JPS61100573A - ビス―（２―エチルアミノ―４―ジェチルアミノ―ｓ―トリアジン―６―イル）テトラスルフィド及びその製造方法 - Google Patents
ビス―（２―エチルアミノ―４―ジェチルアミノ―ｓ―トリアジン―６―イル）テトラスルフィド及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61100573A JPS61100573A JP60230082A JP23008285A JPS61100573A JP S61100573 A JPS61100573 A JP S61100573A JP 60230082 A JP60230082 A JP 60230082A JP 23008285 A JP23008285 A JP 23008285A JP S61100573 A JPS61100573 A JP S61100573A
- Authority
- JP
- Japan
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- sulfur
- tetrasulfide
- ethylamino
- diethylamino
- bis
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ビス−（２−エチルアミノ−４−ジニチルア
ミノーθ−トリアジン−６−イル）テトラスルフィド（
７４８０）、その製法及び該化合物を含有する加硫可能
なコンパウンドに関する。
ミノーθ−トリアジン−６−イル）テトラスルフィド（
７４８０）、その製法及び該化合物を含有する加硫可能
なコンパウンドに関する。
従来の技術
相応するジスルフィドは西独国特許
第１６６９９５４号明細書から公知である。該化合物は
例えば相応するモノメルカプトトリアジンから沃素又は
過酸化水素で酸化することにより製造することができる
。こうして得られた化合物はがムコンパウンド中の加硫
促進剤として使用される。
例えば相応するモノメルカプトトリアジンから沃素又は
過酸化水素で酸化することにより製造することができる
。こうして得られた化合物はがムコンパウンド中の加硫
促進剤として使用される。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、胎硫物に一層良好な特性を付与する化
合物、及びその製法を提供することであった。
合物、及びその製法を提供することであった。
問題点を解決するための手段
従って、本発明の対象は、♂スー（２−エチルアミノ−
４−ジエチルアミノ−８−トリアジン−６−イル）テト
ラスルフィド（ｖ４８０）及びその製法であり、該製法
は２−エチルアミノ−４−ジエチルア、ミノ−６−メル
カブトトリアジンのアルカリ性水溶液を２相系で、生成
するテトラスルフィドを溶解しないか又は極く僅かに溶
解するにすぎない不活性有−機溶剤中の日２α２の溶液
と温度＜＋１０℃で反応させることを特徴とする。
４−ジエチルアミノ−８−トリアジン−６−イル）テト
ラスルフィド（ｖ４８０）及びその製法であり、該製法
は２−エチルアミノ−４−ジエチルア、ミノ−６−メル
カブトトリアジンのアルカリ性水溶液を２相系で、生成
するテトラスルフィドを溶解しないか又は極く僅かに溶
解するにすぎない不活性有−機溶剤中の日２α２の溶液
と温度＜＋１０℃で反応させることを特徴とする。
この場合には、アルカリ金属イオン及びメルカプトトリ
アジン分子を当モル量で含有するメルカプトトリアジン
のアルカリ性水浴液を製造するのが有利である。
アジン分子を当モル量で含有するメルカプトトリアジン
のアルカリ性水浴液を製造するのが有利である。
しかしながら、５〜１０％だけ高いアルカリ金属、特に
水酸化ナトリウムの量が有利である。
