JPS61163926A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS61163926A JPS61163926A JP491585A JP491585A JPS61163926A JP S61163926 A JPS61163926 A JP S61163926A JP 491585 A JP491585 A JP 491585A JP 491585 A JP491585 A JP 491585A JP S61163926 A JPS61163926 A JP S61163926A
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- Japan
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- epoxy resin
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- parts
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、耐熱性を損なうことなく耐水性および破断伸
びが改良され、さらに、航空機用−次槽造材として極め
て重要な特性の一つである歪エネルギー開放速度（Ｇｒ
ｅ）が非常に大きいエポキシ樹脂組成物に関する。
びが改良され、さらに、航空機用−次槽造材として極め
て重要な特性の一つである歪エネルギー開放速度（Ｇｒ
ｅ）が非常に大きいエポキシ樹脂組成物に関する。
最近、カーボン繊維に樹脂を含浸させ、硬化させること
により得られる複合材、いわゆるカーボン繊維強化プラ
スチックス（以下、ＣＦＲＰという）が航空機軽量化の
ため、−次槽造材等として広範囲に亘って使用されよう
としている。
により得られる複合材、いわゆるカーボン繊維強化プラ
スチックス（以下、ＣＦＲＰという）が航空機軽量化の
ため、−次槽造材等として広範囲に亘って使用されよう
としている。
従来、カーボン繊維含浸用樹脂としては、主としてエポ
キシ樹脂組成物が用いられており、特に耐熱性を目的と
する場合にはテトラグリシジルジアミノジフェニルメタ
ン（ＴＧＤＤＭ）のエポキシ樹脂に硬化剤としてジアミ
ノジフェニルネルホン（ＤＤＳ）およ’ＣＪ Ｂ Ｆ
３−モノエチルアミンコンプレックス（ＢＦ３ ＭＥ
Ａ）を加えてなるエポキシ樹脂組成物が広く用いられて
きた。しかし、このＴＧＤＤＭ／ＤＤＳ系のエポキシ樹
脂組成物は、優れた初期耐熱性およびカーボン繊維との
接着性を有するが、吸湿により耐熱性が著しく低下する
こ、とおよび極めて硬度が大きくかつ伸度が小さい等の
欠点がある。また、フェノール類を硬化剤として使用す
るエポキシ樹脂組成物も用いられており、これは比較的
耐水性は良好であるが伸度が小さくかつカーボン繊維と
の接着性にも問題があるなどの欠点がある。さらに、レ
ゾルシンを硬化剤として用いるエポキシ樹脂組成物が提
案されているが、これもまた硬度の大きな硬化物となる
ので伸度が小さいなどの欠点を有している。
キシ樹脂組成物が用いられており、特に耐熱性を目的と
する場合にはテトラグリシジルジアミノジフェニルメタ
ン（ＴＧＤＤＭ）のエポキシ樹脂に硬化剤としてジアミ
ノジフェニルネルホン（ＤＤＳ）およ’ＣＪ Ｂ Ｆ
３−モノエチルアミンコンプレックス（ＢＦ３ ＭＥ
Ａ）を加えてなるエポキシ樹脂組成物が広く用いられて
きた。しかし、このＴＧＤＤＭ／ＤＤＳ系のエポキシ樹
脂組成物は、優れた初期耐熱性およびカーボン繊維との
接着性を有するが、吸湿により耐熱性が著しく低下する
こ、とおよび極めて硬度が大きくかつ伸度が小さい等の
欠点がある。また、フェノール類を硬化剤として使用す
るエポキシ樹脂組成物も用いられており、これは比較的
耐水性は良好であるが伸度が小さくかつカーボン繊維と
の接着性にも問題があるなどの欠点がある。さらに、レ
ゾルシンを硬化剤として用いるエポキシ樹脂組成物が提
案されているが、これもまた硬度の大きな硬化物となる
ので伸度が小さいなどの欠点を有している。
このように、従来のエポキシ樹脂組成物は、高い耐熱性
