JPS61161260A - ２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法 - Google Patents
２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法Info
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- JPS61161260A JPS61161260A JP60003655A JP365585A JPS61161260A JP S61161260 A JPS61161260 A JP S61161260A JP 60003655 A JP60003655 A JP 60003655A JP 365585 A JP365585 A JP 365585A JP S61161260 A JPS61161260 A JP S61161260A
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- carboxylmethylthio
- isoindole
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- chlorophenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−（８−カルボキシルメチルチオ−４−ク
ロロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イソインドール−１，８−ジオン（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法に関するものである。
ロロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イソインドール−１，８−ジオン（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法に関するものである。
本発明化合物を、一般式
％式％［］
［式中、Ｒは低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級シクロアルキル基を表わす。］で示されるアルコ
ール類と反応させることによって製造することができる
一般式 ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるテ
トラヒドロフタルイミド誌導体は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、イネ等の主要作物に対して問題となる薬害
を示さず、且つ１多くの雑草に対して充分な除草効力を
有する（特願昭５８−１６０８５５号）。
は低級シクロアルキル基を表わす。］で示されるアルコ
ール類と反応させることによって製造することができる
一般式 ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるテ
トラヒドロフタルイミド誌導体は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、イネ等の主要作物に対して問題となる薬害
を示さず、且つ１多くの雑草に対して充分な除草効力を
有する（特願昭５８−１６０８５５号）。
本発明化合物は、標準的には、５−アミノ−２−クロロ
フェニルチオ酢酸と、これに対して１、Ｏ〜１．１当量
の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを、
酢酸、プロピオン酸、酪酸等の溶媒中、１００″Ｃ〜溶
媒の沸点で、２時間〜ｌＯ時間、好ましくは８時間〜６
時間反応させることによって製造することができる。
フェニルチオ酢酸と、これに対して１、Ｏ〜１．１当量
の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを、
酢酸、プロピオン酸、酪酸等の溶媒中、１００″Ｃ〜溶
媒の沸点で、２時間〜ｌＯ時間、好ましくは８時間〜６
時間反応させることによって製造することができる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、生じた結晶をＰ
別するかまたは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等
の操作により、精製することによって、目的の本発明化
合物を得ることができる。
別するかまたは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等
の操作により、精製することによって、目的の本発明化
合物を得ることができる。
なお、原料化合物である５−アミノ−２−クロロフェニ
ルチオ酢酸は、以下の方法により製造することができる
。すなわち、２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニ
ルクロリドと、これに対して６〜２０当量、好ましくは
６〜１２当量の塩化第一錫、亜鉛等の金属還元剤とを、
溶媒中、４０″Ｃ〜１０５”Ｃ，好ましくは８０″Ｃ〜
１０５°Ｃで、瞬時〜１０時間反応させることによって
５−アミノ−２−クロロベンゼンチオールを製造するこ
とができる。ｍ媒としては、塩化第一錫の場合は塩酸、
亜鉛の場合は塩酸もしくは希塩酸があげられる。
ルチオ酢酸は、以下の方法により製造することができる
。すなわち、２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニ
ルクロリドと、これに対して６〜２０当量、好ましくは
６〜１２当量の塩化第一錫、亜鉛等の金属還元剤とを、
溶媒中、４０″Ｃ〜１０５”Ｃ，好ましくは８０″Ｃ〜
１０５°Ｃで、瞬時〜１０時間反応させることによって
５−アミノ−２−クロロベンゼンチオールを製造するこ
とができる。ｍ媒としては、塩化第一錫の場合は塩酸、
亜鉛の場合は塩酸もしくは希塩酸があげられる。
次いで、得られた５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ
ールと一般式 ％式％］ し式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
す。〕 で示される八日酢酸とを、溶媒中、塩基の存在下、Ｏ−
Ｃ〜１００−Ｃ，好ましくは室温（２０−Ｃ）〜６０′
Ｃで、瞬時〜５時間反応させ、次いで濃塩酸等にて酸性
にすることによって５−アミノ−２−クロロフェニルチ
オ酢酸を製造することができる。
ールと一般式 ％式％］ し式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
す。〕 で示される八日酢酸とを、溶媒中、塩基の存在下、Ｏ−
Ｃ〜１００−Ｃ，好ましくは室温（２０−Ｃ）〜６０′
Ｃで、瞬時〜５時間反応させ、次いで濃塩酸等にて酸性
にすることによって５−アミノ−２−クロロフェニルチ
オ酢酸を製造することができる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム、水素化すトリウム等があげられる。
酸カリウム、水素化すトリウム等があげられる。
