JPH04265713A - プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 - Google Patents
プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法Info
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Landscapes
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- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズの
製造法に関するものである。更に詳しくは本発明は、光
重合性単量体の活性エネルギー線照射による注型重合に
よるプラスチックレンズの製造法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】プラスチックレンズは、軽量で染色性に
優れ、衝撃に対する安全性が高いことから、無機光学ガ
ラスレンズの代替品として広く用いられている。 【０００３】このようなプラスチックレンズは、所謂注
型重合によって製造される。すなわち、液状単量体、た
とえばジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どを、樹脂製ガスケットと２枚のガラス板とで組立てた
レンズ成形用型、すなわちモールド、の中に注入し、こ
のモールドに注入された液状単量体を加熱炉中で重合さ
せることからなる方法で製造される。モールドのキャビ
ティーをレンズの輪郭をなすようにしておけば、事実上
重合直後にレンズを得ることができる。 【０００４】一方、前記のような熱重合法とは異なる方
法、即ち、光重合性単量体に高圧水銀ランプやメタルハ
ライドランプ等からの活性エネルギー線を照射すること
により重合を行なわせてプラスチックレンズを製造する
方法が提案されている（特開昭６１−１９４４０１号、
特開昭６３−２０７６３２号公報等）。これ等の方法に
よれば、活性エネルギー線による重合に個有の属性とし
て、熱重合の場合に比べて短時間ないし低温で重合を完
結させることができるので、熱重合の際に認められた種
々の問題は解決されている。 【０００５】しかしながら、この方法にも個有の問題点
が伴なう。製造されるプラスチックレンズの物理特性が
劣ることがしばしば認められるということである。すな
わち、活性エネルギー線照射による注型重合によって得
られるレンズは内部均質性やモールド内面の転写精度が
充分でないことが時として認められ、またその機械的性
質、特に衝撃強度も満足できないことが多いからである
。これらの問題は、注型重合によってレンズ材料すなわ
ち板状または塊状の重合体をつくって、それからレンズ
を製造する場合にも、無視することはできない。 【０００６】〔発明の概要〕 【発明が解決しようとする課題】本発明は前記した従来
方法の欠点を改良しようとするものであり、特に量産性
に優れ、内部均質性、モールド内面の転写精度、ならび
に機械的特質にすぐれたプラスチックレンズを製造する
のに適した方法を提供しようとするものである。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明は、光重合性単量
体のモールド内での活性エネルギー線照射重合によりプ
ラスチックレンズの製造方法において、特定の三段照射
を用いることにより、その目的を達成したものである。 【０００８】＜発明の要旨＞すなわち、本発明によるプ
ラスチックレンズないしレンズ材料の製造法は、モール
ド内で光重合性単量体を活性エネルギー線照射重合に付
すことからなるプラスチックレンズの製造法において、
この重合を、下記の三段階の活性エネルギー線照射の下
に行なうこと、を特徴とするものである。 （イ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量０．１〜３ジュ
ールの条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 （ロ） モールド両面から、最大照度１０ｍＷ／ｃｍ
２ 未満および照射エネルギー量０．５ジュール未満の
条件で活性エネルギー線を照射する第二段階。 （ハ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量１〜５ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第三段階。 【０００９】＜発明の効果＞本発明によれば、特定の三
段階照射法を実施することによって、前記の問題点の解
決されたレンズが得られる。 【００１０】〔発明の具体的説明〕 ＜注型重合（その１）＞プラスチックレンズ製造のため
の注型重合は周知であり、また注型重合は一組のモール
ド部材をガスケットを介して組立ててなるモールド内で
行なわれるが、その場合のモールドの基本構造もまたよ
く知られている。 【００１１】＜光重合性単量体＞本発明で対象とする単
量体は、光重合性のものである限り、任意のものであり
得る。ここで「光重合性」ということは、単量体がそれ
自身で持つ属性であっても、光重合開始剤の作用によっ
て与えられるものであっても、よい。 【００１２】これらの単量体は、その重合体をレンズと
して使用するものであるところから、高屈折率および（
または）高アッベ数の重合体を与えるものであることが
望ましい。そのような観点から選ばれた単量体としては
、既に多くのものが知られている。また、生成重合体が
耐溶剤性の高いレンズ材料であるためには、当該単量体
自身が２個以上のエチレン性不飽和結合を有するもので
あるか、あるいは２個以上のエチレン性不飽和結合を有
する共単量体を併用するか、が好ましい。 【００１３】本発明で用いられる光重合性単量体として
