JPS61129189A - リン酸エステルまたはその塩の精製方法 - Google Patents
リン酸エステルまたはその塩の精製方法Info
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- JPS61129189A JPS61129189A JP25140984A JP25140984A JPS61129189A JP S61129189 A JPS61129189 A JP S61129189A JP 25140984 A JP25140984 A JP 25140984A JP 25140984 A JP25140984 A JP 25140984A JP S61129189 A JPS61129189 A JP S61129189A
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- salts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発ＢＡはリン酸エステルまたはその塩の精製方法、更
に詳しくはリン酸エステルまたはその塩、並びにオルト
リン酸またはその塩とを含有する混合物からオルトリン
酸またはその塩をきわめて簡単に除去しうるリン酸エス
テルまたはその塩の精製方法に関する。
に詳しくはリン酸エステルまたはその塩、並びにオルト
リン酸またはその塩とを含有する混合物からオルトリン
酸またはその塩をきわめて簡単に除去しうるリン酸エス
テルまたはその塩の精製方法に関する。
有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルは洗浄剤、繊維
処理剤、乳化剤、防錆剤、液状イオン交換体または医薬
品等として非常ＶＣ＠広い分野で利用されている。
処理剤、乳化剤、防錆剤、液状イオン交換体または医薬
品等として非常ＶＣ＠広い分野で利用されている。
従来、リン酸エステルを工業的に製造する方法としては
有機ヒドロ命シ化合物に五酸化リンを反応させる方法が
あるが、この方法によるとその生成物はモノアルキルリ
ン酸（Ｉ）とシアルキルリン酸（船の等七ル混合物（以
下この混合物をセスキホスフェートと称する）である。
有機ヒドロ命シ化合物に五酸化リンを反応させる方法が
あるが、この方法によるとその生成物はモノアルキルリ
ン酸（Ｉ）とシアルキルリン酸（船の等七ル混合物（以
下この混合物をセスキホスフェートと称する）である。
（Ｉ葎）
（式中、Ｒは有機ヒドロキシ化合物残基を示す）
しかしながら、モノアルキルリン酸（船とシアルキルリ
ン酸（ｍ）とは物性において大きな差異を有する。例え
ば、長鎖アルキルアルコールのモノアルキルリン酸のア
ルカリ金属塩及びアルカノールアミン塩は水溶性で起泡
力、洗浄力が良好で毒性が低く皮膚刺激が少ないので洗
浄剤として優れているのに対し、シアルキルリン酸は水
にはほとんど溶解せず起泡力はほとんどない、というよ
りもむしろ抑泡性を示し、モノアルキルリン酸を含む上
記セスキホスフェートは高起泡性洗浄剤としては使用で
きない。
ン酸（ｍ）とは物性において大きな差異を有する。例え
ば、長鎖アルキルアルコールのモノアルキルリン酸のア
ルカリ金属塩及びアルカノールアミン塩は水溶性で起泡
力、洗浄力が良好で毒性が低く皮膚刺激が少ないので洗
浄剤として優れているのに対し、シアルキルリン酸は水
にはほとんど溶解せず起泡力はほとんどない、というよ
りもむしろ抑泡性を示し、モノアルキルリン酸を含む上
記セスキホスフェートは高起泡性洗浄剤としては使用で
きない。
そこで選択的にモノアルキルリン酸のみを工業的に安全
かつ容易に製造することが強く要望されており、次に挙
げるようないくつかの方法が報告されている。
かつ容易に製造することが強く要望されており、次に挙
げるようないくつかの方法が報告されている。
■ アルコールとオキシ塩化リンとを反応させて得られ
るモノホスホロシクロリゾートを加水分解する方法（Ｋ
、５ＡＳＳＫ編： Ｍ＠ｔｈｏｄｅｎ ｄ＋ｅｒＯｒｇ
ａｎｉｓｅｈｅｎ Ｃｈｅｍｌａ ＊第１２／２巻、１
６３〜１６４頁、及び特開昭５０−６４２２６号）。
