JPS59106424A - 易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤 - Google Patents
易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤Info
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- JPS59106424A JPS59106424A JP21596182A JP21596182A JPS59106424A JP S59106424 A JPS59106424 A JP S59106424A JP 21596182 A JP21596182 A JP 21596182A JP 21596182 A JP21596182 A JP 21596182A JP S59106424 A JPS59106424 A JP S59106424A
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- clathrate compound
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- quinolinecarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１−エチル＝５−フ１し、；ｌ’０−１．４
−ジしドロー４−オ牛ソー７−（１−ヒペラジニ）し）
−３−十ノリシカルボ：Ｊ酸（以下ＡＭ−７１５とｌＩ
＠ｔ）をサイクＯデ＋ストリシに包接させてなるＡＭ−
７１５包接化合物およびＡＭ−７１５包接化合物を含有
して成る易吸収性ＡＭ−７１５ｍ剤に関するものである
。
−ジしドロー４−オ牛ソー７−（１−ヒペラジニ）し）
−３−十ノリシカルボ：Ｊ酸（以下ＡＭ−７１５とｌＩ
＠ｔ）をサイクＯデ＋ストリシに包接させてなるＡＭ−
７１５包接化合物およびＡＭ−７１５包接化合物を含有
して成る易吸収性ＡＭ−７１５ｍ剤に関するものである
。
ＡＭ−７１５は下記の構造式
で示される化合物であり、分子量３１９．３．融点２２
０〜２２４°の白色〜淡黄色の結晶性の粉末であって、
氷酢酸に溶けやすいが、アｔトシ、クロロホルム、メタ
ノール、エタノール（では溶は難く、水にはほとんど溶
けない○ ＡＭ−７１５は優れた抗菌活性を示す化学療法剤である
ことは既に特公昭５５−３４１４４号に記載されている
が、さらに体内吸収性を改善し、ひいては有効量の低下
をはかる方法の開発は、治療ならびに産業上の見地から
・ｉりめで有意義である。
０〜２２４°の白色〜淡黄色の結晶性の粉末であって、
氷酢酸に溶けやすいが、アｔトシ、クロロホルム、メタ
ノール、エタノール（では溶は難く、水にはほとんど溶
けない○ ＡＭ−７１５は優れた抗菌活性を示す化学療法剤である
ことは既に特公昭５５−３４１４４号に記載されている
が、さらに体内吸収性を改善し、ひいては有効量の低下
をはかる方法の開発は、治療ならびに産業上の見地から
・ｉりめで有意義である。
医薬品分野では最近生体内利用率（パイオアベイラヒリ
テイ）を高める観点から難溶性医薬品の溶出速度および
溶出率の向上を目的とした研究が続けられている。
テイ）を高める観点から難溶性医薬品の溶出速度および
溶出率の向上を目的とした研究が続けられている。
難溶性医薬品では界面活性剤の添加による粒子表面の改
良、結晶多形の利用や微粒子化による溶出速度増加の例
が数多く報告されている。
良、結晶多形の利用や微粒子化による溶出速度増加の例
が数多く報告されている。
ＡＭ−７１５の場合、粗粉末（１４９μｎｔ以上）ある
いは微粉末（１０μ島以下）のイヌを用いた実験では、
その血性中の最高濃度（Ｃｍａｘ）、血中濃度下面槓（
ＡＵＧ）のいずれにも差がみられず、微粉化により吸収
性は向上しなかった。
いは微粉末（１０μ島以下）のイヌを用いた実験では、
その血性中の最高濃度（Ｃｍａｘ）、血中濃度下面槓（
ＡＵＧ）のいずれにも差がみられず、微粉化により吸収
性は向上しなかった。
そこで、本発明者らは、吸収性の改善されたＡＭ−７１
５ｈ剤を開発すべく鋭意研究を行なった結果、ＡＭ−７
１５をづイクロヂ士ストリシに包接することによって吸
収性が著しく増大することを見出し本発明を完成するに
至った。
５ｈ剤を開発すべく鋭意研究を行なった結果、ＡＭ−７
