JPS61134383A - グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法Info
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- JPS61134383A JPS61134383A JP25525884A JP25525884A JPS61134383A JP S61134383 A JPS61134383 A JP S61134383A JP 25525884 A JP25525884 A JP 25525884A JP 25525884 A JP25525884 A JP 25525884A JP S61134383 A JPS61134383 A JP S61134383A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法に
関するものでめる。更に詳しくは、保存安定性の良好な
グリシジル第４級アンモニウム塩を製造する方法に関す
るものである。グリシジル第４級アンモニウム塩は、で
ん粉、セルロース、ポリアミンなどの種々の化合物のカ
チオン化剤として利用できる。
関するものでめる。更に詳しくは、保存安定性の良好な
グリシジル第４級アンモニウム塩を製造する方法に関す
るものである。グリシジル第４級アンモニウム塩は、で
ん粉、セルロース、ポリアミンなどの種々の化合物のカ
チオン化剤として利用できる。
グリシジル第４級アンモニウム塩の製造方法としては、
これまでに、第３１Ｒアミンとエビハロヒドリンを、過
剰のエピハロヒドリン存在下もしくは非極性溶媒の存在
下で反応させる方法（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 Ｖｏｔ
５５ 、 Ａ ６ 、２０５９（１９７０）；米国特
許第３４７５４５８号公報】、あるいは、第３級アばン
に対して５．５倍モル以上のエピハロヒドリンを０−５
０℃の温度下で反応させる方法（特開昭５１−１９７１
０号公報〕壽が知られており、これらの方法により、グ
リシジル第４４Ｎアンモニウム塩は粉末状の形態で得ら
れる。このグリシジル第４級アンモニウム塩は、吸湿性
が強いため、粉末状のままよりも、これを水に溶解し、
水溶液の形で用いた方が取扱いが容易でめり、多くの場
合、水溶液の形で使用されている。
これまでに、第３１Ｒアミンとエビハロヒドリンを、過
剰のエピハロヒドリン存在下もしくは非極性溶媒の存在
下で反応させる方法（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 Ｖｏｔ
５５ 、 Ａ ６ 、２０５９（１９７０）；米国特
許第３４７５４５８号公報】、あるいは、第３級アばン
に対して５．５倍モル以上のエピハロヒドリンを０−５
０℃の温度下で反応させる方法（特開昭５１−１９７１
０号公報〕壽が知られており、これらの方法により、グ
リシジル第４４Ｎアンモニウム塩は粉末状の形態で得ら
れる。このグリシジル第４級アンモニウム塩は、吸湿性
が強いため、粉末状のままよりも、これを水に溶解し、
水溶液の形で用いた方が取扱いが容易でめり、多くの場
合、水溶液の形で使用されている。
また一方、グリシジル第４級アンモニウム塩水溶液を直
接得る方法としては、第３級アばンとエピハロヒドリン
を、過剰のエピハロヒドリン存在下もしくは不活性媒体
の存在下で反応せしめた後、水を添加してグリシジル第
４９アンモニウム塩を水層に抽出分離する方法（特開昭
５５−８９２７４公報）が提案されている。
接得る方法としては、第３級アばンとエピハロヒドリン
を、過剰のエピハロヒドリン存在下もしくは不活性媒体
の存在下で反応せしめた後、水を添加してグリシジル第
４９アンモニウム塩を水層に抽出分離する方法（特開昭
５５−８９２７４公報）が提案されている。
上記の方法により製造されたグリシジル第４級アンモニ
ウム塩は、粉末で保存する場合、吸湿により徐々にグリ
シジル基が加水分解を起こし、長期間の保存により純度
がしだいに低下する。特に、水溶液の形で保存する場合
には、グリシジル基の仄水分解゛による純度低下が著し
いという欠点を有している。このように通常の方法で製
造されたグリシジル第４級アンモニウム塩は、保存安定
性に問題があり、工業的な使用には適さず到底満足し得
るものとは言えない。
ウム塩は、粉末で保存する場合、吸湿により徐々にグリ
シジル基が加水分解を起こし、長期間の保存により純度
がしだいに低下する。特に、水溶液の形で保存する場合
には、グリシジル基の仄水分解゛による純度低下が著し
いという欠点を有している。このように通常の方法で製
造されたグリシジル第４級アンモニウム塩は、保存安定
性に問題があり、工業的な使用には適さず到底満足し得
るものとは言えない。
本発明者らは、グリシジル第４級アンモニウム塩が有す
