JPS61151529A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS61151529A JPS61151529A JP27322884A JP27322884A JPS61151529A JP S61151529 A JPS61151529 A JP S61151529A JP 27322884 A JP27322884 A JP 27322884A JP 27322884 A JP27322884 A JP 27322884A JP S61151529 A JPS61151529 A JP S61151529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- copolymer
- titled composition
- azido
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は微細パターン形成に用いる感光性組成物に係り
、さらには３３Ｑｎｍ〜４５Ｑｎｍ の波長の。
、さらには３３Ｑｎｍ〜４５Ｑｎｍ の波長の。
光を用いた縮小投影露光法による微細パターンの形成に
適した感光性組成物に関する。
適した感光性組成物に関する。
近年各種半導体装置の高密度化、高集積化にともない０
．５μｍ〜１．０μｍ程度の微細パターンを高い位置精
度で容易に形成できる方法が種々検討され右・“）。
．５μｍ〜１．０μｍ程度の微細パターンを高い位置精
度で容易に形成できる方法が種々検討され右・“）。
て体札この中の１つとして縮小投影露光技術が検討され
ている。しかしながらこの縮小投影露光においては単色
光の光源を利用するためｉこ、感光性組成物層が形成さ
れた基板からの反射光による影響をうけあるいはそれに
よる定在波の影響をうけて断面が波状なるなど鮮鋭な像
を形づくることがむずかしく微細パターンの正確な形成
は困難であった。また、特開昭５８−２０２４３８号公
報にはおよそ３００ｎｍ〜３８Ｑｎｍの波長の光を用い
てアジド化合物を感光剤として含むフォトレジストによ
る微細パターンの形成方法が開示されている。
ている。しかしながらこの縮小投影露光においては単色
光の光源を利用するためｉこ、感光性組成物層が形成さ
れた基板からの反射光による影響をうけあるいはそれに
よる定在波の影響をうけて断面が波状なるなど鮮鋭な像
を形づくることがむずかしく微細パターンの正確な形成
は困難であった。また、特開昭５８−２０２４３８号公
報にはおよそ３００ｎｍ〜３８Ｑｎｍの波長の光を用い
てアジド化合物を感光剤として含むフォトレジストによ
る微細パターンの形成方法が開示されている。
しかしながらそこでは今だ一般に用いられていないｉ線
（３５６１ｍ）を多用したフォトレジストの開示であり
、現在すでに用いられているｇ線（４３６ｎｍ）を利用
した縮小投影露光法に用いることはできなかった。
（３５６１ｍ）を多用したフォトレジストの開示であり
、現在すでに用いられているｇ線（４３６ｎｍ）を利用
した縮小投影露光法に用いることはできなかった。
本発明はこのような欠点に対してなされたもので、特に
ｇ線（４３６ｎｍ） を中心とした３８Ｑｎｍ〜４５
Ｑｎｍの範囲の波長の光を用いた縮小投影露光法に利用
した場合、感度及び解像度が高く、反射光、定在波の影
響をうけにくく、これにより急峻な断面形状の像を形成
することが可能な感光性組成物を提供することを目的と
する。
ｇ線（４３６ｎｍ） を中心とした３８Ｑｎｍ〜４５
Ｑｎｍの範囲の波長の光を用いた縮小投影露光法に利用
した場合、感度及び解像度が高く、反射光、定在波の影
響をうけにくく、これにより急峻な断面形状の像を形成
することが可能な感光性組成物を提供することを目的と
する。
本発明は、フェノール骨格を有するアルカリ可溶のポリ
マーまたはコポリマーの少くとも一方と、下記の一般式
で表わされるアジド化合物とからなることを特徴とする
感光性組成物。
マーまたはコポリマーの少くとも一方と、下記の一般式
で表わされるアジド化合物とからなることを特徴とする
感光性組成物。
Ｒ，Ｒ。
（但し、Ｒ，、Ｒ１は水素、アルキル基、アリール基、
アルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル
基、アルコキシアルキル基からなる群より選ばれＲ１と
鳥は同一なものでもよい。
アルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル
基、アルコキシアルキル基からなる群より選ばれＲ１と
鳥は同一なものでもよい。
Ｒ３，Ｒ４、Ｒ１，、馬は水素、アルキル基、アリール
基、アルアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハ
ロゲンからなる群より選ばれ同一なものを複数用いても
