JPS61183250A - トリフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 - Google Patents
トリフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法Info
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- JPS61183250A JPS61183250A JP60023521A JP2352185A JPS61183250A JP S61183250 A JPS61183250 A JP S61183250A JP 60023521 A JP60023521 A JP 60023521A JP 2352185 A JP2352185 A JP 2352185A JP S61183250 A JPS61183250 A JP S61183250A
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- substituted product
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- cyclohexanone
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用 ・
本発明は１〜リフエニルアミンまたはその核置換体（以
下１〜リフエニルアミン類と略記）の製造方法に関する
。さらに詳しくは、水素移動触媒の存布下に、ジフェニ
ルアミンまたはその核置換体Ｃ以下ジフェニルアミン類
と略記）、フェノ−ｊＬ４たはその核置換１４＝ （以
下フェノール類と略記）、及びこのフェノール類に対応
するシクロヘキサノンまたはその環置換体（以下シクロ
ヘキサノン類と略記）、を反応させ、縮合及び脱水素反
応により１〜リフエニルアミン類を製造する方法に関す
る。
下１〜リフエニルアミン類と略記）の製造方法に関する
。さらに詳しくは、水素移動触媒の存布下に、ジフェニ
ルアミンまたはその核置換体Ｃ以下ジフェニルアミン類
と略記）、フェノ−ｊＬ４たはその核置換１４＝ （以
下フェノール類と略記）、及びこのフェノール類に対応
するシクロヘキサノンまたはその環置換体（以下シクロ
ヘキサノン類と略記）、を反応させ、縮合及び脱水素反
応により１〜リフエニルアミン類を製造する方法に関す
る。
１〜リフエニルアミン類は、一般化学工業中間体特に染
料、農薬、ゴム薬等の中間体として有用な化合物である
。
料、農薬、ゴム薬等の中間体として有用な化合物である
。
真速１ｄ月【
従来、１〜リフエニルアミン類の製造方法としては、ア
ニリン類もしくはジフェニルアミン類のカリウム塩とブ
ロムベンゼンとを加熱反応させる方法、ジフェニルアミ
ンとアニリンとを塩酸存在下に反応させる方法（ＵＳＰ
２０５１１２３ ）、銅クロム酸化物触媒の存在下
にアニリンとフェノールを反応させる方法（特公昭５２
−４８９６９公報）ジフェニルアミンと当モル量のシク
ロヘキサノンとをパラジウム触媒の存在下反応させる方
法（ＵＳＰ ３２１９７０４）等が知られている。
ニリン類もしくはジフェニルアミン類のカリウム塩とブ
ロムベンゼンとを加熱反応させる方法、ジフェニルアミ
ンとアニリンとを塩酸存在下に反応させる方法（ＵＳＰ
２０５１１２３ ）、銅クロム酸化物触媒の存在下
にアニリンとフェノールを反応させる方法（特公昭５２
−４８９６９公報）ジフェニルアミンと当モル量のシク
ロヘキサノンとをパラジウム触媒の存在下反応させる方
法（ＵＳＰ ３２１９７０４）等が知られている。
発明が解決しようとする問題点
従来技術においては、反応工程が煩雑であった１つ、多
量の酸、塩基を必要とする等の欠点があり、また、本発
明方法と類似のＵＳＰ ３２１９７０４記載の方法で
は収率１４係と極めて収率が低く工業的な）−ジフェニ
ルアミン類の製造方法としては満足できるものではなか
った。
量の酸、塩基を必要とする等の欠点があり、また、本発
明方法と類似のＵＳＰ ３２１９７０４記載の方法で
は収率１４係と極めて収率が低く工業的な）−ジフェニ
ルアミン類の製造方法としては満足できるものではなか
った。
問題を解決するための手段
本発明者等は上記欠点を改良すべく鋭意検討の結果、水
素移動触媒の存在下に、ジフェニルアミン類、過剰量の
フェノール類及び」−記反応に用いるフェノール類に対
応する触媒危のシクロヘキサノン類を７１Ｔｌ 熱反応
させるか、または最初から反応系中にシクロヘキサノン
類を共存させておくことなく、過剰に仕込Ａ、だフェノ
