JPS582677B2 - Ｌ−セリンの製法 - Google Patents
Ｌ−セリンの製法Info
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- JPS582677B2 JPS582677B2 JP51014667A JP1466776A JPS582677B2 JP S582677 B2 JPS582677 B2 JP S582677B2 JP 51014667 A JP51014667 A JP 51014667A JP 1466776 A JP1466776 A JP 1466776A JP S582677 B2 JPS582677 B2 JP S582677B2
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- JP
- Japan
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- serine
- reaction
- glycine
- acid
- formaldehyde
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- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＬ−セリンの製法に関し、更に詳しくは微生物
の生産するし−セリントランスヒドロキシメチラーゼを
利用しでＬ−セリンを製造する方法に関する。
の生産するし−セリントランスヒドロキシメチラーゼを
利用しでＬ−セリンを製造する方法に関する。
Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラーゼ（Ｌ一セリン
テトラヒド口フオレート ５．１０−ヒドロキシメチ
ルトランスフエラーゼ゛、Ｅ．Ｃ．２．１ ． ２ ．
Ｉ． ）はグリシンとホルムアルデヒドからテトラヒ
ド口葉酸を補酵素としてＬ−セリンを生成せしめる酵素
、換言すればグリシンと５．１０−メチレンテトラヒド
口葉酸とからＬ−セリンを生成せしめる酵素である。
テトラヒド口フオレート ５．１０−ヒドロキシメチ
ルトランスフエラーゼ゛、Ｅ．Ｃ．２．１ ． ２ ．
Ｉ． ）はグリシンとホルムアルデヒドからテトラヒ
ド口葉酸を補酵素としてＬ−セリンを生成せしめる酵素
、換言すればグリシンと５．１０−メチレンテトラヒド
口葉酸とからＬ−セリンを生成せしめる酵素である。
この酵素は補乳動物、鳥類のものについては古くから知
られているが、微生物ではカビ、酵母、及びクロストリ
デイウム属、エセリシア属、サルモネラ属、シュードモ
ナス媚に属する細閑にその存在が知られているのみで、
この酵素を利用して著量のＬ−セリンを生成せしめたと
いう報告はない。
られているが、微生物ではカビ、酵母、及びクロストリ
デイウム属、エセリシア属、サルモネラ属、シュードモ
ナス媚に属する細閑にその存在が知られているのみで、
この酵素を利用して著量のＬ−セリンを生成せしめたと
いう報告はない。
尚、グリシンとホルムアルデヒドからＬ−セリンを生成
せしめる酵素として、−Ｂ己酵素以外にピリドキサール
リン酸を補酵素とするＬ−スレオニンアルドラーゼ（Ｌ
−スレオニンアセトアルデヒド・リアーゼ、Ｅ．Ｃ．４
．１．２．５）が知られている。
せしめる酵素として、−Ｂ己酵素以外にピリドキサール
リン酸を補酵素とするＬ−スレオニンアルドラーゼ（Ｌ
−スレオニンアセトアルデヒド・リアーゼ、Ｅ．Ｃ．４
．１．２．５）が知られている。
この酵素は種々の微生物に存在することが知られている
が、グリシンとホルムアルデヒドからＬ−セリンを生成
する活性は極端に低い。
が、グリシンとホルムアルデヒドからＬ−セリンを生成
する活性は極端に低い。
従って、酵素法によるＬ−セリンの製造法にＬ−スレオ
ニンアルドラーゼを用いることは有利でない。
ニンアルドラーゼを用いることは有利でない。
本発明者らは酵素法によるし−セリンの製造法について
鋭意研究を重ねた結果、プロテウス属に属する微生物が
Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラーゼを生成する能
力に優れており、かつ該微生物の培養液、生菌体もしく
は菌体処理物をグリシンと５，１０−メチレンテトラヒ
ド口葉酸もしくは反応牧中に５，１０−メチレンテトラ
ヒド口葉酸を生成せしめうる物質とに作用させることに
より、Ｌ−セリンが著量蓄積されることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
鋭意研究を重ねた結果、プロテウス属に属する微生物が
Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラーゼを生成する能
力に優れており、かつ該微生物の培養液、生菌体もしく
は菌体処理物をグリシンと５，１０−メチレンテトラヒ
