JPS6335583A - ヘキサアルキルジシランの製法 - Google Patents
ヘキサアルキルジシランの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヘキサアルキルジシランを製造するための新
規な方法に関する。本発明は、さらに詳しく述べると、
トリアルキルシランハライドからヘキサアルキルジシラ
ンを製造するための方法にする。
規な方法に関する。本発明は、さらに詳しく述べると、
トリアルキルシランハライドからヘキサアルキルジシラ
ンを製造するための方法にする。
ヘキサアルキルシランの合成に関して公知ないろいろな
方法は、次のような２方法に分けることができる： 第１の方法は、トリアルキルシランクロリドを金属（リ
チウム、カリウム又はナトリウム）と、エーテル又はテ
トラヒドロフラン中かもしくは双極性非プロトン性溶媒
、特にヘキサメチル燐アミド中で接触させることからな
っている。この方法は、例えば、Ｇｉｌｍａｎ、 ５ｈ
ｉｉｎａ、 Ａｏｋｉ、 Ｇａｊ。
方法は、次のような２方法に分けることができる： 第１の方法は、トリアルキルシランクロリドを金属（リ
チウム、カリウム又はナトリウム）と、エーテル又はテ
トラヒドロフラン中かもしくは双極性非プロトン性溶媒
、特にヘキサメチル燐アミド中で接触させることからな
っている。この方法は、例えば、Ｇｉｌｍａｎ、 ５ｈ
ｉｉｎａ、 Ａｏｋｉ、 Ｇａｊ。
Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇ及びＢｒｅｎｎａｎによって、“
Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ” 、 １３（Ｉ９６８） ３
２３−３２８に、また、５ａｋｕｒａｉ及び０ｋａｄａ
によって、” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍ
ｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ” 、 ３６（
Ｉ９７２） Ｃ１３に、それぞれ記載されている。これ
らの文献に報告されているヘキサメチルジシランの収率
は、長い反応時間（約６０時間）を要するにもかかわら
ず、７６％を上廻ることがない。また、上記の方法と大
差のない、リチウム、クロロメチルシラン、そして超音
波を使用する方法は、例えば、Ｂｏｕｊｏｕｋ及びＨａ
ｎによって、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎｌｅｔｔｅｒｓ、
２２．３９． ｐ、３８１３ ３８１４．１９８１に
記載されている。得られるヘキサアルキルジシランの収
率は、４０％のオーダーである。
Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ” 、 １３（Ｉ９６８） ３
２３−３２８に、また、５ａｋｕｒａｉ及び０ｋａｄａ
によって、” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍ
ｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ” 、 ３６（
Ｉ９７２） Ｃ１３に、それぞれ記載されている。これ
らの文献に報告されているヘキサメチルジシランの収率
は、長い反応時間（約６０時間）を要するにもかかわら
ず、７６％を上廻ることがない。また、上記の方法と大
差のない、リチウム、クロロメチルシラン、そして超音
波を使用する方法は、例えば、Ｂｏｕｊｏｕｋ及びＨａ
ｎによって、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎｌｅｔｔｅｒｓ、
２２．３９． ｐ、３８１３ ３８１４．１９８１に
記載されている。得られるヘキサアルキルジシランの収
率は、４０％のオーダーである。
例えば米国特許第４．３０９．５５６号に記載される第
２の合成法は、ジ（クロロメチル）ジシランを塩素化し
た有機マグネシウム化合物とテトラヒドロフラン中で反
応させることからなっている。この方法は、用いられる
ジ（クロロメチル）ジシランが工業的生成物ではないの
で、工業的規模での使用が不可能である。
２の合成法は、ジ（クロロメチル）ジシランを塩素化し
た有機マグネシウム化合物とテトラヒドロフラン中で反
応させることからなっている。この方法は、用いられる
ジ（クロロメチル）ジシランが工業的生成物ではないの
で、工業的規模での使用が不可能である。
同様に、第１の方法もまた工業的規模での使用を予見で
きない。なぜなら、第１に、エーテル又はヘキサメチル
燐アミドタイプの溶媒、そして第２に、リチウムタイプ
の金属は、安全性の観点から、この方法を使用不可能と
