JPS61215390A - トリアゾール抗真菌剤 - Google Patents
トリアゾール抗真菌剤Info
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- JPS61215390A JPS61215390A JP61056766A JP5676686A JPS61215390A JP S61215390 A JPS61215390 A JP S61215390A JP 61056766 A JP61056766 A JP 61056766A JP 5676686 A JP5676686 A JP 5676686A JP S61215390 A JPS61215390 A JP S61215390A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗真菌活性を有し、ヒ）１−含む動物の真菌
感染の治療に有用であり、また実業用殺菌剤として有用
である新規なトリアゾール誘導体に関する。
感染の治療に有用であり、また実業用殺菌剤として有用
である新規なトリアゾール誘導体に関する。
不発明に従えば、式ニー
の化合物：およびＸが−ＯＨである化合物の０−エステ
ルおよび〇−エーテル：および上記化合物およびエステ
ルおよびエーテルの薬学的にならびに農業上受容できる
塩類が得られる。
ルおよび〇−エーテル：および上記化合物およびエステ
ルおよびエーテルの薬学的にならびに農業上受容できる
塩類が得られる。
式中、Ｒは、場合により各々別個にＦ％（４゜Ｂｒ、
Ｉ 、 ＣＦＩ 、 Ｃ，−Ｃ，アルキル基およびＣ
，−Ｃ，アルコキシ基から選択される工ないし３個の置
換基によって置換されているフェニル基であるか、また
はＲは５−クロルピリド−２−イル基であり：Ｘは−Ｏ
Ｈ，−Ｆ、−Ｃ１％または−Ｂｒ であり；Ｒ” ＆よ
びＲ２は各々別個にＨ％ＣＭ３またはＦであり：そして
Ｂｅｔは、１−テトラゾリル基または２−テトラゾリル
基である。
Ｉ 、 ＣＦＩ 、 Ｃ，−Ｃ，アルキル基およびＣ
，−Ｃ，アルコキシ基から選択される工ないし３個の置
換基によって置換されているフェニル基であるか、また
はＲは５−クロルピリド−２−イル基であり：Ｘは−Ｏ
Ｈ，−Ｆ、−Ｃ１％または−Ｂｒ であり；Ｒ” ＆よ
びＲ２は各々別個にＨ％ＣＭ３またはＦであり：そして
Ｂｅｔは、１−テトラゾリル基または２−テトラゾリル
基である。
Ｃ１およびＣ４アルキルおよびアルコキシ基は、＠鎖ま
たは分枝鎖であることができる。
たは分枝鎖であることができる。
本発明はまた式（１１の化合物またはその〇−エステル
、〇−エーテルまたは薬学的に受容できる塩、ならびに
薬学的に受容できる希釈剤またはキャリヤー、より成る
薬剤組成物をも与える。
、〇−エーテルまたは薬学的に受容できる塩、ならびに
薬学的に受容できる希釈剤またはキャリヤー、より成る
薬剤組成物をも与える。
不発明はさらに、医薬用、特にヒトを含む動物に２ｒｊ
る真菌感染治療用の、式＋１）の化合物またはその〇−
エステル、〇−エーテルまたは薬学的に受容できる塩を
与える。
る真菌感染治療用の、式＋１）の化合物またはその〇−
エステル、〇−エーテルまたは薬学的に受容できる塩を
与える。
本発明はさらにその上１式＋１）の化合物またはその〇
−エステル、〇−エーテルあるいは農業上受容できる塩
、ならびに農業上受容でざる希稀剤またはキャリヤーよ
り成る農業（園芸を含む）用の抗真菌組放物を与える。
−エステル、〇−エーテルあるいは農業上受容できる塩
、ならびに農業上受容でざる希稀剤またはキャリヤーよ
り成る農業（園芸を含む）用の抗真菌組放物を与える。
本発明はさらに真菌感染した動物（ヒトを含む）、植物
または種子の処理法をも与えるが、この方法は、上記の
動物、植物または種子、または上記植物！７２：は種子
の部位を、有効量の式ｔｌ）の化合物、その〇−エステ
ルま之は〇−エーテル、または適宜その薬学的に筐たは
農業上受容できる塩、で処理することより成る。
または種子の処理法をも与えるが、この方法は、上記の
動物、植物または種子、または上記植物！７２：は種子
の部位を、有効量の式ｔｌ）の化合物、その〇−エステ
ルま之は〇−エーテル、または適宜その薬学的に筐たは
農業上受容できる塩、で処理することより成る。
Ｒが上記の場合により置換されたフェニル基であるとぎ
、これは好ましくは工ないし３個、さらに好１しくは１
または２個、の各々別個にＦ１Ｃ！、Ｅｒ％ＩおよびＣ
１０、最も好ましくはＦおよびＣＩ、から選択される置
換基により置換されているフェニル基である。Ｒによっ
て表わされる好ましい個々の基は、今一フルオルフェニ
ル基、４−クロルフェニル基、４−ブロムフェニル１４
−ヨードフェニルＭ、４−トリフルオルメチルフェニル
基、２−クロルフェニル基、２．４−ジクロルフェニル
基、ｚ、４−ジフルオルフェニル基、２−クロル−４−
フルオルフェニル基％２−フルオル−４−クロルフェニ
ル１２．５−ジフルオル７工二ル基、１４．６−ト！Ｊ
フルオルフエニル基、ｈ−’ロムー２．５−ジフルオル
フェニル基および５−クロル−ピリド−２−イル基であ
る。
、これは好ましくは工ないし３個、さらに好１しくは１
または２個、の各々別個にＦ１Ｃ！、Ｅｒ％ＩおよびＣ
１０、最も好ましくはＦおよびＣＩ、から選択される置
換基により置換されているフェニル基である。Ｒによっ
て表わされる好ましい個々の基は、今一フルオルフェニ
ル基、４−クロルフェニル基、４−ブロムフェニル１４
−ヨードフェニルＭ、４−トリフルオルメチルフェニル
基、２−クロルフェニル基、２．４−ジクロルフェニル
基、ｚ、４−ジフルオルフェニル基、２−クロル−４−
フルオルフェニル基％２−フルオル−４−クロルフェニ
ル１２．５−ジフルオル７工二ル基、１４．６−ト！Ｊ
フルオルフエニル基、ｈ−’ロムー２．５−ジフルオル
フェニル基および５−クロル−ピリド−２−イル基であ
る。
Ｘは好ましくは−ＯＫ である。Ｒ１およびＲ２は各々
好ましくはＨまたはＣＨ，である。