ール類を、ジフェニルアミン類中で水素加圧下にその一
部を対応するシクロヘキサノン類に変換させつつ、フェ
ノール類及びジフェニルアミン類を力０柘反応させるこ
とによす高収率で高品質のトリフェニルアミン類が製造
できることを見い出し本発明に到達した。
素移動触媒の存在下に、ジフェニルアミン類、過剰量の
フェノール類及び」−記反応に用いるフェノール類に対
応する触媒危のシクロヘキサノン類を７１Ｔｌ 熱反応
させるか、または最初から反応系中にシクロヘキサノン
類を共存させておくことなく、過剰に仕込Ａ、だフェノ
ール類を、ジフェニルアミン類中で水素加圧下にその一
部を対応するシクロヘキサノン類に変換させつつ、フェ
ノール類及びジフェニルアミン類を力０柘反応させるこ
とによす高収率で高品質のトリフェニルアミン類が製造
できることを見い出し本発明に到達した。
本発明方法におけるフェノール類は水素受容体であり、
且つその結果生成されるシクロヘキサノン類の供給源で
もある為、反応中に副生される水素は系内において完全
に利用されるとともに、目的生成物の１へりフェニルア
ミン類を取出す際、分離されるシクロヘキサノン類を含
んだフェノール類は、混合物のまま反応系に循環再使用
できる。
且つその結果生成されるシクロヘキサノン類の供給源で
もある為、反応中に副生される水素は系内において完全
に利用されるとともに、目的生成物の１へりフェニルア
ミン類を取出す際、分離されるシクロヘキサノン類を含
んだフェノール類は、混合物のまま反応系に循環再使用
できる。
さらに核置換体１〜リフエニルアミン類のある種の製造
において、相当する適当なシクロヘキサノン類の入手が
困難である場合も、フェノール類さえあればシクロヘキ
サノン類の替りに過剰量のフェノール類を使用してあら
かじめ水素を仕込み、フェノール類の一部をシクロヘキ
サノンに変換しつつ反応させればよい等適用範囲が広い
等数々の利点がある。
において、相当する適当なシクロヘキサノン類の入手が
困難である場合も、フェノール類さえあればシクロヘキ
サノン類の替りに過剰量のフェノール類を使用してあら
かじめ水素を仕込み、フェノール類の一部をシクロヘキ
サノンに変換しつつ反応させればよい等適用範囲が広い
等数々の利点がある。
本発明の方法において、原料として使用されるジフェニ
ルアミン類としては公知のいかなるものでも良いが、例
えばジフェニルアミン、２−メチル−ジフェニルアミン
、３−メチル−ジフェニルアミン、 ２．２’−ジメチ
ル−ジフェニルアミン等核がアルキル基によって置換さ
れたジフェニルアミン、同じくアルコキシ基置換ジフェ
ニルアミン、ハロゲン置換ジフェニルアミン、カルボン
酸基置換ジフェニルアミン、二ｌ−リル基置換ジフェニ
ルアミン、Ｐ−フェニルジフェニルアミン等カ挙げられ
る。また２−メチル−４−クロル−ジフェニルアミン等
核に置換されている官能基が異なったジフェニルアミン
でもよい。
ルアミン類としては公知のいかなるものでも良いが、例
えばジフェニルアミン、２−メチル−ジフェニルアミン
、３−メチル−ジフェニルアミン、 ２．２’−ジメチ
ル−ジフェニルアミン等核がアルキル基によって置換さ
れたジフェニルアミン、同じくアルコキシ基置換ジフェ
ニルアミン、ハロゲン置換ジフェニルアミン、カルボン
酸基置換ジフェニルアミン、二ｌ−リル基置換ジフェニ
ルアミン、Ｐ−フェニルジフェニルアミン等カ挙げられ
る。また２−メチル−４−クロル−ジフェニルアミン等
核に置換されている官能基が異なったジフェニルアミン
でもよい。
フェノール類としては公知のいかなるものでも良いが、
例えばフェノール、メチルフェノール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、２．
４−ジメチルフェノール、２．４．６−１−リメチルフ
ェノール等アルキルフェノール、４−メ１−キシフェノ
ール等アルコキシフェノール等が挙げられる。特に本反
応はアニリン類とフェノールとの反応にくらべて比較的
に反応が遅いので立体障害の小さいフェノール類即ちフ
ェノールまたはＰ−置換フェノールが好ましい。その使
用量はシクロヘキサノン類を始めから共存さぜる場合は
ジフェニルアミンと当量以」−であれば特に問題ないが
、通常は溶媒としても使用されるので、ジフェニルアミ
ン類に対し２〜２０モル倍の過剰量、好ましくは４〜１
０モル倍使用するのが良い。
例えばフェノール、メチルフェノール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、２．
４−ジメチルフェノール、２．４．６−１−リメチルフ