る上記の欠点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、第３
級アミンとエビハロヒドリンとからグリシジル第４級ア
ンそニウム塩を製造する際に、１．５−シノー％キヒド
リンの存在下で該製造を行なうことにより、保存安定性
の良好なグリシジル第４．９アンモニウム塩を製造する
ことができることを見出し、本発明を完成するに到った
。
る上記の欠点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、第３
級アミンとエビハロヒドリンとからグリシジル第４級ア
ンそニウム塩を製造する際に、１．５−シノー％キヒド
リンの存在下で該製造を行なうことにより、保存安定性
の良好なグリシジル第４．９アンモニウム塩を製造する
ことができることを見出し、本発明を完成するに到った
。
すなわち、本発明は、第３級アミンとエビハロヒドリン
とから第４ＩＩＩＪアンモニウム塩を製造する際に、１
．３−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことｔ−
特徴とするグリシジル第４級アンモニラ塩の製造法を提
供するものである。
とから第４ＩＩＩＪアンモニウム塩を製造する際に、１
．３−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことｔ−
特徴とするグリシジル第４級アンモニラ塩の製造法を提
供するものである。
一般に、第３級アくンとエピハロヒドリンとを反応させ
た場合、次式（１３で示されるように夏 グリシジル第４級アンモニウム塩が得られるが、このも
の以外に、反応系中の水分に−って次式（１）で示され
る副反応 Ｒｓ ＯＨ （式（１３、（ｍｌのＲ１，Ｒ２，Ｒ，はアルキル基、
Ｘはハロゲン原子−を表わす〕 が起こり、第４級アンモニウムヒドロキシドが副生ずる
。この第４級アンモニウムヒドロキシドは強塩基性でめ
り、グリシジル第４級アンモニウム塩水溶液中にとのヒ
、ドロキシドが共存すると、水溶液の−が強アルカリ性
となる。このために、グリシジル基の加水分解が促進さ
れグリシジル第４級アンモニウム塩の純度が低下してし
まり。
た場合、次式（１３で示されるように夏 グリシジル第４級アンモニウム塩が得られるが、このも
の以外に、反応系中の水分に−って次式（１）で示され
る副反応 Ｒｓ ＯＨ （式（１３、（ｍｌのＲ１，Ｒ２，Ｒ，はアルキル基、
Ｘはハロゲン原子−を表わす〕 が起こり、第４級アンモニウムヒドロキシドが副生ずる
。この第４級アンモニウムヒドロキシドは強塩基性でめ
り、グリシジル第４級アンモニウム塩水溶液中にとのヒ
、ドロキシドが共存すると、水溶液の−が強アルカリ性
となる。このために、グリシジル基の加水分解が促進さ
れグリシジル第４級アンモニウム塩の純度が低下してし
まり。
本発明は、第３級アミンとエビハロヒドリンとからグリ
シジル第４級アンモニウム塩ｔ−製造する際に、１．５
−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことによって
、副生成物である第４級・アンモニウムヒドロキシドを
実質的に消失させることでグリシジル第４級アンモニウ
ム塩を安定化したものである。
シジル第４級アンモニウム塩ｔ−製造する際に、１．５
−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことによって
、副生成物である第４級・アンモニウムヒドロキシドを
実質的に消失させることでグリシジル第４級アンモニウ
ム塩を安定化したものである。
本発明において使用することのできる第３級アばンとし
ては、炭素数１乃至１０の、直鎖状、分岐状、環状いず
れかの炭化水素基を有しているもの、あるいは、窒素ｔ
−含む５〜６員環のへテロ環状化化合物等が挙げられ、
その具体例としては、例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン、トリーｎ−
ブチルアミン、トリーｎ−ヘキシルアミン、ジメチルモ
ノエチルアばン、ジメチル−モノ−ｎ−ブチルアミン、
ジメチルシクロヘキシルアばン、ジメチルモノインプロ
ピルアミン、メチルエチル−ｎ−プロピルアミン、メチ
ルエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルエチル−ｎ−ブ
チルアミン、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−エチルピペリジン、ピリジン、ピコリン等
を挙げることができる。
ては、炭素数１乃至１０の、直鎖状、分岐状、環状いず
れかの炭化水素基を有しているもの、あるいは、窒素ｔ
−含む５〜６員環のへテロ環状化化合物等が挙げられ、
その具体例としては、例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン、トリーｎ−
