TWI327913B - Pharmaceutical composition comprising 5-methyl-2-(2'-chloro-6'-fluoroanilino)phenylacetic acid - Google Patents

Pharmaceutical composition comprising 5-methyl-2-(2'-chloro-6'-fluoroanilino)phenylacetic acid Download PDF

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Description

1327913 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於用以治療經環氧化酶韻介之病症及症狀 的組合物,其包含適於經口投藥之5_甲基_2 (2,—氣_6,氣苯 胺基)苯乙酸或其醫藥學上可接受的鹽類,且本發明係關於 藉由經口投用5-甲基-2_(2·.氣_6,_氟苯胺基)笨乙酸以治療 環氧化酶-2媒介之病症及症狀之方法 【先前技術】 所有引用之專利案、專射請案及其它公開案之全文以 引用的方式特意併入本文中^若本專利說明書與以引用的 方式併入本文之材料之間存在衝突,則由本專利說明書主 導。 本發明係關於一種用以治療環氧化酶_2媒介病症及症狀 之組合物,該組合物包含5_甲基_2_(2,_氣_6,_氟苯胺基)苯乙 酸之懸浮液。美國專利第6,291,523號揭示該化合物之效用 及其合成方法。 本發明亦關於用以治療與環氧化酶_2相關之病症或症狀 的方法’其包含投用有效量之本發明組合物,意即,包含 5-甲基-2-(2’-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸之液態口服劑量調配 物。 正如在美國專利第6,291,523號中所述’一類化合物(包含 5_曱基-2-(2·-氣-61-氟苯胺基)苯乙酸)可用以減輕各種症狀 (包括風濕熱)之疼痛 '發熱及發炎、與流行性感冒或其他病 毒感染相關之病狀、普通感冒、下背痛及頸部痛' 痛經、 91286 doc -6- 1327913 頭痛(包括偏頭痛)、牙痛、杻傷及拉傷、肌炎、神經痛滑 膜炎、關節炎(包括骨關節炎及類風濕性關節炎)、退化性: 節炎、痛風及僵直性脊椎炎、滑囊炎、燒傷,及手術與牙 齒治療後的傷害。由於有些個體(尤其係兒童)對吞服固態經 口劑量調配物有困難,因而,需要提供包含5_曱基_2_(2,· 氯-61-氟苯胺基)苯乙酸之液態口服劑量調配物,以治療罹 患上述症狀而對吞服固態口服劑量調配物有困難之個體。 【發明内容] 吾人現已驚奇地發現可製備常溫下具有穩定性及包含弘 甲基-2-(2’-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸之液態口服劑量調配 物。5-f基-2-(2,-氣-6,-氟苯胺基)苯乙酸藥物相當不溶於 水,且在水中亦會發生降解,所以不能期望會產生常溫下 具有穩定性之調配物。此外,吾人驚奇地發現5_甲基_2_(2,· 氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸藥物的懸浮能力高度依賴於所加入 之懸浮成分(尤其爲懸浮劑和緩衝劑)的順序。 包3 5-甲基-2-(2'-氣-6’-氟苯胺基)苯乙酸之液態口服劑 量調配物較佳爲5-曱基-2-(2·-氣-6,-氟笨胺基)笨乙酸之懸 浮液。適合的懸浮劑包括微晶纖維素、羧甲基纖維素鈉、 瓜爾豆膠、黃原膠、膠凝劑、角又菜膠、羥基乙酸澱粉鈉 及其混合物。本發明之調配物中之懸浮劑的濃度可介於約 0.1 %與約3%之間、或介於約0.5%與約2.5%之間 '或介於約 1°/〇與約2%之間,或爲約1.5%。 本發明之調配物亦包含潤濕劑’例如聚山梨醇酯8〇、泊 洛沙姆(p〇l〇xamer)(包括泊洛沙姆1 88)、聚乙氧基蓖麻油及 9l286.doc 1327913 聚乙氧基氫化蓖麻油,及硬脂酸聚烴氧4〇酯。