JPS61106527A - ヨードベンゼンの合成方法 - Google Patents
ヨードベンゼンの合成方法Info
- Publication number
- JPS61106527A JPS61106527A JP60225003A JP22500385A JPS61106527A JP S61106527 A JPS61106527 A JP S61106527A JP 60225003 A JP60225003 A JP 60225003A JP 22500385 A JP22500385 A JP 22500385A JP S61106527 A JPS61106527 A JP S61106527A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zeolite
- benzene
- air
- iodine
- iodination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヨードベンゼンの合成方法にかかわる。
通、常、ベンゼンとよう素から出発したヨードベンゼン
の合成は、酸化剤の存在下液相で実施され、そして好ま
しくは酸化剤として硝酸が用いられている。〔特開昭5
8−77830、ソ連特許455592およびダーク(
Datta ) R,Lおよびチャータジ(Chatt
erjee ) N、Rの論文:(ジャーナル・オプ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ンサゝ イエティ(J、
Am、 Chem、 Soc、 )、39.437、I
゛ ツ1917)] 他の酸化剤も同様に用いることがで
きる。しかしながら、そのいずれも、より効率的且つ簡
便とは立証されていない。例えば、よう木酸、三酸化硫
黄および過酸化水素が用いられた。
の合成は、酸化剤の存在下液相で実施され、そして好ま
しくは酸化剤として硝酸が用いられている。〔特開昭5
8−77830、ソ連特許455592およびダーク(
Datta ) R,Lおよびチャータジ(Chatt
erjee ) N、Rの論文:(ジャーナル・オプ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ンサゝ イエティ(J、
Am、 Chem、 Soc、 )、39.437、I
゛ ツ1917)] 他の酸化剤も同様に用いることがで
きる。しかしながら、そのいずれも、より効率的且つ簡
便とは立証されていない。例えば、よう木酸、三酸化硫
黄および過酸化水素が用いられた。
[ハトラ−(Butler ) A、R: ジャーナ
ル・オプ・ケミカル・エジュケイショ7 (J、 Ch
em、 Educ、)66.508.1971))また
、金属ノーロゲン化物を触媒とするよう素化が報告され
た。〔ウニムラS1オノ工A1オカノMニブリティン・
オン・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・オプ・シャツくン
(13u11.Chem、 3oc、 Jpn、 )シ
フ、 147.1974) :特開昭57−7763
1には、13Xゼオライトの存在下気相におけろベンゼ
ンの直接よう素化が教示されている。而して、そこでは
、02又は他の酸化剤を加える必要が全くない。本出願
人によるイタリア国特許公告19B6OA/84には、
芳香族酸アルカリ塩から出発した、よう素との反応によ
る、芳香族ヨード置換化合物の合成方法が開示されてい
る。これら周知方法の全てにおいて、よう素に関する選
択性が90%を越えることはなく、しかもそのうちのい
くつかは、コスト高な酸化剤を用い、また他の方法では
、人手しがたい反応体を出発物質としている。
ル・オプ・ケミカル・エジュケイショ7 (J、 Ch
em、 Educ、)66.508.1971))また
、金属ノーロゲン化物を触媒とするよう素化が報告され
た。〔ウニムラS1オノ工A1オカノMニブリティン・
オン・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・オプ・シャツくン
(13u11.Chem、 3oc、 Jpn、 )シ
フ、 147.1974) :特開昭57−7763
1には、13Xゼオライトの存在下気相におけろベンゼ
ンの直接よう素化が教示されている。而して、そこでは
、02又は他の酸化剤を加える必要が全くない。本出願
人によるイタリア国特許公告19B6OA/84には、
芳香族酸アルカリ塩から出発した、よう素との反応によ
る、芳香族ヨード置換化合物の合成方法が開示されてい
る。これら周知方法の全てにおいて、よう素に関する選
択性が90%を越えることはなく、しかもそのうちのい
くつかは、コスト高な酸化剤を用い、また他の方法では
、人手しがたい反応体を出発物質としている。
然るに、本発明者は、酸化剤として02 を用い且つ触
媒として特定のゼオライトを用いた下記反応: 2C6■(6+12+1/2o2→2C6H5I十H2
0(■)に従えば、ヨードベンゼンの合成がより簡便に
遂行しうろことを発見した。
媒として特定のゼオライトを用いた下記反応: 2C6■(6+12+1/2o2→2C6H5I十H2
0(■)に従えば、ヨードベンゼンの合成がより簡便に
遂行しうろことを発見した。
その最も一般的な様相において、本発明は、X若しくは
Y型ゼオライトの存在下よう素によるベンゼンのよう素
化によりヨードベンゼンを気相で合成する際、よう素化