好ましくはＨまたはＣＨ，である。
典型的な〇−エステルは、Ｃ，−Ｃ４アルカノイル（例
えばアセチル）およびベンゾイルエステルでアル。ベン
ゾイルエステルのフェニル環は、例工ば、ｌヱたは２１
固のＣ，−Ｃ，アルキルまたはハロゲン基によって置換
されていてもよい。典型的なＯ−エーテルは、Ｃ，−Ｃ
，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、フェニル−（ＣＩ
Ｇ４アルキル）オヨヒフェニルエーテルである。ここで
も上記フェニル基は例えばｌまたは２個のＣＩ−Ｃ，ア
ルキルまたはハロゲン基によって環置換されていてもよ
い。
えばアセチル）およびベンゾイルエステルでアル。ベン
ゾイルエステルのフェニル環は、例工ば、ｌヱたは２１
固のＣ，−Ｃ，アルキルまたはハロゲン基によって置換
されていてもよい。典型的なＯ−エーテルは、Ｃ，−Ｃ
，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、フェニル−（ＣＩ
Ｇ４アルキル）オヨヒフェニルエーテルである。ここで
も上記フェニル基は例えばｌまたは２個のＣＩ−Ｃ，ア
ルキルまたはハロゲン基によって環置換されていてもよ
い。
ＸがＯＨである式＋１）の化合物は、式ニーのオキシラ
ンを、典型的にはビス（トＩＪ −Ｗ−ブチルスタンニ
ル）オキシドの存在において、テトラゾールと反応させ
ることによって製造すること２＞（テきる。ビス（トリ
ーループチル−スタンニル）オキシドはテトラゾールと
反応して、エポキシド（ｌＩ）の開環を促進するその１
−およびＺ−）！Ｊブチルスタンニル（ＢｘｌＳルー）
誘導体を形成すると考えられる。この反応は典型的には
、室温から約１ｉｏｃまでの温度で、望ましくは窒素雰
囲気下で適当な有ａ！溶媒、例えばトルエン中で実施さ
れる。この反応で１−テトラゾリルおよび２−テトラゾ
リル最終生放物の混合物が生成され、これらはクロマト
グラフにかけることによって分離することができる。
ンを、典型的にはビス（トＩＪ −Ｗ−ブチルスタンニ
ル）オキシドの存在において、テトラゾールと反応させ
ることによって製造すること２＞（テきる。ビス（トリ
ーループチル−スタンニル）オキシドはテトラゾールと
反応して、エポキシド（ｌＩ）の開環を促進するその１
−およびＺ−）！Ｊブチルスタンニル（ＢｘｌＳルー）
誘導体を形成すると考えられる。この反応は典型的には
、室温から約１ｉｏｃまでの温度で、望ましくは窒素雰
囲気下で適当な有ａ！溶媒、例えばトルエン中で実施さ
れる。この反応で１−テトラゾリルおよび２−テトラゾ
リル最終生放物の混合物が生成され、これらはクロマト
グラフにかけることによって分離することができる。
式ｔｎ）のオキシラン出発物質は公昶化合物であるか、
または先行技術（例えばヨーロッパ特許第００６９４４
２号、ヨーロッパ特許第００４４６０５号、米国特許第
４，４９９，２８１号、ヨーロッパ特許第０１２２０５
６号、ヨーロッパ特許第０１２２６９３号、ヨー ０７
ハ特許第０１２０２７６号、およびヨーロッパ特許第
０１１８２４５号参照）の方法に類似の方法により製造
することができる。
または先行技術（例えばヨーロッパ特許第００６９４４
２号、ヨーロッパ特許第００４４６０５号、米国特許第
４，４９９，２８１号、ヨーロッパ特許第０１２２０５
６号、ヨーロッパ特許第０１２２６９３号、ヨー ０７
ハ特許第０１２０２７６号、およびヨーロッパ特許第
０１１８２４５号参照）の方法に類似の方法により製造
することができる。
ＸがＦ、Ｃ１； またはＢｒである式（［）の化合物は
、相当するＸが−ＯＨである化合物のハロゲン化によっ
て製造することができる。
、相当するＸが−ＯＨである化合物のハロゲン化によっ
て製造することができる。
このハロゲン化は、常法に従って、例えば、適宜５ＯＣ
Ｉ、 、ＳＯＢデ、ぼたは三弗化ジエチルアミノ硫黄（
ｇｔ、５ｓｙｓ ） を用いて、実施される（ヨーロ
ッパ特許出願公表番号第９６５６９号参照）。
Ｉ、 、ＳＯＢデ、ぼたは三弗化ジエチルアミノ硫黄（
ｇｔ、５ｓｙｓ ） を用いて、実施される（ヨーロ
ッパ特許出願公表番号第９６５６９号参照）。
塩化１之は臭化チオニルを利用する典型的な方法におい
ては、１ｉｌＩｉ当な有機溶媒、例えば乾燥アセトニト
リル、中のヒドロキシ基含有ビス−トリアゾール（ＩＩ
ｊを％場合により塩基（例えばイミダゾール）の存在に
おいて、０℃から滑流温度までの温度で塩化または臭化
チオニルと反応さぜる。次に、ハロゲン含有生成物を単
離して通常の方法で精製することができる。
ては、１ｉｌＩｉ当な有機溶媒、例えば乾燥アセトニト
リル、中のヒドロキシ基含有ビス−トリアゾール（ＩＩ
ｊを％場合により塩基（例えばイミダゾール）の存在に
おいて、０℃から滑流温度までの温度で塩化または臭化
チオニルと反応さぜる。次に、ハロゲン含有生成物を単
離して通常の方法で精製することができる。
三弗化ジエチルアミノ硫黄を用いる反応は、典型的には
約Ｏ℃から室温までの温度で、好ましくは溶媒としての
塩化メチレン中で、実施される。
約Ｏ℃から室温までの温度で、好ましくは溶媒としての
塩化メチレン中で、実施される。
この場合も生成物を単離して常法により精製することが
できる。
できる。
Ｏ−エステルおよび〇−エーテルは常法により、典型的
には化合物１〔Ｘ−−ＯＨ〕のアルカリ金属塩を適当な
りロルーまたはブロム−化合物、例えば塩化−アルカノ
イルまたは一ベンゾイル、または塩化ｔたは臭化−アル
キル、−アルケニル、−ベンジル、または−フェニル、
と反応させることによって、製造することができる。
には化合物１〔Ｘ−−ＯＨ〕のアルカリ金属塩を適当な
りロルーまたはブロム−化合物、例えば塩化−アルカノ
イルまたは一ベンゾイル、または塩化ｔたは臭化−アル
キル、−アルケニル、−ベンジル、または−フェニル、
と反応させることによって、製造することができる。
式（■）の化合物の薬学的に受容できる酸付加塩は、塩
酸、臭化水素酸、ｆＣ酸、蓚酸およびメタンスルホン酸