は、下記のものが挙げられる。これらは、群内および（
または）群間で併用することができる。なお、ここで「
（メタ）アクリロイル」および「（メタ）アクリレート
」は、アクリロイルおよびメタアクリロイル、ならびに
アクリレートおよびメタクリレートの総称である。 （イ） イオウ含有ジ（メタ）アクリレート類、たと
えば、ｐ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルチオ〕キシリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ〕キシリレン、ｐ‐ビス〔β‐（
メタ）アクリロイルオキシエチルオキシエチルチオ〕キ
シリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシ
エチルオキシエチルチオ〕キシリレン、４，４′‐ビス
〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルフィド等、（ロ） アルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート類、たとえば、エチレングリコー
ルジ（メチ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等
、（ハ） ビスフェノールＡ骨格含有ジ（メタ）アク
リレート類、たとえば、２，２‐ビス〔４‐（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロゲン置
換誘導体、２，２‐ビス〔４‐（２‐（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、そのハロゲ
ン置換誘導体等、（ニ） スチレン系化合物、たとえ
ば、ｍ‐ビス〔（４‐ビニルフェニル）メチルチオ〕キ
シリレン、β，β′‐ビス〔（４‐ビニルフェニル）メ
チルチオ〕ジエチルエーテル等、ならびに（ホ） 光
重合開始剤によって光重合可能な、上記以外のレンズ用
単量体。 【００１４】これらのうちでも好ましいジエチレン性不
飽和単量体は、イオウ含有ジ（メタ）アクリレート類、
たとえばｐ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエ
チルチオ〕キシリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルチオ〕キシリレン等である。 【００１５】＜光重合開始剤その他＞本発明の方法にお
いては、光重合開始剤が通常用いられる。 【００１６】これらの光重合開始剤としては、下記のも
のが挙げられる。これらは、群内および（または）群間
で併用することができる。 （ｉ） アシルフォスフィンオキサイドおよびアシ
ルフォスフィン酸エステル類、たとえば、２，６‐ジメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２
，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィ
ンオキサイド、２，４，６‐トリメチルベンゾイルフェ
ニルフォスフィン酸メチルエステル、２，６‐ジクロル
ベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６
‐ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド等、（ｉｉ） アセトフェノン化合物、たとえば
、１‐フェニル‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン
‐１‐オン、１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、４‐ジフェノキシジクロロアセトフェノン、ジエ
トキシアセトフェノン、１‐（４‐イソプロピルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン‐１‐オン
等、ならびに（ｉｉｉ） ベンゾフェノン系化合物
、たとえば、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチ
ル、４‐フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフ
ェノン、３，３′‐ジメチル‐４‐メトキシベンゾフェ
ノン、ジフェノキシベンゾフェノン等。 【００１７】好ましい光重合開始剤は、アシルフォスフ
ィンオキサイドおよびアシルフォスフィン酸エステル類
である。これ等の光重合開始剤の使用量は、光重合性単
量体１００重量部に対して０．０１〜０．３重量部、好
ましくは０．０２〜０．２重量部、であることがふつう
である。 【００１８】また、本発明に用いられる光重合性単量体
には、必要に応じて紫外線吸収剤、重合促進剤、重合調
節剤、防曇剤、離型剤その他の添加剤を配合することが
できる。また、主要な重合開始が光重合開始剤によるも
のであり限り、少量のラジカル重合開始剤を併用しても
よい。 【００１９】＜モールド＞これらのものからなる単量体
を収容して注型重合を行なわせるべきモールドも、それ
自身周知のものである。 【００２０】適当なモールドの一つの具体例は、添付の
図１に断面図として示した構成のものであって、活性エ
ネルギー線に対して透明な素材たとえばガラスからなり
、キャビティーが所望レンズの輪郭をなすように形成し
たモールド部材１および２を環状モールド３を介して組
立てたものである。 【００２１】図１は円形レンズ用モールドの断面図（レ
ンズ軸を含む平面で切ったもの）を示すが、この断面図
は紙面に垂直な方向に延びた所謂「円筒レンズ」を示す
ものとしてみることもできる。すなわち、本発明でいう
「レンズ」は、必ずしも円形のものだけに限られない。 【００２２】また、本発明の思想は、キャビティーがレ
