JPS61197007A - シリコ−ン消泡剤組成物 - Google Patents
シリコ−ン消泡剤組成物Info
- Publication number
- JPS61197007A JPS61197007A JP60036043A JP3604385A JPS61197007A JP S61197007 A JPS61197007 A JP S61197007A JP 60036043 A JP60036043 A JP 60036043A JP 3604385 A JP3604385 A JP 3604385A JP S61197007 A JPS61197007 A JP S61197007A
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- Japan
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
- B01D19/0409—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing Si-atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシリコーン消泡剤組成物、％には乳化が容易で
溶剤への分散性もよ（、さらには激しい攪拌下−アルカ
リ性条件下でも消削能力が低下せず、消泡持続性のよい
シリコーン消泡剤組成物に関するものである。
溶剤への分散性もよ（、さらには激しい攪拌下−アルカ
リ性条件下でも消削能力が低下せず、消泡持続性のよい
シリコーン消泡剤組成物に関するものである。
（従来の技術）
ｌ肖泡炸１についてはジメチルポリシロキサンを主成分
とするシリコーン系消泡剤が他種のものにくらべてすぐ
れた性質を有していることから、化学工業１食品工業１
石油工業、織物工業などの分野における破泡剤、抑旧剤
として広く使用されているが、このシリコーン系消泡剤
も排水処理場のばつ気槽やジェット染色のように激しく
攪拌される系やアルカリ条件下では急速に七の消泡性能
が低下し、消泡持続性の乏しいものになるという欠点上
のため−このシリコーン糸１Ｆ４’ｌｆＵ剤については
。
とするシリコーン系消泡剤が他種のものにくらべてすぐ
れた性質を有していることから、化学工業１食品工業１
石油工業、織物工業などの分野における破泡剤、抑旧剤
として広く使用されているが、このシリコーン系消泡剤
も排水処理場のばつ気槽やジェット染色のように激しく
攪拌される系やアルカリ条件下では急速に七の消泡性能
が低下し、消泡持続性の乏しいものになるという欠点上
のため−このシリコーン糸１Ｆ４’ｌｆＵ剤については
。
こ＼に便用するシリカを予じめジメチルジクロロシラン
などで処理して疎水化しておくという方法（特公昭５２
−３１８３６号公報参照）、シリカをｇ１累含有有機け
い素化合物で処３！！する方法（特公昭５１−３５５５
６号公報診照）などが提案さコ１．ているが、これはシ
リカの疎水化処理に長時間か必要とされるはか一処理設
備が必要とされるという経済的な不利がある。また、オ
ルガノポリシロキサンにオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサンとシリカおよび触媒！添加してなるものも提案
されている（特開昭５７−４８３０７号公報参照）が、
これにを工処坤工程中に水素ガスが発生するために引火
爆発の危険性があるほか、消泡持続性の効果も必ずしも
満足すべきものでハナいという不利がある。
などで処理して疎水化しておくという方法（特公昭５２
−３１８３６号公報参照）、シリカをｇ１累含有有機け
い素化合物で処３！！する方法（特公昭５１−３５５５
６号公報診照）などが提案さコ１．ているが、これはシ
リカの疎水化処理に長時間か必要とされるはか一処理設
備が必要とされるという経済的な不利がある。また、オ
ルガノポリシロキサンにオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサンとシリカおよび触媒！添加してなるものも提案
されている（特開昭５７−４８３０７号公報参照）が、
これにを工処坤工程中に水素ガスが発生するために引火
爆発の危険性があるほか、消泡持続性の効果も必ずしも
満足すべきものでハナいという不利がある。
また、このシリコーン系消泡剤についてはシリコーンオ
イルの粘［’Ｐ上げて高分子量化すること罠よってｌｑ
ａｍ続性ン向上させるということか公知とされているが
、これを工取扱いが困難で乳化も難しいということから
炭化水素系の有機溶剤に溶解させた形で一部便用されて
いるものの、溶剤タイプのために引火の危険性があり、
使用範囲も非水系に限定されるという不利がある。
イルの粘［’Ｐ上げて高分子量化すること罠よってｌｑ
ａｍ続性ン向上させるということか公知とされているが
、これを工取扱いが困難で乳化も難しいということから
炭化水素系の有機溶剤に溶解させた形で一部便用されて
いるものの、溶剤タイプのために引火の危険性があり、
使用範囲も非水系に限定されるという不利がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したシリコーン消泡剤組
成物に関するものであり、これは１）分子Ｍ４岡末端が
トリオルガノシリル基で封鎖された。
成物に関するものであり、これは１）分子Ｍ４岡末端が
トリオルガノシリル基で封鎖された。
２５℃における粘度が５〜２，０００ｃＳであるジオル
ガノポリシロキサン９８〜ｚｏｌｉｊｔ部−２）分子鎖
両末端がビニルジオルガノシリル基で封鎖された。２５
℃における粘度が２０〜５，０００ａＳであるジオルガ
ノポリシロキサン１〜６０重量部、３）分子鎖両末端が
ハイドロジエンジオルガノシリル基で封鎖された一２５
℃における粘度が２０〜１．０００ｃＳであるジオルガ
ノポリシロキサン１〜６０重量部、４）一般式 ＲＹ
Ｓｉｂ （こ＼にＲは炭素数１〜２０の同棲または異種の非置換
または置侠１価炭化水素基、Ｙは水酸基。
ガノポリシロキサン９８〜ｚｏｌｉｊｔ部−２）分子鎖
