JPS595591B2 - フルオロアルコキシフエニル − チカン ノ チツソガンユウフクソカンカゴウブツ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤、植物の殺菌剤（Ｐｌａｎｔｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅｓ）および植物の成長抑制剤（Ｐｌａｎｔｇｒ
ｏｗｔｈｒｅｇｕｌａｔｏｒ）として有用な新規フルオ
ロアルコキシフェニル置換の窒素含有複素環化合物の製
造方法に関する。

本発明によりえられる化合物で処理すると、植物の節間
伸長が抑制される。植物の背丈を抑制するのに有用な方
法と薬剤については、長年にわたつて多くの研究の課題
であつた。このように抑制することができるならば、多
くの場合に莫大なる経済的利益を生むことができる。ペ
ルキー国特許第７１４００３号（１９６８年１０月２２
日公告）によれば、５−ピリミジンメタノール類の一連
の化合物は植物の殺菌剤および生長抑制剤として有用で
あることが記載されている。

クラインら（にｌｅｉｎｅｔａｌ、、Ｊｏｕｒ、Ｏｒｇ
。

Ｃｈｅｍ、ι且、２６２３（１９６４））には、２−エ
トキシー３−ピラジンメタノールの合成方法についての
み記載されている。この化合物の有用性については何ら
言及されていない。ルトナーら（Ｒｕｔｎｅｒｅｔａｌ
、、Ｊｏｕｒ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、２８、１８９８（１９６３））によれば、ビ
ラジルメタノールの製造について記載されているが、そ
の有用性については何ら言及されていない。ハーシユベ
ルクら（Ｈｅｒｓｃｈｂｅｒｇｅｔａｌ）ＪＯｕｒ．Ｈ
ｅｔｅｒＯｃｙｃｌｌｃＣｈｅｍ．２、２０９（１９６
５））によれば、２−（３・６−ジメチルピラジニル）
−フエニルカルビノールおよびその同族体の製造が記載
されている。

しかしながら、この化合物の有用性については何ら触れ
ていない。従来技術のうちでは、バン・ヘイニンゲン（
ＶａｎＨｅｙｎｉｎｇｅｎ）による米国特許第３３９６
２２４号（１９６８、８月６日公告）があげられるが、
同特許には、置換３−ピリジルメタン誘導体が植物病原
菌に対して有効であることが報告されている。

バン・ヘイニンゲンにより報告されたこの化合物は空気
感染性の菌類（ＡｉｒｂＯｒｎｅｆｕｎｇｉ）に対して
最も大きな活性を示し、接触感染性の菌類に対しては少
しもまたは全く活性を示さず、ましてや植物の生長抑制
剤としての活性は最も低い。

本発明の目的は、新規フルオロアルコキシフエニル置換
の窒素含有複素環化合物を提供することにある。

これらの新規化合物は、植物の成長抑制剤として有効で
あることが判つた。作物用植物、観賞植物、樹木、芝生
を１エーカ一あたり、これらの新規化合物０．１２５〜
５ポンドの割合で処理すると、これらの植物の節間成長
が抑制される。この目的を実施するために、本発明は式
〔式中、Ｒは５−ピリミジニル基を表わし、Ｒ１はフエ
ニル、Ｃ１〜Ｃｌ２アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロア
ルキル基を表わし、そしてＲ２はトリフルオロメトキシ
フエニル、１・ｌ・２・２−テトラフルオロエトキシフ
エニル、ペンタフルオロエトキシフエニルまたは３・４
−（ジフルオロメチレンジオキシ）フエニル基を表わす
〕で示される新規化合物、およびその植物毒性をもたな
い酸の付加塩を提供するものである。

上記の式１において、Ｃ１〜Ｃｌ２アルキル基は枝分れ
鎖または直鎖状の飽和炭化水素の基、たとえば、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、Ｓｅｃ−ブチルＴｅｒｔ−ブチル、ｎ−ア
ミル、イソアミル、Ｓｅｃーアミル、Ｔｅｒｔ−アミル
、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、Ｓｅｃ−ヘキシル、ｎ
−ヘブチル、イソヘプチル、Ｓｅｃ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、イソオクチル、８ｅＣ−オクチル、ｎ−ノニル
、イソノニル、ｎ−デシル、イソデシル、ｎ−ウンデシ
ル、イソウンデシル、ｎ−ドデシル、またはイソドデシ
ル基であつてもよい。

Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルとは、単環性の飽和炭化水素
の基を表わし、たとえば、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルシクロヘプチル、
およびシクロオクチル基が含まれる。

本発明によりえられる新規化合物は、使用されるこの化
合物の構造的な特徴が示され、且つ、公知の有機基（た
とえばアルキル、シクロアルキル、ピリミジル、および
フエニル）の存在を示す構造式によつて定義されている
が、本発明の精神からいかなる方法でもはなれることな
く、また発明の精神からはずれたり、発明の範囲から離
れるような方法でこの化合物の性質を変えることがない
ならば、このような基が１つまたはそれ以上の置換基を
もつことができるということは、熟練技術者に認められ
よう。

前記の一般式によつて示される構造をもち、前記のよう
な置換基をもつた化合物は、従つて、未置換の化合物に
相当するものとみなされる。このような置換基の中でも
、原子および基として、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、低
級アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルメ
ルカプト、シアノ、ヒドロキシメチル、β−ヒドロキシ
エチル、アセチルまたはアセトアミド基が含まれる。前
記の式１の範囲に含まれるすべての化合物は、前記のＲ
２により表わされるフルオロアルコキシフエニル部分を
含有す？ことは十分に理解される。前記の式の範囲に含
まれ、且つ塩をつくるのに十分塩基性である化合物を使
つて適当な植物毒性のない酸の付加塩をつくるには、た
とえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、シユウ
酸、ｐトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸またはマレイン酸を使用することができる
。

適当な塩とは、塩が由来する遊離の塩基よりも実質的に
植物毒性の強くないものであることは熟練技術者に理解
されよう。前記の式で示される範囲に含まれる化合物と
して次のものがあげられるが、これらに限定するもので
はない。

