JPS61139397A - Ｌ−セリンの製造法 - Google Patents
Ｌ−セリンの製造法Info
- Publication number
- JPS61139397A JPS61139397A JP26081284A JP26081284A JPS61139397A JP S61139397 A JPS61139397 A JP S61139397A JP 26081284 A JP26081284 A JP 26081284A JP 26081284 A JP26081284 A JP 26081284A JP S61139397 A JPS61139397 A JP S61139397A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- serine
- oxazolidone
- carboxylic acid
- mold
- reaction
- Prior art date
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はある種のバクテリアもしくはその培養物または
菌体抽出物の存在下に、ＤＬ−２−オキサソリトン−４
−カルボン酸よりＬ−セリンを製造する方法に関する。
菌体抽出物の存在下に、ＤＬ−２−オキサソリトン−４
−カルボン酸よりＬ−セリンを製造する方法に関する。
（従来技術と問題点）
Ｌ−セリンは輸液の一成分として医薬品に用いられ、ま
た化粧品、食品添加物としても使用されている。更に、
酵素法によるＬ−チロシン、Ｌ−システィン、Ｌ−トリ
プトファン、Ｌ−ドーパなどのアミノ酸の酵素的製造の
原料にも成り得る重要な物質である。
た化粧品、食品添加物としても使用されている。更に、
酵素法によるＬ−チロシン、Ｌ−システィン、Ｌ−トリ
プトファン、Ｌ−ドーパなどのアミノ酸の酵素的製造の
原料にも成り得る重要な物質である。
セリンは、その分子中に不斉炭素１個を保有するアミノ
酸であり、立体構造の相違によりＬ体および０体が存在
する。蛋白質の分解および発酵法で得られるセリンは通
常り体であり、合成法で得られるセリンは通常ＤＬ体で
ある。医薬および食品添加物として有用なセリンはＬ体
であり、Ｌ−システィン、Ｌ−チロシン、Ｌ−トリプト
ファンおよびＬ−ドーパ等のアミノ酸の製造原料に用い
るセリンはＬ体である。一方、Ｄ−セリンは、試薬以外
にはあまり利用されていない。
酸であり、立体構造の相違によりＬ体および０体が存在
する。蛋白質の分解および発酵法で得られるセリンは通
常り体であり、合成法で得られるセリンは通常ＤＬ体で
ある。医薬および食品添加物として有用なセリンはＬ体
であり、Ｌ−システィン、Ｌ−チロシン、Ｌ−トリプト
ファンおよびＬ−ドーパ等のアミノ酸の製造原料に用い
るセリンはＬ体である。一方、Ｄ−セリンは、試薬以外
にはあまり利用されていない。
発酵法によるＬ−セリンの製造法としては、グリセリン
酸、あるいはグリシンを基質とする方法が知られている
。
酸、あるいはグリシンを基質とする方法が知られている
。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者は、比較的入手が容易で経済的にも安価である
ＤＬ−２−才キサシリドン−４−カルボン酸を原料とし
、これから直接目的とするし−セリンを取得し得る方法
を開発すべく種々検討を重ねた結果、ある種の菌体およ
びその菌体からの抽出物を利用することによって、所期
の目的を達成し得ることを見出し、本発明の方法を完成
するに至った。
ＤＬ−２−才キサシリドン−４−カルボン酸を原料とし
、これから直接目的とするし−セリンを取得し得る方法
を開発すべく種々検討を重ねた結果、ある種の菌体およ
びその菌体からの抽出物を利用することによって、所期
の目的を達成し得ることを見出し、本発明の方法を完成
するに至った。
（発明の構成）
即ち本発明は、アグロバクテリウム・ラジオバクターま
たはサルシナ・マルギネータに属する菌もしくはその培
養物または菌体抽出物の存在下に、ＤＬ−２−才キサシ
リドン−４−カルボン酸を反応基質とすることを特徴と
する、Ｌ−セリンの製造法を提供せんとするものである
。
たはサルシナ・マルギネータに属する菌もしくはその培
養物または菌体抽出物の存在下に、ＤＬ−２−才キサシ