両末端がビニルジオルガノシリル基で封鎖された。２５
℃における粘度が２０〜５，０００ａＳであるジオルガ
ノポリシロキサン１〜６０重量部、３）分子鎖両末端が
ハイドロジエンジオルガノシリル基で封鎖された一２５
℃における粘度が２０〜１．０００ｃＳであるジオルガ
ノポリシロキサン１〜６０重量部、４）一般式 ＲＹ
Ｓｉｂ （こ＼にＲは炭素数１〜２０の同棲または異種の非置換
または置侠１価炭化水素基、Ｙは水酸基。
炭素数１〜６のアルコキシ基、アシロキシｉ、アルケニ
ルオキシ基−カルボキシル基から選択される基、ａ、ｂ
は１．２または３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい素
化合物０．１〜４０重量部−５）微粉末シリカ１〜４０
重量部−６）触媒量の白金系触媒とからなる組成物！、
４０〜１５０℃の温度で加熱処理してなることを特徴と
するものである。
ルオキシ基−カルボキシル基から選択される基、ａ、ｂ
は１．２または３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい素
化合物０．１〜４０重量部−５）微粉末シリカ１〜４０
重量部−６）触媒量の白金系触媒とからなる組成物！、
４０〜１５０℃の温度で加熱処理してなることを特徴と
するものである。
丁なわち１本発明者はエマルジョン化のための乳化が容
易で、溶剤への分散性もよ（、さらには激しい攪拌下で
も−またアルカリ性条件下でも消泡性能のよいシリコー
ン消泡剤組成物の取得について種々検討した結果、消旧
剤組成物を構成するジオルガノポリシロキサンを比較的
低粘度のものとすればこれが＠易に乳化されるし、乳化
後にこのジオルガノポリシロキサンを付加反応させ℃高
分子麓化させたものとすればエマルショアタイプの消泡
剤も容易に慢られること、この低粘度ジシロキサン組成
物全溶剤中に分散させてから付加反応させると低粘度オ
イル中に高分子量のオイルが分散したフンパウンド！得
ることができ、これは有機俗剤に対する分散が容易とな
るので溶剤型の消泡剤も容易Ｋｍられるということを見
出すと共に−このようなジオルガノポリシロキサン組成
物に王妃した第４成分、第５成分としての有機けい素化
合物、微粉末シリカを添加してなる消泡剤は第４成分と
しての有１ｓけい素化合物が第５成分である微粉末シリ
カの表面に作用することにより、ジオルガノポリシロキ
サンに対する９ニツテイング効果を示し、これにより密
着性を増すために消泡持続効果が高められるし、これを
水素また１工非水系ｌｎ旧持続性が同上されるので、ｆ
ｆ１Ｌい攪拌下やアルカリ条件下でも丁ぐれた消削効果
を示し、消泡持続性もよくなるということを確認し、こ
れら各成分の種類、配合蝋などくついての研兜な進めて
本発明を完成させた。
易で、溶剤への分散性もよ（、さらには激しい攪拌下で
も−またアルカリ性条件下でも消泡性能のよいシリコー
ン消泡剤組成物の取得について種々検討した結果、消旧
剤組成物を構成するジオルガノポリシロキサンを比較的
低粘度のものとすればこれが＠易に乳化されるし、乳化
後にこのジオルガノポリシロキサンを付加反応させ℃高
分子麓化させたものとすればエマルショアタイプの消泡
剤も容易に慢られること、この低粘度ジシロキサン組成
物全溶剤中に分散させてから付加反応させると低粘度オ
イル中に高分子量のオイルが分散したフンパウンド！得
ることができ、これは有機俗剤に対する分散が容易とな
るので溶剤型の消泡剤も容易Ｋｍられるということを見
出すと共に−このようなジオルガノポリシロキサン組成
物に王妃した第４成分、第５成分としての有機けい素化
合物、微粉末シリカを添加してなる消泡剤は第４成分と
しての有１ｓけい素化合物が第５成分である微粉末シリ
カの表面に作用することにより、ジオルガノポリシロキ
サンに対する９ニツテイング効果を示し、これにより密
着性を増すために消泡持続効果が高められるし、これを
水素また１工非水系ｌｎ旧持続性が同上されるので、ｆ
ｆ１Ｌい攪拌下やアルカリ条件下でも丁ぐれた消削効果
を示し、消泡持続性もよくなるということを確認し、こ
れら各成分の種類、配合蝋などくついての研兜な進めて
本発明を完成させた。
本発明の組成物ケ構成する第１成分としてのジオルガノ
ポリシロキサンは１分子１両末端がトリオルガノシリル
基で封輪されたものとされるが。
ポリシロキサンは１分子１両末端がトリオルガノシリル
基で封輪されたものとされるが。
これは一般式 Ｒ’８１０ で示され、 Ｈ２が
０ ４”−Ｑ メチル基、エチル基、グロビル基−プチル基などのアル
キル基−ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェ
ニル基、トリル基などのアリール基。
０ ４”−Ｑ メチル基、エチル基、グロビル基−プチル基などのアル
キル基−ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェ
ニル基、トリル基などのアリール基。
これらの基の炭素原子に結合した水素原子の１部または
全部がハロゲン原子−シアノ基などで置換されたクロロ
メチル基、３，３．３−、）リフルオログロビル基、シ
アノグロビル基などのような同種または異極の炭素数ｌ
〜２０の非置換また壷工ｔｌＩｔ換の１価炭化水素基か
ら埴択され、０の坐均値−が１．９〜２工とされるもの
が適当であり、これに曇ニジメチルポリシロキサン、ジ
エチルポリシロ中サンーメチルフェニルポリシロキサン
、ポリジメチルーボリジフェニルシロキサンフボリマー
−ポリメチル−３，３６３−）’Ｊフルオロプロピルシ
ロキサン、ポリジメチル−クロロプロピルメチルシロキ
サンなどが例示されるが、消泡性および経済性からはジ
メチルポリシロキサン油が特に好ましいものとされる。
全部がハロゲン原子−シアノ基などで置換されたクロロ
メチル基、３，３．３−、）リフルオログロビル基、シ
アノグロビル基などのような同種または異極の炭素数ｌ
〜２０の非置換また壷工ｔｌＩｔ換の１価炭化水素基か
ら埴択され、０の坐均値−が１．９〜２工とされるもの
が適当であり、これに曇ニジメチルポリシロキサン、ジ
