JPS6119602B2 - - Google Patents

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JPS6119602B2
JPS6119602B2 JP6084782A JP6084782A JPS6119602B2 JP S6119602 B2 JPS6119602 B2 JP S6119602B2 JP 6084782 A JP6084782 A JP 6084782A JP 6084782 A JP6084782 A JP 6084782A JP S6119602 B2 JPS6119602 B2 JP S6119602B2
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JP
Japan
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compounds
compound
phenyl
isopropyl
plants
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Application number
JP6084782A
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English (en)
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JPS57183704A (en
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Rii Benefuieru Robaato
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Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
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Publication date
Application filed by Eli Lilly and Co filed Critical Eli Lilly and Co
Priority to JP6084782A priority Critical patent/JPS57183704A/ja
Publication of JPS57183704A publication Critical patent/JPS57183704A/ja
Publication of JPS6119602B2 publication Critical patent/JPS6119602B2/ja
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(式中RはC1〜C4アルキルであり、そしてR1
はトリフルオロメチル、テトラフルオロエチルま
たはペンタフルオルエチルである)で示される化
合物またはその植物毒性のない酸付加塩の生長抑
制剤としての有効量、農業上許容されうる担体お
よび分散剤を含むことを特徴とする植物生長抑制
組成物。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規フルオロアルコキシフエニル置
換の窒素含有複素環化合物を含有する除草剤、植
物の殺菌剤(Plant fungicides)および植物生長
抑制剤(Plant growth regulator)として有用な
組成物に関する。本発明による組成物で処理する
と、植物の節間伸長が抑制される。 植物の背丈を抑制するのに有用な方法と薬剤に
ついては、長年にわたつて多くの研究の課題であ
つた。このように抑制することができるならば、
多くの場合に莫大なる経済的利益を生むことがで
きる。 ベルギー国特許第714003号(1968年10月22日公
告)によれば、5−ピリミジンメタノール類の一
連の化合物が植物の殺菌剤および植物生長抑制剤
として有用であることが記載されている。 クラインらにKlein et al、Jour.Org.
Chem.29、2623(1964)には、2−エトキシ−3
−ピラジンメタノールの合成方法についてのみ記
載されている。この化合物の有用性については何
ら言及されていない。 ルトナーら(Rutner et al、Jour.Org.
Chem.28,1898(1963))によれば、ピラジルメ
タノールの製造について記載されているが、その
有用性については何ら言及されていない。 ハーシユベルクら(Herschberg et al,Jour.
Heterocyclic Chem.2,209(1965))によれば、
2−(3,6−ジメチルピラジニル)−フエニルカ
ルビノールおよびその同族体の製造が記載されて
いる。しかしながら、この化合物の有用性につい
ては何ら触れられていない。 従来技術のうちでは、バン・ヘイニンゲン
(Van Heyningen)による米国特許第3396224号
(1968、8月6日公告)があげられるが、同特許
には、置換3−ピリジルメタン誘導体が植物病原