るモノホスホロシクロリゾートを加水分解する方法（Ｋ
、５ＡＳＳＫ編： Ｍ＠ｔｈｏｄｅｎ ｄ＋ｅｒＯｒｇ
ａｎｉｓｅｈｅｎ Ｃｈｅｍｌａ ＊第１２／２巻、１
６３〜１６４頁、及び特開昭５０−６４２２６号）。
■ アルコールにあらかじめ五酸化リン１モルに対し０
．５〜３モルの水を添加し、次いで五酸化リンを反応さ
せる方法（特公昭４１−１４４１６号）。
．５〜３モルの水を添加し、次いで五酸化リンを反応さ
せる方法（特公昭４１−１４４１６号）。
■ アルコールにオルトリン酸及び五酸化リンを反応さ
せる方法（特公昭４２−６７３０号）。
せる方法（特公昭４２−６７３０号）。
■ アルコールと縮合リン酸（？リリン酸）を反応させ
る方法（Ａ 、に、Ｎｏ ｌ ｓｏｎら、ｒｎｏｒｇ。
る方法（Ａ 、に、Ｎｏ ｌ ｓｏｎら、ｒｎｏｒｇ。
Ｃｈ＠ｎ＋、、２＋７７５−（Ｉ９６３） 、”ｔたは
Ｆ、Ｂ。
Ｆ、Ｂ。
Ｃ１ａｒｋｓ ら、 Ｊ０人ｍｅｒ、ＣｈｓＩｌｆ
＋、ＳＯａ、８８ − ４４０１ １（Ｉ９６６） 、
及び特公昭４３−２６４９２号）。
＋、ＳＯａ、８８ − ４４０１ １（Ｉ９６６） 、
及び特公昭４３−２６４９２号）。
しかしながら■の方法では、１モルのモノアルキルリン
酸を得るのに３モルの塩化水素が発生し、この処理及び
作業環境等に問題があり、また塩化水素によりアルキル
クロライドを副生しモノアルキルリン酸の収率を上げる
のが困難であり、■の方法は工業的な方法としでは満足
し得るものではない。− 従って、工業的には■■及び■の方法を用いて、′モノ
アルキルリン酸を製造するのが容易であるが、このいず
れの場合にもオルトリン酸が副生成物として生成してく
る。このオルトリン酸の製品への混入は使用用途によっ
ては好ましからざる影響を与え、その利用分野が制限さ
れるとともに、生成物の製品価値を低下させるものであ
る。例えば、長鎖アルキルアルコールのモノアルキルリ
ン酸のモノナトリウム塩をペースト状の洗浄剤として使
用する場合、オルトリン酸が多量に存在すればリン酸シ
ナ） ＩＪウムが析出し使用上好ましくない。
酸を得るのに３モルの塩化水素が発生し、この処理及び
作業環境等に問題があり、また塩化水素によりアルキル
クロライドを副生しモノアルキルリン酸の収率を上げる
のが困難であり、■の方法は工業的な方法としでは満足
し得るものではない。− 従って、工業的には■■及び■の方法を用いて、′モノ
アルキルリン酸を製造するのが容易であるが、このいず
れの場合にもオルトリン酸が副生成物として生成してく
る。このオルトリン酸の製品への混入は使用用途によっ
ては好ましからざる影響を与え、その利用分野が制限さ
れるとともに、生成物の製品価値を低下させるものであ
る。例えば、長鎖アルキルアルコールのモノアルキルリ
ン酸のモノナトリウム塩をペースト状の洗浄剤として使
用する場合、オルトリン酸が多量に存在すればリン酸シ
ナ） ＩＪウムが析出し使用上好ましくない。
従って、これらの方法ではモノアルキルリン酸を純度良
く、即ちオルトリン酸の混入なしに得ることはできない
。
く、即ちオルトリン酸の混入なしに得ることはできない
。
ところで、リン酸エステルとオルトリン酸の混合物より
オルトリン酸を除去する方法としては、エチルエーテル
を用いてオルトリン酸を抽出除去するＮｅ１ｓｏｎらの
方法が知られている（ Ｉｎ＞ｒｇ、Ｃｈ＠ｍ、ｍ２＋
７７５＋（Ｉ９６３））ａしかしながらエチルエーテル
は低沸点溶媒であり引火点がきわめて低く、ま次７９−
オキサイドが徐々に生成する之めに蓄積すれば爆発のお
それがあり、更に人体く対しても好ましくない影響を与
えるため工業的ＫＦｉ問題がある。
オルトリン酸を除去する方法としては、エチルエーテル
を用いてオルトリン酸を抽出除去するＮｅ１ｓｏｎらの
方法が知られている（ Ｉｎ＞ｒｇ、Ｃｈ＠ｍ、ｍ２＋
７７５＋（Ｉ９６３））ａしかしながらエチルエーテル
は低沸点溶媒であり引火点がきわめて低く、ま次７９−
オキサイドが徐々に生成する之めに蓄積すれば爆発のお
それがあり、更に人体く対しても好ましくない影響を与
えるため工業的ＫＦｉ問題がある。
また、このよう修抽出操作を用いても水に易溶なリン酸
エステル、例えば有機ヒドロキシ化合物にアルキレンオ