エチルポリシロ中サンーメチルフェニルポリシロキサン
、ポリジメチルーボリジフェニルシロキサンフボリマー
−ポリメチル−３，３６３−）’Ｊフルオロプロピルシ
ロキサン、ポリジメチル−クロロプロピルメチルシロキ
サンなどが例示されるが、消泡性および経済性からはジ
メチルポリシロキサン油が特に好ましいものとされる。
また、このジオルガノポリシロキサンは後記する第２成
分と１１１３成分との付加反応庄成物を分散させる溶媒
として作動するものであり１本発明の消泡剤組成物を作
業性よく、かつ分散性のよいものとすることから２５℃
における粘度が５〜２，０００ｃ８の比較的低粘度のも
のとする必要があるが−このものの使用量は９８重量部
以上とすると目的とする消泡持続性があまり発揮されず
２０％以下とすると第２成分と第３成分との反応後の組
成物の粘度が高くなりすぎて作業性に１鑓か伍じるので
９８〜２０！讃部の範囲とされる。
分と１１１３成分との付加反応庄成物を分散させる溶媒
として作動するものであり１本発明の消泡剤組成物を作
業性よく、かつ分散性のよいものとすることから２５℃
における粘度が５〜２，０００ｃ８の比較的低粘度のも
のとする必要があるが−このものの使用量は９８重量部
以上とすると目的とする消泡持続性があまり発揮されず
２０％以下とすると第２成分と第３成分との反応後の組
成物の粘度が高くなりすぎて作業性に１鑓か伍じるので
９８〜２０！讃部の範囲とされる。
本発明の組成物を構成する第２成分としてのジオルガノ
ポリシロキサンを工分子鎖両末端がビニルジオルガノシ
リル基で封鎖された１例えば次式で示され、Ｒはメチル
基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基−あるいはこれらの基の
炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をへＯゲ
ン原子などで置換した同一または異種の非置換また装置
＊１価炭化水素基１ｍは整数とされる。笑質的に直鎖状
のものとされるが、このものは低粘度では高分子量化す
ることが困難であるため持続性が十分発揮されず、高粘
度では上記成分との相溶性がわるくなって付加反応が十
分に進行せず−またこれを乳化分散することが困難とな
るため一２５℃における粘度が２０〜５，０００ｃＳの
範囲のものとする必要がある。なお−このものの配合１
１ハ１重量部以下では消泡持続性が十分に発揮されず。
ポリシロキサンを工分子鎖両末端がビニルジオルガノシ
リル基で封鎖された１例えば次式で示され、Ｒはメチル
基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基−あるいはこれらの基の
炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をへＯゲ
ン原子などで置換した同一または異種の非置換また装置
＊１価炭化水素基１ｍは整数とされる。笑質的に直鎖状
のものとされるが、このものは低粘度では高分子量化す
ることが困難であるため持続性が十分発揮されず、高粘
度では上記成分との相溶性がわるくなって付加反応が十
分に進行せず−またこれを乳化分散することが困難とな
るため一２５℃における粘度が２０〜５，０００ｃＳの
範囲のものとする必要がある。なお−このものの配合１
１ハ１重量部以下では消泡持続性が十分に発揮されず。
６０重量部以上では増粘して作業性に問題が生じるので
１〜６０盲量部の範囲とされる。
１〜６０盲量部の範囲とされる。
また、この組成物における第３成分としてのジオルガノ
ポリシロキサンは分子鎖両末端がハイドロジエンジオル
ガノシリル基で封鎖されたー例えば次式 で示され、このＲは上記したＲ と同じ１価炭のものと
されるが−これは低粘度では高分子量化が困難、よって
ｒ角面持続性が十分に虻揮できｒｒいものとなり、高粘
度とすると上記成分との相溶性がわるくなって付加反応
か十分刑打せず、また乳化分散も困難となるので２５℃
における粘度が２０〜１，０００ｃ８のものとする必要
がある。なお、このものの配合量はそれが１重置部以下
では消泡持続性が十分に発揮されず、６０重置部以上で
は増粘して作業性に間卸が生じるので１〜６０を置部の
範囲とすればよい。
ポリシロキサンは分子鎖両末端がハイドロジエンジオル
ガノシリル基で封鎖されたー例えば次式 で示され、このＲは上記したＲ と同じ１価炭のものと
されるが−これは低粘度では高分子量化が困難、よって
ｒ角面持続性が十分に虻揮できｒｒいものとなり、高粘
度とすると上記成分との相溶性がわるくなって付加反応
か十分刑打せず、また乳化分散も困難となるので２５℃
における粘度が２０〜１，０００ｃ８のものとする必要
がある。なお、このものの配合量はそれが１重置部以下
では消泡持続性が十分に発揮されず、６０重置部以上で
は増粘して作業性に間卸が生じるので１〜６０を置部の
範囲とすればよい。
つぎにこの組成物の第４成分とされる有機けい素化合物
は一般式 ＲａＹｂＳｉ で示され、このＲ１はメチル
基、エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル基
、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシクロア
ルキル基−ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
ェニル基−キシリル基などのアリール基、アラルキル基
、あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
１部または全部をへロゲン原子などで置換したクロロプ
ロピル基、クロロフェニル基、テトラクロロフエニ２基
、トリフルオログロビル基、１．１ｊ２．２−テトラヒ
ドロパープルオロオクチル基などから選択される同種ま
たは異種の炭素数が１〜２０の非＃ｊｔ換または置換の
１ｆｔｌｉ炭化水累基でＹは水ν基。
は一般式 ＲａＹｂＳｉ で示され、このＲ１はメチル