α−フエニル〜α一〔ｐ−（１・１・２・２−テトラフ
ルオロエトキシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノー
ル、α−イソプロピル−α一〔ｐ−（トリフルオロメト
キシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノールα−イソ
プロピル一α−〔ｐ−（ペンタフルォロェトキシ）フエ
ニル〕−５−ピリミジンメタノールα−イソプロピル−
α−〔ｐ−（１ ・１・２・２−テトラフルオロエトキ
シ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノール、α−イソ
プロピル−α一〔３・４−（ジフルオロメチレンジオキ
シ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノールα一（ｎ−
ヘキシル）−α一〔ｐ−（１−１・２・２−テトラフル
オロエトキシ）フエニル〕５−ピリミジンメタノール、
α一（ｎ−プロピル）−α一〔ｐ−（トリフルオロメト
キシ）フエニル〕−５−ビリミジンメタノーノレα−ウ
ンデシル一α−〔３・４−（ジフルオロメチレンジオキ
シ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノール、α−シク
ロヘキシル−α−〔ｐ−（１・ｌ・２・２−テトラフル
オロエトキシ）フエニル〕−５ピリミジンメタノール、
α−シクロヘキシル−α−〔３・４−（ジフルオロメチ
レンジオキシ）フエニル）−５−ピリミジンメタノール
、α一（ｍ−クロルフエニル）一α一〔Ｐ−（１・１・
２・２−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕一５〜ピ
リミジンメタノール。

本発明により新規の窒素含有複素環化合物をつくるには
、出発物質としてハロ一置換ビリミジン化合物を使用す
る。

特に好ましい出発物質は５−ブロモピリミジンである。
これらの化合物はすべて、熟練技術者に知られている化
合物であり、その製造法は文献に記載されている。これ
らの個々のハロ化合物は、容易に入手することができ、
且ノつ縮合反応における反応性がすぐれているから好都
合である。

本発明による新規なピリミジン化合物を合成するには、
適当なケトン化合物（たとえばイソプロピルｐ−トリフ
ルオロメトキシフエニルケトン）と５−プロモビリミジ
ンとを低融点の極性有機溶媒または混合溶媒、好ましく
は等容量のテトラヒドロフランおよびエチルエーテルか
らなる溶媒の中に溶解することにより合成できる。

この溶液をー７０℃に冷却し、同温度に保ちながら、ア
ルキルアルカリ金属（好ましくはｎ−ブチルリチウム）
のｎ−ヘキサン溶液を加える。この反応混合物を冷却（
−６０℃〜−７０℃）しながら１昼夜かくはんする。次
に、えられた反応生成物の混合物を希塩化アンモニウム
水溶液と水とで引続き洗浄し、この有機層を分取し、適
当な乾燥剤の上で乾燥する。乾燥したこの有機層を減圧
下で蒸発乾燥し、えられた残渣を、シリカゲルカラム上
でアセトン−ベンゼンの希釈剤を使用してクロマトグラ
フィに・おける。適当な溶媒（たとえば、アセトン１０
容量％およびベンゼン９０容量％からなる溶媒）を使用
すると所望の生成物がカラムから溶離してくる。生成物
を含む溶離液を減圧下で濃縮する。この生成物は粘性の
油状物であり、これを元素分析）核磁気共鳴（ＮＭＲ）
および赤外スペクトルにより、α−イソプロピル−α−
〔ｐ−（トリフルオロメトキシ）フエニル〕−５−ピリ
ミジンメタノールとして同定する。前記製造した化合物
の植物毒性のない酸付加塩は、充分に塩基性のこれらの
新規化合物から公知の方法により容易に製造される。

従つて、遊離の塩基をエーテルに溶解し、この溶液を冷
却し、たとえば無水の塩化水素ガスで飽和させる。置換
された化合物の塩酸付加塩が沈澱し、これをろ取し再結
晶により精製する。本発明により前記の如き新規化合物
の製造に使用するゲット中間体そのものは、式（式中、
Ｒ１およびＲ２は式１の場合に記載された――？―−ｌ
−一１１、１」―′旨Ｈ。

′１合物である。これらの新規ケトン化合物を製造する
には、従来技術にみられる多くの方法に従うことができ
る。

従つて、イソプロピルｐ−トリフルオロメトキシフエニ
ルケトンは、シエパード（ＳｈｅｐｐａｒｄｌＪ（］１
ｒ．０ｒｇ．Ｃ１１ｅｍ．、２９、１（１９６４））の
方法によりえられる。同じ通常法に従えば、他の関連ケ
トン類が容易に製造される。３・４−（ジフルオロメチ
レンジオキシ）フエニル部分を含むケトン化合物をえる
には、ストグリン（Ｓｔ屹０１、ＪＯｕｒ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．、３７、６７３（１９７２））の方法によつて
まず３−４一（ジフルオロメチレンジオキシ）ブロモベ
ンゼンを合成すればよい。

次に、この置換ブロモベンゼンをｎ−ブチルリチウムの
存在下、約−４０℃でアルデヒド化合物（たとえぱイソ
ブチルアルデヒド）と反応させると、アルコーノビ中間
体であるイソプロピル３・４−（ジフルオロメチレンジ
オキシ）フエニルカルビノールがえられる。このアルコ
ール化合物を水性酢酸中で三酸化クロムにより酸化して
、イソプロピル３・４−（ジフルオロメチレンジオキシ
）フエニルケトンをつくる。別に３・４−（ジフルオｖ
メチレンジオキシ）フエニル置換の、アルキルまたはア
リールケトン類も同じ通常法により製造することができ
る。ペンタフルオロエトキシ一置換のフエニルアルキル
ケトン類をえるには、ベロウズら（ＢｅｌＯｕｓｅｔａ
ｌ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、（ＵＳＳＲ）７、１５
２１（１９７１））の方法に従えばよい。