ンズの輪郭をなさない、たとえば板状の重合体を与える
ものである場合にも成り立つ。すなわち、モールド部材
が平面ガラスである場合がそれであり、本発明で製造す
べき重合体構造物を「レンズまたはレンズ材料」と表現
する所以である。 【００２３】このようなモールドのキャビティー内に所
定単量体を不活性ガス雰囲気中または空気中で充填し、
活性エネルギー線を照射して、光重合を開始させる。本
発明の方法で用いられる活性エネルギー線は、波長２０
０〜６００ｎｍの活性エネルギー線が好ましく、光源と
しては、公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ等が適用される。 【００２４】＜注型重合法（その二）＞本発明は、上記
のような活性エネルギー線照射による注型重合を三段階
に行なうことを特徴とするものである。 【００２５】この場合の三段階とは、下記の通りである
。 （イ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量０．１〜３ジュ
ールの条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 （ロ） モールド両面から、最大照度１０ｍＷ／ｃｍ
２ 未満および照射エネルギー量０．５ジュール未満の
条件で活性エネルギー線を照射する第二段階。 （ハ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量１〜５ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第三段階。 【００２６】単量体を充填したモールドを三段階の活性
エネルギー線照射に付すには、合目的的な任意の態様が
ありうる。その一つは、モールド（１個または複数個の
集合体）に回分式に各段階の照射を行なうことからなる
ものである。他の一つは、連続的または間歇的にモール
ドと線源とを相対的に移動させることからなるものであ
る。 【００２７】しかし、好ましい態様は、上記の後者の態
様のうち、三段階の照射帯域を、１個または複数個のモ
ールドの集合体を連続的ないし間歇的搬送手段たとえば
ベルトコンベアーによって通過させることからなるもの
である。図２は、この態様を示すものであって、モール
ド４が対向活性エネルギー源５ａ−５ｂ、６ａ−６ｂお
よび７ａ−７ｂのそれぞれの線源間を通過するようにす
る。 【００２８】各段階の最大照度および照射エネルギー量
は、上記の通りであるが、これをさらに具体的に示せば
、下記の通りである。 （イ） 第一段階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０〜１０
０
好ましくは １５
〜５０
より好ましくは １５
〜３０ 照射エネルギー量（ジュール）
０．１〜３
好ましくは ０．３〜１
より好ましくは ０．３〜０．８（ニ） 第
二段階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０未満
照射エネルギー量（ジュール）
０．５未満（ハ） 第三段
階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０〜１０
０
好ましくは １０
〜７０
より好ましくは １５
〜４０ 照射エネルギー量（ジュール）
１〜５
好ましくは １〜３
より好ましくは １〜２第一
〜第三段階の最大照射および照射エネルギー量が上記し
た適性範囲外の場合は、生成樹脂の内部均質性、モール
ド内面の転写精度および機械的性質のいずれかあるいは
すべてが低下してしまう。 【００２９】本発明による三段階照射法は、各種の態様
に実施することができ、また合目的的な任意の改変が可
能である。たとえば、各工程は、いずれも、各工程内で
照射条件を経時的に変化させることができ、また加熱を
併用することができて、その場合にも加熱条件を経時的
に変化させることができる。重合度ないし硬化度をさら
に上昇させる目的で、第四の活性エネルギー線を照射す
る工程および（または）加熱工程を付設することもでき
る。 【００３０】 【実施例】下記は、本発明をより詳細に説明するために
、示すものである。なお、量を示す「部」は、「重合部
」である。 【００３１】最大照度は、（株）オーク製作所製ＵＶ−
Ｍ０２で、センサーとしてＵＶ−３５を用いて測定して
得られた片面からの最大照射である。また、エネルギー
量は、（株）オーク製作所製ＵＶ−３５０を用いて測定
して得られた両面からのエネルギー量である。 【００３２】実施例１ ２００ｍｌフラスコ中に、光重合性単量体として、ｐ‐
ビス（β‐メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン１００部と、光重合開始剤として、２，４，６‐トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド０
．０３部を入れてよく混合し、窒素置換を行なった後、
窒素ガス雰囲気中注射器にてレンズ成型用モールドに注
入した。これに第一の工程として、２本の高圧水銀ラン
プを用いて上下両面より最大照度が２５ｍＷ／ｃｍ２
、照射エネルギー量０．５ジュールの活性エネルギー線
を照射した。 【００３３】次いで、最大照度が１０ｍＷ／ｃｍ２ 未
満で、照射エネルギー量が０．１ジュールである第二段
階の照射の後、第三段階として、２本のメタルハライド
ランプを用いて上下両面より最大照度２０ｍＷ／ｃｍ２
、照射エネルギー量が２．０ジュールの活性エネルギ
ー線を照射して、重合を行なった。脱型後、１００℃で
２時間アニールを行なってレンズを得た。 【００３４】このレンズは、内部に脈理なく均質に硬化
しており、表面に剥離なく転写精度も良好で、機械特性
にも優れていた。 【００３５】実施例２ 実施例１の照射方法において第一段階の最大照度を２５