基、エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル基
、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシクロア
ルキル基−ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フ
ェニル基−キシリル基などのアリール基、アラルキル基
、あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
１部または全部をへロゲン原子などで置換したクロロプ
ロピル基、クロロフェニル基、テトラクロロフエニ２基
、トリフルオログロビル基、１．１ｊ２．２−テトラヒ
ドロパープルオロオクチル基などから選択される同種ま
たは異種の炭素数が１〜２０の非＃ｊｔ換または置換の
１ｆｔｌｉ炭化水累基でＹは水ν基。
炭素数１〜６のアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニ
ルオキシ基、カルボキシル基から選ばれる官能基で、具
体的にはメトキシ基、エトキシ基。
ルオキシ基、カルボキシル基から選ばれる官能基で、具
体的にはメトキシ基、エトキシ基。
プロポキシ基、ブトキシ基、アセトキシ基、プロペノキ
シ基などで例示される基であり、ａ、ｂは１．２！たは
３でａ ＋ ｂ ＝ ４とされるもので、これには下記
のような化合物が例示される。
シ基などで例示される基であり、ａ、ｂは１．２！たは
３でａ ＋ ｂ ＝ ４とされるもので、これには下記
のような化合物が例示される。
０Ｒ３８１（ＯＣＨ３）、＋ Ｃ）（，５ｉ（００２
Ｂ、）、 。
Ｂ、）、 。
（ＯＨ） ５ｉ（ＯＣＲ） 。
（ＣｔＨ３）２Ｓｉ（００２Ｈ５，）、 ＋（Ｃ，）
１５０Ｈ２０Ｈ２）、５ｉ（ＯＨ）２ 。
１５０Ｈ２０Ｈ２）、５ｉ（ＯＨ）２ 。
ＣＨ５ｉ（ＯＨ） 、 （Ｃ）ｉ３）２Ｓｉ（Ｏ
Ｈ）２ 。
Ｈ）２ 。
０、Ｉ（，０Ｈ２０Ｈ，５ｉ（ＯＣＲ，）３ ．０Ｈ２
＝Ｃ！Ｈ８１（ＯＯＨｌ）、。
＝Ｃ！Ｈ８１（ＯＯＨｌ）、。
ＣＨ２ＣＪＩＣＪＨ，（：ＪＨ２ＢＬＣＯＯＨ３）３
。
。
０Ｈ２＝ＯＨ８ｉ（ＯＣＨ２０Ｈ２０ＣＲ３）３ 。
ＣＦ３０Ｂ２０Ｒ，８１（ＯＯＨｌ）３ 。
０４Ｆ、０Ｈ２０Ｈ２８１（ＯＨ）３ 。
（ｎ、 背−ｎＭ−ｎＴＪ−Ｌ Ｑｉ （ｎｎＴ４
− ＬＣ８Ｈ，５ｉ（ＯＣＨ３）３ 、 （０２
ＨＳ）、５ｉＯＨ。
− ＬＣ８Ｈ，５ｉ（ＯＣＨ３）３ 、 （０２
ＨＳ）、５ｉＯＨ。
なお、この第４成分としての有機けい系化合物は上記し
た第１〜第３成分からなるジオルガノポリシロキサン１
００電量部に対し０．１重量部以下では所期の効果が得
られず、４０ｔｔ部以上とすると逆にその消泡性がわる
（なるので、０．１〜４０重量部とする必要があるが、
これは好ましくは０．３〜１０重を部の範囲とすること
がよい。
た第１〜第３成分からなるジオルガノポリシロキサン１
００電量部に対し０．１重量部以下では所期の効果が得
られず、４０ｔｔ部以上とすると逆にその消泡性がわる
（なるので、０．１〜４０重量部とする必要があるが、
これは好ましくは０．３〜１０重を部の範囲とすること
がよい。
また−この第５成分としての微粉末シリカは従来からシ
リカ系充てん剤として公知の乾式シリカ。
リカ系充てん剤として公知の乾式シリカ。
湿式シリカのいずれであってもよく−これには沈降シリ
カ、シリカキセロゲル、ヒユームドシリカおよびこれら
の表面を有機シリル基で処理した処理シリカなどが挙げ
られ１、具体的にはエロジル（日本エアロジル社友商品
名）、ニブシル（日本シリカ社１ｆｉ品名）、キャボシ
ル（米国キャボット社裏曲品名人サントセル（米国モン
サンドケミカル社表商品名）などが例示される。なお−
この徴扮宋シリカ＆よりＥＴ法による比表面積が５０め
り以上のものとすることがよく、これは前記した第１〜
第３成分からなるジオルガノポリシロキサン１００重量
部に対し一１重量部以下ではその性能が十分発揮されず
、４０重世部以上とすると組成物の粘度が増大して作業
性がわるくなり一取扱いが困難となるので１〜４０重量
部とすることが必要とされ、好ましくは３〜２０重量部
とすることがよい。
カ、シリカキセロゲル、ヒユームドシリカおよびこれら
の表面を有機シリル基で処理した処理シリカなどが挙げ
られ１、具体的にはエロジル（日本エアロジル社友商品
名）、ニブシル（日本シリカ社１ｆｉ品名）、キャボシ
ル（米国キャボット社裏曲品名人サントセル（米国モン
サンドケミカル社表商品名）などが例示される。なお−
この徴扮宋シリカ＆よりＥＴ法による比表面積が５０め
り以上のものとすることがよく、これは前記した第１〜
第３成分からなるジオルガノポリシロキサン１００重量
部に対し一１重量部以下ではその性能が十分発揮されず
、４０重世部以上とすると組成物の粘度が増大して作業
性がわるくなり一取扱いが困難となるので１〜４０重量
部とすることが必要とされ、好ましくは３〜２０重量部
とすることがよい。
なお、この組成物における第６成分としての白金系触媒
は上記した第２成分と第３成分とを付加反応させるため
の触媒とされるものであるが、付加反応用触媒として公
知のものでよく、これには塩化白金酸、塩化白金酸のア
ルコール化合物またはアルデヒド化合物、塩化白金酸と
各植オレフィンとの錯塩なと、また白金黒あるいはシリ
カなどに白金を担持させたものなどが例示されるが、こ
の配合量は上記した第１−第３成分からなるジオルガノ
ポリシロキサン１００重量部九対し日金量として０．１
ｐｐｍａ上−好ましく奢工１〜３０ｐｐｍの範囲とすれ
ばよい。
は上記した第２成分と第３成分とを付加反応させるため
の触媒とされるものであるが、付加反応用触媒として公
知のものでよく、これには塩化白金酸、塩化白金酸のア
ルコール化合物またはアルデヒド化合物、塩化白金酸と
各植オレフィンとの錯塩なと、また白金黒あるいはシリ
カなどに白金を担持させたものなどが例示されるが、こ
の配合量は上記した第１−第３成分からなるジオルガノ
ポリシロキサン１００重量部九対し日金量として０．１