水酸化ナトリウムの量が有利である。
この溶液を有機、特に脂肪族又は脂環式溶剤、特にベン
ジン、石油エーテル又はシクロヘキサンと混合する、従
って２相系が生成し、かつまた有利には予めメルカプト
トリアジンの溶剤と混合した溶剤中のＳ２Ｉ：Ｊ２の溶
液が生成する。この場合、温度は１０℃以下、有利には
５℃であるべきである。Ｓ、Ｃｓ２は当モル量で、有利
には１．０１：１〜１．１：１で激しく攪拌しながら反
応させる。所定の条件下では、 ５２ｃｊ２Ｇ’！驚
異的にも排他的に縮合作用する。
ジン、石油エーテル又はシクロヘキサンと混合する、従
って２相系が生成し、かつまた有利には予めメルカプト
トリアジンの溶剤と混合した溶剤中のＳ２Ｉ：Ｊ２の溶
液が生成する。この場合、温度は１０℃以下、有利には
５℃であるべきである。Ｓ、Ｃｓ２は当モル量で、有利
には１．０１：１〜１．１：１で激しく攪拌しながら反
応させる。所定の条件下では、 ５２ｃｊ２Ｇ’！驚
異的にも排他的に縮合作用する。
生成した生成物は一般に公知手段により分離しかつ有利
には真空下に４０〜４５℃で乾燥する。
には真空下に４０〜４５℃で乾燥する。
同様に、本発明の対象はｖ４８０を加硫可能なプムコン
パウンドで使用すること及び相応するｖ４８０を含有す
るコンパウンド自体である。
パウンドで使用すること及び相応するｖ４８０を含有す
るコンパウンド自体である。
本発明による化合物ｖ４８０は、それを架橋剤又は加硫
促進剤として使用する際には標準化合物並びにまたジス
ルフィドｖ１４３よりも明らかに優れている。
促進剤として使用する際には標準化合物並びにまたジス
ルフィドｖ１４３よりも明らかに優れている。
ゴム加工産業に対しては、特に硫黄加硫用の広範囲の促
進剤が提供されており、それらのうちでも万能ゴム用と
して最も重要であるのは、ベンズチアゾリルスルフェン
アミド、はスーベンズチアゾリルスルフイＶ及び２−メ
ルカゾトペンズチアゾール並びにその相応するトリアジ
ン誘導体である。その他にも、硫黄のような別の添加剤
が存在しなくとも架橋剤として作用し、また屡々硫黄と
組合せても使用される、一連の特殊な化合物例えばチウ
ラムジスルフイＦ及びペルオキシドが存在する。
進剤が提供されており、それらのうちでも万能ゴム用と
して最も重要であるのは、ベンズチアゾリルスルフェン
アミド、はスーベンズチアゾリルスルフイＶ及び２−メ
ルカゾトペンズチアゾール並びにその相応するトリアジ
ン誘導体である。その他にも、硫黄のような別の添加剤
が存在しなくとも架橋剤として作用し、また屡々硫黄と
組合せても使用される、一連の特殊な化合物例えばチウ
ラムジスルフイＦ及びペルオキシドが存在する。
また、今日特に万能ビムな加硫するために実地で最も大
量に使用されているのは、ベンズチアゾリルスルフェン
アミドである。
量に使用されているのは、ベンズチアゾリルスルフェン
アミドである。
上記加硫促進剤、特にスルフェンアミドの著しい欠点は
、加硫物が過熱される際、特にＮＲ。
、加硫物が過熱される際、特にＮＲ。
及び、ポリイソブレ卓ンのような元来戻り（Ｒｅｖｅｒ
ｓｉｏｎ）性デス類を使用する際には、加硫温度が上昇
するに伴い戻り傾向が著しく大きくなることである。温
度の上昇に伴い、戻り速度は、−面では至適加硫におい
て架橋密度の極端な低下を惹起しかつ他面では往々にし
て不可避的な過加硫の際の至適架橋密真の著しい低下を
惹起する。同様なことは、程度の差こそあれ、ベンズチ
アゾール類の別の促進剤に関しても生じる。
ｓｉｏｎ）性デス類を使用する際には、加硫温度が上昇
するに伴い戻り傾向が著しく大きくなることである。温
度の上昇に伴い、戻り速度は、−面では至適加硫におい
て架橋密度の極端な低下を惹起しかつ他面では往々にし
て不可避的な過加硫の際の至適架橋密真の著しい低下を
惹起する。同様なことは、程度の差こそあれ、ベンズチ