菌に対して有効であることが報告されているだけ
である。バン・ヘイニンゲンにより報告されたこ
の化合物は空気感染性の菌類(airbornefungi)
に対して最も大きな活性を示し、接触感染性の菌
類に対しては少しもまたは全く活性を示さず、ま
してや植物の植物生長抑制剤としての活性は最も
低い。 本発明の目的は、新規フルオロアルコキシフエ
ニル置換窒素含有複素環化合物を含む組成物を提
供することである。これらの新期化合物は、植物
の植物生長抑制剤として有効であることが判つ
た。作物用植物、観賞植物、樹木、芝生を1エー
カーあたり、これらの新規化合物0.125〜5ポン
ドの割合で処理すると、これらの植物の節間成長
が抑制される。 (式中RはC1〜C4アルキルであり、そしてR1
はトリフルオロメチル、テトラフルオルエチルま
たはペンタフルオロメチルである)で示される新
規化合物、およびその植物毒性をもたない酸の付
加塩を含有するものである。 上記の式において、C1〜C4アルキル基は分
枝鎖または直鎖状の飽和炭化水素の基、たとえ
ば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ま
たはtert−ブチル基でありうる。 本発明により使用されるこの化合物はその構造
的な特徴が示され、且、公知の有機基(たとえば
アルキル、シクロアルキル、ピリミジルおよびフ
エニル)の存在を示す構造式によつて定義されて
いるが、本発明の精神からいかなる点でもはなれ
ることなく、また発明の精神からはずれたり、発
明の範囲から離れるような方法でこの化合物の性
質が変えられることがないかぎり、このような基
が1つまたはそれ以上の置換基をもつことができ
るということは、熟練技術者に認められよう。前
記の一般式によつて示される構造をもち、前記の
ような置換基をもつた化合物は、従つて、未置換
の化合物に相当するものとみなされる。このよう
な置換基の中でも、原子および基として、ハロ、
ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、メチルメルカプト、シア
ノ、ヒドロキシメチル、β−ヒドロキシエチル、
アセチルまたはアセトアミド基が含まれる。前記
の式1の範囲に含まれるすべての化合物は、前記
のフルオロアルコキシフエニル部分を含有するこ
とは十分に理解される。 前記の式の範囲に含まれ、且つ塩をつくるのに
十分塩基性である化合物を使つて適当な植物毒性
のない酸の付加塩をつくるには、たとえば塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、シユウ酸、p
−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メ
タンスルホン酸またはマレイン酸を使用すること
ができる。適当な塩とは、塩が由来する遊離の塩
基よりも実質的に植物毒性の強くないものである
ことは熟練技術者に理解されよう。 前記の式で示される範囲に含まれる化合物とし
て次のものがあげられるが、これらに限定される
ものではない。 α−イソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメ
トキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール、 α−(n−プロピル)−α−〔p−トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−メチル−α−〔p−(トリフルオロメトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール、 α−エチル−α−〔p−(ペンタフルオロエトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール。 式の新規な窒素含有複素環化合物をつくるに
は、出発物質としてハロー置換ピリミジン化合物
を使用する。特に好ましい出発物質は5−ブロモ
ピリジンである。これらの化合物はすべて、熟練
技術者に知られている化合物であり、その製造法
は文献に記載されている。これらのハロ化合物
は、容易に入手することができ、且つ縮合反応に
おける反応性がすぐれているから好都合である。 本発明の組成物に有用な新規のピリジン化合物
を合成するには、適当なケトン化合物(たとえば
イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニル
ケトン)と5−ブロモピリミジンとを低融点の極
性有機溶媒または混合溶媒、好ましくは等容量の
テトラヒドロフランおよびエチルエーテルからな
る溶媒の中に溶解する。この溶液を−70℃に冷却
し、同温度に保ちながら、アルキルアルカリ金属
(好ましくはn−ブチルリチウム)のn−ヘキサ
ン溶液を加える。この反応混合物を冷却(−60℃
〜−70℃)しながら1昼夜かくはんする。次に、
えられた反応生成物の混合物を希塩化アンモニウ
ム水溶液と水とで引続き洗浄し、この有機層を分
取し、適当な乾燥剤の上で乾燥する。乾燥したこ
の有機層を減圧下で蒸発乾固し、えられた残渣
も、シリカゲルカラム上でアセトン−ベンゼンの
