塩、ジカルボン酸ジエステルと無機ハ
ロゲン化合物、有機ハ四ゲン化合物とよ抄製造できる。
無機ハロゲン化合物としては塩化ホスホリル、塩化チオ
ニル、五塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、トリフェ
ニルハロホスホニウムクロリド等が用いられる。またこ
れらに触媒として塩化亜鉛、ピリジン、よう素、トリエ
チルアミン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホス
ホルアミド等を用いても良い。有機ハロゲン化合物とし
ては塩化ベンゾイル、酸塩化物、フタル酸塩化物、フッ
化ベンゾイル、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素等
を用いることができる。好ましくは塩化チオニル、五塩
化リン等が経済性に優れるため用いられる。
反応は大過剰のハ四ゲン化試薬中で加熱することによっ
て行われる。反応時間は２時間から２４時間である。反
応終了後ハロゲン化試薬を除去し目的のジフェニルブタ
ジインジカルボン酸ハライド（５）また目的によっては
更に再結晶、昇華等によって精製することも可能である
。
〔発明の効果〕
本発明のジアセチレン化合物は、ジアセチレン基のトポ
ケミカル重合を利用しポリジアセチレンとし種々の光機
能性材料の原料として有用である。
またジアミン化合物、ジヒドロキシ化合物との重縮合反
応反応によってジアセチレン基を含有するポリマーが製
造することができ、このジアセチレン基を含有するポリ
マーは高剛性成形材料として実施例１ 攪拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、酸素導入管を
装着した容量１ｔの４０フラスプに塩化銅５部、テトラ
エテルエチレンジアミン５．３部をアセトン５００部を
溶解させ、３０分酸素気流下攪拌した。
次いで、ｐ−エチニル安息香酸エチルエステル８０部を
加え５０℃の温度で４時間反応させた。
反応終了後、反応液を冷却し、析出した固体をろ過し、
メタノールで洗浄後、減圧下６０℃で１昼夜乾燥させた
。生成物の収量は７９部（収率９５％）であった。
この生成物をＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルにより
分析したところ目的の１，４−ビス（４−メトキシカル
ボニルフェニル）−ブタジインであることが確認された
。融点は１８８〜１８９℃であった。この化合物のＩＲ
スペクトルを第１図に示す。
実施例２ 実施例１のｐ−エチニル安息香酸メチルエステル８０部
のかわりにｐ−エチニル安息香酸エチルエステル８７部
を用いた以外は実施例１と全く同様にして生成物８０部
（収率９３％）を得た。
この生成物をＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルにより
分析したところ目的の１．４−ビス（４−エトキシカル
ボニルフェニル）−ブタジインであることが確認された
。融点は１５８〜１５９℃でめった。この化合物のＩＲ
スペクトルを＄Ｊ２図に示す。
実施例３ 撹拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、窒素導入管を
装着した容ｙ１ｘｔの４０フラスコに実施例２で得られ
た１、４−ビス（４−エトキシカルボニルフェニル）−
ブタジイン１ｒ、ｓ部をジオキサン１００部とエタノー
ル５００部を溶解させ、窒素気流下水酸化ナトリウム８
部をエタノール１００部に溶解させた溶液を滴下させた
。４時間加熱反応後、冷却し析出した固体をろ過洗浄後
減圧下６０℃で１昼夜乾燥１せた。生成物の収量は１７
部（収率８８％）でらった。
この生成物をＩＲスペクトルにより分析したところ目的
の１．４−ビス（４−ソジクムオキシカルボニルフェニ
ル）−ブタジインであることが確認された。この化合物
のＩＲスペクトルを第３図に示す。
実施例４ 実施例３の水酸化ナトリウムを加え４時間反応に続いて
析出固体を分離することなく溶媒を留去し、その抜水５
００部を加え溶解させこの溶液に塩酸を加え酸性とし固
体を析出させた。固体をろ過洗浄後減圧下６０℃で１界
夜乾燥させた。生成物の収量は１４部（収率９６％）で
あった。
この生成物をＩＲスペクトルにより分析したところ目的
の１．４−ビス（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）
−ブタジインであることが確認された。この化合物のＩ
Ｒスペクトルを第４図に示す。
実施例５ 攪拌装置、還流装置、温度計、窒素導入管を装着した容
量１ｔの４０フラスコに実施例４で得られた１、４−ビ
ス（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−ブタジイン
１４．５部、塩化チオニル５００部、ジメチルホルムア
ミド０．５部を入れ、８時間加熱還流下反応させた。反
応終了後反応液を濃縮し固体を析出させた。固体をろ過
洗浄後減圧下６０℃で１昼夜乾燥させた。生成物の収量
は１４．８部（収率９１％）であった。
この生成物をＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルにより
分析したところ目的の１，４−ビス（４−クロロホルミ
ルフェニル）−ブタジインであることが確、乏された。
融点は１７５〜１７７℃であった。この化合物のＩＲス
ペクトルを第５図に示す。
【図面の簡単な説明】
第１〜５図は、それぞれ実施例１〜５で得られたジアセ
チレン化合物のＩＲスペクトルを示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で示されるジアセチレン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン基、アルコキシ基、炭素
    数１から２０の１価の炭化水素基、アルカリ金属原子で
    ある。Ｙ＿１、Ｙ＿２は水素原子、同種または異種の炭
    素数１から２０の１価の有機基、ハロゲン基である。）
JP62108974A 1987-05-06 1987-05-06 ジアセチレン化合物 Granted JPS63275541A (ja)

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