JP3027205B2 - プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 - Google Patents
プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法Info
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Description
【0001】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズの
製造法に関するものである。更に詳しくは本発明は、光
重合性単量体の活性エネルギー線照射による注型重合に
よるプラスチックレンズの製造法に関するものである。
製造法に関するものである。更に詳しくは本発明は、光
重合性単量体の活性エネルギー線照射による注型重合に
よるプラスチックレンズの製造法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、軽量で染色性に
優れ、衝撃に対する安全性が高いことから、無機光学ガ
ラスレンズの代替品として広く用いられている。
優れ、衝撃に対する安全性が高いことから、無機光学ガ
ラスレンズの代替品として広く用いられている。
【0003】このようなプラスチックレンズは、所謂注
型重合によって製造される。すなわち、液状単量体、た
とえばジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どを、樹脂製ガスケットと2枚のガラス板とで組立てた
レンズ成形用型、すなわちモールド、の中に注入し、こ
のモールドに注入された液状単量体を加熱炉中で重合さ
せることからなる方法で製造される。モールドのキャビ
ティーをレンズの輪郭をなすようにしておけば、重合直
後にレンズを得ることができる。
型重合によって製造される。すなわち、液状単量体、た
とえばジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どを、樹脂製ガスケットと2枚のガラス板とで組立てた
レンズ成形用型、すなわちモールド、の中に注入し、こ
のモールドに注入された液状単量体を加熱炉中で重合さ
せることからなる方法で製造される。モールドのキャビ
ティーをレンズの輪郭をなすようにしておけば、重合直
後にレンズを得ることができる。
【0004】一方、前記のような熱重合法とは異なる方
法、即ち、光重合性単量体に高圧水銀ランプやメタルハ
ライドランプ等からの活性エネルギー線を照射すること
により重合を行なわせてプラスチックレンズを製造する
方法が提案されている(特開昭61−194401号、
特開昭63−207632号公報等)。これ等の方法に
よれば、活性エネルギー線による重合に個有の属性とし
て、熱重合の場合に比べて短時間ないし低温で重合を完
結させることができるので、熱重合の際に認められた種
々の問題は解決されている。
法、即ち、光重合性単量体に高圧水銀ランプやメタルハ
ライドランプ等からの活性エネルギー線を照射すること
により重合を行なわせてプラスチックレンズを製造する
方法が提案されている(特開昭61−194401号、
特開昭63−207632号公報等)。これ等の方法に
よれば、活性エネルギー線による重合に個有の属性とし
て、熱重合の場合に比べて短時間ないし低温で重合を完
結させることができるので、熱重合の際に認められた種
々の問題は解決されている。
【0005】しかしながら、この方法にも個有の問題点
が伴なう。製造されるプラスチックレンズの物理特性が
劣ることがしばしば認められるということである。すな
わち、活性エネルギー線照射による注型重合によって得
られるレンズは内部均質性やモールド内面の転写精度が
充分でないことが時として認められ、またその機械的性
質、特に衝撃強度も満足できないことが多いからであ
る。これらの問題は、注型重合によってレンズ材料すな
わち板状または塊状の重合体をつくって、それからレン
ズを製造する場合にも、無視することはできない。
が伴なう。製造されるプラスチックレンズの物理特性が
劣ることがしばしば認められるということである。すな
わち、活性エネルギー線照射による注型重合によって得
られるレンズは内部均質性やモールド内面の転写精度が
充分でないことが時として認められ、またその機械的性
質、特に衝撃強度も満足できないことが多いからであ
る。これらの問題は、注型重合によってレンズ材料すな
わち板状または塊状の重合体をつくって、それからレン
ズを製造する場合にも、無視することはできない。
【0006】〔発明の概要〕
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記した従来
方法の欠点を改良しようとするものであり、特に量産性
に優れ、内部均質性、モールド内面の転写精度、ならび
に機械的特質にすぐれたプラスチックレンズないしレン
ズ材料を製造するのに適した方法を提供しようとするも
のである。
方法の欠点を改良しようとするものであり、特に量産性
に優れ、内部均質性、モールド内面の転写精度、ならび
に機械的特質にすぐれたプラスチックレンズないしレン
ズ材料を製造するのに適した方法を提供しようとするも
のである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、光重合性単量
体のモールド内での活性エネルギー線照射重合によりプ
ラスチックレンズないしレンズ材料の製造法において、
特定の三段照射を用いることにより、その目的を達成し
たものである。
体のモールド内での活性エネルギー線照射重合によりプ
ラスチックレンズないしレンズ材料の製造法において、
特定の三段照射を用いることにより、その目的を達成し
たものである。
【0008】<発明の要旨> すなわち、本発明によるプラスチックレンズないしレン
ズ材料の製造法は、モールド内で光重合性単量体を活性
エネルギー線照射重合に付すことからなるプラスチック