希釈剤を使用してクロマトグラフイにかける。適
当な溶媒(たとえば、アセトン10容量%およびベ
ンゼン90容量%からなる溶媒)を使用すると所望
の生成物がカラムから溶離してくる。生成物を含
む溶離液を減圧下で濃縮する。この生成物は粘性
の油状物であり、これを元素分析、核磁気共鳴
(NMR)および赤外スペクトルにより、α−イソ
プロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)フ
エニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同定
する。 前記製造した化合物の植物毒性のない酸付加塩
は、充分に塩基性のこれらの新規化合物から公知
の方法により容易に製造される。従つて、遊離の
塩基をエーテルに溶解し、この溶液を冷却し、た
とえば無水の塩化水素ガスで飽和させる。置換さ
れた化合物の塩酸付加塩が沈澱し、これをろ取し
再結晶により精製する。 前記製造方法に使用するケトン中間体そのもの
は、 (式中RおよびR1は式について記載の意味
を有する) で示される新規化合物である。 これらの新規ケトン化合物を製造するには、従
来技術にみられる多くの方法に従うことができ
る。従つて、イソプロピルp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンは、シエパード
(Sheppard,Jour.Org.Chem.,29,1(1964))
の方法によりえられる。同じ常法に従えば、他の
関連ケトン類が容易に製造される。 ペンタフルオロエトキシ−置換のフエニルアル
キルケトン類をえるには、ベロウズら(Belouset
al.,J.Org.Chem.,(USSR)7,1521(1971))
の方法に従えばよい。この方法によれば、p−ブ
ロモフエノールを四フツ化イオウおよびフツ化水
素の存在下でトリフルオロ酢酸無水物と反応させ
て、ペンタフルオロエトキシ−4−ブロモベンゼ
ンをつくる。この化合物をn−ブチルリチウムの
存在下でイソブチルアルデヒドと反応させると、
アルコール中間体であるイソプロピルp−(ペン
タフルオロエトキシ)フエニルカルビノールがえ
られる。このアルコール化合物を水性酢酸中の三
酸化クロムで酸化すると、ケトン化合物であるイ
ソプロピルp−(ペンタフルオロエトキシ)フエ
ニルケトンがえられる。 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ−4
−ブロモベンゼン化合物は市販されており、入手
することができる。これを使つてグリニヤール試
薬をつくり、次にイソブチロニトリルと反応させ
ると、所望のケトン類の1つであるイソプロピル
p−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)フエニルケトンがえられる。別のp−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フエニル
置換のアルキルまたはアリールケトン類も同じ常
法によりえられる。 これらの新規中間体であるケトン化合物の合成
について、以下に記載する。 参考例 1 イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニ
ルケトン 無水テトラヒドロフラン約800mlを溶媒として
使用して、p−ブロモフエニルトリフルオロメチ
ルエーテル50gおよびマゲネシウムリボン5.5g
からグリニヤール試薬をつくる。こうしてえられ
たグリニヤール試薬に、イソブチロニトリル15g
をゆつくりと滴加する。このニトリル化合物の添
加には約1時間半かかる。この反応混合物を加熱
して約10時間還流させ、冷却し、かくはんしなが
ら1N塩酸を加えてPH約3にして分解する。この
水層と有機層とを分離し、水層をすて去る。有機
層と無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。次に、
乾燥剤をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮する。この
残渣を蒸留すると、ハウス・バキユ−ム・プレツ
シヤー(house vacuum pressure)において沸
点約97−98℃を有する液体生成物がえられる。こ
れを赤外スペクトルによりp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンとして同定した。 参考例 2 イソプロピルp−ペンタフルオロエトキシフエ
ニルケトン 4−ブロモフエノールから出発して、4−ブロ
モペンタフルオロエトキシベンゼンをえるために
ベロウズら(Belous et al.,J.Org.Chem.
(USSR)1,1521(1971)の方法に従つた。 このようにしてえられた4−ブロモペンタフル
オロエトキシベンゼン15gを無水エチルエーテル
200mlに溶解した溶液に、n−ヘキサンに溶解し
た22%n−ブチルリチウム溶液を加える。この混
合物を−60℃まで冷却し、同温度を保ちながら、
この混合物に、無水エチルエーテル200mlに加え
たイソブチルアルデヒド10gの溶液をゆつくりと