泊洛沙姆188 結構爲 H0(CH2CH20)a(CH(CH3)CH20H)b(CH2CH20)cH,其 中a爲75、b爲30 ' c爲75,平均分子量爲8350。潤濕劑的量 叙介於約0 _ 1 °/〇與約5 %之間、或介於約〇 1 8%與約丨%之 間、或介於約0.1 8%與約〇.25°/。之間、或介於約〇 1 go/。與約 〇·22°/。' 間,或爲約 〇 2%。 調配物之pH可介於約4.3與約5.5之間、較佳介於約4.5與 約5.5之間,或介於約4.75與約5.25之間。pH值亦可介於約 4·9與約5.0之間。適合的緩衝劑包括(例如)鹼金屬檸檬酸鹽 緩衝劑,諸如與檸檬酸形成之鹼金屬檸檬酸鹽;鹼金屬乙 酸鹽緩衝劑,諸如與乙酸形成之乙酸鈉鹽;及鹼金屬琥珀 酸鹽緩衝劑,諸如與琥珀酸形成之琥珀酸鈉鹽;及其混合 物。 調配物一般亦包含消泡劑,例如二甲基矽油’其通常作 爲乳液(如30%的乳液)加入。在最終調配物之濃度爲〇丨%至 0.25%時,加入該30%之乳劑。可使用甜味劑,諸如糖精、 糖精鈉、阿斯巴甜、蔗糖素、醋磺内酯鉀、葡萄糖、果糖、 礼糖醇、麥芽糖醇、麥芽糖、山梨糖醇、蔗糖及木糖醇。 亦可加入調味劑以增進投藥順服性。 彼等熟習此項技術者可知曉用於口服懸浮液之適合防腐 劑’且其包括(例如)安息香酸、山梨酸、對羥基苯曱酸酯類 (丁基、乙基、甲基、丙基)、安息香酸鈉及丙酸鈉。諸如彼 等以上所述之防腐劑或其混合物的含量可介於約〇 〇 1 %與 約0.3%之間;或介於約0 02%與約〇 25%之間;或介於約 9t2S6.doc 1327913 0,1 °/。與約0.2%之間。在一實施例終中,調配物包含約0.02% 對羥基苯甲酸丙酯及0.1 8%對羥基苯甲酸曱酯。另一實施例 包括含有0.03%對羥基苯曱酸丙酯及0.1 2%對羥基苯甲酸曱 酯的調配物、含有0.1 48%對羥基苯甲酸曱酯及0.016%對羥 基苯甲酸丙酯的調配物且包括含有〇. 1〇/〇對羥基苯甲酸甲酯 及0 · 1 %山梨酸的調配物。 可以習知液體調配設備來製得本發明之懸浮液。在一實 施例中,藉由包含下列程式之過程來生産本發明之懸浮 液:將水、藥物及懸浮劑混合,隨後加入及混合緩衝劑成 分。或者’將水、懸浮劑及緩衝系統成分混合,隨後加入 及混合藥物來製備本發明之懸浮液。已令人驚奇地發現: 當懸浮劑爲微晶纖維素與羧甲基纖維素鈉之混合物時,若 在懸浮劑加入之前將緩衝成分與藥物混合,則不會取得懸 浮液。 介於約4.3與5.5之間的pH值爲懸浮液提供了最穩定的藥 物。具有低於4.3之pH值的調配物會增加經環降解之産物的 含直,而彼等高於5.5之PH值的調配物則增加了經氧化降解 之産物的含量。另外,增加5_曱基-2-(2'-氣-6,-氟苯胺基)苯 乙I之懸浮液調配物之pH值至大於約pH5 5會導致非吾人 所樂見之藥物溶解的增加。 【實施方式】 實例 : 實1 一:調配物 912S6 doc 1327913 表1 成分 量(mg/ml) 5-曱基-2-(2’-氣-6’-氟苯胺基)苯乙酸 10.0 對羥基苯曱酸丙酯 1.0 泊洛沙姆188 2.00 山梨酸 1.0 二甲基矽油乳液30% 1.00 調味劑 4.0 懸浮劑:Avicel® RC591 18.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 200.00 無水檸檬酸 0.71 脫水檸檬酸鈉 1.88 糖精鈉 0.50 純化水,美國藥典(USP) 適量至1 ml
