JPS6121589B2 - - Google Patents
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- JPS6121589B2 JPS6121589B2 JP56024664A JP2466481A JPS6121589B2 JP S6121589 B2 JPS6121589 B2 JP S6121589B2 JP 56024664 A JP56024664 A JP 56024664A JP 2466481 A JP2466481 A JP 2466481A JP S6121589 B2 JPS6121589 B2 JP S6121589B2
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Landscapes
- Inorganic Fibers (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬ピツチの製造方法に関する。詳しく
は、本発明はコールタール軟ピツチまたは中ピツ
チからの硬ピツチの製造方法に関する。
は、本発明はコールタール軟ピツチまたは中ピツ
チからの硬ピツチの製造方法に関する。
コールタールピツチは無数の種類の分子を含む
混合物であり、単一化合物を扱うようにはならな
いが、近年ピツチは熱硬化性樹脂のオリゴマーで
あるとの立場からピツチの組成を調整し、その有
効利用を計る各種の研究開発が進められている。
混合物であり、単一化合物を扱うようにはならな
いが、近年ピツチは熱硬化性樹脂のオリゴマーで
あるとの立場からピツチの組成を調整し、その有
効利用を計る各種の研究開発が進められている。
組成的に出来るだけ均質なピツチを得る方法と
して、構成する分子種の溶解度差を利用した抽出
法を多くの報告の中にみることができる。この方
法は通常貧溶媒より良溶媒へ段階的に抽出するこ
とによつてピツチをいくつかに分別することを可
能ならしめる。
して、構成する分子種の溶解度差を利用した抽出
法を多くの報告の中にみることができる。この方
法は通常貧溶媒より良溶媒へ段階的に抽出するこ
とによつてピツチをいくつかに分別することを可
能ならしめる。
溶剤分割によるピツチの均質化の例としてグレ
ートレークス社の特許（公告52−6372）がある。
これはピツチ中のフリーカーボン等の高分子量成
分をキノリン等の溶剤で抽出分離した後、ピツチ
中の低分子量成分をベンゼン等の溶剤で抽出分離
し、フリーカーボンを含まない硬ピツチの製造方
法に関するものである。
ートレークス社の特許（公告52−6372）がある。
これはピツチ中のフリーカーボン等の高分子量成
分をキノリン等の溶剤で抽出分離した後、ピツチ
中の低分子量成分をベンゼン等の溶剤で抽出分離
し、フリーカーボンを含まない硬ピツチの製造方
法に関するものである。
この方法は工業的に厄介な溶剤抽出−分離を２
度も繰返さねばならない欠点があるばかりでな
く、工業的にはピツチ中に分散する直径１μｍ以
下の微粒子であるフリーカーボンの沈降分離速度
は小さく、また過を行つても材の目づまりを
起し過速度が非常に小さくなると言う難点があ
る。
度も繰返さねばならない欠点があるばかりでな
く、工業的にはピツチ中に分散する直径１μｍ以
下の微粒子であるフリーカーボンの沈降分離速度
は小さく、また過を行つても材の目づまりを
起し過速度が非常に小さくなると言う難点があ
る。
また、コールタールピツチのように組成的には
同族系列の化合物で構成されているものについて
は一般的に分子量が大きいほど蒸気圧が小さくな
る傾向があり、この特徴を利用した真空蒸溜法は
もう一つのピツチの組成の調整法として広く用い
られている。
同族系列の化合物で構成されているものについて
は一般的に分子量が大きいほど蒸気圧が小さくな
る傾向があり、この特徴を利用した真空蒸溜法は
もう一つのピツチの組成の調整法として広く用い
られている。
真空蒸溜法によつて芳香環の数、分子量に従つ
た分別が可能となる。蒸溜法で除かれる低分子量
成分の割合が多くなるほど残るピツチの平均分子
量が大きくなり硬ピツチ化が進むわけになるが、
そのことはピツチの加熱温度と真空度および時間
によつて影響される。
た分別が可能となる。蒸溜法で除かれる低分子量
成分の割合が多くなるほど残るピツチの平均分子
量が大きくなり硬ピツチ化が進むわけになるが、
そのことはピツチの加熱温度と真空度および時間
によつて影響される。
温度の設定については真空蒸溜中にピツチが重
縮合反応を起すことのないよう考えなければなら
ない。
縮合反応を起すことのないよう考えなければなら
ない。
即ちピツチの温度としては低い方が望ましいが
低分子量成分を多く除いて硬ピツチ化するにはで
きるだけ高い温度が必要である。
低分子量成分を多く除いて硬ピツチ化するにはで
きるだけ高い温度が必要である。
しかしながら、工業的に可能な数mm〜20mm
Hgabの真空下で軟化点が200℃以上の硬ピツチを