ド口葉酸もしくは反応牧中に５，１０−メチレンテトラ
ヒド口葉酸を生成せしめうる物質とに作用させることに
より、Ｌ−セリンが著量蓄積されることを見い出し、本
発明を完成するに至った。
本発明に用いられるＬ一セリントランスヒドロキシメチ
ラーゼ生産能を有する微生物としては、例えばプロテウ
ム・ブルガリスＯＵＴ８２２６、プロテウス・ミラビリ
スＩＰ０３８４９などが好適に挙げらイ１る。
ラーゼ生産能を有する微生物としては、例えばプロテウ
ム・ブルガリスＯＵＴ８２２６、プロテウス・ミラビリ
スＩＰ０３８４９などが好適に挙げらイ１る。
これらの微生物を培養するための培地は、炭素源、窒素
源、無機物および必要により為の栄養物を程よく含有す
る培地であれば、合成培地、天然培地のいずれも使用で
きる。
源、無機物および必要により為の栄養物を程よく含有す
る培地であれば、合成培地、天然培地のいずれも使用で
きる。
培地に使用する炭素源としては、例えばグルコース、シ
ュクロース、デキスｌ− ＩＪンなどの炭水化物、酢酸
、フマール酸、クエン酸などの有機酸などが使用され、
その量は通常培地中０．１〜１０％程度が適当である。
ュクロース、デキスｌ− ＩＪンなどの炭水化物、酢酸
、フマール酸、クエン酸などの有機酸などが使用され、
その量は通常培地中０．１〜１０％程度が適当である。
窒素源としては、例えば塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、リン酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩
、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープリ
カー、脱脂大豆粕またはその消化物などの天然物窒素源
などが使用され、その量は通常無機アンモニウム塩につ
いては０．５〜２％程度が適当であり、天然物窒素源に
ついては０．５〜５％程度が適当である。
ニウム、リン酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩
、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープリ
カー、脱脂大豆粕またはその消化物などの天然物窒素源
などが使用され、その量は通常無機アンモニウム塩につ
いては０．５〜２％程度が適当であり、天然物窒素源に
ついては０．５〜５％程度が適当である。
無機物としでは、例えばリン酸第一カリウム、リン酸第
二カリウムなどのリン酸塩が０．５〜１％程度の量で使
用され、更に硫ぱマグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第
一鉄などが適宜使用される。
二カリウムなどのリン酸塩が０．５〜１％程度の量で使
用され、更に硫ぱマグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第
一鉄などが適宜使用される。
また使用微生物が生育のために他の栄養素を必要とする
場合には、当然その要求を満足させる栄養素を培地に添
加しなければならないが、この栄養素は窒素源として使
用される天然物中に含まれて添加される場合もある。
場合には、当然その要求を満足させる栄養素を培地に添
加しなければならないが、この栄養素は窒素源として使
用される天然物中に含まれて添加される場合もある。
尚、培地中にＬ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ
−グルタミン酸、グリシン、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−リジ
ン、Ｌ −フロリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−チロシン、
Ｌ−バリンなどのアミノ酸を単独で又は適宜組合せて０
．１〜１％程度添加すると、酵素活性が著るしく高めら
れる場合がある。
−グルタミン酸、グリシン、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−リジ
ン、Ｌ −フロリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−チロシン、
Ｌ−バリンなどのアミノ酸を単独で又は適宜組合せて０
．１〜１％程度添加すると、酵素活性が著るしく高めら
れる場合がある。
培養は振とう培養の如き好気的条件下、２５〜３７℃で
行なうのが好ましい。
行なうのが好ましい。
かくして得られる培養液、該培養液から遠心分離等によ
り採取した生菌体、或いは菌体処理物（例えば菌体磨砕
物、菌体の自己消化液、内体の超音波処理物、菌体抽出
液、該抽出液より得られた酵素区分）などを酵素標品と
して利用することができる。
り採取した生菌体、或いは菌体処理物（例えば菌体磨砕
物、菌体の自己消化液、内体の超音波処理物、菌体抽出
