JPH0778138B2 - 繊維強化プリプレグ用樹脂組成物 - Google Patents
繊維強化プリプレグ用樹脂組成物Info
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- JPH0778138B2 JPH0778138B2 JP60281188A JP28118885A JPH0778138B2 JP H0778138 B2 JPH0778138 B2 JP H0778138B2 JP 60281188 A JP60281188 A JP 60281188A JP 28118885 A JP28118885 A JP 28118885A JP H0778138 B2 JPH0778138 B2 JP H0778138B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、先進複合材料として、強度、弾性率、さらに
はこれらを比重で除した、比強度、比弾性率の大なるこ
とを要求される構造体に用いられるプリプレグ用樹脂組
成物に関する。さらに詳しくは、成形時の樹脂の流動性
を最小限に押えつつ、プリプレグの粘着性と柔軟性を確
保し、なおかつ、充分な耐熱性を保持し物性のバランス
の優れた構造体を与えるプリプレグ用樹脂組成物に関す
る。
はこれらを比重で除した、比強度、比弾性率の大なるこ
とを要求される構造体に用いられるプリプレグ用樹脂組
成物に関する。さらに詳しくは、成形時の樹脂の流動性
を最小限に押えつつ、プリプレグの粘着性と柔軟性を確
保し、なおかつ、充分な耐熱性を保持し物性のバランス
の優れた構造体を与えるプリプレグ用樹脂組成物に関す
る。
［従来の技術］ 先進複合材料は、強化繊維と、マトリックスからなる不
均一材料であり、一般にプリプレグとよばれる中間基材
が成形材料として便利なため、マトリックス樹脂として
は、プリプレグとすることの容易なエポキシ樹脂が従来
から使用されている。マトリックス樹脂は、強化繊維の
機械的性能を複合材料の構造体として発現させるために
重要な役割を担っており、特に、耐熱性、耐水性、耐溶
剤性、非繊維軸方向の機械的強度といった物性は、マト
リックス樹脂の物性を顕著に反映する。従来から、特に
耐熱性を要求される構造体は、テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタンと、4,4′−ジアミノジフェニルス
ルホンを主成分とするエポキシ樹脂系が用いられてきて
いるが、この系は耐熱性が良好である半面、靱性に乏し
いため、耐衝撃性が劣るという欠点を有している。
均一材料であり、一般にプリプレグとよばれる中間基材
が成形材料として便利なため、マトリックス樹脂として
は、プリプレグとすることの容易なエポキシ樹脂が従来
から使用されている。マトリックス樹脂は、強化繊維の
機械的性能を複合材料の構造体として発現させるために
重要な役割を担っており、特に、耐熱性、耐水性、耐溶
剤性、非繊維軸方向の機械的強度といった物性は、マト
リックス樹脂の物性を顕著に反映する。従来から、特に
耐熱性を要求される構造体は、テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタンと、4,4′−ジアミノジフェニルス
ルホンを主成分とするエポキシ樹脂系が用いられてきて
いるが、この系は耐熱性が良好である半面、靱性に乏し
いため、耐衝撃性が劣るという欠点を有している。
マトリックス樹脂組成物として、3,3′−ジアミノジフ
ェニルスルホン（3,3′−DDS）を使用する例としては、
特公昭55-25217が公知である。また、特開昭58-134126
では、ジアミノジフェニルスルホン（DDS）を用いると
の記述がなされているが、実際に検討されているのは4,
4′−DDSであり、3,3′−DDSの有効性は何ら記述されて
いない。また、特公昭46-17067では4,4′−DDSが好まし
いとされている。一方、近年、靱性の改良のため種々の
ポリマーをエポキシ樹脂とブレンドすることによる改良
が試みられており靱性の改良がなされつつある。
ェニルスルホン（3,3′−DDS）を使用する例としては、
特公昭55-25217が公知である。また、特開昭58-134126
では、ジアミノジフェニルスルホン（DDS）を用いると
の記述がなされているが、実際に検討されているのは4,
4′−DDSであり、3,3′−DDSの有効性は何ら記述されて
いない。また、特公昭46-17067では4,4′−DDSが好まし
いとされている。一方、近年、靱性の改良のため種々の
ポリマーをエポキシ樹脂とブレンドすることによる改良
が試みられており靱性の改良がなされつつある。
［発明が解決しようとする問題点］ 以上のように、エポキシ樹脂は、主として熱可塑性樹脂
をブレンドすることで靱性の改良がなされつつあるが、
この手法を用いると室温で固い熱可塑性樹脂を大量に含
む場合には昇温時の粘度低下は抑えられるが、半面、室
温付近でのプリプレグの粘着性と柔軟性を損う問題があ
った。逆に、熱可塑性樹脂を少量だけ加える場合には、
昇温時の粘度低下を抑えることができずに特に大型品の
成形や、プレス成形が困難となつていた。そのため、エ