のような無毒の酸付加塩を形成する強酸から形成される
塩である。このような塩は農業用にも有用である。
酸、臭化水素酸、ｆＣ酸、蓚酸およびメタンスルホン酸
のような無毒の酸付加塩を形成する強酸から形成される
塩である。このような塩は農業用にも有用である。
塩は、常法により、例えばほぼ等モル量の遊離塩基およ
び所望のｒＲを含有する溶液を混合することによって得
ることができ、所望の塩は不溶性であれば濾過により、
または溶媒の蒸発により集められる。
び所望のｒＲを含有する溶液を混合することによって得
ることができ、所望の塩は不溶性であれば濾過により、
または溶媒の蒸発により集められる。
式（１）の化合物およびその〇−エステル、〇−エーテ
ルおよび塩は、ヒトを含む動物の真菌感染と戦う際に有
用な抗真菌剤である。例えば、これらは、特に、カンジ
グ属（Ｃａｎｄｉｄａ）、トリコフィトン属（Ｔｒｔｃ
ｈｏｐｈｙｔｏｎ）、ミクａスボラム属（Ｍｉｃｒｏｓ
ｐｏｒｗｍ ）、またはエピデルモフィトン属（ｇｐｉ
ｄｔｔｒｒｎｏｐｈｌｔｏｎ）といった菌種によりひき
起こされるヒトの局所性真菌感染、または力／シダ拳ア
ルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）ＶＣ
ヨｔ）ひき起こされる粘膜感染（例えば鴬口艙および膣
カンジダ症）の治療に有用である。これらはまた、例え
ばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃ
ａｎｓ ） ｓクリプトコツカス・ネオフオルマ：／ス
（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ａｅｏｆｏｒｍａｎｓ
）、アメ４ルギルス◆フ２ブス（Ａｓｐｇｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｆｌａｖａｓ ）、アスイルギルス・フミガータス
（Ａｓｐｅデｇｉ ｌ １ｗｓハ濡匂αｔｕｇ ）、
コクシジオイデス楓（Ｃｏｃｃｉｄｉ−ｏｉｄｅｓ入パ
ラコクシジオイデス属（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｔｏｉ
−ｄ＃＃）、とストプラズマ属（ｇｉｓｔｏｐｌａｓｒ
ｒｕｓ）またはプラストミセス属（Ｂｌａｓｔｏｙｎｙ
ｃａｓ）、にょってひき起こされる全身性の真菌感染の
治療にも便用することができる。
ルおよび塩は、ヒトを含む動物の真菌感染と戦う際に有
用な抗真菌剤である。例えば、これらは、特に、カンジ
グ属（Ｃａｎｄｉｄａ）、トリコフィトン属（Ｔｒｔｃ
ｈｏｐｈｙｔｏｎ）、ミクａスボラム属（Ｍｉｃｒｏｓ
ｐｏｒｗｍ ）、またはエピデルモフィトン属（ｇｐｉ
ｄｔｔｒｒｎｏｐｈｌｔｏｎ）といった菌種によりひき
起こされるヒトの局所性真菌感染、または力／シダ拳ア
ルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）ＶＣ
ヨｔ）ひき起こされる粘膜感染（例えば鴬口艙および膣
カンジダ症）の治療に有用である。これらはまた、例え
ばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃ
ａｎｓ ） ｓクリプトコツカス・ネオフオルマ：／ス
（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ａｅｏｆｏｒｍａｎｓ
）、アメ４ルギルス◆フ２ブス（Ａｓｐｇｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｆｌａｖａｓ ）、アスイルギルス・フミガータス
（Ａｓｐｅデｇｉ ｌ １ｗｓハ濡匂αｔｕｇ ）、
コクシジオイデス楓（Ｃｏｃｃｉｄｉ−ｏｉｄｅｓ入パ
ラコクシジオイデス属（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｔｏｉ
−ｄ＃＃）、とストプラズマ属（ｇｉｓｔｏｐｌａｓｒ
ｒｕｓ）またはプラストミセス属（Ｂｌａｓｔｏｙｎｙ
ｃａｓ）、にょってひき起こされる全身性の真菌感染の
治療にも便用することができる。
本化合物の抗真菌活性の試験管内評価は最小阻止ｆＩｋ
度（ｍ、ｓ、ｃ、） （これは特定の微生物の成長が起
こらな一適当な培地中の試験化合物の濃度である）を決
定することによって行なうことができる。
度（ｍ、ｓ、ｃ、） （これは特定の微生物の成長が起
こらな一適当な培地中の試験化合物の濃度である）を決
定することによって行なうことができる。
実際には、各々試験化合物を特定の濃度で加えられてい
る一遍の寒天平板に例えば力／シダアルビカンス（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）の標準培１１’Ｊｉｍ
ヲ接ＪｆｌＬｆｃ後、各平板を３７０で４８時間培養す
る。
る一遍の寒天平板に例えば力／シダアルビカンス（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）の標準培１１’Ｊｉｍ
ヲ接ＪｆｌＬｆｃ後、各平板を３７０で４８時間培養す
る。
次にこれらの平板をその葭の成長の有無について検査し
、適当なル（、Ｃ１値を記録する。このような試験に用
いられる他の微生物としては、カンジダ・アルビカンス
（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ）、アス（ルギ
ルス・フミガータｘ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｗｓ ｆｕｒ
ｎｉ−ｇａｔｗｓ）、トリコフィトン種（７’ｒｊｃん
ｏｐｈｙｔｏｎｓｐｐ）；ミクロスポラム橿（Ｍｉｃｒ
ｏｓｐｏｒｗｔｎ ｇｐｐ） ；エピデルモフィトン・
フロッコサム（Ｅｐｉｄｔｔ営ｏｐｈｙ−ｔｏルｆｌｏ
ｃｃｏｓｕｍ ）、コクシジオイデス・イミチス（Ｃｏ
ｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ匈ｍ１ｔｉｓ）５？よびトルロプ