ブチルアミン、トリーｎ−ヘキシルアミン、ジメチルモ
ノエチルアばン、ジメチル−モノ−ｎ−ブチルアミン、
ジメチルシクロヘキシルアばン、ジメチルモノインプロ
ピルアミン、メチルエチル−ｎ−プロピルアミン、メチ
ルエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルエチル−ｎ−ブ
チルアミン、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−エチルピペリジン、ピリジン、ピコリン等
を挙げることができる。
本発明において使用することができるエビ７０ロヒドリ
ンとしては、工、ビクロルしドリノ、エビブロムヒドリ
ン、エビ７０ロヒドリン、エビヨードヒドリン等が挙げ
られるが、価格、反応性等の実用性からエピクロルヒド
リンが好ましい。
ンとしては、工、ビクロルしドリノ、エビブロムヒドリ
ン、エビ７０ロヒドリン、エビヨードヒドリン等が挙げ
られるが、価格、反応性等の実用性からエピクロルヒド
リンが好ましい。
本発明において使用することができる１、３−ジハロヒ
ドリンとしては、例えば、１，５−ジクロロインプロパ
ツール、１．５−ジブロモインプロパノール、１．５−
シフ０ロイノブロバノール、１．５−ジョードイングロ
パノール等が挙げられるが、実用性の面から１．５−ジ
クロコインプロパツールが好ましい。
ドリンとしては、例えば、１，５−ジクロロインプロパ
ツール、１．５−ジブロモインプロパノール、１．５−
シフ０ロイノブロバノール、１．５−ジョードイングロ
パノール等が挙げられるが、実用性の面から１．５−ジ
クロコインプロパツールが好ましい。
１．５−ハロヒドリンの添加量は、グリシジル第４級ア
ンモニウム塩を製造するのに使用する第３級アミンに対
して１〜１５モル％が好ましく、特に２へ８モル％添茄
するのが好ましい。
ンモニウム塩を製造するのに使用する第３級アミンに対
して１〜１５モル％が好ましく、特に２へ８モル％添茄
するのが好ましい。
１．５−ジハロヒドリンの添加方法としては、エビ−は
ヒドリン中に予め所定量を添加しておく方法、あるいは
、第３級アミンとエピハロヒドリンとの反応系に所定量
を経時的に添加する方法を採用することができる。
ヒドリン中に予め所定量を添加しておく方法、あるいは
、第３級アミンとエピハロヒドリンとの反応系に所定量
を経時的に添加する方法を採用することができる。
また、第３級アミンとエビハロヒドリ／を反応させる際
に： １．５−ジハロヒドリンを所定量添加する代わ９
に１エビハロヒドリンと相轟するハμゲン化水素酸を反
応させてエビハロヒドリンのうちの所定量を１，３−ジ
ハロヒドリンに変換した後に、このものを第３級アミン
と反応させることもできる。
に： １．５−ジハロヒドリンを所定量添加する代わ９
に１エビハロヒドリンと相轟するハμゲン化水素酸を反
応させてエビハロヒドリンのうちの所定量を１，３−ジ
ハロヒドリンに変換した後に、このものを第３級アミン
と反応させることもできる。
本発明は、第３９アミンとエピハロヒドリンとからグリ
シジル第４Ｉ！にアンモ二りム塩ｔ−製造する際に、１
，５−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことＫよ
って、副生成物である第４級アンモニウムヒト「キシド
を実質的に消失させることでグリシジル１ｌＥ４１！に
アンモニウムａｔ安定化したものである。
シジル第４Ｉ！にアンモ二りム塩ｔ−製造する際に、１
，５−ジハロヒドリン存在下に該製造を行なうことＫよ
って、副生成物である第４級アンモニウムヒト「キシド
を実質的に消失させることでグリシジル１ｌＥ４１！に
アンモニウムａｔ安定化したものである。
以下に、本発明に於ける作用を詳しく述べる。
本発明の方法にニリ、１．５−ジハロヒドリンの存在下
で第３級アばンとエピノ１０しドリノを反応させると、
前記式（１）により副生じた第４級アンモニウムヒドロ
キシド（ケ）で表わされる〕は。
で第３級アばンとエピノ１０しドリノを反応させると、
前記式（１）により副生じた第４級アンモニウムヒドロ
キシド（ケ）で表わされる〕は。
式（１）の（Ａｌ ｓ （Ｂ） ２つの経路をたどって
Ｎ−（５−ハロー２−ヒドロキシプロピル） ） １７
フルキルアンモニウムハライド（（ロ）で表わされる
）に変化されるため、本発明の方法により【製造された
グリシジル第４級アンモニウム塩中には第４級アンモニ
ウムヒドロキシドはほとんど含まれておらず、水溶液の
虜が中性〜弱アルカリ性となり保存安定性の良好なもの
が得られる。
Ｎ−（５−ハロー２−ヒドロキシプロピル） ） １７
フルキルアンモニウムハライド（（ロ）で表わされる
）に変化されるため、本発明の方法により【製造された
グリシジル第４級アンモニウム塩中には第４級アンモニ