レンズないしレンズ材料の製造法において、この重合
を、下記の三段階の活性エネルギー線照射の下に行なう
こと、を特徴とするものである。 (イ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量0.1〜3ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 (ロ) モールド両面から、最大照度10mW/cm2
未満および照射エネルギー量0.5ジュール未満の条件
で活性エネルギー線を照射する第二段階。 (ハ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量1〜5ジュールの条
件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
ズ材料の製造法は、モールド内で光重合性単量体を活性
エネルギー線照射重合に付すことからなるプラスチック
レンズないしレンズ材料の製造法において、この重合
を、下記の三段階の活性エネルギー線照射の下に行なう
こと、を特徴とするものである。 (イ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量0.1〜3ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 (ロ) モールド両面から、最大照度10mW/cm2
未満および照射エネルギー量0.5ジュール未満の条件
で活性エネルギー線を照射する第二段階。 (ハ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量1〜5ジュールの条
件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
【0009】<発明の効果> 本発明によれば、特定の三段階照射法を実施することに
よって、前記の問題点の解決されたレンズが得られる。
よって、前記の問題点の解決されたレンズが得られる。
【0010】〔発明の具体的説明〕 <注型重合(その1)> プラスチックレンズ製造のための注型重合は周知であ
り、また注型重合は一組のモールド部材をガスケットを
介して組立ててなるモールド内で行なわれるが、その場
合のモールドの基本構造もまたよく知られている。
り、また注型重合は一組のモールド部材をガスケットを
介して組立ててなるモールド内で行なわれるが、その場
合のモールドの基本構造もまたよく知られている。
【0011】<光重合性単量体> 本発明で対象とする単量体は、光重合性のものである限
り、任意のものであり得る。ここで「光重合性」という
ことは、単量体がそれ自身で持つ属性であっても、光重
合開始剤の作用によって与えられるものであっても、よ
い。
り、任意のものであり得る。ここで「光重合性」という
ことは、単量体がそれ自身で持つ属性であっても、光重
合開始剤の作用によって与えられるものであっても、よ
い。
【0012】これらの単量体は、その重合体をレンズと
して使用するものであるところから、高屈折率および
(または)高アッベ数の重合体を与えるものであること
が望ましい。そのような観点から選ばれた単量体として
は、既に多くのものが知られている。また、生成重合体
が耐溶剤性の高いレンズ材料であるためには、当該単量
体自身が2個以上のエチレン性不飽和結合を有するもの
であるか、あるいは2個以上のエチレン性不飽和結合を
有する共単量体を併用するか、が好ましい。
して使用するものであるところから、高屈折率および
(または)高アッベ数の重合体を与えるものであること
が望ましい。そのような観点から選ばれた単量体として
は、既に多くのものが知られている。また、生成重合体
が耐溶剤性の高いレンズ材料であるためには、当該単量
体自身が2個以上のエチレン性不飽和結合を有するもの
であるか、あるいは2個以上のエチレン性不飽和結合を
有する共単量体を併用するか、が好ましい。
【0013】本発明で用いられる光重合性単量体として
は、下記のものが挙げられる。これらは、群内および
(または)群間で併用することができる。なお、ここで
「(メタ)アクリロイル」および「(メタ)アクリレー
ト」は、アクリロイルおよびメタアクリロイル、ならび
にアクリレートおよびメタクリレートの総称である。 (イ) イオウ含有ジ(メタ)アクリレート類、たとえ
ば、p−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエチル
チオ〕キシリレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルチオ〕キシリレン、p−ビス〔β−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルオキシエチルチオ〕キシ
リレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルオキシエチルチオ〕キシリレン、4,4′−ビス
〔β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルフィド等、 (ロ) アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート
類、たとえば、エチレングリコールジ(メチ)アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジ
オールジ(メタ)アクリレート等、 (ハ) ビスフェノールA骨格含有ジ(メタ)アクリレ
ート類、たとえば、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリ
ロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロゲン置換誘
導体、2,2−ビス〔4−(2−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシ)フェニル〕プロパン、そのハロゲン置