および２％以上の伸度を必要とする等の航空機用−次槽
造材としての用途には満足的なものではない。
および２％以上の伸度を必要とする等の航空機用−次槽
造材としての用途には満足的なものではない。
本発明は、耐熱性、耐水性（特に吸湿後におけるガラス
転移点（Ｔｇ）の低下）、および破断時の伸度に優れ、
かつ、歪エネルギー開放速度（Ｇｔｃ）が大きい、高伸
度カーボン繊維の含浸用として好適なエポキシ樹脂組成
物を提供することを目的とする。
転移点（Ｔｇ）の低下）、および破断時の伸度に優れ、
かつ、歪エネルギー開放速度（Ｇｔｃ）が大きい、高伸
度カーボン繊維の含浸用として好適なエポキシ樹脂組成
物を提供することを目的とする。
〔発明の構成〕
このため、本発明は、ニトリルコンテントが１５〜２５
％であって分子量１ｏｏｏ〜２０００に少なくとも１ケ
の割合でＣＯＯＨ基を含む分子量４０００〜５０００の
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）
とエポキシ樹脂とを１／４〜１／１の重量比で反応させ
て得られるエポキシ化ＮＢＲプレポリマー１０〜４０重
量部、芳香族グリシジルアミンエポキシ９０〜５０重量
部、および前記エポキシ樹脂に対し０．５〜１．０当量
の芳香族ジアミンからなることを特徴とするエポキシ樹
脂組成物を要旨とするものである。
％であって分子量１ｏｏｏ〜２０００に少なくとも１ケ
の割合でＣＯＯＨ基を含む分子量４０００〜５０００の
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）
とエポキシ樹脂とを１／４〜１／１の重量比で反応させ
て得られるエポキシ化ＮＢＲプレポリマー１０〜４０重
量部、芳香族グリシジルアミンエポキシ９０〜５０重量
部、および前記エポキシ樹脂に対し０．５〜１．０当量
の芳香族ジアミンからなることを特徴とするエポキシ樹
脂組成物を要旨とするものである。
以下、本発明の構成について詳しく説明する。
本発明において用いるエポキシ化ＮＢＲプレポリマーは
、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（以下、
ＮＢＲという）とエポキシ樹脂とを１７４〜１／１の重
量比で反応、すなわちいわゆる予備反応させて得られる
ものであ６゜、。ＷＴｉＳ＆ｔ、＠ゆ、よ７□９゜え６
、よ＜ 、９＋１ ’えばＮＢＲとエポキシ樹脂
とを混合後、１５０℃の温度下に１時間程度攪拌しなが
ら反応させればよい。１ ／４〜１／１の重量比とした
のは、ＣＯＯＨ基よりもエポキシ基の数が若干多くなる
ようにして、プレポリマーの粘度の上昇を防ぎ、他の樹
脂と配合し易くするためである。
、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム（以下、
ＮＢＲという）とエポキシ樹脂とを１７４〜１／１の重
量比で反応、すなわちいわゆる予備反応させて得られる
ものであ６゜、。ＷＴｉＳ＆ｔ、＠ゆ、よ７□９゜え６
、よ＜ 、９＋１ ’えばＮＢＲとエポキシ樹脂
とを混合後、１５０℃の温度下に１時間程度攪拌しなが
ら反応させればよい。１ ／４〜１／１の重量比とした
のは、ＣＯＯＨ基よりもエポキシ基の数が若干多くなる
ようにして、プレポリマーの粘度の上昇を防ぎ、他の樹
脂と配合し易くするためである。
ここでＮＢＲは、ニトリルコンテントが１５〜２５％で
あって分子量１０００〜２０００に少な（とも１ケの割
合でｃｏｏｎ基を含む分子量４０００〜５０００のもの
である。ニトリルコンテントが１５％未満ではＮＢＲと
エポキシ樹脂との混合性がわるくなり、一方、ニトリル
コンテントが２５％を越えるとＮＢＲとエポキシ樹脂と
が相溶してしまい、最終的に得られるエポキシ樹脂組成
物の硬化時にＮＢＲがエポキシ樹脂中に微分散状に析出
してこなくなるので硬化後のエポキシ樹脂組成物が柔ら
かくなりすぎてしまうからである。また、分子量１００
０〜２０００に少なくとも１ケの割合でｃｏｏｎ基を含
まない場合には、ＮＢＲとエポキシ樹脂との結合性がわ
るくなり、最終的に得られるエポキシ樹脂組成物の硬化
後の強度が低下してしまうからである（ＮＢＲとエポキ
