JPS6119602B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
(式中RはC1〜C4アルキルであり、そしてR1
はトリフルオロメチル、テトラフルオロエチルま
たはペンタフルオルエチルである)で示される化
合物またはその植物毒性のない酸付加塩の生長抑
制剤としての有効量、農業上許容されうる担体お
よび分散剤を含むことを特徴とする植物生長抑制
組成物。
はトリフルオロメチル、テトラフルオロエチルま
たはペンタフルオルエチルである)で示される化
合物またはその植物毒性のない酸付加塩の生長抑
制剤としての有効量、農業上許容されうる担体お
よび分散剤を含むことを特徴とする植物生長抑制
組成物。
本発明は、新規フルオロアルコキシフエニル置
換の窒素含有複素環化合物を含有する除草剤、植
物の殺菌剤(Plant fungicides)および植物生長
抑制剤(Plant growth regulator)として有用な
組成物に関する。本発明による組成物で処理する
と、植物の節間伸長が抑制される。 植物の背丈を抑制するのに有用な方法と薬剤に
ついては、長年にわたつて多くの研究の課題であ
つた。このように抑制することができるならば、
多くの場合に莫大なる経済的利益を生むことがで
きる。 ベルギー国特許第714003号(1968年10月22日公
告)によれば、5−ピリミジンメタノール類の一
連の化合物が植物の殺菌剤および植物生長抑制剤
として有用であることが記載されている。 クラインらにKlein et al、Jour.Org.
Chem.29、2623(1964)には、2−エトキシ−3
−ピラジンメタノールの合成方法についてのみ記
載されている。この化合物の有用性については何
ら言及されていない。 ルトナーら(Rutner et al、Jour.Org.
Chem.28,1898(1963))によれば、ピラジルメ
タノールの製造について記載されているが、その
有用性については何ら言及されていない。 ハーシユベルクら(Herschberg et al,Jour.
Heterocyclic Chem.2,209(1965))によれば、
2−(3,6−ジメチルピラジニル)−フエニルカ
ルビノールおよびその同族体の製造が記載されて
いる。しかしながら、この化合物の有用性につい
ては何ら触れられていない。 従来技術のうちでは、バン・ヘイニンゲン
(Van Heyningen)による米国特許第3396224号
(1968、8月6日公告)があげられるが、同特許
には、置換3−ピリジルメタン誘導体が植物病原
菌に対して有効であることが報告されているだけ
である。バン・ヘイニンゲンにより報告されたこ
の化合物は空気感染性の菌類(airbornefungi)
に対して最も大きな活性を示し、接触感染性の菌
類に対しては少しもまたは全く活性を示さず、ま
してや植物の植物生長抑制剤としての活性は最も
低い。 本発明の目的は、新規フルオロアルコキシフエ
ニル置換窒素含有複素環化合物を含む組成物を提
供することである。これらの新期化合物は、植物
の植物生長抑制剤として有効であることが判つ
た。作物用植物、観賞植物、樹木、芝生を1エー
カーあたり、これらの新規化合物0.125〜5ポン
ドの割合で処理すると、これらの植物の節間成長
が抑制される。 (式中RはC1〜C4アルキルであり、そしてR1
はトリフルオロメチル、テトラフルオルエチルま
たはペンタフルオロメチルである)で示される新
規化合物、およびその植物毒性をもたない酸の付
加塩を含有するものである。 上記の式において、C1〜C4アルキル基は分
枝鎖または直鎖状の飽和炭化水素の基、たとえ
ば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ま
たはtert−ブチル基でありうる。 本発明により使用されるこの化合物はその構造
的な特徴が示され、且、公知の有機基(たとえば
アルキル、シクロアルキル、ピリミジルおよびフ
エニル)の存在を示す構造式によつて定義されて
いるが、本発明の精神からいかなる点でもはなれ
ることなく、また発明の精神からはずれたり、発
明の範囲から離れるような方法でこの化合物の性
質が変えられることがないかぎり、このような基
が1つまたはそれ以上の置換基をもつことができ
るということは、熟練技術者に認められよう。前
記の一般式によつて示される構造をもち、前記の
ような置換基をもつた化合物は、従つて、未置換
の化合物に相当するものとみなされる。このよう
な置換基の中でも、原子および基として、ハロ、
ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、メチルメルカプト、シア
ノ、ヒドロキシメチル、β−ヒドロキシエチル、
アセチルまたはアセトアミド基が含まれる。前記
の式1の範囲に含まれるすべての化合物は、前記
のフルオロアルコキシフエニル部分を含有するこ
とは十分に理解される。 前記の式の範囲に含まれ、且つ塩をつくるのに
十分塩基性である化合物を使つて適当な植物毒性
のない酸の付加塩をつくるには、たとえば塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、シユウ酸、p
−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メ
タンスルホン酸またはマレイン酸を使用すること
ができる。適当な塩とは、塩が由来する遊離の塩
基よりも実質的に植物毒性の強くないものである
ことは熟練技術者に理解されよう。 前記の式で示される範囲に含まれる化合物とし
て次のものがあげられるが、これらに限定される
ものではない。 α−イソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメ
トキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール、 α−(n−プロピル)−α−〔p−トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−メチル−α−〔p−(トリフルオロメトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール、 α−エチル−α−〔p−(ペンタフルオロエトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール。 式の新規な窒素含有複素環化合物をつくるに
は、出発物質としてハロー置換ピリミジン化合物
を使用する。特に好ましい出発物質は5−ブロモ
ピリジンである。これらの化合物はすべて、熟練
技術者に知られている化合物であり、その製造法
は文献に記載されている。これらのハロ化合物
は、容易に入手することができ、且つ縮合反応に
おける反応性がすぐれているから好都合である。 本発明の組成物に有用な新規のピリジン化合物
を合成するには、適当なケトン化合物(たとえば
イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニル
ケトン)と5−ブロモピリミジンとを低融点の極
性有機溶媒または混合溶媒、好ましくは等容量の
テトラヒドロフランおよびエチルエーテルからな
る溶媒の中に溶解する。この溶液を−70℃に冷却
し、同温度に保ちながら、アルキルアルカリ金属
(好ましくはn−ブチルリチウム)のn−ヘキサ
ン溶液を加える。この反応混合物を冷却(−60℃
〜−70℃)しながら1昼夜かくはんする。次に、
えられた反応生成物の混合物を希塩化アンモニウ
ム水溶液と水とで引続き洗浄し、この有機層を分
取し、適当な乾燥剤の上で乾燥する。乾燥したこ
の有機層を減圧下で蒸発乾固し、えられた残渣
も、シリカゲルカラム上でアセトン−ベンゼンの
希釈剤を使用してクロマトグラフイにかける。適
当な溶媒(たとえば、アセトン10容量%およびベ
ンゼン90容量%からなる溶媒)を使用すると所望
の生成物がカラムから溶離してくる。生成物を含
む溶離液を減圧下で濃縮する。この生成物は粘性
の油状物であり、これを元素分析、核磁気共鳴
(NMR)および赤外スペクトルにより、α−イソ
プロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)フ
エニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同定
する。 前記製造した化合物の植物毒性のない酸付加塩
は、充分に塩基性のこれらの新規化合物から公知
の方法により容易に製造される。従つて、遊離の
塩基をエーテルに溶解し、この溶液を冷却し、た
とえば無水の塩化水素ガスで飽和させる。置換さ
れた化合物の塩酸付加塩が沈澱し、これをろ取し
再結晶により精製する。 前記製造方法に使用するケトン中間体そのもの
は、 (式中RおよびR1は式について記載の意味
を有する) で示される新規化合物である。 これらの新規ケトン化合物を製造するには、従
来技術にみられる多くの方法に従うことができ
る。従つて、イソプロピルp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンは、シエパード
(Sheppard,Jour.Org.Chem.,29,1(1964))
の方法によりえられる。同じ常法に従えば、他の
関連ケトン類が容易に製造される。 ペンタフルオロエトキシ−置換のフエニルアル
キルケトン類をえるには、ベロウズら(Belouset
al.,J.Org.Chem.,(USSR)7,1521(1971))
の方法に従えばよい。この方法によれば、p−ブ
ロモフエノールを四フツ化イオウおよびフツ化水
素の存在下でトリフルオロ酢酸無水物と反応させ
て、ペンタフルオロエトキシ−4−ブロモベンゼ
ンをつくる。この化合物をn−ブチルリチウムの
存在下でイソブチルアルデヒドと反応させると、
アルコール中間体であるイソプロピルp−(ペン
タフルオロエトキシ)フエニルカルビノールがえ
られる。このアルコール化合物を水性酢酸中の三
酸化クロムで酸化すると、ケトン化合物であるイ
ソプロピルp−(ペンタフルオロエトキシ)フエ
ニルケトンがえられる。 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ−4
−ブロモベンゼン化合物は市販されており、入手
することができる。これを使つてグリニヤール試
薬をつくり、次にイソブチロニトリルと反応させ
ると、所望のケトン類の1つであるイソプロピル
p−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)フエニルケトンがえられる。別のp−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フエニル
置換のアルキルまたはアリールケトン類も同じ常
法によりえられる。 これらの新規中間体であるケトン化合物の合成
について、以下に記載する。 参考例 1 イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニ
ルケトン 無水テトラヒドロフラン約800mlを溶媒として
使用して、p−ブロモフエニルトリフルオロメチ
ルエーテル50gおよびマゲネシウムリボン5.5g
からグリニヤール試薬をつくる。こうしてえられ
たグリニヤール試薬に、イソブチロニトリル15g
をゆつくりと滴加する。このニトリル化合物の添
加には約1時間半かかる。この反応混合物を加熱
して約10時間還流させ、冷却し、かくはんしなが
ら1N塩酸を加えてPH約3にして分解する。この
水層と有機層とを分離し、水層をすて去る。有機
層と無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。次に、
乾燥剤をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮する。この
残渣を蒸留すると、ハウス・バキユ−ム・プレツ
シヤー(house vacuum pressure)において沸
点約97−98℃を有する液体生成物がえられる。こ
れを赤外スペクトルによりp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンとして同定した。 参考例 2 イソプロピルp−ペンタフルオロエトキシフエ
ニルケトン 4−ブロモフエノールから出発して、4−ブロ
モペンタフルオロエトキシベンゼンをえるために
ベロウズら(Belous et al.,J.Org.Chem.
(USSR)1,1521(1971)の方法に従つた。 このようにしてえられた4−ブロモペンタフル
オロエトキシベンゼン15gを無水エチルエーテル
200mlに溶解した溶液に、n−ヘキサンに溶解し
た22%n−ブチルリチウム溶液を加える。この混
合物を−60℃まで冷却し、同温度を保ちながら、
この混合物に、無水エチルエーテル200mlに加え
たイソブチルアルデヒド10gの溶液をゆつくりと
加える。この反応混合物を約−60℃に保ちなが
ら、1昼夜かくはんしてから、室温で48時間かく
はんする。この反応生成物の混合物を仕上げるた
めに、塩化アンモニウム水溶液を加える。この有
機層を分取し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥す
る。この乾燥剤をろ去する。このろ液を減圧下で
濃縮すると、生成物約23gがえられる。この生成
物を赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペン
タフルオロエトキシフエニルカルビノールとして
同定した。 こうしてえられたカルビノール化合物20gを氷
酢酸200ml中にかくはんしながら、分散させこの
混合物に、水30mlに溶解した三酸化クロム20gを
加える。このとき注意深く添加し、反応温度80℃
以下を保つ。この混合物を4時間かくはんしつづ
ける。この反応生成物の混合物を冷却し、砕氷と
50%水酸化ナトリウム水溶液との混合物にそそぎ
入れ、PH8に調節する。この混合物を多量のエー
テルで抽出し、このエーテル抽出液を一緒にし、
希薄の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。エー
テル溶液を燥燥し、減圧下で濃縮する。この残渣
を、シリカカラム上で溶媒および溶離液としてベ
ンゼンを使用することによりクロマトグラフイ−
にかけると、生成物7gがえられ、これをNMR
および赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペ
ンタフルオロエトキシフエニルケトンとして同定
した。 次例により、本発明による組成物に用いる置換
された窒素含有複素環化合物を製造する方法を詳
細に説明する。 製造例 1 α−イソプロピル−α−〔p−トリフルオロメ
トキシ)フエニル−5−ピリミジンメタノールイ
ソプロピルp−トルフルオロメトキシフエニルケ
トン19g(0.082モル)を、テトラヒドロフラン
とエチルエーテルとの等容量からなる混合物250
ml中に溶解した中に、テトラヒドロフラン−エチ
ルエーテル350mlに加えた5−ブロモピリミジン
32g(0.1モル)の溶液を加え、この混合物を乾
燥した窒素ガスの雰囲気中で−70℃に冷却する。
この混合物をかくはんし、乾燥した窒素気流中で
約−70℃に保ちながら、n−ヘキサンにn−ブチ
ルリチウムを加えた15%溶液60mlを加える。えら
れた反応混合物を約−70℃で約8時間かくはんし
ながら保つ。 この反応生成物の混合物を室温まで暖める。塩
化アンモニウム水溶液を加え、水層と有機層とを
分離する。この有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥する。乾燥剤をろ去し、ろ液を減
圧下で濃縮すると、油状物約33gがえられる。こ
の油状物をシリカゲルカラムのクロマトグラフイ
ーにかけ、所望の生成物をカラムから溶離させる
のに、10容量%アセトンおよび90容量%ベンゼン
の混合溶媒を使用する。このアセトン−ベンゼン
の溶離液を減圧下で濃縮すると、粘性の油状物約
14gがえられる。この粘性の油状物をNMRおよ
び赤外スペクトル、および元素分析によりα−イ
ソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)
フエニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同