得るべくこれ等両方の条件を満足するような温度
の設定は困難である。
Hgabの真空下で軟化点が200℃以上の硬ピツチを
得るべくこれ等両方の条件を満足するような温度
の設定は困難である。
コールタールピツチを約350℃以下、最終到達
真空数mmHgabで真空蒸溜しても軟化点200℃以上
の硬ピツチを得ることは実際的には不可能であ
る。（参考例で述べるが非常に長時間処理するこ
とによつて軟化点は200℃以上に高めることはで
きてもピツチ成分の重縮合が著しく促進されてし
まう）一方同様な真空条件下で約350℃以上に加
熱することによつて軟化点200℃以上の硬ピツチ
を容易に得ることが出来るが、ピツチ成分の重縮
合、特に分子量が比較的大きく反応性の大きいβ
成分のメソフエース化が進行し組成的に大きく変
化してしまう。本発明の目的は上記のごとき欠点
のない硬ピツチの製造方法を提供することであ
る。
真空数mmHgabで真空蒸溜しても軟化点200℃以上
の硬ピツチを得ることは実際的には不可能であ
る。（参考例で述べるが非常に長時間処理するこ
とによつて軟化点は200℃以上に高めることはで
きてもピツチ成分の重縮合が著しく促進されてし
まう）一方同様な真空条件下で約350℃以上に加
熱することによつて軟化点200℃以上の硬ピツチ
を容易に得ることが出来るが、ピツチ成分の重縮
合、特に分子量が比較的大きく反応性の大きいβ
成分のメソフエース化が進行し組成的に大きく変
化してしまう。本発明の目的は上記のごとき欠点
のない硬ピツチの製造方法を提供することであ
る。
而して、本願発明者等はこの目的達成のため鋭
意研究の結果高級炭素材原料としてメソフエース
の研究を行つている中で副製品のフリーカーボン
を含まないピツチが通常のピツチと比較して高温
での熱安定性が大で、再熱処理したときのメソフ
エースの発生温度が高いことに着眼し、本発明の
コールタールピツチを約350〜500℃に加熱しメソ
フエースを生成せしめ、これを芳香族系の溶剤で
抽出し、メソフエースを含む溶剤不溶分を除去
し、その後蒸溜して溶剤を除いてピツチを得、そ
のピツチを約350〜500℃に加熱し減圧下でピツチ
中の低分子量成分を除くことから成る軟化点200
℃以上、キノリン不溶分２％以下の硬ピツチの製
造方法を発明するに到つた。
意研究の結果高級炭素材原料としてメソフエース
の研究を行つている中で副製品のフリーカーボン
を含まないピツチが通常のピツチと比較して高温
での熱安定性が大で、再熱処理したときのメソフ
エースの発生温度が高いことに着眼し、本発明の
コールタールピツチを約350〜500℃に加熱しメソ
フエースを生成せしめ、これを芳香族系の溶剤で
抽出し、メソフエースを含む溶剤不溶分を除去
し、その後蒸溜して溶剤を除いてピツチを得、そ
のピツチを約350〜500℃に加熱し減圧下でピツチ
中の低分子量成分を除くことから成る軟化点200
℃以上、キノリン不溶分２％以下の硬ピツチの製
造方法を発明するに到つた。
即ち本発明によればコールタールピツチを熱処
理しメソフエース発生せしめることによつて一回
の溶剤抽出分離と真空蒸溜を組み合わせることに
よつて軟化点200℃以上、キノリン不溶分２％以
下、（この場合フリーカーボンはなく、メソフエ
ースである）の硬ピツチを容易に製造出来るもの
である。
理しメソフエース発生せしめることによつて一回
の溶剤抽出分離と真空蒸溜を組み合わせることに
よつて軟化点200℃以上、キノリン不溶分２％以
下、（この場合フリーカーボンはなく、メソフエ
ースである）の硬ピツチを容易に製造出来るもの
である。
このような硬ピツチは高級炭素材原料としての
バインダー用ピツチ、含浸用ピツチ、ニードルコ
ークス原料ピツチ、炭素繊維用原料ピツチ、塗料
配合用ピツチ、合成樹脂との複合材用として広く
利用可能である。
バインダー用ピツチ、含浸用ピツチ、ニードルコ
ークス原料ピツチ、炭素繊維用原料ピツチ、塗料
配合用ピツチ、合成樹脂との複合材用として広く
利用可能である。
ピツチを熱処理したときのメソフエースの発生
とその生長、合体の進行は当然のことながら、ピ
ツチの種類によつて若干異なるが、通常メソフエ
ース小球体は350℃位から発生する、更に温度を
上げると小球体の発生量が増え、同時に大きな球
体えと生長する。470℃位から小球体同志の合体
が起り500℃附近から全面的な異方性化が進行す
る。
とその生長、合体の進行は当然のことながら、ピ
ツチの種類によつて若干異なるが、通常メソフエ
ース小球体は350℃位から発生する、更に温度を
上げると小球体の発生量が増え、同時に大きな球
体えと生長する。470℃位から小球体同志の合体
が起り500℃附近から全面的な異方性化が進行す
る。
本発明ではメソフエース小球体の発生温度約
350℃から全面的なコークス化が進行する約500℃
迄の温度で熱処理したピツチが使用出来るわけで
あるが処理温度が高いほどピツチの収率は低下す
ること、および次のステツプの硬ピツチ化に際し
てはできるだけ温度を上げたいがそのためには前
処理であるメソフエース化の温度を高めておく必