加える。この反応混合物を約−60℃に保ちなが
ら、1昼夜かくはんしてから、室温で48時間かく
はんする。この反応生成物の混合物を仕上げるた
めに、塩化アンモニウム水溶液を加える。この有
機層を分取し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥す
る。この乾燥剤をろ去する。このろ液を減圧下で
濃縮すると、生成物約23gがえられる。この生成
物を赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペン
タフルオロエトキシフエニルカルビノールとして
同定した。 こうしてえられたカルビノール化合物20gを氷
酢酸200ml中にかくはんしながら、分散させこの
混合物に、水30mlに溶解した三酸化クロム20gを
加える。このとき注意深く添加し、反応温度80℃
以下を保つ。この混合物を4時間かくはんしつづ
ける。この反応生成物の混合物を冷却し、砕氷と
50%水酸化ナトリウム水溶液との混合物にそそぎ
入れ、PH8に調節する。この混合物を多量のエー
テルで抽出し、このエーテル抽出液を一緒にし、
希薄の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。エー
テル溶液を燥燥し、減圧下で濃縮する。この残渣
を、シリカカラム上で溶媒および溶離液としてベ
ンゼンを使用することによりクロマトグラフイ−
にかけると、生成物7gがえられ、これをNMR
および赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペ
ンタフルオロエトキシフエニルケトンとして同定
した。 次例により、本発明による組成物に用いる置換
された窒素含有複素環化合物を製造する方法を詳
細に説明する。 製造例 1 α−イソプロピル−α−〔p−トリフルオロメ
トキシ)フエニル−5−ピリミジンメタノールイ
ソプロピルp−トルフルオロメトキシフエニルケ
トン19g(0.082モル)を、テトラヒドロフラン
とエチルエーテルとの等容量からなる混合物250
ml中に溶解した中に、テトラヒドロフラン−エチ
ルエーテル350mlに加えた5−ブロモピリミジン
32g(0.1モル)の溶液を加え、この混合物を乾
燥した窒素ガスの雰囲気中で−70℃に冷却する。
この混合物をかくはんし、乾燥した窒素気流中で
約−70℃に保ちながら、n−ヘキサンにn−ブチ
ルリチウムを加えた15%溶液60mlを加える。えら
れた反応混合物を約−70℃で約8時間かくはんし
ながら保つ。 この反応生成物の混合物を室温まで暖める。塩
化アンモニウム水溶液を加え、水層と有機層とを
分離する。この有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥する。乾燥剤をろ去し、ろ液を減
圧下で濃縮すると、油状物約33gがえられる。こ
の油状物をシリカゲルカラムのクロマトグラフイ
ーにかけ、所望の生成物をカラムから溶離させる
のに、10容量%アセトンおよび90容量%ベンゼン
の混合溶媒を使用する。このアセトン−ベンゼン
の溶離液を減圧下で濃縮すると、粘性の油状物約
14gがえられる。この粘性の油状物をNMRおよ
び赤外スペクトル、および元素分析によりα−イ
ソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)
フエニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同
定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.95(s,1ピリミジン2−
H)、8.83(s,2ピリミジン4,6−H)、7.60
(d,2c−フエニルH)、7.21(d,2m−フエニ
ルH)、4.78(s,1ヒドロキシH)、2.83(マル
チプレツト、1イソプロピルH)、0.90(d,6
メチルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.42;H,4.65;N,9.01。 上記と同じ常法により適当な出発物質を用い
て、さらに次のような化合物を合成した: α−イソプロピル−α−〔P−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール。融点:暗褐色の油状。
NMRスペクトルによりその構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CCl4、TMS8.86(s,1ピリミジン2−
H)、8.72(s,2ピリミジン4,6−H)、7.49
(d,2o−フエニルH)、7.12(d,2m−フエニ
ルH)、5.89(マルチプレツト−tのトリプレツ
ト、1テトラフルオロエトキシ−H)、4.33−
5.33(bs,1ヒドロキシH)、2.72(マルチプレ
ツト、1イソプロピルH)、0.83(d,6メチル
H)。 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:油状。NMRスペクトルにより構造を
