JPS61197551A - Ｎ−アリ−ルウレイドトリフルオロピルビン酸水和物およびその製造法 - Google Patents
Ｎ−アリ−ルウレイドトリフルオロピルビン酸水和物およびその製造法Info
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- JPS61197551A JPS61197551A JP3536685A JP3536685A JPS61197551A JP S61197551 A JPS61197551 A JP S61197551A JP 3536685 A JP3536685 A JP 3536685A JP 3536685 A JP3536685 A JP 3536685A JP S61197551 A JPS61197551 A JP S61197551A
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- trifluoropyruvate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規物質たるＮ−アリールウレイドトリフル
オロピルビン酸水和物およびその製造法に関する。
オロピルビン酸水和物およびその製造法に関する。
〔従来の技術〕および〔発明が解決しようとする問題点
〕トリフルオロメチル基を有するヘテロ環化合物は、特
異な生理活性を示すことから、最近特に注目されている
。本発明者らは、ヘキサフルオロプロピレンオキシドか
ら容易に合成できるトリフルオロピルビン散水和物が、
トリフルオロメチル基を有するヘテロ環化合物またはそ
の関連化合物のビルディングブロックとして利用するこ
とが殆んど注目されていないことに看目し、これに尿素
類を反応させることによシ、次の如き新規物質を得るこ
とに成功した。
〕トリフルオロメチル基を有するヘテロ環化合物は、特
異な生理活性を示すことから、最近特に注目されている
。本発明者らは、ヘキサフルオロプロピレンオキシドか
ら容易に合成できるトリフルオロピルビン散水和物が、
トリフルオロメチル基を有するヘテロ環化合物またはそ
の関連化合物のビルディングブロックとして利用するこ
とが殆んど注目されていないことに看目し、これに尿素
類を反応させることによシ、次の如き新規物質を得るこ
とに成功した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明は、下記一般式で表わされる新規物質たるＮ−
アリールウレイドトリフルオロピルビン酸水和物に係る
。
、本発明は、下記一般式で表わされる新規物質たるＮ−
アリールウレイドトリフルオロピルビン酸水和物に係る
。
Ｒ
Ｈ
（ここで、Ｒはアリール基であシ、Ｒ１およびＲ２は水
素原子またはアルキル基である） 本発明はまた、かかるＮ−アリールウレイドトリフルオ
ロピルビン酸水和物の製造法に係シ、これの製造は、ト
リフルオロピルビン酸水和物と一般式 ％式％（） （ここで、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記定義の如くである
）で表わされるＮ−７リール尿素類とを反応させること
によシ行われる。
素原子またはアルキル基である） 本発明はまた、かかるＮ−アリールウレイドトリフルオ
ロピルビン酸水和物の製造法に係シ、これの製造は、ト
リフルオロピルビン酸水和物と一般式 ％式％（） （ここで、Ｒ，Ｒ’およびＲ２は前記定義の如くである
）で表わされるＮ−７リール尿素類とを反応させること
によシ行われる。
この反応の一方の出発物質たるトＩ７ フルオロピルビ
ン散水和物は、Ｄｏｋｌ、 Ａｋａｄ、 Ｎａｕｋ Ｓ
、Ｓ、Ｓ、Ｒ。
ン散水和物は、Ｄｏｋｌ、 Ａｋａｄ、 Ｎａｕｋ Ｓ
、Ｓ、Ｓ、Ｒ。
第１６９巻第５９４頁（１９６６）記載の方法に従って
、次式に示される如くにして合成される。
、次式に示される如くにして合成される。
Ｈ
このようにして得られるトリフルオロピルビン酸水和物
に、前記一般式［１１）で表わされるＮ−アリール尿素
類、例えばＮ−フェニル尿素などを反応させると、前記
一般式〔工〕で表わされる目的物たるＮ−７リールウレ
イドトリフルオロピルビン散水和物を得ることができる
。
に、前記一般式［１１）で表わされるＮ−アリール尿素
類、例えばＮ−フェニル尿素などを反応させると、前記
一般式〔工〕で表わされる目的物たるＮ−７リールウレ
イドトリフルオロピルビン散水和物を得ることができる
。
この反応は、反応触媒の不存在下または塩酸、硫酸、リ
ン酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸、三塩化アルミニウム、
三フッ化ホウ素またはその錯体などの酸性触媒の存在下
で、反応溶媒巾約２０〜２００℃、好ましくは約５０〜