良い。） である。この一般式で表わされるアジド化合物としては
例えば４−アジド−４’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−α
−シアノスチルベン、４−アジド−４１−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミン−α−シアメスチルベン。
基、アルアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハ
ロゲンからなる群より選ばれ同一なものを複数用いても
良い。） である。この一般式で表わされるアジド化合物としては
例えば４−アジド−４’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−α
−シアノスチルベン、４−アジド−４１−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミン−α−シアメスチルベン。
４−アジド−４１−Ｎ、Ｎ−シフチルアミノ−α−シア
ノスチルベン、４−アジド−’＜＋ −Ｎ、Ｎ−ジドデ
シルアミノ−α−シアノスチルベン２．４−アジド−４
’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２′−メトキシ−α−シ
アノスチルベン、４−アジド−２１−メチル−４’−［
Ｎ−（２−エトキシエチル）＝Ｎ−エチルーアミノ〕−
α−シアノスチルベン、４−アジド−４’−（Ｎ−２−
シアノエチル−Ｎ−エチル−アミノ）−α−シアノスチ
ルベン等があげられる。
ノスチルベン、４−アジド−’＜＋ −Ｎ、Ｎ−ジドデ
シルアミノ−α−シアノスチルベン２．４−アジド−４
’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２′−メトキシ−α−シ
アノスチルベン、４−アジド−２１−メチル−４’−［
Ｎ−（２−エトキシエチル）＝Ｎ−エチルーアミノ〕−
α−シアノスチルベン、４−アジド−４’−（Ｎ−２−
シアノエチル−Ｎ−エチル−アミノ）−α−シアノスチ
ルベン等があげられる。
また、フェノール骨格を有するアルカリ可溶のポリマー
およびコポリマーは例えばフェノール類とホルマリンと
の縮合によって得られるノボラック樹脂があげられる。
およびコポリマーは例えばフェノール類とホルマリンと
の縮合によって得られるノボラック樹脂があげられる。
このフェノール類としては具体的には例えばフェノール
、０−クロロフェノール、■−クロロフェノール、Ｐ−
クロロフェノール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレゾール、
ビスフェノールＡ、４−クロロ−３−クレゾールなどが
あげられる。これらのうち１種もしくは２種以上のもの
とホルマリンを縮合させることによつ、て、上記のノボ
ラック樹脂が得られる。このような樹脂はノボランク樹
脂に限らずポリ（Ｐ−ビニルフェノール）、ポリ（Ｐ−
イソプロペニルフェノール）。
、０−クロロフェノール、■−クロロフェノール、Ｐ−
クロロフェノール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレゾール、
ビスフェノールＡ、４−クロロ−３−クレゾールなどが
あげられる。これらのうち１種もしくは２種以上のもの
とホルマリンを縮合させることによつ、て、上記のノボ
ラック樹脂が得られる。このような樹脂はノボランク樹
脂に限らずポリ（Ｐ−ビニルフェノール）、ポリ（Ｐ−
イソプロペニルフェノール）。
ポリ（ｍ−イソプロペニルフェノール）、Ｐ−ヒドロキ
シスチレンとメタクリル酸メチルとの共重合体、Ｐ−ヒ
ドロキシスチレンとアクリル酸メチルとの共重合体、Ｐ
−インプロペニルフェノールとアクリロントリルとの共
重合体、あるいはＰ−ヒドロキシスチレンとメタクリル
酸との共重合体など構造単位に芳香族とヒドロキシ化合
物を有する樹脂であればいかなるものでもよい。このよ
うなアジド化合物とフェノール骨格を有するアルカリ可
溶のポリマー及びコポリマーとを例えばシクロヘキサン
あるいはＮ−メチル−２−ピロリドンあるいはセロソル
ブ系またはそれらの混合物等の溶剤に溶かして本発明の
感光性組立物を調整する。
シスチレンとメタクリル酸メチルとの共重合体、Ｐ−ヒ
ドロキシスチレンとアクリル酸メチルとの共重合体、Ｐ
−インプロペニルフェノールとアクリロントリルとの共
重合体、あるいはＰ−ヒドロキシスチレンとメタクリル
酸との共重合体など構造単位に芳香族とヒドロキシ化合
物を有する樹脂であればいかなるものでもよい。このよ
うなアジド化合物とフェノール骨格を有するアルカリ可
溶のポリマー及びコポリマーとを例えばシクロヘキサン
あるいはＮ−メチル−２−ピロリドンあるいはセロソル
