JPS61172860A - 新規ピリジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用細菌病防除剤 - Google Patents
新規ピリジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用細菌病防除剤Info
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- JPS61172860A JPS61172860A JP1249785A JP1249785A JPS61172860A JP S61172860 A JPS61172860 A JP S61172860A JP 1249785 A JP1249785 A JP 1249785A JP 1249785 A JP1249785 A JP 1249785A JP S61172860 A JPS61172860 A JP S61172860A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規ピリジン誘導体に関し、該誘導体は水田、
畑地又は果樹園などにおける殺菌剤として利用すること
ができる。
畑地又は果樹園などにおける殺菌剤として利用すること
ができる。
従来の植物細菌病防除剤には銅剤、有機ニッケル剤、抗
生物質剤などがある。
生物質剤などがある。
従来の植物細菌病防除剤は、イネ白葉枯病。
カンキツかいよ５病、野菜軟腐病などの細菌病に対する
防除効果が充分でなくまた作物に対して薬害を示すもの
も多いという欠点があった。
防除効果が充分でなくまた作物に対して薬害を示すもの
も多いという欠点があった。
本発明は高い防除効果を示し、薬害もないというこれま
での欠点をカバーする農園芸用細菌病防除剤を提供する
ものである。
での欠点をカバーする農園芸用細菌病防除剤を提供する
ものである。
本発明者らは下記一般式ｍで表わされる新規化合物を用
いることにより、高い防除効果を示し、薬害のない農園
芸用細菌病防除剤を見い出すに至ったのである。
いることにより、高い防除効果を示し、薬害のない農園
芸用細菌病防除剤を見い出すに至ったのである。
〔式中Ｒは３−ピリジル基または４−ピリジル基を表わ
し、Ｒ１は水素原子ＣＩ〜Ｃ４−アルキル基、低級アル
コキシカルボニルアルキル基またはシアノ−Ｃｔ ’＝
Ｃ２−アルキル基を示し％Ｒ２は０１〜ＣＩ！アルキル
基：クロロエチル基：低級アルケニル基：低級アルコキ
シアルキル基；ジメチルアミノアルキル基：フェネチル
基：フルフリル基：チェニルメチル基：ピリジンメチル
基：低級アルキル基で置換されてもよいＣ５〜Ｃ６−シ
クロアルキル基：塩素原子で置換されてもよいベンジル
基またはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基およびメトキシ
カルボニル基から選ばれる］種または２種以上の基で置
換されてもよいフェニル基ヲ表ワス。〕 本発明の一般式（”Ｄの化合物は、次のよ５にして調造
することができる。
し、Ｒ１は水素原子ＣＩ〜Ｃ４−アルキル基、低級アル
コキシカルボニルアルキル基またはシアノ−Ｃｔ ’＝
Ｃ２−アルキル基を示し％Ｒ２は０１〜ＣＩ！アルキル
基：クロロエチル基：低級アルケニル基：低級アルコキ
シアルキル基；ジメチルアミノアルキル基：フェネチル
基：フルフリル基：チェニルメチル基：ピリジンメチル
基：低級アルキル基で置換されてもよいＣ５〜Ｃ６−シ
クロアルキル基：塩素原子で置換されてもよいベンジル
基またはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、トリフルオロメチル基およびメトキシ
カルボニル基から選ばれる］種または２種以上の基で置
換されてもよいフェニル基ヲ表ワス。〕 本発明の一般式（”Ｄの化合物は、次のよ５にして調造
することができる。
先ずＣ０Ａ−Ｖｏ１５０１）８７４５ｅ（１９５６）に
記載された方法に準じ、すなわち下記一般式％式％［） 〔式中Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で表わされるニ
コチンアミドまたは、イソニコチンアミドをクロラール
と好ましくは不活性溶媒中で３０℃〜１５０℃において
反応することＫより、一般式 ％式％ 〔式中Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で表わされるＮ
−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）
ニコチンアミドまたはＮ−（１−ヒドロキシ−２，２，
２−トリクロロエチル）イソニコチンアミドを得る。次
に、この一般式〔皿で表わされる化合物をハロゲン化剤
と好ましくは不活性溶媒中５０〜８０℃で反応させて下
記一般式 ％式％） 〔式中Ｘはハロゲン原子を表わす。またＲは前述と同じ
意味を表わす。〕 で表わされる。Ｎ−（１−ハロゲン−２，２，２−トリ
クロロエチル）ニコチンアミドまたはＮ −（１−ハロ