換誘導体等、 (ニ) スチレン系化合物、たとえば、m−ビス〔(4
−ビニルフェニル)メチルチオ〕キシリレン、β,β′
−ビス〔(4−ビニルフェニル)メチルチオ〕ジエチル
エーテル等、ならびに (ホ) 光重合開始剤によって光重合可能な、上記以外
のレンズ用単量体。
は、下記のものが挙げられる。これらは、群内および
(または)群間で併用することができる。なお、ここで
「(メタ)アクリロイル」および「(メタ)アクリレー
ト」は、アクリロイルおよびメタアクリロイル、ならび
にアクリレートおよびメタクリレートの総称である。 (イ) イオウ含有ジ(メタ)アクリレート類、たとえ
ば、p−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエチル
チオ〕キシリレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルチオ〕キシリレン、p−ビス〔β−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルオキシエチルチオ〕キシ
リレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルオキシエチルチオ〕キシリレン、4,4′−ビス
〔β−(メタ)アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルフィド等、 (ロ) アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート
類、たとえば、エチレングリコールジ(メチ)アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジ
オールジ(メタ)アクリレート等、 (ハ) ビスフェノールA骨格含有ジ(メタ)アクリレ
ート類、たとえば、2,2−ビス〔4−(メタ)アクリ
ロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロゲン置換誘
導体、2,2−ビス〔4−(2−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシ)フェニル〕プロパン、そのハロゲン置
換誘導体等、 (ニ) スチレン系化合物、たとえば、m−ビス〔(4
−ビニルフェニル)メチルチオ〕キシリレン、β,β′
−ビス〔(4−ビニルフェニル)メチルチオ〕ジエチル
エーテル等、ならびに (ホ) 光重合開始剤によって光重合可能な、上記以外
のレンズ用単量体。
【0014】これらのうちでも好ましいジエチレン性不
飽和単量体は、イオウ含有ジ(メタ)アクリレート類、
たとえばp−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルチオ〕キシリレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチルチオ〕キシリレン等である。
飽和単量体は、イオウ含有ジ(メタ)アクリレート類、
たとえばp−ビス〔β−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルチオ〕キシリレン、m−ビス〔β−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチルチオ〕キシリレン等である。
【0015】<光重合開始剤その他> 本発明の方法においては、光重合開始剤が通常用いられ
る。
る。
【0016】これらの光重合開始剤としては、下記のも
のが挙げられる。これらは、群内および(または)群間
で併用することができる。 (i)アシルフォスフィンオキサイドおよびアシルフォ
スフィン酸エステル類、たとえば、2,6−ジメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,
6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフ
ォスフィン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフェニルフオスフィンオキサイド
等、 (ii)アセトフェノン化合物、たとえば、1−フェニ
ル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−ジ
フェノキシジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセト
フェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等、ならびに (iii)ベンゾフェノン系化合物、たとえば、ベンゾ
フェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベ
ンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、3,3′−
ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ジフェノキシ
ベンゾフェノン等。
のが挙げられる。これらは、群内および(または)群間
で併用することができる。 (i)アシルフォスフィンオキサイドおよびアシルフォ
スフィン酸エステル類、たとえば、2,6−ジメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,
6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフ
ォスフィン酸メチルエステル、2,6−ジクロルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフェニルフオスフィンオキサイド
等、 (ii)アセトフェノン化合物、たとえば、1−フェニ
ル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−ジ
フェノキシジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセト
フェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等、ならびに (iii)ベンゾフェノン系化合物、たとえば、ベンゾ
フェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベ
ンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、3,3′−
ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ジフェノキシ
ベンゾフェノン等。
【0017】好ましい光重合開始剤は、アシルフォスフ
ィンオキサイドおよびアシルフォスフィン酸エステル類
である。これ等の光重合開始剤の使用量は、光重合性単
量体100重量部に対して0.01〜0.3重量部、好
ましくは0.02〜0.2重量部、であることがふつう
である。
ィンオキサイドおよびアシルフォスフィン酸エステル類
である。これ等の光重合開始剤の使用量は、光重合性単
量体100重量部に対して0.01〜0.3重量部、好
ましくは0.02〜0.2重量部、であることがふつう
である。
【0018】また、本発明に用いられる光重合性単量体
には、必要に応じて紫外線吸収剤、重合促進剤、重合調
節剤、防曇剤、離型剤その他の添加剤を配合することが
できる。また、主要な重合開始が光重合開始剤によるも
のである限り、少量のラジカル重合開始剤を併用しても
よい。
には、必要に応じて紫外線吸収剤、重合促進剤、重合調
節剤、防曇剤、離型剤その他の添加剤を配合することが
できる。また、主要な重合開始が光重合開始剤によるも
のである限り、少量のラジカル重合開始剤を併用しても
よい。
【0019】<モールド> これらの光重合性単量体を含む原料を収容して注型重合
を行なわせるべきモールドも、それ自身周知のものであ
る。
を行なわせるべきモールドも、それ自身周知のものであ
る。
【0020】適当なモールドの一つの具体例は、添付の
図1に断面図として示した構成のものであって、活性エ
ネルギー線に対して透明な素材たとえばガラスからな
り、キャビティーが所望レンズの輪郭をなすように形成
したモールド部材1および2を環状モールド3を介して
組立てたものである。
図1に断面図として示した構成のものであって、活性エ
ネルギー線に対して透明な素材たとえばガラスからな
り、キャビティーが所望レンズの輪郭をなすように形成
したモールド部材1および2を環状モールド3を介して
組立てたものである。
【0021】図1は円形レンズ用モールドの断面図(レ
ンズ軸を含む平面で切ったもの)を示すが、この断面図
は紙面に垂直な方向に延びた所謂「円筒レンズ」を示す
ものとしてみることもできる。すなわち、本発明でいう
「レンズ」は、必ずしも円形のものだけに限られない。
ンズ軸を含む平面で切ったもの)を示すが、この断面図
は紙面に垂直な方向に延びた所謂「円筒レンズ」を示す
ものとしてみることもできる。すなわち、本発明でいう
「レンズ」は、必ずしも円形のものだけに限られない。
【0022】また、本発明の思想は、キャビティーがレ
ンズの輪郭をなさない、たとえば板状の重合体を与える
ものである場合にも成り立つ。すなわち、モールド部材
が平面ガラスである場合がそれであり、本発明で製造す
べき重合体構造物を「レンズないしレンズ材料」と表現
する所以であり、本発明での「レンズないしレンズ材
料」とは、広く光学部材として利用しうる透明なプラス
チック成形体またはその原料を意味する。
ンズの輪郭をなさない、たとえば板状の重合体を与える
ものである場合にも成り立つ。すなわち、モールド部材
が平面ガラスである場合がそれであり、本発明で製造す
べき重合体構造物を「レンズないしレンズ材料」と表現
する所以であり、本発明での「レンズないしレンズ材
料」とは、広く光学部材として利用しうる透明なプラス
チック成形体またはその原料を意味する。
【0023】このようなモールドのキャビティー内に所
定単量体を不活性ガス雰囲気中または空気中で充填し、
活性エネルギー線を照射して、光重合を開始させる。本
発明の方法で用いられる活性エネルギー線は、波長20
0〜600nmの活性エネルギー線が好ましく、光源と
しては、公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ等が適用される。
定単量体を不活性ガス雰囲気中または空気中で充填し、
活性エネルギー線を照射して、光重合を開始させる。本
発明の方法で用いられる活性エネルギー線は、波長20
0〜600nmの活性エネルギー線が好ましく、光源と
しては、公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ等が適用される。
【0024】<注型重合法(その二)> 本発明は、上記のような活性エネルギー線照射による注
型重合を三段階に行なうことを特徴とするものである。
型重合を三段階に行なうことを特徴とするものである。
【0025】この場合の三段階とは、下記の通りであ
る。 (イ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量0.1〜3ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 (ロ) モールド両面から、最大照度10mW/cm2
未満および照射エネルギー量0.5ジュール未満の条件
で活性エネルギー線を照射する第二段階。 (ハ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量1〜5ジュールの条
件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