定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.95(s,1ピリミジン2−
H)、8.83(s,2ピリミジン4,6−H)、7.60
(d,2c−フエニルH)、7.21(d,2m−フエニ
ルH)、4.78(s,1ヒドロキシH)、2.83(マル
チプレツト、1イソプロピルH)、0.90(d,6
メチルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.42;H,4.65;N,9.01。 上記と同じ常法により適当な出発物質を用い
て、さらに次のような化合物を合成した: α−イソプロピル−α−〔P−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール。融点:暗褐色の油状。
NMRスペクトルによりその構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CCl4、TMS8.86(s,1ピリミジン2−
H)、8.72(s,2ピリミジン4,6−H)、7.49
(d,2o−フエニルH)、7.12(d,2m−フエニ
ルH)、5.89(マルチプレツト−tのトリプレツ
ト、1テトラフルオロエトキシ−H)、4.33−
5.33(bs,1ヒドロキシH)、2.72(マルチプレ
ツト、1イソプロピルH)、0.83(d,6メチル
H)。 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:油状。NMRスペクトルにより構造を
同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.97(s,1ピリミジン、2
−H)、8.80(s,2ピリミジン、4,6−H)、
7.58(d,2o−フエニルH)、7.21(d,2m−フ
エニルH)、4.03(s,1ヒドロキシH)、2.83
(マルチプレツト、1イソプロピルH)、0.91
(d,6メチルH)。 元素分析値 C16H15F5O2としての 計算値:C,53.04;H,4.17;N,7.73。 実測値:C,53.25;H,4.25;N,8.00。 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:94−95℃。元素分析値およびNMRス
ペクトルにより構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.90(s,1ピリミジン2−
H)、8.75(s,2ピリミジン4,6−H)、7.53
(d,2o−フエニルH)、7.19(d,2m−フエニ
ルH)、5.43(s,1ヒドロキシH)、2.1−2.43
(マルチプレツト、2プロピル1−H)、1−1.67
(マルチプレツト、2プロピル2−H)、0.9
(t,33−プロピルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.73;H,5.06;N,8.86。 式の新規フルオロアルコキシフエニル−置換
した蓄素複素環化合物は、除草剤、植物の殺菌
剤、および植物の生長抑制剤として有効である。
従つて、式で示される化合物400ppmを含有す
る殺菌組成物を適用することにより、キユウリの
うどん粉病(powdery mildew)を完全に駆逐す
ることが判明した。 また、これらの新規フルオロアルコキシフエニ
ル−置換窒素含有複素環化合物が、1ヘクタール
あたり約0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポン
ド/エーカー)の割合で施用すると植物の節間生
長を抑制するのに特に有効であることも判明し
た。これらの割合では、植物に対して有害な作用
もなくまた植物を損傷することもない。もつと多
量を適用することもできるが、経済的に見ると採
用できない。この化合物の正確な使用量は、使用
する個々の化合物の作用と、処理する個々の植物
の感受性とによつていく分異なる。この方法でこ
れらの化合物により効果があることが判つている
植物の種類として、穀物用の植物、観賞植物、樹
木および芝生がある。これらの種類の植物の個々
の例として、キユウリ、大豆、きく、小麦、から
す麦、大麦、とうもろこし、ライ麦、亜麻、プリ
ビト(privet)、稲、綿、トマトおよび芝生があ
げられる。 これらの化合物の作用形式をいずれかの理論と
結びつけようというつもりはないが、これらの化
合物作用がギベレリン酸拮抗物質としての独特の
性質によると考えられる。このために、これらの
化合物のスペクトル作用領域が広い。ギベレリン
酸作用を説明する移植分析(ex−plant assays)
において、この化合物を拮抗物質として約10-5M
ほどの低い水準で施す。さらに、抑制物質および
ギベレリン酸の両方共に同時に植物に適用する
と、生長抑制作用を一部分打消すことになる。抑
制剤を適用した後でギベレリン酸を適用すると、
抑制されていた植物でも生長を刺激される。 この化合物を根に適用するとその作用は最も大
きいことが観察された。しかし別の適用方法(た
とえば葉への噴霧または種子処理)を使用しても
ある程度の成積がえられる。適用するためには、
これらの化合物を従来技術の方法により調合して
注水液、噴霧濃縮物、湿りやすく粉末、または微
細な粉末とする。 このような使用法のいずれにおいても、この化
合物を調合して、フルオロアルコキシフエニル置
換の窒素複素環の他にも農業上許容しうる多数の
添加物、たとえば水、ポリヒドロキシ化合物、石
油留出物、その他の分散媒体、表面活性分散剤、
乳化剤および微粉の不活性固体のうち1種または
それ以上を所望ならば含有する組成物とする。そ
れらの組成物中における個々のフルオロアルコキ
シフエニル−置換化合物の濃度は、この組成物を
適用前にさらに別に不活性な担体(たとえば水)
で希釈して最終的な処理組成物をつくることを明
示した乳化濃縮物あるいは湿りやすい粉末とする
か、または微細な粉末として植物に直接適用する
ものとするかどうかによつて異なるであろう。 従つて、処理組成物を調合するのに、液体また
は固体の濃縮物をつくつておき、後でこれを所望
の使用濃度まで希釈するのが最も都合がよい。 乳化しうる液体の濃縮物をつくるには、適当な
水と混和しない有機液体の中に活性成分約4.5〜
約24重量%および乳化剤を混入させればよい。こ
のような濃縮物をさらに水で希釈して水中油滴型
乳剤状の噴霧混合物をつくつてもよい。このよう
な噴霧組成物は、活性な毒薬、水と混和しない溶
媒、乳化剤、および水からなつている。適当な乳
化剤は、非イオン性またはイオン性のもの、また
はそれらの混合物からなつていてもよく、例とし
てアルキレンオキシド類とフエノール類および有
機酸との結合生成物、ソルビタンエステル類のポ
リオキシエチレン誘導体、複合エーテル−アルコ
ール類、またはスルホン酸アラルキル型のイオン
類があげられる。使用することのできる水と混和
しない適当な有機液体として芳香族炭化水素、脂
肪族炭化水素、およびそれらの混合物(たとえば
石油留出物)があげられる。 固体の混合濃縮物をつくるには、フルオロアル
コキシフエニル−置換の窒素複素環化合物約10〜
約50重量%を不活性な固体の微粉末の担体(たと
えばベントナイト、漂布土、珪藻土、水和シリ
カ、珪藻類シリカ(diatomaceous silica)、膨脹
雲母(expanded silica)、タルクまたは白亜
(chalk)の中に混入させてもよい。このような濃
縮物を所望ならば粉末組成物としてそのまま使用
できるように調合してもよいし、または所望なら
ば別の不活性な固体の担体で希釈してフルオロア
ルコキシフエニル−置換化合物約0.05〜1重量%
を含有する微細な粉末をつくつてもよい。別法で
は、表面活性剤すなわち分散剤および(あるい
は)湿潤剤を、フルオロアルコキシフエニル−置
換化合物と共に固体の担体中に混入させて、濃度
10〜25重量%にわたる湿りやすい粉末濃縮物をつ
くり、後で水または他のヒドロキシ化した担体中
にこれを分散させて、噴霧組成物をつくつてもよ
い。適当な表面活性剤として、アリールスルホン
酸とそのナトリウム塩との濃縮物、リグルスルホ
ン酸ナトリウム、スルホン酸塩−オキシド縮合混