ブ系またはそれらの混合物等の溶剤に溶かして本発明の
感光性組立物を調整する。
そして、微細パターンを形成するにはこの感光性組立物
をシリコンウエノ１−などの被加工物に塗布してまず膜
厚０．８〜１．２μｍ程度のホトレジスト膜を形成させ
る。これを７０〜１８０℃において０．５〜１２０ｍ１
ｎ ホットプレートまたはオーブンで乾燥後マスクを使
用し、ｇ線（４３６ｎｍ） −こよる縮小投影露光を
行なう。次いで適当なアルカリ溶液により該レジストの
現像を行なったのち１００〜１８０℃で１〜５Ｑｍｉｎ
乾燥を行なうことにより所望のパターンを形成すること
ができる。
をシリコンウエノ１−などの被加工物に塗布してまず膜
厚０．８〜１．２μｍ程度のホトレジスト膜を形成させ
る。これを７０〜１８０℃において０．５〜１２０ｍ１
ｎ ホットプレートまたはオーブンで乾燥後マスクを使
用し、ｇ線（４３６ｎｍ） −こよる縮小投影露光を
行なう。次いで適当なアルカリ溶液により該レジストの
現像を行なったのち１００〜１８０℃で１〜５Ｑｍｉｎ
乾燥を行なうことにより所望のパターンを形成すること
ができる。
本発明に係る感光性組立物はその特性として３８０ｆ１
ｍ〜４５Ｑｎｍの波長の光の吸収性が非常に高いために
ｇ線（４３６ｆ１ｍ） による縮小投影露光法に用い
るのに適している。またこのように光の吸収性が高いの
で従来の感光性組成物のように基板からの反射光かある
いは単色光を用いる場合に特に問題となる定在波などの
発生も充分番こ防ぐことができる。そのために従来のよ
うに二重あるいは三重の構成を有する複雑な層を形成し
て反射光等を防ぐ必要等がなくなる。さらにはこの高い
光の吸収性のために塗布された感光性組成物の表面層の
みが充分に硬化しその下の下方層の硬化が不可能にする
。
ｍ〜４５Ｑｎｍの波長の光の吸収性が非常に高いために
ｇ線（４３６ｆ１ｍ） による縮小投影露光法に用い
るのに適している。またこのように光の吸収性が高いの
で従来の感光性組成物のように基板からの反射光かある
いは単色光を用いる場合に特に問題となる定在波などの
発生も充分番こ防ぐことができる。そのために従来のよ
うに二重あるいは三重の構成を有する複雑な層を形成し
て反射光等を防ぐ必要等がなくなる。さらにはこの高い
光の吸収性のために塗布された感光性組成物の表面層の
みが充分に硬化しその下の下方層の硬化が不可能にする
。
本発明の感光性組成物は波長が３８５ｎｍ〜４５０ｎｍ
の範囲の光に対する感度及び解像度が高く、またその波
長の光の吸収性が高いため反射光、定在波の発生が起こ
りにくい。これより本発明の感光性組成物を用いること
抽キ勢急峻な断面形状の像の形成がおこなえる。
の範囲の光に対する感度及び解像度が高く、またその波
長の光の吸収性が高いため反射光、定在波の発生が起こ
りにくい。これより本発明の感光性組成物を用いること
抽キ勢急峻な断面形状の像の形成がおこなえる。
実施例１
ポＵ （Ｐ−ビニルフェノール）〔丸善石油株式会社製
、商品名、マルゼン樹脂Ｍ〕を２５ｇ、および４−アジ
ド−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−α−シアノスチルベン３
．７５ｇを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７５ｇｊこ溶
解してフォトレジストを作製した。
、商品名、マルゼン樹脂Ｍ〕を２５ｇ、および４−アジ
ド−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−α−シアノスチルベン３
．７５ｇを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７５ｇｊこ溶
解してフォトレジストを作製した。
それをシリコンウェハー上にスピナーによって塗布しホ
ットプレート上で９０℃２分間乾燥させ１．２μｍの感
光塗膜を形成した。その後４３６ｎｍの単色光を用いた
ステッパーにより露光しテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイドのｉ、 ５ ％水溶液で４５秒間現像し
レジストパターンを形成した。これにより初期膜厚１．
２μｍを維持したまま１．０μｍ −ｉ、 ｏμｍのラ
イン＆スペースが解像された。
ットプレート上で９０℃２分間乾燥させ１．２μｍの感
光塗膜を形成した。その後４３６ｎｍの単色光を用いた
ステッパーにより露光しテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイドのｉ、 ５ ％水溶液で４５秒間現像し
レジストパターンを形成した。これにより初期膜厚１．
２μｍを維持したまま１．０μｍ −ｉ、 ｏμｍのラ
イン＆スペースが解像された。
朴■を使用して観察したところ形状はきわめて良好であ