ェノール等アルキルフェノール、４−メ１−キシフェノ
ール等アルコキシフェノール等が挙げられる。特に本反
応はアニリン類とフェノールとの反応にくらべて比較的
に反応が遅いので立体障害の小さいフェノール類即ちフ
ェノールまたはＰ−置換フェノールが好ましい。その使
用量はシクロヘキサノン類を始めから共存さぜる場合は
ジフェニルアミンと当量以」−であれば特に問題ないが
、通常は溶媒としても使用されるので、ジフェニルアミ
ン類に対し２〜２０モル倍の過剰量、好ましくは４〜１
０モル倍使用するのが良い。
またシクロヘキサノン類としては前述のフェノール類に
対応するシクロヘキサノン類が用いられ、その使用量は
ジフェニルアミン類に対し触媒量の約００３モル倍以上
であれば特に問題ないが、好ましくは０．０５〜０，４
０モル倍が良い。
対応するシクロヘキサノン類が用いられ、その使用量は
ジフェニルアミン類に対し触媒量の約００３モル倍以上
であれば特に問題ないが、好ましくは０．０５〜０，４
０モル倍が良い。
また反応の最初からシクロヘキサノン類を使用しない場
合はフェノール類に対し、前記の適量のシクロヘキサノ
ン類を生成するに相当する量、即ち。約０．０６モル倍
Ｕ、上、好ましくは０．１０〜０．８０モル倍の水素を
反応器に封入後加熱反応すれば良い。
合はフェノール類に対し、前記の適量のシクロヘキサノ
ン類を生成するに相当する量、即ち。約０．０６モル倍
Ｕ、上、好ましくは０．１０〜０．８０モル倍の水素を
反応器に封入後加熱反応すれば良い。
本発明の方法において使用される触媒としては脱水素反
応及び還元反応の両方の機能を有する触媒である必要が
あるが、通常好適な水素化還元触媒は脱水素反応にも適
する。具体的には、ラネーニッケル、還元ニッケル、も
しくはニッケル担体触媒、ラネーコバルｌ−、還元コバ
ル１へ、もしくはコバル１〜担体触媒、ラネー銅、還元
銅もしくは銅担体触媒、周期律表第８族貴金属触媒もし
くはその貴金属が担体として、炭素、アルミナ、炭酸バ
リウム等に担持された触媒、レニウム−炭素等のレニウ
ム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げられる。これら
の触媒の内、好ましくはパラジウムであり、特にパラジ
ウム−炭素、パラジウム−アルミナ及びパラジウム−酸
化マグネシウム等の担体に担持されたパラジウム触媒が
好ましい。その使用量は前記ジフェニルアミン類に対し
金属原子として通常０００１〜０２グラム原子、好まし
くは０．０（１４〜０．２グラム原子が良い。
応及び還元反応の両方の機能を有する触媒である必要が
あるが、通常好適な水素化還元触媒は脱水素反応にも適
する。具体的には、ラネーニッケル、還元ニッケル、も
しくはニッケル担体触媒、ラネーコバルｌ−、還元コバ
ル１へ、もしくはコバル１〜担体触媒、ラネー銅、還元
銅もしくは銅担体触媒、周期律表第８族貴金属触媒もし
くはその貴金属が担体として、炭素、アルミナ、炭酸バ
リウム等に担持された触媒、レニウム−炭素等のレニウ
ム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げられる。これら
の触媒の内、好ましくはパラジウムであり、特にパラジ
ウム−炭素、パラジウム−アルミナ及びパラジウム−酸
化マグネシウム等の担体に担持されたパラジウム触媒が
好ましい。その使用量は前記ジフェニルアミン類に対し
金属原子として通常０００１〜０２グラム原子、好まし
くは０．０（１４〜０．２グラム原子が良い。
尚、本発明の方法においては反応終了後の反応マスから
目的生成物、を分離後、シクロへキサノンは分離するこ
となく反応液は繰り返し連続的に循環使用するのが好ま
しく、その際フェノール類を自溶媒として過剰使用する
のが有利であり、その。
目的生成物、を分離後、シクロへキサノンは分離するこ
となく反応液は繰り返し連続的に循環使用するのが好ま
しく、その際フェノール類を自溶媒として過剰使用する
のが有利であり、その。
他の反応溶媒とし用する必要は無いが、匁論使用しても
何ら支障はない。
何ら支障はない。
反応の際の温度は通常１５０〜４００℃１好ましくは１
８０〜３５０℃の範囲で選ばれる。
８０〜３５０℃の範囲で選ばれる。
生成した１〜リフエニルアミン類は反応終了後の混合物
を蒸留、晶析等の常法に従って処理するこ １とにより
得られる。
を蒸留、晶析等の常法に従って処理するこ １とにより
得られる。
次に、本発明方法を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
内容積５００ｍ１のステンレス製オー１−クレープにジ