ゲン−２，２，２−トリクロロエチル）イソニコチンア
ミド化合物を得る。
記載された方法に準じ、すなわち下記一般式％式％［） 〔式中Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で表わされるニ
コチンアミドまたは、イソニコチンアミドをクロラール
と好ましくは不活性溶媒中で３０℃〜１５０℃において
反応することＫより、一般式 ％式％ 〔式中Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で表わされるＮ
−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）
ニコチンアミドまたはＮ−（１−ヒドロキシ−２，２，
２−トリクロロエチル）イソニコチンアミドを得る。次
に、この一般式〔皿で表わされる化合物をハロゲン化剤
と好ましくは不活性溶媒中５０〜８０℃で反応させて下
記一般式 ％式％） 〔式中Ｘはハロゲン原子を表わす。またＲは前述と同じ
意味を表わす。〕 で表わされる。Ｎ−（１−ハロゲン−２，２，２−トリ
クロロエチル）ニコチンアミドまたはＮ −（１−ハロ
ゲン−２，２，２−トリクロロエチル）イソニコチンア
ミド化合物を得る。
さらにこの一般式瀾と
一般式
〔式中Ｒ１，Ｒ２は前述と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物とを不活性溶媒中で好ましくは脱ハロゲン化
水素剤の存在下にｏ℃〜１５０’０３０分〜１０時間で
反応させることによって本発明の一般式ＣＩ］の化合物
を製造することができる。
れる化合物とを不活性溶媒中で好ましくは脱ハロゲン化
水素剤の存在下にｏ℃〜１５０’０３０分〜１０時間で
反応させることによって本発明の一般式ＣＩ］の化合物
を製造することができる。
不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、１
．１．１．）リクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ま
たアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド等が使用できる。
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、１
．１．１．）リクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ま
たアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド等が使用できる。
脱ハロ、ゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、ピリジン
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有
機塩基類があげられる。
酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、ピリジン
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有
機塩基類があげられる。
本発明の一般式〔■〕の化合物において、Ｃ１〜Ｃｌ２
−アルキル基としては５例えば、メチル、エチル、フロ
ビル、フチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル又はラウ
リル基などがあげられ、低級アルコキシカルボニルアル
キル基としては１例えばメトキシカルボニルメチルまた
はメトキシカルボニルエチル基、１−インプロポキシカ
ルボニル−１−メチル−メチル基などがあげられ低級ア
ルキル基としては１例えばメチル、またはエチル基など
があげられ、低級アルコキシアルキル基としてはメトキ
シメチル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、インプ
ロポキシメチル基などがあげられ、塩素原子で置換され
たベンジル基としては、例えば４−クロロベンジル基が
あげられ、低級アルキル基で置換されてもよいＣ５〜Ｃ
６−シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル
シクロヘキシル基または２−メチル−シクロヘキシル基
があげられ、低級アルケニル基としては例えばアリル基
又はペンテニル基があげられ、ジメチルアミノアルキル
基としては例えばジメチルアミノエチル基、ジメキル基
としてはシアンメチル基又はシアノエチル基があげられ
る。
−アルキル基としては５例えば、メチル、エチル、フロ
ビル、フチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル又はラウ
リル基などがあげられ、低級アルコキシカルボニルアル
キル基としては１例えばメトキシカルボニルメチルまた
はメトキシカルボニルエチル基、１−インプロポキシカ