ポキシ樹脂組成物を、例えば、テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタンとより粘度の低いエポキシ希釈剤を
混合するなどしてこの問題を解消していたが、耐熱性を
損うため根本的な解決策とはならなかった。
をブレンドすることで靱性の改良がなされつつあるが、
この手法を用いると室温で固い熱可塑性樹脂を大量に含
む場合には昇温時の粘度低下は抑えられるが、半面、室
温付近でのプリプレグの粘着性と柔軟性を損う問題があ
った。逆に、熱可塑性樹脂を少量だけ加える場合には、
昇温時の粘度低下を抑えることができずに特に大型品の
成形や、プレス成形が困難となつていた。そのため、エ
ポキシ樹脂組成物を、例えば、テトラグリシジルジアミ
ノジフェニルメタンとより粘度の低いエポキシ希釈剤を
混合するなどしてこの問題を解消していたが、耐熱性を
損うため根本的な解決策とはならなかった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明におけるプリプレグ用樹脂組成物は、次の，
、を必須成分として含み、なおかつ昇温時の最低粘
度が、20ポイズ以上であることを特徴とするプリプレグ
用樹脂組成物である。
、を必須成分として含み、なおかつ昇温時の最低粘
度が、20ポイズ以上であることを特徴とするプリプレグ
用樹脂組成物である。
Ａ成分：エポキシ樹脂 Ｂ成分:3,3′−ジアミノジフェニルスルホン Ｃ成分：ガラス転移温度が、100℃以上の熱可塑性
樹脂 ただし、各成分は、重量で以下の関係式を満たす。
樹脂 ただし、各成分は、重量で以下の関係式を満たす。
本発明に用いられるエポキシ樹脂は、テトラグリシジル
ジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｍ−アミ
ノフェノール、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノー
ル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ブロム化エ
ポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ペンタエリスリトー
ル骨格を有するエポキシ樹脂等があげられる。これら
は、市販されているか、又は、容易に合成される。
ジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｍ−アミ
ノフェノール、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノー
ル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ブロム化エ
ポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ペンタエリスリトー
ル骨格を有するエポキシ樹脂等があげられる。これら
は、市販されているか、又は、容易に合成される。
上記のエポキシ樹脂はいずれも長所、短所を有するた
め、目的にあわせて配合することが可能である。
め、目的にあわせて配合することが可能である。
たとえば耐熱性を重視する場合には、耐熱性の高いテト
ラグリシジルジアミノジフェニルメタンの含量を高める
ことが好ましく、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニメタン 50〜80重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ 20〜50重量部 あるいは／またフェノールノボラック型エポキシ 計 100重量部 の組成が好ましい。
ラグリシジルジアミノジフェニルメタンの含量を高める
ことが好ましく、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニメタン 50〜80重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ 20〜50重量部 あるいは／またフェノールノボラック型エポキシ 計 100重量部 の組成が好ましい。
また、圧縮強度を重視する場合は、接着力が強く、硬化
物の弾性率が高いトリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ルやトリグリシジル−ｐ−アミノフェノールを加え、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン 40〜80重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ ０〜30重量部 あるいは／また フェノールノボラック型エポキシ ハ．トリグリシジル−ｍ−アミノフェノール あるいは／また 10〜40重量部トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール 計 100重量部 の組成が好ましい。
物の弾性率が高いトリグリシジル−ｍ−アミノフェノー