合物、アルキルアリールポリエチルアルコール
類、スルホン酸塩/非イオン性混合物、または陰
イオン性の湿潤剤があげられる。 さらに、フルオロアルコキシフエニル−置換の
窒素複素環化合物を、溶液、単なる分散物、アエ
ロゾル調合物、および植物の処理または土壌に対
して施用するのに適するその他に媒体の中に混入
させることができる。 これらの新規化合物の適用の割合は、使用する
個々の化合物および処理すべき植物によつて異な
る。一般に、この化合物を1ヘクタールあたり約
0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポンド/エーカ
ー)、好ましくは1ヘクタールあたり約0.14Kg〜
約2.24Kg(約0.125〜約2ポンド/エーカー)の
範囲内で適用しなければならない。前記のように
適用形式もまた作用の程度に影響があり、効果的
な量においても差が生まれることになる。本発明
によりえられる新規化合物の好ましい適用方法は
土中注水(soil drench)のような方法である。
別に驚くにはあたらないが、十分に成熟しきつた
植物は未成熟の植物ほどには作用を受けないこと
が判つた。 次のような実験によつて、これらの新規化合物
の生長抑制作用を例示する。 実験 1 次のような方法により、前記の式の範囲に含ま
れる多くの代表的な化合物の生長抑制作用を試験
した。 植物の生長抑制組成物をつくるには、試験化合
物62.5mgをアセトン:エタノール(容量比1:
1)1mlに溶解し、スルホン酸塩の乳化剤と非イ
オン性の乳化剤との水性混合物24mlを加えて、最
終的な容積25ml且つ試験化合物の濃度2500ppm
とする。次に、この組成物を水性の混合乳化剤で
係数5だけ連続的に希釈することによつて、500
および100ppmの溶液をつくる。 葉へ噴霧するには、デビルビス噴霧器
(Devilbiss atomizer)を10〜12psiで操作する。
あふれ出すことなく可能な限り迅速に容器
(pot)の中に土中注水液を注ぎ入れる。 アムソイ種(variety Amsoy)の大豆を約25.8
cm2(4in2)のプラスチツク製容器の中にまき、芽
を出したらすぐに容器1つあたり植物1本づつに
まびきする。ケンタツキー種の芝生を殺菌した土
壌を入れた約19.4cm2(3in2)のプラスチツク製容
器に種をまく。プリンセス・アン(Princess
Ann)種の菊(遺伝学的に純粋性を保つて根付い
た切穂として求めたもの)を受取る際に約25.8cm2
(4in2)のプラスチツク製容器に移植する。温室用
標準土〔1/2容量のブルークストン沈泥土
(Brookston silty loam)および1/2容量の粒の荒
い砂〕を使用する。 菊の容器中で約8〜15日間落着かせた後で処理
し、大豆は種まきして9〜11日めになつて最初の
三葉が十分にのびた時に処理し、芝生は20〜30日
たつた時に処理する。 肥料を毎週施すには、注水ゴムホースの末端に
配分器をつけて、日常の手動散水の間の溶解性の
肥料である23−19−17ラピツド−グロ(Rapid−
Gro)1.77g/l(6.7g/ガロン)を与える。 対照標準としてα−シクロプロピル−α−(4
−メトキシフエニル)−5−ピリミジンメタノー
ルを使用し、これを試験化合物と同じ方法および
同じ割合で調合し、適用する。各々の種の未処理
の植物6本またはそれ以上を対照的標準とした。 芝生は、処理する1日前と処理後、約1週間目
に再び高さ約1.3cm(0.5インチ)刈り込む。 芝生および菊については処理後25日目に観測
し、大豆の場合は生育条件によつて異なるが処理
後15〜25日目に(天気がくもつている間は、大豆
はのびすぎるから、早めに読みとらねばならな
い)観測する。 前記のように調合した試験薬品を、葉への噴霧
および土中注水の両方の方法により、各々の適用
形式について3種づつの割合でアムソイ大豆、プ
リンセス・アン菊およびケンタツキー芝生に施
す。未処理の対照標準2本づつの組を使用した。
処理済の植物の生長を対照標準と比べ、抑制の程
度を示すのに、次にような意味をもつ数値のつい
た系を用いた。 +3=明らかな促進 +2=ゆるやかな促進 +1=わずかな促進 0=効果なし −1=わずかな抑制 −2=ゆるやかな抑制 −3=強い抑制 試験化合物夫々で処理した植物2本づつの組か
らえられた結果の平均を次表に示す。第1表には
土中注水処理の結果を記載し、第2表には葉への
噴霧処理の結果を記す。両方の表において、第1
欄は試験化合物、第2欄には1ヘクタールあたり
のKg数(1エーカーあたりのポンド数)(第1
表)および百万部あたりの部数(ppm.,第2
表)で表わした施用率を配し、第3,4および5
欄には試験植物と観察されたその生長抑制の程度
を配す。
換の窒素含有複素環化合物を含有する除草剤、植
物の殺菌剤(Plant fungicides)および植物生長
抑制剤(Plant growth regulator)として有用な
組成物に関する。本発明による組成物で処理する
と、植物の節間伸長が抑制される。 植物の背丈を抑制するのに有用な方法と薬剤に
ついては、長年にわたつて多くの研究の課題であ
つた。このように抑制することができるならば、
多くの場合に莫大なる経済的利益を生むことがで
きる。 ベルギー国特許第714003号(1968年10月22日公
告)によれば、5−ピリミジンメタノール類の一
連の化合物が植物の殺菌剤および植物生長抑制剤
として有用であることが記載されている。 クラインらにKlein et al、Jour.Org.
Chem.29、2623(1964)には、2−エトキシ−3
−ピラジンメタノールの合成方法についてのみ記
載されている。この化合物の有用性については何
ら言及されていない。 ルトナーら(Rutner et al、Jour.Org.
Chem.28,1898(1963))によれば、ピラジルメ
タノールの製造について記載されているが、その
有用性については何ら言及されていない。 ハーシユベルクら(Herschberg et al,Jour.
Heterocyclic Chem.2,209(1965))によれば、
2−(3,6−ジメチルピラジニル)−フエニルカ
ルビノールおよびその同族体の製造が記載されて
いる。しかしながら、この化合物の有用性につい
ては何ら触れられていない。 従来技術のうちでは、バン・ヘイニンゲン
(Van Heyningen)による米国特許第3396224号
(1968、8月6日公告)があげられるが、同特許
には、置換3−ピリジルメタン誘導体が植物病原
菌に対して有効であることが報告されているだけ
である。バン・ヘイニンゲンにより報告されたこ
の化合物は空気感染性の菌類(airbornefungi)
に対して最も大きな活性を示し、接触感染性の菌
類に対しては少しもまたは全く活性を示さず、ま
してや植物の植物生長抑制剤としての活性は最も
低い。 本発明の目的は、新規フルオロアルコキシフエ
ニル置換窒素含有複素環化合物を含む組成物を提
供することである。これらの新期化合物は、植物
の植物生長抑制剤として有効であることが判つ
た。作物用植物、観賞植物、樹木、芝生を1エー
カーあたり、これらの新規化合物0.125〜5ポン
ドの割合で処理すると、これらの植物の節間成長
が抑制される。 (式中RはC1〜C4アルキルであり、そしてR1
はトリフルオロメチル、テトラフルオルエチルま
たはペンタフルオロメチルである)で示される新
規化合物、およびその植物毒性をもたない酸の付
加塩を含有するものである。 上記の式において、C1〜C4アルキル基は分
枝鎖または直鎖状の飽和炭化水素の基、たとえ
ば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ま
たはtert−ブチル基でありうる。 本発明により使用されるこの化合物はその構造
的な特徴が示され、且、公知の有機基(たとえば
アルキル、シクロアルキル、ピリミジルおよびフ
エニル)の存在を示す構造式によつて定義されて
いるが、本発明の精神からいかなる点でもはなれ
ることなく、また発明の精神からはずれたり、発
明の範囲から離れるような方法でこの化合物の性
質が変えられることがないかぎり、このような基
が1つまたはそれ以上の置換基をもつことができ