フェニルアミン６７．７ｇ（０，４モル）、フェノール
１８８．２．９ （２，０モル）、シクロへキサノン３
．０．９（ｏ、ｏ３モル）及び５％パラジ１クムー炭素
（日本エンゲルハルト社製）ｚ、ｏ、９を仕込んだ。オ
ー１〜クレープ内を窒素置換した後、２８０℃に昇温し
た。撹拌下にその温度で１６時間反応させた後、室温に
冷却後反応混合液を濾過して触媒を分離した。ｐ液の一
部を採取し、ガスクロマトグラフィーにより分析して未
反応原料及び生成物を定量した。その結果、未反応のジ
フェニルアミンが１３．２ｇ（転］ヒ率８０．５係）残
存し、トリフェニルアミンが６７．２．５’ （選択率
ｓ５．ｉ％）生成していた。ｐ液を減圧濃縮して未反応
フェノール（シクロヘキサノンが濃度０６％含まれてい
た）及びジフェニルアミンが分離回収した後、濃縮物を
ｎ−ヘギサンで再結晶し、融点１２５．６〜１２６９℃
１ガスクロマトグラフィーによる純度９９２裂の１〜リ
フェニルアミンｓ３．８ｇを得た。
フェニルアミン６７．７ｇ（０，４モル）、フェノール
１８８．２．９ （２，０モル）、シクロへキサノン３
．０．９（ｏ、ｏ３モル）及び５％パラジ１クムー炭素
（日本エンゲルハルト社製）ｚ、ｏ、９を仕込んだ。オ
ー１〜クレープ内を窒素置換した後、２８０℃に昇温し
た。撹拌下にその温度で１６時間反応させた後、室温に
冷却後反応混合液を濾過して触媒を分離した。ｐ液の一
部を採取し、ガスクロマトグラフィーにより分析して未
反応原料及び生成物を定量した。その結果、未反応のジ
フェニルアミンが１３．２ｇ（転］ヒ率８０．５係）残
存し、トリフェニルアミンが６７．２．５’ （選択率
ｓ５．ｉ％）生成していた。ｐ液を減圧濃縮して未反応
フェノール（シクロヘキサノンが濃度０６％含まれてい
た）及びジフェニルアミンが分離回収した後、濃縮物を
ｎ−ヘギサンで再結晶し、融点１２５．６〜１２６９℃
１ガスクロマトグラフィーによる純度９９２裂の１〜リ
フェニルアミンｓ３．８ｇを得た。
実施例２〜５
実施例１と同様にして、種々のジフェニルアミン類及び
シクロヘキサノン類を用いて反応を行った。結果は以下
の通りであった。
シクロヘキサノン類を用いて反応を行った。結果は以下
の通りであった。
表
２ ２−メヂルジフエコレ シクロヘキサノン ２
８０６ ８５ ８１アミン ３ ジフェニルアミン ４−メチルシクロ
ｕ ９０ ９１ヘキ４プソン ４ ４−エトキシジフエニ シクロヘキサノン
ｕ ９２ ８８ルアミン ５ ２−シアノジフエ：シレ
７７８９９２アミン 実施例６ 実施例１に用いた内容積５００ｍｊ！のオートクレーブ
に最初の仕込みにシクロヘキサノンが無い以外、実施例
１の通り仕込んだ。オー１〜クレープ内を窒素置換した
後、水素で７ｋｇ／ｃｄＧに加圧した。
８０６ ８５ ８１アミン ３ ジフェニルアミン ４−メチルシクロ
ｕ ９０ ９１ヘキ４プソン ４ ４−エトキシジフエニ シクロヘキサノン
ｕ ９２ ８８ルアミン ５ ２−シアノジフエ：シレ
７７８９９２アミン 実施例６ 実施例１に用いた内容積５００ｍｊ！のオートクレーブ
に最初の仕込みにシクロヘキサノンが無い以外、実施例
１の通り仕込んだ。オー１〜クレープ内を窒素置換した
後、水素で７ｋｇ／ｃｄＧに加圧した。
この水素計はジフェニルアミンに対しシクロヘキサノン
として約０１４モル倍に相当する。引き続き実施例１と
同様に力ロ熱反応、処理した。その結果、ｌ−ジフェニ
ルアミンが選択率７９８係で生成した〇 また回収したフェノール留分中にはシクロヘキサノンが
存在し、その濃度は０８係含まれていた。
として約０１４モル倍に相当する。引き続き実施例１と
同様に力ロ熱反応、処理した。その結果、ｌ−ジフェニ
ルアミンが選択率７９８係で生成した〇 また回収したフェノール留分中にはシクロヘキサノンが
存在し、その濃度は０８係含まれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）水素移動触媒の存在下に、ジフェニルアミンまた
はその核置換体、過剰量のフェノールまたはその核置換
体、及び上記反応に用いるフェノールまたはその核置換
体に対応する触媒量のシクロヘキサノンまたはその環置
換体を加熱反応させることを特徴とするトリフェニルア
ミンまたはその核置換体の製造方法。 （２）水素移動触媒の存在下に、過剰量のフェノールま
たはその核置換体を、ジフェニルアミンまたはその核置
換体中で水素加圧下に、その一部を対応するシクロヘキ
サノンまたはその環置換体に変換させつつ、フェノール
またはその核置換体、及びジフェニルアミンまたはその
核置換体と加熱反応させることを特徴とするトリフェニ