要がある。この２つの相反する条件を考慮すると
き好ましくは更に400〜470℃の範囲が望ましい。
350℃から全面的なコークス化が進行する約500℃
迄の温度で熱処理したピツチが使用出来るわけで
あるが処理温度が高いほどピツチの収率は低下す
ること、および次のステツプの硬ピツチ化に際し
てはできるだけ温度を上げたいがそのためには前
処理であるメソフエース化の温度を高めておく必
要がある。この２つの相反する条件を考慮すると
き好ましくは更に400〜470℃の範囲が望ましい。
熱処理に際し、コールタールピツチ中のフリー
カーボンはメソフエースの周囲に附着するために
溶剤の添加によつて自然沈降または過によつて
容易にピツチから分離することができる。
カーボンはメソフエースの周囲に附着するために
溶剤の添加によつて自然沈降または過によつて
容易にピツチから分離することができる。
フリーカーボンのみでなくピツチ中に存在する
反応性の大きい高分子量成分や微量の官能基を有
する成分の重縮合によつて生成するメソフエース
成分が除去されて残渣のピツチの熱安定性が増大
する。
反応性の大きい高分子量成分や微量の官能基を有
する成分の重縮合によつて生成するメソフエース
成分が除去されて残渣のピツチの熱安定性が増大
する。
低分子量成分の除去の際の真空蒸溜の温度はメ
ソフエースの生成である前処理温度以下、通常は
それよりも10〜40℃低い温度であればメソフエー
スの生成を充分抑制しながら硬ピツチ化が達成可
能となる。溶剤によつて低分子量成分を除去する
場合は、溶剤の組成と溶剤比、抽出温度によつて
低分子量成分の除去比率が決るが、真空蒸溜の場
合は軟化点を目安に所要の任意の低分子量成分の
調節が可能であり、自由度の高い方法と言える。
ソフエースの生成である前処理温度以下、通常は
それよりも10〜40℃低い温度であればメソフエー
スの生成を充分抑制しながら硬ピツチ化が達成可
能となる。溶剤によつて低分子量成分を除去する
場合は、溶剤の組成と溶剤比、抽出温度によつて
低分子量成分の除去比率が決るが、真空蒸溜の場
合は軟化点を目安に所要の任意の低分子量成分の
調節が可能であり、自由度の高い方法と言える。
本発明はコールタールピツチについての研究の
成果にもとづくものであるが石炭の水添液化抽出
物などの石炭系の瀝青物についても適用可能であ
ることは明らかである。
成果にもとづくものであるが石炭の水添液化抽出
物などの石炭系の瀝青物についても適用可能であ
ることは明らかである。
実施例 １
コールタール軟ピツチを450℃60分間熱処理し
約25％のメソフエースを発生せしめ、タール油で
抽出しメソフエースを主体とせる高分子量成分を
過した。液を真空蒸溜によつて溶剤を回収し
軟化点111℃固定炭素58.4％、ベンゼン不溶分
23.0％、キノリン不溶分treceのピツチを得た。
このピツチを430℃、最終到達真空５mmHgabで真
空蒸溜し軟化点111℃のピツチに対して50.2％の
硬ピツチを得た。硬ピツチの一般特性は軟化点
282℃、ベンゼン不溶分53.4％キノリン不溶分0.3
％であつた。
約25％のメソフエースを発生せしめ、タール油で
抽出しメソフエースを主体とせる高分子量成分を
過した。液を真空蒸溜によつて溶剤を回収し
軟化点111℃固定炭素58.4％、ベンゼン不溶分
23.0％、キノリン不溶分treceのピツチを得た。
このピツチを430℃、最終到達真空５mmHgabで真
空蒸溜し軟化点111℃のピツチに対して50.2％の
硬ピツチを得た。硬ピツチの一般特性は軟化点
282℃、ベンゼン不溶分53.4％キノリン不溶分0.3
％であつた。
実施例 ２
実施例１の軟化点111℃のピツチを420℃最終到
達真空10mmHgabで真空蒸溜し軟化点111℃のピツ
チに対して54.5％の硬ピツチを得た。硬ピツチの
一般特性は軟化点234℃ベンゼン不溶分46.2％キ
ノリン不溶分0.1％以下であつた。
達真空10mmHgabで真空蒸溜し軟化点111℃のピツ
チに対して54.5％の硬ピツチを得た。硬ピツチの
一般特性は軟化点234℃ベンゼン不溶分46.2％キ
ノリン不溶分0.1％以下であつた。
実施例 ３
コールタール中ピツチを430℃60分間熱処理し
約10％のメソフエースを発生せしめタール油で抽
出しメソフエースを主体とせる高分子量成分を除
去した。液を真空蒸溜によつて溶剤を回収し、
軟化点107℃固定炭素57.8％ベンゼン不溶分22.1
％キノリン不溶分traceのピツチを得た。このピ
ツチを430℃５mmHgabで真空蒸溜し硬ピツチを得
た。硬ピツチの一般特性は軟化点223℃、ベンゼ
ン不溶分49.9％キノリン不溶分1.2％であつた。
約10％のメソフエースを発生せしめタール油で抽
出しメソフエースを主体とせる高分子量成分を除
去した。液を真空蒸溜によつて溶剤を回収し、
軟化点107℃固定炭素57.8％ベンゼン不溶分22.1
％キノリン不溶分traceのピツチを得た。このピ
ツチを430℃５mmHgabで真空蒸溜し硬ピツチを得