アゾール類の別の促進剤に関しても生じる。
ベンズチアゾール促進剤の上記欠点は、加硫温度の上昇
を伴う際にその使用可能性を制限しかつ高い加硫温度を
使用することにより年産性を高めようとするイム加工業
者に対して限界をもたらす。
を伴う際にその使用可能性を制限しかつ高い加硫温度を
使用することにより年産性を高めようとするイム加工業
者に対して限界をもたらす。
特にスルフェンアミドのもう１つの今日認容され得ない
欠点は、加硫工程中に遊離アミンが生成し、該アミンは
それがニトロソ化可能な限り、毒性のニトロソアミンを
生成することがあり、ひいては将来法律によりその用途
が制限されることが予測され゛る。
欠点は、加硫工程中に遊離アミンが生成し、該アミンは
それがニトロソ化可能な限り、毒性のニトロソアミンを
生成することがあり、ひいては将来法律によりその用途
が制限されることが予測され゛る。
驚異的にも、ｖ４８０は架橋剤として並びに硫黄加硫の
際の加硫促剤として使用する際に、それによって製造さ
れた加硫物に高い加硫温度でも著しく高い戻り安定性を
付与する化合物であることが立証された、従って該化合
物は高温加硫において使用するために有効であり、ひい
ては生産性向上を可能にする。
際の加硫促剤として使用する際に、それによって製造さ
れた加硫物に高い加硫温度でも著しく高い戻り安定性を
付与する化合物であることが立証された、従って該化合
物は高温加硫において使用するために有効であり、ひい
ては生産性向上を可能にする。
ｖ４８０を使用することは、先行技術から公知である天
然イム（ＮＲ） 、イソプレンボン（工Ｒ）、スチレン
ブタジェンがム（１３ＢＲ） 、イソブチレン−インプ
レンジム（エエＲ）、エチレン−プロピレンターポリマ
ー（ｍＰＤＭ）、ニトリルイム（ＮＢＲ）、ハロゲン化
ゴム、及び特に７５チまでエポキシ化された天然イム（
ＩＣＮＲ） 、並びにそれらの混合−物をベースとする
イムコンパウンドを包含する。
然イム（ＮＲ） 、イソプレンボン（工Ｒ）、スチレン
ブタジェンがム（１３ＢＲ） 、イソブチレン−インプ
レンジム（エエＲ）、エチレン−プロピレンターポリマ
ー（ｍＰＤＭ）、ニトリルイム（ＮＢＲ）、ハロゲン化
ゴム、及び特に７５チまでエポキシ化された天然イム（
ＩＣＮＲ） 、並びにそれらの混合−物をベースとする
イムコンパウンドを包含する。
重要であるのは、二重結合が存在することである。特に
重要であるのは、７４８０を戻り性イソプレン及び天然
ゴム並びにそれらの別のイム、特にニーキシ化天然ゴム
との切片のために使用す、ることである。ｖ４８０の硫
黄含有ゴムコンパランｒの使用量は、ジム１００重量部
当り０．３〜１５重量部、有利には０．３〜５重量であ
る。
重要であるのは、７４８０を戻り性イソプレン及び天然
ゴム並びにそれらの別のイム、特にニーキシ化天然ゴム
との切片のために使用す、ることである。ｖ４８０の硫
黄含有ゴムコンパランｒの使用量は、ジム１００重量部
当り０．３〜１５重量部、有利には０．３〜５重量であ
る。
硫黄不含のイムコンパウンドには、が１１００重量部当
りｖ４８０を０．３〜１０重量部、有利には０．３〜５
重量部使用することができる。
りｖ４８０を０．３〜１０重量部、有利には０．３〜５
重量部使用することができる。
゛その他に、ゴムコンパウンドは、常用の強化剤、すな
わちファーネスカーボンブラック、チャンネルブラック
、フレームカーボンブラック、サーマルブラック、アセ
チレンブラック、アークブラック、Ｃｘブラック等並び
に合成充填剤例えば珪酸、珪酸塩、酸化アルミニウム水
和物、炭酸カルシウム及び天然充填剤例えば粘土、シリ
カ白亜、白亜、滑石等及びそれらの混合物をイム１００
部当り５〜３００部の量で、加硫促進剤としてのＺｎＯ
及びステアリン酸を２〜５部の量で、一般に使用される