リドン−４−カルボン酸を反応基質とすることを特徴と
する、Ｌ−セリンの製造法を提供せんとするものである
。
以下に本発明の方法について更に詳しく説明する。
本発明の方法に於て用いられる菌の代表的なものを具体
的に示せば、例えばアグロバクテリウムφラジオバクタ
ーＩＡＭ １５２７、サルシナ・マルギネータＩＦ０３
０８８等が挙げられる。これらの菌はいずれも公知の菌
株であり、反応に供すべき形態としては、上記の菌を培
養した培養液をそのまま使用してもよく、また培養液か
ら分離した菌体または、分ｇｌ菌体を磨砕、超音波処理
、酵素消化等の方法で得た無細胞抽出液あるいは、これ
から、遠心分離、塩析、硫安分画等の方法で得た粗酵素
が利用可能である。もちろん、これらの固定化菌体、固
定化酵素でもよい。
的に示せば、例えばアグロバクテリウムφラジオバクタ
ーＩＡＭ １５２７、サルシナ・マルギネータＩＦ０３
０８８等が挙げられる。これらの菌はいずれも公知の菌
株であり、反応に供すべき形態としては、上記の菌を培
養した培養液をそのまま使用してもよく、また培養液か
ら分離した菌体または、分ｇｌ菌体を磨砕、超音波処理
、酵素消化等の方法で得た無細胞抽出液あるいは、これ
から、遠心分離、塩析、硫安分画等の方法で得た粗酵素
が利用可能である。もちろん、これらの固定化菌体、固
定化酵素でもよい。
上記、生産菌の培養としては通常の天然培地か合成培地
が用いられ、炭素源として、グルコース、シュークロー
ス、フラクトース、クエン酸。
が用いられ、炭素源として、グルコース、シュークロー
ス、フラクトース、クエン酸。
でん粉またはその加水分解液、稠密、酢酸、エタノール
等、窒素源として、アンモニア、填化アンモニウム 硫
酸アンモニウム、尿素あるいは、肉エキス、酵母エキス
、ペプトン、カゼイン加水分解物、大豆粕、コーンスチ
ーブリカー等また、無Ｘ塩類としてリン酸ｌカリウム、
リン酸２カリウ夙 ム、硫酸マグネシウム、填化ナトリウム、硫酸第１鉄、
硫酸マンガンおよび炭酸カルシウム等が使用できる。更
に必要に応じて上記以外の物質を添加使用し得ることは
勿論であり、また、誘導酵素の生産が必要な時は、その
菌の特性に従って培地中に特定の基質となる物質を添加
共存せしめることが必要である。
等、窒素源として、アンモニア、填化アンモニウム 硫
酸アンモニウム、尿素あるいは、肉エキス、酵母エキス
、ペプトン、カゼイン加水分解物、大豆粕、コーンスチ
ーブリカー等また、無Ｘ塩類としてリン酸ｌカリウム、
リン酸２カリウ夙 ム、硫酸マグネシウム、填化ナトリウム、硫酸第１鉄、
硫酸マンガンおよび炭酸カルシウム等が使用できる。更
に必要に応じて上記以外の物質を添加使用し得ることは
勿論であり、また、誘導酵素の生産が必要な時は、その
菌の特性に従って培地中に特定の基質となる物質を添加
共存せしめることが必要である。
培地条件は、上記の培地組成、添加物の必要性等と同様
に微生物の種類、特性に依り適宜定められるため必ずし
も一律には規定し得ないが、一般的な範囲を言えば温度
２０〜５０℃、ｐＨ５，０〜９．０、培養時間１０−１
２０時間程度が適当であり、振どう培養１通気培養ある
いは静置培養のいずれも実施可能である。
に微生物の種類、特性に依り適宜定められるため必ずし
も一律には規定し得ないが、一般的な範囲を言えば温度
２０〜５０℃、ｐＨ５，０〜９．０、培養時間１０−１
２０時間程度が適当であり、振どう培養１通気培養ある
いは静置培養のいずれも実施可能である。
本発明の方法によるＬ−セリンの製造の態様については
特に制限はないが、通常は前述の如き菌体もしくはその
培養物または菌体抽出物を含む反応液に反応基質として
β−クロロ−ＤＬ−アラニンより合成した。
特に制限はないが、通常は前述の如き菌体もしくはその
培養物または菌体抽出物を含む反応液に反応基質として
β−クロロ−ＤＬ−アラニンより合成した。
ＤＬ−２−オキサゾリドン−４−カルボン酸合成液また
は、それを濃縮乾固した粗ＤＬ−２−オキサゾリドンー
４−カルボン酸または精製ＤＬ−２−オキサゾリドン−
４−カルボン酸が、添加されて反応が進行する。
は、それを濃縮乾固した粗ＤＬ−２−オキサゾリドンー
４−カルボン酸または精製ＤＬ−２−オキサゾリドン−
４−カルボン酸が、添加されて反応が進行する。
基質濃度としては、０．１〜１０％程度が適当であり、