ウムヒドロキシドはほとんど含まれておらず、水溶液の
虜が中性〜弱アルカリ性となり保存安定性の良好なもの
が得られる。
＋（ロ）＋Ｈ２０＋（ロ）＋Ｈ２０
・・・・・・・・・（［
（式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，及びＸは、式（１）に於けるも
のと同じである） 〔実施例〕 以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を置体的に説
明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定される
ものではない。
のと同じである） 〔実施例〕 以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を置体的に説
明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定される
ものではない。
実施例１
０．５１オートクレーブ中にエピクロルヒドリンプロパ
ノール４．６ Ｎ （０，０５６八〕を仕込み、１５％
２０℃の温度下でトリメチルアミン４２．２Ｊ’ （０
，７１モル〕を２時間で供給し、さらにその温度で２時
間熟成を行なつ九。反応後、沈圧濾過により生成した沈
澱を取り出し、アセトンにより洗浄・−過・乾燥を行な
うことにより精製を行ない１０６．８ Ｎの白色粉末を
得た。
ノール４．６ Ｎ （０，０５６八〕を仕込み、１５％
２０℃の温度下でトリメチルアミン４２．２Ｊ’ （０
，７１モル〕を２時間で供給し、さらにその温度で２時
間熟成を行なつ九。反応後、沈圧濾過により生成した沈
澱を取り出し、アセトンにより洗浄・−過・乾燥を行な
うことにより精製を行ない１０６．８ Ｎの白色粉末を
得た。
この粉末は、グリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドを９４．８％含有しており、５％水溶液の虜は８．
９でめった。また、上記粉末には、１−り四ロー２−ヒ
ドロΦジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド４
．６％と、１．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド０．６％、が含まれていた（高速
液体クロマトグラフィー分析］。
イドを９４．８％含有しており、５％水溶液の虜は８．
９でめった。また、上記粉末には、１−り四ロー２−ヒ
ドロΦジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド４
．６％と、１．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド０．６％、が含まれていた（高速
液体クロマトグラフィー分析］。
この粉末Ｓｏｌにイオン交換水１２．５１１を加えて８
０％水溶液を調整し、２０℃の温度での保存安定性を調
べた結果を第１表に示した。エポキシ基の残存率は、ｓ
Ｏ日保存後で９７％、６０日保存後で９６％であり、保
存安定性が極めて良好であることが判る。
０％水溶液を調整し、２０℃の温度での保存安定性を調
べた結果を第１表に示した。エポキシ基の残存率は、ｓ
Ｏ日保存後で９７％、６０日保存後で９６％であり、保
存安定性が極めて良好であることが判る。
実施例２
０．５４オートクレーブ中に、エビク党ルヒドリ７２５
１．５１ （２，５モル］と、１，５−ジクロルインプ
ロパツール４．６１ （０，０５６モル）を仕込み、１
５Ｓ２０℃の温度下でトリメチルアばン４２．２ Ｎ
（０，７１モル）ｔ−２時間で供給し、゛さらにその温
度で２時間熟成を行なった。反応終了後、加圧−過によ
り白色粉末を炉別し、次いでイオン交換水６０９を加え
て水溶液とした。
１．５１ （２，５モル］と、１，５−ジクロルインプ
ロパツール４．６１ （０，０５６モル）を仕込み、１
５Ｓ２０℃の温度下でトリメチルアばン４２．２ Ｎ
（０，７１モル）ｔ−２時間で供給し、゛さらにその温
度で２時間熟成を行なった。反応終了後、加圧−過によ
り白色粉末を炉別し、次いでイオン交換水６０９を加え
て水溶液とした。
この水溶液を、０．５Ｊ４つロフラスコ中で攪拌下、５
５℃の温度、１５５ｍ１（Ｊｌの減圧下に２時間トッピ
ングを行なうことにより、残存エピクロルヒドリン及び
１．３−ジクロルイノプロパノールを除去し、固型分８
０．５％の水溶液１５５．５９を得た。
５℃の温度、１５５ｍ１（Ｊｌの減圧下に２時間トッピ
ングを行なうことにより、残存エピクロルヒドリン及び
１．３−ジクロルイノプロパノールを除去し、固型分８
０．５％の水溶液１５５．５９を得た。
この水溶液は７４．１％のグリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロライドを含有しており、５％水溶液の−は８