キサイドが数モル以上付加した化合物のリン酸エステル
の場合はこのような抽出分離精製は困難であるし、ま念
抽出可能なモル数（例えば１モルまたは２モル）が付加
した有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルの場合でも
付加モル数に分布があってより高モル付加物も含まれて
おり水に対する溶解度が増加するためオルトリン酸のみ
を抽出分離することは不可能である。
エステル、例えば有機ヒドロキシ化合物にアルキレンオ
キサイドが数モル以上付加した化合物のリン酸エステル
の場合はこのような抽出分離精製は困難であるし、ま念
抽出可能なモル数（例えば１モルまたは２モル）が付加
した有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルの場合でも
付加モル数に分布があってより高モル付加物も含まれて
おり水に対する溶解度が増加するためオルトリン酸のみ
を抽出分離することは不可能である。
従って、リン酸エステルをリン酸化剤として無水リン酸
、縮合リン酸、オルトリン酸を用いて製造する場合に〈
水に易溶な、従ってオルトリン酸との分離において水と
有機溶剤等による抽出分離方法を用いることができない
ようなリン酸エステルにも適用できるような新たなオル
トリン酸との分離精製方法の開発が望まれていた。
、縮合リン酸、オルトリン酸を用いて製造する場合に〈
水に易溶な、従ってオルトリン酸との分離において水と
有機溶剤等による抽出分離方法を用いることができない
ようなリン酸エステルにも適用できるような新たなオル
トリン酸との分離精製方法の開発が望まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは鋭意検討を行った結
果、極めて乳化能が高く、従来分離精製の困難であった
リン酸エステルまたはその塩、並びにオルトリン酸また
はその塩を含有する混合物からきわめて効率良くオルト
リン酸またはその塩を除去する方法を見出し、本発明を
完成した。
果、極めて乳化能が高く、従来分離精製の困難であった
リン酸エステルまたはその塩、並びにオルトリン酸また
はその塩を含有する混合物からきわめて効率良くオルト
リン酸またはその塩を除去する方法を見出し、本発明を
完成した。
すなわち本発明は、次式（ｘ）
Ｍ
〔式中、Ｒ１は基−（ＣＨ２ＣＨＯ−） Ｒ” （Ｒ”
は炭素数８〜３６の直鎖、分岐鎖若しり＃：ｌ：３Ｊｌ
状のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、ある
いはヘキソース若しくはペントースの活性水素残基、Ｒ
４は水素又は炭素数１〜４の直はＯＲ’を示し、Ｒ６は
水素、炭素数１〜３６０直鎖、分岐鎖若しくは環状のア
ルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいはヘ
キソース若しくはペントースの活性水素残基を示す）ｔ
−示し、Ｒ２は水素又はＲ１と同じ基を示す。ＭＦｉ水
素、又はアルカリ金属塩、アルカノ−ルアばン塩若しく
はアンモニウム塩等の塩であることを示す〕 で表わされるリン酸エステル又はその塩、並びにオルト
リン酸又はその塩を含有する混合物から透析法によりオ
ルトリン酸又はその塩を除去することｔ−特徴とするリ
ン酸エステル又はその塩の精製方法を提供するものであ
る。
は炭素数８〜３６の直鎖、分岐鎖若しり＃：ｌ：３Ｊｌ
状のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、ある
いはヘキソース若しくはペントースの活性水素残基、Ｒ
４は水素又は炭素数１〜４の直はＯＲ’を示し、Ｒ６は
水素、炭素数１〜３６０直鎖、分岐鎖若しくは環状のア
ルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいはヘ
キソース若しくはペントースの活性水素残基を示す）ｔ
−示し、Ｒ２は水素又はＲ１と同じ基を示す。ＭＦｉ水
素、又はアルカリ金属塩、アルカノ−ルアばン塩若しく
はアンモニウム塩等の塩であることを示す〕 で表わされるリン酸エステル又はその塩、並びにオルト