反応液のＰＨは５〜６に調節する０反応温度は１０〜６
０℃の範囲が適当である。
反応液のＰＨは５〜６に調節する０反応温度は１０〜６
０℃の範囲が適当である。
反応液中に生成したＬ−セリンの回収は、菌体または酵
素を除去後、公知のアミノ酸回収法である濃縮法、等電
点法、重金属による沈澱法またはイオン交換樹脂法のい
ずれも実施可能である。
素を除去後、公知のアミノ酸回収法である濃縮法、等電
点法、重金属による沈澱法またはイオン交換樹脂法のい
ずれも実施可能である。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明する。ただし１本発明は決してこれのみに限
定されるものではない。
体的に説明する。ただし１本発明は決してこれのみに限
定されるものではない。
実施例１
■培養
下記に示した培地５００ ｔａｎを含む２１容フラスコ
にあらかじめブイヨン培地にて前培養したアグロバクテ
リウム・ラジオバクターＪＡＮ ＋５２７を接種し、３
５℃にて２４時間振とう培養した。
にあらかじめブイヨン培地にて前培養したアグロバクテ
リウム・ラジオバクターＪＡＮ ＋５２７を接種し、３
５℃にて２４時間振とう培養した。
ＤＬ−２−オキサゾリドン−４−カルボン酸２ ｇ／
文 酵母エキス ｌ リン酸２カリウム ｌ ＭｇＳＯ４・ ？Ｈ２００，１ 硫安 ２ グルコース １０ 別減菌ｐＨ
７，０ このようにして得られた培養液ｔｉから１０．００Ｏｒ
ｐｍで遠心分離後、湿重量４．８ｇの菌体を得た。
文 酵母エキス ｌ リン酸２カリウム ｌ ＭｇＳＯ４・ ？Ｈ２００，１ 硫安 ２ グルコース １０ 別減菌ｐＨ
７，０ このようにして得られた培養液ｔｉから１０．００Ｏｒ
ｐｍで遠心分離後、湿重量４．８ｇの菌体を得た。
Ｃゆ菌体反応
このようにして得られた湿重量１０ｇの菌体に。
下記に示した組成の反応液ＨＬを加えて、３５℃。
ｐＨ７，０にて６時間反応を行なった後１反応液を７５
〜８０℃で５分゛間湯浴して反応を停止し１反応液を遠
心分離し、上澄のし一セリンの定量を行なったところ、
１．３ｇ／ｉのＬ−セリンが生成蓄積していた。
〜８０℃で５分゛間湯浴して反応を停止し１反応液を遠
心分離し、上澄のし一セリンの定量を行なったところ、
１．３ｇ／ｉのＬ−セリンが生成蓄積していた。
ＤＬ−２−オキサゾリドン−４−カルボン酸ｇ
１．０ Ｍリン酸カリウムバッファー （ｐＨ７，０）
００ａＭ 蒸留水 −」し１ 交 実施例２ ■無細胞抽出液の調製 実施例１のようにして得た。アグロバクテリウム・ラジ
オバクター（湿重量１０ｇ ）の菌体を０，１Ｍリン酸
カリウム八ツファー（ｐＨ７，０）５０ ｔｓｌに懸濁
し、 ５℃、１５分間、超音波処理により無細胞抽出液
を得た。
００ａＭ 蒸留水 −」し１ 交 実施例２ ■無細胞抽出液の調製 実施例１のようにして得た。アグロバクテリウム・ラジ
オバクター（湿重量１０ｇ ）の菌体を０，１Ｍリン酸
カリウム八ツファー（ｐＨ７，０）５０ ｔｓｌに懸濁
し、 ５℃、１５分間、超音波処理により無細胞抽出液
を得た。
■無細胞抽出液による反応
このようにしそ得られた５０膳文の無細胞抽出液に実施
例１と同様の反応液１ｆＬを加えＸ、３５°Ｃ１て ＰＨ７，０にて８時間反応を行なったところ、 １．Ｏ
ｇ／４１のＬ−セリンが生成蓄積した。
例１と同様の反応液１ｆＬを加えＸ、３５°Ｃ１て ＰＨ７，０にて８時間反応を行なったところ、 １．Ｏ
ｇ／４１のＬ−セリンが生成蓄積した。
実施例３
■ＤＬ−２−オキサゾリドンー４−カルボン酸合成液か
らの反応 実施例１のようにして得たアグロバクテリウム・ラジオ
バクター（湿重量１０ｇ ）の菌体を、β−クロロ−Ｄ
Ｌ−アラニンより合成したＤＬ−２〜オキサゾリドン−
４−カルボン酸合成液（ＤＬ−２−オキサゾリドン濃度
５％）を含む下記に示す反応液と３５℃、ｐＨ７，０に
て４時間反応したところ、 ０．５ｇ／ｆＬのＬ−セリ
ンが生成蓄積した。
らの反応 実施例１のようにして得たアグロバクテリウム・ラジオ
バクター（湿重量１０ｇ ）の菌体を、β−クロロ−Ｄ
Ｌ−アラニンより合成したＤＬ−２〜オキサゾリドン−
４−カルボン酸合成液（ＤＬ−２−オキサゾリドン濃度
５％）を含む下記に示す反応液と３５℃、ｐＨ７，０に
て４時間反応したところ、 ０．５ｇ／ｆＬのＬ−セリ
ンが生成蓄積した。