．８でおった。さらに、高速液体クロマトグラフィーに
よる分析によれば、上記水溶液は、グリシジル第４級ア
ンそニウム塩以外に、１−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモ二つムク■ライド３．８％及び１
．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライド２．６％を含有していた。
ニウムクロライドを含有しており、５％水溶液の−は８
．８でおった。さらに、高速液体クロマトグラフィーに
よる分析によれば、上記水溶液は、グリシジル第４級ア
ンそニウム塩以外に、１−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモ二つムク■ライド３．８％及び１
．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライド２．６％を含有していた。
この水溶液の２０℃の温度での保存安定性を調べた結果
を第１表に示した。エポキシ基の残存率は、５０日保存
後で９７％、６０日保存後で９５％であり、保存安定性
が極めて良好である。
を第１表に示した。エポキシ基の残存率は、５０日保存
後で９７％、６０日保存後で９５％であり、保存安定性
が極めて良好である。
実施例３
攪拌器、冷却器、温度計、滴下ロート付きのＩｎ２つロ
フラスコ中に、エピクロルヒドリン５７０．５．９ （
４，０モル〕と１．３−ジクロルイソプロパノ−／Ｉ／
６．１ ＃ （０，０４８４ル）を仕込み、２０〜２５
℃の温度でトリメチルアばン９５．７１ＩＣ０，９５モ
ル〕を２時間で滴下し、さらにその温度で４時間熟成を
行なり九。反応後、加圧−過により生成し九沈澱を取り
出し、アセトンにより洗浄・−過・乾燥を行なうことに
より精製し、１７８．Ｉ ＪＦの白色粉末を得た。
フラスコ中に、エピクロルヒドリン５７０．５．９ （
４，０モル〕と１．３−ジクロルイソプロパノ−／Ｉ／
６．１ ＃ （０，０４８４ル）を仕込み、２０〜２５
℃の温度でトリメチルアばン９５．７１ＩＣ０，９５モ
ル〕を２時間で滴下し、さらにその温度で４時間熟成を
行なり九。反応後、加圧−過により生成し九沈澱を取り
出し、アセトンにより洗浄・−過・乾燥を行なうことに
より精製し、１７８．Ｉ ＪＦの白色粉末を得た。
この粉末は、グリシジルトリエチルアンモニウムクロラ
イドｔ−９５，５％含有しており、５％水溶液の−は９
．０であつ九。ま九、上記粉末には、１−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルトリエチルアンモ二りムりａ９イド
４．４％、１．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド２．５％が含まれていた。
イドｔ−９５，５％含有しており、５％水溶液の−は９
．０であつ九。ま九、上記粉末には、１−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルトリエチルアンモ二りムりａ９イド
４．４％、１．２−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド２．５％が含まれていた。
この粉末５０ＩＩにイオン交換水１２．５１を加えて８
０％水溶液を調整し、２０℃の温度で保存安定性を調べ
た結果を第１表に示した。エポキシ基の残存率は５０日
保存後で９８％、６０日保存後で９６％でｂす、保存安
定性が極めて良好であることが判る。
０％水溶液を調整し、２０℃の温度で保存安定性を調べ
た結果を第１表に示した。エポキシ基の残存率は５０日
保存後で９８％、６０日保存後で９６％でｂす、保存安
定性が極めて良好であることが判る。
比較例１
１，５ジクロルインプロパツールを反応系に添加しない
以外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、１０７．
２１の白色粉末を得た。
以外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、１０７．
２１の白色粉末を得た。
この粉末は、グリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド９５．１％を含有しており、この粉末の５％水溶液
の−は１０．ｓでめった。この粉末は、グリシジル第４
級アンモニウム塩以外に、１，２−ジヒドロキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド６．９％を含有し
ていた。
イド９５．１％を含有しており、この粉末の５％水溶液
の−は１０．ｓでめった。この粉末は、グリシジル第４
級アンモニウム塩以外に、１，２−ジヒドロキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド６．９％を含有し
