KR20050109077A - 5-메틸-2-2'-(클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을포함하는 제약 조성물 - Google Patents

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마하 와이. 칼레드
바바라 왕
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Abstract

본 발명은 경구 투여에 적합한 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 수성 현탁액을 포함하는 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 조성물의 제조 방법 및 상기 조성물의 안정화 방법을 제공한다.

Description

5-메틸-2-2'-(클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 제약 조성물 {Pharmaceutical Composition comprising 5-Methyl-2-2'-(Chloro-6'-Fluoroanilino)Phenylacetic Acid}
본 발명은 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는, 시클로옥시게나제-2 매개성 질환 및 증상의 치료를 위한 경구 투여 적합성 조성물, 및 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 경구 투여에 의해 시클로옥시게나제-2 매개성 질환 및 증상을 치료하는 방법에 관한 것이다.
본원에 언급된 모든 특허, 특허 출원 및 기타 간행물은 명시적으로 그 전체내용이 본원에 참고로 포함된다. 본 명세서의 내용과 참고로 포함된 자료의 내용이 상충될 경우, 본 명세서의 내용을 따른다.
본 발명은 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 현탁액을 포함하는, 시클로옥시게나제-2 매개성 질환 및 증상 치료용 조성물에 관한 것이다. 미국 특허 제6,291,523호는 상기 화합물의 유용성 및 그의 합성 방법을 개시한다.
또한, 본 발명은 본 발명의 조성물, 즉 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 액상 경구 투여 제제를 유효량 투여하는 것을 포함하는, 시클로옥시게나제-2 의존성 질환 또는 증상의 치료 방법에 관한 것이다.
미국 특허 제6,291,523호에 논의된 바와 같이, 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 비롯한 화합물류는 류마티스성 발열, 인플루엔자 또는 기타 바이러스 감염과 관련된 증상, 감기, 요통 및 경부통, 월경통, 편두통을 비롯한 두통, 치통, 염좌(sprain) 및 긴장, 근육염, 신경통, 윤활막염, 골관절염 및 류마티스성 관절염을 비롯한 관절염, 퇴행성 관절 질환, 통풍 및 강직성 척추염, 윤활낭염, 화상, 및 치과 수술 절차에 따른 손상을 비롯한 다양한 증상의 동통, 발열 및 염증을 경감시키는데 유용하다. 일부 개인들, 특히 어린이들은 고상 경구 투여 제제를 삼키는데 어려움이 있다. 따라서, 고상 경구 투여 제제를 삼키기 어려운 개인들에서 상기 언급된 증상들을 치료하기 위해서는 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 액상 경구 투여 제제를 제공하는 것이 바람직하다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 저장 안정성 액상 경구 투여 제제를 제조할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 약물 물질은 비교적 수불용성이며, 수중에서 분해됨으로써 저장 안정성 제제를 제조할 수 있다는 사실은 예상된 바 없었다. 또한, 놀랍게도 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 약물 물질의 현탁성은 현탁액 성분, 특히 현탁화제 및 완충액의 첨가 순서에 고도로 의존적일 수 있다는 사실이 밝혀졌다.
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 액상 경구 투여 제제는 바람직하게는 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 현탁액이다. 적합한 현탁화제로는 미세결정질 셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스 나트륨, 구아 검, 크산탄 검, 젤란 검, 카라게난, 소듐 스타치 글리콜레이트 및 이들의 혼합물이 포함된다. 본 발명의 제제 중 현탁화제의 농도는 약 0.1％ 내지 약 3％, 또는 약 0.5％ 내지 약 2.5％, 또는 약 1％ 내지 약 2％의 범위 또는 약 1.5％일 수 있다.
또한, 본 발명의 제제는 습윤제, 예를 들어 폴리소르베이트 80, 폴록사머 188을 비롯한 폴록사머, 폴리에톡실화 캐스터 오일 및 폴리에톡실화 수소화 캐스터 오일, 및 폴리옥실 40 스테아레이트를 함유할 수 있다. 폴록사머 188은 HO(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH20H)b(CH2CH2O)cH (여기서, a는 75이고, b는 30이며, c는 75임)의 구조를 가지며, 평균 분자량이 약 8,350이다. 습윤제는 전형적으로 약 0.1％ 내지 약 5％, 또는 약 0.18％ 내지 약 1％, 또는 약 0.18％ 내지 약 0.25％, 또는 약 0.18％ 내지 약 0.22％, 또는 약 0.2％의 양으로 존재한다.
제제의 pH는 약 4.3 내지 5.5, 바람직하게는 약 4.5 내지 약 5.5, 또는 약 4.75 내지 약 5.25의 범위일 수 있다. 또한, 제제의 pH는 약 4.9 내지 약 5.0의 범위일 수 있다. 적합한 완충액으로는, 예를 들어 알칼리 금속 시트르산 완충액, 예컨대 알칼리 금속 시트르산 염과 시트르산, 알칼리 금속 아세트산 완충액, 예컨대 아세트산나트륨 염과 아세트산, 및 알칼리 금속 숙신산 완충액, 예컨대 숙신산나트륨 염과 숙신산, 및 이들의 혼합물이 포함된다.
전형적으로 제제는 소포제, 예를 들면 통상 에멀젼 (예, 30％ 에멀젼)으로 첨가되는 시메티콘을 함유한다. 상기 30％ 에멀젼은 최종 제제 중에 약 0.1％ 내지 약 0.25％의 농도로 첨가될 수 있다. 감미제, 예를 들어 사카린, 사카린 나트륨, 아스파르탐, 수크랄로스, 아세술팜 칼륨, 글루코스, 프룩토스, 락티톨, 말티톨, 말토스, 소르비톨, 수크로스 및 크실리톨을 사용할 수 있다. 또한, 향미제를 첨가하여 순응성을 향상시킬 수도 있다.
경구 현탁액을 위한 적합한 보존제는 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 벤조산, 소르브산, 파라벤 (부틸, 에틸, 메틸, 프로필), 벤조산나트륨, 및 프로피온산나트륨을 포함한다. 상기 기재된 것과 같은 보존제 또는 이들의 혼합물은 약 0.01％ 내지 약 0.3％; 또는 약 0.02％ 내지 0.25％; 또는 약 0.1％ 내지 약 0.2％의 양으로 존재할 수 있다. 한 실시양태에서, 제제는 약 0.02％ 프로필 파라벤 및 약 0.18％ 메틸 파라벤을 포함한다. 다른 실시양태는 0.03％ 프로필 파라벤 및 0.12％ 메틸 파라벤을 포함하는 제제, 0.148％ 메틸파라벤 및 0.016％ 프로필파라벤을 포함하는 제제, 및 0.1％ 메틸 파라벤 및 0.1％ 소르브산을 포함하는 제제를 포함한다.