リン酸又はその塩を含有する混合物から透析法によりオ
ルトリン酸又はその塩を除去することｔ−特徴とするリ
ン酸エステル又はその塩の精製方法を提供するものであ
る。
本発明において、透析法とは、膜を介した一万に処理原
液を、他方に溶媒を流してそれらの濃度勾配の差によっ
て半透膜を通過した小分子溶質を分離する方法である。
液を、他方に溶媒を流してそれらの濃度勾配の差によっ
て半透膜を通過した小分子溶質を分離する方法である。
透析に用いられる膜の代表的なものとしてはセロハン膜
、コロジオン膜または？リビニルアルコール膜等の半透
膜が挙げられる。それらの膜はそれぞれ分離精製する化
合物によって適当なものを用いればよく、特に限定され
ないが、特にクラレ■製ＰＶＡ ＨＯＬＬＯＷ ＦＩＢ
ＥＲＤＩＡＬＹＺＥＲ’ｒ’ＹＰＫ Ｂ等が有効に所用
できる。
、コロジオン膜または？リビニルアルコール膜等の半透
膜が挙げられる。それらの膜はそれぞれ分離精製する化
合物によって適当なものを用いればよく、特に限定され
ないが、特にクラレ■製ＰＶＡ ＨＯＬＬＯＷ ＦＩＢ
ＥＲＤＩＡＬＹＺＥＲ’ｒ’ＹＰＫ Ｂ等が有効に所用
できる。
本発明において、処理原液の溶媒としては、リン酸エス
テルま九はその塩、並びにオルトリン酸またはその塩を
均一に溶解ま九は乳化することができ、かりｍＫ対して
影響を及ぼさないものが好ましく、例えば水、低級アル
コール等の有機溶媒等が挙げられる。また、処理原液か
ら除去される小分子、すなわち本発明におけるオルトリ
ン酸またはその塩が移動してくる側の溶媒としては水ま
たは低濃度の塩を含む水溶液が好ましい。
テルま九はその塩、並びにオルトリン酸またはその塩を
均一に溶解ま九は乳化することができ、かりｍＫ対して
影響を及ぼさないものが好ましく、例えば水、低級アル
コール等の有機溶媒等が挙げられる。また、処理原液か
ら除去される小分子、すなわち本発明におけるオルトリ
ン酸またはその塩が移動してくる側の溶媒としては水ま
たは低濃度の塩を含む水溶液が好ましい。
本発明により精製し得るリン酸エステル化合物は、上記
溶媒に溶解ま穴は乳化できるものであり、具体的には例
えば直鎖アルキルリン酸、分岐鎖アルキルリン酸、グル
コース−１−ホスフェート、−リオキシエチレンアルキ
ルエーテルホスフエート、１−アルキルグリセロ−３−
ホスフェート、２−ヒドロキシアルキルホスフェート、
クルコース−１−グリセロ−３−ホスフェート及び多塘
類ホスツエートまたはそれらの塩等が挙げられる。塩を
形成する対カチオンは、当該リン酸エステルを界面活性
剤として使用するうえで問題のないものであれば特に制
限されない。
溶媒に溶解ま穴は乳化できるものであり、具体的には例
えば直鎖アルキルリン酸、分岐鎖アルキルリン酸、グル
コース−１−ホスフェート、−リオキシエチレンアルキ
ルエーテルホスフエート、１−アルキルグリセロ−３−
ホスフェート、２−ヒドロキシアルキルホスフェート、
クルコース−１−グリセロ−３−ホスフェート及び多塘
類ホスツエートまたはそれらの塩等が挙げられる。塩を
形成する対カチオンは、当該リン酸エステルを界面活性
剤として使用するうえで問題のないものであれば特に制
限されない。
また透析を行う際には溶液の濃度、粘度、透析時間、及
び膜面積等が問題となるが、これらは設備、目的等に応
じた条件を設定することができる。例えば濃度が高い時
には、透析時間を長くするかまたは膜面積を大きくする
ことＫよって目的濃度の精製物を得ることができる。ま
九粘度が高い時には、分子の移動速度が遅いので充分な
透析を行うためＫけやはり透析時間を長くするかまたは
膜面積を大きくする必要がある。更に１膜面積が小さい
時も目的の濃度Ｋまで不純物あるいは副生成物を減少さ
せるＩ／Ｃは長時間の透析が必要である。
び膜面積等が問題となるが、これらは設備、目的等に応
じた条件を設定することができる。例えば濃度が高い時
には、透析時間を長くするかまたは膜面積を大きくする
ことＫよって目的濃度の精製物を得ることができる。ま
九粘度が高い時には、分子の移動速度が遅いので充分な
透析を行うためＫけやはり透析時間を長くするかまたは