ｍＷ／ｃｍ２から３０ｍＷ／ｃｍ２ に、照射エネルギ
ー量を０．５ジュールから０．３ジュールにそれぞれ代
える以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００３６】実施例３ 実施例１の照射方法において第一工程の最大照度を１５
ｍＷ／ｃｍ２に、照射エネルギー量を０．４ジュールに
それぞれ代え、第三工程の最大照度を３０ｍＷ／ｃｍ２
に、照射エネルギー量を１ジュールにそれぞれ代える
以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレ
ンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００３７】実施例４ 実施例１のｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンを、ｍ‐ビス（β‐メタクリロイルオ
キシエチルチオ）キシリレンに代える以外は実施例１と
同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性は、表
１に示す通りであった。 【００３８】実施例５ 実施例１のｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンを、トリエチレングリコールジメタク
リレートに代える以外は実施例１と同様にしてレンズを
得た。得られたレンズの特性は、表１に示す通りであっ
た。 【００３９】実施例６ 実施例１の、ｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレンを、２，２‐ビス〔４‐（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパンに代える以外は実
施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特
性は、表１に示す通りであった。 【００４０】比較例１ 実施例１の照射方法において第一工程の最大照度を３ｍ
Ｗ／ｃｍ２ に、照射エネルギー量を２ジュールにそれ
ぞれ代え、第一工程のみで照射を行なってレンズを得た
。 【００４１】比較例２ 実施例１の照射方法において第二段階の照度を１５〜２
０ｍＷ／ｃｍ２ に保ち、エネルギー量を１ジュールに
代える以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得ら
れたレンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００４２】比較例３ 実施例１の照射方法において第三段階の最大照度を１５
０ｍＷ／ｃｍ２ に、照射エネルギー量を６ジュールに
それぞれ代える以外は実施例１と同様にしてレンズを得
た。得られたレンズの特性は、表１に示す通りであった
。 【００４３】下記の表１は、上記で得られたレンズの特
性をまとめて示すものである。
＜表 １＞ 実施例／比較例
レ ン ズ 特
性 番号
内部均質性 面転写精
度 耐衝撃性 実施例 １
○ ○
合格
２ ○
○ 合格
３ ○
○ 合格
４ ○
○
合格 ５
○ ○
合格 ６
○ ○
合格 比較例
１ ×
× 不合格
２ ×
× 合格
３
○ ×
合格 【００４４】 【発明の効果】特定の二段階の活性エネルギー線照射に
よる注型重合を行なわせることによって、物理的性質の
すぐれたプラスチックレンズを得ることができることは
、前記したところである。
製造法に関するものである。更に詳しくは本発明は、光
重合性単量体の活性エネルギー線照射による注型重合に
よるプラスチックレンズの製造法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】プラスチックレンズは、軽量で染色性に
優れ、衝撃に対する安全性が高いことから、無機光学ガ
ラスレンズの代替品として広く用いられている。 【０００３】このようなプラスチックレンズは、所謂注
型重合によって製造される。すなわち、液状単量体、た
とえばジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どを、樹脂製ガスケットと２枚のガラス板とで組立てた
レンズ成形用型、すなわちモールド、の中に注入し、こ
のモールドに注入された液状単量体を加熱炉中で重合さ
せることからなる方法で製造される。モールドのキャビ
ティーをレンズの輪郭をなすようにしておけば、事実上
重合直後にレンズを得ることができる。 【０００４】一方、前記のような熱重合法とは異なる方
法、即ち、光重合性単量体に高圧水銀ランプやメタルハ
ライドランプ等からの活性エネルギー線を照射すること
により重合を行なわせてプラスチックレンズを製造する
方法が提案されている（特開昭６１−１９４４０１号、
特開昭６３−２０７６３２号公報等）。これ等の方法に
よれば、活性エネルギー線による重合に個有の属性とし
て、熱重合の場合に比べて短時間ないし低温で重合を完
結させることができるので、熱重合の際に認められた種
々の問題は解決されている。 【０００５】しかしながら、この方法にも個有の問題点
が伴なう。製造されるプラスチックレンズの物理特性が
劣ることがしばしば認められるということである。すな
わち、活性エネルギー線照射による注型重合によって得
られるレンズは内部均質性やモールド内面の転写精度が
充分でないことが時として認められ、またその機械的性
質、特に衝撃強度も満足できないことが多いからである
。これらの問題は、注型重合によってレンズ材料すなわ
ち板状または塊状の重合体をつくって、それからレンズ
を製造する場合にも、無視することはできない。 【０００６】〔発明の概要〕 【発明が解決しようとする課題】本発明は前記した従来
方法の欠点を改良しようとするものであり、特に量産性
に優れ、内部均質性、モールド内面の転写精度、ならび