るということは、熟練技術者に認められよう。前
記の一般式によつて示される構造をもち、前記の
ような置換基をもつた化合物は、従つて、未置換
の化合物に相当するものとみなされる。このよう
な置換基の中でも、原子および基として、ハロ、
ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、メチルメルカプト、シア
ノ、ヒドロキシメチル、β−ヒドロキシエチル、
アセチルまたはアセトアミド基が含まれる。前記
の式1の範囲に含まれるすべての化合物は、前記
のフルオロアルコキシフエニル部分を含有するこ
とは十分に理解される。 前記の式の範囲に含まれ、且つ塩をつくるのに
十分塩基性である化合物を使つて適当な植物毒性
のない酸の付加塩をつくるには、たとえば塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、シユウ酸、p
−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メ
タンスルホン酸またはマレイン酸を使用すること
ができる。適当な塩とは、塩が由来する遊離の塩
基よりも実質的に植物毒性の強くないものである
ことは熟練技術者に理解されよう。 前記の式で示される範囲に含まれる化合物とし
て次のものがあげられるが、これらに限定される
ものではない。 α−イソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメ
トキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−イソプロピル−α−〔p−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール、 α−(n−プロピル)−α−〔p−トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル、 α−メチル−α−〔p−(トリフルオロメトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール、 α−エチル−α−〔p−(ペンタフルオロエトキ
シ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノール。 式の新規な窒素含有複素環化合物をつくるに
は、出発物質としてハロー置換ピリミジン化合物
を使用する。特に好ましい出発物質は5−ブロモ
ピリジンである。これらの化合物はすべて、熟練
技術者に知られている化合物であり、その製造法
は文献に記載されている。これらのハロ化合物
は、容易に入手することができ、且つ縮合反応に
おける反応性がすぐれているから好都合である。 本発明の組成物に有用な新規のピリジン化合物
を合成するには、適当なケトン化合物(たとえば
イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニル
ケトン)と5−ブロモピリミジンとを低融点の極
性有機溶媒または混合溶媒、好ましくは等容量の
テトラヒドロフランおよびエチルエーテルからな
る溶媒の中に溶解する。この溶液を−70℃に冷却
し、同温度に保ちながら、アルキルアルカリ金属
(好ましくはn−ブチルリチウム)のn−ヘキサ
ン溶液を加える。この反応混合物を冷却(−60℃
〜−70℃)しながら1昼夜かくはんする。次に、
えられた反応生成物の混合物を希塩化アンモニウ
ム水溶液と水とで引続き洗浄し、この有機層を分
取し、適当な乾燥剤の上で乾燥する。乾燥したこ
の有機層を減圧下で蒸発乾固し、えられた残渣
も、シリカゲルカラム上でアセトン−ベンゼンの
希釈剤を使用してクロマトグラフイにかける。適
当な溶媒(たとえば、アセトン10容量%およびベ
ンゼン90容量%からなる溶媒)を使用すると所望
の生成物がカラムから溶離してくる。生成物を含
む溶離液を減圧下で濃縮する。この生成物は粘性
の油状物であり、これを元素分析、核磁気共鳴
(NMR)および赤外スペクトルにより、α−イソ
プロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)フ
エニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同定
する。 前記製造した化合物の植物毒性のない酸付加塩
は、充分に塩基性のこれらの新規化合物から公知
の方法により容易に製造される。従つて、遊離の
塩基をエーテルに溶解し、この溶液を冷却し、た
とえば無水の塩化水素ガスで飽和させる。置換さ
れた化合物の塩酸付加塩が沈澱し、これをろ取し
再結晶により精製する。 前記製造方法に使用するケトン中間体そのもの
は、 (式中RおよびR1は式について記載の意味
を有する) で示される新規化合物である。 これらの新規ケトン化合物を製造するには、従
来技術にみられる多くの方法に従うことができ
る。従つて、イソプロピルp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンは、シエパード
(Sheppard,Jour.Org.Chem.,29,1(1964))
の方法によりえられる。同じ常法に従えば、他の
関連ケトン類が容易に製造される。 ペンタフルオロエトキシ−置換のフエニルアル
キルケトン類をえるには、ベロウズら(Belouset
al.,J.Org.Chem.,(USSR)7,1521(1971))
の方法に従えばよい。この方法によれば、p−ブ
ロモフエノールを四フツ化イオウおよびフツ化水
素の存在下でトリフルオロ酢酸無水物と反応させ
て、ペンタフルオロエトキシ−4−ブロモベンゼ
ンをつくる。この化合物をn−ブチルリチウムの
存在下でイソブチルアルデヒドと反応させると、
アルコール中間体であるイソプロピルp−(ペン
タフルオロエトキシ)フエニルカルビノールがえ
られる。このアルコール化合物を水性酢酸中の三
酸化クロムで酸化すると、ケトン化合物であるイ
ソプロピルp−(ペンタフルオロエトキシ)フエ
ニルケトンがえられる。 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ−4
−ブロモベンゼン化合物は市販されており、入手
することができる。これを使つてグリニヤール試
薬をつくり、次にイソブチロニトリルと反応させ
ると、所望のケトン類の1つであるイソプロピル
p−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)フエニルケトンがえられる。別のp−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フエニル
置換のアルキルまたはアリールケトン類も同じ常
法によりえられる。 これらの新規中間体であるケトン化合物の合成
について、以下に記載する。 参考例 1 イソプロピルp−トリフルオロメトキシフエニ
ルケトン 無水テトラヒドロフラン約800mlを溶媒として
使用して、p−ブロモフエニルトリフルオロメチ
ルエーテル50gおよびマゲネシウムリボン5.5g
からグリニヤール試薬をつくる。こうしてえられ
たグリニヤール試薬に、イソブチロニトリル15g
をゆつくりと滴加する。このニトリル化合物の添
加には約1時間半かかる。この反応混合物を加熱
して約10時間還流させ、冷却し、かくはんしなが
ら1N塩酸を加えてPH約3にして分解する。この
水層と有機層とを分離し、水層をすて去る。有機
層と無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。次に、
乾燥剤をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮する。この
残渣を蒸留すると、ハウス・バキユ−ム・プレツ
シヤー(house vacuum pressure)において沸
点約97−98℃を有する液体生成物がえられる。こ
れを赤外スペクトルによりp−トリフルオロメト
キシフエニルケトンとして同定した。 参考例 2 イソプロピルp−ペンタフルオロエトキシフエ
ニルケトン 4−ブロモフエノールから出発して、4−ブロ
モペンタフルオロエトキシベンゼンをえるために
ベロウズら(Belous et al.,J.Org.Chem.