본 발명의 현탁액은 통상의 액상 제제 장치로 제조할 수 있다. 한 실시양태에서, 물, 약물 물질 및 현탁화제를 혼합한 다음, 완충액 성분들을 첨가 및 혼합하는 것을 포함하는 공정에 의해 본 발명의 현탁액을 제조한다. 별법으로, 물, 현탁화제 및 완충액계 성분들을 혼합한 다음, 약물 물질을 첨가 및 혼합하여 본 발명의 현탁액을 제조할 수 있다. 놀랍게도, 현탁화제가 미세결정질 셀룰로스와 소듐 카르복시메틸셀룰로스의 혼합물인 경우, 현탁화제의 첨가 전에 완충액 성분들을 약물 물질과 혼합한다면 현탁액을 얻을 수 없다는 사실이 밝혀졌다.
현탁액에 가장 안정한 약물 물질을 제공하는 pH는 약 4.3 내지 5.5이다. pH 4.3 미만의 제제는 시클릭 분해 생성물의 수준을 상승시켰으며, pH 5.5 초과의 제제는 산화성 분해 생성물의 수준을 상승시켰다. 또한, 5-메틸-2-(2'-클로로-6'플루오로아닐리노)페닐아세트산의 현탁액 제제의 pH를 pH 약 5.5 초과로 상승시키면 약물 물질의 용해도가 바람직하지 않게 증가된다.
실시예 1: 제제
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 10.0
프로필파라벤 1.0
폴록사머 188 2.00
소르브산 1.0
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 4.0
현탁화제: 아비셀(Avicel, 등록상표) RC591 18.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 200.00
무수 시트르산 0.71
시트르산나트륨 이수화물 1.88
사카린 나트륨 0.50
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
폴록사머 188을 물에 용해시키고, 이어서 시메티콘 및 약물 물질을 분산시켰다 별도로, 메틸파라벤 및 프로필파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해시켜 보존 용액을 형성시켰다. 시트르산, 시트르산나트륨 및 사카린 나트륨을 물에 각각 용해시켰다. 이어서, 아비셀(등록상표) RC591을 폴록사머 188/시메티콘/약물 물질 혼합물에 분산시켜 균질화하였다. 이후, 보존 용액에 소르비톨 용액, 완충 용액 및 향미를 넣고 혼합 및 균질화하였다. 별법으로, 폴록사머 188을 물에 용해시킨 다음, 약물 물질을 분산시켰다. 별도로, 메틸파라벤 및 프로필파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해시켜 보존 용액을 형성시켰다. 시트르산, 시트르산나트륨, 시메티콘 및 사카린 나트륨을 각각 물에 용해/분산시켰다. 이어서, 아비셀(등록상표) RC591을 소르비톨 용액에 분산시켜 균질화하였다. 이어서, 보존 용액을 혼합한 다음, 소르비톨 용액, 완충 용액 및 향미를 혼합하였다. 이어서, 폴록사머 188/약물 물질 분산액을 혼합하여 최종 현탁액을 형성시켰다.
폴록사머 188을 이하의 성분들과 함께 다른 계면활성제로 대체하고 상기한 바와 같이 하여 다른 제제들을 제조하였다.
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 15.0
프로필파라벤 0.20
폴록사머 188 2.00
메틸파라벤 1.80
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 5.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 15.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 0.71
시트르산나트륨 이수화물 1.88
사카린 나트륨 0.50
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 12.5
프로필파라벤 0.20
폴리소르베이트 80 2.00
메틸파라벤 1.80
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 5.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 15.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 0.71
시트르산나트륨 이수화물 1.88
아스코르브산 10
사카린 나트륨 0.50
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 15.0
프로필파라벤 0.20
메틸파라벤 1.80
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 5.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 18.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 3.47
시트르산나트륨 이수화물 9.37
히드록시에틸셀룰로스 1.25
폴록사머 188 2.0
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 15.0
프로필파라벤 0.20
메틸파라벤 1.80
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 5.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 12.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 3.47
시트르산나트륨 이수화물 9.37
소듐 카르복시메틸셀룰로스 1.25
폴록사머 188 2.0
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 15.0
프로필파라벤 0.16
폴록사머 188 2.00
메틸파라벤 1.48
시메티콘 에멀젼 30％ 2.00
향미 4.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 15.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 0.71
시트르산나트륨 이수화물 1.88
사카린 나트륨 0.50
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦
성분 양 (mg/ml)
5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 15.0
프로필파라벤 0.16
폴록사머 188 2.00
메틸파라벤 1.48
시메티콘 에멀젼 30％ 1.00
향미 4.0
현탁화제: 아비셀(등록상표) RC591 15.00
프로필렌 글리콜 25.00
소르비톨 용액 70％ 250.00
무수 시트르산 0.71
시트르산나트륨 이수화물 1.88
사카린 나트륨 0.50
정제수, USP 적정량 가하여 1 ml로 만듦