この方法によれば、ｐ−プロモフエノールを四フツ化イ
オウおよびフツ化水素の存在下でトリフルオ口酢酸無水
物と反応させて、ペンタフルオロエトキシ−４−ブロモ
ベンゼンをつくる。この化合物をｎ−ブチルリチウムの
存在下でイソブチルアルデヒドと反応させると、アルコ
ール中間体であるイソプロビルｐ−（ペンタフルオロエ
トキシ）フエニルカルビノールがえられる。このアルコ
ール化合物を水性酢酸中の三酸化クロムで酸化すると、
ケトン化合物であるイソプロピルｐ−（ペンタフルオロ
エトキシ）フエニルケトンがえられる。１・１・２・２
−テトラフルオロエトキシ−４−ブロモベンゼン化合物
は市販されており、入手することができる。

これを使つてグリニヤール試薬をつくり、次にイソブチ
ロニトリルと反応させると、所望のケトン類の１つであ
るイソプロピルｐ−（１−１−２・２−テトラフルオロ
エトキシ）フエニルケトンがえられる。別のｐ−（１・
１・２・２−テトラフルオロエトキシ）フエニル置換の
アルキルまたはアリールケトン類も同じ常法によりえら
れる。これらの新規中間体であるケトン化合物の合成に
ついて、以下に記載する。

参考例 １ イソプロピルｐ−トリフルオロメトキシフエニルケトン
無水テトラヒドロフラン約８００ｍ１を溶媒として使用
して、ｐ−プロモフエニルトリフルオロメチルエーテル
５０７およびマグネシウムリボン５．５ｙからグリニヤ
ール試薬をつくる。

こうしてえられたグリニヤール試薬に、イソブチロニト
リル１５ｙをゆつくりと滴加する。このニトリル化合物
の添加には約１時間半かかる。この反応混合物を加熱し
て約１０時間還流させ、冷却し、かくはんしながら１Ｎ
塩酸を加えてＰＨ約３にして分解する。この水層と有機
層とを分離し、水層をすて去る。有機層と無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥する。次に、乾燥剤をろ去し、ろ液を
減圧下で濃縮する。この残渣を蒸留すると、ハウス・バ
キューム●プレツシヤ一（ＨＯｕｓｅｖａｃｕｕｍｐｒ
ｅｓｓｕｒｅ）において沸点約９７−９８℃を有する液
体生成物がえられる。これを赤外スペクトルによりｐ−
トリフルオロメトキシフエニルケトンとして同定した。
参考例 ２ イソプロピルｐ−ペンタフルオロエトキシフエニルケト
ン４−プロモフエノールから出発して、４−ブロモペン
タフルオロエトキシベンゼンをえるためにベロウズら（
ＢｅｌＯｕｓｅｔａｌ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（Ｕ
ＳＳＲ）７、１５２１（１９７１））の方法に従つた。

このようにしてえられた４−ブロモペンタフルオロエト
キシベンゼン１５７を無水エチルエーテル２００ｍｔに
溶解した溶液に、ｎ−ヘキサンに溶解した２２％ｎ−ブ
チルリチウム溶液を加える。

この混合物を−６０℃まで冷却し、同温度を保ちながら
、この混合物に、無水エチルエーテル２００ｍ１に加え
たイソブチルアルデヒド１０ｙの溶液をゆつくり加える
。この反応混合物を約一６０℃に保ちながら、１昼夜か
くはんしてから、室温で４８時間かくはんする。この反
応生成物の混合物を仕土げるために、塩化アンモニウム
水溶液を加える。この有機層を分取し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥する。この乾燥剤をろ去する。このろ液
を減圧下で濃縮すると、生成物約２３ｔがえられる。こ
の生成物を赤外スペクトルによりイソプロピルｐ−ペン
タフルオロエトキシフエニルカルビノールとして同定し
た。こうしてえられたカルビノール化合物２０ｙを氷酢
酸２００ｍ１中にかくはんしながら、分散させこの混合
物に、水３０ＴｆＬ１に溶解した三酸化クロム２０？を
加える。

このとき注意深く添加し、反応温度８０℃以下を保つ。
この混合物を４時間かくはんしつづける。この反応生成
物の混合物を冷却し、砕氷と５０％水酸性ナトリウム水
溶液との混合物にそそぎ入れ、ＰＨ８に調整する。この
混合物を多量のエーテルで抽出し、このエーテル抽出液
を１緒にし、希薄の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する
。エーテル溶液を乾燥し、減圧下で濃縮する。この残渣
を、シリカカラム上で溶媒および溶離液としてベンゼン
を使用することによりクロマトグラフイ一にかけると、
生成物７ｒがえられ、これをＮＭＲおよび赤外スペクト
ルによりイソプロピルｐ−ペンタフルオロエトキシフエ
ニルケトンとして同定した。参考例 ３ ３・４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フエニルイソ
プロピルケトン３・４−（メチレンジオキシ）ブロモベ
ンゼン５０ｙおよび五塩化リン２００ｙの混合物を約８
０℃で約４時間加熱する。

この時間が終つたら反応生成物の混合物を蒸留し、沸点
１１５一１２５℃の物質を採取した。これは重量約４２
７であり、ＮＭＲスペクトルにより３・４−（ジクロロ
メチレンジオキシ）ブロモベンゼンであることが判明し
た。３・４−（ジクロロメチレンジオキシ）ブロモベン
ゼン４２ｆ７およびトリフツ化アンチモン２８ｔの混合
物を減圧下で加熱する。

約８０−８２℃でこの生成物は蒸留し、生成物３４ｙが
えられ、これを元素分析により３・４−（ジフルオロメ
チレンジオキシ）ブロモベンゼンとして同定した。３・
４−（ジフルオロメチレンジオキシ）ブロモベンゼン５
６ｙをテトラヒドロフラン２５０ｒ１１ｔに溶解した中
に、ｎ−ブチルリチウムをｎ−ヘキサンに加えた２２％
溶液１１０ＷＬＩ，を−７０℃、窒素気流中で加える。

