JPS61194401A - プラスチツクレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はプラスチックレンズに関するものである。

〔従来の技術〕

従来、光学用途に使用されるレンズ材は無機質ガラスと
有機質ガラスに大別され、有機質ガラスは無機質ガラス
に比較して軽量で耐衝繋性に優れ、また製造方法も量産
性に曖れた各種の成形法が応用出来、コスト低減化が期
待出来る事等の理由から、光学用途に広く利用されてい
る。さらに、最近では無機質ガラスで作成すると、高価
格になる非球面レンズに有機質ガラスを応用しようとす
る試みがなされておシ、カメラ用レンズとして一部は既
に実用化されている。

有機質ガラス用の材料としては従来から一般に、ポリメ
チルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと言う）、ポリカー
ボネート（以下ｐｃと言う）が射出成形法、ジエチレン
グリコールビスアリルカーｄ＃−ト（以下ＤＧＢＣと言
う）等が注型法によって使用されている。ＰＭＭＡ　−
？　ＰＣを使用した射出成形法では短時間での大量生産
が容易であるが、内部均質性や転写精度（面積度）の点
で不充分であり、ＤＧＢＣを使った注型法では内部均質
性や転写性を良くするために、重合時間が数時間〜数十
時間と長く量産性が悪いため、製造コストが上昇すると
いう問題があった。

このよう々問題点を解決する方法として、最近活性エネ
ルギー線としてキセノンやカーボンアーク、水銀ランプ
などの紫外線放射源を光硬化性樹脂に照射して成形する
方法が提案されている。この方法によれば、紫外線照射
による短時間硬化という利点があるが、現状では転写精
度が充分でなく、また一般に紫外線硬化によって得られ
たレンズは紫外〜可視域にかけての分光光線透過率がＰ
ＭＭＡ　、　ＰＣ、ＤＧＢＣポリマー等に比較して劣っ
ている。

そのため、このような紫外線放射を利用した従来の方法
によって得られたレンズは実用に供し得々いのが現状で
ある。

このような点を改良するため、特開昭５８−１０５１０
１号にはメチルエチルケトンパーオキサイドと他の有機
過酸化物を併用する事により透過性を改良したプラスチ
ックレンズが教示されている。

然し、このプラスチックレンズを製造する際には、有機
過酸化物を使用するために、光硬化型樹脂の安定性が低
下してしまい、混合後難時間しか放置出来ず、量産性に
欠けるという欠点があった。

〔発明の目的及び概要〕

本発明は、上記した従来の欠点を改良する／Ｃめにガさ
れたものであり、量産性に優れ、しかも面精度が良く、
光線透過率に優れたグラスチックレンズを４％供しよう
とするものである。

上記目的は、光硬化性単量体と光重合開始剤とを用い紫
外線照射により得られるプラスチックレンズであって、
前記光重合開始剤として、ベンゾフェノン及びとのＨ８
Ｕｊ　Ｓ体、ベンゾイン及（）・この置換誘導体、アセ
トフェノン及びとのｔｔｔ　換ｐｉ　／Ｑ、体、ベンジ
ル、及びオキシム系化合物から選けれる１種又は２種以
上の光重合開始剤を、前ｉ「：光硬化性単量体１００重
量部に対して０００１〜０５重量部用いることを特徴と
する本発明のプラスチックレンズによって達成される。

〔発明の詳細な説明及び実施例〕

本発明で使用される光硬化性単量体は、例えはメチルア
クリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレー
ト、エチルメタクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、ミクロへキシルメタクリレート、ジシクロペンチル
アクリレート、ジシクロペンチルメタクリレート、（イ
ソ）カ口＝　／Ｌ７アクリレート、（イソ）ホロニルメ
タクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタク
リレート、ハロダン置換フェニルアクリレート、ハロゲ
ン置換フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート
、ベンジルメタクリレート、ハロゲン置換ベンジｋ”’
ｆり’）レート、ハロゲン置換ベンジルメタクリレート
、α−ナフチルアクリレート、α−ナフチルメタクリレ
ート、β−ナフチルアクリレート、β−ナフチルメタク
リレート等の公知の１官能性の単量体、エチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレ
ングリコールジアクリレート、２．２ビス（４−アクリ
ロキシフェニル）プロパン及びそのハロゲン置換誘導体
、２．２ヒス（４−メタクリロキシフェニル）グロノ９
ン及びそのノ１０ダン置換誘導体、２，２ビス（４−ア
クリロキシエトキシフェニル）プロパン及びそのハロダ
ン置換誘導体、２，２ビス（４−メタクリロキシエトキ
シフェニル）プロパン及ヒそのハロダン置換誘導体、２
，２ビス（４−アクリロキシジェトキシフェニル）プロ
）Ｊ？ン及ヒソのノ１０グン置換誘導体、２，２ビス（
４−メタクリロキシジェトキシフェニル）プロパン及び
そのハロゲンｆｉｆ［誘導体、２．２ビス（４−アクリ
ロキシシクロヘキシル）プロパン、２，２ビス（４−メ
タクリロキシシクロヘキシル）７°０パン、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル
）イソシアヌレートのトリアクリレート及びトリメタク
リレート、トリス（２−ヒドロキシゾロビル）イソシア
ヌレートのトリアクリレート及びトリメタクリレート等
の公知の多官能の架橋性単量体である。これらの架橋性
単量体を使用することにより、表面硬度、耐熱性、耐溶
剤性等の特性が向上する。架橋性単量体単独で粘度が高
く、作業性が悪い場合には、低粘度の単量体を併用する
ことにより、注型作業、真空脱泡等に適した単量体混合
物とするのが良い。それらは、硬化後のレンズ材に要求
される特性等を考慮した上で、配合割合が決定される。