液、該抽出液より得られた酵素区分）などを酵素標品と
して利用することができる。
か＼る酵素標品をグリシンと５．１０−メチレンテトラ
ヒド口葉酸もしくは反応液中に５，１０−メチレンテト
ラヒド口葉酸を生成せしめうる物質とに作用させること
によりＬ−セリンが生成される。
ヒド口葉酸もしくは反応液中に５，１０−メチレンテト
ラヒド口葉酸を生成せしめうる物質とに作用させること
によりＬ−セリンが生成される。
本酵素反応を行なうにあたり、反応系に添加する物質は
、酵素標品の種類によって適宜選択される。
、酵素標品の種類によって適宜選択される。
例えば酵素標品として培養液や該培養液から分離した生
菌体を用いる場合、これらの酵素標品はＬ−セリントラ
ンスヒドロキシメチラーゼ活性以外に、通常ホルムアル
デヒドから５，１０−メチレンテトラヒド口葉酸を生成
せしめる能力、或いはグリシンからホルムアルデヒドを
経て５．１０−メチレンテトラヒド口葉酸を生成せしめ
る能力を有しているので、反応系に添加する物質はグリ
シンと５，１０−メチレンテトラヒド口葉酸との組合せ
、或いはグリシンとホルムアルデヒドとテトラヒド口葉
酸との組合せを用いる代りに、グリシンとホルムアルデ
ヒドとの組合せを用いてもよく、或いはグリシンのみを
単独で用いてもよい。
菌体を用いる場合、これらの酵素標品はＬ−セリントラ
ンスヒドロキシメチラーゼ活性以外に、通常ホルムアル
デヒドから５，１０−メチレンテトラヒド口葉酸を生成
せしめる能力、或いはグリシンからホルムアルデヒドを
経て５．１０−メチレンテトラヒド口葉酸を生成せしめ
る能力を有しているので、反応系に添加する物質はグリ
シンと５，１０−メチレンテトラヒド口葉酸との組合せ
、或いはグリシンとホルムアルデヒドとテトラヒド口葉
酸との組合せを用いる代りに、グリシンとホルムアルデ
ヒドとの組合せを用いてもよく、或いはグリシンのみを
単独で用いてもよい。
一方、酵素標品として菌体処理物を用いる場合、該酵素
標品は通常ホルムアルデヒドから５，１０−メチレンテ
トラヒド口葉酸を生成せしめる能力、或いはグリシンか
らホルムアルデヒドを経て５，１０−メチレンテトラヒ
ド口葉酸を生成せしめる能力を有していないか、或いは
有していても極めて弱いので、反応系に添加する物質は
グリシンと５．１０−メチレンテトラヒド口葉酸の組合
せ、或いはグリシンとホルムアルデヒドとテトラヒド口
葉酸の組合せを用いる必要がある。
標品は通常ホルムアルデヒドから５，１０−メチレンテ
トラヒド口葉酸を生成せしめる能力、或いはグリシンか
らホルムアルデヒドを経て５，１０−メチレンテトラヒ
ド口葉酸を生成せしめる能力を有していないか、或いは
有していても極めて弱いので、反応系に添加する物質は
グリシンと５．１０−メチレンテトラヒド口葉酸の組合
せ、或いはグリシンとホルムアルデヒドとテトラヒド口
葉酸の組合せを用いる必要がある。
グリシンの使用濃度は特に制限されないが、一般に１〜
１０％程度が好ましい。
１０％程度が好ましい。
またホルムアルデヒドを用いる場合その使用濃度は酵素
標品の種類によって著るしく異なるが、通常０．０１〜
１％程度が好ましい。
標品の種類によって著るしく異なるが、通常０．０１〜
１％程度が好ましい。
更にテトラヒド口葉酸を用いる場合、その使用濃度は０
．１〜１０ｍＭ程度が好ましい。
．１〜１０ｍＭ程度が好ましい。
本発明の酵素反応は、ｐＨ６〜９程度において、温度２
０〜５０℃程度で、静置、振とうもしくはかく拌下に行
なうのが好ましい。
０〜５０℃程度で、静置、振とうもしくはかく拌下に行
なうのが好ましい。
尚、反応系にピリドキサールリン酸を０．０１〜１ｍＭ
程度添加しておけば反応が高められることがある。
程度添加しておけば反応が高められることがある。
反応液中に生成したＬ−セリンの単離は、イオン交換樹
脂法の如き常法により行えばよい。
脂法の如き常法により行えばよい。
生成したし−セリンの確認はペーパークロマトグラム上
のニンヒドリン発色法により行なった。
のニンヒドリン発色法により行なった。
また定量はロイコノストック・メセンテロイ７’スＰ−
６０によるパイオアツセイ法により行なった。
６０によるパイオアツセイ法により行なった。
参考例 Ｉ
Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラーゼ活性の測定
下記第１表に示す微生物を後記実施例１と同様に培養し
た。
た。
培養液から菌体を集め、生理食塩水で２回洗浄した。
この閑体をｐｈ７．０の２Ｘ１０−３ＭＩＪン酸カリ緩
衝液にけん濁し、０℃で５分間超音波処理した。
衝液にけん濁し、０℃で５分間超音波処理した。
この処理液を遠心分＠（ｉｏ，ｏｏｏｇ、１０分間、０
℃）し、その上澄液を酵素標品とし、Ｋ．Ｇ．Ｓｃｒｉ
ｍｇｅｏｕｒ，Ｆ．Ｍ．Ｈｕｅｎｎｅｋｅｎｓの方法〔
メソッド・イン・エンザイモロジー，Ｖｏｌ．５，ｐ８
