JPS61207380A - モベンゾキサミンの経口製剤 - Google Patents
モベンゾキサミンの経口製剤Info
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- JPS61207380A JPS61207380A JP60047642A JP4764285A JPS61207380A JP S61207380 A JPS61207380 A JP S61207380A JP 60047642 A JP60047642 A JP 60047642A JP 4764285 A JP4764285 A JP 4764285A JP S61207380 A JPS61207380 A JP S61207380A
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- Japan
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- mobenzoxamine
- cyclodextrin
- salt
- inclusion compound
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- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
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- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
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- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
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- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
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- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はそベンゾキサミンの経口製剤、更に詳細には、
シクロデキストリンとの包接化金物とした消化管吸収及
び安定性の優れたモベンゾキサミンの経口製剤に関する
。
シクロデキストリンとの包接化金物とした消化管吸収及
び安定性の優れたモベンゾキサミンの経口製剤に関する
。
１−（２−（４−メトキシベンズヒドリルオキシ）エチ
ル）−４−（３−（４−フルオロペンソイル）プロピル
〕ビペラゾン（モベンゾキサミン）は優れた制吐作用、
鎮痙作用を有しく英国特許第１５２９７８２号）、現在
臨床への適用について研究がなされている。
ル）−４−（３−（４−フルオロペンソイル）プロピル
〕ビペラゾン（モベンゾキサミン）は優れた制吐作用、
鎮痙作用を有しく英国特許第１５２９７８２号）、現在
臨床への適用について研究がなされている。
しかしながら、モベンゾキサミン及びその塩は不安定で
長期間保存すると活性が著しく低下するとか、また注射
等の非経口投与では高い直中濃度を与えるが、経口投与
の場合には消化管からの吸収が悪く高い血中＃度を与え
ない等の欠点があり、その製剤化が困難であった。
長期間保存すると活性が著しく低下するとか、また注射
等の非経口投与では高い直中濃度を与えるが、経口投与
の場合には消化管からの吸収が悪く高い血中＃度を与え
ない等の欠点があり、その製剤化が困難であった。
斯かる実状において、本発明者は上記欠点全解決せんと
鋭意研究を行った結果、モベンゾキサミン又はその塩を
シクロデキストリンとの包接化合物とすれば、長期間保
存しても安定であす、シかも消化管からの吸収がよく高
い皿中鏝度を与えることを見出し、本発明を完成し次。
鋭意研究を行った結果、モベンゾキサミン又はその塩を
シクロデキストリンとの包接化合物とすれば、長期間保
存しても安定であす、シかも消化管からの吸収がよく高
い皿中鏝度を与えることを見出し、本発明を完成し次。
すなわち、本発明は、モベンゾキサミン又はその塩とシ
クロデキストリンとの包接化合物よりなるモベンゾキサ
ミンの経口製剤に関する。
クロデキストリンとの包接化合物よりなるモベンゾキサ
ミンの経口製剤に関する。
従来、不安定な薬剤をシクロデキストリンとの包接化合
物とすることによりその安定化をはかるという技術はす
でに知られているが、包接化合物にすることによって消
化管からの吸収が増大するということは驚くべき知見で
ある。
物とすることによりその安定化をはかるという技術はす
でに知られているが、包接化合物にすることによって消
化管からの吸収が増大するということは驚くべき知見で
ある。
モベンゾキサミンの塩としては、例えば塩酸、硫酸等の
無機酸塩、コハク酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸等
の有機酸塩が使用される。
無機酸塩、コハク酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸等
の有機酸塩が使用される。
シクロデキストリンとしては、α、Ｉ、γの何れでもよ
いが、包接化合物形成能が優れている点でβ−シクロデ
キストリンが最も好ましい。モベンゾキサミン又はその
塩とシクロデキストリンの割合は、モル比でｌ：ｌ〜ｌ
：４が好まし込。
いが、包接化合物形成能が優れている点でβ−シクロデ