この混合物にイソブチルアルデヒド１６ｆ７を加え、こ
の反応混合物を約−７０℃で１昼夜かくはんする。この
反応生成物の混合物を仕土げるために、濃厚な塩化アン
モニウム水溶液中にかくはんしながら注ぎ入れる。この
有機層を分取し、乾燥する。この乾燥剤をろ去し、有機
溶媒を減圧下で除去する。粗製のカルビノール化合物で
ある３・４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フエニル
イソプロピルカルビノール合計２７Ｖがえられ、それ以
上精製せずに次の工程に使用した。参考例２に記載した
のと同じ常法に従つて、カルビノール化合物２７７を氷
酢酸中の三酸化クロムで酸化して、３・４−（ジフルオ
ロメチレンジオキシ）フエニルイソプロピルケトン１６
ｆ７がえられ、これをＮＭＲスペクトルで同定した。

参考例 ４シクロヘキシル３・４−（ジフルオロメチレ
ンジオキシ）フエニルケトン３・４−（ジフルオロメチ
レンジオキシブロモベンゼン２４ｔをエーテル２５０１
ＩＬ１に溶解した中に、マグネシウムの削りくず２．４
ｒを加える。

こうしてえられたグリニャール試薬に、無水エチルエー
テル５０１１１に加えたシクロヘキシルカルボキシアル
デヒド１１ｙを加える。この反応混合物を約２−３時間
かくはんする。この反応生成物の混合物を仕土げるため
に、これに濃厚な塩化アンモニウム水溶液を室温で加え
る。この有機層を分取し、乾燥し、乾燥剤をろ去し、減
圧下で濃縮する。えられた残渣は粗製のカルビノール化
合物であるから、これを三酸化クロムおよび氷酢酸で酸
化する。この酸化溶液を仕上げるために、砕氷および５
０％水酸化ナトリウム水溶液の混合物中に注ぎ入れる。
この混合物をエチルエーテルで抽出する。このエーテル
溶液を乾燥し、乾燥剤をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮す
る。こうしてえられた残渣をベンゼンに溶解し、溶離液
としてベンゼンを使つたシリカゲクカラムのクロマトグ
ラフイ一にかける。シクロヘキシル３・４−（ジフルオ
ロメチレンジオキシ）フエニルケトン８ｔがえられ、そ
れを赤外およびＮＭＲスペクトルにより同定した。上記
と同じ方法により、適当な出発物質を使用して、さらに
別のケトン化合物を製造した：３・４−（ジフルオロメ
チレンジオキシ）フエニルウンデシルケトン。融点：油
状。赤外スペクトルにより同定した。３−クロロ−４′
−テトラフルオロエトキシベンゾフエノン。

融点：油状。赤外スペクトルにより同定した。次のよう
な例を使用して、本発明により新規の置換された窒素含
有複素環化合物を製造するのに用いられる方法を詳細に
説明する。

しかし、本発明の精神または範囲をこれに限定するもの
と解釈すべきではなく、ここに記載の目的および趣旨の
範囲内であるならば物質および方法のいずれについても
多くの修正を施してもよいことは熟練技術者にとつては
明白であろう。例１ α−イソプロピル−α−〔ｐ−（トリフルオロメトキシ
）フエニル〕−５−ピリミジンメタノーノレイソプロピ
ルｐ−トリフルオロメトキシフエニルケトン１９ｙ（０
．０８２モル）を、テトラヒドロフランとエチルエーテ
ルとの等容量からなる混合物２５０ｍ１中に溶解した中
に、テトラヒドロフラン−エチルエーテル３５０ｍ１に
加えた５−ブロモピリミジン３２Ｖ（０．１モル）の溶
液を加え、この混合物を乾燥した窒素ガスの雰囲気中で
ー７０℃に冷却する。

この混合物をかくはんし、乾燥した窒素気流中で約−７
０℃に保ちながら、ｎ−ヘキサンにｎ−ブチルリチウム
を加えた１５％溶液６０ａを加える。えられた反応混合
物を約−７０℃で約８時間かくはんしながら保つ。この
反応生成物の混合物を室温まで媛める。塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、水層と有機層とを分離する。この有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。乾燥
剤をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮すると、油状物約３３
ｆがえられる。この油状物をシリカゲルカラムのクロマ
トグラフイ一にかけ、所望の生成物をカラムから溶離さ
せるのに、１０容量％アセトンおよび９０容量％ベンゼ
ンの混合溶媒を使用する。このアセトン−ベンゼンの溶
離液を減圧下で濃縮すると、粘性の油状物約１４２がえ
られる。この粘性の油状物をＮＭＲおよび赤外スペクト
ル、および元素分析によりα−イソプロピル−α一〔ｐ
−（トリフルオロメトキシ）フエニル〕−５−ビリミジ
ンメタノールとして同定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペク
トル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．９５（Ｅｌｌピリミジン２
−Ｈ）、８．８３（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、７
．６０（Ｄｌ２Ｏ−フエニルＨ）、７．２１（Ｄ，２ｍ
−フエニルＨ）、４．７８（ＳｌｌヒドロキシＨ）、２
．８３（マルチプレツト、１イソプロピルＨ）、０．９
０（ｄ、６メチルＨ）。

元素分析値 Ｃｌ５Ｈｌ５Ｆ３Ｎ２Ｏ２としての 計算値：Ｃｌ５７．６９；Ｈｌ４．８４；Ｎｌ８．９７
Ｏ実測値；Ｃｌ５７．４２；Ｈｌ４．６５；Ｎｌ９．Ｏ
ｌＯ上記と同じ常法により適当な出発物質を用いて、さ
らに次のような化合物を合成した：α−イソプロピル−
α一〔ｐ−（１・１・２・２−テトラフルオロエトキシ
）フエニル一５−ピリミジンメタノール。

融点：暗褐色の油状。ＮＭＲスペクトルによりその構造
を同定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌぃＴＭＳ８．８６（ｓ、１ピリミジン２−
Ｈ）、８．７２（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、７．
４９（Ｄｌ２Ｏ−フエニルＨ）、７．１２（Ｄｌ２ｍ−
フエニルＨ）、５．８９（マルチプレット一ｔのトリフ
レット、１テトラフルオロエトキシ一Ｈ）、４．３３−
５．３３（Ｂｓ、１ヒドロキシＨ）、２．７２（マルチ
プレツト、１イソプロピルＨ）、０．８３（Ｄｌ６メチ
ルＨ）。