シス・ゲラブラタ（ＴｏｒｕＬｏｐｓｉｓ ｇｔａｂｒ
ａｔａ）カ含まれる。
、適当なル（、Ｃ１値を記録する。このような試験に用
いられる他の微生物としては、カンジダ・アルビカンス
（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ）、アス（ルギ
ルス・フミガータｘ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｗｓ ｆｕｒ
ｎｉ−ｇａｔｗｓ）、トリコフィトン種（７’ｒｊｃん
ｏｐｈｙｔｏｎｓｐｐ）；ミクロスポラム橿（Ｍｉｃｒ
ｏｓｐｏｒｗｔｎ ｇｐｐ） ；エピデルモフィトン・
フロッコサム（Ｅｐｉｄｔｔ営ｏｐｈｙ−ｔｏルｆｌｏ
ｃｃｏｓｕｍ ）、コクシジオイデス・イミチス（Ｃｏ
ｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ匈ｍ１ｔｉｓ）５？よびトルロプ
シス・ゲラブラタ（ＴｏｒｕＬｏｐｓｉｓ ｇｔａｂｒ
ａｔａ）カ含まれる。
本化合物の生体内評価は、例えばカンジダ・アルビカン
ス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） またはアス
イルギルス・フラツフ（Ａｔｔｌｙｇｒｇｉｔｌｕａ
ｆｌａｖｕｓ ）の菌株、を接種したマウスに腹腔内ま
たは静脈内注射または経口投与により一連の投与量水準
で投与して実施することができる。活性は、未処理のマ
ウス群の死侵の処理マウス群の生存に基づく。
ス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） またはアス
イルギルス・フラツフ（Ａｔｔｌｙｇｒｇｉｔｌｕａ
ｆｌａｖｕｓ ）の菌株、を接種したマウスに腹腔内ま
たは静脈内注射または経口投与により一連の投与量水準
で投与して実施することができる。活性は、未処理のマ
ウス群の死侵の処理マウス群の生存に基づく。
化合物が感染の致死効果に対し５０％の保護を与える用
量水準（ＦＤ、。）を記録する。
量水準（ＦＤ、。）を記録する。
ヒトに使用する場合には、式（！］の抗真菌化合物およ
びその塩類〇−エステルおよび〇−エステル類は、単独
で投与することができるが、一般には意図する投与経路
および標準的な製薬法に関連して選択される製薬用キャ
リヤ、−と混合して投与されるであろう。例えばこれら
は、澱粉または乳糖のような賦形剤を含有する錠剤の形
で、または単独のあるいは賦形剤と混合したカプセル剤
ま九は小郡状態（０τｗｉｇｇ）で、または香味または
着色剤を含有するエリキシルまたは懸濁液の形で、経口
的に投与することができる。これらは非経口的に、例え
ば静脈内、筋肉内または皮下に注射することができる。
びその塩類〇−エステルおよび〇−エステル類は、単独
で投与することができるが、一般には意図する投与経路
および標準的な製薬法に関連して選択される製薬用キャ
リヤ、−と混合して投与されるであろう。例えばこれら
は、澱粉または乳糖のような賦形剤を含有する錠剤の形
で、または単独のあるいは賦形剤と混合したカプセル剤
ま九は小郡状態（０τｗｉｇｇ）で、または香味または
着色剤を含有するエリキシルまたは懸濁液の形で、経口
的に投与することができる。これらは非経口的に、例え
ば静脈内、筋肉内または皮下に注射することができる。
非経口的投与の場合には、これらを無菌の水浴液の形で
使用するのが最もよく、この水Ｍ液は他の物質、例えば
この溶液を血液と等張にするのに十分な塩またはダルコ
ース、を含有していてもよい。
使用するのが最もよく、この水Ｍ液は他の物質、例えば
この溶液を血液と等張にするのに十分な塩またはダルコ
ース、を含有していてもよい。
人間の患者に経口および非経口投与する場合は、式［１
）の抗真菌化合物およびその塩、〇−エーテルおよび〇
−エステルの１日の用量水準は、経口−！たは非経口経
路のどちらで投与するときも０．１ないし１０ｊ’ｌｆ
／Ｉｃｇ（分割用量で）であろう。従って本化合物の錠
剤またはカプセル剤は適宜１回に１個または２個かそれ
以上投与するために活性化合物を５ダないし０．５Ｉ含
有するであろう。どちらにしても医師が、個々の患者に
最適と思われる実際の投与量を決定するであろうし、こ
の量はその特定の患者の年令、体重および反応に応じて
変わるであろう。上記の用量は平均的な場合の例であっ
て：もちろんこれより高いかまたは低い用量範囲が有益
である個々の場合もありこのような場合も本発明の範囲
内にある。
）の抗真菌化合物およびその塩、〇−エーテルおよび〇
−エステルの１日の用量水準は、経口−！たは非経口経
路のどちらで投与するときも０．１ないし１０ｊ’ｌｆ
／Ｉｃｇ（分割用量で）であろう。従って本化合物の錠
剤またはカプセル剤は適宜１回に１個または２個かそれ
以上投与するために活性化合物を５ダないし０．５Ｉ含
有するであろう。どちらにしても医師が、個々の患者に
最適と思われる実際の投与量を決定するであろうし、こ
の量はその特定の患者の年令、体重および反応に応じて
変わるであろう。上記の用量は平均的な場合の例であっ
て：もちろんこれより高いかまたは低い用量範囲が有益
である個々の場合もありこのような場合も本発明の範囲
内にある。
別法として、式（１）の抗真菌化合物（１７は生薬また
は膣生薬の形で投与することができ、またこれらをロー
ション、水薬、クリーム、軟膏または撒布剤の形で局所
的に使用してもよい。例えばこれらをポリエチレングリ
コールまたは流動パラフィンの水性エマルジョンより成
るクリームに加えることができ：ま念１ないし１０％の
濃度で、白ろうまたは白色液性パラフィン基剤ならびに
必要とされる安定剤および防腐剤より成る軟膏に加える
ことができる。
は膣生薬の形で投与することができ、またこれらをロー
ション、水薬、クリーム、軟膏または撒布剤の形で局所
的に使用してもよい。例えばこれらをポリエチレングリ
コールまたは流動パラフィンの水性エマルジョンより成