１５をづイクロヂ士ストリシに包接することによって吸
収性が著しく増大することを見出し本発明を完成するに
至った。
丁なわち、本発明は、ＡＭ−７１５包接化合物およびＡ
Ｍ−７１５包接化合物を含有する製剤が水にて対するＡ
Ｍ−７１５の溶解性を改善し、消化管からの吸収を著し
く増大したという特徴を有する。
Ｍ−７１５包接化合物を含有する製剤が水にて対するＡ
Ｍ−７１５の溶解性を改善し、消化管からの吸収を著し
く増大したという特徴を有する。
このことは、ＡＭ−７１５の有効投与量を少なくし、ひ
いては医薬品産業にそれだけ貢献することを意味するも
のである。
いては医薬品産業にそれだけ貢献することを意味するも
のである。
υイクロデ士ストリシは、Ｄ−タルコヒラノース基がα
〜１，４−タリコシト結合により環状に結合した化合物
であって、その重合度に応じてα型（重合度６）、β型
（重合度７）およびγ型（重合度８）の３種類存在する
ことが知られている。本発明では、これら３種の中、何
れも用い得るが、その包接能からβ型が好ましい。
〜１，４−タリコシト結合により環状に結合した化合物
であって、その重合度に応じてα型（重合度６）、β型
（重合度７）およびγ型（重合度８）の３種類存在する
ことが知られている。本発明では、これら３種の中、何
れも用い得るが、その包接能からβ型が好ましい。
β−勺イクロヂ士ストリーＪ（以下β−ＣｖＤと略す）
は、白色の結晶性粉末であって分子式（Ｃ６Ｈ１００５
）７で示され、分子１１１３５、融点３００〜３０５℃
、溶解性は１．８５ ？／Ｌ ＯＯｍ（Ｈ，２０゜２５
℃）である。
は、白色の結晶性粉末であって分子式（Ｃ６Ｈ１００５
）７で示され、分子１１１３５、融点３００〜３０５℃
、溶解性は１．８５ ？／Ｌ ＯＯｍ（Ｈ，２０゜２５
℃）である。
ＡＭ−７１５とサイクロチ士ストリシとの包接化合物の
生成には種々の方法があるが、例えば、混練法、飽和水
溶液法、凍結乾燥法や噴霧乾・操法等が採用できる。
生成には種々の方法があるが、例えば、混練法、飽和水
溶液法、凍結乾燥法や噴霧乾・操法等が採用できる。
展線法では、サイクロザ＋ストリシにその約２〜１０倍
量の水を加えた後、サイクロデ士ストリシに対して通常
等モルないし１／３七ル量のＡＭ−７１５を添加し、室
温で０．５〜５時間、乳鉢、抽潰磯、ボール三ル等でよ
く練って包接物を得ろ。乾・燥した後、必要に応じ不安
定包接体を得るに適した溶媒で洗浄すれば、未包接のＡ
Ｍ−７１５が除来され、はぼ一定組成の安定な包接化合
物となる。更に通気乾燥或いは減圧戦慄することによっ
て水分を含まない安定な包接化合物とすることができる
。
量の水を加えた後、サイクロデ士ストリシに対して通常
等モルないし１／３七ル量のＡＭ−７１５を添加し、室
温で０．５〜５時間、乳鉢、抽潰磯、ボール三ル等でよ
く練って包接物を得ろ。乾・燥した後、必要に応じ不安
定包接体を得るに適した溶媒で洗浄すれば、未包接のＡ
Ｍ−７１５が除来され、はぼ一定組成の安定な包接化合
物となる。更に通気乾燥或いは減圧戦慄することによっ
て水分を含まない安定な包接化合物とすることができる
。
１１ｆ１霧乾慄法によれは、ＡＭ−７１５をその約４倍
量の０．ＩＮＮ酪酸水浴液浴かし、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム水浴液を加えてｐＨ５，７±０．１に調製し、ＡＭ−
７１５に対して１〜０．３−Ｅルに相当量のガイク０ヂ
牛ストリ、７を加えて溶解し、これを噴霧して乾燥する
こと（でより勺イクロデ士ストリシに包接されたＡＭ−
７１５粉末を裂る。
量の０．ＩＮＮ酪酸水浴液浴かし、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム水浴液を加えてｐＨ５，７±０．１に調製し、ＡＭ−
７１５に対して１〜０．３−Ｅルに相当量のガイク０ヂ
牛ストリ、７を加えて溶解し、これを噴霧して乾燥する
こと（でより勺イクロデ士ストリシに包接されたＡＭ−
７１５粉末を裂る。
こうして得られたＡＭ−７１５包接化合物粉末の水に対
する初期溶解速度（”９１５ｍ１ｎ）は表１に示すよう
にＡＭ−７１５原末に比べ約１０缶部かった。
する初期溶解速度（”９１５ｍ１ｎ）は表１に示すよう
にＡＭ−７１５原末に比べ約１０缶部かった。
表１ 水に対する溶解速度（Ｗ／ ７５０ ｍｌ）浴出