る。 (イ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量0.1〜3ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 (ロ) モールド両面から、最大照度10mW/cm2
未満および照射エネルギー量0.5ジュール未満の条件
で活性エネルギー線を照射する第二段階。 (ハ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量1〜5ジュールの条
件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
【0026】単量体を充填したモールドを三段階の活性
エネルギー線照射に付すには、合目的的な任意の態様が
ありうる。その一つは、モールド(1個または複数個の
集合体)に回分式に各段階の照射を行なうことからなる
ものである。他の一つは、連続的または間歇的にモール
ドと線源とを相対的に移動させることからなるものであ
る。
エネルギー線照射に付すには、合目的的な任意の態様が
ありうる。その一つは、モールド(1個または複数個の
集合体)に回分式に各段階の照射を行なうことからなる
ものである。他の一つは、連続的または間歇的にモール
ドと線源とを相対的に移動させることからなるものであ
る。
【0027】しかし、好ましい態様は、上記の後者の態
様のうち、三段階の照射帯域を、1個または複数個のモ
ールドの集合体を連続的ないし間歇的搬送手段たとえば
ベルトコンベアーによって通過させることからなるもの
である。図2は、この態様を示すものであって、モール
ド4が対向活性エネルギー源5a−5b、6a−6bお
よび7a−7bのそれぞれの線源間を通過するようにす
る。
様のうち、三段階の照射帯域を、1個または複数個のモ
ールドの集合体を連続的ないし間歇的搬送手段たとえば
ベルトコンベアーによって通過させることからなるもの
である。図2は、この態様を示すものであって、モール
ド4が対向活性エネルギー源5a−5b、6a−6bお
よび7a−7bのそれぞれの線源間を通過するようにす
る。
【0028】各段階の最大照度および照射エネルギー量
は、上記の通りであるが、これをさらに具体的に示せ
ば、下記の通りである。 (イ) 第一段階 最大照度(mW/cm2) 10〜100 好ましくは 15〜50 より好ましくは 15〜30 照射エネルギー量(ジュール) 0.1〜3 好ましくは 0.3〜1 より好ましくは 0.3〜0.8 (ニ) 第二段階 最大照度(mW/cm2) 10未満 照射エネルギー量(ジュール) 0.5未満 (ハ) 第三段階 最大照度(mW/cm2) 10〜100 好ましくは 10〜70 より好ましくは 15〜40 照射エネルギー量(ジュール) 1〜5 好ましくは 1〜3 より好ましくは 1〜2 第一〜第三段階の最大照射および照射エネルギー量が上
記した適性範囲外の場合は、生成樹脂の内部均質性、モ
ールド内面の転写精度および機械的性質のいずれかある
いはすべてが低下してしまう。
は、上記の通りであるが、これをさらに具体的に示せ
ば、下記の通りである。 (イ) 第一段階 最大照度(mW/cm2) 10〜100 好ましくは 15〜50 より好ましくは 15〜30 照射エネルギー量(ジュール) 0.1〜3 好ましくは 0.3〜1 より好ましくは 0.3〜0.8 (ニ) 第二段階 最大照度(mW/cm2) 10未満 照射エネルギー量(ジュール) 0.5未満 (ハ) 第三段階 最大照度(mW/cm2) 10〜100 好ましくは 10〜70 より好ましくは 15〜40 照射エネルギー量(ジュール) 1〜5 好ましくは 1〜3 より好ましくは 1〜2 第一〜第三段階の最大照射および照射エネルギー量が上
記した適性範囲外の場合は、生成樹脂の内部均質性、モ
ールド内面の転写精度および機械的性質のいずれかある
いはすべてが低下してしまう。
【0029】本発明による三段階照射法は、各種の態様
に実施することができ、また合目的的な任意の改変が可
能である。たとえば、各工程は、いずれも、各工程内で
照射条件を経時的に変化させることができ、また加熱を
併用することができて、その場合にも加熱条件を経時的
に変化させることができる。重合度ないし硬化度をさら
に上昇させる目的で、第四の活性エネルギー線を照射す
る工程および(または)加熱工程を付設することもでき
る。
に実施することができ、また合目的的な任意の改変が可
能である。たとえば、各工程は、いずれも、各工程内で
照射条件を経時的に変化させることができ、また加熱を
併用することができて、その場合にも加熱条件を経時的
に変化させることができる。重合度ないし硬化度をさら
に上昇させる目的で、第四の活性エネルギー線を照射す
る工程および(または)加熱工程を付設することもでき
る。
【0030】
【実施例】下記は、本発明をより詳細に説明するため
に、示すものである。なお、量を示す「部」は、「重合
部」である。
に、示すものである。なお、量を示す「部」は、「重合
部」である。
【0031】最大照度は、(株)オーク製作所製UV−
M02で、センサーとしてUV−35を用いて測定して
得られた被照体照面の照度である。また、エネルギー量
は、(株)オーク製作所製UV−350を用いて測定し
て得られた両面からのエネルギー量である。
M02で、センサーとしてUV−35を用いて測定して
得られた被照体照面の照度である。また、エネルギー量
は、(株)オーク製作所製UV−350を用いて測定し
て得られた両面からのエネルギー量である。
【0032】実施例1 200mlフラスコ中に、光重合性単量体として、p−
ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレ
ン100部と、光重合開始剤として、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
0.03部を入れてよく混合し、窒素置換を行なった
後、窒素ガス雰囲気中注射器にてレンズ成型用モールド
に注入した。これに第一の工程として、2本の高圧水銀
ランプを用いて上下両面より最大照度が25mW/cm