ルやトリグリシジル−ｐ−アミノフェノールを加え、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン 40〜80重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ ０〜30重量部 あるいは／また フェノールノボラック型エポキシ ハ．トリグリシジル−ｍ−アミノフェノール あるいは／また 10〜40重量部トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール 計 100重量部 の組成が好ましい。
また、繊維軸と垂直な方向の引張伸度を重視する場合に
は、破断伸度の高いビスフェノールＡ型、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ、あるいはこの両者よりはやや伸度は低
下するが、他のエポキシよりは良好なフェノールノボラ
ック型エポキシの含量を増やし、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン 10〜50重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ 30〜80重量部 あるいは／また フェノールノボラック型エポキシ ハ．トリグリシジル−ｍ−アミノフェノール あるいは／また ０〜30重量部トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール 計 100重量部 の組成が好ましい。
は、破断伸度の高いビスフェノールＡ型、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ、あるいはこの両者よりはやや伸度は低
下するが、他のエポキシよりは良好なフェノールノボラ
ック型エポキシの含量を増やし、 イ．テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン 10〜50重量部 ロ．ビスフェノールＡ型エポキシ あるいは／また ビスフェノールＦ型エポキシ 30〜80重量部 あるいは／また フェノールノボラック型エポキシ ハ．トリグリシジル−ｍ−アミノフェノール あるいは／また ０〜30重量部トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール 計 100重量部 の組成が好ましい。
特に、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタンの含
量を50重量部より低くすることは繊維軸と垂直な方向の
引張伸度を大きくすることに効果が大きい。
量を50重量部より低くすることは繊維軸と垂直な方向の
引張伸度を大きくすることに効果が大きい。
これらの樹脂ではさらにビスフェノールＡ型樹脂として
はエポキシ当量が195以下の低分子量タイプの樹脂が好
ましく、さらには純粋なジグリシジルビスフェノールＡ
に近いものほど好ましい。そのことにより、樹脂組成物
の粘着性を高くすることが出来る。
はエポキシ当量が195以下の低分子量タイプの樹脂が好
ましく、さらには純粋なジグリシジルビスフェノールＡ
に近いものほど好ましい。そのことにより、樹脂組成物
の粘着性を高くすることが出来る。
また同様な理由により、フェノールノボラック型エポキ
シとしては、低分子量タイプのエポキシ（例えば油化シ
ェルエポキシ（株）製エピコート152）が好ましい。
シとしては、低分子量タイプのエポキシ（例えば油化シ
ェルエポキシ（株）製エピコート152）が好ましい。
本発明に用いられるエポキシ硬化剤は、3,3′−DDSであ
る。広く用いられる4,4′−DDSではなく、その異性体を
用いるところに本発明の特徴がある。この3,3′−DDSは
4,4′−DDSに比較してエポキシ樹脂への溶解性が高く、
反応性が高いため昇温時の粘度低下を少なくし、最低粘
度を高く保つ効果があることが、本発明において確認さ
れた。反応を早める目的では、一般には硬化触媒が用い
られるが、この場合、プリプレグのライフを減少させた
り、物性を悪化させるとこが知られており、本発明で
は、そのような問題を回避することができる。
る。広く用いられる4,4′−DDSではなく、その異性体を
用いるところに本発明の特徴がある。この3,3′−DDSは
4,4′−DDSに比較してエポキシ樹脂への溶解性が高く、
反応性が高いため昇温時の粘度低下を少なくし、最低粘
度を高く保つ効果があることが、本発明において確認さ
れた。反応を早める目的では、一般には硬化触媒が用い
られるが、この場合、プリプレグのライフを減少させた
り、物性を悪化させるとこが知られており、本発明で
は、そのような問題を回避することができる。
3,3′−DDSは、これまでにも一部には、エポキシ硬化剤
として用いられてきたが、最低粘度の上昇を目的に検討
されたことはなく、本発明において、初めてその効果が
明らかにされるものである。
として用いられてきたが、最低粘度の上昇を目的に検討
されたことはなく、本発明において、初めてその効果が
明らかにされるものである。
硬化剤は、エポキシ基に対して、アミンの活性水素が、
モル比で1:0.5〜1.5であればよい。
モル比で1:0.5〜1.5であればよい。
本発明に用いる熱可塑性樹脂は、ガラス転移温度（Tg）
が100℃以上の熱可塑性樹脂である。さらに、耐熱性を
高めるため好ましくは、150℃以上であることが望まれ
る。主鎖中にSO2基を有するポリマーや、ポリアミドイ