膜面積を大きくする必要がある。更に１膜面積が小さい
時も目的の濃度Ｋまで不純物あるいは副生成物を減少さ
せるＩ／Ｃは長時間の透析が必要である。
また透析の操作方法にも種々の形式が考えられる。例え
ば、処理原液及び膜を介して処理原液の反対側に流す水
または水溶液１Ｆ！：膜通液後排出させる方法、ま念、
処理原液の膜へ供給する量を非常に少なくして１回の膜
通液で処理を完了させる方法等があるが、操作方法Ｆｉ
特に限定されない。
ば、処理原液及び膜を介して処理原液の反対側に流す水
または水溶液１Ｆ！：膜通液後排出させる方法、ま念、
処理原液の膜へ供給する量を非常に少なくして１回の膜
通液で処理を完了させる方法等があるが、操作方法Ｆｉ
特に限定されない。
更に、透析を行う際に、処理原液の反対側に流す水また
は水溶液が処理原液の側に侵入する。これは処理原液側
に圧力をかけることによっである程度は防止できるが全
く無くすことは困難である。従って、透析法ではリン酸
エステルまたはその塩の濃度が低下する傾向があるため
、一般には透析操作後、必要に応じて濃縮操作を行うの
が好ましい。
は水溶液が処理原液の側に侵入する。これは処理原液側
に圧力をかけることによっである程度は防止できるが全
く無くすことは困難である。従って、透析法ではリン酸
エステルまたはその塩の濃度が低下する傾向があるため
、一般には透析操作後、必要に応じて濃縮操作を行うの
が好ましい。
叙上の如く本発明の精製方法を使用するととＫよって、
従来用いられていた抽出法では分離精製が不可能かまた
は困難であったリン酸エステルまたはその塩の精製を行
うことができ、オルトリン酸またはその塩の含量のきわ
めて低いリン酸エステル、特にモノアルキルリン酸を製
造することが可能になった。従って、本発明はリン醗化
剤としてオルトリン酸、縮合リン酸及び五酸化リンを用
いる高純度そノアルキルリン酸の製造法における精製方
法として有効に利用できる。
従来用いられていた抽出法では分離精製が不可能かまた
は困難であったリン酸エステルまたはその塩の精製を行
うことができ、オルトリン酸またはその塩の含量のきわ
めて低いリン酸エステル、特にモノアルキルリン酸を製
造することが可能になった。従って、本発明はリン醗化
剤としてオルトリン酸、縮合リン酸及び五酸化リンを用
いる高純度そノアルキルリン酸の製造法における精製方
法として有効に利用できる。
次に実施例をあげて説明する。尚、本発明は以下の実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
実施例１
テトラオキシエチレンラウリルエーテル１００グラム（
０，２８モル）と１１２％リン酸７５グラム（オルトリ
ン酸に換Ｎして０．８５モル）を反応器に入れ、ノルマ
ルヘキサン４００グラムを加えて７０℃で２０時間反応
させた。反応終了後３８グラムの水を加え、更に７０℃
で２０時間、攪拌し念。その後溶媒のノルマルヘキサン
を留去し、残渣に水を加えて全体で１０００グラムとし
た。尚、この混合物の組成はテトラオキシエチレンラク
リルエーテルモノホスフエー）１２．４ｆＥ量％及びオ
ルトリン酸５．５８重量％である。
０，２８モル）と１１２％リン酸７５グラム（オルトリ
ン酸に換Ｎして０．８５モル）を反応器に入れ、ノルマ
ルヘキサン４００グラムを加えて７０℃で２０時間反応
させた。反応終了後３８グラムの水を加え、更に７０℃
で２０時間、攪拌し念。その後溶媒のノルマルヘキサン
を留去し、残渣に水を加えて全体で１０００グラムとし
た。尚、この混合物の組成はテトラオキシエチレンラク
リルエーテルモノホスフエー）１２．４ｆＥ量％及びオ
ルトリン酸５．５８重量％である。
この水溶液を透析法により精製した。透析法膜はクラレ
■製ＰＶＡ Ｈｏｌｌｏｗ Ｆ１ｂ＠ｒ Ｄｌａｌｙｚ
ｅｒＴｙｐｅ Ｂを使用した。この膜は中空糸腹で膜面
積は０．４ｍ！である。
■製ＰＶＡ Ｈｏｌｌｏｗ Ｆ１ｂ＠ｒ Ｄｌａｌｙｚ
ｅｒＴｙｐｅ Ｂを使用した。この膜は中空糸腹で膜面
積は０．４ｍ！である。
中空糸の外側にはオル） ＩＪン酸５．５８重景％含有
の上記の水溶液を９．０１ ／ ｈｒで循環通液した。
の上記の水溶液を９．０１ ／ ｈｒで循環通液した。