シ樹脂との結合はＣＯＯＨ基を介して行われる）。さら
に、分子量４０００〜５０００のものは、液状のためエ
ポキシ樹脂との混合に便利だからである。
あって分子量１０００〜２０００に少な（とも１ケの割
合でｃｏｏｎ基を含む分子量４０００〜５０００のもの
である。ニトリルコンテントが１５％未満ではＮＢＲと
エポキシ樹脂との混合性がわるくなり、一方、ニトリル
コンテントが２５％を越えるとＮＢＲとエポキシ樹脂と
が相溶してしまい、最終的に得られるエポキシ樹脂組成
物の硬化時にＮＢＲがエポキシ樹脂中に微分散状に析出
してこなくなるので硬化後のエポキシ樹脂組成物が柔ら
かくなりすぎてしまうからである。また、分子量１００
０〜２０００に少なくとも１ケの割合でｃｏｏｎ基を含
まない場合には、ＮＢＲとエポキシ樹脂との結合性がわ
るくなり、最終的に得られるエポキシ樹脂組成物の硬化
後の強度が低下してしまうからである（ＮＢＲとエポキ
シ樹脂との結合はＣＯＯＨ基を介して行われる）。さら
に、分子量４０００〜５０００のものは、液状のためエ
ポキシ樹脂との混合に便利だからである。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹
脂等いずれでもよいが、プレポリマーの融点や溶解性お
よび耐熱性を損なわないという観点から液状のビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹
脂等いずれでもよいが、プレポリマーの融点や溶解性お
よび耐熱性を損なわないという観点から液状のビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。
また、本発明においては、テトラグリシジルジアミノジ
フェニルメタン（ＴＧＤＤＭ） 、トリグリシジルｐ−
アミノフェノール等で代表される芳香族グリシジルアミ
ンエポキシを使用する。
フェニルメタン（ＴＧＤＤＭ） 、トリグリシジルｐ−
アミノフェノール等で代表される芳香族グリシジルアミ
ンエポキシを使用する。
さらに、本発明においては、下記式（１）で示される構
造のジアミノジフェニルスルホン（ＤＤＳ）、ジアミノ
ジフェニルメタン（ＤＤＭ）、ジクロロジアミノジフェ
ニルメタン（ＭＯＣＡ）等の芳香族ジアミンを用いるの
である。
造のジアミノジフェニルスルホン（ＤＤＳ）、ジアミノ
ジフェニルメタン（ＤＤＭ）、ジクロロジアミノジフェ
ニルメタン（ＭＯＣＡ）等の芳香族ジアミンを用いるの
である。
Ｒ，： ＣＨ，、Ｃ（ＣＨ３）２．５Ｏ２Ｒ２： Ｈ、
Ｃ１、Ｃ２Ｈ。
Ｃ１、Ｃ２Ｈ。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記エポキシ化ＮＢＲ
プレポリマーｌＯ〜４０重量部、上記芳香族グリシジル
アミンエポキシ９０〜５０重量部、および該エポキシ化
ＮＢＲプレポリマーを構成するエポキシ樹脂に対し０．
５〜１．０−当量の上記芳香族ジアミンからなるもので
ある。配合割合をこのように規定したのは、この範囲外
の場合には得られるエポキシ樹脂組成物の伸びが小さく
、耐水性、耐熱性等の点におりて劣ることになり、本発
明の目的を達し得なくなるからである。
プレポリマーｌＯ〜４０重量部、上記芳香族グリシジル
アミンエポキシ９０〜５０重量部、および該エポキシ化
ＮＢＲプレポリマーを構成するエポキシ樹脂に対し０．
５〜１．０−当量の上記芳香族ジアミンからなるもので
ある。配合割合をこのように規定したのは、この範囲外
の場合には得られるエポキシ樹脂組成物の伸びが小さく
、耐水性、耐熱性等の点におりて劣ることになり、本発
明の目的を達し得なくなるからである。
なお、このエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、ｌ
Ｏ％程度まで新たにエポキシ樹脂を添加してもよく、ま
た、硬化促進剤等を添加してもよい。
Ｏ％程度まで新たにエポキシ樹脂を添加してもよく、ま
た、硬化促進剤等を添加してもよい。
以上説明したように本発明のエポキシ樹脂組成物は、エ
ポキシ化ＮＢＲプレポリマーと芳香族グリシジルアミン
エポキシと芳香族ジアミンとからなるため、耐熱性を損