に機械的特質にすぐれたプラスチックレンズを製造する
のに適した方法を提供しようとするものである。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明は、光重合性単量
体のモールド内での活性エネルギー線照射重合によりプ
ラスチックレンズの製造方法において、特定の三段照射
を用いることにより、その目的を達成したものである。 【０００８】＜発明の要旨＞すなわち、本発明によるプ
ラスチックレンズないしレンズ材料の製造法は、モール
ド内で光重合性単量体を活性エネルギー線照射重合に付
すことからなるプラスチックレンズの製造法において、
この重合を、下記の三段階の活性エネルギー線照射の下
に行なうこと、を特徴とするものである。 （イ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量０．１〜３ジュ
ールの条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 （ロ） モールド両面から、最大照度１０ｍＷ／ｃｍ
２ 未満および照射エネルギー量０．５ジュール未満の
条件で活性エネルギー線を照射する第二段階。 （ハ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量１〜５ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第三段階。 【０００９】＜発明の効果＞本発明によれば、特定の三
段階照射法を実施することによって、前記の問題点の解
決されたレンズが得られる。 【００１０】〔発明の具体的説明〕 ＜注型重合（その１）＞プラスチックレンズ製造のため
の注型重合は周知であり、また注型重合は一組のモール
ド部材をガスケットを介して組立ててなるモールド内で
行なわれるが、その場合のモールドの基本構造もまたよ
く知られている。 【００１１】＜光重合性単量体＞本発明で対象とする単
量体は、光重合性のものである限り、任意のものであり
得る。ここで「光重合性」ということは、単量体がそれ
自身で持つ属性であっても、光重合開始剤の作用によっ
て与えられるものであっても、よい。 【００１２】これらの単量体は、その重合体をレンズと
して使用するものであるところから、高屈折率および（
または）高アッベ数の重合体を与えるものであることが
望ましい。そのような観点から選ばれた単量体としては
、既に多くのものが知られている。また、生成重合体が
耐溶剤性の高いレンズ材料であるためには、当該単量体
自身が２個以上のエチレン性不飽和結合を有するもので
あるか、あるいは２個以上のエチレン性不飽和結合を有
する共単量体を併用するか、が好ましい。 【００１３】本発明で用いられる光重合性単量体として
は、下記のものが挙げられる。これらは、群内および（
または）群間で併用することができる。なお、ここで「
（メタ）アクリロイル」および「（メタ）アクリレート
」は、アクリロイルおよびメタアクリロイル、ならびに
アクリレートおよびメタクリレートの総称である。 （イ） イオウ含有ジ（メタ）アクリレート類、たと
えば、ｐ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルチオ〕キシリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ〕キシリレン、ｐ‐ビス〔β‐（
メタ）アクリロイルオキシエチルオキシエチルチオ〕キ
シリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシ
エチルオキシエチルチオ〕キシリレン、４，４′‐ビス
〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルフィド等、（ロ） アルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート類、たとえば、エチレングリコー
ルジ（メチ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等
、（ハ） ビスフェノールＡ骨格含有ジ（メタ）アク
リレート類、たとえば、２，２‐ビス〔４‐（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロゲン置
換誘導体、２，２‐ビス〔４‐（２‐（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、そのハロゲ
ン置換誘導体等、（ニ） スチレン系化合物、たとえ
ば、ｍ‐ビス〔（４‐ビニルフェニル）メチルチオ〕キ
シリレン、β，β′‐ビス〔（４‐ビニルフェニル）メ
チルチオ〕ジエチルエーテル等、ならびに（ホ） 光
重合開始剤によって光重合可能な、上記以外のレンズ用
単量体。 【００１４】これらのうちでも好ましいジエチレン性不
飽和単量体は、イオウ含有ジ（メタ）アクリレート類、
たとえばｐ‐ビス〔β‐（メタ）アクリロイルオキシエ
チルチオ〕キシリレン、ｍ‐ビス〔β‐（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルチオ〕キシリレン等である。 【００１５】＜光重合開始剤その他＞本発明の方法にお
いては、光重合開始剤が通常用いられる。 【００１６】これらの光重合開始剤としては、下記のも
のが挙げられる。これらは、群内および（または）群間
で併用することができる。 （ｉ） アシルフォスフィンオキサイドおよびアシ
ルフォスフィン酸エステル類、たとえば、２，６‐ジメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２
，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィ
ンオキサイド、２，４，６‐トリメチルベンゾイルフェ