３８（１９６２）参照〕に準じてＬ−セリントランスヒ
ドロキシメチラーゼ活性を測定した。
℃）し、その上澄液を酵素標品とし、Ｋ．Ｇ．Ｓｃｒｉ
ｍｇｅｏｕｒ，Ｆ．Ｍ．Ｈｕｅｎｎｅｋｅｎｓの方法〔
メソッド・イン・エンザイモロジー，Ｖｏｌ．５，ｐ８
３８（１９６２）参照〕に準じてＬ−セリントランスヒ
ドロキシメチラーゼ活性を測定した。
１分間当り、ｌｎｍｏｌｅの基質（ホルムアルデヒド）
を減少せしめる活性を１単位としたところ、培養液１
ｒｎｌ当りの活性は下記第１表に示す通りであった。
を減少せしめる活性を１単位としたところ、培養液１
ｒｎｌ当りの活性は下記第１表に示す通りであった。
実施例 １
デキストリン２％、ベプトン２％、酵母エキス０．５％
、Ｌ−アスパラギン酸０．５％、Ｌ−プロリン０．５％
、ビオチン０．０００５％、塩化アンモニウム１％、リ
ン酸第一カリウム０．２５％、リン酸第二カリウム０．
４５％、硫酸マグネシウム・７水和物０．０５％、硫酸
マンガン・４〜６水和物ｏ．ｏｏｉ％、硫酸第一鉄・７
水和物０．０００１％の組成の培地（ｐＨ７．０ ）
１ ０ ０ｍｌを入れた５００１容坂口フラスコに、プ
ロテウス・ブルガリスＯＵＴ８２２６を一白金耳接種し
、３０℃にて１８時間振とう（ １ ４ ０ ｃｐｍ，
７ｃｒｆＬストローク）培養した。
、Ｌ−アスパラギン酸０．５％、Ｌ−プロリン０．５％
、ビオチン０．０００５％、塩化アンモニウム１％、リ
ン酸第一カリウム０．２５％、リン酸第二カリウム０．
４５％、硫酸マグネシウム・７水和物０．０５％、硫酸
マンガン・４〜６水和物ｏ．ｏｏｉ％、硫酸第一鉄・７
水和物０．０００１％の組成の培地（ｐＨ７．０ ）
１ ０ ０ｍｌを入れた５００１容坂口フラスコに、プ
ロテウス・ブルガリスＯＵＴ８２２６を一白金耳接種し
、３０℃にて１８時間振とう（ １ ４ ０ ｃｐｍ，
７ｃｒｆＬストローク）培養した。
培養液を遠心分離して菌体を集め、これをグリシン５Ｉ
およびホルムアルデヒドｌ．５１Ｉｌ９を含有する水溶
液１００ｍｌに添加し、３０℃にて４２時間振とうしな
がら反応を行なったところ、反応液中にＬ−セリンが３
１４ｍ９蓄積していた。
およびホルムアルデヒドｌ．５１Ｉｌ９を含有する水溶
液１００ｍｌに添加し、３０℃にて４２時間振とうしな
がら反応を行なったところ、反応液中にＬ−セリンが３
１４ｍ９蓄積していた。
菌体を除去し、ｐＨを塩酸にてｐＨ２．０とし、ダウエ
ックス（Ｄｏｗｅｘ）５０Ｘ８に導通した。
ックス（Ｄｏｗｅｘ）５０Ｘ８に導通した。
水および０．０２５Ｎ塩酸で充分力ラムを洗浄後、０．
２Ｎ塩酸で溶出したＬ−セリン区分を濃縮することによ
り、Ｌ−セリンの結晶２２３■を得た。
２Ｎ塩酸で溶出したＬ−セリン区分を濃縮することによ
り、Ｌ−セリンの結晶２２３■を得た。
実施例 ２
実施例１において、グリシンおよびホルムアルデヒドを
含有する水浴液の代りに、グリシン５ｇを含有する水溶
液１００ｍＡを用い、実施例１と同様に酵素反応させた
。
含有する水浴液の代りに、グリシン５ｇを含有する水溶
液１００ｍＡを用い、実施例１と同様に酵素反応させた
。
反応液中におけるＬ−セリン蓄積量は２２６■であった
。
。
実施例 ３
プロテウス・ミラビリスＩＦＯ３８４９を実施例１と同
様に培養した。
様に培養した。
培養ｉｌ１００ｍｌにグリシン３ｇおよびホルムアルデ
ヒド１５ｍ９を添加し、ｐＨを塩酸にて６．０に調整後
、３０℃にて４０時間振とうしながら反応させた。
ヒド１５ｍ９を添加し、ｐＨを塩酸にて６．０に調整後
、３０℃にて４０時間振とうしながら反応させた。
反応夜中におけるＬ一セリン蓄積量は１． ６ ５ ｍ
ｙ／ｒｎｌであった。
ｙ／ｒｎｌであった。
実施例 ４
プロテウス・プルガリスＯＵＴ８２２６を実施例１と同
様にして培養した。
様にして培養した。
培養液１００ｒＩＬｌより菌体を集め、ｐＨ ７． ０
の２ｍＭリン酸緩衝液２’Ｏｍｌにけん濁した。
の２ｍＭリン酸緩衝液２’Ｏｍｌにけん濁した。
このけん濁液を０℃にて１０Ｋｃで５分間超音波処理し
たのち、遠心分離（ １． ０．０００ｇ、１０分、０
℃）にてーヒ澄を得た。
たのち、遠心分離（ １． ０．０００ｇ、１０分、０
℃）にてーヒ澄を得た。
この上澄を酵素標品とし、下記組成の反応液を調製した
。
。
（反応液組成）
酵素標品 ＩＷＬｌテトラ
ヒド口葉酸（１０μｍｏｌｅＡＩｌｌ）１ｗＬＡホルム
アルデヒド（ ０．１ｍ ｍｏ ｌ ｅ／ｒｎｌ３）
１ ｒｎｌグリシン（ ２．５ｍ ｍｏ ｌ
ｅＡ／；） ｌ ｒｕｌピリドキサールリン酸
（１μｍｏ ｌ ｅ／ｒｕｌ ） Ｉ． ｍｌ．上
記反応液」ＯｒＩｌｌを３７℃にて２時間反応させたと
ころ、反応液中におけるＬ−セリン蓄積量は５．９ｍ９
であった。
ヒド口葉酸（１０μｍｏｌｅＡＩｌｌ）１ｗＬＡホルム
アルデヒド（ ０．１ｍ ｍｏ ｌ ｅ／ｒｎｌ３）
１ ｒｎｌグリシン（ ２．５ｍ ｍｏ ｌ
ｅＡ／；） ｌ ｒｕｌピリドキサールリン酸
（１μｍｏ ｌ ｅ／ｒｕｌ ） Ｉ． ｍｌ．上