老化、オゾン、疲労防止剤例えば工ＰＰＤ％ＴＭＱ並び
にまた光線防遮剤としてのワックス及びそれらの混合物
、任意の軟化剤例えば芳香族、ナフテン系、パラフィン
系、合成軟化剤及びそれらの混合物、場合により遅延剤
例えばＮ−シクロヘキシルチオフタルイミド、（Ｎ−ト
リクロルメチルチオ−フェニルスルホニル）−ベンゼン
及びそれらの混合物、場合によりシラン例えば♂スー（
３−） ＩＪエトキシシリルプロぜル）−テトラスルフ
ィド、ｒ−クロルプロピルトリエトキシシラン、ｒ−メ
ルカプドブ党ピルトリメトキシシランれらの混合物を充
填剤１００部轟９Ｏ，１〜２０、有利には１〜１０部の
量で、場合により硫黄をイム１００部当り０．５〜４部
の量で、場合により付加的に第２促進剤としてイム工業
で常用の促進剤、特にプルカレン） （Ｖｕｌｋａｌｅ
ｎｔ） ＩＣを０．２〜４部、有利には０．６〜１．８
部の量で、場合により付加的な硫黄供与体、場合により
染料及び加工助剤を含有することができる。
わちファーネスカーボンブラック、チャンネルブラック
、フレームカーボンブラック、サーマルブラック、アセ
チレンブラック、アークブラック、Ｃｘブラック等並び
に合成充填剤例えば珪酸、珪酸塩、酸化アルミニウム水
和物、炭酸カルシウム及び天然充填剤例えば粘土、シリ
カ白亜、白亜、滑石等及びそれらの混合物をイム１００
部当り５〜３００部の量で、加硫促進剤としてのＺｎＯ
及びステアリン酸を２〜５部の量で、一般に使用される
老化、オゾン、疲労防止剤例えば工ＰＰＤ％ＴＭＱ並び
にまた光線防遮剤としてのワックス及びそれらの混合物
、任意の軟化剤例えば芳香族、ナフテン系、パラフィン
系、合成軟化剤及びそれらの混合物、場合により遅延剤
例えばＮ−シクロヘキシルチオフタルイミド、（Ｎ−ト
リクロルメチルチオ−フェニルスルホニル）−ベンゼン
及びそれらの混合物、場合によりシラン例えば♂スー（
３−） ＩＪエトキシシリルプロぜル）−テトラスルフ
ィド、ｒ−クロルプロピルトリエトキシシラン、ｒ−メ
ルカプドブ党ピルトリメトキシシランれらの混合物を充
填剤１００部轟９Ｏ，１〜２０、有利には１〜１０部の
量で、場合により硫黄をイム１００部当り０．５〜４部
の量で、場合により付加的に第２促進剤としてイム工業
で常用の促進剤、特にプルカレン） （Ｖｕｌｋａｌｅ
ｎｔ） ＩＣを０．２〜４部、有利には０．６〜１．８
部の量で、場合により付加的な硫黄供与体、場合により
染料及び加工助剤を含有することができる。
使用範囲は、一般にタイヤニ業で使用されるようなイム
コンパウンド、工業用製品例えばコンベアベルト、ｖ字
形ベルト、成形品、補強材を有するか又は有しないホー
ス、ロールビム引ぎ、ライニング、射出成形体、フリー
ハンド物品、シート、＜つ底及び上部、ケーブル、中央
ゴムタイヤ及びそれらの加硫物にわたる。
コンパウンド、工業用製品例えばコンベアベルト、ｖ字
形ベルト、成形品、補強材を有するか又は有しないホー
ス、ロールビム引ぎ、ライニング、射出成形体、フリー
ハンド物品、シート、＜つ底及び上部、ケーブル、中央
ゴムタイヤ及びそれらの加硫物にわたる。
例１
２−ジエチルアミノ−４−エチルアきノー６−メルカプ
トトリアジン４５４ｇを、ＮａＯＨ８４！／ ＋ Ｂ２
０１−５ノから製造したカセイソーダ溶液中に溶かした
。
トトリアジン４５４ｇを、ＮａＯＨ８４！／ ＋ Ｂ２
０１−５ノから製造したカセイソーダ溶液中に溶かした
。
この溶液を４ノ入りの３個の管形フラスコに入れ、次い
で軟ベンジン（沸点８０〜１１０℃）１．５ノを加えか
つ該混合物を激しく攪拌して０℃に冷却した。
で軟ベンジン（沸点８０〜１１０℃）１．５ノを加えか
つ該混合物を激しく攪拌して０℃に冷却した。
次いで、２０分間以内でベンジン１００１１Ｉ中の５２
ｃ１２１５７ＪＦの溶液を流入させ、その際温度が＋５