なうことなく耐水性および破断伸びを改良でき、さらに
、歪エネルギー開放速度（Ｇｔｃ）を向上できるから、
高伸度カーボン繊維の含浸用として好適であり、このた
め航空機の一次構造材等の用途に極めて有用である。
ポキシ化ＮＢＲプレポリマーと芳香族グリシジルアミン
エポキシと芳香族ジアミンとからなるため、耐熱性を損
なうことなく耐水性および破断伸びを改良でき、さらに
、歪エネルギー開放速度（Ｇｔｃ）を向上できるから、
高伸度カーボン繊維の含浸用として好適であり、このた
め航空機の一次構造材等の用途に極めて有用である。
以下に実施例および比較例を示して本発明の効果を具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１１
ＥＬＭ −４３４８０重量部
（住友化学製テトラグリシジル
ジアミノジフェニルメタン）
Ａ ＣＲ−１４１５１０重量部
にトリルコンテント２０％、
分子量１４００に１ケのＣＯＯＨ基を
有する分子量４０００〜５０００の
ＮＢＲ３５重量部を液状のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂
（エポキシ当量１９０ ） ６５重量
部とプレポリマー化したもの、
ＡＣＲｍ製）
Ｅｐｉｋｏｔｅ −１００１１０重量部（油化シェル製
ビスフェノール Ａ型エポキシ樹脂） ４．４’−ＤＤＳ ３６重量部（４，
４”−ジアミノジフェニル スルホン、ＥＬＭ−４３４およ びＡ ＣＲ−１４１５を構成するエ ポキシ樹脂に対し０．７５当量に 相当） Ｂ Ｆ ３− Ｍ Ｅ Ａ ０．５重量部
（Ｂ Ｆ ３−モノエチルアミン コンプレックス） 上記配合の樹脂組成物をカーボン繊維に含浸させて一方
向プリプレグを作成し、これを１８０℃、２時間硬化さ
せて樹脂組成物特性（Ｔｇ（オリジナル） 、Ｈｏｔ
Ｗｅｔ ｓ Ｉｔ＞ 、Ｇｔｃ ）およびＣＦＲＰ（
７）ＩＬＳＳ （層間せん断強度（ＡＳＴＭ Ｄ−２
３４４） ）を測定したＣＲＴ１２１ ℃、８０”Ｃ１
００ＲＨ％１４日後１２１ ｔ’で）。この結果を下記
表−１に示す。
ビスフェノール Ａ型エポキシ樹脂） ４．４’−ＤＤＳ ３６重量部（４，
４”−ジアミノジフェニル スルホン、ＥＬＭ−４３４およ びＡ ＣＲ−１４１５を構成するエ ポキシ樹脂に対し０．７５当量に 相当） Ｂ Ｆ ３− Ｍ Ｅ Ａ ０．５重量部
（Ｂ Ｆ ３−モノエチルアミン コンプレックス） 上記配合の樹脂組成物をカーボン繊維に含浸させて一方
向プリプレグを作成し、これを１８０℃、２時間硬化さ
せて樹脂組成物特性（Ｔｇ（オリジナル） 、Ｈｏｔ
Ｗｅｔ ｓ Ｉｔ＞ 、Ｇｔｃ ）およびＣＦＲＰ（
７）ＩＬＳＳ （層間せん断強度（ＡＳＴＭ Ｄ−２
３４４） ）を測定したＣＲＴ１２１ ℃、８０”Ｃ１
００ＲＨ％１４日後１２１ ｔ’で）。この結果を下記
表−１に示す。
実施例２
ＥＬＭ−４３４７０重量部
Ａ ＣＲ−１４１５２０重量部
Ｅ Ｓ ＣＮ −２２０Ｆ １０重量部（
住友化学製０−クレゾール ノボラックエポキシ） ４．４’ −Ｄ Ｄ ３ ３０重ｉｉ部
ＢＦ３−ＭＥＡ ｊ）、５重量部上記配合
の樹脂組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を
表−１に示す。
住友化学製０−クレゾール ノボラックエポキシ） ４．４’ −Ｄ Ｄ ３ ３０重ｉｉ部
ＢＦ３−ＭＥＡ ｊ）、５重量部上記配合
の樹脂組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を
表−１に示す。
実施例３
ＥＬＭ−４３４６０重量部
Ａ ＣＲ−１４１５４０重量部
４．４”−Ｄ Ｄ ３ ２８重量部ＢＦ
３−ＭＥＡ ０．５重量部上記配合の樹脂
組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を表−１
に示す。
３−ＭＥＡ ０．５重量部上記配合の樹脂
組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を表−１
に示す。
比較例Ｉ
ＥＬＭ−４３４８０重量部