同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.97(s,1ピリミジン、2
−H)、8.80(s,2ピリミジン、4,6−H)、
7.58(d,2o−フエニルH)、7.21(d,2m−フ
エニルH)、4.03(s,1ヒドロキシH)、2.83
(マルチプレツト、1イソプロピルH)、0.91
(d,6メチルH)。 元素分析値 C16H15F5O2としての 計算値:C,53.04;H,4.17;N,7.73。 実測値:C,53.25;H,4.25;N,8.00。 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:94−95℃。元素分析値およびNMRス
ペクトルにより構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.90(s,1ピリミジン2−
H)、8.75(s,2ピリミジン4,6−H)、7.53
(d,2o−フエニルH)、7.19(d,2m−フエニ
ルH)、5.43(s,1ヒドロキシH)、2.1−2.43
(マルチプレツト、2プロピル1−H)、1−1.67
(マルチプレツト、2プロピル2−H)、0.9
(t,33−プロピルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.73;H,5.06;N,8.86。 式の新規フルオロアルコキシフエニル−置換
した蓄素複素環化合物は、除草剤、植物の殺菌
剤、および植物の生長抑制剤として有効である。
従つて、式で示される化合物400ppmを含有す
る殺菌組成物を適用することにより、キユウリの
うどん粉病(powdery mildew)を完全に駆逐す
ることが判明した。 また、これらの新規フルオロアルコキシフエニ
ル−置換窒素含有複素環化合物が、1ヘクタール
あたり約0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポン
ド/エーカー)の割合で施用すると植物の節間生
長を抑制するのに特に有効であることも判明し
た。これらの割合では、植物に対して有害な作用
もなくまた植物を損傷することもない。もつと多
量を適用することもできるが、経済的に見ると採
用できない。この化合物の正確な使用量は、使用
する個々の化合物の作用と、処理する個々の植物
の感受性とによつていく分異なる。この方法でこ
れらの化合物により効果があることが判つている
植物の種類として、穀物用の植物、観賞植物、樹
木および芝生がある。これらの種類の植物の個々
の例として、キユウリ、大豆、きく、小麦、から
す麦、大麦、とうもろこし、ライ麦、亜麻、プリ
ビト(privet)、稲、綿、トマトおよび芝生があ
げられる。 これらの化合物の作用形式をいずれかの理論と
結びつけようというつもりはないが、これらの化
合物作用がギベレリン酸拮抗物質としての独特の
性質によると考えられる。このために、これらの
化合物のスペクトル作用領域が広い。ギベレリン
酸作用を説明する移植分析(ex−plant assays)
において、この化合物を拮抗物質として約10-5M
ほどの低い水準で施す。さらに、抑制物質および
ギベレリン酸の両方共に同時に植物に適用する
と、生長抑制作用を一部分打消すことになる。抑
制剤を適用した後でギベレリン酸を適用すると、
抑制されていた植物でも生長を刺激される。 この化合物を根に適用するとその作用は最も大
きいことが観察された。しかし別の適用方法(た
とえば葉への噴霧または種子処理)を使用しても
ある程度の成積がえられる。適用するためには、
これらの化合物を従来技術の方法により調合して
注水液、噴霧濃縮物、湿りやすく粉末、または微
細な粉末とする。 このような使用法のいずれにおいても、この化
合物を調合して、フルオロアルコキシフエニル置
換の窒素複素環の他にも農業上許容しうる多数の
添加物、たとえば水、ポリヒドロキシ化合物、石
油留出物、その他の分散媒体、表面活性分散剤、
乳化剤および微粉の不活性固体のうち1種または
それ以上を所望ならば含有する組成物とする。そ
れらの組成物中における個々のフルオロアルコキ
シフエニル−置換化合物の濃度は、この組成物を
適用前にさらに別に不活性な担体(たとえば水)
で希釈して最終的な処理組成物をつくることを明
示した乳化濃縮物あるいは湿りやすい粉末とする
か、または微細な粉末として植物に直接適用する
ものとするかどうかによつて異なるであろう。 従つて、処理組成物を調合するのに、液体また
は固体の濃縮物をつくつておき、後でこれを所望
の使用濃度まで希釈するのが最も都合がよい。 乳化しうる液体の濃縮物をつくるには、適当な
水と混和しない有機液体の中に活性成分約4.5〜
約24重量%および乳化剤を混入させればよい。こ
のような濃縮物をさらに水で希釈して水中油滴型
乳剤状の噴霧混合物をつくつてもよい。このよう
な噴霧組成物は、活性な毒薬、水と混和しない溶
媒、乳化剤、および水からなつている。適当な乳
化剤は、非イオン性またはイオン性のもの、また
はそれらの混合物からなつていてもよく、例とし
てアルキレンオキシド類とフエノール類および有
機酸との結合生成物、ソルビタンエステル類のポ
リオキシエチレン誘導体、複合エーテル−アルコ
