JPS61126547A - 電子線レジスト材料 - Google Patents
電子線レジスト材料Info
- Publication number
- JPS61126547A JPS61126547A JP24792484A JP24792484A JPS61126547A JP S61126547 A JPS61126547 A JP S61126547A JP 24792484 A JP24792484 A JP 24792484A JP 24792484 A JP24792484 A JP 24792484A JP S61126547 A JPS61126547 A JP S61126547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron beam
- resist material
- deriv
- sensitivity
- pmma
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子線レゾスト材料に係り、特に高解像力、高
感度を有する電子線ボッ型レノストに関する。
感度を有する電子線ボッ型レノストに関する。
従来の技術
Ｉ Ｃ、ＬＳ４等の半導体装置の高集積化のためのサブ
ミクロンオーダーの微細加工用に電子線を使用したりソ
グラフィ技術が知られている。該゛電子線を使用したリ
ングラフィ技術ではマスクトシテ用いるレゾストはその
微細・臂ターンの精度を左右する重要な役割を果たして
いる。
ミクロンオーダーの微細加工用に電子線を使用したりソ
グラフィ技術が知られている。該゛電子線を使用したリ
ングラフィ技術ではマスクトシテ用いるレゾストはその
微細・臂ターンの精度を左右する重要な役割を果たして
いる。
該レジストに用いるレノスト材料、特に高エネルギー線
用デノ型しソスト材料として破りメチルメタクリレ−）
（ＰＭＭＡ ） 、ポリブテンスルフォン（ｐａｓ）
等が挙げられる。
用デノ型しソスト材料として破りメチルメタクリレ−）
（ＰＭＭＡ ） 、ポリブテンスルフォン（ｐａｓ）
等が挙げられる。
発明が解決しようとする問題点
上記ＰＭＭＡは解像度がよいが電子線感度は〜ｌ Ｏ−
’ Ｃ／ｃＩｎ”と低い。またＰＢＳは電子線感度が〜
１０−’Ｃ／も２と高いが耐熱性、耐ドライエッチ在が
比較的悪い。ＰＭＭＡが有する高解像性はレジストに最
も要求されているものであるが、上記感度、並びに耐熱
性、耐ドライエッチ性等種々の性質が全て優れているも
のは存在していない。
’ Ｃ／ｃＩｎ”と低い。またＰＢＳは電子線感度が〜
１０−’Ｃ／も２と高いが耐熱性、耐ドライエッチ在が
比較的悪い。ＰＭＭＡが有する高解像性はレジストに最
も要求されているものであるが、上記感度、並びに耐熱
性、耐ドライエッチ性等種々の性質が全て優れているも
のは存在していない。
本発明はＰＭＭＡ並みの解度力、２３０℃以上の耐熱性
、ＰＭＭＡの約４倍の耐ドライエツチ性及び８、 ＯＸ
１０”” Ｃ７ｃｍ”の感度を有する電子線ポジ型レ
ノスト材料を提供することを目的とする。
、ＰＭＭＡの約４倍の耐ドライエツチ性及び８、 ＯＸ
１０”” Ｃ７ｃｍ”の感度を有する電子線ポジ型レ
ノスト材料を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
上記問題点は本発明によればα−メチルスチレン誘導体
とアクリル酸誘導体との共重合体からなる電子線ポジ型
レジスト材料、 一般式： 式中Ｘは−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ、−ＯＨを表わし、Ｙは
Ｆ、Ｃ２，Ｂｒ、Ｉを表わし、２は水素あるいは炭素数
が１〜７のアルキル基を表わし、アルキル基の一部又は
全てがハロガフ元素で置換されていてもよく、ｍ／ （
ｍ＋ ｎ ） Ｘ １００が１０〜６０ｅＩＩで遍が数
千〜数１０万、；／蓋が３以下であるによって解決され
る。特にＸが−ＯＨ、ＹがＣ６゜しい。
とアクリル酸誘導体との共重合体からなる電子線ポジ型
レジスト材料、 一般式： 式中Ｘは−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ、−ＯＨを表わし、Ｙは
Ｆ、Ｃ２，Ｂｒ、Ｉを表わし、２は水素あるいは炭素数
が１〜７のアルキル基を表わし、アルキル基の一部又は
全てがハロガフ元素で置換されていてもよく、ｍ／ （
ｍ＋ ｎ ） Ｘ １００が１０〜６０ｅＩＩで遍が数
千〜数１０万、；／蓋が３以下であるによって解決され
る。特にＸが−ＯＨ、ＹがＣ６゜しい。
共重合体中のα−メチルスチレン骨格の割合はα−メチ
ルスチレンモノマー又はα−メチルスチレン誘導体モノ
マーの反応性で限定される。すなわち、６０％以上は導
入できなかった。耐ドライエツチ性の点から言えばでき