Ｅｐｉｋｏｔｅ −１００１２０重量部４．４’−ＤＤ
３ ３６重量部ＢＦ３−ＭＥＡ
Ｏ，５重量部ＣＴＢＮ−１３００Ｘ１３
１０重量部（ビー・エフ・グツドリッチ 社製末端Ｃ００ＨＮ Ｂ Ｒ、分子 量３４００） 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験した。こ
の結果を表−１に示す。
３ ３６重量部ＢＦ３−ＭＥＡ
Ｏ，５重量部ＣＴＢＮ−１３００Ｘ１３
１０重量部（ビー・エフ・グツドリッチ 社製末端Ｃ００ＨＮ Ｂ Ｒ、分子 量３４００） 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験した。こ
の結果を表−１に示す。
比較例２
Ｅ Ｌ Ｍ −４３４１００重量部
４．４”−Ｄ Ｄ Ｓ ４０重量部Ｂ
Ｆ３−ＭＥＡ ０．５重量部上記配合の樹
脂組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を表−
１に示す。
Ｆ３−ＭＥＡ ０．５重量部上記配合の樹
脂組成物で実施例１と同様に試験した。この結果を表−
１に示す。
（本頁以下余白）
注）：
＊１８０℃１００％ＲＨ１４日後１２１℃で。
＊２ 三点曲げ試験時の表面の破断伸び。
＊３８０℃１００％ＲＨＴ日後１２１℃で。
上記表−１から明らかなように、本発明の樹脂組成物は
、従来のものに比し、樹脂組成物特性およびＩ ＬＳＳ
において優れていることが判る。
、従来のものに比し、樹脂組成物特性およびＩ ＬＳＳ
において優れていることが判る。
代理人 弁理士 小 川 信 −
野口賢照
斎下和彦
Claims (1)
- ニトリルコンテントが１５〜２５％であって分子量１０
００〜２０００に少なくとも１ケの割合でＣＯＯＨ基を
含む分子量４０００〜５０００のアクリロニトリル−ブ
タジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）とエポキシ樹脂とを１
／４〜１／１の重量比で反応させて得られるエポキシ化
ＮＢＲプレポリマー１０〜４０重量部、芳香族グリシジ
ルアミンエポキシ９０〜５０重量部、および前記エポキ
シ樹脂に対し０．５〜１．０当量の芳香族ジアミンから
なることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP491585A JPS61163926A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP491585A JPS61163926A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61163926A true JPS61163926A (ja) | 1986-07-24 |
Family
ID=11596924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP491585A Pending JPS61163926A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61163926A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02298572A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂接着剤組成物 |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP491585A patent/JPS61163926A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02298572A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-10 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂接着剤組成物 |
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