℃を上回らないように注意した。
ｃ１２１５７ＪＦの溶液を流入させ、その際温度が＋５
℃を上回らないように注意した。
即座にテトラスルフィドが析出した。反応終了後さらに
５分間攪拌し、次いで吸引濾過しかつ洗浄した。
５分間攪拌し、次いで吸引濾過しかつ洗浄した。
純白な微細粉末を真空中（１２ｓｓＨｇ）で４０〜４５
℃で乾燥した。
℃で乾燥した。
収量： ４９９．５ ｇ、理論値の９７．１ ％に相当
融点：１４９−１５０°Ｇ 分析： ビス−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−ａ−
トリアジン−６−イル）−テトラスルフィド 分子量： ５１６％ Ｃｚ＊ＨｚｚＮｚｏ８４計算（［
０４１，９Ｈ６，２Ｎ２７．１ Ｂ２４．８実測値
４１．８ ６，５ ２６，８ ２４．８試験規
格 物理的試験は室温で以下の規格規定に基づ−・て実施し
た： 単位 漸進引裂抵抗 Ｄ工Ｎ５３５０７
ルー衝撃弾性率 Ｄ工Ｎ
５３５１２ ％ショアム硬さ
Ｄ工Ｎ５！１５０５ −ファイヤストーン・ボ
ール反発 ＡＤ２０２４５適用実施例では、以下の
名称及び以下に示す略語を記載する。
融点：１４９−１５０°Ｇ 分析： ビス−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−ａ−
トリアジン−６−イル）−テトラスルフィド 分子量： ５１６％ Ｃｚ＊ＨｚｚＮｚｏ８４計算（［
０４１，９Ｈ６，２Ｎ２７．１ Ｂ２４．８実測値
４１．８ ６，５ ２６，８ ２４．８試験規
格 物理的試験は室温で以下の規格規定に基づ−・て実施し
た： 単位 漸進引裂抵抗 Ｄ工Ｎ５３５０７
ルー衝撃弾性率 Ｄ工Ｎ
５３５１２ ％ショアム硬さ
Ｄ工Ｎ５！１５０５ −ファイヤストーン・ボ
ール反発 ＡＤ２０２４５適用実施例では、以下の
名称及び以下に示す略語を記載する。
ＲＢＢ ：リプ付スモークド・
シート（天然がム） コラツクス（Ｏｏｒａｘ■）Ｎ２２０ ：カーボンプ
ラック、比表面積（ｎｉ′Ｉ′）１２０ｍ”／Ｉｉ（デ
グツサ）ナフトレン（ＮａｆｔｏＬ・ｎ）ＺＤ：炭化水
素から成る軟化剤イングラレン（工ｎｇｒａｘｅｎ）４
５０： 芳香族炭化から成る軟化剤イングロゾラスト
（工ｎｇｒｏｐｌａｓｔ）Ｎ８ ：ナフテン系炭化水素
から成る軟化剤 ブルカノツクス（Ｖｕｌｋａｎｏｘ）４０１ ＯＮム：
Ｎ−イソプロピル−ｙ−フェニルーｐ−７二二レンジア ミン ブルカノツクスＨｓ： ポリ−２，２，４−トリ
メチル−１，２−ジヒドロキノリン メサモル（Ｍｅａａｍｏｌｌ） ： フェノール及
びクレゾールのアルキルスルホン酸エステル プ区チクトル（Ｐｒｏｔｅｋｔｏｒ ）Ｇ）５ ニオシ
ン保しろカブルカサイト（Ｖｕｌｋａａｉｔ）ＭＯＺ
：Ｎ−モルホリン−２−ベンズチアゾールスルフェンア
ミド プルカサイト・メルカプト＝ ２−メルカデトベンズチ
アゾールブルカｔイト・チウラム： テトラメチ＼ルー
チクラムモノスルフィげ プルカッイト（’Ｖｕｌｃａｚｉｔ）Ｏ２： Ｎ−シフ
’ＣＩへキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミ
ド ゾルカレント（’Ｖｕｌａａｌｓｎｔ）Ｉｌ！ ：
（Ｎ−トリクロルメチルチオフェニルスルホニル）−ベ
ンゼン １’Ｖ工： Ｎ−シクロヘキシルチ
オフタルイミド ウルトラシル（Ｕｘｔ、ｒａａｉｌ）ｖＮ３：沈降珪酸
（デクツサ社）７１４３ ： ビス
−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−日−トリ
アジン 一６−イル）−ジスルフィド 例２：架橋剤として７４８０ （充填剤としてカーボン
ブラック）を用いた戻り安定性 Ｒ８Ｅ＋１、ＭＩ＋４−６７ １００ １００