るクリームに加えることができ：ま念１ないし１０％の
濃度で、白ろうまたは白色液性パラフィン基剤ならびに
必要とされる安定剤および防腐剤より成る軟膏に加える
ことができる。
式ｔｌｌの化合物およびその〇−エーテル、〇−エステ
ルおよび塩類はまた例えば種々の銹菌病、べと病および
カビ、を含む種々の植物病原菌に対しても活性を有して
おり、本化合物は従って植物および種子を処理してこの
ような病気を根絶させあるいは予防するのに有用である
。
ルおよび塩類はまた例えば種々の銹菌病、べと病および
カビ、を含む種々の植物病原菌に対しても活性を有して
おり、本化合物は従って植物および種子を処理してこの
ような病気を根絶させあるいは予防するのに有用である
。
不化合物の植物真直に対する活性の試験管内評価は、先
に述べたものと同じ方法ではあるが成長の有無を試験す
る前に３０℃で４８時間以上培養してその最小阻止濃度
を測定することにより決定することができる。
に述べたものと同じ方法ではあるが成長の有無を試験す
る前に３０℃で４８時間以上培養してその最小阻止濃度
を測定することにより決定することができる。
こうした試験に使用される微生物には、コクリオボラス
・カルボナム（Ｃｏｃ屓１ｏｂｏｌｕａ ｃａｒｂｏ−
ｎｗｒｎ ）、ピリクラリア・オリゼ（Ｐ／ｒｉｃｕＬ
ａｒｉａ６ｒｙｚａｇ）、プロメレラ・シンブラタ（Ｇ
ｌｏｒｎｇｒｅｔＬａｃｉｎｇｒｂｌａｔａ）、−二シ
リウム・ジギティタム（Ｐａｎｉｃｉｌｌｔｗｍ ｄｔ
ｇｉｔａｔｕｒｎ）、ボッリチス・シネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎａｒｅａ）およびリゾクトニア・ンラ
ニ（Ｐｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏＬａｎｉ）がある。
・カルボナム（Ｃｏｃ屓１ｏｂｏｌｕａ ｃａｒｂｏ−
ｎｗｒｎ ）、ピリクラリア・オリゼ（Ｐ／ｒｉｃｕＬ
ａｒｉａ６ｒｙｚａｇ）、プロメレラ・シンブラタ（Ｇ
ｌｏｒｎｇｒｅｔＬａｃｉｎｇｒｂｌａｔａ）、−二シ
リウム・ジギティタム（Ｐａｎｉｃｉｌｌｔｗｍ ｄｔ
ｇｉｔａｔｕｒｎ）、ボッリチス・シネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎａｒｅａ）およびリゾクトニア・ンラ
ニ（Ｐｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏＬａｎｉ）がある。
農業用および園芸用には、本化合物およびその農業上受
容できる塩は、好ましくは所望の％足の用途および目的
に適するように配合されたｍ酸物の形で使用される。従
って本化合物は、撒布剤、または顆粒、種子処理剤、（
５ｅｅｄ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、水溶液、分散剤また
はエマルジョン、浸漬剤（ｄｉｐ入噴霧噴霧７１１アゾ
ールまたは燻蒸剤の形で便用Ｔることができる。組成物
はまた、分散性粉末、顆粒または粒子、または便用の前
に希釈するための濃縮物、の形で供給してもよい。この
ような組成物は、公知であって農業および園芸上受容で
きる通常のキャリヤー、希釈剤または補助薬を含有する
ことができ、これらは通常の方法に促って製造される。
容できる塩は、好ましくは所望の％足の用途および目的
に適するように配合されたｍ酸物の形で使用される。従
って本化合物は、撒布剤、または顆粒、種子処理剤、（
５ｅｅｄ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、水溶液、分散剤また
はエマルジョン、浸漬剤（ｄｉｐ入噴霧噴霧７１１アゾ
ールまたは燻蒸剤の形で便用Ｔることができる。組成物
はまた、分散性粉末、顆粒または粒子、または便用の前
に希釈するための濃縮物、の形で供給してもよい。この
ような組成物は、公知であって農業および園芸上受容で
きる通常のキャリヤー、希釈剤または補助薬を含有する
ことができ、これらは通常の方法に促って製造される。
これらの組成物は典型的には、０．０１ないし９５重債
％、好ましくは０．０１ないし１重量％、の活性成分を
含有する。本組成物はその他の活性成分、例えば除草ま
たは殺虫活性含有する化合物または別の殺菌剤金含有す
ることもできる。本化合物および組成物は種々の方法で
便用することができ、例えばこれらは植物の葉、茎、枝
、種子または根に直接、または土壌または他の成長媒体
に、使用することができる。そしてこれらは病気を根絶
さぞるためばかりでなく、植物ヱたは種子を攻撃から保
護するために予防的に使用することもでざる。
％、好ましくは０．０１ないし１重量％、の活性成分を
含有する。本組成物はその他の活性成分、例えば除草ま
たは殺虫活性含有する化合物または別の殺菌剤金含有す
ることもできる。本化合物および組成物は種々の方法で
便用することができ、例えばこれらは植物の葉、茎、枝
、種子または根に直接、または土壌または他の成長媒体
に、使用することができる。そしてこれらは病気を根絶
さぞるためばかりでなく、植物ヱたは種子を攻撃から保
護するために予防的に使用することもでざる。
野外使用には、活性成分の適当な使用割合は、５ないし
５００．！／／１０アールである。
５００．！／／１０アールである。
下記の実施例は本発明を説明するものである。
温度は０による：一
乾燥トルエン（５０Ｍ）中の、２−（２，４−ジクロル
フェニル）−２−（１，Ｚ、４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）オキシラン（２，４１）〔ヨーロッパ特許第
００４４６０５号の実施例４参照〕、テトラゾール（７
５０■）、ビス（トリールーブチルスタンニル）オキシ
ド（３０６＃）の混合物を、窒素の雰囲気下で６２時間
、１００−１１０’ に加熱し念。次に冷却した溶液
に酢酸（０，５ｆｉｔ）を加え、これを濾過して濾液を
蒸発さぞ几後アセトニトリル（１５０ｍｊ）に溶解させ