った。
った。
実施例２
ポリ（Ｐ−ビニルフェノール）〔丸善石油株式会社製、
商品名、マルゼン樹脂Ｍ］２０ｇおよび４−アジド−２
′−メチル−４’−（Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ
−二チルーアミノ〕−α−シアノスチルベン６ｇをシク
ロへキサノン８０ｇに溶解して、フォトレジストを作製
した。シリコンウェハーはホットプレートで１５０℃ｌ
ｈｒ加熱した後、常温まで冷ましそれをＨＭＤ８（ヘキ
サメチルジシラザン）雰囲気中に３分間放置しておき、
その後そのシリコンウェハー上にスピナーｔこよってフ
ォトレジストを塗布し、ホットプレートで９０℃で２分
間乾燥させ１．２μｍの膜を形成した。その後４３５
ｎｍの単色光を用いたステッパーにより露光ＴＭＡＨ（
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド）の１．
８％水溶液で２０秒間現像しレジストパターンを形成し
た。これにより初期膜厚１．２μｍを維持したまま０．
７μｍ −Ｑ、７μｍのライン＆スペースが′湊像され
た。また８ｇＭで観察したところ断面が急峻なプロファ
イルのものが得られたことが判明した。
商品名、マルゼン樹脂Ｍ］２０ｇおよび４−アジド−２
′−メチル−４’−（Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ
−二チルーアミノ〕−α−シアノスチルベン６ｇをシク
ロへキサノン８０ｇに溶解して、フォトレジストを作製
した。シリコンウェハーはホットプレートで１５０℃ｌ
ｈｒ加熱した後、常温まで冷ましそれをＨＭＤ８（ヘキ
サメチルジシラザン）雰囲気中に３分間放置しておき、
その後そのシリコンウェハー上にスピナーｔこよってフ
ォトレジストを塗布し、ホットプレートで９０℃で２分
間乾燥させ１．２μｍの膜を形成した。その後４３５
ｎｍの単色光を用いたステッパーにより露光ＴＭＡＨ（
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド）の１．
８％水溶液で２０秒間現像しレジストパターンを形成し
た。これにより初期膜厚１．２μｍを維持したまま０．
７μｍ −Ｑ、７μｍのライン＆スペースが′湊像され
た。また８ｇＭで観察したところ断面が急峻なプロファ
イルのものが得られたことが判明した。
実施例３
ポリ（Ｐ−ビニルフェノール）２０ｇおよび４−アジド
−４’−（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−エチル−アミノ
）−α−シアノスチルベン４ｇをシクロヘキサノン８０
ｇに溶解してフォトレジストを作製した。実施例２と同
様にウェハー処理。
−４’−（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−エチル−アミノ
）−α−シアノスチルベン４ｇをシクロヘキサノン８０
ｇに溶解してフォトレジストを作製した。実施例２と同
様にウェハー処理。
塗布、露光を行ないＴＭＡＨ１，５％ 水溶液で４０秒
間現像したところとほぼ実施例２と同様の良好なパター
ンが得られた。
間現像したところとほぼ実施例２と同様の良好なパター
ンが得られた。
代理人 弁理士 則 近 憲 佑（ほか１名）手 続
補 正 書（自発） 昭和ｓｏ’！”９．−％ 日
補 正 書（自発） 昭和ｓｏ’！”９．−％ 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フェノール骨格を有するアルカリ可溶のポリマーまたは
コポリマーの少くとも一方と、下記の一般式で表わされ
るアジド化合物とからなることを特徴とする感光性組成
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、アルキル基、アリール
基、アルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノアル
キル基、アルコキシアルキル基からなる群より選ばれＲ
＿１とＲ＿２は同一なものでもよい。 Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は水素、アルキル基、
アリール基、アルアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、ハロゲンからなる群より選ばれ同一なものを複数
用いても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27322884A JPS61151529A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27322884A JPS61151529A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151529A true JPS61151529A (ja) | 1986-07-10 |