2、照射エネルギー量0.5ジュールの活性エネルギー
線を照射した。
ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレ
ン100部と、光重合開始剤として、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
0.03部を入れてよく混合し、窒素置換を行なった
後、窒素ガス雰囲気中注射器にてレンズ成型用モールド
に注入した。これに第一の工程として、2本の高圧水銀
ランプを用いて上下両面より最大照度が25mW/cm
2、照射エネルギー量0.5ジュールの活性エネルギー
線を照射した。
【0033】次いで、最大照度が10mW/cm2未満
で、照射エネルギー量が0.1ジュールである第二段階
の照射の後、第三段階として、2本のメタルハライドラ
ンプを用いて上下両面より最大照度20mW/cm2、
照射エネルギー量が2.0ジュールの活性エネルギー線
を照射して、重合を行なった。脱型後、100℃で2時
間アニールを行なってレンズを得た。
で、照射エネルギー量が0.1ジュールである第二段階
の照射の後、第三段階として、2本のメタルハライドラ
ンプを用いて上下両面より最大照度20mW/cm2、
照射エネルギー量が2.0ジュールの活性エネルギー線
を照射して、重合を行なった。脱型後、100℃で2時
間アニールを行なってレンズを得た。
【0034】このレンズは、内部に脈理なく均質に硬化
しており、表面に剥離なく転写精度も良好で、機械特性
にも優れていた。
しており、表面に剥離なく転写精度も良好で、機械特性
にも優れていた。
【0035】実施例2 実施例1の照射方法において第一段階の最大照度を25
mW/cm2から30mW/cm2に、照射エネルギー
量を0.5ジュールから0.3ジュールにそれぞれ代え
る以外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られた
レンズの特性は、表1に示す通りであった。
mW/cm2から30mW/cm2に、照射エネルギー
量を0.5ジュールから0.3ジュールにそれぞれ代え
る以外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られた
レンズの特性は、表1に示す通りであった。
【0036】実施例3 実施例1の照射方法において第一工程の最大照度を15
mW/cm2に、照射エネルギー量を0.4ジュールに
それぞれ代え、第三工程の最大照度を30mW/cm2
に、照射エネルギー量を1ジュールにそれぞれ代える以
外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの特性は、表1に示す通りであった。
mW/cm2に、照射エネルギー量を0.4ジュールに
それぞれ代え、第三工程の最大照度を30mW/cm2
に、照射エネルギー量を1ジュールにそれぞれ代える以
外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの特性は、表1に示す通りであった。
【0037】実施例4 実施例1のp−ビス(β−メタクリロイルオキシエチル
チオ)キシリレンを、m−ビス(β−メタクリロイルオ
キシエチルチオ)キシリレンに代える以外は実施例1と
同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性は、表
1に示す通りであった。
チオ)キシリレンを、m−ビス(β−メタクリロイルオ
キシエチルチオ)キシリレンに代える以外は実施例1と
同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性は、表
1に示す通りであった。
【0038】実施例5 実施例1のp−ビス(β−メタクリロイルオキシエチル
チオ)キシリレンを、トリエチレングリコールジメタク
リレートに代える以外は実施例1と同様にしてレンズを
得た。得られたレンズの特性は、表1に示す通りであっ
た。
チオ)キシリレンを、トリエチレングリコールジメタク
リレートに代える以外は実施例1と同様にしてレンズを
得た。得られたレンズの特性は、表1に示す通りであっ
た。
【0039】実施例6 実施例1の、p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ)キシリレンを、2,2−ビス〔4−(メタ)ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパンに代える以外は実
施例1と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特
性は、表1に示す通りであった。
ルチオ)キシリレンを、2,2−ビス〔4−(メタ)ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパンに代える以外は実
施例1と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特
性は、表1に示す通りであった。
【0040】比較例1 実施例1の照射方法において第一工程の最大照度を3m
W/cm2に、照射エネルギー量を2ジュールにそれぞ
れ代え、第一工程のみで照射を行なってレンズを得た。
W/cm2に、照射エネルギー量を2ジュールにそれぞ
れ代え、第一工程のみで照射を行なってレンズを得た。
【0041】比較例2 実施例1の照射方法において第二段階の照度を15〜2
0mW/cm2に保ち、エネルギー量を1ジュールに代
える以外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの特性は、表1に示す通りであった。
0mW/cm2に保ち、エネルギー量を1ジュールに代
える以外は実施例1と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの特性は、表1に示す通りであった。
【0042】比較例3 実施例1の照射方法において第三段階の最大照度を15