１２０℃の反応温度で行われる。反応溶媒としては、極
性溶媒、例えばアルコール類、セロソルブ類、グリフー
ル類、グリセリンなどのプロトン性極性溶媒またはジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
フルオロホスホルアミド、ジグライム、トリグライム、
テトラグライム、エステル類などの非プロトン性極性溶
媒、更にはベンゼン、トルエンなどの不活性炭化水素溶
媒などが用いられる。
ン酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸、三塩化アルミニウム、
三フッ化ホウ素またはその錯体などの酸性触媒の存在下
で、反応溶媒巾約２０〜２００℃、好ましくは約５０〜
１２０℃の反応温度で行われる。反応溶媒としては、極
性溶媒、例えばアルコール類、セロソルブ類、グリフー
ル類、グリセリンなどのプロトン性極性溶媒またはジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
フルオロホスホルアミド、ジグライム、トリグライム、
テトラグライム、エステル類などの非プロトン性極性溶
媒、更にはベンゼン、トルエンなどの不活性炭化水素溶
媒などが用いられる。
Ｎ−置換ウレイドトリフルオロピルビル散水和物の生成
は、Ｎ−アリール尿素類を用いたときのみに起る特有の
反応であシ、トリフルオロピルビン酸水和物に尿素ある
いはモノアルキル尿素またはＮ、Ｎ’−ジアルキル尿素
を酸性触媒の不存在下で反応させると、５−ヒドロキシ
−５−トリフルオロメチルイミダゾリジン−２，４−ジ
オンまたはそのアルキル誘導体が得られ、またトリフル
オロピルビン酸水和物に酸性触媒の存在下尿素またはモ
ノアルキル尿素を反応させると、５−トリフルオロメチ
ルイミダゾール−２，４−ジオンまたは七〜１−アルキ
ルー５−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルイミダゾ
リジン−２，４−ジオンが得られる。
は、Ｎ−アリール尿素類を用いたときのみに起る特有の
反応であシ、トリフルオロピルビン酸水和物に尿素ある
いはモノアルキル尿素またはＮ、Ｎ’−ジアルキル尿素
を酸性触媒の不存在下で反応させると、５−ヒドロキシ
−５−トリフルオロメチルイミダゾリジン−２，４−ジ
オンまたはそのアルキル誘導体が得られ、またトリフル
オロピルビン酸水和物に酸性触媒の存在下尿素またはモ
ノアルキル尿素を反応させると、５−トリフルオロメチ
ルイミダゾール−２，４−ジオンまたは七〜１−アルキ
ルー５−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルイミダゾ
リジン−２，４−ジオンが得られる。
本発明に係る新規物質たるＮ−７リールウレイドトリフ
ルオロピルビン酸水和物は、分子中に含まれるトリフル
オロメチル基の有する特異な生理活性によシ、抗ウィル
ス剤、抗腫瘍剤、除草剤またはそれらの合成中間体など
としての利用を図ることができる。
ルオロピルビン酸水和物は、分子中に含まれるトリフル
オロメチル基の有する特異な生理活性によシ、抗ウィル
ス剤、抗腫瘍剤、除草剤またはそれらの合成中間体など
としての利用を図ることができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例
Ｄｏｋｌ、 Ａｋａｄ、 Ｎａｕｋ Ｓ、Ｓ、Ｓ、Ｒ，
第１６９巻第５９４頁（１９６６）記載の方法に従って
、オートクレーブ中に水１３．５ ｍＺ （０，７５モ
ル）、ジエチルエーテル５０−および微粉末シリカゲル
２ｇを仕込み、その中へヘキサフルオロプロピレンオキ
シド４１．５ｇ（０，２５モル）を凝縮させた後、１０
０〜１１０℃で１２時間反応させた。反応混合物を口過
し、溶媒を留去することによシ得られた粗結晶３１り（
収率７８り）を、ジクロルエタンから再結晶すると、Ｍ
点１２４〜１２６℃のトリフルオロピルビン酸水和物が
得られた。
第１６９巻第５９４頁（１９６６）記載の方法に従って
、オートクレーブ中に水１３．５ ｍＺ （０，７５モ
ル）、ジエチルエーテル５０−および微粉末シリカゲル
２ｇを仕込み、その中へヘキサフルオロプロピレンオキ
シド４１．５ｇ（０，２５モル）を凝縮させた後、１０
０〜１１０℃で１２時間反応させた。反応混合物を口過
し、溶媒を留去することによシ得られた粗結晶３１り（
収率７８り）を、ジクロルエタンから再結晶すると、Ｍ
点１２４〜１２６℃のトリフルオロピルビン酸水和物が
得られた。
得られたトリフルオロピルビン酸水和物２．４９（１５
ミリモル）およびＮ−フェニル尿素Ｚ０５ ｇ（１５ミ
リモル）ヲ、エタノール３０ ｄ中速流下で２４時間反
応させる。反応終了後、反応混合物からエタノールを留