Family
ID=17524899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27322884A Pending JPS61151529A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151529A (ja) |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27322884A patent/JPS61151529A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6610465B2 (en) | Process for producing film forming resins for photoresist compositions | |
| TW567403B (en) | Negative-acting chemically amplified photoresist composition | |
| JPS62295044A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| US4596763A (en) | Positive photoresist processing with mid U-V range exposure | |
| KR0155990B1 (ko) | 근자외선 방사에 의해 고해상도를 나타내는 산 경화 광저항물에 있어서 선택된 광활성 조성물의 사용법 | |
| JPH0262544A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| KR950001004B1 (ko) | 방사선 감응성 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물 및 감광성 내식막을 제조하는 방법 | |
| JPS62227144A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH11265061A (ja) | 色素含有感光性耐食膜および方法ならびにこれを含む工業製品 | |
| EP0327991A2 (en) | Radiation sensitive recording material comprising a polysulfone barrier layer | |
| JPH02217855A (ja) | ネガ型電子線レジスト組成物 | |
| JPH01289947A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3765582B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト用の混合溶剤系 | |
| JPS61151529A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH012034A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JPS63286843A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| US5248585A (en) | Polyphosphazene binder resins for photoresists comprising as photosensitizers o-quinone diazide esters | |
| JPH05507563A (ja) | 非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上 | |
| JPH0379619A (ja) | ノボラック樹脂を含有するフォトレジスト | |
| JPH03158855A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPS63161443A (ja) | フオトレジスト組成物 | |
| JP3313012B2 (ja) | 感光性樹脂組成物のパターン加工方法 | |
| JP3066068B2 (ja) | 陽画フォトレジスト組成物 | |
| JPH0644149B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS63159839A (ja) | 新規なフオトレジスト組成物 |