0mW/cm2に、照射エネルギー量を6ジュールにそ
れぞれ代える以外は実施例1と同様にしてレンズを得
た。得られたレンズの特性は、表1に示す通りであっ
た。
0mW/cm2に、照射エネルギー量を6ジュールにそ
れぞれ代える以外は実施例1と同様にしてレンズを得
た。得られたレンズの特性は、表1に示す通りであっ
た。
【0043】下記の表1は、上記で得られたレンズの特
性をまとめて示すものである。
性をまとめて示すものである。
【0044】表1における均質性については、歪検査器
で光学歪の有るものを×、無いものを○とした。面転写
精度については硬化終了後、ガラス成型型よりよりはく
離の有るものを×、無いものを○とした。耐衝撃性につ
いては、FDA規格に基づき、16gの鋼球を127c
mの高さから、中心厚2mmのレンズ中央に垂直に自然
落下させ、破損のなかったものを合格、破損したものを
不合格とした。 歪検査器:東芝歪検査器SVP−10−P
で光学歪の有るものを×、無いものを○とした。面転写
精度については硬化終了後、ガラス成型型よりよりはく
離の有るものを×、無いものを○とした。耐衝撃性につ
いては、FDA規格に基づき、16gの鋼球を127c
mの高さから、中心厚2mmのレンズ中央に垂直に自然
落下させ、破損のなかったものを合格、破損したものを
不合格とした。 歪検査器:東芝歪検査器SVP−10−P
【0045】
【発明の効果】特定の二段階の活性エネルギー線照射に
よる注型重合を行なわせることによって、物理的性質の
すぐれたプラスチックレンズを得ることができること
は、前記したところである。
よる注型重合を行なわせることによって、物理的性質の
すぐれたプラスチックレンズを得ることができること
は、前記したところである。
【図1】本発明で使用するレンズ用モールドの一例を示
す断面図。
す断面図。
【図2】本発明による三段階照射法を模式的に示す説明
図。
図。
1,2 モールド部材 3 ガスケット 4 モールド 5a、5b、6a、6b、7a、7b 一対の活性エネ
ルギー線源
ルギー線源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI B29L 11:00 (56)参考文献 特開 平3−193313(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B29C 39/00 - 39/44 B29C 35/08 B29D 11/00 C08F 2/46 - 2/48 G02B 1/04
Claims (1)
- 【請求項1】モールド内で光重合性単量体を活性エネル
ギー線照射重合に付すことからなるプラスチックレンズ
ないしレンズ材料の製造法において、この重合を、下記
の三段階の活性エネルギー線照射の下に行なうことを特
徴とする、プラスチックレンズないしレンズ材料の製造
法。 (イ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量0.1〜3ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 (ロ) モールド両面から、最大照度10mW/cm2
未満および照射エネルギー量0.5ジュール未満の条件
で活性エネルギー線を照射する第二段階。 (ハ) モールドの両面から、最大照度10〜100m
W/cm2および照射エネルギー量1〜5ジュールの条
件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2755391A JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2755391A JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04265713A JPH04265713A (ja) | 1992-09-21 |
JP3027205B2 true JP3027205B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=12224254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2755391A Expired - Fee Related JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3027205B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU7557696A (en) * | 1995-11-09 | 1997-05-29 | Peter Weissman | Method for producing an optical article using visible light radiation |
JP2002520599A (ja) * | 1998-07-09 | 2002-07-09 | カール ツァイス イエナ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 光案内チップおよび低価格で簡単な大量製作方法 |
JP4679944B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2011-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 複合レンズの製造方法及びその装置 |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP2755391A patent/JP3027205B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04265713A (ja) | 1992-09-21 |
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