ルボニル−１−メチル−メチル基などがあげられ低級ア
ルキル基としては１例えばメチル、またはエチル基など
があげられ、低級アルコキシアルキル基としてはメトキ
シメチル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、インプ
ロポキシメチル基などがあげられ、塩素原子で置換され
たベンジル基としては、例えば４−クロロベンジル基が
あげられ、低級アルキル基で置換されてもよいＣ５〜Ｃ
６−シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル
シクロヘキシル基または２−メチル−シクロヘキシル基
があげられ、低級アルケニル基としては例えばアリル基
又はペンテニル基があげられ、ジメチルアミノアルキル
基としては例えばジメチルアミノエチル基、ジメキル基
としてはシアンメチル基又はシアノエチル基があげられ
る。
本発明の一般式ＣＤの化合物を農園芸用細菌病防除剤と
して使用する場合、使用目的に応じて、そのまま直接水
で希釈して使用するか、また農薬補助剤を用いて、農薬
製造分野において一般に行われている方法により、粉剤
、微粒剤、粒剤、水和剤、フロアグル剤、Ｕ、Ｌ、Ｖ剤
および乳剤等の製剤形態にして使用することができる。
して使用する場合、使用目的に応じて、そのまま直接水
で希釈して使用するか、また農薬補助剤を用いて、農薬
製造分野において一般に行われている方法により、粉剤
、微粒剤、粒剤、水和剤、フロアグル剤、Ｕ、Ｌ、Ｖ剤
および乳剤等の製剤形態にして使用することができる。
さらに、これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、
直接そのまま使用するか、または水で必要な濃度に希釈
して使用することができる。
直接そのまま使用するか、または水で必要な濃度に希釈
して使用することができる。
ここにいう補助剤としては担体（液体希釈剤または固体
希釈剤）、種々の界面活性剤または有機質原料をあげる
事ができる。
希釈剤）、種々の界面活性剤または有機質原料をあげる
事ができる。
担体のうち液体希釈剤としてはトルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツー
ル、クリコール等のアルコール類、酢酸ブチル等のエス
テル類、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキサイド等のス
ルホキサイド類、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、
ケロシン等の石油留分、ジプチルエーテル等のエーテル
類、クロルベンゼン等の塩素系炭化水素、動植物油、脂
肪酸およびそのエステル類、水等があげられる。
チルナフタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツー
ル、クリコール等のアルコール類、酢酸ブチル等のエス
テル類、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキサイド等のス
ルホキサイド類、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、
ケロシン等の石油留分、ジプチルエーテル等のエーテル
類、クロルベンゼン等の塩素系炭化水素、動植物油、脂
肪酸およびそのエステル類、水等があげられる。
担体のうち固体希釈剤としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ等が挙げられ
る。
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ等が挙げられ
る。
界面活性剤としては、展着剤、乳化剤、湿潤剤、分散剤
および崩壊剤として使用される例えばステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、高級アルコール硫酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリオキシエチ
レンアルキルベンゼンスルホン酸アンモニウム、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ラウリルベタイン等の陽イオン界面活性剤
、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性イオ
ン界面活性剤があげられる。
および崩壊剤として使用される例えばステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、高級アルコール硫酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリオキシエチ
レンアルキルベンゼンスルホン酸アンモニウム、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ラウリルベタイン等の陽イオン界面活性剤