ｐｐｍａ上−好ましく奢工１〜３０ｐｐｍの範囲とすれ
ばよい。
本発明の組成物は上記した纂ｌ−％−第９成分を均一に
混合することによってｉられるが、この第２成分と第３
成分とは第２成分中におけるけい素原子に直結したビニ
ル基と１ｉ３成分中におけるけい素原子＃’ＣＭ結した
水素原子のモル比率が４＝１〜１：４の範囲となるよう
にすることがよく、とのよ５Ｋして得られる組成物はこ
の分散性および乳化の容易性から２５℃における粘度が
２０〜１０．０００ｏ８の範囲のものとすることが好ま
しい。
混合することによってｉられるが、この第２成分と第３
成分とは第２成分中におけるけい素原子に直結したビニ
ル基と１ｉ３成分中におけるけい素原子＃’ＣＭ結した
水素原子のモル比率が４＝１〜１：４の範囲となるよう
にすることがよく、とのよ５Ｋして得られる組成物はこ
の分散性および乳化の容易性から２５℃における粘度が
２０〜１０．０００ｏ８の範囲のものとすることが好ま
しい。
本発明の組成物の使用はこれをそのま一目円とする発旧
系に添加してもよいが、満足する消泡持続性を得るため
化は上記した第１〜第６成分からなる組成物を適当な界
面活性剤を用いて乳化して〒−Ｆ シ／Ｊ ＝ｓ ｙｔ
Ｉ イーｈｓ Ｇ、 Ｉ ｎ 、、 ６ ｎ ’ｔ’
ｆ％ 由ＩＦ 弔２〜１２０分間熱処理するか、この組
成物を有機溶剤中に分散させてから４０〜１．５０℃で
１０〜６００秒間加熱処理してから、使用することがよ
い・このエマルジョン化に使用する界面活性剤としては
ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル
、プロピレングリフール脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル−ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
−エチレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロック
共重合体などが例示されるが−これらに限定されるもの
ではない。また、このエマルジョン型の消泡剤について
は乳化時の保護フロイド剤、増粘剤、安定性向上剤など
としてメチルセルロース、ポリビニルアルコール、アル
ギン酸ソーダ、ショ糖脂肪酸エステル、ヒドロキシメチ
ルセルロース、カルボキシエチルセルロースなどを温調
してもよい。また。
系に添加してもよいが、満足する消泡持続性を得るため
化は上記した第１〜第６成分からなる組成物を適当な界
面活性剤を用いて乳化して〒−Ｆ シ／Ｊ ＝ｓ ｙｔ
Ｉ イーｈｓ Ｇ、 Ｉ ｎ 、、 ６ ｎ ’ｔ’
ｆ％ 由ＩＦ 弔２〜１２０分間熱処理するか、この組
成物を有機溶剤中に分散させてから４０〜１．５０℃で
１０〜６００秒間加熱処理してから、使用することがよ
い・このエマルジョン化に使用する界面活性剤としては
ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル
、プロピレングリフール脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル−ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
−エチレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロック
共重合体などが例示されるが−これらに限定されるもの
ではない。また、このエマルジョン型の消泡剤について
は乳化時の保護フロイド剤、増粘剤、安定性向上剤など
としてメチルセルロース、ポリビニルアルコール、アル
ギン酸ソーダ、ショ糖脂肪酸エステル、ヒドロキシメチ
ルセルロース、カルボキシエチルセルロースなどを温調
してもよい。また。
こ＼に使用する有機溶剤としては脂肪族炭化水素糸溶剤
−万香族炭化水素系溶剤、塩素化炭化水素糸溶剤、エー
テル糸溶剤−アルコール系溶剤をあげることができるが
−この量は上記した組成物に対し４０〜９０真童％、好
ましくは５０〜７０重量％とすればよい。
−万香族炭化水素系溶剤、塩素化炭化水素糸溶剤、エー
テル糸溶剤−アルコール系溶剤をあげることができるが
−この量は上記した組成物に対し４０〜９０真童％、好
ましくは５０〜７０重量％とすればよい。
つぎに本発明の実施例！あげるが１例中の粘度は２５℃
における測定値を示したものであり、この消泡持続性試
験結果は下記の方法による結果を示したものである。
における測定値を示したものであり、この消泡持続性試
験結果は下記の方法による結果を示したものである。
（消泡持続性試験）
内容積ｔ、ｏｏｏｙのメスシリンダーに０．２％のオレ
イン酸ソーダ水溶＃１００ｆ！を秤取し、苛性ソーダ溶
液を加えてｐＨを１１となるようにしてから、これに所
定量の消泡剤を添加し、ついでガラスポールフィルター
を通して１ｔ／分の割合で突気を連続的に導入したとき
の起Ｓ量の経時変化をしらべたわ （アルカリ条件下での消泡性試験） 直径１４０ｍ、高さ２５０ｘｍの円筒型ガラス容器に０
．０３％のポリオキシエチレンアルキルフェノール硫酸
ソーダ水溶ｉ１，０００．！ｉ”Ｙ秤取し、苛性ソーダ
水溶液を加えてＰＨ１３としてから、これに所定量の消
泡剤を添加し、ついでＬｅｔ１分の流量で発旭液！循環
させながら同時にガラスポールフィルター７通して１１
１分の割合で突気を連続的に導入したときの起泡高さの
経時ＦＦＪ変化をしらへた。
イン酸ソーダ水溶＃１００ｆ！を秤取し、苛性ソーダ溶
液を加えてｐＨを１１となるようにしてから、これに所
定量の消泡剤を添加し、ついでガラスポールフィルター
を通して１ｔ／分の割合で突気を連続的に導入したとき
の起Ｓ量の経時変化をしらべたわ （アルカリ条件下での消泡性試験） 直径１４０ｍ、高さ２５０ｘｍの円筒型ガラス容器に０
．０３％のポリオキシエチレンアルキルフェノール硫酸
ソーダ水溶ｉ１，０００．！ｉ”Ｙ秤取し、苛性ソーダ
水溶液を加えてＰＨ１３としてから、これに所定量の消
泡剤を添加し、ついでＬｅｔ１分の流量で発旭液！循環