試験法 装 置：日周１０溶出試験法第１法（パドル法）５
０ｒｐｍ３７±０５℃ 酊出試賑液：精製水７５０ｍ１ 試 料 量：ＡＭ−７１５として２０呵定 量 法：吸
光度法ＯＤ ２７７ ｎｍさらにここで得られたＡＭ−
７１５包接化合物を使用したカー＞ｔル剤（実施例６）
のイヌを用いた実験では、原末を用いた力′″ｉｉセル
剤べ表２に示すように明らかに置い吸収性が認められた
。
試験法 装 置：日周１０溶出試験法第１法（パドル法）５
０ｒｐｍ３７±０５℃ 酊出試賑液：精製水７５０ｍ１ 試 料 量：ＡＭ−７１５として２０呵定 量 法：吸
光度法ＯＤ ２７７ ｎｍさらにここで得られたＡＭ−
７１５包接化合物を使用したカー＞ｔル剤（実施例６）
のイヌを用いた実験では、原末を用いた力′″ｉｉセル
剤べ表２に示すように明らかに置い吸収性が認められた
。
表２ＡＭ−７１５−β−ＣｙＤ包接化合物の紗口投与後
の血清中濃度ｉｎ ｖｉｖｏ ｌ、［％収実験法 動 物：イヌ 体重９〜１２Ｋｐ１群５頭投与方
法：経口投与ＡＭ−７１５２００Ｗ祁当力づセル血中濃
度定量法：高速液体クロマトタラフ法この結果から、本
発明のＡＭ−７１５包接化合物は、Ｃｍａｘ、 ＡＵＣ
において原末のそれより約２倍旨い値を示しており、有
用性の晶いことが明らかとなった。
の血清中濃度ｉｎ ｖｉｖｏ ｌ、［％収実験法 動 物：イヌ 体重９〜１２Ｋｐ１群５頭投与方
法：経口投与ＡＭ−７１５２００Ｗ祁当力づセル血中濃
度定量法：高速液体クロマトタラフ法この結果から、本
発明のＡＭ−７１５包接化合物は、Ｃｍａｘ、 ＡＵＣ
において原末のそれより約２倍旨い値を示しており、有
用性の晶いことが明らかとなった。
本発明のＡＭ−７１５包接化合物を人に投与する場合、
製剤としては経口投与剤型が望ましいが、軟膏、クリー
ム剤あるいは坐剤としても良い。
製剤としては経口投与剤型が望ましいが、軟膏、クリー
ム剤あるいは坐剤としても良い。
経口投与の場合にはその剤型は粉末のままの散剤でも良
いが、通常錠剤あるいはカプセル剤に製剤化されて通用
される。その製剤化にあたつては通常添加される賦形剤
が用いられ、通常の方法、装置によって顆粒剤、力づｔ
ル剤、錠剤等それぞれ任意の形態、形状、大きさの製剤
と成すことができる。
いが、通常錠剤あるいはカプセル剤に製剤化されて通用
される。その製剤化にあたつては通常添加される賦形剤
が用いられ、通常の方法、装置によって顆粒剤、力づｔ
ル剤、錠剤等それぞれ任意の形態、形状、大きさの製剤
と成すことができる。
軟膏、クリーム剤てあっては通常使用される軟膏、クリ
ーム基剤、すなわち親、油性、顆１水性あるいは乳剤性
基剤［ＡＭ７１５包接化合物粉末を混和し、軟膏、クリ
ーム剤と成し得る。
ーム基剤、すなわち親、油性、顆１水性あるいは乳剤性
基剤［ＡＭ７１５包接化合物粉末を混和し、軟膏、クリ
ーム剤と成し得る。
坐剤は、通常使用される坐剤基剤、例えばカカオ脂、油
脂性基剤（クリｔリシエステル＠）、水溶性基剤（マク
Ｏづ一ル）等に混和し、任意の形状に成形して得ること
ができろ。
脂性基剤（クリｔリシエステル＠）、水溶性基剤（マク
Ｏづ一ル）等に混和し、任意の形状に成形して得ること
ができろ。
以下、実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例によって限定されるものではない。
はこれらの実施例によって限定されるものではない。
実施例１
β−Ｃ１／Ｄ ４９．０９を自動乳鉢にとり、ＡＭ−７
１５１２，３ｆを加えて６０分間混合攪拌し白色の混合
粉末を得た。この混合粉末をアセトシ５〇−に懸濁し１
５分間攪拌した後沖集し減圧乾燥し、ＡＭ−７１５包接
化合物の粉末を得た。
１５１２，３ｆを加えて６０分間混合攪拌し白色の混合
粉末を得た。この混合粉末をアセトシ５〇−に懸濁し１
５分間攪拌した後沖集し減圧乾燥し、ＡＭ−７１５包接
化合物の粉末を得た。
実施例２
β−（４Ｄ ２４．４ ｒおよび水５０ｍ／！をポール
ミル中にとり、ＡＭ−７１５を６．１７加えて５０時間
運転し、４５℃で８時間乾燥して、ＡＭ−７１５包接化
合物の粉末を得た。
ミル中にとり、ＡＭ−７１５を６．１７加えて５０時間
運転し、４５℃で８時間乾燥して、ＡＭ−７１５包接化
合物の粉末を得た。
実施例３
０、０８ Ｎ塊成水溶液にＡＭ−７１５１８ｆを加えて
溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ５，