一方、中空糸の内側には水ｋ ２．２ Ｌ ／ ｈｒで
通液し、水は一度通過したものは系外に排出させた。
通液し、水は一度通過したものは系外に排出させた。
１８時間の通水後、透析を終了し、この水溶液から水を
留去し之後、リン酸エステルの白色ペースト１０５グラ
ムを得た。このものの組成はテトラオキシエチレンラウ
リルエーテルモノホスフェート１０２．１０グラム（０
，２３モル、収率８２．４０％）及びオルトリン酸０．
８６グラム（除去率９８．４６％）であった。
留去し之後、リン酸エステルの白色ペースト１０５グラ
ムを得た。このものの組成はテトラオキシエチレンラウ
リルエーテルモノホスフェート１０２．１０グラム（０
，２３モル、収率８２．４０％）及びオルトリン酸０．
８６グラム（除去率９８．４６％）であった。
実施例２
トリオキシエチレングリコールラウリルエーテルｌｏＯ
グラＡ （０，３１モル）と１１２％リン酸８５．２グ
ラム〔オルトリン酸に換算りで０．９７モル）及ヒノル
マルヘキサン４００グラムを反応器忙いれ７０℃で２０
時間攪拌した。その後１００グラムの水をいれ、更に７
０℃で２０時間攪拌した。攪拌終了後ノルマルヘキサン
を留去し、残った残渣に水を加えて１５００グラムとし
念。尚、この溶液中にはトリオキシエチレンラウリルエ
ーテルモノホスフェ−） ８．２４重量％及びオルトリ
ン酸４．３１重量％が含まれている。この混合溶液を実
施例１と同様の方法で透析会おこなった後、リン酸エス
テルの白色ペースト１１４グラムを得た。このものの組
成はトリオキシ９ ウリルエーテルモノホスフェ−）１
１２．３４グラム（０，２８モル、収＊９０．３２％）
及びオルトリン酸０．８０グラム（除去率９８．７６％
）であった。
グラＡ （０，３１モル）と１１２％リン酸８５．２グ
ラム〔オルトリン酸に換算りで０．９７モル）及ヒノル
マルヘキサン４００グラムを反応器忙いれ７０℃で２０
時間攪拌した。その後１００グラムの水をいれ、更に７
０℃で２０時間攪拌した。攪拌終了後ノルマルヘキサン
を留去し、残った残渣に水を加えて１５００グラムとし
念。尚、この溶液中にはトリオキシエチレンラウリルエ
ーテルモノホスフェ−） ８．２４重量％及びオルトリ
ン酸４．３１重量％が含まれている。この混合溶液を実
施例１と同様の方法で透析会おこなった後、リン酸エス
テルの白色ペースト１１４グラムを得た。このものの組
成はトリオキシ９ ウリルエーテルモノホスフェ−）１
１２．３４グラム（０，２８モル、収＊９０．３２％）
及びオルトリン酸０．８０グラム（除去率９８．７６％
）であった。
実施例３
実施例２と同様の方法で合成したトリオキシエチレンラ
ウリルエーテルモノホス７エート及びオルトリン酸を含
有するノルマルヘキサン溶液から溶媒のノルマルヘキサ
ンを留去し友後、水酸化カリウム水溶液でリン酸エステ
ル及びオルトリン酸混合物に対して、その第一当量点中
和した後、水を加えて１５００グラムとした。尚、この
溶液中にはトリオキシエチレンラウリルエーテルモノホ
スフェートモノカリウム塩９．０２重量％及びオルトリ
ン酸カリウム６．０３重量％が含まれている。
ウリルエーテルモノホス７エート及びオルトリン酸を含
有するノルマルヘキサン溶液から溶媒のノルマルヘキサ
ンを留去し友後、水酸化カリウム水溶液でリン酸エステ
ル及びオルトリン酸混合物に対して、その第一当量点中
和した後、水を加えて１５００グラムとした。尚、この
溶液中にはトリオキシエチレンラウリルエーテルモノホ
スフェートモノカリウム塩９．０２重量％及びオルトリ
ン酸カリウム６．０３重量％が含まれている。
この混合溶液を実施例１と同様の方法で透析を行った後
、リン酸エステルモノカリウム塩の白色ペースト１３１
グラムを得た。このものの組成はトリオキシエチレンラ
ウリルエーテルモノホスフェートモノカリウム塩１２ｓ
、４ａグラム（０，２９モル、収率９３．５５％）及び
オルトリン酸カリウム１．０１グラム（除去率９８、８
８％）であった。
、リン酸エステルモノカリウム塩の白色ペースト１３１
グラムを得た。このものの組成はトリオキシエチレンラ
ウリルエーテルモノホスフェートモノカリウム塩１２ｓ