させながら同時にガラスポールフィルター７通して１１
１分の割合で突気を連続的に導入したときの起泡高さの
経時ＦＦＪ変化をしらへた。
実施例１〜２．比較例１〜２
１）分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された。
粘度１００ｃ８のジメチルポリシロキサン！
２）分子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖され
た。粘度６００ｃ８のジメチルポリシロキサン■ ３】分子鎮両末端がヒドロキシジメチル基で封鎖された
一粘度４０ｃＳのジメチルポリシロキサン■ ４）比表面積が１７７１１７−である微粉末シリカ・ニ
ブシルＬＰ（日本シリカ社製商品名）５）ジメチルジメ
トキシシラン ６】塩化白金酸−イツブロバノール錯塩（白金含量２重
量％］ を第１表に示した量で配合し、均一に攪拌混合してフン
パウンド人を作ると共に一上記における５）ジメチルジ
メトキシシランをトリメチルシラノールとし、６）！塩
化白金醗−オレフイン錯塩として第１表の量で均一に混
合してコンパウンドＢを作った。
た。粘度６００ｃ８のジメチルポリシロキサン■ ３】分子鎮両末端がヒドロキシジメチル基で封鎖された
一粘度４０ｃＳのジメチルポリシロキサン■ ４）比表面積が１７７１１７−である微粉末シリカ・ニ
ブシルＬＰ（日本シリカ社製商品名）５）ジメチルジメ
トキシシラン ６】塩化白金酸−イツブロバノール錯塩（白金含量２重
量％］ を第１表に示した量で配合し、均一に攪拌混合してフン
パウンド人を作ると共に一上記における５）ジメチルジ
メトキシシランをトリメチルシラノールとし、６）！塩
化白金醗−オレフイン錯塩として第１表の量で均一に混
合してコンパウンドＢを作った。
つぎにこのコンパウ７ドＡ、Ｂ１０部に界面活性剤とし
てのソルビタン脂肪酸エステル・レオドール５ｏ−１０
（花王石けん社製商品名）２部とポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル−レオドールＴ８−１２０（同
社製商品名）３部を添加し、６０〜７０℃で１０分間混
合したのち。
てのソルビタン脂肪酸エステル・レオドール５ｏ−１０
（花王石けん社製商品名）２部とポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル−レオドールＴ８−１２０（同
社製商品名）３部を添加し、６０〜７０℃で１０分間混
合したのち。
水８５部を添加しホモミキサーで２０分間攪拌して乳１
１Ｓさせ、エマルジョン型の消泡剤Ａ、 Ｂｙｋ：作っ
た。
１Ｓさせ、エマルジョン型の消泡剤Ａ、 Ｂｙｋ：作っ
た。
また、これとを工別にコンパワンドＡ、Ｂ２０ｇにミネ
ラルスピリット８０部を添加し、均一になるまで分散混
合したのち、１００℃で１０分間熱処理をして溶液型の
消泡剤Ａ、Ｂを作った。
ラルスピリット８０部を添加し、均一になるまで分散混
合したのち、１００℃で１０分間熱処理をして溶液型の
消泡剤Ａ、Ｂを作った。
また１本実施例については比較のために実施例１の第１
−第６成分のうち、第２成分、第３成分または第３成分
を除いた成分を第１表に示した量で配合し均一に混合し
てコンパウンドＣ，ＤＹ作り、上記と同様の方法でエマ
ルジョン消泡剤Ｃ１Ｄ、および溶液型消泡剤０．Ｄを作
り、ついでこの消泡剤Ａ〜Ｄについての消泡持続性ｔし
らべたところ、第２表に示したとおりの結果が得られた
。
−第６成分のうち、第２成分、第３成分または第３成分
を除いた成分を第１表に示した量で配合し均一に混合し
てコンパウンドＣ，ＤＹ作り、上記と同様の方法でエマ
ルジョン消泡剤Ｃ１Ｄ、および溶液型消泡剤０．Ｄを作
り、ついでこの消泡剤Ａ〜Ｄについての消泡持続性ｔし
らべたところ、第２表に示したとおりの結果が得られた
。
実施例３〜４−比較例３
１）分子鎮両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたー
ジフェニルシロキサン単位を１０モル％含有する粘度が
８０ｃＳのジメチルジフェニルポリシロキサンコポリマ
ー■ ２）分子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖され
た。粘度が１００ｃＳのジメチルポリシロキサン■ ３）分子鎖両末端がハイドロジエンジメチルシリル基で
封鎖された。ジフェニルシロキサン単位！５モル％含有
する粘度が５０ｃＳのジメチルジフェニルポリシロキサ
ンコポリマ−■ ４）比表面積が２００．！ｉ’／ｍであるシリカ微粉末
・エロジル２００（Ｌ！本エアロジル社友商品名） ５）フェニルトリメトキシシラン ６）塩化白金酸−オレフィン錯塩 を第３表に示した量で配合し一均一に攪拌混合してコン
パワンドＥ’Ｐ作ると共に一上記における５〕フエニル
トリメトキシシラン全エチルトリアセトキシシランとし
これら’に一第３表に示した世で配合し一均一に攪拌混
合してフンパウンドＦを作った。
ジフェニルシロキサン単位を１０モル％含有する粘度が
８０ｃＳのジメチルジフェニルポリシロキサンコポリマ
ー■ ２）分子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖され
た。粘度が１００ｃＳのジメチルポリシロキサン■ ３）分子鎖両末端がハイドロジエンジメチルシリル基で
封鎖された。ジフェニルシロキサン単位！５モル％含有
する粘度が５０ｃＳのジメチルジフェニルポリシロキサ
ンコポリマ−■ ４）比表面積が２００．！ｉ’／ｍであるシリカ微粉末
・エロジル２００（Ｌ！本エアロジル社友商品名） ５）フェニルトリメトキシシラン ６）塩化白金酸−オレフィン錯塩 を第３表に示した量で配合し一均一に攪拌混合してコン
パワンドＥ’Ｐ作ると共に一上記における５〕フエニル
トリメトキシシラン全エチルトリアセトキシシランとし
これら’に一第３表に示した世で配合し一均一に攪拌混
合してフンパウンドＦを作った。
また、比較のために上記における第２成分ｙａ−添加せ
ず一他の成分！第３表に示した四で配合し一均一に攪拌
混合してコンパウンドＧを作った。