、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性イオ
ン界面活性剤があげられる。
次に有機質原料としては固着剤、結合剤、崩壊剤、安定
剤、流動剤、増粘剤として使用される例えばカルボキシ
メチルスルローズ、ポリビニルアルコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビヤゴ
ム、イソプロピルアミド・フォスフェート、キサンタン
ガム等があげられる。
剤、流動剤、増粘剤として使用される例えばカルボキシ
メチルスルローズ、ポリビニルアルコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビヤゴ
ム、イソプロピルアミド・フォスフェート、キサンタン
ガム等があげられる。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず除
草剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、殺菌剤と混
合して使用することもできる。
草剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、殺菌剤と混
合して使用することもできる。
本発明の農園芸用細菌病防除剤における有効成分化合物
含量は製剤形態、施用方法、その他の条件によって種々
異なり、場合によっては有効成分化合物のみでもよいが
、通常は０．５〜９５％（重量）の範囲で使用される。
含量は製剤形態、施用方法、その他の条件によって種々
異なり、場合によっては有効成分化合物のみでもよいが
、通常は０．５〜９５％（重量）の範囲で使用される。
そして有効成分の好ましい含量は製剤の各々の形態によ
って異なる。例えば、粉剤の場合、有効成分量は０．５
〜２０％であり、補助剤の含量は８０〜９９．５％であ
り、乳剤の場合、有効成分量は５〜８０％であり、補助
剤の含量は２０〜９５％であり、フロアブル剤の場合、
有効成分量は５〜７０％であり、補助剤の含量は３０〜
９５％であり、水和剤の場合、有効成分量は５〜９０％
であり、補助剤の含量は１０〜９５％であり１粒剤と微
粒剤の場合、有効成分量は０．５〜１５％であり、補助
剤の含量は８５〜９９．５％である。
って異なる。例えば、粉剤の場合、有効成分量は０．５
〜２０％であり、補助剤の含量は８０〜９９．５％であ
り、乳剤の場合、有効成分量は５〜８０％であり、補助
剤の含量は２０〜９５％であり、フロアブル剤の場合、
有効成分量は５〜７０％であり、補助剤の含量は３０〜
９５％であり、水和剤の場合、有効成分量は５〜９０％
であり、補助剤の含量は１０〜９５％であり１粒剤と微
粒剤の場合、有効成分量は０．５〜１５％であり、補助
剤の含量は８５〜９９．５％である。
本発明の化合物は水稲に土壌処理をするとイネ白葉枯病
にすぐれた防除効果を示し、又水稲に茎葉散布してもイ
ネ白葉枯病にすぐれた防除効果を示し、さらに水稲に薬
害を示さず、カンキツかいよう病やハクサイ軟腐病にも
有効である農園芸用細菌病防除剤である。
にすぐれた防除効果を示し、又水稲に茎葉散布してもイ
ネ白葉枯病にすぐれた防除効果を示し、さらに水稲に薬
害を示さず、カンキツかいよう病やハクサイ軟腐病にも
有効である農園芸用細菌病防除剤である。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例
合成例１６本発明化合物１’！１３：
Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，２，２−）リクロロエチル
）ニコチンアミド５．Ｏｇ−にベンゼン１５０ｍ１を加
え撹拌下に塩化チオニル２．６ｇ−を滴下後約５時間加
熱還流（６０℃〜８０℃）しＮ−（１，２，２，２−テ
トラクロロエチル）ニコチンアミドを生成する反応を完
結させる。更にこの反応液を３０℃以下に冷却し２−メ
トキシエチルアミン１．４１を加えこの混合液を５℃に
保ちながらトリエチルアミン３．７１を滴下し、室温で
３時間攪拌する。その後、室温で一夜放置する。
）ニコチンアミド５．Ｏｇ−にベンゼン１５０ｍ１を加
え撹拌下に塩化チオニル２．６ｇ−を滴下後約５時間加
熱還流（６０℃〜８０℃）しＮ−（１，２，２，２−テ
トラクロロエチル）ニコチンアミドを生成する反応を完
結させる。更にこの反応液を３０℃以下に冷却し２−メ
トキシエチルアミン１．４１を加えこの混合液を５℃に
保ちながらトリエチルアミン３．７１を滴下し、室温で
３時間攪拌する。その後、室温で一夜放置する。
反応液を重曹水に注ぎ、分離したベンゼン層を飽和食塩
水および水で洗い、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した
。濃縮後、残渣をｎ−へキサン酢酸エチルの混合溶媒で
再結晶化し、２．５１のＮ−（２−メトキシエチルアミ
ノ−２，２，２−）リクロロエチル）ニコチンアミドを
得ル。