ミド、ポリイミドは、特に好ましい。これら、熱可塑性
樹脂をエポキシ樹脂にブレンドする手法はすでに例えば
特公昭46-17067などにより公知である。
が100℃以上の熱可塑性樹脂である。さらに、耐熱性を
高めるため好ましくは、150℃以上であることが望まれ
る。主鎖中にSO2基を有するポリマーや、ポリアミドイ
ミド、ポリイミドは、特に好ましい。これら、熱可塑性
樹脂をエポキシ樹脂にブレンドする手法はすでに例えば
特公昭46-17067などにより公知である。
これら熱可塑性樹脂は、樹脂組成物が20ポイズ以上の最
低粘度を有するためには組成物全体に対して、10重量％
以上であることが必要である。
低粘度を有するためには組成物全体に対して、10重量％
以上であることが必要である。
粘度挙動は、コーンプレート式回転粘度計あるいは、Ｂ
型粘度計を用いて測定できる。昇温速度は、１〜４℃か
ら選択できる。
型粘度計を用いて測定できる。昇温速度は、１〜４℃か
ら選択できる。
以下、実施例によりさらに詳細に本発明を説明する。
［実施例］ 実施例１および、比較例1,2 表１に示される組成のエポキシ樹脂と熱可塑性樹脂を、
所定量秤量し、ニーダーにて150℃に加熱し均一混合さ
せる。その後、60℃に冷却し、所定量硬化剤を加え、完
全に均一になるように練り、室温まで冷却し、以下の検
討に用いた。以降は、実施例１、比較例1,2といった名
称は、表１の組成物を表現するものとする。
所定量秤量し、ニーダーにて150℃に加熱し均一混合さ
せる。その後、60℃に冷却し、所定量硬化剤を加え、完
全に均一になるように練り、室温まで冷却し、以下の検
討に用いた。以降は、実施例１、比較例1,2といった名
称は、表１の組成物を表現するものとする。
表１中の成分で、ELM434は住友化学工業（株）から、EP
152とEP828は油化シェルエポキシ（株）から、入手した
エポキシ樹脂である。3,3′−DDSは三井東圧ファイン
（株）から、また、4,4′−DDSは、住友化学工業（株）
から入手した。また、PESは三井東圧（株）から入手し
た、ビクトレックスPES5003Pである。
152とEP828は油化シェルエポキシ（株）から、入手した
エポキシ樹脂である。3,3′−DDSは三井東圧ファイン
（株）から、また、4,4′−DDSは、住友化学工業（株）
から入手した。また、PESは三井東圧（株）から入手し
た、ビクトレックスPES5003Pである。
粘度は、コーンプレート型粘度計を用いて、毎分1,5℃
の昇温速度で測定した。結果は表２に示した。実施例１
と比較例１の粘度曲線を第１図に示した。
の昇温速度で測定した。結果は表２に示した。実施例１
と比較例１の粘度曲線を第１図に示した。
ニーダーで作成した樹脂をシリコン離型剤を塗布した離
型紙に均一に押し広げ、炭素繊維クロスとして、トレカ
クロス♯7373（東レ（株）商標）を用いて先に作製した
離型紙上の樹脂を転写して、プリプレグとし、このプリ
プレグの品位を判定した。この時、プリプレグ中の樹脂
含量が41重量％となるように樹脂量を調整した。
型紙に均一に押し広げ、炭素繊維クロスとして、トレカ
クロス♯7373（東レ（株）商標）を用いて先に作製した
離型紙上の樹脂を転写して、プリプレグとし、このプリ
プレグの品位を判定した。この時、プリプレグ中の樹脂
含量が41重量％となるように樹脂量を調整した。
このプリプレグを４枚積層して、プレス成形機を用い
て、4kg/cm2の加圧下で、180℃×10分のフローテストを
行ない、その際の樹脂のフロー（しみ出した樹脂の割
合）を測定した。その結果を表２に示す。
て、4kg/cm2の加圧下で、180℃×10分のフローテストを
行ない、その際の樹脂のフロー（しみ出した樹脂の割
合）を測定した。その結果を表２に示す。
表２から、3,3′−DDSは、4,4′−DDSより反応性が大き
いため樹脂フローを少なくする効果があることがわか
る。また比較例１では、樹脂フローが大きいため、プレ
ス成形の際にプリプレグが動いてそのために炭素繊維の
配列が乱れた。実施例１と比較例２ではそのような乱れ
は、生じなかった。プリプレグの品位は３段階で表現し
たが、ポリエーテルスルホンを27重量部加えた比較例２
では、実用に足りるような品位を備えたプリプレグは得
られなかった。
いため樹脂フローを少なくする効果があることがわか
る。また比較例１では、樹脂フローが大きいため、プレ
ス成形の際にプリプレグが動いてそのために炭素繊維の
配列が乱れた。実施例１と比較例２ではそのような乱れ
は、生じなかった。プリプレグの品位は３段階で表現し
たが、ポリエーテルスルホンを27重量部加えた比較例２
では、実用に足りるような品位を備えたプリプレグは得
られなかった。
このように、3,3′−DDSを用いることによりプリプレグ
の品位を保ちながら、最低粘度が20ポイズ以上の樹脂フ
ローを充分に制御したエポキシ樹脂組成物を得ることが
できた。
の品位を保ちながら、最低粘度が20ポイズ以上の樹脂フ
ローを充分に制御したエポキシ樹脂組成物を得ることが
できた。
［発明の効果］ 本発明による樹脂組成物を用いることにより、 樹脂フローを小さくすることができ、大型品の成形
や、プレス成形を良好に行なうことができる。
や、プレス成形を良好に行なうことができる。
得られるプリプレグの品位が良好である。
