JPS61167650A - Ｄｌ−フエニルアラニンの製造方法 - Google Patents
Ｄｌ−フエニルアラニンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61167650A JPS61167650A JP742885A JP742885A JPS61167650A JP S61167650 A JPS61167650 A JP S61167650A JP 742885 A JP742885 A JP 742885A JP 742885 A JP742885 A JP 742885A JP S61167650 A JPS61167650 A JP S61167650A
- Authority
- JP
- Japan
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- phenylalanine
- hydrolysis
- benzylhydantoin
- alkali
- equivalent amount
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は、ＤＬ−フェニルアラニンの製造方法に関する
ものである。
ものである。
ＤＬ−フェニルアラニンは栄養上重要なアミノ酸であり
、また光学分割することにより、医薬・食品に有用なＬ
−フェニルアラニンを得ることができる。貴重な物質で
ある。
、また光学分割することにより、医薬・食品に有用なＬ
−フェニルアラニンを得ることができる。貴重な物質で
ある。
口、従来の技術及び問題点
ＤＬ−フェニルアラニンの従来の合成方法としては、
（１）フェニルアセトアルデヒドからのストレッカー反
応、もしくはヒダントイン化反応を経て加水分解する方
法 （２）ベンズアルデヒドとヒダントインを脱水縮合させ
た後、還元して５−ベンジルヒダントインを得、それを
加水分解する方法（３）β−フェニルプロピオン酸をブ
ロム化し１次いでアミン化する方法 等、種々の方法が知られＳ（。
応、もしくはヒダントイン化反応を経て加水分解する方
法 （２）ベンズアルデヒドとヒダントインを脱水縮合させ
た後、還元して５−ベンジルヒダントインを得、それを
加水分解する方法（３）β−フェニルプロピオン酸をブ
ロム化し１次いでアミン化する方法 等、種々の方法が知られＳ（。
これらの中では、工業的に安価なヒダントイン、ベンズ
アルデヒドを原料とする（２）が有利な方法である。
アルデヒドを原料とする（２）が有利な方法である。
反応最終工程である５−ベンジルヒダントインの加水分
解には、従来、アルカリ土類金属の水酸化物を使用する
方法や、親水性の有機溶媒と水を混合した溶媒でアルカ
リ金属の水酸化物を使用する方法（特公昭５Ｏ−５７０
２）が知られているが、水溶媒でアルカリ金属の水酸化
物を使用する方法は知られていない。
解には、従来、アルカリ土類金属の水酸化物を使用する
方法や、親水性の有機溶媒と水を混合した溶媒でアルカ
リ金属の水酸化物を使用する方法（特公昭５Ｏ−５７０
２）が知られているが、水溶媒でアルカリ金属の水酸化
物を使用する方法は知られていない。
また、イミダゾールやバナジウム酸等の触媒を使用する
加水分解（特開昭４９−１１１３００８）も知られてい
るが、触媒が高価であり１工業的に満足のいくものでな
い。
加水分解（特開昭４９−１１１３００８）も知られてい
るが、触媒が高価であり１工業的に満足のいくものでな
い。
ハ、問題点を解決するための手段
本発明者らは、５−ベンジルヒダントインの加水分解速
度、及び機構を鋭意研究した結果、５−ベンジルヒダン
トインを２．５〜３．１当量のアルカリ金属水酸化物の
存在下、水溶媒にて１３０〜１５０°Ｃで２時間加水分
解すれば、はぼ定量的にＤＬ−フェニルアラニンが得ら
れることを見い出し１本発明を完成するに至った。
度、及び機構を鋭意研究した結果、５−ベンジルヒダン
トインを２．５〜３．１当量のアルカリ金属水酸化物の
存在下、水溶媒にて１３０〜１５０°Ｃで２時間加水分
解すれば、はぼ定量的にＤＬ−フェニルアラニンが得ら
れることを見い出し１本発明を完成するに至った。
本発明で使用されるアルカリとしては、ナトリウムφカ
リウム等のアルカリ金属水耐化物であり、溶媒は水であ
る。
リウム等のアルカリ金属水耐化物であり、溶媒は水であ
る。
アルカリ量は、５−ベンジルヒダントインに対し２．５
〜３．０倍当量がよく、２．５倍当量より少ない場合は
、反応が遅く、しかも選択率の低下を招くので好ましく
ない、逆に、３．０倍当量以上用いても特別な効果はな
く、酸やアルカリの原単位が大きくなるだけ、経済的に
不利である。
〜３．０倍当量がよく、２．５倍当量より少ない場合は
、反応が遅く、しかも選択率の低下を招くので好ましく
ない、逆に、３．０倍当量以上用いても特別な効果はな
く、酸やアルカリの原単位が大きくなるだけ、経済的に
不利である。
反応温度は１２０〜２００℃、好ましくは１３０〜１５
０°Ｃである０反応温度が低いと、十分な反応速度が得
られず、工業的に不利である。
０°Ｃである０反応温度が低いと、十分な反応速度が得
られず、工業的に不利である。
反応時間は１〜５時間、好ましくは２〜３時間である。
二、実施例
以下、実施例において本発明の方法について更に具体的
に説明する。但し、これらは単なる例示であり１本発明
はこれらに何ら制限されることはない。
に説明する。但し、これらは単なる例示であり１本発明
はこれらに何ら制限されることはない。
実」１１」
５−ベンジルヒダ７ トイ７１５．２ｇ （０，０８０
ｓｏｌ）、カセイソーダ８．０ ｇ （０，２００ｅｑ
） 、及び水８０ｇを撹はん機を備えた２００ｍ１オー
トクレーヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１３０
℃にて２時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニ
ンが、１２．７ｇ（０，０７７腸ｏ１）生成していた。
ｓｏｌ）、カセイソーダ８．０ ｇ （０，２００ｅｑ
） 、及び水８０ｇを撹はん機を備えた２００ｍ１オー
トクレーヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１３０
℃にて２時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニ
ンが、１２．７ｇ（０，０７７腸ｏ１）生成していた。
５−ベンジルヒダントイン基準の収率は８６．２％であ
った。
った。
支凰１」
５−ベンジルヒダントイン１５．２ ｇ （０，０８０
腸０１）。
腸０１）。
水酸化カリウム１３．４ｇ （０，２４０ｓ＋ｑ） 、
及び木８０ｇを撹はん機を備えた２００ｓｌ ｔ−トク
レーヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１４０℃に
て２時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニンが
、１３．１ｇ（０，０７９ｓｏｌ）生成していた。５−
ベンジルヒダントイン基準の収率は８８．３％であった
。
及び木８０ｇを撹はん機を備えた２００ｓｌ ｔ−トク
レーヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１４０℃に
て２時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニンが
、１３．１ｇ（０，０７９ｓｏｌ）生成していた。５−
ベンジルヒダントイン基準の収率は８８．３％であった
。
ル１男」
５−ペンジルヒダン） ４ ｙ１５．２ｇ （０，０８
０ｓｏｌ）。
０ｓｏｌ）。
カセイソーダ８．４ ｇ （０，１ｌｌｌＯｅｑ） 、
及び水８０ｇを撹はん機を備えた２００１オートクレー
ヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１３０℃にて２
時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニンが、
１１．７ｇ（０，０７１ｓｏｌ）生成していた。５−ベ
ンジルヒダントイン基準の収率は８８．４％、選択率８
１．１％であった。
及び水８０ｇを撹はん機を備えた２００１オートクレー
ヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、昇温した。１３０℃にて２
時間反応させたところ、ＤＬ−フェニルアラニンが、
１１．７ｇ（０，０７１ｓｏｌ）生成していた。５−ベ
ンジルヒダントイン基準の収率は８８．４％、選択率８
１．１％であった。
圧１口１名
５−ペンジルヒダントイｙ １５．２ ｇ （０，０８
０ｍｏ ｌ）、カセイソーダ３．２ ｇ （０，０８０
ｅｑ） 、及び水８０ｇを撹ハン機を備工ｆ、 ２００
ｍ１４−− ） りＬ／−ヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、
昇温した。 １３０℃にて２時間反応させたところ、
ＤＬ−フェニルアラニンが、４．１ｇ（０，０２５ｓ＋
ｏｌ）生成していた。５−ベンジルヒダントイン基準の
収率は３１．１％、選択率３５．３％であった。
０ｍｏ ｌ）、カセイソーダ３．２ ｇ （０，０８０
ｅｑ） 、及び水８０ｇを撹ハン機を備工ｆ、 ２００
ｍ１４−− ） りＬ／−ヴ（ＳＵＳ３２）に仕込み、
昇温した。 １３０℃にて２時間反応させたところ、
ＤＬ−フェニルアラニンが、４．１ｇ（０，０２５ｓ＋
ｏｌ）生成していた。５−ベンジルヒダントイン基準の
収率は３１．１％、選択率３５．３％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ５−ベンジルヒダントインを２．５〜３．０倍当量のア
ルカリ金属水酸化物の存在下、 水溶媒にて加水分解することを特徴とする ＤＬ−フェニルアラニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP742885A JPS61167650A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Ｄｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP742885A JPS61167650A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Ｄｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167650A true JPS61167650A (ja) | 1986-07-29 |
Family
ID=11665593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP742885A Pending JPS61167650A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Ｄｌ−フエニルアラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61167650A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4966650A (ja) * | 1972-05-19 | 1974-06-27 | ||
| JPS505702A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-21 |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP742885A patent/JPS61167650A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4966650A (ja) * | 1972-05-19 | 1974-06-27 | ||
| JPS505702A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-21 |
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