、次いでルーヘキサン（３Ｘ８０Ｍ）で抽出した。
フェニル）−２−（１，Ｚ、４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）オキシラン（２，４１）〔ヨーロッパ特許第
００４４６０５号の実施例４参照〕、テトラゾール（７
５０■）、ビス（トリールーブチルスタンニル）オキシ
ド（３０６＃）の混合物を、窒素の雰囲気下で６２時間
、１００−１１０’ に加熱し念。次に冷却した溶液
に酢酸（０，５ｆｉｔ）を加え、これを濾過して濾液を
蒸発さぞ几後アセトニトリル（１５０ｍｊ）に溶解させ
、次いでルーヘキサン（３Ｘ８０Ｍ）で抽出した。
合わぜたアセトニトリル相をａ縮し、残留物をシリカ（
２３０−４００メツシユ）上の７ラツシユクロマトグラ
フにかけてジクロルメタン：メタノール：０．８８アン
モニア（９６：４：０．５）の混合物で溶離した。最初
の分画からは多少の未反応エポキシド（４２４〜）が得
られ、次にテトラゾール−２−イル表題化合物、続いて
テトラゾール−１−イル表題化合物、が得られた。
２３０−４００メツシユ）上の７ラツシユクロマトグラ
フにかけてジクロルメタン：メタノール：０．８８アン
モニア（９６：４：０．５）の混合物で溶離した。最初
の分画からは多少の未反応エポキシド（４２４〜）が得
られ、次にテトラゾール−２−イル表題化合物、続いて
テトラゾール−１−イル表題化合物、が得られた。
矢に、テトラゾール−２−イル異性体を含有する分画を
蒸発させ、残留物をヘキサンで研和して得られる固体を
酢酸エチルンヘキサンから結晶させると、表題のテトラ
ゾール−２−イル化合物、融点１７０°、（６８０ｊ１
１！７）が得られた〔質量ス４クト＃ ｍ／ ＃ ３４
０ （Ｍ＋） ］（１分析％ニー 実６１１１１［： Ｃ、４２，７０：Ｈ，３，３０；Ｎ
、 ２８゜４８：Ｃ＋ｘＨ＋ ＋ Ｃ１ｔＮｔ Ｏとし
ての計算［：Ｃ，４，２，３５：８．２４：Ｎ、２８．
８２゜１−異性体を含有する分画を蒸発さぞ、残留物を
酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて表題テトラゾー
ル−１−イル化合物、０点１５５−１５６°、（ＬＯ８
６ｆ）を得た。〔′連子にスペクトルｒｎ／ ｅ ３４
０ （＆”））。
蒸発させ、残留物をヘキサンで研和して得られる固体を
酢酸エチルンヘキサンから結晶させると、表題のテトラ
ゾール−２−イル化合物、融点１７０°、（６８０ｊ１
１！７）が得られた〔質量ス４クト＃ ｍ／ ＃ ３４
０ （Ｍ＋） ］（１分析％ニー 実６１１１１［： Ｃ、４２，７０：Ｈ，３，３０；Ｎ
、 ２８゜４８：Ｃ＋ｘＨ＋ ＋ Ｃ１ｔＮｔ Ｏとし
ての計算［：Ｃ，４，２，３５：８．２４：Ｎ、２８．
８２゜１−異性体を含有する分画を蒸発さぞ、残留物を
酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて表題テトラゾー
ル−１−イル化合物、０点１５５−１５６°、（ＬＯ８
６ｆ）を得た。〔′連子にスペクトルｒｎ／ ｅ ３４
０ （＆”））。
分析％ニー
実測ｆ［： ｃ 、 ４３．４７ ；Ｈ，８，８７：Ｎ
、 ２６．０７ ；Ｃｌ２Ｈ１Ｉ Ｃｌ ２／’／７０
−０．４ ＣＨ３Ｇ： ＯＯＣＪ５としての計算値二Ｃ
，４Ｂ、４９：Ｈ，８，７８；＃、２６．１１゜分光分
析データは上述の礪造を証明した。
、 ２６．０７ ；Ｃｌ２Ｈ１Ｉ Ｃｌ ２／’／７０
−０．４ ＣＨ３Ｇ： ＯＯＣＪ５としての計算値二Ｃ
，４Ｂ、４９：Ｈ，８，７８；＃、２６．１１゜分光分
析データは上述の礪造を証明した。
カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃ
ａｎｓ）に感染さ一＋！：之マウスにおける４８時間後
の上記テトラゾール−１−イルおよびテトラゾール−２
−イル異性体に対するＰＤ＠。ＩＩは各々、１．１およ
び０．３ｚダ／に９である。
ａｎｓ）に感染さ一＋！：之マウスにおける４８時間後
の上記テトラゾール−１−イルおよびテトラゾール−２
−イル異性体に対するＰＤ＠。ＩＩは各々、１．１およ
び０．３ｚダ／に９である。
実施例２゜
クロマトグラフィ一段階で便用される溶離剤が９８：２
：０．２５の比率のジクロルメタン：メタノール：０．
８８アンモニアであることを除き、テトラゾール、ビス
（ト１ｊ−４−７’チルスタンニル）オキシド、および
２−（２，４−ジフルオル７工二ル）−２−（Ｚ−［”
１．２．４−）リアゾール−１−イル〕フロブー２−イ
ル）オキシラン〔ヨーロッパ特許第０１２２０５６号の
製造例１参照〕から出発して、実施例１と同様にして下
記の化合物を製造した。
：０．２５の比率のジクロルメタン：メタノール：０．
８８アンモニアであることを除き、テトラゾール、ビス
（ト１ｊ−４−７’チルスタンニル）オキシド、および
２−（２，４−ジフルオル７工二ル）−２−（Ｚ−［”
１．２．４−）リアゾール−１−イル〕フロブー２−イ
ル）オキシラン〔ヨーロッパ特許第０１２２０５６号の
製造例１参照〕から出発して、実施例１と同様にして下
記の化合物を製造した。
！
融点１５９−１６０’″
分析％ニー
実測ｆ［：ｃ、５０．５７；Ｈ，４，６９：／ｌ／、１
．９０：Ｃ１４Ｈ，ＪＪ７Ｑとしての計算！′：Ｃ，５
０，１５；Ｈ，４，４８：Ｎ、ｊｉ９．２５↓ 融点１３３−４” 分析％ニー
．９０：Ｃ１４Ｈ，ＪＪ７Ｑとしての計算！′：Ｃ，５
０，１５；Ｈ，４，４８：Ｎ、ｊｉ９．２５↓ 融点１３３−４” 分析％ニー
Claims (11)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） 〔式中、Ｒは、場合により、各々別個にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＦ＿３、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基およびＣ＿
１−Ｃ＿４アルコキシ基から選択される１ないし３個の