Claims (22)

  1. 물, 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산 및 현탁화제를 포함하는, pH가 약 4.3 내지 약 5.5인 액상 경구 투여 제제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 현탁화제가 미세결정질 셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스 나트륨, 구아 검, 크산탄 검, 젤란 검, 카라게난, 소듐 스타치 글리콜레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원인 액상 경구 투여 제제.
  3. 제2항에 있어서, 습윤제를 추가로 포함하는 액상 경구 투여 제제.
  4. 제3항에 있어서, 상기 습윤제가 폴리소르베이트 80, 폴록사머, 폴리에톡실화 캐스터 오일, 폴리에톡실화 수소화 캐스터 오일, 폴리옥실 40 스테아레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원인 액상 경구 투여 제제.
  5. 제2항에 있어서, pH가 약 4.5 내지 5.5인 액상 경구 투여 제제.
  6. 제6항에 있어서, pH가 약 4.75 내지 약 5.25인 액상 경구 투여 제제.
  7. 제7항에 있어서, 상기 폴록사머가 폴록사머 188이며 pH가 약 5.0인 액상 경구 투여 제제.
  8. 제1항에 있어서, 상기 현탁화제가 미세결정질 셀룰로스와 카르복시메틸셀룰로스 나트륨의 혼합물인 액상 경구 투여 제제.
  9. 제8항에 있어서, 완충액계를 포함하는 액상 경구 투여 제제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 완충액계가 알칼리 금속 시트르산 염과 시트르산, 알칼리 금속 아세트산 염과 아세트산, 알칼리 금속 숙신산 염과 숙신산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원을 포함하는 것인 액상 경구 투여 제제.
  11. 제9항에 있어서, 소포제를 추가로 포함하는 액상 경구 투여 제제.
  12. 제9항에 있어서, 보존제를 추가로 포함하는 액상 경구 투여 제제.
  13. 제12항에 있어서, 상기 보존제가 벤조산, 소르브산, 부틸파라벤, 에틸파라벤, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 벤조산나트륨, 프로피온산나트륨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원인 액상 경구 투여 제제.
  14. 물, 약물 물질 및 현탁화제를 혼합하여 제1 혼합물을 얻은 다음 완충액계 성분들을 혼합하거나, 또는 물, 현탁화제 및 완충액계 성분들을 혼합하여 제1 혼합물을 얻은 다음 약물 물질을 혼합하는 것을 포함하는, 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하는 액상 경구 현탁액의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 현탁화제가 미세결정질 셀룰로스와 카르복시메틸셀룰로스 나트륨의 혼합물인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 액상 경구 현탁액의 pH가 약 4.3 내지 5.5인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 완충액계 성분들이 시트르산 및 시트르산나트륨인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 액상 경구 현탁액의 pH가 약 5.0인 방법.
  19. 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 수성 현탁액을 제공하는 단계 및 상기 현탁액의 pH를 약 4.3 내지 약 5.5로 조정하는 단계를 포함하는, 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산의 수성 현탁액의 용해 및 분해를 최소화하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 pH를 약 5.0으로 조정하는 방법.
  21. 5-메틸-2-(2'-클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을 포함하며 pH가 약 4.3 내지 5.5인 액상 경구 투여 제제를 유효량 투여하는 것을 포함하는, 시클로옥시게나제-2 의존성 질환 또는 증상의 치료 방법.
  22. 제22항에 있어서, 상기 제제의 pH가 약 5.0인 방법.
KR1020057016860A 2003-03-12 2004-03-11 5-메틸-2-2'-(클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을포함하는 제약 조성물 KR20050109077A (ko)

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