α−イソプロピル−α−〔ｐ−（ペンタフルオロエトキ
シ）フエニル）−５−ピリミジンメタノール。

融点：油状。ＮＭＲスペクトルにより構造を同定した。
６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．９７（Ｓｌｌビリミジン、
２−Ｈ）、８．８０（Ｓｌ２ピリミジン、４・６−Ｈ）
、７．５８（Ｄｌ２Ｏ−フエニルＨ）、７．２１（Ｄｌ
２ｍ−フエニルＨ）、４．０３（ＳｌｌヒドロキシＨ）
、２．８３（マルチプレツト、１イソプロピルＨ）、０
．９１（Ｄｌ６メチルＨ）。

元素分析値Ｃｌ６Ｈｌ５Ｆ５Ｎ２Ｏ２としての 計算値：Ｃｌ５３．Ｏ４；Ｈｌ４．ｌ７；Ｎｌ７．７３
Ｏ１ｊ実測値：Ｃｌ５３．２５；Ｈｌ４．２５；Ｎｌ８
．ＯＯ。

α一（ｎ−プロピル）一α一〔ｐ−（トリフルオロメト
キシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノール。融点：
９４−９５℃。元素分析値およびＮＭＲスペクトルによ
り構造を同定した。 ！６０ＭＨｚＮＭＲスペ
クトル：Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．９Ｏ（Ｓｌｌピリ
ミジン２−Ｈ）、８．７５（Ｓｌ２ピリミジン４・６一
Ｈ）、７．５３（Ｄｌ２Ｏ−フエニルＨ）、７．１９（
Ｄｌ２ｍ−フエニルＨ）、５．４３（Ｓｌｌヒドロキシ
１Ｈ）、２．１−２．４３（マルチプレット、２プロ
ピル１−Ｈ）、１−１．６７（マルチプレツト、２プロ
ピル２−Ｈ）、０．９（Ｔｌ３３−プロピルＨ）。

元素分析値Ｃｌ５Ｈｌ５Ｆ３Ｎ２Ｏ２としての
１計算値：Ｃｌ５７．６９；Ｈｌ４．８４
；Ｎｌ８．９７Ｏ実測値；Ｃｌ５７．７３；Ｈｌ５，Ｏ
６；Ｎｌ８．８６Ｏα−フエニル一α一〔ｐ−（１・１
・２・２−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕−５−
ピリミジンメタノール、融点：ガラス状。

元素分析値 ２およびＮＭＲスペクトルにより構造を同
定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．７７（Ｓｌｌピリミジン２
−Ｈ）、２．５４（Ｓ，２ピリミジン４・６一Ｈ）、６
．９３−７．４７（マルチプレツト、９フエ ２ニルＨ
）、５．９４（ｔ′ｓのマルチプレツトートリプレツト
、１テトラフルオロメトキシＨ）、５．３７−６．１０
（ＢｓｌｌヒドロキシＨ）。

元素分析値Ｃｌ，Ｈｌ４Ｆ４Ｎ２Ｏ２としての
３計算値：Ｃｌ６２．９８；Ｈｌ３．８９
；Ｎｌ７．７３Ｏ実測値；Ｃ、６２．７４；Ｈｌ３．８
３；Ｎ、７．５７。

α−シクロヘキシル−α一〔ｐ−（１・１・２・２−テ
トラフルオロエトキシ）フエニル一５−ピリミジンメタ
ノール。融点：油状。ＮＭＲスペク ５トルにより構造
を同定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ９．ＯＯ（Ｓｌｌピリミジン２
−Ｈ）、８．７７（Ｓｌ２ピリミジン４・６−Ｈ）、７
．４６（Ｄｌ２Ｏ−フエニルＨ）、７．１６（Ｄ，．ｔ
２ｍ−フエニルＨ）、５．８７（マルチプレツト一ｔの
トリフレツト、１テトラフルオロエトキシＨ）、３．０
８−３．１８（ＤｌｌヒドロキシＨ（推定））、０．６
７−２．７０（マルチプレツト、１１シクロへキシルＨ
）。

元素分析値 Ｃｌ，Ｈ２ＯＦ４Ｎ２Ｏ２としての 計算値：Ｃｌ６２．９８；Ｈｌ３．８９；Ｎ，７．７３
。

実測値：Ｃｌ６２．７４；Ｈ、３．８３；Ｎｌ７．５７
。α−ｎ−ヘキシル−α−〔ｐ−（１・１・２・２−テ
トラフルオロエトキシ）フエニル〕−５−ピリミジンメ
タノール。融点：油状。ＮＭＲスベクトルにより構造を
同定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．８８（Ｓｌｌピリミジン２
−Ｈ）、８．７０（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、７
．４９（ｄ、２０−フエニルＨ）、７．１９（ｄ、２ｍ
−フエニルＨ）、５．９７（マルチプレツト、ｔのトリ
フレット、１−テトラフルオロエトキシＨ）、４．４７
−５．３０（ＢｓｌｌヒドロキシＨ）、２．００−２．
５３（マルチプレット、２ヘキシル１一Ｈ）、１．００
−１．６３（マルチプレツト、８ヘキシル２・３・４・
５−Ｈ）、０．８５（Ｔｌ３ヘキシル６−Ｈ）。

α−（ｍ−クロロフエニル）一α一〔ｐ−（１・１・２
・２−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕一５−ビリ
ミジンメタノール。

融点：油状。ＮＭＲスペクトルにより構造を同定した。
６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．８５（Ｓｌｌピリミジン２
−Ｈ）、８．５３（Ｓｌ２ピリミジン４・６−Ｈ）、６
，９０−７．４３（マルチプレツト、８フエニルＨ）、
５，９０（マルチプレツト、ｔのトリフレット、１テト
ラフルオロエトキシＨ）、５．０８一５．４３（マルチ
プレツト、１ヒドロキシＨ）。

例２α−シクロヘキシル−α−〔３・４−（ジフルオロ
メチレンジオキシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノ
ールシクロヘキシル３・４−（ジフルオロメチレンジオ
キシ）フエニルケトン８Ｖをテトラヒドロフランとエチ
ルエーテルとの等容量混合物に溶解した中に、５−ブロ
モピリミジン４．７ｔをテトラヒドロフラン−エチルエ
ーテル５０ＴＩＩＩに入れた溶液を加え、この混合物を
、乾燥した窒素気流中でー７０℃に冷却する。