するからである。
きない。なぜなら、第１に、エーテル又はヘキサメチル
燐アミドタイプの溶媒、そして第２に、リチウムタイプ
の金属は、安全性の観点から、この方法を使用不可能と
するからである。
したがって、この工業分野では、ヘキサアルキルジシラ
ンタイプの化合物を調製するためのものであって、安全
かつ経費のかからない方法が今もなお求められている。
ンタイプの化合物を調製するためのものであって、安全
かつ経費のかからない方法が今もなお求められている。
本発明は、上記の目的を達成することを可能にするもの
であり、その主題とするところは、ヘキサアルキルジシ
ランを製造するに当って、次式（Ｉ）のトリアルキルシ
ランハライド：（上式において、 Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なっていてもよ
く、１〜６個の炭素原子を存するアルキル基を表わし、
そして Ｘは（Ｊ！、Ｂｒ又はＩを表わす）を、Ｎａ、Ｌｔ及び
Ｋのなかから選ばれるアルキル金属及び次式： （上式において、 Ａ−は、ＣＩ” 、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−。
であり、その主題とするところは、ヘキサアルキルジシ
ランを製造するに当って、次式（Ｉ）のトリアルキルシ
ランハライド：（上式において、 Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なっていてもよ
く、１〜６個の炭素原子を存するアルキル基を表わし、
そして Ｘは（Ｊ！、Ｂｒ又はＩを表わす）を、Ｎａ、Ｌｔ及び
Ｋのなかから選ばれるアルキル金属及び次式： （上式において、 Ａ−は、ＣＩ” 、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−。
５ＣＮ−、ＲＳ−、ＣｂＨ４０＝及びＲＯ−のなかから
選ばれるアニオンを表わし、式中のＲは１〜６個の炭素
原子を有するアルキル基であり、そして Ｍ＋は、アルカリ金属又はアンモニウム（ＩＶ）を表わ
す）と、脂肪族又は芳香族炭化水素のなかから選ばれた
溶剤中で、次式（ＩＩ）の相転移剤：Ｎ ［−ＣＨＲ
ｔ−ＣｆｌＲｚ−０−（ＣＨＲｔ−ＣＩＩＲ４−０）
−−Ｒｓ コ ３・−・−・（ＩＩ） （上式において、 ｎは、Ｏよりも大であるかもしくはＯに等しくかつ約１
０よりも小であるかもしくは約１０に等しい整数であり
（０＜ｎ＜１０）、 Ｒｔ 、Ｒｔ 、Ｒ３及びＲ４は、同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素原子を表わすかもしくは１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして Ｒ３は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又は
シクロアルキル基、フェニル基、又は式ニーＣ，Ｈ２，
−φ又はＣ−Ｈｚ−＋ ’Ａ−の基を表わし、式中の
ｍは１〜約１２である）の存在において接触させること
を特徴とするヘキサアルキルジシランの製法にある。
選ばれるアニオンを表わし、式中のＲは１〜６個の炭素
原子を有するアルキル基であり、そして Ｍ＋は、アルカリ金属又はアンモニウム（ＩＶ）を表わ
す）と、脂肪族又は芳香族炭化水素のなかから選ばれた
溶剤中で、次式（ＩＩ）の相転移剤：Ｎ ［−ＣＨＲ
ｔ−ＣｆｌＲｚ−０−（ＣＨＲｔ−ＣＩＩＲ４−０）
−−Ｒｓ コ ３・−・−・（ＩＩ） （上式において、 ｎは、Ｏよりも大であるかもしくはＯに等しくかつ約１
０よりも小であるかもしくは約１０に等しい整数であり
（０＜ｎ＜１０）、 Ｒｔ 、Ｒｔ 、Ｒ３及びＲ４は、同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素原子を表わすかもしくは１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして Ｒ３は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又は
シクロアルキル基、フェニル基、又は式ニーＣ，Ｈ２，
−φ又はＣ−Ｈｚ−＋ ’Ａ−の基を表わし、式中の
ｍは１〜約１２である）の存在において接触させること
を特徴とするヘキサアルキルジシランの製法にある。
トリアルキルシランハライドのなかでは、トリアルキル
シランクロリド及び特にトリメチルクロロシランクロリ
ドを使用するのが有利である。なぜなら、かかる物質は
、工業的により容易に入手可能であるからである。
シランクロリド及び特にトリメチルクロロシランクロリ
ドを使用するのが有利である。なぜなら、かかる物質は
、工業的により容易に入手可能であるからである。