ニルフォスフィン酸メチルエステル、２，６‐ジクロル
ベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６
‐ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド等、（ｉｉ） アセトフェノン化合物、たとえば
、１‐フェニル‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン
‐１‐オン、１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、４‐ジフェノキシジクロロアセトフェノン、ジエ
トキシアセトフェノン、１‐（４‐イソプロピルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチルプロパン‐１‐オン
等、ならびに（ｉｉｉ） ベンゾフェノン系化合物
、たとえば、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチ
ル、４‐フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフ
ェノン、３，３′‐ジメチル‐４‐メトキシベンゾフェ
ノン、ジフェノキシベンゾフェノン等。 【００１７】好ましい光重合開始剤は、アシルフォスフ
ィンオキサイドおよびアシルフォスフィン酸エステル類
である。これ等の光重合開始剤の使用量は、光重合性単
量体１００重量部に対して０．０１〜０．３重量部、好
ましくは０．０２〜０．２重量部、であることがふつう
である。 【００１８】また、本発明に用いられる光重合性単量体
には、必要に応じて紫外線吸収剤、重合促進剤、重合調
節剤、防曇剤、離型剤その他の添加剤を配合することが
できる。また、主要な重合開始が光重合開始剤によるも
のであり限り、少量のラジカル重合開始剤を併用しても
よい。 【００１９】＜モールド＞これらのものからなる単量体
を収容して注型重合を行なわせるべきモールドも、それ
自身周知のものである。 【００２０】適当なモールドの一つの具体例は、添付の
図１に断面図として示した構成のものであって、活性エ
ネルギー線に対して透明な素材たとえばガラスからなり
、キャビティーが所望レンズの輪郭をなすように形成し
たモールド部材１および２を環状モールド３を介して組
立てたものである。 【００２１】図１は円形レンズ用モールドの断面図（レ
ンズ軸を含む平面で切ったもの）を示すが、この断面図
は紙面に垂直な方向に延びた所謂「円筒レンズ」を示す
ものとしてみることもできる。すなわち、本発明でいう
「レンズ」は、必ずしも円形のものだけに限られない。 【００２２】また、本発明の思想は、キャビティーがレ
ンズの輪郭をなさない、たとえば板状の重合体を与える
ものである場合にも成り立つ。すなわち、モールド部材
が平面ガラスである場合がそれであり、本発明で製造す
べき重合体構造物を「レンズまたはレンズ材料」と表現
する所以である。 【００２３】このようなモールドのキャビティー内に所
定単量体を不活性ガス雰囲気中または空気中で充填し、
活性エネルギー線を照射して、光重合を開始させる。本
発明の方法で用いられる活性エネルギー線は、波長２０
０〜６００ｎｍの活性エネルギー線が好ましく、光源と
しては、公知のケミカルランプ、キセノンランプ、低圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ等が適用される。 【００２４】＜注型重合法（その二）＞本発明は、上記
のような活性エネルギー線照射による注型重合を三段階
に行なうことを特徴とするものである。 【００２５】この場合の三段階とは、下記の通りである
。 （イ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量０．１〜３ジュ
ールの条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 （ロ） モールド両面から、最大照度１０ｍＷ／ｃｍ
２ 未満および照射エネルギー量０．５ジュール未満の
条件で活性エネルギー線を照射する第二段階。 （ハ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量１〜５ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第三段階。 【００２６】単量体を充填したモールドを三段階の活性
エネルギー線照射に付すには、合目的的な任意の態様が
ありうる。その一つは、モールド（１個または複数個の
集合体）に回分式に各段階の照射を行なうことからなる
ものである。他の一つは、連続的または間歇的にモール
ドと線源とを相対的に移動させることからなるものであ
る。 【００２７】しかし、好ましい態様は、上記の後者の態
様のうち、三段階の照射帯域を、１個または複数個のモ
ールドの集合体を連続的ないし間歇的搬送手段たとえば
ベルトコンベアーによって通過させることからなるもの
である。図２は、この態様を示すものであって、モール
ド４が対向活性エネルギー源５ａ−５ｂ、６ａ−６ｂお
よび７ａ−７ｂのそれぞれの線源間を通過するようにす
る。 【００２８】各段階の最大照度および照射エネルギー量
は、上記の通りであるが、これをさらに具体的に示せば
、下記の通りである。 （イ） 第一段階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０〜１０
０
好ましくは １５
〜５０
より好ましくは １５
〜３０ 照射エネルギー量（ジュール）
０．１〜３
好ましくは ０．３〜１
より好ましくは ０．３〜０．８（ニ） 第
二段階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０未満
照射エネルギー量（ジュール）