キストリンが最も好ましい。モベンゾキサミン又はその
塩とシクロデキストリンの割合は、モル比でｌ：ｌ〜ｌ
：４が好まし込。
モベンゾキサミン又はその塩とシクロデキストリンの包
接化合物を製造する方法としては、シクロデキストリン
の飽和水溶１ｍモベンゾキサミン又はその塩を添加する
飽和溶液法、シクロデキストリンとモベンゾキサミンも
しくはその塩又はそのアルコール溶液を比較的少量の水
とともに練合わせる混練法等が採用きれる。
接化合物を製造する方法としては、シクロデキストリン
の飽和水溶１ｍモベンゾキサミン又はその塩を添加する
飽和溶液法、シクロデキストリンとモベンゾキサミンも
しくはその塩又はそのアルコール溶液を比較的少量の水
とともに練合わせる混練法等が採用きれる。
斜上の如き本発明のモベンゾキサミン又はその塩とシク
ロデキストリンとの包接化合物は長期間保存しても極め
て安定であり、しかもこれを経口投与した場合消化管か
らの吸収がよいので経口剤として有利に使用できる。
ロデキストリンとの包接化合物は長期間保存しても極め
て安定であり、しかもこれを経口投与した場合消化管か
らの吸収がよいので経口剤として有利に使用できる。
本発明の当該包接化合物は、通常の経口剤の製造法に従
って、それ単独で、あるいは適当な賦形剤等を共に粉末
剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等゛とすることができる
。
って、それ単独で、あるいは適当な賦形剤等を共に粉末
剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等゛とすることができる
。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
（１） 飽和溶液法
０．０２Ｍのβ−シクロデキストリン水溶液２５０−を
約６０℃に加温し、これにモベンゾキサミン０．５ ｆ
ｉ加え、超音波及びシエーＬ４Ｃて３０分間分散させ
、ロータリー・シェーカーにて２５℃で３日間振とうし
た。析出した白色沈澱物を戸数し、乾燥して包接化合物
（Ｍ／β−ＣｙＤ＝１／３ ）３．６ ｔを得た。
約６０℃に加温し、これにモベンゾキサミン０．５ ｆ
ｉ加え、超音波及びシエーＬ４Ｃて３０分間分散させ
、ロータリー・シェーカーにて２５℃で３日間振とうし
た。析出した白色沈澱物を戸数し、乾燥して包接化合物
（Ｍ／β−ＣｙＤ＝１／３ ）３．６ ｔを得た。
このものの示差熱分析曲線は第１図のとおりである。
（ｉ） 混練法（１）
モベンゾキサミンＭをメタノールに溶かし、これをβ−
シクロデキストリン（β−ＣｙＤ）に加え、更にこれに
精製水を加え、ホ゛−ルミルにて３時間練合し九後、乾
燥して次の包接化合物を得念。
シクロデキストリン（β−ＣｙＤ）に加え、更にこれに
精製水を加え、ホ゛−ルミルにて３時間練合し九後、乾
燥して次の包接化合物を得念。
実施例２
モベンゾキサミンゾマレエー）（Ｍ’ｉβ−シクロデキ
ストリン（β−ＣｙＤ）に加え、更に精製水を加え、ボ
ールミルにて３時間練合した後、乾燥して次の包接化合
物を得た。
ストリン（β−ＣｙＤ）に加え、更に精製水を加え、ボ
ールミルにて３時間練合した後、乾燥して次の包接化合
物を得た。
実施例３
実施例１の方法によって製造した下記試料及びモベンゾ
キサミンを、モベンゾキサミンとして５０冨り相当量フ
ラスコにとり、これに日局第−液５０−を加え、３７℃
に保ち経時的にモベンゾキサミンの残存量を測定した。
キサミンを、モベンゾキサミンとして５０冨り相当量フ
ラスコにとり、これに日局第−液５０−を加え、３７℃
に保ち経時的にモベンゾキサミンの残存量を測定した。
その結果を第１表に示す。
試料Ａ：（飽和溶液法）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝ ／試料Ｂ：
（混練法）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／３＃Ｃ：（＃ ）
Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２＃Ｄ：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝
１／１ ＃Ｅ： Ｍ 第１表 実施例４ 実施例１の方法によって製造した下記試料を６０℃、８
０℃及び加湿（４０℃／７５チＲＨ）下で保存し、経時
的にＭの残存率及び外観の変化を調べた。その結果を第
２及び３表に示す。
（混練法）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／３＃Ｃ：（＃ ）
Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２＃Ｄ：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝
１／１ ＃Ｅ： Ｍ 第１表 実施例４ 実施例１の方法によって製造した下記試料を６０℃、８
０℃及び加湿（４０℃／７５チＲＨ）下で保存し、経時
的にＭの残存率及び外観の変化を調べた。その結果を第
２及び３表に示す。
試料ｌ：（飽和溶液法）Ｍ／β−ＣｙＤ＝ ／１２：（
混練法）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２．５＃３：（＃ ）
Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝ｆ／３＃４：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝
１／２．５＃５：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２ ＃５：（＃ ）Ｍ／β−ＣｙＤ＝ｉ／ｚ１７：
Ｍ 以下余白 第２表 Ｍの残存墨％ ４゜ 第３表 外観変化（白色度） 実施例５ ピーグル犬３頭を用いてクロスオーバー法により、本発
明の包接化合物（Ｍ／β−ＣｙＤ＝１／３）及びＭｔ−
夫々４，７５肩９／に？経口投与し、経時的に血中濃度
を測定し虎。その結果は第２図のとおりである。虜血中
嬢度は３頭の平均値で示した。
混練法）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２．５＃３：（＃ ）
Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝ｆ／３＃４：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝
１／２．５＃５：（１）Ｍ／β−Ｃ７Ｄ＝１／２ ＃５：（＃ ）Ｍ／β−ＣｙＤ＝ｉ／ｚ１７：
Ｍ 以下余白 第２表 Ｍの残存墨％ ４゜ 第３表 外観変化（白色度） 実施例５ ピーグル犬３頭を用いてクロスオーバー法により、本発
明の包接化合物（Ｍ／β−ＣｙＤ＝１／３）及びＭｔ−
夫々４，７５肩９／に？経口投与し、経時的に血中濃度
を測定し虎。その結果は第２図のとおりである。虜血中
嬢度は３頭の平均値で示した。
第１図はモベンゾキサミン、β−シクロデキストリン及
び本発明の包接化合物ＣＭ／β−Ｃ７Ｄ＝１／３）の示
差熱分析曲線であり、第２図は本発明のモベンゾキサミ
ンとβ−シクロデキストリンの包接化合物伽−β−Ｃ７
Ｄ）をイヌに経口投与し次ときのモベンゾキサミンの経
時的血中濃度を示す図である。 第１図 温度（℃） 血中濃度（μｆ／ｍｌ） 手続補正書（自発〕 昭和６０年４ 月２６ 日 特許ｔ’１′艮官志賀 学 殿 １ 事件の表示 昭和６０年 特許 願第４７６４２ 号２、 発明
の名称 モベンゾキサミンの経口製剤 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 岐阜県高山市西之−色町２丁目１８１誉地名
称 大洋薬品工業株式会社 代表者正木英夫 ４、代理人 ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、 補正の内容 （１） 明細書中、第８頁最下行及び第１０頁第３行 ｒＭ／β−ＣｙＤ＝ ／ ＪとあるをｒＭ／β−Ｃ
７Ｄ＝１／３Ｊと訂正する。
び本発明の包接化合物ＣＭ／β−Ｃ７Ｄ＝１／３）の示
差熱分析曲線であり、第２図は本発明のモベンゾキサミ
ンとβ−シクロデキストリンの包接化合物伽−β−Ｃ７
Ｄ）をイヌに経口投与し次ときのモベンゾキサミンの経
時的血中濃度を示す図である。 第１図 温度（℃） 血中濃度（μｆ／ｍｌ） 手続補正書（自発〕 昭和６０年４ 月２６ 日 特許ｔ’１′艮官志賀 学 殿 １ 事件の表示 昭和６０年 特許 願第４７６４２ 号２、 発明
の名称 モベンゾキサミンの経口製剤 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 岐阜県高山市西之−色町２丁目１８１誉地名
称 大洋薬品工業株式会社 代表者正木英夫 ４、代理人 ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、 補正の内容 （１） 明細書中、第８頁最下行及び第１０頁第３行 ｒＭ／β−ＣｙＤ＝ ／ ＪとあるをｒＭ／β−Ｃ
７Ｄ＝１／３Ｊと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、モベンゾキサミン又はその塩とシクロデキストリン
との包接化合物よりなることを特徴とするモベンゾキサ
ミンの経口製剤。 ２、モベンゾキサミン又はその塩とシクロデキストリン
との割合がモル比で１：１〜１：４である特許請求の範
囲第１項記載のモベンゾキサミンの経口製剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047642A JPS61207380A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | モベンゾキサミンの経口製剤 |
| US06/739,275 US4608366A (en) | 1985-03-11 | 1985-05-30 | Oral cyclodextrin and mobenzoxamine preparation |
| EP85106747A EP0194336A3 (en) | 1985-03-11 | 1985-05-31 | Oral mobenzoxamine preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047642A JPS61207380A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | モベンゾキサミンの経口製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207380A true JPS61207380A (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=12780893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60047642A Pending JPS61207380A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | モベンゾキサミンの経口製剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4608366A (ja) |