置換基により置換されているフェニル基であるか、また
はＲは５−クロルピリド−２−イル基であり；Ｘは、−
ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌまたは−Ｂｒであり；Ｒ＾１および
Ｒ＾２は各々別個に、Ｈ、ＣＨ＿３またはＦであり；そ
してＨｅｔは１−テトラゾリル基または２−テトラゾリ
ル基である〕 の化合物；またはＸが−ＯＨである化合物のＯ−エステ
ルまたはＯ−エーテル；または上記化合物およびエステ
ル類およびエーテル類の薬学的にまたは農業上受容でき
る塩。 - （２）Ｒが、場合により各々別個にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
およびＣＦ＿３から選択される１ないし３個の置換基に
より置換されているフェニル基である、特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 - （３）Ｒが各々別個にＦおよびＣｌから選択される１ま
たは２個の置換基によつて置換されているフェニル基で
ある、特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 - （４）Ｒが、４−フルオルフェニル基、４−クロルフェ
ニル基、４−ブロムフェニル基、４−ヨードフェニル基
、４−トリフルオルメチルフェニル基、２−クロルフェ
ニル基、２，４−ジクロルフェニル基、２，４−ジフル
オルフェニル基、２−クロル−４−フルオルフェニル基
、２−フルオル−４−クロルフェニル基、２，５−ジフ
ルオルフェニル基、２，４，６−トリフルオルフェニル
基、４−ブロム−２，５−ジフルオルフェニル基または
５−クロル−ピリド−２−イル基である、特許請求の範
囲第２項に記載の化合物。 - （５）Ｒが２，４−ジクロルフェニル基または２，４−
ジフルオルフェニル基である、特許請求の範囲第４項に
記載の化合物。 - （６）Ｘが−ＯＨである、先の特許請求の範囲のいずれ
かに記載の化合物。 - （７）Ｒ＾１およびＲ＾２が各々別個にＨまたはＣＨ＿
３である、先の特許請求の範囲のいずれかに記載の化合
物。 - （８）上記Ｏ−エステルがＣ＿２−Ｃ＿４アルカノイル
またはベンゾイルエステルであつてこのベンゾイル基は
場合により１または２個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまた
はハロゲン基によつて置換されており、そして上記Ｏ−
エーテルがＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ア
ルケニル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル）エーテルであつて、これらのフェニル基は場
合により１または２個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたは
ハロゲン基によつて置換されている、先の特許請求の範
囲のいずれかに記載の化合物。 - （９）医薬用の、先の特許請求の範囲のいずれかに記載
の式（ I ）の化合物またはそのＯ−エステル、Ｏ−エ
ーテルあるいは薬学的に受容できる塩。 - （１０）特許請求の範囲第１ないし８項のいずれかに記
載の式（ I ）の化合物またはそのＯ−エステル、Ｏ−
エーテルあるいは薬学的にまたは農業上受容できる塩、
ならびに薬学的にまたは農業上受容できる希釈剤または
キャリヤー、より成る薬剤用または農業用の殺菌剤組成
物。 - （１１）真菌感染した植物または種子、またはその部位
を、抗真菌的有効量の特許請求の範囲第１ないし８項の
いずれかに記載の式（ I ）の化合物またはそのＯ−エ
ステル、Ｏ−エーテルまたは農業上受容できる塩で処理
することより成る、真菌感染した植物または種子の処理
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8506619 | 1985-03-14 | ||
| GB858506619A GB8506619D0 (en) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | Triazole antifungal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215390A true JPS61215390A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0432072B2 JPH0432072B2 (ja) | 1992-05-28 |
Family
ID=10575982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61056766A Granted JPS61215390A (ja) | 1985-03-14 | 1986-03-14 | トリアゾール抗真菌剤 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0195557B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61215390A (ja) |
| KR (1) | KR870001391B1 (ja) |
| AT (1) | ATE37718T1 (ja) |
| AU (1) | AU559703B2 (ja) |
| CA (1) | CA1270836A (ja) |
| DD (1) | DD246998A5 (ja) |
| DE (1) | DE3660871D1 (ja) |
| DK (1) | DK172423B1 (ja) |
| ES (1) | ES8705877A1 (ja) |
| FI (1) | FI85701C (ja) |
| GB (1) | GB8506619D0 (ja) |
| GR (1) | GR860682B (ja) |