ず一他の成分！第３表に示した四で配合し一均一に攪拌
混合してコンパウンドＧを作った。
′つぎにこのコンパウンドＥ −Ｇ ’＆実施例１にお
けるフンパウンドＡと同様の方法でエマルジョン化して
エマルジョンを消泡剤Ｅ−Ｆ、Ｇを作ると共に、コンパ
ワンドＡにおけると同様の方法で溶成型の消泡剤Ｅ−Ｆ
、Ｇを作り−これらについての消泡持続性をしろべたと
ころ、第４表に示したとおりの結果が得られた。
けるフンパウンドＡと同様の方法でエマルジョン化して
エマルジョンを消泡剤Ｅ−Ｆ、Ｇを作ると共に、コンパ
ワンドＡにおけると同様の方法で溶成型の消泡剤Ｅ−Ｆ
、Ｇを作り−これらについての消泡持続性をしろべたと
ころ、第４表に示したとおりの結果が得られた。
実施例５
上記した実施例１〜４．比較例１〜３で得たエアルジョ
ン型の消泡剤Ａ−（１’便、用し、前記した。
ン型の消泡剤Ａ−（１’便、用し、前記した。
条−でアルカリ条件下での消泡性試験を行なったところ
、つぎの第５表に示したとおり、の結竺が得られた。
、つぎの第５表に示したとおり、の結竺が得られた。
手続補正書
昭和６１年 ２月 ２８ 日
ｑ、ｙ ；ｉｌ庁長官宇賀道部 殿
１、・１９件の表示
昭和６０年特許願第３６０４３号
２、発明の名称
シリコーン消泡剤Ｍｖｉ物
３、補正をする者
＋１（件との関係 特許出願人
名称 （２０６７信越化学工業株式会社４、代 理 人
住 所 〒１０３ Ｊｊ！京都中央区日本嬌本町４丁目
９番地永井ヒ’ｋ （Ｋ！１！［京（２〕の０１１５８
．０１１５９）明細刺における［■特許請求の範囲の欄
、■発明の詳細な説明の欄Ｊ −、−’７
。
９番地永井ヒ’ｋ （Ｋ！１！［京（２〕の０１１５８
．０１１５９）明細刺における［■特許請求の範囲の欄
、■発明の詳細な説明の欄Ｊ −、−’７
。
１）明細書第１百４行〜第２頁１８行の「特許請求の範
囲」を別紙のとおりに補正する。
囲」を別紙のとおりに補正する。
２】明細書第６頁３行〜１０行の［４）一般式・・・・
・・１〜４０重量部、」をつぎのとお番月二補正する。
・・１〜４０重量部、」をつぎのとお番月二補正する。
「４）上記１）、２）および３ノ成分の合計量１００重
量部当り０．１〜４０重量部の一般式Ｒ’ａＹｂ８１（
こ＼（二Ｒ１は炭素数１〜２０の同種または異種の非置
換または置換１価炭化水素基、Ｙは水酸基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基
、カルボキシル基から選択される基、ａ、ｂは１．２ま
たは３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい素化合物、 ５）上記１）、２）および３）成分の合計量１００重肴
部当り１〜４０東量部の微粉末シリカ、」 ３）明細書第１８頁１６行の「ヒトσキシメチルセルロ
ース」ヲ「ヒドロキシプロピルメチルセルロース１と補
正する。
量部当り０．１〜４０重量部の一般式Ｒ’ａＹｂ８１（
こ＼（二Ｒ１は炭素数１〜２０の同種または異種の非置
換または置換１価炭化水素基、Ｙは水酸基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基
、カルボキシル基から選択される基、ａ、ｂは１．２ま
たは３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい素化合物、 ５）上記１）、２）および３）成分の合計量１００重肴
部当り１〜４０東量部の微粉末シリカ、」 ３）明細書第１８頁１６行の「ヒトσキシメチルセルロ
ース」ヲ「ヒドロキシプロピルメチルセルロース１と補
正する。
４）明細書第２５百１４行（７）ｒ’２００．９／ｍＪ
を「２００ｊｌ／ｌｒ１′」と補正する。
を「２００ｊｌ／ｌｒ１′」と補正する。
以上
（別紙）
特許請求の範囲
１．１】分子鎖両末端がトリオルガノシリル基で封鎖さ
れた、２５℃ｇ：おける粘度が５〜２，０ＯＯｃＳであ
るジオルガノポリシロキサン ９８〜２０重量部 ２）分子鎖両末端がビニルジオルガノシリル基で封鎖さ
れた、２５℃における粘度が２０〜５．０００ｃＳであ
るジオルガノポリシロキサン１〜６０重量部 ３）分子鎮両末端がハイドロジエンジオルガノシリル基
で封鎖された、２５℃における粘度が２０〜１．０００
ｃＳであるジオルガノポリシロキチン
１〜６０重量部４】上記１）、２Ｊおよび３ノ成
分の合計量１００重量部当り０．１〜４０重増部の一般
式Ｒ＆Ｙｂ５ｉ（こ＼にＲは炭素数１〜２０の同種また
は異種の非置換または置伸１価炭化水素基、Ｙは水酸基
、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシロキシ基、アルケ
ニルオキシ基、カルボキシル基から選択される基、ａ、
ｂは１、？または３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい
素化合物５）上記日、２）および３）成分の合計量１０
０重量部当り１〜４０重量部の微粉末シリカ” ６】触
媒量の白金系触媒 とからたる組成物を、４０〜１５０℃の温度で加熱処理
してなることを特徴とするシリコーン消泡剤組成物。
れた、２５℃ｇ：おける粘度が５〜２，０ＯＯｃＳであ
るジオルガノポリシロキサン ９８〜２０重量部 ２）分子鎖両末端がビニルジオルガノシリル基で封鎖さ
れた、２５℃における粘度が２０〜５．０００ｃＳであ
るジオルガノポリシロキサン１〜６０重量部 ３）分子鎮両末端がハイドロジエンジオルガノシリル基
で封鎖された、２５℃における粘度が２０〜１．０００
ｃＳであるジオルガノポリシロキチン
１〜６０重量部４】上記１）、２Ｊおよび３ノ成
分の合計量１００重量部当り０．１〜４０重増部の一般
式Ｒ＆Ｙｂ５ｉ（こ＼にＲは炭素数１〜２０の同種また
は異種の非置換または置伸１価炭化水素基、Ｙは水酸基
、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシロキシ基、アルケ
ニルオキシ基、カルボキシル基から選択される基、ａ、
ｂは１、？または３でａ＋ｂ＝４）で示される有機けい