、４ａグラム（０，２９モル、収率９３．５５％）及び
オルトリン酸カリウム１．０１グラム（除去率９８、８
８％）であった。
実施例４
グルコース−１−ホスフェートモノ＋ｌＪウム塩１５０
グラム（０，５３モル）及びオルトリン酸モノナトリウ
ム６９グラム（Ｏ４８モル）を含有する水溶液１０００
グラ、°、を実施例１と同様の方法を用いて透析法によ
る精製を行った。操作終了後得られたグルフーヌーｌ−
ホス７エートモノナトリウム壌の白色粉末１４８グラム
を得た。この粉末中に含まれるオルトリン酸モノナトリ
ウム塩は１．３５重景％であり、オルトリン酸モノナト
リウム塩の除去率は９７．１％であった。
グラム（０，５３モル）及びオルトリン酸モノナトリウ
ム６９グラム（Ｏ４８モル）を含有する水溶液１０００
グラ、°、を実施例１と同様の方法を用いて透析法によ
る精製を行った。操作終了後得られたグルフーヌーｌ−
ホス７エートモノナトリウム壌の白色粉末１４８グラム
を得た。この粉末中に含まれるオルトリン酸モノナトリ
ウム塩は１．３５重景％であり、オルトリン酸モノナト
リウム塩の除去率は９７．１％であった。
実施例５
２−デシルテトラデカノールを１１２％リン酸によりノ
ルマルヘキサン中でリン酸化反応を行い、−ロリン酸エ
ステルを加水分解しり後、ノルマルヘキサンを留去し念
。この残渣を水酸化カリウム水溶液で中和し念後、水を
加えて２−デシルテトラデシルリン酸モノカリウム１３
４グラム（０，２８モル）及びリン酸モノカリウム８４
グラム（０，６２モル）を含有する１０００グラムの水
溶液とし念。
ルマルヘキサン中でリン酸化反応を行い、−ロリン酸エ
ステルを加水分解しり後、ノルマルヘキサンを留去し念
。この残渣を水酸化カリウム水溶液で中和し念後、水を
加えて２−デシルテトラデシルリン酸モノカリウム１３
４グラム（０，２８モル）及びリン酸モノカリウム８４
グラム（０，６２モル）を含有する１０００グラムの水
溶液とし念。
この水溶液を実施例１と同様の方法で３５時間透析を行
つ友。透析終了後、水を留去してリン酸エステルの白色
固体１３０グラムを得た。この固体に含まれるリン酸モ
ノカリウムけ１゜０５重景％であり、リン酸モノカリウ
ムの除去率は９８．４％であった。
つ友。透析終了後、水を留去してリン酸エステルの白色
固体１３０グラムを得た。この固体に含まれるリン酸モ
ノカリウムけ１゜０５重景％であり、リン酸モノカリウ
ムの除去率は９８．４％であった。
比較例
実施例１と同様の方法により反応させて得られた反応終
了液に水１００グラムを加えて５０℃で３０分攪拌した
後３０分靜装したが１溶液は完全な均一状態となり、オ
ルトリン酸とリン酸エステルの分離はできなかった。
了液に水１００グラムを加えて５０℃で３０分攪拌した
後３０分靜装したが１溶液は完全な均一状態となり、オ
ルトリン酸とリン酸エステルの分離はできなかった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｒ＾３は炭素 数８〜３６の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基、あるいはヘキソース
もしくはペントースの活性水素残基、Ｒ＾４は水素又は
炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、ｎは
０〜 ２０の整数を示す）又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｒ＾５は Ｒ＾６又はＯＲ＾６を示し、Ｒ＾４は水素、炭素数１〜
３６の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基、あるいはヘキソースもしく
はペントースの活性水素残基を示す）を示し、Ｒ＾２は
水素またはＲ＾１と同じ基を示す。Ｍは水素、またはア
ルカリ金属塩、アルカノールアミン塩もしくはアンモニ
ウム塩等の塩であることを示す〕 で表わされるリン酸エステルまたはその塩、並びにオル
トリン酸またはその塩を含有する混合物から透析法によ
りオルトリン酸またはその塩を除去することを特徴とす