金属は、アルカリ金属、例えばナトリウム、リチウム及
びカリウムのなかから選ばれる。先に従来の技術の項で
述べたように、工業的実施の場合には、リチウム及びカ
リウムの使用が回避される。
びカリウムのなかから選ばれる。先に従来の技術の項で
述べたように、工業的実施の場合には、リチウム及びカ
リウムの使用が回避される。
なぜなら、かかる金属の使用には危険がつきまとい、ま
た、それらは非常に高価であるからである。
た、それらは非常に高価であるからである。
ナトリウムの使用が有利である。弐Ｍ” Ａ−によって
表される塩の有利なものは、金属が用いられる金属に同
じアルカリ金属であるような塩である；したがって、ナ
トリウム塩の使用が有利である。
表される塩の有利なものは、金属が用いられる金属に同
じアルカリ金属であるような塩である；したがって、ナ
トリウム塩の使用が有利である。
ナトリウム塩のなかでは、臭化物又は沃化物を使用する
ことが有利であり、また、非常に有利なものとして、ナ
トリウム金属に対する沃素の反応によって現場（必要と
される場所）で合成することのできる沃化物の使用を特
にあげることができる。
ことが有利であり、また、非常に有利なものとして、ナ
トリウム金属に対する沃素の反応によって現場（必要と
される場所）で合成することのできる沃化物の使用を特
にあげることができる。
溶剤は、脂肪族又は芳香族の炭化水素のなかから選ばれ
る。かかる溶剤として、トルエン、キシレン、デカン、
ドデカン及びデカリンをあげることができる。デカリン
の使用が有利である。
る。かかる溶剤として、トルエン、キシレン、デカン、
ドデカン及びデカリンをあげることができる。デカリン
の使用が有利である。
次の一般式（ＩＩ）により表わされる相転移剤：Ｎ ［
−ＣＨＲｔ−ＣＩＩＲｚ−０−（Ｃ１ｌｔ？＋−ＣＨＲ
＊−０） ｎ−Ｒ５］ ！−・・−・・−（ＩＩ） （上式において、 ｎは、０よりも大であるかもしくは０に等しくかつ約１
０よりも小であるかもしくは約１０に等しい整数であり
（０−≦−ｎ丘１０）、Ｒｔ 、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は、同一もしくは異なっていてもよく、水素原子を表わ
すかもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
表わし、そして Ｒ６は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又は
シクロアルキル基、フェニル基、又は式： Ｃ−Ｈｔ
−一φ又はＣ＊Ｈ２ｍ＋１−φ−の基を表わし、式中の
ｍは１〜約１２である）のなかでは、式中のＲ，、Ｒ２
，Ｒ，及びＲ４が水素原子を表わすかもしくはメチル基
を表わし、ｎが０よりも大であるかもしくは０に等しく
かつ６よりも小であるかもしくは６に等しく、そしてＲ
２がアルキル基（４個以下の炭素原子を含有）を表わす
ものの使用が有利である。
−ＣＨＲｔ−ＣＩＩＲｚ−０−（Ｃ１ｌｔ？＋−ＣＨＲ
＊−０） ｎ−Ｒ５］ ！−・・−・・−（ＩＩ） （上式において、 ｎは、０よりも大であるかもしくは０に等しくかつ約１
０よりも小であるかもしくは約１０に等しい整数であり
（０−≦−ｎ丘１０）、Ｒｔ 、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は、同一もしくは異なっていてもよく、水素原子を表わ
すかもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
表わし、そして Ｒ６は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又は
シクロアルキル基、フェニル基、又は式： Ｃ−Ｈｔ
−一φ又はＣ＊Ｈ２ｍ＋１−φ−の基を表わし、式中の
ｍは１〜約１２である）のなかでは、式中のＲ，、Ｒ２
，Ｒ，及びＲ４が水素原子を表わすかもしくはメチル基
を表わし、ｎが０よりも大であるかもしくは０に等しく
かつ６よりも小であるかもしくは６に等しく、そしてＲ
２がアルキル基（４個以下の炭素原子を含有）を表わす
ものの使用が有利である。
上式（ＩＩ）の化合物として、例えば、次のようなもの
を列挙することができる ：次式〇トリス（３−オキサブチル）アミン：Ｎ ＋
ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−ＣＨｓ） ｓ次式のトリス（３−
オキサヘプチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｉ−Ｃ１１ｇ−
０−Ｃｄｌ＊） ３次式のトリス（３，６−シオキサヘ
ブチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＨｌ−０−ＣＨｇ