(USSR)1,1521(1971)の方法に従つた。 このようにしてえられた4−ブロモペンタフル
オロエトキシベンゼン15gを無水エチルエーテル
200mlに溶解した溶液に、n−ヘキサンに溶解し
た22%n−ブチルリチウム溶液を加える。この混
合物を−60℃まで冷却し、同温度を保ちながら、
この混合物に、無水エチルエーテル200mlに加え
たイソブチルアルデヒド10gの溶液をゆつくりと
加える。この反応混合物を約−60℃に保ちなが
ら、1昼夜かくはんしてから、室温で48時間かく
はんする。この反応生成物の混合物を仕上げるた
めに、塩化アンモニウム水溶液を加える。この有
機層を分取し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥す
る。この乾燥剤をろ去する。このろ液を減圧下で
濃縮すると、生成物約23gがえられる。この生成
物を赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペン
タフルオロエトキシフエニルカルビノールとして
同定した。 こうしてえられたカルビノール化合物20gを氷
酢酸200ml中にかくはんしながら、分散させこの
混合物に、水30mlに溶解した三酸化クロム20gを
加える。このとき注意深く添加し、反応温度80℃
以下を保つ。この混合物を4時間かくはんしつづ
ける。この反応生成物の混合物を冷却し、砕氷と
50%水酸化ナトリウム水溶液との混合物にそそぎ
入れ、PH8に調節する。この混合物を多量のエー
テルで抽出し、このエーテル抽出液を一緒にし、
希薄の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。エー
テル溶液を燥燥し、減圧下で濃縮する。この残渣
を、シリカカラム上で溶媒および溶離液としてベ
ンゼンを使用することによりクロマトグラフイ−
にかけると、生成物7gがえられ、これをNMR
および赤外スペクトルによりイソプロピルp−ペ
ンタフルオロエトキシフエニルケトンとして同定
した。 次例により、本発明による組成物に用いる置換
された窒素含有複素環化合物を製造する方法を詳
細に説明する。 製造例 1 α−イソプロピル−α−〔p−トリフルオロメ
トキシ)フエニル−5−ピリミジンメタノールイ
ソプロピルp−トルフルオロメトキシフエニルケ
トン19g(0.082モル)を、テトラヒドロフラン
とエチルエーテルとの等容量からなる混合物250
ml中に溶解した中に、テトラヒドロフラン−エチ
ルエーテル350mlに加えた5−ブロモピリミジン
32g(0.1モル)の溶液を加え、この混合物を乾
燥した窒素ガスの雰囲気中で−70℃に冷却する。
この混合物をかくはんし、乾燥した窒素気流中で
約−70℃に保ちながら、n−ヘキサンにn−ブチ
ルリチウムを加えた15%溶液60mlを加える。えら
れた反応混合物を約−70℃で約8時間かくはんし
ながら保つ。 この反応生成物の混合物を室温まで暖める。塩
化アンモニウム水溶液を加え、水層と有機層とを
分離する。この有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥する。乾燥剤をろ去し、ろ液を減
圧下で濃縮すると、油状物約33gがえられる。こ
の油状物をシリカゲルカラムのクロマトグラフイ
ーにかけ、所望の生成物をカラムから溶離させる
のに、10容量%アセトンおよび90容量%ベンゼン
の混合溶媒を使用する。このアセトン−ベンゼン
の溶離液を減圧下で濃縮すると、粘性の油状物約
14gがえられる。この粘性の油状物をNMRおよ
び赤外スペクトル、および元素分析によりα−イ
ソプロピル−α−〔p−(トリフルオロメトキシ)
フエニル〕−5−ピリミジンメタノールとして同
定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.95(s,1ピリミジン2−
H)、8.83(s,2ピリミジン4,6−H)、7.60
(d,2c−フエニルH)、7.21(d,2m−フエニ
ルH)、4.78(s,1ヒドロキシH)、2.83(マル
チプレツト、1イソプロピルH)、0.90(d,6
メチルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.42;H,4.65;N,9.01。 上記と同じ常法により適当な出発物質を用い
て、さらに次のような化合物を合成した: α−イソプロピル−α−〔P−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フエニル〕−5−ピ
リミジンメタノール。融点:暗褐色の油状。
NMRスペクトルによりその構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CCl4、TMS8.86(s,1ピリミジン2−
H)、8.72(s,2ピリミジン4,6−H)、7.49
(d,2o−フエニルH)、7.12(d,2m−フエニ
ルH)、5.89(マルチプレツト−tのトリプレツ
ト、1テトラフルオロエトキシ−H)、4.33−
5.33(bs,1ヒドロキシH)、2.72(マルチプレ
ツト、1イソプロピルH)、0.83(d,6メチル
H)。 α−イソプロピル−α−〔p−(ペンタフルオロ
エトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:油状。NMRスペクトルにより構造を
同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.97(s,1ピリミジン、2
−H)、8.80(s,2ピリミジン、4,6−H)、
7.58(d,2o−フエニルH)、7.21(d,2m−フ
エニルH)、4.03(s,1ヒドロキシH)、2.83
(マルチプレツト、1イソプロピルH)、0.91
(d,6メチルH)。 元素分析値 C16H15F5O2としての 計算値:C,53.04;H,4.17;N,7.73。 実測値:C,53.25;H,4.25;N,8.00。 α−(n−プロピル)−α−〔p−(トリフルオロ
メトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタノー
ル。融点:94−95℃。元素分析値およびNMRス
ペクトルにより構造を同定した。 60MHz NMRスペクトル: Δ−CDCl3、TMS8.90(s,1ピリミジン2−
H)、8.75(s,2ピリミジン4,6−H)、7.53
(d,2o−フエニルH)、7.19(d,2m−フエニ
ルH)、5.43(s,1ヒドロキシH)、2.1−2.43
(マルチプレツト、2プロピル1−H)、1−1.67
(マルチプレツト、2プロピル2−H)、0.9
(t,33−プロピルH)。 元素分析値 C15H15F3N2O2としての 計算値:C,57.69;H,4.84;N,8.97。 実測値:C,57.73;H,5.06;N,8.86。 式の新規フルオロアルコキシフエニル−置換
した蓄素複素環化合物は、除草剤、植物の殺菌
剤、および植物の生長抑制剤として有効である。
従つて、式で示される化合物400ppmを含有す
る殺菌組成物を適用することにより、キユウリの
うどん粉病(powdery mildew)を完全に駆逐す
ることが判明した。 また、これらの新規フルオロアルコキシフエニ
ル−置換窒素含有複素環化合物が、1ヘクタール
あたり約0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポン
ド/エーカー)の割合で施用すると植物の節間生
長を抑制するのに特に有効であることも判明し
た。これらの割合では、植物に対して有害な作用
もなくまた植物を損傷することもない。もつと多
量を適用することもできるが、経済的に見ると採
用できない。この化合物の正確な使用量は、使用
する個々の化合物の作用と、処理する個々の植物
の感受性とによつていく分異なる。この方法でこ
れらの化合物により効果があることが判つている
植物の種類として、穀物用の植物、観賞植物、樹
木および芝生がある。これらの種類の植物の個々
の例として、キユウリ、大豆、きく、小麦、から
す麦、大麦、とうもろこし、ライ麦、亜麻、プリ
ビト(privet)、稲、綿、トマトおよび芝生があ
げられる。 これらの化合物の作用形式をいずれかの理論と
結びつけようというつもりはないが、これらの化
合物作用がギベレリン酸拮抗物質としての独特の
性質によると考えられる。このために、これらの
化合物のスペクトル作用領域が広い。ギベレリン
酸作用を説明する移植分析(ex−plant assays)
において、この化合物を拮抗物質として約10-5M