えられた混合物をかくはんし、乾燥した窒素ガスの雰囲
気中、約−７０℃に保ちながらｎ−ヘキサンに加えたｎ
−ブチルリチウムの１５％溶液１３ｍ１を加える。えら
れた反応混合物を−７０℃で約８時間かくはんしながら
保つ。この反応生成物の混合物を室温まで加温する。

塩化アンモニウム水溶液を加え、水層と有機層とを分離
する。この有機層を水洗し、無水の硫酸マグネシウム上
で乾燥する。この乾燥剤をろ去し、ろ液を濃縮すると、
粗生物約７ｆ７がえられる。この粗生物をシリカカラム
のクロマトグラフイ一にかけ、所望の生成物をカラムか
ら溶離させるために、１０容量％アセトンおよび９０容
量％ベンゼンの混合溶媒を使用する。この溶離液を減圧
下で濃縮すると、残渣は固体のガラス状物質（融点約６
４℃）となる。これをＮＭＲスペクトルによりα−シク
ロヘキシル−α−〔３・４−（ジフルオロメチレンジオ
キシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノールとして同
定した。６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ９．Ｏｌ（ｓ、１ビリミジン２
−Ｈ）、８．７９（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、７
．１２−７．３３（マルチプレツト、２０−フエニルＨ
）、７．０１（Ｄｌｌｍ−フエニルＨ）、３．５６（Ｓ
ｌｌヒドロｙシＨ）、０．７０−２．６５（マルチプレ
ツト、１１シクロヘキシルＨ）。

元素分析値 Ｃｌ８Ｈ，８Ｆ２Ｎ２Ｏ２としての 計算値：Ｃｌ６２．Ｏ６；Ｈｌ５．２ｌ；Ｎｌ８．Ｏ４
。

実測値：Ｃｌ６ｌ．８５；Ｈｌ４．９４；Ｎｌ７．８ｌ
。上記と同じ常法により適当な出発物質を使用して、さ
らに次のような化合物を製造した：α−〔３・４−（ジ
フルオロメチレンジオキシ）フエニル〕一α−イソプロ
ピル−５−ビリミジンメタノール、融点：１２７℃０Ｎ
ＭＲスペクトルおよび元素分析値から構造を同定した。

６０ＭＨｚＮＭＲスペクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ９．Ｏ３（Ｓｌｌピリミジン２
−Ｈ）、８．８３（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、７
．１０−７．３７（マルチプレツト、２０−フエニルＨ
）、６，９９（ｄ、１ｍ−フエニルＨ）、３．５５（Ｓ
，ｌヒドロキシＨ）、２．８２（マルチプレツト、１イ
ソプロピルＨ）、０．９３（Ｄｌ６メチルＨ）。

元素分析値 Ｃｌ，Ｈｌ４Ｆ２Ｎ２Ｏ２としての 計算値：Ｃｌ５８．４４；Ｈｌ４．５８；Ｎｌ９．Ｏ９
Ｏ実測値：Ｃｌ５８．６４；Ｈ、４．３６；Ｎ、９．０
９０α−〔３・４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フ
エニル〕一α−ウンデシル一５−ピリミジンメタノール
。

融点：油状。ＮＭＲスペクトルにより構造を同定した。
６０ＭＨｚＮＭＲスベクトル： Δ−ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ８．８８（ｓ、１ピリミジン２
−Ｈ）、８．６３（Ｓｌ２ピリミジン４・６一Ｈ）、６
，８７−７．３３（マルチプレツト、３−フエニルＨ）
、４．３０（ＳｌｌヒドロキシＨ）、１．９７−２．４
７（マルチプレツト、２ウンデシル１−Ｈ）、１．０２
−１．６０（Ｂｓｌｌ８ウンデシル２・１０−Ｈ）、０
．８７（Ｔｌ３ウンデシル１１一Ｈ）。

本発明による新規フルオロアルコキシフエニル一置換し
た窒素複素環化合物は、除草剤、植物の殺菌剤、および
植物の生長抑制剤として効果的である。

従つて、式１で示される化合物４００ｐｐｍを含有する
殺菌組成物を適用することにより、キユウリのうどん粉
病（ＰＯｗｄｅｒ−Ｙｍｉｌｄｅｗ）を完全に駆逐する
ことが判明した。また、これらの新規フルオロアルコキ
シフエニル一置換窒素含有複素環化合物が、１エーカ一
あたり約０．１２５〜約５ポンドの割合で適当すると植
物の節間生長を抑制するのに特に有効であることも判明
した。

これらの割合では、植物に対して有害な作用もなくまた
植物を損傷することもない。もつと多量を適用すること
もできるが、経済的に見ると採用できない。この化合物
の正確な使用量は、使用する個々の化合物の作用と、処
理する個個の植物の感受性とによつていく分異なる。こ
の方法でこれらの化合物により効果のあることが判つて
いる植物の種類として、穀物用の植物観賞植物、樹木お
よび芝生がある。これらの種類の植物の個々の例として
、キユウリ、大豆、きく、小麦、からす麦、大麦、とう
もろこし、ライ麦、亜麻、ブリビト（Ｐｒｉｖｅｔ）、
稲、綿、トマトおよび芝生があげられる。これらの化合
物の作用形式をいずれかの理論と結びつけようというつ
もりはないが、これらの化合物の作用がギベレリン酸拮
抗物質としての独特の性質によると考えられる。

このために、これらの化合物のスペクトル作用領域が広
い。ギベレリン酸作用を説明する移植分析（Ｅｘ−Ｐｌ
ａｎｔａｓｓａｙｓ）において、この化合物を拮抗物質
として約１０−５Ｍほどの低い水準で施す。さらに、抑
制物質およびギベレリン酸の両方共に同時に植物に適用
すると、生長抑制作用を一部分打消すことになる。抑制
剤を適用した後でギベレリン酸を適用すると、抑制され
ていた植物でも生長を刺激される。この化合物を根に適
用するとその作用は最も大きいことが観察された。