將泊洛沙姆1 88溶解於水中,隨後將二曱基矽油及藥物分 散於其中。分別將對羥基苯甲酸曱酯及對羥基苯曱酸丙酯 溶解於丙二醇中以形成防腐液。分別將檸檬酸、檸檬酸鈉 及糖精鈉溶解於水裏。然後將Avicel® RC591分散至泊洛沙 姆1 88/二曱基矽油/藥物之混合物中,且使其均質化。然後 混合防腐液,並均質化,隨後混合且均質化山梨糖醇溶液、 緩衝液及調味劑。另一種方式是,將泊洛沙姆1 88溶解於水 裏,隨後將藥物分散其中。將對羥基苯曱酸甲酯及對羥基 苯曱酸丙酯分別溶解於丙二醇中以形成防腐液。將擰檬 酸、檸檬酸鈉、二甲基矽油及糖精鈉分別溶解/分散於水 中。然後將Avicel® RC59 1分散至山梨糖醇溶液中且使其均 質化。然後混合防腐液,隨後混合山梨糖醇溶液、緩衝液 及調味劑。然後混合泊洛沙姆1 88/藥物分散液以形成最終 的懸浮液。 912S6.doc -10- 1327913 亦可如上所述來製備其他調配物,只是以其他界面活性 劑來替代泊洛沙姆1 88,該等調配物具有下列成分: 表2 成分 量(mg/ml) 5-甲基-2-(2·-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸 15.0 對羥基苯曱酸丙酯 0.20 泊洛沙姆188 2.00 對羥基苯曱酸曱酯 1.80 30%二曱基矽油乳液 1.00 調味劑 5.0 懸浮劑·· Avicel®RC591 15.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 250.00 無水檸檬酸 0.71 脫水檸檬酸鈉 1.88 糖精納 0.50 純化水,美國藥典 適量至1 ml
表3 成分 量(mg/ml) 5-甲基-2-(2'-氯-61-氟苯胺基)苯乙酸 12.5 對羥基苯甲酸丙酯 0.20 聚山梨醇酯80 2.00 對羥基苯曱酸甲酯 1.80 二曱基矽油乳液30% 1.00 調味劑 5.0 懸浮劑:Avicel®RC591 15.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 250.00 無水檸檬酸 0.71 脫水擰檬酸鈉 1.88 抗壞血酸 10 糖精鈉 0.50 純化水,美國藥典 適量至1 ml
91286 doc -11 - 1327913 表4 成分 量(mg/ml) 5-曱基-2-(2’-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸 15.0 對羥基苯曱酸丙酯 0.20 對羥基苯曱酸甲酯 1.80 30%二甲基矽油乳液 1.00 調味劑 5.0 懸浮劑:Avicel®RC591 18.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 250.00 無水檸檬酸 3.47 脫水檸檬酸鈉 9.37 羥乙基纖維素 1.25 泊洛沙姆188 2.0 純化水,美國藥典 適量至1 ml 表5 成分 量(mg/ml) 5-曱基-2-(2'-氣氟苯胺基)苯乙酸 15.0 對羥基苯曱酸丙酯 0.20 對羥基苯曱酸曱酯 1.80 30%二甲基矽油乳液 1.00 調味劑 5.0 懸浮劑:Avicel®RC591 12.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 250.00 無水擰檬酸 3.47 脫水檸檬酸鈉 9.37 羧曱基纖維素鈉 1.25 泊洛沙姆188 2.0 純化水,美國藥典 適量至1 ml 9I286.doc •12· 1327913 表6 成分 量(mg/ml) 5-甲基-2-(2'-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸 15.0 對羥基苯甲酸丙酯 0.16 泊洛沙姆188 2.00 對羥基苯甲酸甲酯 1.48 30%二甲基矽油乳液 2.00 調味劑 4.0 懸浮劑:Avicel®RC591 15.00 丙二醇 25.00 70°/◦山梨糖醇溶液 250.00 無水檸檬酸 0.71 脫水檸檬酸鈉 1.88 糖精鈉 0.50 純化水,美國藥典 適量至1ml 表7 成分 量(mg/ml) 5-曱基-2-(2'-氣-6'-氟苯胺基)苯乙酸 15.0 對羥基苯甲酸丙酯 0.16 泊洛沙姆188 2.00 對羥基苯甲酸甲酯 1.48 30%二甲基矽油乳液 1.00 調味劑 4.0 懸浮劑:Avicel®RC591 15.00 丙二醇 25.00 70%山梨糖醇溶液 250.00 無水檸檬酸 0.71 脫水檸檬酸鈉 1.88 糖精納 0.50 純化水、美國藥典 適量至1 ml 9l286.doc -13 -