−ＣＨｚ−０−ＣＩ、ｌ） ｓ次式のトリス（３，６，
９−）リオキサデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｌ−Ｃ１１ｚ−０−ＣＨｌ−Ｃ１ｌｔ−０
−Ｃｊｌｔ−Ｃｔ（ｔ−０−（ｊｌ＋） ３次式のトリ
ス（３，６−シオキサオクチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨ
ｚ−ＣＨｇ−０−ＣＨ２−ＣＨｚ−ＯＣｚｌｌｓ） ３
次式のトリス（３，６，９−トリオキサウンデシル）ア
ミン： Ｎ ＋ ＣＴｏ−ＣＩｌｇ−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−
ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−ＣｔＨｓ） ｘ次式のトリス（３
，６−シオキサノニル）アミン二Ｎ ＋ Ｃｕｔ−ＣＨ
ｚ−０−ＣＨｔ−ＣＨｘ−０−ＣＪｔ） ｓ次式のトリ
ス（３，６，９−トリオキサドデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＨｇ−０−ＣＨｚ−Ｃ１ｌｚ−０−
ＣＨｚ−ＣＨｇ−０−Ｃｓｌ（ｒ） ｘ次式のトリス（
３，６−シオキサデシル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｇ−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−Ｃ４Ｈ１）３次式のト
リス（３，６，９−トリオキサトリデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＴｏ−ＣＨｇ−０−ＣＬ−ＣＨｔ−０−ＣＨ
ｚ−ＣＬ−０−Ｃｄ９）３次式のトリス（２，６，９，
１２−テトラオキサトリデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−Ｃ１１ｇ−０（ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−
） ５−ＣＨｓ） ｘ次式のトリス（３，６−シオキサ
ー４−メチルヘプチル）アミン： Ｎ ＋ ＣＩＩｔ’ＣＨｚ−０−ＣＨＣＶｓ−ＣＨエニ
ー−ＣＩ５） ：１次式のトリス（３，６−シオキサー
２，４−ジメチルへブチル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＩＣＨＩ−０−ＣＨＣｌｈ−ＣＨｚ
−０−ＣＩ、） ｘトリス（３，６−シオキサヘプチル
）アミンの使用がとりわけ有利である。
を列挙することができる ：次式〇トリス（３−オキサブチル）アミン：Ｎ ＋
ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−ＣＨｓ） ｓ次式のトリス（３−
オキサヘプチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｉ−Ｃ１１ｇ−
０−Ｃｄｌ＊） ３次式のトリス（３，６−シオキサヘ
ブチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＨｌ−０−ＣＨｇ
−ＣＨｚ−０−ＣＩ、ｌ） ｓ次式のトリス（３，６，
９−）リオキサデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｌ−Ｃ１１ｚ−０−ＣＨｌ−Ｃ１ｌｔ−０
−Ｃｊｌｔ−Ｃｔ（ｔ−０−（ｊｌ＋） ３次式のトリ
ス（３，６−シオキサオクチル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨ
ｚ−ＣＨｇ−０−ＣＨ２−ＣＨｚ−ＯＣｚｌｌｓ） ３
次式のトリス（３，６，９−トリオキサウンデシル）ア
ミン： Ｎ ＋ ＣＴｏ−ＣＩｌｇ−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−
ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−ＣｔＨｓ） ｘ次式のトリス（３
，６−シオキサノニル）アミン二Ｎ ＋ Ｃｕｔ−ＣＨ
ｚ−０−ＣＨｔ−ＣＨｘ−０−ＣＪｔ） ｓ次式のトリ
ス（３，６，９−トリオキサドデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＨｇ−０−ＣＨｚ−Ｃ１ｌｚ−０−
ＣＨｚ−ＣＨｇ−０−Ｃｓｌ（ｒ） ｘ次式のトリス（
３，６−シオキサデシル）アミン：Ｎ ＋ ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｇ−０−ＣＨｚ−ＣＨｔ−０−Ｃ４Ｈ１）３次式のト