| EP (1) | EP0194336A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61207380A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261719A3 (en) * | 1986-09-23 | 1990-10-10 | Akzo N.V. | Thermochemiluminescent cyclodextrin complexes |
| US5017566A (en) * | 1987-12-30 | 1991-05-21 | University Of Florida | Redox systems for brain-targeted drug delivery |
| US5002935A (en) * | 1987-12-30 | 1991-03-26 | University Of Florida | Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery |
| US5997856A (en) * | 1988-10-05 | 1999-12-07 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
| US20040014695A1 (en) * | 1992-06-19 | 2004-01-22 | Supergen, Inc. | Pharmaceutical formulation |
| US5602112A (en) * | 1992-06-19 | 1997-02-11 | Supergen, Inc. | Pharmaceutical formulation |
| US5824668A (en) * | 1996-11-07 | 1998-10-20 | Supergen, Inc. | Formulation for administration of steroid compounds |
| US20070010485A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| US20070009532A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Treatment of patients with cancer using a calicheamicin-antibody conjugate in combination with zosuquidar |
| US20070010466A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Zosuquidar, daunorubicin, and cytarabine for the treatment of cancer |
| US20070010487A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| US20070010486A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2350100A1 (fr) * | 1976-05-06 | 1977-12-02 | Sauba Lab | Derives disubstitues de la piperazine, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques |
| JPS5813541A (ja) * | 1981-07-16 | 1983-01-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物 |
| JPS58177949A (ja) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Takeda Chem Ind Ltd | ランカシジン群抗生物質包接化合物 |
| JPS59106424A (ja) * | 1982-12-09 | 1984-06-20 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤 |
| JPS59152320A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 水性製剤 |
-
1985
- 1985-03-11 JP JP60047642A patent/JPS61207380A/ja active Pending
- 1985-05-30 US US06/739,275 patent/US4608366A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-31 EP EP85106747A patent/EP0194336A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0194336A2 (en) | 1986-09-17 |
| US4608366A (en) | 1986-08-26 |
| EP0194336A3 (en) | 1987-07-01 |
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