１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５’ ステアリン酸 ２ ２
２ナラトレンＺＤ ３
３ ３ブル力ノツクス４０１ＯＮ人
２．５ ２５ ２５ブルカノツクスＨｓ
１．５ １．５ １．
５プロチクトルＧ３５ １
１ １プル力サイトＭＯ２１，４３− ｖ１４３
１．２９ＰＶ工 −０
，４−硫黄 １．５ １．５ １７０℃ ｇｏ、ｏ
ａｓ ｕこの例は、ｖ４８０を使用する
と硫黄を用いずとも戻り安定性が達成されることを示す
。対照系とし【は、＝ンパウンドにおいて、公知技術水
準によれば極めて良好と判定されるいわゆる半有効用量
でＭＯＺを使用しかつ試料２ではそのままで既に極めて
戻り安定性の促進剤ｖ１４３を使用した。
シート（天然がム） コラツクス（Ｏｏｒａｘ■）Ｎ２２０ ：カーボンプ
ラック、比表面積（ｎｉ′Ｉ′）１２０ｍ”／Ｉｉ（デ
グツサ）ナフトレン（ＮａｆｔｏＬ・ｎ）ＺＤ：炭化水
素から成る軟化剤イングラレン（工ｎｇｒａｘｅｎ）４
５０： 芳香族炭化から成る軟化剤イングロゾラスト
（工ｎｇｒｏｐｌａｓｔ）Ｎ８ ：ナフテン系炭化水素
から成る軟化剤 ブルカノツクス（Ｖｕｌｋａｎｏｘ）４０１ ＯＮム：
Ｎ−イソプロピル−ｙ−フェニルーｐ−７二二レンジア ミン ブルカノツクスＨｓ： ポリ−２，２，４−トリ
メチル−１，２−ジヒドロキノリン メサモル（Ｍｅａａｍｏｌｌ） ： フェノール及
びクレゾールのアルキルスルホン酸エステル プ区チクトル（Ｐｒｏｔｅｋｔｏｒ ）Ｇ）５ ニオシ
ン保しろカブルカサイト（Ｖｕｌｋａａｉｔ）ＭＯＺ
：Ｎ−モルホリン−２−ベンズチアゾールスルフェンア
ミド プルカサイト・メルカプト＝ ２−メルカデトベンズチ
アゾールブルカｔイト・チウラム： テトラメチ＼ルー
チクラムモノスルフィげ プルカッイト（’Ｖｕｌｃａｚｉｔ）Ｏ２： Ｎ−シフ
’ＣＩへキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミ
ド ゾルカレント（’Ｖｕｌａａｌｓｎｔ）Ｉｌ！ ：
（Ｎ−トリクロルメチルチオフェニルスルホニル）−ベ
ンゼン １’Ｖ工： Ｎ−シクロヘキシルチ
オフタルイミド ウルトラシル（Ｕｘｔ、ｒａａｉｌ）ｖＮ３：沈降珪酸
（デクツサ社）７１４３ ： ビス
−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−日−トリ
アジン 一６−イル）−ジスルフィド 例２：架橋剤として７４８０ （充填剤としてカーボン
ブラック）を用いた戻り安定性 Ｒ８Ｅ＋１、ＭＩ＋４−６７ １００ １００
１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５’ ステアリン酸 ２ ２
２ナラトレンＺＤ ３
３ ３ブル力ノツクス４０１ＯＮ人
２．５ ２５ ２５ブルカノツクスＨｓ
１．５ １．５ １．
５プロチクトルＧ３５ １
１ １プル力サイトＭＯ２１，４３− ｖ１４３
１．２９ＰＶ工 −０
，４−硫黄 １．５ １．５ １７０℃ ｇｏ、ｏ
ａｓ ｕこの例は、ｖ４８０を使用する
と硫黄を用いずとも戻り安定性が達成されることを示す
。対照系とし【は、＝ンパウンドにおいて、公知技術水
準によれば極めて良好と判定されるいわゆる半有効用量
でＭＯＺを使用しかつ試料２ではそのままで既に極めて
戻り安定性の促進剤ｖ１４３を使用した。
例３：Ｖ４８０を使用した際の戻り特性の温度依存性（
充填剤としてカーボンブラック／珪酸使用） Ｒ８８１％ １１４−６７ １００ １００
１００コラツクスＮ２２０ ２５ ２
５ ２５ウルトラシ＃ＶＮ３顆粒 ２５
２５ ２５ＺｎＯＨ８５５５ ステアリン酸 ２ ２
２ナフトレンＺＤ Ｈ１３３ブル
カノツクス４０１ＯＮＡ ２５
２！ ２５ブルカノツクスＨａ
１．５ １．５ １．５プロチクトル
（）３５ １．５ １．５