素化合物５）上記日、２）および３）成分の合計量１０
０重量部当り１〜４０重量部の微粉末シリカ” ６】触
媒量の白金系触媒 とからたる組成物を、４０〜１５０℃の温度で加熱処理
してなることを特徴とするシリコーン消泡剤組成物。
２、組成物を界面活性剤を用いて乳化したのち、４０〜
９０℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載の
シリコーン消泡剤組成物。
９０℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載の
シリコーン消泡剤組成物。
３、組成物を有機溶剤に分散させたのち、４０〜１５０
℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載のシリ
コーン消泡剤組成物。
℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載のシリ
コーン消泡剤組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１）分子鎖両末端がトリオルガノシリル基で封鎖さ
れた２５℃における粘度が５〜 ２，０００ｃＳであるジオルガノポリシロキサン９８〜
２０重量部 ２）分子鎖両末端がビニルジオルガノシリル基で封鎖さ
れた、２５℃における粘度が ２０〜５，０００ｃＳであるジオルガノポリシロキサン
１〜６０重量部 ３）分子鎖両末端がハイドロジエンジオルガノシリル基
で封鎖された、２５℃における 粘度が２０〜１，０００ｃＳであるジオルガノポリシロ
キサン１〜６０重量部 ４）一般式Ｒ＿ａ＾１Ｙ＿ｂＳ＿ｉ（こゝにＲ＾１は炭
素数１〜２０の同種または異種の非置換また は置換１価炭化水素基、Ｙは水酸基、炭素 数１〜６のアルコキシ基、アシロキシ基、 アルケニルオキシ基、カルボキシル基から 選択される基、ａ、ｂは１、２または３で ａ＋ｂ＝４）で示される有機けい素化合物 ０．１〜４０重量部 ５）微粉末シリカ１〜４０重量部 ６）触媒量の白金系触媒 とからなる組成物を、４０〜１５０℃の温度で加熱処理
してなることを特徴とするシリコーン消泡剤組成物。 ２、組成物を界面活性剤を用いて乳化したのち、４０〜
８０℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載の
シリコーン消泡剤組成物。 ３、組成物を有機溶剤に分散させたのち、４０〜１５０
℃で加熱処理してなる特許請求の範囲第１項記載のシリ
コーン消泡剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60036043A JPS61197007A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | シリコ−ン消泡剤組成物 |
| US06/830,568 US4741861A (en) | 1985-02-25 | 1986-02-18 | Silicone-based antifoam composition and a method for the preparation of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60036043A JPS61197007A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | シリコ−ン消泡剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197007A true JPS61197007A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0284B2 JPH0284B2 (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=12458677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60036043A Granted JPS61197007A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | シリコ−ン消泡剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4741861A (ja) |
| JP (1) | JPS61197007A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0716870A1 (de) | 1994-12-12 | 1996-06-19 | Hüls Silicone Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Entschäumerzubereitungen auf der Basis von Siloxanen |
| JP2008509811A (ja) * | 2004-08-19 | 2008-04-03 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 消泡剤組成物 |
| WO2014058832A1 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | Dow Corning Corporation | Anti-foaming agent and pulp production method |
| JP2015085312A (ja) * | 2013-09-24 | 2015-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 消泡剤用オイルコンパウンドの製造方法及び消泡剤組成物 |
Families Citing this family (29)
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