が02、空気又は他の含酸素ガスの存在で実施され、ま
たゼオライトが、酸(H)形とは異なる形で用いられる
ことを特徴とする方法に関する。更に詳述すれば、該方
法は、非酸形の13X型若しくはY型ゼオライトを基剤
とする触媒上に、ベンゼン、よう素および酸化ガスの気
体混合物を送り込むことを包含する。触媒はそのまま用
いてもよく、或いは、適瞳の不活性剤例えば、バインダ
ーおよび(又は)担体として機能するSiO□ と混合
してもよい。
Y型ゼオライトの存在下よう素によるベンゼンのよう素
化によりヨードベンゼンを気相で合成する際、よう素化
が02、空気又は他の含酸素ガスの存在で実施され、ま
たゼオライトが、酸(H)形とは異なる形で用いられる
ことを特徴とする方法に関する。更に詳述すれば、該方
法は、非酸形の13X型若しくはY型ゼオライトを基剤
とする触媒上に、ベンゼン、よう素および酸化ガスの気
体混合物を送り込むことを包含する。触媒はそのまま用
いてもよく、或いは、適瞳の不活性剤例えば、バインダ
ーおよび(又は)担体として機能するSiO□ と混合
してもよい。
X若しくはY型ゼオライトは、−価、二価ないし三価カ
チオン特にアルカリ若しくはアルカリ土類金属のカチオ
ンとイオン交換した形で用いられねばならない。もし、
−価ないし二価金属カチオンとイオン交換したゼオライ
トを用いるならその触媒活性の安定化が注目されよう。
チオン特にアルカリ若しくはアルカリ土類金属のカチオ
ンとイオン交換した形で用いられねばならない。もし、
−価ないし二価金属カチオンとイオン交換したゼオライ
トを用いるならその触媒活性の安定化が注目されよう。
逆に、酸形のゼオライトを用いるときは、触媒活性の減
衰が注目されよう。更忙、5i02/Al2O3比が低
い(く10)ゼオライトの場合、反応条件下又は随意な
される再活性化のあいだ構造破壊が生ずるので、酸形を
用いることはできない。
衰が注目されよう。更忙、5i02/Al2O3比が低
い(く10)ゼオライトの場合、反応条件下又は随意な
される再活性化のあいだ構造破壊が生ずるので、酸形を
用いることはできない。
本発明の好ましい実施態様に依れば、系は16X若しく
はNaY型ゼオライトよりなる。
はNaY型ゼオライトよりなる。
触媒系はまた、2種以上の金属カチオンとイオン交換し
たゼオライトからなりうる。例えば、ンジツク(5od
ic )形のナトIJウムを部分的に別の金属カチオン
とイオン交換することができる。また、同種のゼオライ
トは、該ゼオライトの酸形から出発し、その水溶性塩の
溶液を用いて所期金属カチオンによるプロトンの部分交
換を先ず行なうことにより調製されうる。そのあと、残
留酸箇所をNaOH,KOH又はCa (OH) 2の
帰W浴液で中和させることかできる。この後者の技法を
用いるとき、完全にイオン交換された触媒が得られ、而
して触媒活性破壊の原因をなすブレンステッド酸箇所は
全て排除される。
たゼオライトからなりうる。例えば、ンジツク(5od
ic )形のナトIJウムを部分的に別の金属カチオン
とイオン交換することができる。また、同種のゼオライ
トは、該ゼオライトの酸形から出発し、その水溶性塩の
溶液を用いて所期金属カチオンによるプロトンの部分交
換を先ず行なうことにより調製されうる。そのあと、残
留酸箇所をNaOH,KOH又はCa (OH) 2の
帰W浴液で中和させることかできる。この後者の技法を
用いるとき、完全にイオン交換された触媒が得られ、而
して触媒活性破壊の原因をなすブレンステッド酸箇所は
全て排除される。
よう素化は、本発明の精神を逸脱せずに種々の技法に従
って実施することができるが、例えば、下記の一般的手
順が本プロセスの実施には適切である。すhわち、よう
素のベンゼン#液(0,5〜50重量%好ましくは5〜
2ON量%濃度)を蒸発させ、また空気/I、 モル
比が少くとも理論比に等しく、好ましくは〉10となる
如き楡で空気と混合する。得られた混合物を、触媒装填
せる固定床反応器に導入する。温度は200〜550℃
(好ましくは250〜450℃)範囲とし、空間速度(
WH8V)は、触媒の(結合剤を除いた)活性部分1k
g当りベンゼン0.1〜100(好ましくは12〜20
) kg/ hr 範囲とする。また、例・′″′1 えば、窒素、ヘリウム若しくは蒸気の如き不活性稀釈剤
を用いることもできる。而して、生成物は、反応器を出
る気体流れを冷却し且つ通常の処理に付すことによって
回収されうる。蒸留の場合、上方蒸留せるベンゼンはよ
う素化反応器に再循環されつる。試験のあいだ用いられ
ろ全体圧力はほぼ常に、大気圧よりもわずかに高い。し
かしながら、より低い圧力でもまたより高い圧力でも同
様に用いることができる。特に、250〜450℃で気
相操作されるとき、触媒はその活性を長時間保つが、触
媒活性が許容レベルを下回るとぎは、再生を開始する。
って実施することができるが、例えば、下記の一般的手
順が本プロセスの実施には適切である。すhわち、よう
素のベンゼン#液(0,5〜50重量%好ましくは5〜
2ON量%濃度)を蒸発させ、また空気/I、 モル
比が少くとも理論比に等しく、好ましくは〉10となる
如き楡で空気と混合する。得られた混合物を、触媒装填
せる固定床反応器に導入する。温度は200〜550℃
(好ましくは250〜450℃)範囲とし、空間速度(
WH8V)は、触媒の(結合剤を除いた)活性部分1k
g当りベンゼン0.1〜100(好ましくは12〜20
) kg/ hr 範囲とする。また、例・′″′1 えば、窒素、ヘリウム若しくは蒸気の如き不活性稀釈剤