０．５未満（ハ） 第三段
階 最大照度（ｍＷ／ｃｍ２ ）
１０〜１０
０
好ましくは １０
〜７０
より好ましくは １５
〜４０ 照射エネルギー量（ジュール）
１〜５
好ましくは １〜３
より好ましくは １〜２第一
〜第三段階の最大照射および照射エネルギー量が上記し
た適性範囲外の場合は、生成樹脂の内部均質性、モール
ド内面の転写精度および機械的性質のいずれかあるいは
すべてが低下してしまう。 【００２９】本発明による三段階照射法は、各種の態様
に実施することができ、また合目的的な任意の改変が可
能である。たとえば、各工程は、いずれも、各工程内で
照射条件を経時的に変化させることができ、また加熱を
併用することができて、その場合にも加熱条件を経時的
に変化させることができる。重合度ないし硬化度をさら
に上昇させる目的で、第四の活性エネルギー線を照射す
る工程および（または）加熱工程を付設することもでき
る。 【００３０】 【実施例】下記は、本発明をより詳細に説明するために
、示すものである。なお、量を示す「部」は、「重合部
」である。 【００３１】最大照度は、（株）オーク製作所製ＵＶ−
Ｍ０２で、センサーとしてＵＶ−３５を用いて測定して
得られた片面からの最大照射である。また、エネルギー
量は、（株）オーク製作所製ＵＶ−３５０を用いて測定
して得られた両面からのエネルギー量である。 【００３２】実施例１ ２００ｍｌフラスコ中に、光重合性単量体として、ｐ‐
ビス（β‐メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン１００部と、光重合開始剤として、２，４，６‐トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド０
．０３部を入れてよく混合し、窒素置換を行なった後、
窒素ガス雰囲気中注射器にてレンズ成型用モールドに注
入した。これに第一の工程として、２本の高圧水銀ラン
プを用いて上下両面より最大照度が２５ｍＷ／ｃｍ２
、照射エネルギー量０．５ジュールの活性エネルギー線
を照射した。 【００３３】次いで、最大照度が１０ｍＷ／ｃｍ２ 未
満で、照射エネルギー量が０．１ジュールである第二段
階の照射の後、第三段階として、２本のメタルハライド
ランプを用いて上下両面より最大照度２０ｍＷ／ｃｍ２
、照射エネルギー量が２．０ジュールの活性エネルギ
ー線を照射して、重合を行なった。脱型後、１００℃で
２時間アニールを行なってレンズを得た。 【００３４】このレンズは、内部に脈理なく均質に硬化
しており、表面に剥離なく転写精度も良好で、機械特性
にも優れていた。 【００３５】実施例２ 実施例１の照射方法において第一段階の最大照度を２５
ｍＷ／ｃｍ２から３０ｍＷ／ｃｍ２ に、照射エネルギ
ー量を０．５ジュールから０．３ジュールにそれぞれ代
える以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得られ
たレンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００３６】実施例３ 実施例１の照射方法において第一工程の最大照度を１５
ｍＷ／ｃｍ２に、照射エネルギー量を０．４ジュールに
それぞれ代え、第三工程の最大照度を３０ｍＷ／ｃｍ２
に、照射エネルギー量を１ジュールにそれぞれ代える
以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレ
ンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００３７】実施例４ 実施例１のｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンを、ｍ‐ビス（β‐メタクリロイルオ
キシエチルチオ）キシリレンに代える以外は実施例１と
同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性は、表
１に示す通りであった。 【００３８】実施例５ 実施例１のｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレンを、トリエチレングリコールジメタク
リレートに代える以外は実施例１と同様にしてレンズを
得た。得られたレンズの特性は、表１に示す通りであっ
た。 【００３９】実施例６ 実施例１の、ｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレンを、２，２‐ビス〔４‐（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル〕プロパンに代える以外は実
施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特
性は、表１に示す通りであった。 【００４０】比較例１ 実施例１の照射方法において第一工程の最大照度を３ｍ
Ｗ／ｃｍ２ に、照射エネルギー量を２ジュールにそれ
ぞれ代え、第一工程のみで照射を行なってレンズを得た
。 【００４１】比較例２ 実施例１の照射方法において第二段階の照度を１５〜２
０ｍＷ／ｃｍ２ に保ち、エネルギー量を１ジュールに
代える以外は実施例１と同様にしてレンズを得た。得ら
れたレンズの特性は、表１に示す通りであった。 【００４２】比較例３ 実施例１の照射方法において第三段階の最大照度を１５
０ｍＷ／ｃｍ２ に、照射エネルギー量を６ジュールに
それぞれ代える以外は実施例１と同様にしてレンズを得
た。得られたレンズの特性は、表１に示す通りであった
。 【００４３】下記の表１は、上記で得られたレンズの特
性をまとめて示すものである。
＜表 １＞ 実施例／比較例
レ ン ズ 特
性 番号
内部均質性 面転写精
度 耐衝撃性 実施例 １
○ ○
合格
２ ○
○ 合格
３ ○
○ 合格
４ ○
○
合格 ５
○ ○
合格 ６
○ ○