記反応液」ＯｒＩｌｌを３７℃にて２時間反応させたと
ころ、反応液中におけるＬ−セリン蓄積量は５．９ｍ９
であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ プロテウス属に属しＬ−セリントランスヒドロキシ
メチラーゼ生産能を有する微生物の培養液、生閑体もし
くは国体処理物の存在下、グリシンと５，１０−メチレ
ンテトラヒド口葉酸とを反応させることを特徴とするＬ
−セリンの製法。 ２ ５，１．０−メチレンテトラヒド口葉酸が、該微
生物の培養液もしくは生田体によりホルムアルデヒドか
ら反応液中に生成せしめられたものである特許請求の範
囲第１項記載の製法。 ３ ５．１０−−メチレンテトラヒド口葉酸が、該微
生物の培養液もしくは生菌体によりグリシンから反応液
中に生成せしめられたものである特許請求の範囲第１項
記載の製法。 ４５．１０−メチレンテトラヒド口葉酸が、ホルムアル
デヒドとデトラヒドロ葉酸との反応により反応液中に生
成せしめられたものである特許請求の範囲第１項記載の
製法。 ５ 微生物が、Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラー
ゼ生産能を有するプロテウス・ブルガリスである特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載の製
法。 ６ 微生物が、Ｌ−セリントランスヒドロキシメチラー
ゼ生産能を有するプロテウス・ミラビリスである特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載の製
法。 Ｉ 反応をｐＦ｛ ６〜９、温度２０〜５０℃で行なう
判′許請求の範囲第１頂、第２項、第３項または第４項
記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51014667A JPS582677B2 (ja) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Ｌ−セリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51014667A JPS582677B2 (ja) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Ｌ−セリンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5299288A JPS5299288A (en) | 1977-08-19 |
| JPS582677B2 true JPS582677B2 (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=11867554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51014667A Expired JPS582677B2 (ja) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Ｌ−セリンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582677B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129574A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-06-17 | Honda Lock:Kk | 車輌用計器 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR79037B (ja) * | 1982-11-19 | 1984-10-02 | Genex Corp | |
| US4782021A (en) * | 1984-02-17 | 1988-11-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method of producing L-serine |
-
1976
- 1976-02-12 JP JP51014667A patent/JPS582677B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129574A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-06-17 | Honda Lock:Kk | 車輌用計器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5299288A (en) | 1977-08-19 |
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