ール類、またはスルホン酸アラルキル型のイオン
類があげられる。使用することのできる水と混和
しない適当な有機液体として芳香族炭化水素、脂
肪族炭化水素、およびそれらの混合物(たとえば
石油留出物)があげられる。 固体の混合濃縮物をつくるには、フルオロアル
コキシフエニル−置換の窒素複素環化合物約10〜
約50重量%を不活性な固体の微粉末の担体(たと
えばベントナイト、漂布土、珪藻土、水和シリ
カ、珪藻類シリカ(diatomaceous silica)、膨脹
雲母(expanded silica)、タルクまたは白亜
(chalk)の中に混入させてもよい。このような濃
縮物を所望ならば粉末組成物としてそのまま使用
できるように調合してもよいし、または所望なら
ば別の不活性な固体の担体で希釈してフルオロア
ルコキシフエニル−置換化合物約0.05〜1重量%
を含有する微細な粉末をつくつてもよい。別法で
は、表面活性剤すなわち分散剤および(あるい
は)湿潤剤を、フルオロアルコキシフエニル−置
換化合物と共に固体の担体中に混入させて、濃度
10〜25重量%にわたる湿りやすい粉末濃縮物をつ
くり、後で水または他のヒドロキシ化した担体中
にこれを分散させて、噴霧組成物をつくつてもよ
い。適当な表面活性剤として、アリールスルホン
酸とそのナトリウム塩との濃縮物、リグルスルホ
ン酸ナトリウム、スルホン酸塩−オキシド縮合混
合物、アルキルアリールポリエチルアルコール
類、スルホン酸塩/非イオン性混合物、または陰
イオン性の湿潤剤があげられる。 さらに、フルオロアルコキシフエニル−置換の
窒素複素環化合物を、溶液、単なる分散物、アエ
ロゾル調合物、および植物の処理または土壌に対
して施用するのに適するその他に媒体の中に混入
させることができる。 これらの新規化合物の適用の割合は、使用する
個々の化合物および処理すべき植物によつて異な
る。一般に、この化合物を1ヘクタールあたり約
0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポンド/エーカ
ー)、好ましくは1ヘクタールあたり約0.14Kg〜
約2.24Kg(約0.125〜約2ポンド/エーカー)の
範囲内で適用しなければならない。前記のように
適用形式もまた作用の程度に影響があり、効果的
な量においても差が生まれることになる。本発明
によりえられる新規化合物の好ましい適用方法は
土中注水(soil drench)のような方法である。
別に驚くにはあたらないが、十分に成熟しきつた
植物は未成熟の植物ほどには作用を受けないこと
が判つた。 次のような実験によつて、これらの新規化合物
の生長抑制作用を例示する。 実験 1 次のような方法により、前記の式の範囲に含ま
れる多くの代表的な化合物の生長抑制作用を試験
した。 植物の生長抑制組成物をつくるには、試験化合
物62.5mgをアセトン:エタノール(容量比1:
1)1mlに溶解し、スルホン酸塩の乳化剤と非イ
オン性の乳化剤との水性混合物24mlを加えて、最
終的な容積25ml且つ試験化合物の濃度2500ppm
とする。次に、この組成物を水性の混合乳化剤で
係数5だけ連続的に希釈することによつて、500
および100ppmの溶液をつくる。 葉へ噴霧するには、デビルビス噴霧器
(Devilbiss atomizer)を10〜12psiで操作する。
あふれ出すことなく可能な限り迅速に容器
(pot)の中に土中注水液を注ぎ入れる。 アムソイ種(variety Amsoy)の大豆を約25.8
cm2(4in2)のプラスチツク製容器の中にまき、芽
を出したらすぐに容器1つあたり植物1本づつに
まびきする。ケンタツキー種の芝生を殺菌した土
壌を入れた約19.4cm2(3in2)のプラスチツク製容
器に種をまく。プリンセス・アン(Princess
Ann)種の菊(遺伝学的に純粋性を保つて根付い
た切穂として求めたもの)を受取る際に約25.8cm2
(4in2)のプラスチツク製容器に移植する。温室用
標準土〔1/2容量のブルークストン沈泥土
(Brookston silty loam)および1/2容量の粒の荒
い砂〕を使用する。 菊の容器中で約8〜15日間落着かせた後で処理
し、大豆は種まきして9〜11日めになつて最初の
三葉が十分にのびた時に処理し、芝生は20〜30日
たつた時に処理する。 肥料を毎週施すには、注水ゴムホースの末端に
配分器をつけて、日常の手動散水の間の溶解性の
肥料である23−19−17ラピツド−グロ(Rapid−
Gro)1.77g/l(6.7g/ガロン)を与える。 対照標準としてα−シクロプロピル−α−(4
−メトキシフエニル)−5−ピリミジンメタノー
ルを使用し、これを試験化合物と同じ方法および
同じ割合で調合し、適用する。各々の種の未処理
の植物6本またはそれ以上を対照的標準とした。 芝生は、処理する1日前と処理後、約1週間目
に再び高さ約1.3cm(0.5インチ)刈り込む。 芝生および菊については処理後25日目に観測
し、大豆の場合は生育条件によつて異なるが処理
後15〜25日目に(天気がくもつている間は、大豆
はのびすぎるから、早めに読みとらねばならな
い)観測する。 前記のように調合した試験薬品を、葉への噴霧
および土中注水の両方の方法により、各々の適用