リス（３，６，９−トリオキサトリデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＴｏ−ＣＨｇ−０−ＣＬ−ＣＨｔ−０−ＣＨ
ｚ−ＣＬ−０−Ｃｄ９）３次式のトリス（２，６，９，
１２−テトラオキサトリデシル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−Ｃ１１ｇ−０（ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−
） ５−ＣＨｓ） ｘ次式のトリス（３，６−シオキサ
ー４−メチルヘプチル）アミン： Ｎ ＋ ＣＩＩｔ’ＣＨｚ−０−ＣＨＣＶｓ−ＣＨエニ
ー−ＣＩ５） ：１次式のトリス（３，６−シオキサー
２，４−ジメチルへブチル）アミン： Ｎ ＋ ＣＨｚ−ＣＩＣＨＩ−０−ＣＨＣｌｈ−ＣＨｚ
−０−ＣＩ、） ｘトリス（３，６−シオキサヘプチル
）アミンの使用がとりわけ有利である。
本発明をより満足すべき形で実施するため、塩ＭＡを、
その塩のアルキルシランハライドに対するモル比が０．
００１ ： １〜ｏ、ｏｓ：ｔ、好ましくは０．００５
： １〜０．０２：１となるような量で、また、相転
移剤を、その相転移剤のアルキルシランに対するモル比
が０．０２：１〜０．１０：１、好ましくは約０．００
５ ： １となるような量で、それぞれ使用するのが好
ましい。明らかな通り、金属は、アルキルシランに関し
てほぼモル量で用いられるであろう。
その塩のアルキルシランハライドに対するモル比が０．
００１ ： １〜ｏ、ｏｓ：ｔ、好ましくは０．００５
： １〜０．０２：１となるような量で、また、相転
移剤を、その相転移剤のアルキルシランに対するモル比
が０．０２：１〜０．１０：１、好ましくは約０．００
５ ： １となるような量で、それぞれ使用するのが好
ましい。明らかな通り、金属は、アルキルシランに関し
てほぼモル量で用いられるであろう。
次いで、以下に記載する実施例によって本発明をさらに
詳しく説明する。なお、これらの実施例は本発明を限定
するものではないことを理解されたい。
詳しく説明する。なお、これらの実施例は本発明を限定
するものではないことを理解されたい。
拠−土
１２５ｎｊ！の反応器に３０ｃｆｆｌのデカリン及び５
ｇのナトリウムを加えた。内容物を攪拌しながら１３０
℃に加熱し、そして次に４ｇのトリス（３，６−シオキ
サヘプチル）アミン： ＬｉＢｒの４モル量１モル混合
物を装入した０次いで、２３．５ ｇのトリメチルクロ
ロシランを２時間をかけて添加した。８時間の反応の後
、ヘキサメチルジシランが得られた。
ｇのナトリウムを加えた。内容物を攪拌しながら１３０
℃に加熱し、そして次に４ｇのトリス（３，６−シオキ
サヘプチル）アミン： ＬｉＢｒの４モル量１モル混合
物を装入した０次いで、２３．５ ｇのトリメチルクロ
ロシランを２時間をかけて添加した。８時間の反応の後
、ヘキサメチルジシランが得られた。
この生成物の装入物質に関する収率は７５％でありかつ
転化した物質に関する収率は８０％であった。
転化した物質に関する収率は８０％であった。
廿り−１
本例の手法は前記例１のそれに同じであった。
但し、本例の場合、３．５ｇのトリス（３，６−シオキ
サヘプチル）アミン：Ｎａｌの９モル：１モル混合物を
装入した。６時間の反応の後、ヘキサメチルジシランが
得られた。この生成物の装入物質に関する収率は９０％
でありかつ転化した物質に関する収率は９３％であった
。
サヘプチル）アミン：Ｎａｌの９モル：１モル混合物を
装入した。６時間の反応の後、ヘキサメチルジシランが
得られた。この生成物の装入物質に関する収率は９０％
でありかつ転化した物質に関する収率は９３％であった
。
■−１
本例の手法は前記例１のそれに同じであった。
但し、本例の場合、４．３ｇのトリス（３，６−ジオキ
サへブチル）アミン：１２の９５モル：５モル混合物を
装入した。６時間の反応の後、ヘキサメチルジシランが
得られた。この生成物の選択性は８９％であり、収率は
８７％であった。
サへブチル）アミン：１２の９５モル：５モル混合物を
装入した。６時間の反応の後、ヘキサメチルジシランが
得られた。この生成物の選択性は８９％であり、収率は
８７％であった。
■−土
本例の手法は前記例１のそれに同じであった。
但し、本例の場合、３．５ｇのトリス（３，６−ジオキ
サへブチル）アミン：Ｎａｌの９モル：１モル混合物を
装入した。次いで、３３ｇのブチルジメチルクロロシラ
ンを２時間をかけて装入した。８時間の反応の後、テト
ラメチルジブチルジシランが得られた。この生成物の装
入物質に関しであるいは転化した物質に関する収率は８
５％であった。
サへブチル）アミン：Ｎａｌの９モル：１モル混合物を
装入した。次いで、３３ｇのブチルジメチルクロロシラ