第１図は実施例１および比較例１の樹脂組成物の粘度と
温度の関係を示すグラフである。本発明でいう昇温時の
最低粘度とは、かかるグラフにおける最低の粘度をい
う。
温度の関係を示すグラフである。本発明でいう昇温時の
最低粘度とは、かかるグラフにおける最低の粘度をい
う。
Claims (1)
- 【請求項１】次の，、を必須成分として含み、な
おかつ昇温時の最低粘度が、20ポイズ以上であることを
特徴とするプリプレグ用樹脂組成物。 Ａ成分：エポキシ樹脂 Ｂ成分:3,3′−ジアミノジフェニルスルホン Ｃ成分：ガラス転移温度が、100℃以上の熱可塑性
樹脂 ただし、各成分は、重量で以下の関係式を満たす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281188A JPH0778138B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 繊維強化プリプレグ用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60281188A JPH0778138B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 繊維強化プリプレグ用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62141039A JPS62141039A (ja) | 1987-06-24 |
| JPH0778138B2 true JPH0778138B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=17635569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60281188A Expired - Fee Related JPH0778138B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 繊維強化プリプレグ用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778138B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990006334A1 (en) * | 1987-06-02 | 1990-06-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US5053475A (en) * | 1988-11-30 | 1991-10-01 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| EP0745640B1 (en) * | 1994-12-02 | 2003-04-02 | Toray Industries, Inc. | Prepreg and fiber-reinforced composite material |
| WO2000039188A1 (fr) | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine epoxyde, preimpregne, et rouleau a base de resine renforcee avec des fibres de renforcement |
| JP2002363253A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| JP4553595B2 (ja) * | 2004-01-29 | 2010-09-29 | 株式会社有沢製作所 | プリプレグ用樹脂組成物およびこれを用いたプリプレグ |
| JP4821163B2 (ja) * | 2005-04-13 | 2011-11-24 | 横浜ゴム株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5525217A (en) * | 1978-08-11 | 1980-02-22 | Toshiba Corp | Automatic equalizing system |
| EP0108476A1 (en) * | 1982-09-15 | 1984-05-16 | The British Petroleum Company p.l.c. | Epoxy resin composition |
| JPS6092362A (ja) * | 1983-10-26 | 1985-05-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 繊維含有樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-12-16 JP JP60281188A patent/JPH0778138B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62141039A (ja) | 1987-06-24 |
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