１．５Ｖ４８０
３プｈ力ｔイトＭＯＺ
１．４５ − −Ｖ１４５
１．２９ −
硫黄 １．５ １．５ １４５℃ ２２Ｊ １
ｔ５ ０１６０℃ ３
邸 ２０．９ ０１７０℃
４７．４ ５α３１．９１８０℃
５２．６ ３５Ｌ７ ４
．６カーポンプラツクの一部を珪酸で代用したコンパウ
ンドは特に戻り易い。混合物６は、ｖ４８０は架橋剤と
して使用した際、すなわち硫黄を使用せずとも、加硫物
に最高の加硫温度であっても顕著な戻り安定性を付与す
ることを示す。
充填剤としてカーボンブラック／珪酸使用） Ｒ８８１％ １１４−６７ １００ １００
１００コラツクスＮ２２０ ２５ ２
５ ２５ウルトラシ＃ＶＮ３顆粒 ２５
２５ ２５ＺｎＯＨ８５５５ ステアリン酸 ２ ２
２ナフトレンＺＤ Ｈ１３３ブル
カノツクス４０１ＯＮＡ ２５
２！ ２５ブルカノツクスＨａ
１．５ １．５ １．５プロチクトル
（）３５ １．５ １．５
１．５Ｖ４８０
３プｈ力ｔイトＭＯＺ
１．４５ − −Ｖ１４５
１．２９ −
硫黄 １．５ １．５ １４５℃ ２２Ｊ １
ｔ５ ０１６０℃ ３
邸 ２０．９ ０１７０℃
４７．４ ５α３１．９１８０℃
５２．６ ３５Ｌ７ ４
．６カーポンプラツクの一部を珪酸で代用したコンパウ
ンドは特に戻り易い。混合物６は、ｖ４８０は架橋剤と
して使用した際、すなわち硫黄を使用せずとも、加硫物
に最高の加硫温度であっても顕著な戻り安定性を付与す
ることを示す。
例４：ｉ７０℃で過熱しかつｖ４８０を使用した際の加
硫物安定性 Ｒ１３Ｓ１、Ｍ Ｉ、 ４−６７ １００ １０
０ １００コラツクスＮ２２０ ２５
２５ ２５ウルト、ｒシルＶＮ３顆粒
２５ ２５ ２５ＺｎＯＲＩ９
５ ５ ５ステア
リン酸 ２ ２ ２ナフ
トレンＺＤ ３ ３
５プルカ／７／ス４０１０ ＮＡ
Ｈ５２５２，５プルカ／ ”）りＸＨ８１，５１，５
１，５プロチクトルＧ３５ １
１ １プル力サイトＭＯＺ
１．４３ − −ｖ１４３
− １．２９
−ｖ４８０
３硫黄 １．５
１．５ −１７０℃ ４
４．７ ２ＥＬ７ ２．６１７０℃での加
硫時間 ”）ｔ９す１７０℃で
ｔｏ５鼾５０′引張強度
１７．２ １６．０
１９．３１２’５ １１．２ １９．７
この例は、過熱すると、すなわち５０’／１７０℃では
戻りが上昇するに伴い、物理的加硫物データの著しい低
下が生じることを示す。このことはコンパウンド７にお
いて引裂強度及び３００チ伸長度並び漸進引裂強度で顕
著であるが、一方それに対してコンパウンド９は過熱し
た際に実際に変化せずに物理的データを維持する。
硫物安定性 Ｒ１３Ｓ１、Ｍ Ｉ、 ４−６７ １００ １０
０ １００コラツクスＮ２２０ ２５
２５ ２５ウルト、ｒシルＶＮ３顆粒
２５ ２５ ２５ＺｎＯＲＩ９
５ ５ ５ステア
リン酸 ２ ２ ２ナフ
トレンＺＤ ３ ３
５プルカ／７／ス４０１０ ＮＡ
Ｈ５２５２，５プルカ／ ”）りＸＨ８１，５１，５
１，５プロチクトルＧ３５ １
１ １プル力サイトＭＯＺ
１．４３ − −ｖ１４３
− １．２９
−ｖ４８０
３硫黄 １．５
１．５ −１７０℃ ４
４．７ ２ＥＬ７ ２．６１７０℃での加
硫時間 ”）ｔ９す１７０℃で
ｔｏ５鼾５０′引張強度
１７．２ １６．０
１９．３１２’５ １１．２ １９．７
この例は、過熱すると、すなわち５０’／１７０℃では
戻りが上昇するに伴い、物理的加硫物データの著しい低
下が生じることを示す。このことはコンパウンド７にお
いて引裂強度及び３００チ伸長度並び漸進引裂強度で顕
著であるが、一方それに対してコンパウンド９は過熱し
た際に実際に変化せずに物理的データを維持する。
この場合も、ｖ４８０は公知技術水準によれば戻り安定
性と見なされるセミーｉｖ系に匹敵する。
性と見なされるセミーｉｖ系に匹敵する。
”ｔ９５％は、加硫剤の９５チが反応したことを表わし