しかし別の適用方法（たとえば葉への噴霧または種子処
理）を使用してもある程度の成績がえられる。適用する
ためには、これらの化合物を従来技術の方法により調合
して注水性、噴霧濃縮物、湿りやすい粉末、または微細
な粉末とする。このような使用法のいずれにおいても、
この化合物を調合して、フルオロアルコキシフエニル一
置換の窒素複素環の他にも農業上許容しうる多数の付加
物、たとえば水、ポリヒドロキシ化合物、石油留出物、
その他の分散媒体、表面活性分散剤、乳化剤および微粉
の不活性固体のうち１種またはそれ以上を所望ならば含
有する組成物とする。

それらの組成物中における個々のフルオロアルコキシフ
エニル一置換化合物の濃度は、この組成物を適用前にさ
らに別の不活性な担体（たとえば水）で希釈して最終的
な処理組成物をつくることを明示した乳化濃縮物あるい
は湿りやすい粉末とするか、または微細な粉末として植
物に直接適用するものとするかどうかによつて異なるで
あろう。）従つて、処理組成物を調合するのに、液体ま
たは固体の濃縮物をつくつておき、後でこれを所望の使
用濃度まで希釈するのが最も都合がよい。乳化しうる液
体の濃縮物をつ・くるには、適当な水と混和しない有機
液体の中に活性成分約４．５〜約２４重量％および乳化
剤を混入させればよい。このような濃縮物をさらに水で
希釈して水中油滴型乳剤状の噴霧混合物をつくつてもよ
い。このような噴霧組成物は、活性な毒薬、水と混和し
ない溶媒、乳化剤、および水からなつている。適当な乳
化剤は、非イオン性またはイオン性のもの、またはそれ
らの混合物からなつていてもよく、例としてアルキレン
オキシド類とフエノール類および有機酸との縮合生成物
、ソルビタンエステ′類のポリオキシエチレン誘導体、
複合エーテルーアル）コール類、またはスルホン酸アラ
ルキル型のイオン類があげられる。

使用することのできる水と混和しない適当な有機液体と
して芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環性炭化水素
、およびそれらの混合物（たとえば石油留出物）があげ
られる。固体の混合濃縮物をつくるには、フルオロアル
コキシフエニル一置換の窒素複素環化合物約１０〜約５
０重量％を不活性な固体の微粉末の担体（たとえばペン
トナイト、漂布土、珪藻土、水和シリカ、珪藻類シリカ
（ＤｉａｔＯｍａｃｅＯｕｓｓｉｌｌｃａ）、膨脹雲母
（Ｅｘｐａｎｄｅｄｓｉｌｉｃａ）、タルクまたは白聖
（Ｃｈａｌｋ）の中に混入させてもよい。このような濃
縮物を所望ならば粉末組成物としてそのまま使用できる
ように調合してもよいし、または所望ならば別の不活性
な固体の担体で希釈してフルオロアルコキシフエニル一
置換化合物約０．０５〜１重量％を含有する微細な粉末
をつくつてもよい。別法では、表面活性剤すなわち分散
剤および（あるいは）湿潤剤を、フルオロアルコキシフ
エニル一置換化合物と共に固体の担体中に混入させて、
濃度１０〜２５重量％にわたる湿りやすい粉末濃縮物を
つくり、後で水または他のヒドロキシ化した担体中にこ
れを分散させて、噴霧組成物をつくつてもよい。適当な
表面活性剤として、アリールスルホン酸とそのナトリウ
ム塩との濃縮物、リグルスルホン酸ナトリウム、スルホ
ン酸塩−オキシド縮合混合物、アルキルアリールポリエ
チルアルコール類、スルホン酸塩／非イオン性混合物、
または陰イオン性の湿潤剤があげられる。さらに、フル
オロアルコキシフエニル一置換の窒素複素環化合物を、
溶液、単なる分散物、アエロゾル調合物、および植物の
処理または土壌に対して施用するのに適するその他の溶
媒の中に混入させることができる。これらの新規化合物
の適用の割合＆ζ使用する個々の化合物および処理すべ
き植物によつて異なる。

一般に、１エーカ一あたりこの化合物約０．１２５〜約
５ポンド好ましくは１エーカ一あたり約０．１２５〜約
２ポンドの範囲内で適用しなければならない。前記のよ
うに適用形式もまた作用の程度に影響があり、効果的な
量においても差が生まれるこξになる。本発明によりえ
られる新規化合物の好ましい適用方法は土中注水（８０
１１ｄｒｅｎｃｈ）のような方法である。別に驚くには
あたらないが、十分に成熟しきつた植物は未成熟の植物
ほどには作用を受けないことが判つた。次のような実験
によつて、これらの新規化合物の生長抑制作用を例示す
る。

実験１ 次のような方法により、前記の式の範囲に含まれる多く
の代表的な化合物の生長抑制作用を試験した。

植物の生長抑制組成物をつくるには、試験化合物６２．
５即をアセトンリエタノール（容量比１：１）１ＷＬ１
に溶解し、スルホン酸塩の乳化剤と非イオン性の乳化剤
との水性混合物２４ｍ１を加えて、最終的な容積２５ｍ
１且つ試験化合物の濃度２５００ｐｐｍとする。

次に、この組成物を水性の混合乳化剤で係数５だけ連続
的に希釈することによつて、５００および１００ｐｐｍ
の溶液をつくる。葉へ噴霧するには、デビルビス噴霧器
（ＤｅｖｌｌｂｉｓｓａｔＯｍｉｚｍｌを１０〜１２ｐ
ｓｉで操作する。