た。硬ピツチの一般特性は軟化点223℃、ベンゼ
ン不溶分49.9％キノリン不溶分1.2％であつた。
参考例
(1) 軟化点80.2℃ベンゼン不溶分16.9％、キノリ
ン不溶分3.6％のコールタールピツチを420℃５
mmHgabで真空蒸溜し硬ピツチを製造した。得
られたピツチの収率は50.7％で、一般特性は軟
化点251℃、固定炭素53.2％ベンゼン不溶分
53.2％キノリン不溶分16.5％となり、顕著なキ
ノリン不溶分の生成を伴つている。
ン不溶分3.6％のコールタールピツチを420℃５
mmHgabで真空蒸溜し硬ピツチを製造した。得
られたピツチの収率は50.7％で、一般特性は軟
化点251℃、固定炭素53.2％ベンゼン不溶分
53.2％キノリン不溶分16.5％となり、顕著なキ
ノリン不溶分の生成を伴つている。
(2) 軟化点76.5℃、固定炭素51.2％ベンゼン不溶
分20.0％、キノリン不溶分5.8％の中ピツチを
345℃、最終到達真空10mmHgabで24時間処理し
軟化点76.5℃のピツチに対して52.3％の硬ピツ
チを得た。硬ピツチは軟化点210℃、固定炭素
82.5％、ベンゼン不溶分64.1％キノリン不溶分
28.4％であつた。
分20.0％、キノリン不溶分5.8％の中ピツチを
345℃、最終到達真空10mmHgabで24時間処理し
軟化点76.5℃のピツチに対して52.3％の硬ピツ
チを得た。硬ピツチは軟化点210℃、固定炭素
82.5％、ベンゼン不溶分64.1％キノリン不溶分
28.4％であつた。
345℃で長時間処理することによつて軟化点
を200℃以上に高めることは可能であつたが著
しいキノリン不溶分の生成を伴つている。
を200℃以上に高めることは可能であつたが著
しいキノリン不溶分の生成を伴つている。
Claims (1)
- １ コールタール軟ピツチまたは中ピツチを350
〜500℃に加熱してメソフエースを生成せしめ、
溶剤分別によつてメソフエースを含む溶剤不溶解
成分を分離除去し、溶剤を除去してピツチを得、
このピツチを350〜500℃に加熱し、減圧下でピツ
チ中の低分子量成分を蒸溜、除去することから成
る軟化点200℃以上、キノリン不溶分２％以下の
硬ピツチの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2466481A JPS57139179A (en) | 1981-02-21 | 1981-02-21 | Preparation of hard pitch |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2466481A JPS57139179A (en) | 1981-02-21 | 1981-02-21 | Preparation of hard pitch |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57139179A JPS57139179A (en) | 1982-08-27 |
| JPS6121589B2 true JPS6121589B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=12144406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2466481A Granted JPS57139179A (en) | 1981-02-21 | 1981-02-21 | Preparation of hard pitch |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57139179A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0432141Y2 (ja) * | 1985-02-20 | 1992-07-31 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5982417A (ja) * | 1982-11-04 | 1984-05-12 | Mitsubishi Oil Co Ltd | 炭素繊維原料ピッチの製造方法 |
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1981
- 1981-02-21 JP JP2466481A patent/JPS57139179A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JPH0432141Y2 (ja) * | 1985-02-20 | 1992-07-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57139179A (en) | 1982-08-27 |
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