ていた。
この粉末５ＧＪｌに、イオン交換水１２．５１を加えて
８０％水溶液を調整し、２０℃の温度での保存安定性を
調べた結果を第１表に示した。
８０％水溶液を調整し、２０℃の温度での保存安定性を
調べた結果を第１表に示した。
エポΦシ基の残存率は、５０日保存後で４９％、６０日
保存後には５０％であり、保存安定性不良である。
保存後には５０％であり、保存安定性不良である。
本発明は、第３４１アミンとエピへロヒドリンとからグ
リシジル第４級アンモニウム塩を製造する際に、１．３
−ジハロヒドリンの存在下で該製造を行なうことを特命
とするグリシジル第４級アンモニウム塩の製造方法であ
る。
リシジル第４級アンモニウム塩を製造する際に、１．３
−ジハロヒドリンの存在下で該製造を行なうことを特命
とするグリシジル第４級アンモニウム塩の製造方法であ
る。
本発明の方法により、グリシジル第４．ｉ！アンモニウ
ム塩の保存安定性不良の問題が解決された。このことに
よって、グリシジル第４級アンモニウム塩を各種化合物
に対するカチオン化剤として工業的に容易に利用できる
道が拓かれたことになる。
ム塩の保存安定性不良の問題が解決された。このことに
よって、グリシジル第４級アンモニウム塩を各種化合物
に対するカチオン化剤として工業的に容易に利用できる
道が拓かれたことになる。
第 １ 表
グリシジル第４アンモニクムクロライ
ド水溶液の保存安定性試験（２０℃〕
＆） ｎ−Ｂｕ、Ｎ１１ｒ／１（０１０４−ＯＨ，Ｃ
ｏｏ）１法によるエポキシ基含量の定量より算出
ｏｏ）１法によるエポキシ基含量の定量より算出
Claims (1)
- 第３級アミンとエピハロヒドリンとから第４級アンモニ
ウム塩を製造する際に、１，３−ジハロヒドリン存在下
に該製造を行なうことを特徴とするグリシジル第４級ア
ンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25525884A JPS61134383A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25525884A JPS61134383A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134383A true JPS61134383A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0453864B2 JPH0453864B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=17276244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25525884A Granted JPS61134383A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | グリシジル第４級アンモニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134383A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077435A (en) * | 1990-09-12 | 1991-12-31 | The Dow Chemical Company | Preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides |
| JPH08130403A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Nec Corp | アンテナ内蔵型携帯用無線機 |
-
1984
- 1984-12-03 JP JP25525884A patent/JPS61134383A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077435A (en) * | 1990-09-12 | 1991-12-31 | The Dow Chemical Company | Preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides |
| JPH08130403A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Nec Corp | アンテナ内蔵型携帯用無線機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453864B2 (ja) | 1992-08-27 |
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