を用いることもできる。而して、生成物は、反応器を出
る気体流れを冷却し且つ通常の処理に付すことによって
回収されうる。蒸留の場合、上方蒸留せるベンゼンはよ
う素化反応器に再循環されつる。試験のあいだ用いられ
ろ全体圧力はほぼ常に、大気圧よりもわずかに高い。し
かしながら、より低い圧力でもまたより高い圧力でも同
様に用いることができる。特に、250〜450℃で気
相操作されるとき、触媒はその活性を長時間保つが、触
媒活性が許容レベルを下回るとぎは、再生を開始する。
すぐれた再生は、ベンゼン−空気混合物中300〜60
0℃の温度で数時間触媒を賦活することKある。触媒の
初めの活性化も重要な要素である。
0℃の温度で数時間触媒を賦活することKある。触媒の
初めの活性化も重要な要素である。
下記例は本発明を例示するが、それによって本発明の範
囲を限定するものではない。
囲を限定するものではない。
例1 (NaY)
ユニオン・カーバイド社製のNaYWゼオライト1gを
サーモスタットで400°Cに保持せる石英 ゛製超
小型反応器に装」メし、ベンゼン、よう素および空気を
20:1:200モル比で有する気体混合物を連続的に
供給した。圧力を、大気圧よりもわずかに高くし、空間
速度(WH8V)を、ゼオライト1にg当りベンゼン−
よう木理合物6kg/hrとした。反応を6時間行ない
、凝縮によって反応生成物を収集した。よう素変換率は
100%であす、ヨー)”ベンゼンへのモル選択性は9
7.59(、ショートベンゼンへのそれは2.3%、そ
の他へのモル選択性はcL2%であった。
サーモスタットで400°Cに保持せる石英 ゛製超
小型反応器に装」メし、ベンゼン、よう素および空気を
20:1:200モル比で有する気体混合物を連続的に
供給した。圧力を、大気圧よりもわずかに高くし、空間
速度(WH8V)を、ゼオライト1にg当りベンゼン−
よう木理合物6kg/hrとした。反応を6時間行ない
、凝縮によって反応生成物を収集した。よう素変換率は
100%であす、ヨー)”ベンゼンへのモル選択性は9
7.59(、ショートベンゼンへのそれは2.3%、そ
の他へのモル選択性はcL2%であった。
データと結果を表1に掲載する。表中、用語「選択性」
はベンゼンに関する上記成分へのモル選択性を慧味する
。
はベンゼンに関する上記成分へのモル選択性を慧味する
。
例2(13X)
例1を反復したが、その際触媒としてデイビソン社の市
販品13Xゼオライトを用いた。データと結果を表1に
掲載する。
販品13Xゼオライトを用いた。データと結果を表1に
掲載する。
例6
例2を反復したが、温度は325℃に低めた。
データと結果を辰1に掲載する。
例4〜13
例2および例6を反復したが、温度および空間速度は表
1に示す如く変えた。得られた結果を同じ表1に示す。
1に示す如く変えた。得られた結果を同じ表1に示す。
使用した13Xゼオライトはユニオン・カーバイド社の
製品である。
製品である。
例16
空間速度ないし接触時間の影響を調べるために、空間速
度を22.8 hr” に上げて例10を反つし、そ
れによって下記結ズを得た。該結果は、疑いなく満足度
の低いものであった。
度を22.8 hr” に上げて例10を反つし、そ
れによって下記結ズを得た。該結果は、疑いなく満足度
の低いものであった。
1時間後 6時間後
工、変換率 97X 30%下記生
成物への選択性 ヨードベンゼン 96.1% 940%ショー
トベンゼン 6.9% 6.0%例1を反復し
たが、空間速度をわずかに変え、NaYゼオライトを、
表1に示すゼオライトにit俣えた。得られた結果を同
じ表1忙示す。
成物への選択性 ヨードベンゼン 96.1% 940%ショー
トベンゼン 6.9% 6.0%例1を反復し
たが、空間速度をわずかに変え、NaYゼオライトを、
表1に示すゼオライトにit俣えた。得られた結果を同
じ表1忙示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ゼオライト構造を有する触媒の存在下よう素による
ベンゼンの気相よう素化によりヨードベンゼンを合成す
るに際し、よう素化が酸化よう素化反応であり、酸化剤
がO_2、空気又は他の含酸素気体であることを特徴と
する方法。 2、触媒が、酸(H)形とは異なる形のX型ゼオライト
およびY型ゼオライトよりなる群から選ばれる、特許請
求の範囲第1項記載の方法。 3、ヨウ素化温度が200〜500℃好ましくは250
〜400℃範囲である、特許請求の範囲第1項記載の方
法。 4、酸化剤が空気であり、また空気/I_2モル比が理
論比に等しいか又はそれより高く、好ましくは≧10で
ある、特許請求の範囲第1項記載の方法。 5、供給物ベンゼン中のよう素濃度が0.5〜50重量
%好ましくは5〜20重量%範囲である、特許請求の範
囲第1項記載の方法。 6、空間速度が、純粋(結合剤を除く)ゼオライト1k
g当りベンゼン0.1〜100好ましくは1〜20kg
/hr範囲である、特許請求の範囲第1項記載の方法。 7、ゼオライトが、アルカリ金属若しくはアルカリ土類
金属特にナトリウムのカチオンとイオン交換されたY型
ゼオライトである、特許請求の範囲第1項記載の方法。 8、ゼオライトが、13Xゼオライトの場合の如くアル
カリ金属若しくはアルカリ土類金属特に、ナトリウムの
カチオンとイオン交換されたX型ゼオライトである、特
許請求の範囲第1項記載の方法。 9、よう素、ベンゼンおよび空気(若しくは他の含酸素
気体)を、13XないしNaY型ゼオライト少くとも1