Claims (1)

1327913 中文申請專利範圍替換年!月)年,月丨:公含 拾、申請專利範圍: 1-—一一一——·」^―二 1· 一種液態口服劑量調配物,其包含水、5 -甲基-2-(2,-氣-6'- 氟苯胺基)苯乙酸及懸浮劑,其中該調配物之pH值介於約 4.3與約5.5之間。 2.如申請專利範圍第1項之液態口服劑量調配物,其中該懸 浮劑係選自由微晶纖維素、羧甲基纖維素鈉、瓜爾豆膠、 黃原膠、膠凝劑、角叉菜膠、羥基乙酸澱粉鈉,及其混 合物所組成之群。 3 ·如申請專利範圍第2項之液態口服劑量調配物,其進一步 包含潤濕劑。 4·如申請專利範圍第3項之液態口服劑量調配物,其中該潤 濕劑係選自由聚山梨醇酯8〇、泊洛沙姆、聚乙氧基蓖麻 油、聚乙氧基氫化蓖麻油、硬脂酸聚烴氧4〇酯,及其混 合物所組成之群。 5 .如申請專利範圍第2項之液態口服劑量調配物,其中該調 配物之pH值介於約4.5與5.5之間。 6.如申請專利範圍第5項之液態口服劑量調配物,其中該調 配物之pH值介於約4.75與約5.25之間。 7 _如申凊專利範圍第4或5項之液態口服劑量調配物,其中 該調配物之pH值爲約5·〇,且該泊洛沙姆爲泊洛沙姆1 88。 8. 如申請專利範圍第1項之液態口服劑量調配物,其中該懸 浮劑爲微晶纖維素與羧曱基纖維素鈉之混合物。 9. 如申請專利範園第8項之液態口服劑量調配物,其包含一 缓衝系統。 91286-990122.doc 1327913 10. 如申請專利範圍第9項之液態口服劑量調配物’其中該缓 衝系統係選自由與檸檬酸形成之鹼金屬檸檬酸鹽、與乙 酸形成之鹼金屬乙酸鹽、與琥珀酸形成之鹼金屬琥珀酸 鹽’及其混合物所組成之群。 11. 如申請專利範圍第9項之液態口服劑量調配物,其進一步 包含消泡劑。 12 ·如申請專利範圍第9項之液態口服劑量調配物,其進一步 包含防腐劑。 13_如申請專利範圍第12項之液態口服劑量調配物,其中該 防腐劑係選自由安息香酸、山梨酸、對羥基苯甲酸丁酯、 對經基苯曱酸乙酯、對羥基笨曱酸曱酯、對羥基苯曱酸 丙醋、安息香酸鈉、丙酸鈉’及其混合物所組成之群。 14. 一種方法’其係用以製備包含5_曱基_2_(2,_氣_6,-氟苯胺 基)笨乙酸之液態口服懸浮液,其包含: 將水、藥物及懸浮劑混合,産生最初混合物,及然後 與緩衝系統成分混合;或 將水、懸浮劑及緩衝系統成分混合,産生最初混合物, 及然後與藥物混合。 1 5.如申請專利範圍第14項之方法其中該懸浮劑爲微晶纖 維素與缓甲基纖維素鈉之混合物。 16·如申請專利範圍第15項之方法,其中該液態口服懸浮液 具有介於約4.3與5.5之間的pH值。 1 7·如申請專利範圍第丨6項之方法,其中該緩衝系統成分爲 檸檬酸及檸檬酸鈉。 91286.990122.do, 18. 如申請專利範圍第17項之 a 法’其中該液態口服懸浮液 具有約5.0之pH值。 19. —種方法,其係將5·甲基叫m苯胺基)苯乙酸之 水性懸浮液的溶解作用及降解作用最小化,其包含提供 5-曱基~2-(2,-氣-64襄胺基)苯乙酸之水性懸浮液,及調 節該懸浮液之pH值至介於約4.3與約5,5之間。 20. 如申請專利範圍第19項之方法,其中將該pH值調節至約 5.0。 21· —種包含5-曱基-2-(2'-氣-6·-氟笨胺基)苯乙酸的液態口服 劑量調配物之用途,其係用於製備治療與環氧化酶_2相關 之病症或症狀之藥物,其中該調配物之PH值介於約4·3與 5.5之間。 22.如申請專利範圍第21項之用途’其中該調配物之pH值爲 約 5.0。 91286-990122.doc
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