光重合開始剤は、ベンゾフェノン及びヒドロキシベンゾ
フェノン、ヒ１９０キシベンゾフェノンメタンスルホネ
ートエステル、０−ペンソイル−メチルベンゾエート等
のベンゾフェノンの置換誘導体、ベンゾイン及びベンゾ
インアリルエーテル、アルキル基がメチル、エチル、イ
ソブチル、イソプロピル等であるベンゾインアルキルエ
ーテル等のベンゾインの置換誘導体、アセトフェノン及
びジェトキシアセトフェノン、■−ヒドロキシシクロへ
キシルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、２
−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン等のアセト
フェノンの置換ｕｌ（Ｌベンジル、及び１−フェニル−
１，２−ニア’ロノーｅンジオンー２−０−ベンゾイル
オキシム等のオキシム系化合物から選択された１種又は
２種以上を用いる。因みに、他の光重合開始剤として、
アントラキノン及びチオキサントン等の化合物を使用し
た場合には、波長４００ｎｍ付近、即ち紫外〜可視域に
かけてのプラスチックレンズの分光光線透過率が低下し
てしまい、また厚さが数ｍｍと厚くなると内部まで十分
に硬化しにくくなるだめ、本発明には使用出来ない。

本発明者らは、光重合法によって注型硬化してレンズを
作成する場合などに、前記光重合開始剤の添加量が、光
線透過率に大きな影響を有する沖を見出しだ。すなわち
、本発明で使用される光重合開始剤の量は単量体組成物
１００重叶部上対し、０．００１〜０．５重量部の範囲
であることが必要である。０．００１重量部より少ない
と充分々紫外線硬化性が得られず、０．５重量部よシ多
いと、硬化後の分光光線透過率が低下したシ、硬化速度
が速すぎて転写精度が悪くなる恐れがあるだめである。

光重合開始剤のより好ましい量は、光硬化性単量体１０
０　ｉｌｉ：置部に対して、０００５〜０．３重量部の
範囲である。

本発明で使用する前記光硬化性単量体と光重合開始剤と
を含む光硬化性組成物よシブラスチックレンズを製造す
る方法は、例えば第１図及び第２図の様な、レンズ形状
を有するガラス型１，５をガスケット２を介して、クリ
ップ３で固定し、空隙部に組成物４を注入した後、両面
より紫外線を照射して硬化する事により得られる。この
ようにして、硬化する際に、更にスチレン、ジビニルベ
ンゼン、クロルスチレン等の重合性単量体を、併用して
も良い。

これらは光学特性や硬化性に応じて適宜選択される。ま
た、必要に応じて、重合促進剤、重合調節剤、離型剤等
を添加することも出来る。さらに、前記の光硬化性組成
物に、有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ　）等のラジカル重合開始剤を添加し、予めプレ
ポリマー化して使用したり、そのプレポリマーの粘度調
整に１官能或いは多官能の低粘度の単量体を併用したシ
する事も可能である。

次に、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
。以下、「部」とは「重量部」を意味する。

実施例１〜１０ 第１表に示すよう々単量体（混合物）と光重合開始剤の
組み合わせで、第２図に示すような型を用いて３　ｙ＋
ｍ厚の平板を作成した。すなわち、２枚の平ガラス板５
を塩化ビニル技］脂製のガスケット２を介してクリツノ
３で固定した型の中に、光硬化性組成物を注入し、ガラ
ス板の両面より２０　ｃＴｎの距離から４０　Ｗ／ｃｍ
の高圧水銀灯で３０分間照射を行なった。光重合開始剤
は単量体１００部に吋し０．０１部添加した。得られた
平板の波長４００ｎｍにおける光線透過率を第１表に示
す。