水および水で洗い、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した
。濃縮後、残渣をｎ−へキサン酢酸エチルの混合溶媒で
再結晶化し、２．５１のＮ−（２−メトキシエチルアミ
ノ−２，２，２−）リクロロエチル）ニコチンアミドを
得ル。
ｍ、ｐ、７５−７７°Ｃ
合成例２０本発明化合物Ｎ１４５：
Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）イソニコ
チンアミド６、ＯＰ、アセトニトリル１００ｍ１．フェ
ネチルアミン２．２？の混合液に５℃以下でトリエチル
アミン３．７１を滴下する。室温で２時間撹拌後、反応
液を加熱し５０〜６０℃で３時間反応させた後、室温ま
で冷却し反応液を水に注ぐと結晶が析出してくる。析出
した結晶な濾過、水洗、乾燥後、ｎ−へキサン、酢酸エ
チルの混合溶媒で再結晶化すると、３．２ｇ−のＮ−［
１−（フェネチルアミノ）２．２．２−）リクロロエチ
ル〕イソニコチンアミドを得る。
チンアミド６、ＯＰ、アセトニトリル１００ｍ１．フェ
ネチルアミン２．２？の混合液に５℃以下でトリエチル
アミン３．７１を滴下する。室温で２時間撹拌後、反応
液を加熱し５０〜６０℃で３時間反応させた後、室温ま
で冷却し反応液を水に注ぐと結晶が析出してくる。析出
した結晶な濾過、水洗、乾燥後、ｎ−へキサン、酢酸エ
チルの混合溶媒で再結晶化すると、３．２ｇ−のＮ−［
１−（フェネチルアミノ）２．２．２−）リクロロエチ
ル〕イソニコチンアミドを得る。
ｍ−ｐ、 １１５−１１７℃
合成例１又は２と同様の方法によって合成できる本発明
化合物を第１表に示す。
化合物を第１表に示す。
製剤例
製剤例１．水和剤
本発明化合物％１６Ｎ−１：１−（４’−クロロアニリ
／） ２．２．２−トリクロロエチル〕ニコチンアミ
ド２０部とカオリン７５部と高級アルコール硫酸ナトリ
ウム３部およびポリアクリル酸ナトリウム２部とを混合
粉砕し、水和剤とする。
／） ２．２．２−トリクロロエチル〕ニコチンアミ
ド２０部とカオリン７５部と高級アルコール硫酸ナトリ
ウム３部およびポリアクリル酸ナトリウム２部とを混合
粉砕し、水和剤とする。
製剤例２．乳 剤
本発明化合物遅１２Ｎ−ＣＩ−（３−Ｎ、Ｎ −ジメチ
ル）−プロピルアミノ２．２．２−）リクロロエチル〕
ニコチンアミド３０部をキシレン５３部に溶解し、これ
にアルキルフェノールエチレンオキシド縮金物とアルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１
７部を混合溶解して乳剤とする。
ル）−プロピルアミノ２．２．２−）リクロロエチル〕
ニコチンアミド３０部をキシレン５３部に溶解し、これ
にアルキルフェノールエチレンオキシド縮金物とアルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１
７部を混合溶解して乳剤とする。
水剤は水で薄めて、乳濁液として使用する。
製剤例３．粉 剤
本発明化合物置２９：Ｎ−（１−（２’−メトキシアニ
リノ） −２，２，２−）リクロロエチル〕ニコチンア
ミド１部とメルク４９部およびクレー５０部を混合粉砕
し、粉剤とする。
リノ） −２，２，２−）リクロロエチル〕ニコチンア
ミド１部とメルク４９部およびクレー５０部を混合粉砕
し、粉剤とする。
製剤例４部微粒剤
本発明化合物Ｎ１４３ ：Ｎ−ＣＩ−＜ ２’、４−ジ
クロロアニリノ） −２，２，２−） ＩＪクロロエチ
ル〕−イソニコチンアミド５部とベントナイト６部およ
びクレー９部を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。
クロロアニリノ） −２，２，２−） ＩＪクロロエチ
ル〕−イソニコチンアミド５部とベントナイト６部およ
びクレー９部を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。
別に７４〜１０５μの前非吸収性の鉱物質粗粉８０部を
適当な混合機に入れ、回転しながら水２０部を加え湿ら
せ、上記濃厚粉状物を添加し、被覆せしめ乾燥し微粒剤
とする。
適当な混合機に入れ、回転しながら水２０部を加え湿ら
せ、上記濃厚粉状物を添加し、被覆せしめ乾燥し微粒剤
とする。
製剤例５１粒 剤
微粉化した化合物１’ｌ！１４４：Ｎ−［１−（４−メ
トキシカルボニルアニリノ） ２．２．２− ） ＋
）クロロエチルコインニコチンアミド１０部、珪藻土３
５部、ベントナイト２３部、メルク３０部および崩壊剤
２部を混合した後、水１８部を加え、均等に湿潤させ、
次に射出成形機を通して押出し造粒しそれを乾燥し、解
砕機にかけた後、整粒機で整粒し、粒径０．６〜１ａＩ
の粒剤とする。
トキシカルボニルアニリノ） ２．２．２− ） ＋
）クロロエチルコインニコチンアミド１０部、珪藻土３
５部、ベントナイト２３部、メルク３０部および崩壊剤
２部を混合した後、水１８部を加え、均等に湿潤させ、
次に射出成形機を通して押出し造粒しそれを乾燥し、解
砕機にかけた後、整粒機で整粒し、粒径０．６〜１ａＩ
の粒剤とする。
試験例
試験例１．土壌施用によるイネ白葉枯病防除試験