るだけ導入することが望ましいが、感度は低下する。よ
って、１０〜６０％の間で任意〈選択されるべきである
。Ｍｙは溶解性、塗布性、解像力等の点から数千〜数１
０万特に数千〜敵方が望ましい。分＃！Ｌ度は小さいほ
ど（ＩＫ近いほど）望ましいが、通常の合成方法（″ｙ
ジカル（Ｍｙ／Ｍｎ ）共重合）では３以下程度のもの
が得られる。
ルスチレンモノマー又はα−メチルスチレン誘導体モノ
マーの反応性で限定される。すなわち、６０％以上は導
入できなかった。耐ドライエツチ性の点から言えばでき
るだけ導入することが望ましいが、感度は低下する。よ
って、１０〜６０％の間で任意〈選択されるべきである
。Ｍｙは溶解性、塗布性、解像力等の点から数千〜数１
０万特に数千〜敵方が望ましい。分＃！Ｌ度は小さいほ
ど（ＩＫ近いほど）望ましいが、通常の合成方法（″ｙ
ジカル（Ｍｙ／Ｍｎ ）共重合）では３以下程度のもの
が得られる。
実施例
以下本発明の詳細な説明する。
ビスフェノールＡの熱分解で得られたｐ−ヒ゛ドロキシ
ーα−メチルスレンｔ、ｎ−へ中サンヲ用いて４回再結
晶を繰り返すことによって精製した。
ーα−メチルスレンｔ、ｎ−へ中サンヲ用いて４回再結
晶を繰り返すことによって精製した。
１方α−クロロアクリル酸メチルはアクリル酸メチル＠
ｃｔ２で処理した後、アミンで脱塩酸し、次に減圧蒸留
工程を３回縁シ返して精製した。両モノマーをｐ−ヒド
ロキシ−α−メチルスチレン／α−りｅｒｏアクリル酸
メチル＝９／１のモル比で１０％のノオキサン溶液とし
、Ｎ２気泡下、ＡＩＢＮを触媒として８０℃で７０時間
重合させた。反応終了はハイドロ午ノンで行ない、重合
体を濃縮乾固させた後、３０％のノオキサン溶液として
ｎ−ヘゲタンに投入した。ジオキサン溶解→ｎ−ヘゲタ
ン投入の操作（再沈精製）を３回縁υ返し、最後に４０
℃で４０時間真９ペークして乾燥させた。
ｃｔ２で処理した後、アミンで脱塩酸し、次に減圧蒸留
工程を３回縁シ返して精製した。両モノマーをｐ−ヒド
ロキシ−α−メチルスチレン／α−りｅｒｏアクリル酸
メチル＝９／１のモル比で１０％のノオキサン溶液とし
、Ｎ２気泡下、ＡＩＢＮを触媒として８０℃で７０時間
重合させた。反応終了はハイドロ午ノンで行ない、重合
体を濃縮乾固させた後、３０％のノオキサン溶液として
ｎ−ヘゲタンに投入した。ジオキサン溶解→ｎ−ヘゲタ
ン投入の操作（再沈精製）を３回縁υ返し、最後に４０
℃で４０時間真９ペークして乾燥させた。
白色粉末が収率２０％で得られた。これを２０重−ｆｆ
ｉ％のメチルセルソルブアセテート（ＭＣＡ）浴１トシ
シリコンウエハー上に２５００ ｒｐｍでスピンコード
して８０℃４０分Ｎ２雰囲気下でベークした。
ｉ％のメチルセルソルブアセテート（ＭＣＡ）浴１トシ
シリコンウエハー上に２５００ ｒｐｍでスピンコード
して８０℃４０分Ｎ２雰囲気下でベークした。
その結果１．１μの初期膜厚が得られた。得られた共重
合体は重量平均分子量ＭＷ＝ １１４，０００ 、 Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝１．３、但しＭｎは数平均分子量で共重合比
ｍ：ｎ＝６：４であった。２０に＠Ｖ（７）電子ビーＡ
（ＥＢ）装置によシバターニング後ＭＩＢＫ／ＩＰＡ
＝ ２／Ｂで１分間、ｄ：ｐ現像を施した。０．５μラ
イン、１．０μスペースを解像し比較材として用いたＰ
ＭＭＡとほぼ同じ解像力を示した。また、熱分析忙より
２３０℃まで分解しないことが明らかとなりた。感度は
８．ＯＸ １０” Ｃ１０ｎ”であった。ＣＦ４ガスを
用い０．１ ｔｏｒｒ 、 ３００ＷでＰＭＭＡの４倍
（ＭＳ −３５； ｏ丁■とほぼ同等）の耐ドライエツ
チ性を示した。
合体は重量平均分子量ＭＷ＝ １１４，０００ 、 Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝１．３、但しＭｎは数平均分子量で共重合比
ｍ：ｎ＝６：４であった。２０に＠Ｖ（７）電子ビーＡ
（ＥＢ）装置によシバターニング後ＭＩＢＫ／ＩＰＡ
＝ ２／Ｂで１分間、ｄ：ｐ現像を施した。０．５μラ
イン、１．０μスペースを解像し比較材として用いたＰ
ＭＭＡとほぼ同じ解像力を示した。また、熱分析忙より
２３０℃まで分解しないことが明らかとなりた。感度は
８．ＯＸ １０” Ｃ１０ｎ”であった。ＣＦ４ガスを
用い０．１ ｔｏｒｒ 、 ３００ＷでＰＭＭＡの４倍
（ＭＳ −３５； ｏ丁■とほぼ同等）の耐ドライエツ
チ性を示した。
発明の詳細
な説明したように本発明によれば解度力、感度、耐熱性
、耐エッチ性等の総合力に優れた実用性の高い電子線ポ
ジ型レジストが得られた。
、耐エッチ性等の総合力に優れた実用性の高い電子線ポ
ジ型レジストが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、α−メチルスチレン誘導体とアクリル酸誘導体との