比較例１〜８ 実施例１〜１０と同様の方法により、第２表に示すよう
ガ単量体（混合物）と光重合開始剤の絹み合わせで注型
板を作成し、波長４００　ｎｍにおける光線透過率を測
定した。添加量は単量体１００部に対し０．０１部であ
った。

実施例１１ 実施例１〜１０と同様の方法により、光重合開始剤にベ
ンゾインインプロピルエーテル（ＢＩＰ　）、単量体混
合物に１，３ブチレングリコールジメタクリレート／　
２．２ビス（４−（アクリロキシジェトキシ）フェニル
〕プロパン／トリメチロールプロパントリアクリレート
（２０／３０／２重量比）を用いて、第３表に示す添加
量で注型板を作成し、硬化性と波長４００　ｎｍにおけ
る光線透過率及び面の転写性を調べた。添加量は単量体
１００部に対する「部」で示す。硬化性は内部まで硬化
した時間を示す。

面転写性は型の面精度と得られた注型板の面精度第３表 ※型の面精度・・・ニュートンリング１／２本を干渉計
（Ｚｙｇｏマーク■、アメリカＺｙｇｏ社製）によるｄ
相定によって比較し、ニュートンリングの本数によって
示し、本数が少ないほど面精度が良いことを示す。丑だ
、光線透過率、面転写性は注型品３個の平均値を表わす
。

実施例１２ 実施例１１と同様の光硬化性単量体組成物（ＢＩＰの添
加＋ｉｏ、ｏｉ部を用いて、第１図に示すようなレンズ
のモールド型により、レンズを作成した。

ガラス型１の面１ａ、ｌｂの曲率はそれぞれ５０ｍｍ−
，６５ｍｍで中心厚３．５ｍｍ、レンズの有効径は３０
ｍｍである。照射条件は、ガラス型の両面より２０（１
）の距離から４０　Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯で３０分間行
なった。得られたレンズの面精度を実施例６と同様の方
法により、面１ａについてガラス型の面精度と比較した
。ガラス型ではニー−トンリング１７２本であり、得ら
れたレンズでは３本で、転写精度の良い面である事がわ
かった。

実施例１３ 光硬化性単量体組成物として、１，３−ブチレングリコ
ールジメタクリレートの代わりにスチレ１１．３−ブチ
レングリコールジメタクリレートの５０７５０　（重量
比）混合物を用いた以夕１け実施例７と同様にして、プ
ラスチックレンズを作成した。

得られたレンズの１１１１の面精度はガラス型のニュ、
−１・クリング１フ２本に対し、４本であった。

実施例１４ 光重合開始剤としてＢＩＰの代わりに、ペンジルゾメチ
ルメタール（ＢＤＭＫ　）を用いた以外は実施例６と同
ｍにして、プラスチックレンズを作成した。

得られたレンズの硬化性、光線透過率及び面転写性を第
４表に示した。

第４表 電型の面精度・・・ニュートンリング１／２本実施例１
５ 光重合開始剤としてＢＩＰの代わりに、１−ヒトＤキシ
シクロへキシルフェニルケトン（ＨＨＰＫ　）　ヲ用い
た以外は実施例６と同様にして、プラスチックレンズを
作成した。得られたレンズの硬化性、光線透過率及び面
転写性を第５表に示しだ。

第５表 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によれば、光線透過率に優
れたプラスチックレンズが量産性良く短時間で得られる
。

また、面精度を良くするには従来においては、例えばＤ
ＧＢＣを用いる場合、長時間かけて昇温させる事によっ
て重合をコントロールし、型面への転写性を良くしてい
るが、本発明では光重合開始剤、紫外線の照射条件をコ
ントロールして数十分程度とする事によって、短時間で
充分表面精度が得られる。

【図面の簡単な説明】

第１図は球面レンズ作成用ガラス型の１例を示す断面図
である。 第２図は平板作成用のガラス型の断面図である。 １・・・ガラス板、２・・・ガスケット、３・・・クリ
ップ、４・・・光硬化性単量体組成物、５・・・平ガラ
ス板。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 光硬化性単量体と光重合開始剤とを用い紫外線照射によ
   り得られるプラスチックレンズであって、前記光重合開
   始剤として、ベンゾフェノン及びこの置換誘導体、ベン
   ゾイン及びこの置換誘導体、アセトフェノン及びこの置
   換誘導体、ベンジル、及びオキシム系化合物から選ばれ
   る１種又は２種以上の光重合開始剤を、前記光硬化性単
   量体１００重量部に対して０．００１〜０．５重量部用
   いることを特徴とするプラスチックレンズ。