形式について3種づつの割合でアムソイ大豆、プ
リンセス・アン菊およびケンタツキー芝生に施
す。未処理の対照標準2本づつの組を使用した。
処理済の植物の生長を対照標準と比べ、抑制の程
度を示すのに、次にような意味をもつ数値のつい
た系を用いた。 +3=明らかな促進 +2=ゆるやかな促進 +1=わずかな促進 0=効果なし −1=わずかな抑制 −2=ゆるやかな抑制 −3=強い抑制 試験化合物夫々で処理した植物2本づつの組か
らえられた結果の平均を次表に示す。第1表には
土中注水処理の結果を記載し、第2表には葉への
噴霧処理の結果を記す。両方の表において、第1
欄は試験化合物、第2欄には1ヘクタールあたり
のKg数(1エーカーあたりのポンド数)(第1
表)および百万部あたりの部数(ppm.,第2
表)で表わした施用率を配し、第3,4および5
欄には試験植物と観察されたその生長抑制の程度
を配す。
【表】 メタノール
【表】 リミジンメタノ
ール
対照化合物 0 0 0 0
【表】 リミジンメタノール
対 照 標 準 0 0 0 0
実験 2 フイールド実験を行なつた。大豆(Corsoy
種)をα−シクロプロピル−α−(p−メトキシ
フエニル)−5−ピリミジンメタノール(化合物
1:比較化合物)、α−イソプロピル−α−〔p−
トリフルオロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミ
ジンメタノール(化合物2)およびα−イソプロ
ピル−α−(α,α,α−トリフルオロ−p−ト
リル)−5−ピリミジンメタノール(化合物3)
で、各種施用割合で処理した。施用は葉への噴霧
(FS)、植え付け前配合(PPI)、地表近くへの注
入(SSI)またはうね中への噴霧(IFS)により
行なつた。第3表に結果を無処理対照と比較した
抑制%として示す。DATは処理後の日数を表わ
す。
【表】
【表】 第3表に示されているフイールド実験結果は化
合物2のα−イソプロピル−α−〔p−(トリフル
オロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタ
ノールが、約0.28Kg、約0.56Kgおよび約1.12Kg/
ヘクタール(0.25、0.5および1.0lb/エーカー)
の施用割合で植付け前配合形式で施用すると、α
−シクロプロピル−α−(p−メトキシフエニ
ル)−5−ピリミジンメタノールに比較して植物
生長抑制剤として活性であることを示している。
化合物2はまた従来技術の化合物に比較して、葉
への噴霧による施用した場合も植物生長抑制剤と
して活性である。さらにまた、化合物2は地表近
くに注入して適用した場合に約0.56および約1.12
Kg/ヘクタール(0.5および1.0lb/エーカー)の
施用割合で植物生長抑制剤として一層活性であ
り、またうね中注入施用の場合も約0.28Kgおよび
約1.12Kg/ヘクタール(0.25および1.0lb/エーカ
ー)の施用割合で一層活性である。 実験 3 下表に列挙した化合物の植物生長調節作用性に
ついて次の実験を行なつた。 試験化合物を調合し、大豆、菊および芝生に葉
への噴霧、土中注水および地表施用粒により施用
した。各施用形式について2〜3の施用割合を用
いた。それぞれの場合について無処理対照を用い
た。処理した植物の生長を対照と比較してその抑
制度を記録した。第4表は葉への噴霧による施用
試験の結果を示し、第5表は土中注水による場合
の結果を示す。実験1と同じ意味をもつ評価値を
用いた。 第6表は地表施用粒の施用方法で試験した結果
を示し、結果は対照と比較した抑制%で示す。 これらの表で、始めの方に第4表および第5
表:1〜3番目;第6表:1番目列記されている
化合物は本発明によるフルオロ化合物であり、後
の方に列記されている化合物は比較対照用の従来
技術による化合物である。
【表】 ミジンメタ
ノール
【表】 レンジオキ
シフエニ
ル)〓5〓ピリ
ミジンメタ
ノール
無処理対照 0 0 0
【表】
【表】
【表】 植物の生長抑制剤としてのこれらの化合物の作
用は、処理すべき植物、および生長抑制組成物を
適用するための方法が噴霧によるか注水によるか
によつて異なり、さらにはすべての化合物がどの
適用方法によつても有効であるわけではないとい
うことは予想されなかつたわけではない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】
JP6084782A 1982-04-12 1982-04-12 Plant growth regulant composition Granted JPS57183704A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01166726U (ja) * 1988-05-16 1989-11-22

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JPH01166726U (ja) * 1988-05-16 1989-11-22

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