あふれ出すことなく可能な限り迅速に容器（ＰＯｔ）の
中に土中注水液を注ぎ入れる。アムソイ種（Ｖａｒｉｅ
ｔｙＡｍｓＯｙ）の大豆を４一インチ平方のプラスチツ
ク製容器の中にまき、芽を出したらすぐに容器１つあた
り植物１本づつにまびきする。ケンタツキ一種の芝生を
殺菌した土壌を入れた３インチ平方のプラスチツク製容
器に種をまく。プリンセス．アン（ＰｒｉｎｃｅｓｓＡ
ｎｎ）種の菊（遺伝学的に純枠性を保つて根付いた切穂
として求めたもの）を受取る際に４インチ平方のプラス
チツク製容器に移植する。温室用標準土〔％容量のブル
ークズトン沈泥土（ＢｒＯＯｌｃｓｔＯｎｓｉｌｔｙｌ
Ｏａｍ）および％容量の粒の荒い砂〕を使用する。菊の
容器中で約８〜１５日間落着かせた後で処理し、大豆は
種まきして９〜１１日めになつて最初の三葉が十分にの
びた時に処理し、芝生は２０〜３０日たつた時に処理す
る。

肥料を毎週施すには、注水ゴムホースの末端に配分器を
つけて、日常の手動散水の間に溶解性の肥料である２３
−１９−１７ラピツドーグロ（Ｒａｐｉｄ−ＧｒＯ）６
．７ｙ／ガロンを与える。

対照標準としてα−シクロプロピル−α−（４一メトキ
シフエニル）−５−ピリミジンメタノールを使用し、こ
れを試験化合物と同じ方法および同じ割合で調合し、適
用する。各々の種の未処理の植物６本またはそれ以上を
対照的標準とした。芝生は、処理する１日前と処理後約
１週間めに再び高さ半インチに刈り込む。芝生および菊
については処理後２５日めに観測し、大豆の場合は生育
条件によつて異なるが処理後１５〜２５日めに（天気が
くもつている間は、大豆はのびすぎるから、早めに読み
とらねばならない）観測する。

前記のように調合した試験薬品を、葉への噴霧および土
中注水の両方の方法により、各々の適用形式について３
種づつの割合でアムソイ大豆、プリンセス・アン菊およ
びケンタツキ一芝生に施す。

未処理の対照標準２本づつの組を使用した。処理済の植
物の生長を対照標準と比べ、抑制の程度を示すのに、次
のような意味をもつ数値のついた系を用いた。＋３＝明
らかな促進 ＋２＝ゆるやかな促進 ＋１＝わずかな促進 ０＝効果なし −１＝わずかな抑制 一２＝ゆるやかな抑制 一３＝強い抑制 試験化合物夫々で処理した植物２本づつの組からえられ
た結果の平均を次の表に示す。

第１表には土中注水処理の結果を記載し、第２表にぱ葉
への噴霧処理の結果を記す。両方の表において、第１欄
は試験化合物、第２欄には１エーカ一あたりのポンド数
（第１表）および百万部あたりの部数（Ｐｐｍ．、第２
表）で表わした適用率を記し、第３、４および５欄には
試験植物と観察されたその生長抑制の程度を記す。植物
の生長抑制剤としてのこれらの化合物の作用は、処理す
べき植物、および生長抑制組成物を適用するための方法
が噴霧によるか注水によるかによつて異なり、さらには
すべての化合物がどの適用方法によつても有効であるわ
けではないということは予想されなかったわけではない
。

実験２ フイールド実験を行った。

大豆（Ｃｏｒｓｏｙ種）をα−シクロプロピル−α−（
ｐ−メトキシフェニル）−５−ピリミジンメタノール（
化合物１）、α−イソプロピル−α−〔ｐ−（トリフル
オロメトキシ）フエニル〕−５−ピリミジンメタノール
（化合物２）およびα−イソプロピル−α−（α・α・
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−５−ピリミジンメタ
ノール（化合物３）で、各種施用割合で処理した。施用
は葉への噴霧（ＦＳ）、植え付け前配合（ＰＰＩ）、地
表近くへの注入（ＳＳＩ）またはうね中への噴霧（ＩＦ
Ｓ）により行なった。第３表に結果を無処理対照と比較
した抑制％として示す。第３表に示されているフイール
ド実験結果は化合物２のα−イソプロピル−α−〔ｐ−
（トリフルオロメトキシ）フエニル〕−５−ピリミジン
メタノールが、０．２５、０．５および１．０１ｂ／エ
ーカ一の施用割合で植付け前配合形式で施用すると、α
−シクロプロピル−α−（ｐ−メトキシフエニル）−５
−ピリミジンメタノールに比較して植物生長抑制剤とし
て活性であることを示している。

化合物２または従来技術の化合物に比較して、葉への噴
霧による施用した場合も植物生長抑制剤として活性であ
る。さらにヰたーイｋ会？２け備魂祈くに注入して適用
した場合に０．５および１．０Ｔ０／エーカ一の施用割
合で植物生長抑制剤として一層活性であり、またうね中
注入施用の場合も０．２５および１．０１ｂ／エーカ一
の施用割合で一層活性である。実験３ 下表に列挙した化合物の植物生長調節作用性について次
の実験を行なつた。

試験化合物を調合し、大豆、菊および芝生に葉への噴霧
、土中注水および地表施用粒により施用した。

各施用形式について２〜３の施用割合を用いた。それぞ
れの場合について無処理対照を用℃た。処理した植物の
生長を対照と比較してその退制度を記録した。第４表は
葉への噴霧による施月試験の結果を示し、第５表は土中
注水による場くの結果を示す。実験１と同じ意味をもつ
評価値冫用いた。＊ 第６表は地表施用粒の施用方法で
試験した結果を示し、結果は対照と比較した抑制％で示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン置換ピリミジンを、低融点の極性有機溶媒
   または溶媒の混合物の存在下に冷却条件下で、式▲数式
   、化学式、表等があります▼ で示されるケトン化合物およびアルキルアルカリ金属と
   反応させることを特徴とする式▲数式、化学式、表等が
   あります▼ 〔各式中、Ｒは５−ピリミジニルを表わし、Ｒ＾１はフ
   ェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルまたはＣ＿３−Ｃ
   ＿８シクロアルキルを表わし、Ｒ＾２はトリフルオロメ
   トキシフェニル、１・１・２・２−テトラフルオロエト
   キシフェニル、ペンタフルオロエトキシフェニルまたは
   ３・４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニルを表
   わす〕で示される化合物およびその植物毒性のない酸付
   加塩の製造方法。