ンを２時間をかけて装入した。８時間の反応の後、テト
ラメチルジブチルジシランが得られた。この生成物の装
入物質に関しであるいは転化した物質に関する収率は８
５％であった。
■エニ糎主
６Ｏｔ＊（ｌのデカリン中の０．２１ｇ原子のナトリウ
ム、相転移剤及び臭化リチウムの混合物に０．２１モル
のトリメチルクロロシランを装入した。
ム、相転移剤及び臭化リチウムの混合物に０．２１モル
のトリメチルクロロシランを装入した。
以下余白
５ ９．２ ９．２ ６ ６３
６１６ ４．８ ４．８ ６
５７ ４４７ ０ ６．１５ｈｒ
３０ ０ ０８ ２．４ ２．４
７ ６６ ４６舅」：づ１到 用いられる塩ＭＡの性質を説明するためにこれらの例を
実施した。
６１６ ４．８ ４．８ ６
５７ ４４７ ０ ６．１５ｈｒ
３０ ０ ０８ ２．４ ２．４
７ ６６ ４６舅」：づ１到 用いられる塩ＭＡの性質を説明するためにこれらの例を
実施した。
以下余白
９ ８ｈｒ３０ ７ ０．３５ ０．０８ ７ な
し ３２１０ ６ｈｒ１０ ７ ０．３５ ０．０８
７ Ｌｉｃｌ ７２１１ ８ｈｒ３０
７ ０．３５ ０．０８ ７ ＬｉＢｒ
７４１２ ８ｈｒ ７ ０．３５ ０．０８
７ Ｌｉｌ ７６１３ ４ｈｒ ７ ０．
３５ ０．０８ ７ ＮａＩ ７２１４
５ｈｒ ７ ０．３５ ０．０４ ７
Ｎａｌ ８９１５ １５ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ ＫＩ ７４１６ ８ｈｒ
７ ０．３５ ０．０４ ７ Ｎ（Ｂｕ
）４１ ８１１７ １０ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ Ｃ１１ｚｌ ６２１８ ６
ｈｒ ７ ０．３５ ０．０４ ７
Ｉｉ ８６１９ １５ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ にＩ ７４９デカリン１１
当りの試薬のモル数 孤別二阻旺 これらの例では、塩、そして相転移剤として用いられる
アミンの濃度の変化について説明する。
し ３２１０ ６ｈｒ１０ ７ ０．３５ ０．０８
７ Ｌｉｃｌ ７２１１ ８ｈｒ３０
７ ０．３５ ０．０８ ７ ＬｉＢｒ
７４１２ ８ｈｒ ７ ０．３５ ０．０８
７ Ｌｉｌ ７６１３ ４ｈｒ ７ ０．
３５ ０．０８ ７ ＮａＩ ７２１４
５ｈｒ ７ ０．３５ ０．０４ ７
Ｎａｌ ８９１５ １５ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ ＫＩ ７４１６ ８ｈｒ
７ ０．３５ ０．０４ ７ Ｎ（Ｂｕ
）４１ ８１１７ １０ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ Ｃ１１ｚｌ ６２１８ ６
ｈｒ ７ ０．３５ ０．０４ ７
Ｉｉ ８６１９ １５ｈｒ ７ ０．３５
０．０４ ７ にＩ ７４９デカリン１１
当りの試薬のモル数 孤別二阻旺 これらの例では、塩、そして相転移剤として用いられる
アミンの濃度の変化について説明する。
反応条件及び試薬は、前記例９〜例１９において用いた
ものに同じであった。
ものに同じであった。
以下余白
２０ １．２５ ４ｈｒ
７２２１ ０．６３ ８ ｈｒ −７
９２２０，３３１６ｈｒ ７６ ２３ ５．４１０．３３ ６ｈｒ
８７２４ ２．５１０．６０ ５ｈｒ
３０ ９０２５ １．３Ｂ／１．３８
５ｈｒ３０ ８７特許出廓人 ロース −プラン シミ 特許出願代理人
７２２１ ０．６３ ８ ｈｒ −７
９２２０，３３１６ｈｒ ７６ ２３ ５．４１０．３３ ６ｈｒ
８７２４ ２．５１０．６０ ５ｈｒ
３０ ９０２５ １．３Ｂ／１．３８
５ｈｒ３０ ８７特許出廓人 ロース −プラン シミ 特許出願代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘキサアルキルジシランを製造するに当って、次式
（ I ）のトリアルキルシランハライド：▲数式、化学
式、表等があります▼・・・・・・・・・（ I ） （上式において、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一もしくは異なっていてもよ
く、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、
そして ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩを表わす）を、Ｎａ、Ｌｉ及びＫ
のなかから選ばれるアルカリ金属及び次式の塩： Ｍ＾＋Ａ＾− （上式において、 Ａ＾−は、Ｃｌ＾−、Ｂｒ＾−、Ｉ＾−、ＣＮ＾−、Ｓ
ＣＮ＾−、ＲＳ＾−、Ｃ＿６Ｈ＿４Ｏ＾−及びＲＯ＾−
のなかから選ばれるアニオンを表わし、式中のＲは１〜