たて１５ｃｒｎ、よこ５ ｃｍ 、高さ１０ｃｎのプラ
スチックポットに１ケ月半イネ（品種：ムサシコガネ）
を生育させた。このイネＫｍ剤例５の方法で製造した本
発明の粒剤を所定量土壌施用し３日後イネの葉にイネ白
葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ｐ、Ｖ、 ｏｒｙｚａｅ ）を剪葉接種し、３０℃
の温室に２４時間保って感染させ、引き続き温室内で発
病させた。
スチックポットに１ケ月半イネ（品種：ムサシコガネ）
を生育させた。このイネＫｍ剤例５の方法で製造した本
発明の粒剤を所定量土壌施用し３日後イネの葉にイネ白
葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ｐ、Ｖ、 ｏｒｙｚａｅ ）を剪葉接種し、３０℃
の温室に２４時間保って感染させ、引き続き温室内で発
病させた。
対照薬剤として、プロペナゾール８％粒剤（有効成分：
ｌ、２−ベンズインチアゾ−化−３−オン−１，１−ジ
オキシド）を用いて同様に行った。
ｌ、２−ベンズインチアゾ−化−３−オン−１，１−ジ
オキシド）を用いて同様に行った。
接種２１日後に病斑長を調査した。
結果は第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２．茎葉散布によるイネ白葉枯病防除試験
たて１５ｃ７Ｆ＋、よこ５ｃｒｎ、高さ１０ｃ′Ｉｎの
プラスチックボットに１ケ月半イネ（品種：ムサシコガ
ネ）を生育させた。このイネに製剤例１０方法で製造し
た本発明の水和剤を所定量噴霧散布し、１口径イネの葉
にイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏ−工匣製！匹山ｐ、ｖ
・ｏｒｙｚａｅ ）を針接種し、３０℃の温室に２４時
間保って感染させ、引き続き温室内で発病させた。
プラスチックボットに１ケ月半イネ（品種：ムサシコガ
ネ）を生育させた。このイネに製剤例１０方法で製造し
た本発明の水和剤を所定量噴霧散布し、１口径イネの葉
にイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏ−工匣製！匹山ｐ、ｖ
・ｏｒｙｚａｅ ）を針接種し、３０℃の温室に２４時
間保って感染させ、引き続き温室内で発病させた。
対照薬剤としてフェナジン１０％水和剤（有効成分：フ
エナジンー５−オキシド）を用いて同様行った。
エナジンー５−オキシド）を用いて同様行った。
接種２１日後に発病葉率を調査した。
結果は第３表に示す。
第 ３
試験例３．抗菌力試験
径９ｃｒｎのシャーシにジャガイモ寒天培地を２０ｒＩ
Ｌ１分注し、本発明化合物を所定濃度になるようまぜた
のち、カンキツかいよ゛５病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ ７ ｐ、Ｖ、 ｃｉｔｒｉ ）及びハクサイ軟腐病
菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｒｏｉｄｅａｅ ）を塗床し、
２５°０３日間培養し、菌の生育の有無を調査した。
Ｌ１分注し、本発明化合物を所定濃度になるようまぜた
のち、カンキツかいよ゛５病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ ７ ｐ、Ｖ、 ｃｉｔｒｉ ）及びハクサイ軟腐病
菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｒｏｉｄｅａｅ ）を塗床し、
２５°０３日間培養し、菌の生育の有無を調査した。
結果は菌生育最低阻止濃度で第４表に示す。
、第 ４ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒは３−ピリジル基または４−ピリ ジル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基また
はシアノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基を示し、Ｒ＿２
はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基；クロロエチル基；
低級アルケニル基；低級アルコキシアルキル基；ジメチ
ルアミノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基；フェネチル基；
フルフリル基；チエニルメチル基；ピリジンメチル基；
低級アルキル基で置換されてもよいＣ＿５〜Ｃ＿６シク
ロアルキル基；塩素原子で置換されてもよいベンジル基
；またはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ基、低級
アルコキシ基、トリフルオロメチル基およびメトキシカ
ルボニル基から選ばれる１種または２種以上の基で置換