共重合体からなる電子線ポジ型レジスト材料。 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｘは−ＮＨ＿２、−ＣＯＯＨ、−ＯＨを表わし、Ｙ
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表わし、Ｚは水素あるいは炭素
数が１〜７のアルキル基を表わし、アルキル基の一部又
は全てがハロゲン元素で置換されていてもよく、ｍ／（
ｍ＋ｎ）×１００が１０〜６０％で＠Ｍ＿ｗ＠が数千〜
数１０万、＠Ｍ＿ｗ＠／＠Ｍ＿ｎ＠が３以下である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24792484A JPS61126547A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 電子線レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24792484A JPS61126547A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 電子線レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126547A true JPS61126547A (ja) | 1986-06-14 |
Family
ID=17170568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24792484A Pending JPS61126547A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 電子線レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126547A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017119744A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
| JP2017132965A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体及びポジ型レジスト組成物 |
| JP2020016699A (ja) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体及びその製造方法、ポジ型レジスト組成物、並びにレジストパターン形成方法 |
| WO2024147289A1 (ja) * | 2023-01-06 | 2024-07-11 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60257445A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Kuraray Co Ltd | ポジ型放射線レジスト材料 |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP24792484A patent/JPS61126547A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60257445A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Kuraray Co Ltd | ポジ型放射線レジスト材料 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017119744A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
| JP2017132965A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体及びポジ型レジスト組成物 |
| JP2020016699A (ja) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体及びその製造方法、ポジ型レジスト組成物、並びにレジストパターン形成方法 |
| WO2024147289A1 (ja) * | 2023-01-06 | 2024-07-11 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
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