ルアミンまたはその核置換体の製造方法 （３）加熱反応マスから得られたトリフェニルアミンま
たはその核置換体を分離後、副生成物のシクロヘキサノ
ン類を含むフェノールまたはその核置換体を反応系へ循
環して再使用する特許請求の範囲第（１）項または第（
２）項記載の方法（４）加熱反応温度が１５０〜３００
℃である特許請求の範囲第（１）項または第（２）項記
載の方法。 （５）水素移動触媒がパラジウムである特許請求の範囲
第（１）項または第（２）項記載の方法。 （６）フェノールまたはその核置換体がジフェニルアミ
ンまたはその核置換体に対し、４−１０モル倍の過剰量
用いる特許請求の範囲第（１）項または第（２）項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023521A JPH0665662B2 (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | トリフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023521A JPH0665662B2 (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | トリフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183250A true JPS61183250A (ja) | 1986-08-15 |
| JPH0665662B2 JPH0665662B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=12112750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023521A Expired - Lifetime JPH0665662B2 (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | トリフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665662B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0595332A1 (en) * | 1992-10-28 | 1994-05-04 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for the preparation of diphenylamine or nucleus-substituted derivative thereof |
| FR2728565A1 (fr) * | 1994-12-26 | 1996-06-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Procede pour la production de triphenylamines alcoxy-substituees |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60023521A patent/JPH0665662B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0595332A1 (en) * | 1992-10-28 | 1994-05-04 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for the preparation of diphenylamine or nucleus-substituted derivative thereof |
| FR2728565A1 (fr) * | 1994-12-26 | 1996-06-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Procede pour la production de triphenylamines alcoxy-substituees |
| CN1059895C (zh) * | 1994-12-26 | 2000-12-27 | 三井化学株式会社 | 烷氧基取代的三苯胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665662B2 (ja) | 1994-08-24 |
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