６個の炭素原子を有するアルキル基であり、そして Ｍ＾＋は、アルカリ金属又はアンモニウム（IV）を表わ
す）と、脂肪族又は芳香族炭化水素のなかから選ばれた
溶剤中で、次式（II）の相転移剤：Ｎ［−ＣＨＲ＿１−
ＣＨＲ＿２−Ｏ−（ＣＨＲ＿３−ＣＨＲ＿４−Ｏ）＿ｎ
−Ｒ＿５］＿３・・・・・・・・・（II） （上式において、 ｎは、０よりも大であるかもしくは０に等しくかつ約１
０よりも小であるかもしくは約１０に等しい整数であり
（０≦ｎ≦１０）、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は、同一もしくは異
なっていてもよく、水素原子を表わすかもしくは１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして Ｒ＿５は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又
はシクロアルキル基、フェニル基、又は式：−Ｃ＿ｍＨ
＿２＿ｍ−φ又はＣ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿＋＿１−φ−の基
を表わし、式中のｍは１〜約１２である）の存在におい
て接触させることを特徴とするヘキサアルキルジシラン
の製法。 ２、トリアルキルシランハライドがトリアルキルシラン
クロリドである、特許請求の範囲第２項に記載の製法。 ３、選ばれたアルカリ金属がナトリウムである、特許請
求の範囲第１項に記載の製法。 ４、選ばれた塩において、Ａ＾−が沃化物又は臭化物で
ある、特許請求の範囲第１項に記載の製法。 ５、選ばれた塩において、Ａ＾−が沃化物である、特許
請求の範囲第１項に記載の製法。 ６、選ばれた塩において、Ｍ＾＋がナトリウムである、
特許請求の範囲第１項に記載の製法。 ７、選ばれた金属がナトリウムでありかつ選ばれた塩が
沃化ナトリウムである、特許請求の範囲第１項に記載の
製法。 ８、塩ＭＡのアルキルシランハライドに対するモル比が
０．００１：１〜０．０５：１である、特許請求の範囲
第１項に記載の製法。 ９、塩ＭＡのアルキルシランハライドに対するモル比が
０．００５：１〜０．０２：１である、特許請求の範囲
第１項に記載の製法。 １０、前式（II）の相転移剤のアルキルシランに対する
モル比が０．０２：１〜０．１０：１である、特許請求
の範囲第１項に記載の製法。 １１、前式（II）の相転移剤のアルキルシランに対する
モル比が約０．０５：１である、特許請求の範囲第１項
に記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8610990A FR2601954B1 (fr) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | Procede de preparation d'hexaalkyldisilane |
| FR8610990 | 1986-07-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335583A true JPS6335583A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH035395B2 JPH035395B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=9337845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62183771A Granted JPS6335583A (ja) | 1986-07-25 | 1987-07-24 | ヘキサアルキルジシランの製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4736047A (ja) |
| EP (1) | EP0255453B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6335583A (ja) |
| AT (1) | ATE53999T1 (ja) |
| CA (1) | CA1265813A (ja) |
| DE (1) | DE3763312D1 (ja) |
| ES (1) | ES2015597B3 (ja) |
| FR (1) | FR2601954B1 (ja) |