合格 比較例
１ ×
× 不合格
２ ×
× 合格
３
○ ×
合格 【００４４】 【発明の効果】特定の二段階の活性エネルギー線照射に
よる注型重合を行なわせることによって、物理的性質の
すぐれたプラスチックレンズを得ることができることは
、前記したところである。
【図１】本発明で使用するレンズ用モールドの一例を示
す断面図。
す断面図。
【図２】本発明による三段階照射法を模式的に示す説明
図。
図。
１，２ モールド部材
３ ガスケット
４ モールド
５ａ、５ｂ、６ａ、６ｂ、７ａ、７ｂ 一対の活性エ
ネルギー線源
ネルギー線源
Claims (1)
- 【請求項１】モールド内で光重合性単量体を活性エネル
ギー線照射重合に付すことからなるプラスチックレンズ
の製造法において、この重合を、下記の三段階の活性エ
ネルギー線照射の下に行なうことを特徴とする、プラス
チックレンズないしレンズ材料の製造法。 （イ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量０．１〜３ジュ
ールの条件で活性エネルギー線を照射する第一段階。 （ロ） モールド両面から、最大照度１０ｍＷ／ｃｍ
２ 未満および照射エネルギー量０．５ジュール未満の
条件で活性エネルギー線を照射する第二段階。 （ハ） モールドの両面から、最大照度１０〜１００
ｍＷ／ｃｍ２ および照射エネルギー量１〜５ジュール
の条件で活性エネルギー線を照射する第三段階。
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| JP2755391A JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
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| JP2755391A JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
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| JPH04265713A true JPH04265713A (ja) | 1992-09-21 |
| JP3027205B2 JP3027205B2 (ja) | 2000-03-27 |
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| JP2755391A Expired - Fee Related JP3027205B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | プラスチックレンズないしレンズ材料の製造法 |
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| JP (1) | JP3027205B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997017182A1 (en) * | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Ucb, S.A. | Method for producing an optical article using visible light radiation |
| WO2000003302A1 (en) * | 1998-07-09 | 2000-01-20 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Low-cost, simple mass production of light-guiding tips |
| JP2006264146A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fujinon Corp | 複合レンズの製造方法及びその装置 |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP2755391A patent/JP3027205B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997017182A1 (en) * | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Ucb, S.A. | Method for producing an optical article using visible light radiation |
| WO2000003302A1 (en) * | 1998-07-09 | 2000-01-20 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Low-cost, simple mass production of light-guiding tips |
| JP2006264146A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fujinon Corp | 複合レンズの製造方法及びその装置 |
| JP4679944B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2011-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 複合レンズの製造方法及びその装置 |
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| JP3027205B2 (ja) | 2000-03-27 |
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