ほどの低い水準で施す。さらに、抑制物質および
ギベレリン酸の両方共に同時に植物に適用する
と、生長抑制作用を一部分打消すことになる。抑
制剤を適用した後でギベレリン酸を適用すると、
抑制されていた植物でも生長を刺激される。 この化合物を根に適用するとその作用は最も大
きいことが観察された。しかし別の適用方法(た
とえば葉への噴霧または種子処理)を使用しても
ある程度の成積がえられる。適用するためには、
これらの化合物を従来技術の方法により調合して
注水液、噴霧濃縮物、湿りやすく粉末、または微
細な粉末とする。 このような使用法のいずれにおいても、この化
合物を調合して、フルオロアルコキシフエニル置
換の窒素複素環の他にも農業上許容しうる多数の
添加物、たとえば水、ポリヒドロキシ化合物、石
油留出物、その他の分散媒体、表面活性分散剤、
乳化剤および微粉の不活性固体のうち1種または
それ以上を所望ならば含有する組成物とする。そ
れらの組成物中における個々のフルオロアルコキ
シフエニル−置換化合物の濃度は、この組成物を
適用前にさらに別に不活性な担体(たとえば水)
で希釈して最終的な処理組成物をつくることを明
示した乳化濃縮物あるいは湿りやすい粉末とする
か、または微細な粉末として植物に直接適用する
ものとするかどうかによつて異なるであろう。 従つて、処理組成物を調合するのに、液体また
は固体の濃縮物をつくつておき、後でこれを所望
の使用濃度まで希釈するのが最も都合がよい。 乳化しうる液体の濃縮物をつくるには、適当な
水と混和しない有機液体の中に活性成分約4.5〜
約24重量%および乳化剤を混入させればよい。こ
のような濃縮物をさらに水で希釈して水中油滴型
乳剤状の噴霧混合物をつくつてもよい。このよう
な噴霧組成物は、活性な毒薬、水と混和しない溶
媒、乳化剤、および水からなつている。適当な乳
化剤は、非イオン性またはイオン性のもの、また
はそれらの混合物からなつていてもよく、例とし
てアルキレンオキシド類とフエノール類および有
機酸との結合生成物、ソルビタンエステル類のポ
リオキシエチレン誘導体、複合エーテル−アルコ
ール類、またはスルホン酸アラルキル型のイオン
類があげられる。使用することのできる水と混和
しない適当な有機液体として芳香族炭化水素、脂
肪族炭化水素、およびそれらの混合物(たとえば
石油留出物)があげられる。 固体の混合濃縮物をつくるには、フルオロアル
コキシフエニル−置換の窒素複素環化合物約10〜
約50重量%を不活性な固体の微粉末の担体(たと
えばベントナイト、漂布土、珪藻土、水和シリ
カ、珪藻類シリカ(diatomaceous silica)、膨脹
雲母(expanded silica)、タルクまたは白亜
(chalk)の中に混入させてもよい。このような濃
縮物を所望ならば粉末組成物としてそのまま使用
できるように調合してもよいし、または所望なら
ば別の不活性な固体の担体で希釈してフルオロア
ルコキシフエニル−置換化合物約0.05〜1重量%
を含有する微細な粉末をつくつてもよい。別法で
は、表面活性剤すなわち分散剤および(あるい
は)湿潤剤を、フルオロアルコキシフエニル−置
換化合物と共に固体の担体中に混入させて、濃度
10〜25重量%にわたる湿りやすい粉末濃縮物をつ
くり、後で水または他のヒドロキシ化した担体中
にこれを分散させて、噴霧組成物をつくつてもよ
い。適当な表面活性剤として、アリールスルホン
酸とそのナトリウム塩との濃縮物、リグルスルホ
ン酸ナトリウム、スルホン酸塩−オキシド縮合混
合物、アルキルアリールポリエチルアルコール
類、スルホン酸塩/非イオン性混合物、または陰
イオン性の湿潤剤があげられる。 さらに、フルオロアルコキシフエニル−置換の
窒素複素環化合物を、溶液、単なる分散物、アエ
ロゾル調合物、および植物の処理または土壌に対
して施用するのに適するその他に媒体の中に混入
させることができる。 これらの新規化合物の適用の割合は、使用する
個々の化合物および処理すべき植物によつて異な
る。一般に、この化合物を1ヘクタールあたり約
0.14Kg〜約5.6Kg(約0.125〜約5ポンド/エーカ
ー)、好ましくは1ヘクタールあたり約0.14Kg〜
約2.24Kg(約0.125〜約2ポンド/エーカー)の
範囲内で適用しなければならない。前記のように
適用形式もまた作用の程度に影響があり、効果的
な量においても差が生まれることになる。本発明
によりえられる新規化合物の好ましい適用方法は
土中注水(soil drench)のような方法である。
別に驚くにはあたらないが、十分に成熟しきつた
植物は未成熟の植物ほどには作用を受けないこと
が判つた。 次のような実験によつて、これらの新規化合物
の生長抑制作用を例示する。 実験 1 次のような方法により、前記の式の範囲に含ま
れる多くの代表的な化合物の生長抑制作用を試験
した。 植物の生長抑制組成物をつくるには、試験化合
物62.5mgをアセトン:エタノール(容量比1:
1)1mlに溶解し、スルホン酸塩の乳化剤と非イ
オン性の乳化剤との水性混合物24mlを加えて、最
終的な容積25ml且つ試験化合物の濃度2500ppm
とする。次に、この組成物を水性の混合乳化剤で
係数5だけ連続的に希釈することによつて、500
および100ppmの溶液をつくる。 葉へ噴霧するには、デビルビス噴霧器
(Devilbiss atomizer)を10〜12psiで操作する。
あふれ出すことなく可能な限り迅速に容器
(pot)の中に土中注水液を注ぎ入れる。 アムソイ種(variety Amsoy)の大豆を約25.8
cm2(4in2)のプラスチツク製容器の中にまき、芽
を出したらすぐに容器1つあたり植物1本づつに
まびきする。ケンタツキー種の芝生を殺菌した土
壌を入れた約19.4cm2(3in2)のプラスチツク製容
器に種をまく。プリンセス・アン(Princess
Ann)種の菊(遺伝学的に純粋性を保つて根付い
た切穂として求めたもの)を受取る際に約25.8cm2
(4in2)のプラスチツク製容器に移植する。温室用
標準土〔1/2容量のブルークストン沈泥土
(Brookston silty loam)および1/2容量の粒の荒
い砂〕を使用する。 菊の容器中で約8〜15日間落着かせた後で処理
し、大豆は種まきして9〜11日めになつて最初の
三葉が十分にのびた時に処理し、芝生は20〜30日
たつた時に処理する。 肥料を毎週施すには、注水ゴムホースの末端に
配分器をつけて、日常の手動散水の間の溶解性の
肥料である23−19−17ラピツド−グロ(Rapid−
Gro)1.77g/l(6.7g/ガロン)を与える。 対照標準としてα−シクロプロピル−α−(4
−メトキシフエニル)−5−ピリミジンメタノー
ルを使用し、これを試験化合物と同じ方法および
同じ割合で調合し、適用する。各々の種の未処理
の植物6本またはそれ以上を対照的標準とした。 芝生は、処理する1日前と処理後、約1週間目
に再び高さ約1.3cm(0.5インチ)刈り込む。 芝生および菊については処理後25日目に観測
し、大豆の場合は生育条件によつて異なるが処理
後15〜25日目に(天気がくもつている間は、大豆
はのびすぎるから、早めに読みとらねばならな
い)観測する。 前記のように調合した試験薬品を、葉への噴霧
および土中注水の両方の方法により、各々の適用
形式について3種づつの割合でアムソイ大豆、プ
リンセス・アン菊およびケンタツキー芝生に施
す。未処理の対照標準2本づつの組を使用した。
処理済の植物の生長を対照標準と比べ、抑制の程
度を示すのに、次にような意味をもつ数値のつい
た系を用いた。 +3=明らかな促進 +2=ゆるやかな促進 +1=わずかな促進 0=効果なし −1=わずかな抑制 −2=ゆるやかな抑制 −3=強い抑制 試験化合物夫々で処理した植物2本づつの組か
らえられた結果の平均を次表に示す。第1表には
土中注水処理の結果を記載し、第2表には葉への
噴霧処理の結果を記す。両方の表において、第1
欄は試験化合物、第2欄には1ヘクタールあたり
のKg数(1エーカーあたりのポンド数)(第1
表)および百万部あたりの部数(ppm.,第2
表)で表わした施用率を配し、第3,4および5
欄には試験植物と観察されたその生長抑制の程度
を配す。
【表】
メタノール
【表】
リミジンメタノ
ール
対照化合物 0 0 0 0
ール
対照化合物 0 0 0 0
【表】
リミジンメタノール
対 照 標 準 0 0 0 0
実験 2 フイールド実験を行なつた。大豆(Corsoy
種)をα−シクロプロピル−α−(p−メトキシ
フエニル)−5−ピリミジンメタノール(化合物
1:比較化合物)、α−イソプロピル−α−〔p−
トリフルオロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミ
ジンメタノール(化合物2)およびα−イソプロ
ピル−α−(α,α,α−トリフルオロ−p−ト
リル)−5−ピリミジンメタノール(化合物3)
で、各種施用割合で処理した。施用は葉への噴霧
(FS)、植え付け前配合(PPI)、地表近くへの注
入(SSI)またはうね中への噴霧(IFS)により
行なつた。第3表に結果を無処理対照と比較した
抑制%として示す。DATは処理後の日数を表わ
す。
対 照 標 準 0 0 0 0
実験 2 フイールド実験を行なつた。大豆(Corsoy
種)をα−シクロプロピル−α−(p−メトキシ
フエニル)−5−ピリミジンメタノール(化合物
1:比較化合物)、α−イソプロピル−α−〔p−
トリフルオロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミ
ジンメタノール(化合物2)およびα−イソプロ
ピル−α−(α,α,α−トリフルオロ−p−ト
リル)−5−ピリミジンメタノール(化合物3)
で、各種施用割合で処理した。施用は葉への噴霧
(FS)、植え付け前配合(PPI)、地表近くへの注
入(SSI)またはうね中への噴霧(IFS)により
行なつた。第3表に結果を無処理対照と比較した
抑制%として示す。DATは処理後の日数を表わ
す。
【表】
【表】
第3表に示されているフイールド実験結果は化
合物2のα−イソプロピル−α−〔p−(トリフル
オロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタ
ノールが、約0.28Kg、約0.56Kgおよび約1.12Kg/
ヘクタール(0.25、0.5および1.0lb/エーカー)
の施用割合で植付け前配合形式で施用すると、α
−シクロプロピル−α−(p−メトキシフエニ
ル)−5−ピリミジンメタノールに比較して植物
生長抑制剤として活性であることを示している。
化合物2はまた従来技術の化合物に比較して、葉
への噴霧による施用した場合も植物生長抑制剤と
して活性である。さらにまた、化合物2は地表近
くに注入して適用した場合に約0.56および約1.12
Kg/ヘクタール(0.5および1.0lb/エーカー)の
施用割合で植物生長抑制剤として一層活性であ
り、またうね中注入施用の場合も約0.28Kgおよび
約1.12Kg/ヘクタール(0.25および1.0lb/エーカ
ー)の施用割合で一層活性である。 実験 3 下表に列挙した化合物の植物生長調節作用性に
ついて次の実験を行なつた。 試験化合物を調合し、大豆、菊および芝生に葉
への噴霧、土中注水および地表施用粒により施用
した。各施用形式について2〜3の施用割合を用
いた。それぞれの場合について無処理対照を用い
た。処理した植物の生長を対照と比較してその抑
制度を記録した。第4表は葉への噴霧による施用
試験の結果を示し、第5表は土中注水による場合
の結果を示す。実験1と同じ意味をもつ評価値を
用いた。 第6表は地表施用粒の施用方法で試験した結果
を示し、結果は対照と比較した抑制%で示す。 これらの表で、始めの方に第4表および第5
表:1〜3番目;第6表:1番目列記されている
化合物は本発明によるフルオロ化合物であり、後
の方に列記されている化合物は比較対照用の従来
技術による化合物である。
合物2のα−イソプロピル−α−〔p−(トリフル
オロメトキシ)フエニル〕−5−ピリミジンメタ
ノールが、約0.28Kg、約0.56Kgおよび約1.12Kg/
ヘクタール(0.25、0.5および1.0lb/エーカー)
の施用割合で植付け前配合形式で施用すると、α
−シクロプロピル−α−(p−メトキシフエニ
ル)−5−ピリミジンメタノールに比較して植物
生長抑制剤として活性であることを示している。
化合物2はまた従来技術の化合物に比較して、葉
への噴霧による施用した場合も植物生長抑制剤と
して活性である。さらにまた、化合物2は地表近
くに注入して適用した場合に約0.56および約1.12
Kg/ヘクタール(0.5および1.0lb/エーカー)の
施用割合で植物生長抑制剤として一層活性であ
り、またうね中注入施用の場合も約0.28Kgおよび
約1.12Kg/ヘクタール(0.25および1.0lb/エーカ
ー)の施用割合で一層活性である。 実験 3 下表に列挙した化合物の植物生長調節作用性に
ついて次の実験を行なつた。 試験化合物を調合し、大豆、菊および芝生に葉
への噴霧、土中注水および地表施用粒により施用
した。各施用形式について2〜3の施用割合を用
いた。それぞれの場合について無処理対照を用い
た。処理した植物の生長を対照と比較してその抑
制度を記録した。第4表は葉への噴霧による施用
試験の結果を示し、第5表は土中注水による場合
の結果を示す。実験1と同じ意味をもつ評価値を
用いた。 第6表は地表施用粒の施用方法で試験した結果
を示し、結果は対照と比較した抑制%で示す。 これらの表で、始めの方に第4表および第5
表:1〜3番目;第6表:1番目列記されている
化合物は本発明によるフルオロ化合物であり、後
の方に列記されている化合物は比較対照用の従来
技術による化合物である。
【表】
ミジンメタ
ノール
ノール
【表】
レンジオキ
シフエニ
ル)〓5〓ピリ
ミジンメタ
ノール
無処理対照 0 0 0
シフエニ
ル)〓5〓ピリ
ミジンメタ
ノール
無処理対照 0 0 0
【表】
【表】
【表】
植物の生長抑制剤としてのこれらの化合物の作
用は、処理すべき植物、および生長抑制組成物を
適用するための方法が噴霧によるか注水によるか
によつて異なり、さらにはすべての化合物がどの
適用方法によつても有効であるわけではないとい
うことは予想されなかつたわけではない。
用は、処理すべき植物、および生長抑制組成物を
適用するための方法が噴霧によるか注水によるか
によつて異なり、さらにはすべての化合物がどの
適用方法によつても有効であるわけではないとい
うことは予想されなかつたわけではない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6084782A JPS57183704A (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | Plant growth regulant composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6084782A JPS57183704A (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | Plant growth regulant composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57183704A JPS57183704A (en) | 1982-11-12 |
JPS6119602B2 true JPS6119602B2 (ja) | 1986-05-17 |
Family
ID=13154167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6084782A Granted JPS57183704A (en) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | Plant growth regulant composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57183704A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01166726U (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-22 |
-
1982
- 1982-04-12 JP JP6084782A patent/JPS57183704A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01166726U (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-22 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57183704A (en) | 1982-11-12 |
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