るリン酸エステルまたはその塩の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25140984A JPS61129189A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | リン酸エステルまたはその塩の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25140984A JPS61129189A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | リン酸エステルまたはその塩の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129189A true JPS61129189A (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=17222410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25140984A Pending JPS61129189A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | リン酸エステルまたはその塩の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129189A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1305322A4 (en) * | 2000-08-03 | 2005-04-13 | Dpharm Ltd | LIPOPHILIC MOLECULE DERIVATIVES AND CORRESPONDING USES THEREOF |
| JP4965431B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-07-04 | 株式会社クレハ | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57115496A (en) * | 1980-12-30 | 1982-07-17 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
-
1984
- 1984-11-28 JP JP25140984A patent/JPS61129189A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57115496A (en) * | 1980-12-30 | 1982-07-17 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1305322A4 (en) * | 2000-08-03 | 2005-04-13 | Dpharm Ltd | LIPOPHILIC MOLECULE DERIVATIVES AND CORRESPONDING USES THEREOF |
| US7186703B2 (en) | 2000-08-03 | 2007-03-06 | D-Pharm Ltd. | Derivatives of branched-chain lipophilic molecules and uses thereof |
| US7687483B2 (en) | 2000-08-03 | 2010-03-30 | D-Pharm Ltd. | Derivatives of branch-chain lipophilic molecular and uses thereof |
| JP4965431B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-07-04 | 株式会社クレハ | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物 |
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