溶媒としては、水、Ｎ’ 、 Ｎ−ジメチルポルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
但し、塩基として、水素化ナトリウムを用いる場合には
、水は用いない。
、水は用いない。
この反応に供される試剤の量は、５−アミノ−２−クロ
ロベンゼンチオール１当量に対して、ハーロ酢酸［１１
１］は１．０〜２．０当量、塩基は２〜５当量である。
ロベンゼンチオール１当量に対して、ハーロ酢酸［１１
１］は１．０〜２．０当量、塩基は２〜５当量である。
なお、原料化合物である２−クロロ−５−二トロベンゼ
ンスルホニルクロリドハ、Ｐ、 Ｆｉｓｃｈｅｒ。
ンスルホニルクロリドハ、Ｐ、 Ｆｉｓｃｈｅｒ。
ｆ３ｅｒ、、 ２４ ３１９４（１８９１） に記載
されている公知化合物である。
されている公知化合物である。
次に、本発明を製造例および参考例でさらに詳しく説明
する。
する。
製造例
５−アミノ−２−クロロフェニルチオ酢酸１１．０ｇ、
８，４．’５，６−テトラヒドロフタル酸無水物８，６
ｙとを酢酸４４＋＋＋ｅ、に懸濁させ、５時間加熱還流
した。反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽ゝ 出液を水洗、乾燥、濃縮し、２−（
３−カルホキシルメチルチオ−４−クロロフゴニル）−
４，５，６，７−チトラヒドロー２ Ｈ−イソインドー
ル−１，８−ジオン３，７ｙを得た。
８，４．’５，６−テトラヒドロフタル酸無水物８，６
ｙとを酢酸４４＋＋＋ｅ、に懸濁させ、５時間加熱還流
した。反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽ゝ 出液を水洗、乾燥、濃縮し、２−（
３−カルホキシルメチルチオ−４−クロロフゴニル）−
４，５，６，７−チトラヒドロー２ Ｈ−イソインドー
ル−１，８−ジオン３，７ｙを得た。
ｍ、Ｉ）、１６２〜１ ６ ８ ”Ｃ
参考例１
無水塩化第一錫１６ ］、 ｆ／を濃塩酸１６０ ｍｅ
。
。
に溶かし、０”Ｃで徐々に２−クロロ−５−二トロベン
ゼンスルホニルクロリドｓ４ｙを加えた。その後、昇温
し、１００”Ｃで１５分間加熱した。反応混合物が冷え
てがら濃塩酸２４Ｑｍ／！を加え、析出した結晶を戸数
した。
ゼンスルホニルクロリドｓ４ｙを加えた。その後、昇温
し、１００”Ｃで１５分間加熱した。反応混合物が冷え
てがら濃塩酸２４Ｑｍ／！を加え、析出した結晶を戸数
した。
この結晶を重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を乾燥、＃縮し、５−アミノ−２−クロロベンゼン
チオール２１ｆｆｚ得た。
出液を乾燥、＃縮し、５−アミノ−２−クロロベンゼン
チオール２１ｆｆｚ得た。
参考例２
５−アミノ−２−クロロベンゼンチオール１８・ｏｙ、
ｉｏ％水酸化ナトリウム水溶液８７ｍ１！、ブ。お酢酸
１２．１ ｆｌを懸濁。□１．。 ゛Ｃで１時間加
熱した。反応混合物が冷えてから濃塩酸でＩ） Ｈ＝
４とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、濃縮し
、残渣をエーテルより結晶させ、５−アミノ−２−クロ
ロフェニルチオ酢酸１１．０ｙを得た。
ｉｏ％水酸化ナトリウム水溶液８７ｍ１！、ブ。お酢酸
１２．１ ｆｌを懸濁。□１．。 ゛Ｃで１時間加
熱した。反応混合物が冷えてから濃塩酸でＩ） Ｈ＝
４とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、濃縮し
、残渣をエーテルより結晶させ、５−アミノ−２−クロ
ロフェニルチオ酢酸１１．０ｙを得た。
ｍ、ｐ、 １５２〜１５４°Ｃ
（７完）
６、補正の内容
手続補正書
昭和ｔ６年３月２！日
１、事件の表示
昭和６０年 特許願第 ３６５５ 号
２、発明の名称
２−（８−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフェニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオンおよびぞの製造法３、 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地［ｂＳ、Ｎｆ
４２．ＳＨＪとあるのを「ｂ ｒ 、 Ｎｌ２゜ＳＨＪ
に訂正する。
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオンおよびぞの製造法３、 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地［ｂＳ、Ｎｆ
４２．ＳＨＪとあるのを「ｂ ｒ 、 Ｎｌ２゜ＳＨＪ
に訂正する。
以 上
（２完）
Claims (2)
- （１）２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロ
フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１，３−ジオン。 - （２）５−アミノ−２−クロロフェニルチオ酢酸と３，
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させ
ることを特徴とする２− （３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフェニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドー
ル−１，３−ジオンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60003655A JPS61161260A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法 |
| US06/817,667 US4902832A (en) | 1983-08-31 | 1986-01-10 | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60003655A JPS61161260A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161260A true JPS61161260A (ja) | 1986-07-21 |
Family
ID=11563482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60003655A Pending JPS61161260A (ja) | 1983-08-31 | 1985-01-11 | ２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161260A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1985
- 1985-01-11 JP JP60003655A patent/JPS61161260A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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