されてもよいフェニル基を表わす。〕 で示されるピリジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒは３−ピリジル基または、４−ピ リジル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基ま
たはシアノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基を示し、Ｒ＿
２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基；クロロエチル基
；低級アルケニル基；低級アルコキシアルキル基；ジメ
チルアミノアルキル基；フェネチル基；フルフリル基；
チエニルメチル基；ピリジンメチル基；低級アルキル基
で置換されてもよいＣ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル基；
塩素原子で置換されてもよいベンジル基；またはハロゲ
ン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、トリフルオロメチル基およびメトキシカルボニル基か
ら選ばれる１種または２種以上の基で置換されてもよい
フェニル基を表わす。〕 で示されるピリジン誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用細菌病防除剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1249785A JPS61172860A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 新規ピリジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用細菌病防除剤 |
| US06/761,169 US4659722A (en) | 1984-08-20 | 1985-08-01 | Bactericidal N-(2,2,2 trichloroethyl)pyridinecarboxamides |
| EP85110331A EP0172545A1 (en) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 3-or 4-pyridinecarboxamide-derivates and their use as bactericides |
| CN 85106276 CN85106276A (zh) | 1984-11-12 | 1985-08-20 | 吡啶类化合物的制备方法及其作为杀菌剂的应用 |
| KR1019850005996A KR870002116A (ko) | 1984-08-20 | 1985-08-20 | 피리딘화합물과 살충제로의 사용 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1249785A JPS61172860A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 新規ピリジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用細菌病防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172860A true JPS61172860A (ja) | 1986-08-04 |
Family
ID=11807006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1249785A Pending JPS61172860A (ja) | 1984-08-20 | 1985-01-28 | 新規ピリジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用細菌病防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61172860A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012500205A (ja) * | 2008-08-12 | 2012-01-05 | アラーガン インコーポレイテッド | スフィンゴシン‐１‐リン酸（ｓ１ｐ）レセプター拮抗薬およびその使用方法 |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP1249785A patent/JPS61172860A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012500205A (ja) * | 2008-08-12 | 2012-01-05 | アラーガン インコーポレイテッド | スフィンゴシン‐１‐リン酸（ｓ１ｐ）レセプター拮抗薬およびその使用方法 |
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