４〜５．５に調整し、β−ｃｙＤ７０ Ｆを加えて撹拌
し溶解する。この液を７０℃で噴緋乾燥し、ＡＭ−７１
５包接化合物の粉末６１２を得た。
溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ５，
４〜５．５に調整し、β−ｃｙＤ７０ Ｆを加えて撹拌
し溶解する。この液を７０℃で噴緋乾燥し、ＡＭ−７１
５包接化合物の粉末６１２を得た。
実施例４
０、ＩＮ塩酸水溶液１２ｔにＡＭ−７１５４００２を加
えて溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウムを加えてｐＨ５，７
±０．１に調整し、β−ｃｙｐ ２００りおよび水を加
えて全量２０に７とし攪拌し溶解する。この溶液を噴霧
乾燥機にて入口温度１３０℃、出口濃度７５℃にて乾燥
し、ＡＭ−７１５包接化合物の粉末を得た。
えて溶かし、ＩＮ水酸化ナトリウムを加えてｐＨ５，７
±０．１に調整し、β−ｃｙｐ ２００りおよび水を加
えて全量２０に７とし攪拌し溶解する。この溶液を噴霧
乾燥機にて入口温度１３０℃、出口濃度７５℃にて乾燥
し、ＡＭ−７１５包接化合物の粉末を得た。
実施例５
実施例４で得たＡＭ−７１５包接化合物の粉末３７５２
にカルボ士ジメチルｔルローズカルシウム１００？を加
えて混合し、３％ハイドロオ牛シづロヒルｔルロースお
よび１．５％ポリオ士シエチレシ水素添加しマシ油の６
９％エタノール溶液を加え、流動層造粒装置にて造粒し
この顆粒にステアリ：Ｊ酸マタネシウム４．５２を加え
て混合し直径８簡の杵を用い１錠０．２０ｉｉ’に打錠
し、１錠中ＡＭ−７１５を１００キ官有する錠剤を得た
。錠剤硬度４７に７、日周崩壊試験１２分（水）、１１
分（第１液）であった。
にカルボ士ジメチルｔルローズカルシウム１００？を加
えて混合し、３％ハイドロオ牛シづロヒルｔルロースお
よび１．５％ポリオ士シエチレシ水素添加しマシ油の６
９％エタノール溶液を加え、流動層造粒装置にて造粒し
この顆粒にステアリ：Ｊ酸マタネシウム４．５２を加え
て混合し直径８簡の杵を用い１錠０．２０ｉｉ’に打錠
し、１錠中ＡＭ−７１５を１００キ官有する錠剤を得た
。錠剤硬度４７に７、日周崩壊試験１２分（水）、１１
分（第１液）であった。
実施例６
実施例４で得た粉末０．１６９を３号硬力力づｔルに充
填し、１カ′：５ｔル尚りＡＭ−７１５１００η相当を
含有する力づｔル剤を得た。
填し、１カ′：５ｔル尚りＡＭ−７１５１００η相当を
含有する力づｔル剤を得た。
実施例７
実施例４で得た粉末１６０２を混合機にとリ、乳糖２１
８ ｆおよびコーシスターチ１００７を加えて混合し、
これに５％ハイドロオ＋ジづロヒルセールロースの６９
％エタノール溶液を流動層造粒装囮−内で゛加えて造粒
し、整粒した顆収Ｉにステアリシ酸マタネシウム２２を
加えて混合し、１？中ＡＭ−７１．５１００ ”９を含
有する顆粒剤を得た。
８ ｆおよびコーシスターチ１００７を加えて混合し、
これに５％ハイドロオ＋ジづロヒルセールロースの６９
％エタノール溶液を流動層造粒装囮−内で゛加えて造粒
し、整粒した顆収Ｉにステアリシ酸マタネシウム２２を
加えて混合し、１？中ＡＭ−７１．５１００ ”９を含
有する顆粒剤を得た。
実施例８
実施例４で得た粉末４．８ｆ！で日周単軟骨９５、２４
７’を加えて混和し、１７中ＡＭ−７１５を３Ｑｍり含
有する軟臂剤を得た。
７’を加えて混和し、１７中ＡＭ−７１５を３Ｑｍり含
有する軟臂剤を得た。
実施例９
実施例４で倚た粉末１６．ＯりをライテラづソールＨ−
１５，，１８４？に加えて加温して混和し、２ｍｌの坐
剤形状に充填成形し、Ａｌｖｉ−７１５１００ｖｙを含
有する坐剤を得た。
１５，，１８４？に加えて加温して混和し、２ｍｌの坐
剤形状に充填成形し、Ａｌｖｉ−７１５１００ｖｙを含
有する坐剤を得た。
Claims (1)
- １−エチル−６−フルオロ−１，４−ジしドロー４−才
子ソ−７−（１−ヒペラジニル）−３−十ノリンハルポ
ジ酸をリイク０ザ＋ストリシに包接させた易吸収性士ノ