| HU (1) | HU195502B (ja) |
| IE (1) | IE58457B1 (ja) |
| IL (1) | IL78138A0 (ja) |
| PH (1) | PH21451A (ja) |
| PT (1) | PT82177B (ja) |
| ZA (1) | ZA861868B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014517044A (ja) * | 2011-06-19 | 2014-07-17 | ヴィアメット ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 金属酵素阻害化合物 |
| JP2014523880A (ja) * | 2011-06-23 | 2014-09-18 | ヴィアメット ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 金属酵素化合物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8511344D0 (en) * | 1985-05-03 | 1985-06-12 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3813841A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Bayer Ag | Heterocyclische hydroxyethylazole |
| DE3923151A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| GB8819308D0 (en) * | 1988-08-13 | 1988-09-14 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| GB9002375D0 (en) * | 1990-02-02 | 1990-04-04 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| ES2024332A6 (es) * | 1990-10-08 | 1992-02-16 | Uriach & Cia Sa J | Procedimiento para la obtencion de nuevas sulfonamidas. |
| EP0548553A1 (en) * | 1991-11-25 | 1993-06-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Optically active azole compounds, their production and use |
| CN111217795B (zh) * | 2020-02-14 | 2023-07-18 | 华侨大学 | 一种抗菌药物及其制备方法 |
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR79307B (ja) * | 1982-06-09 | 1984-10-22 | Pfizer |
-
1985
- 1985-03-14 GB GB858506619A patent/GB8506619D0/en active Pending
-
1986
- 1986-03-06 EP EP86301572A patent/EP0195557B1/en not_active Expired
- 1986-03-06 AT AT86301572T patent/ATE37718T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 DE DE8686301572T patent/DE3660871D1/de not_active Expired
- 1986-03-12 CA CA000503853A patent/CA1270836A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-12 GR GR860682A patent/GR860682B/el unknown
- 1986-03-12 PT PT82177A patent/PT82177B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 IE IE67086A patent/IE58457B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 ES ES552975A patent/ES8705877A1/es not_active Expired
- 1986-03-13 ZA ZA861868A patent/ZA861868B/xx unknown
- 1986-03-13 FI FI861036A patent/FI85701C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 DK DK198601153A patent/DK172423B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 HU HU861057A patent/HU195502B/hu not_active IP Right Cessation
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- 1986-03-13 IL IL78138A patent/IL78138A0/xx unknown
- 1986-03-13 DD DD86287859A patent/DD246998A5/de unknown
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