| GR (1) | GR3000597T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0815537A (ja) * | 1990-03-16 | 1996-01-19 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | ポリマー状光学導波管及びこれを製造する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912638B (zh) * | 2019-04-08 | 2021-05-28 | 浙江海洲制药有限公司 | 一种制备六甲基二硅烷的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4942616A (ja) * | 1972-08-30 | 1974-04-22 | ||
| US4309556A (en) * | 1980-07-24 | 1982-01-05 | Nalco Chemical Company | Preparation of hexamethyldisilane (HMDS) from chloromethyldisilanes using special solvents |
| US4291167A (en) * | 1980-07-28 | 1981-09-22 | Nalco Chemical Company | Preparation of tetramethyldisilane from 1,2-tetramethyldichlorodisilane |
| FR2565231B1 (fr) * | 1984-05-30 | 1987-09-18 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'organosilanes et d'organopolysilanes a partir d'organodisilanes |
-
1986
- 1986-07-25 FR FR8610990A patent/FR2601954B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-06-25 CA CA000540525A patent/CA1265813A/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-30 US US07/068,127 patent/US4736047A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-09 EP EP87420193A patent/EP0255453B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-09 DE DE8787420193T patent/DE3763312D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-09 AT AT87420193T patent/ATE53999T1/de active
- 1987-07-09 ES ES87420193T patent/ES2015597B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-24 JP JP62183771A patent/JPS6335583A/ja active Granted
-
1990
- 1990-06-28 GR GR90400416T patent/GR3000597T3/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0815537A (ja) * | 1990-03-16 | 1996-01-19 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | ポリマー状光学導波管及びこれを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3000597T3 (en) | 1991-07-31 |
| EP0255453B1 (fr) | 1990-06-20 |
| FR2601954A1 (fr) | 1988-01-29 |
| CA1265813A (fr) | 1990-02-13 |
| ATE53999T1 (de) | 1990-07-15 |
| ES2015597B3 (es) | 1990-09-01 |
| DE3763312D1 (de) | 1990-07-26 |
| FR2601954B1 (fr) | 1988-10-21 |
| US4736047A (en) | 1988-04-05 |
| JPH035395B2 (ja) | 1991-01-25 |
| EP0255453A1 (fr) | 1988-02-03 |
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