リシカルポシ酪誘導体組成物およびその製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21596182A JPS59106424A (ja) | 1982-12-09 | 1982-12-09 | 易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21596182A JPS59106424A (ja) | 1982-12-09 | 1982-12-09 | 易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59106424A true JPS59106424A (ja) | 1984-06-20 |
Family
ID=16681106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21596182A Pending JPS59106424A (ja) | 1982-12-09 | 1982-12-09 | 易吸収性キノリンカルボン酸誘導体組成物およびその製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59106424A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194336A2 (en) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 | Taiyo Pharmaceutical Industry Co., Ltd. | Oral mobenzoxamine preparation |
| JPS6230713A (ja) * | 1985-04-08 | 1987-02-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 経口用抗菌固型組成物 |
| EP0213514A2 (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aqueous liquid preparation |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116617A (ja) * | 1974-02-25 | 1975-09-12 | ||
| JPS5634618A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-06 | Ota Seiyaku Kk | Production of flurbiprofen preparation |
-
1982
- 1982-12-09 JP JP21596182A patent/JPS59106424A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116617A (ja) * | 1974-02-25 | 1975-09-12 | ||
| JPS5634618A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-06 | Ota Seiyaku Kk | Production of flurbiprofen preparation |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194336A2 (en) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 | Taiyo Pharmaceutical Industry Co., Ltd. | Oral mobenzoxamine preparation |
| EP0194336A3 (en) * | 1985-03-11 | 1987-07-01 | Taiyo Pharmaceutical Industry Co., Ltd. | Oral mobenzoxamine preparation |
| JPS6230713A (ja) * | 1985-04-08 | 1987-02-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 経口用抗菌固型組成物 |
| EP0213514A2 (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aqueous liquid preparation |
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