ＤＬ−２−オキサゾリドン−４−カルボン酸合成液
８Ｏ１１１文１．０ Ｍリン酸カリウムバッファー（
ｐＨ７，０）１００ ｔａ文 蒸留水 −残＝実施例４ 実施例１の■に示した培地５００ｍ文を含む２２容フラ
スコにあらかじめブイヨン培地にて前培養したサルシナ
会マルギネータＩＦ０３０８６を接種し、３５°Ｃにて
２４時時間上う培養すると、湿重量４．５８／文の菌体
を得た。
８Ｏ１１１文１．０ Ｍリン酸カリウムバッファー（
ｐＨ７，０）１００ ｔａ文 蒸留水 −残＝実施例４ 実施例１の■に示した培地５００ｍ文を含む２２容フラ
スコにあらかじめブイヨン培地にて前培養したサルシナ
会マルギネータＩＦ０３０８６を接種し、３５°Ｃにて
２４時時間上う培養すると、湿重量４．５８／文の菌体
を得た。
このようにして得られた湿重量１０ｇの菌体に実施例１
の■に示した組成の反応液１文を加えて。
の■に示した組成の反応液１文を加えて。
３５℃、ｐＨ７，０にて２時間反応を行った０反応終了
後反応液を７５〜８０℃で５分間湯浴して反応を停止し
１反応液を遠心分離し、上澄のＬ−セリンの定量を行っ
たところ、０．５ｇ／ｉのＬ−セリンが生成した。
後反応液を７５〜８０℃で５分間湯浴して反応を停止し
１反応液を遠心分離し、上澄のＬ−セリンの定量を行っ
たところ、０．５ｇ／ｉのＬ−セリンが生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アグロバクテリウム・ラジオバクターま たはサルシナ・マルギネータに属する菌も しくはその培養物または菌体抽出物の存在 下に、ＤＬ−２−オキサゾリドン−４−カ ルボン酸を反応基質とすることを特徴とす るＬ−セリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26081284A JPS61139397A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Ｌ−セリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26081284A JPS61139397A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Ｌ−セリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61139397A true JPS61139397A (ja) | 1986-06-26 |
Family
ID=17353094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26081284A Pending JPS61139397A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Ｌ−セリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61139397A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187525A2 (en) * | 1984-12-27 | 1986-07-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing L-serine |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP26081284A patent/JPS61139397A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187525A2 (en) * | 1984-12-27 | 1986-07-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing L-serine |
| US5036004A (en) * | 1984-12-27 | 1991-07-30 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing L-serine |
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