去し、酢酸エチルを加えてから水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥させる。その後酢酸エチルを留去し、これにク
ロロホルムを加え、−昼夜放置して析出した結晶を口過
、乾燥して白色結晶１．４５９（収率３５％）を得た。
ミリモル）およびＮ−フェニル尿素Ｚ０５ ｇ（１５ミ
リモル）ヲ、エタノール３０ ｄ中速流下で２４時間反
応させる。反応終了後、反応混合物からエタノールを留
去し、酢酸エチルを加えてから水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥させる。その後酢酸エチルを留去し、これにク
ロロホルムを加え、−昼夜放置して析出した結晶を口過
、乾燥して白色結晶１．４５９（収率３５％）を得た。
この粗結晶をクロロホルムから再結晶させると、融点１
８９〜１９０℃ノＮ −フェニルウレイドトリフルオロ
ピルビン酸水和物が得られた。
８９〜１９０℃ノＮ −フェニルウレイドトリフルオロ
ピルビン酸水和物が得られた。
この反応生成物の赤外線吸収スペクトルは第１図に示さ
れ、他の同定データーは次の如くに示される。
れ、他の同定データーは次の如くに示される。
” ＩＦ −ＮＭＲ（Ａｏ ０１ｌｆｔ ）
： δ４．１５ｐｐｍ←１ａ、）’ Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−へ１０ＤＯＩ、） ： δ３．３３ ｖｙｎ
（町江、瀉）７．４６ （”＊ ５Ｈ，ａ、ＩＩ
、）８．２ （ｓ、 ＩＨ，０Ｈ） ９．２ （ａ、 ｌＨ，ＮＨ）
： δ４．１５ｐｐｍ←１ａ、）’ Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−へ１０ＤＯＩ、） ： δ３．３３ ｖｙｎ
（町江、瀉）７．４６ （”＊ ５Ｈ，ａ、ＩＩ
、）８．２ （ｓ、 ＩＨ，０Ｈ） ９．２ （ａ、 ｌＨ，ＮＨ）
第１図は、実施例で得られた反応生成物の赤外線吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （ここで、Ｒはアリール基であり、Ｒ＾１およびＲ＾２
は水素原子またはアルキル基である）で表わされるＮ−
アリールウレイドトリフルオロピルビン酸水和物。 ２、トリフルオロピルビン酸水和物と一般式ＮＨＲ＾１
−ＣＯ−ＮＲＲ＾２〔II〕 （ここで、Ｒはアリール基であり、Ｒ＾１およびＲ＾２
は水素原子またはアルキル基である）で表わされるＮ−
アリール尿素類とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ある）で表わされるＮ−アリールウレイドトリフルオロ
ピルビン酸水和物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3536685A JPS61197551A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | Ｎ−アリ−ルウレイドトリフルオロピルビン酸水和物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3536685A JPS61197551A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | Ｎ−アリ−ルウレイドトリフルオロピルビン酸水和物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197551A true JPS61197551A (ja) | 1986-09-01 |
| JPS6312863B2 JPS6312863B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=12439899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3536685A Granted JPS61197551A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | Ｎ−アリ−ルウレイドトリフルオロピルビン酸水和物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197551A (ja) |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3536685A patent/JPS61197551A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312863B2 (ja) | 1988-03-23 |
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