種に、300〜450℃範囲の温度で気相接触させ、し
かも空気/I_2モル比を理論比に等しいか又はそれよ
り高くし、空間速度を純粋ゼオライト1kg当りベンゼ
ン1〜20kg/hr範囲とし、そしてよう素を5〜2
0重量%のベンゼン溶液として供給する、ヨードベンゼ
ンの合成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23169/84A IT1176981B (it) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | Metodo per la sintesi di iodobenzene |
IT23169A/84 | 1984-10-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61106527A true JPS61106527A (ja) | 1986-05-24 |
JPH0251534B2 JPH0251534B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=11204495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60225003A Granted JPS61106527A (ja) | 1984-10-16 | 1985-10-11 | ヨードベンゼンの合成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4788354A (ja) |
EP (1) | EP0183579B1 (ja) |
JP (1) | JPS61106527A (ja) |
CA (1) | CA1268485A (ja) |
DE (1) | DE3578062D1 (ja) |
IT (1) | IT1176981B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2011500794A (ja) * | 2007-10-23 | 2011-01-06 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ヨード化芳香族化合物の製造方法 |
JP2012513894A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 陽イオン交換ゼオライト触媒およびこれを用いたトランスヨード化反応によるモノ−ヨードベンゼンの製造方法 |
Families Citing this family (22)
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IT1197861B (it) * | 1986-08-11 | 1988-12-21 | Montedipe Spa | Processo per la trans-alogenzaione catalitica di un poli-iodo benzene e in particolare di un di-iodo-benzene |
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US4778938A (en) * | 1986-09-29 | 1988-10-18 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
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US4895992A (en) * | 1987-03-25 | 1990-01-23 | Eastman Kodak Company | Process for preparing iodinated aromatic compounds and the regeneration of catalysts used therein |
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US4810826A (en) * | 1988-03-17 | 1989-03-07 | Eastman Kodak Company | Liquid-phase process for the oxyiodination of naphthalene |
US5138108A (en) * | 1990-12-03 | 1992-08-11 | Eastman Kodak Company | Process for regenerating a zeolite catalyst |
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US6181862B1 (en) | 1999-03-12 | 2001-01-30 | Siecor Operations Llc | Interbay fiber optic storage unit |
WO2004069772A1 (ja) | 2003-02-10 | 2004-08-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ヨウ素化合物の製造方法および高純度5-ヨード-2-メチル安息香酸の製造方法 |
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