、七〇５％＋ｓｏ’は、引続きなお５０分間加熱、した
ことを表わす。
、七〇５％＋ｓｏ’は、引続きなお５０分間加熱、した
ことを表わす。
例５：加加硫度１７０℃で促進剤としてｖ４８０を使用
した際の戻り安定性 Ｒ８Ｉ３１、ｕ′Ｌ４−６７ １００ １００
コラツクスＮ ２２０ ５０ ５０
ＺｎＯＲＢ ５
５ステアリン酸 ２２ナフトレン
ｚＤ ３ ３ブルカノツ
クス４０１ＯＮＡ ２．５ ２．５
ブルカノツクスＨＳ １．５
１．５プロチクトルＧ３５ １
１プル力サイトＭ Ｏｚ
１．４３Ｖ ４８０
１．５硫黄 ０．８
１．５ 引張強度 ２２，６
２４．５張力度 ３００％ １１・０
１０．４伸長度
４８０ ５３０フアイヤスト、ン、ボールＩ５Ｌ
発 ４６．Ｓ４５．９ショア強さ
６２ ６２例５は、７４８０部と硫黄
０．８部の組合せは常になお相応するスル７エンアミド
と比較しても１７０°で完全に耐戻り性を維持しかつこ
の組合せを用いるとｔ９５％で実質的に同じデータ水準
が調整されることを示す。
した際の戻り安定性 Ｒ８Ｉ３１、ｕ′Ｌ４−６７ １００ １００
コラツクスＮ ２２０ ５０ ５０
ＺｎＯＲＢ ５
５ステアリン酸 ２２ナフトレン
ｚＤ ３ ３ブルカノツ
クス４０１ＯＮＡ ２．５ ２．５
ブルカノツクスＨＳ １．５
１．５プロチクトルＧ３５ １
１プル力サイトＭ Ｏｚ
１．４３Ｖ ４８０
１．５硫黄 ０．８
１．５ 引張強度 ２２，６
２４．５張力度 ３００％ １１・０
１０．４伸長度
４８０ ５３０フアイヤスト、ン、ボールＩ５Ｌ
発 ４６．Ｓ４５．９ショア強さ
６２ ６２例５は、７４８０部と硫黄
０．８部の組合せは常になお相応するスル７エンアミド
と比較しても１７０°で完全に耐戻り性を維持しかつこ
の組合せを用いるとｔ９５％で実質的に同じデータ水準
が調整されることを示す。
例６：Ｖ４８０：進作用に対する硫黄用量の作用（加硫
温度：１７０℃） Ｒｅｆｉ＋１、ｓｎ、４−６７ １００１００１０
０１００１００１００；ラックスＮ２２０
５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０Ｚｎ
ＯＲ８５５５５５５ ステアリン酸 ２２２２２２ナフトｖ
ｙＺＤ ３ ３ ３ ３ ５
３た力／７／ス４０１ＯＮＡ ２！
２５ ２５ ２５ ２．５ ２りブルカノツク
スＨ８１，５１，５１，５１，５１，５１，５プロチク
トルＧ３５ １ １ １ １
１ １プル力サイトＭＯＺ １．４３
− − − − −Ｖ１４５
−１．２９ − −
− −ｘ３ｖ工
−０，４。−−ｍ−ｖ４８０
− − １．５ １．５ １．５ １
．５硫黄 １．５１．５０．８ １ １．２１
．４ｔｘｏ％ ３．８ ４．２ ＆１
２．９ ２．９ ２．８ｔ、Ｂｏ％−ｔ２ｏ％１．４
１．４ １．６１．６ １．５ １．５ｔ９１１％で
の加硫データ 張力度 ３００％ １１，５１２．１ １１，
４ １２．１ １２５１３．１ショア硬さ
６３ ６６ ６３ ６３ ６４ ６５例６は、０
゜８部以上の硫黄含量が可能でありかつ弾性上昇を惹起
し、しかも戻り傾向は著しくは上昇しないことを示す。
温度：１７０℃） Ｒｅｆｉ＋１、ｓｎ、４−６７ １００１００１０
０１００１００１００；ラックスＮ２２０
５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０Ｚｎ
ＯＲ８５５５５５５ ステアリン酸 ２２２２２２ナフトｖ
ｙＺＤ ３ ３ ３ ３ ５
３た力／７／ス４０１ＯＮＡ ２！
２５ ２５ ２５ ２．５ ２りブルカノツク
スＨ８１，５１，５１，５１，５１，５１，５プロチク
トルＧ３５ １ １ １ １
１ １プル力サイトＭＯＺ １．４３
− − − − −Ｖ１４５
−１．２９ − −
− −ｘ３ｖ工
−０，４。−−ｍ−ｖ４８０
− − １．５ １．５ １．５ １
．５硫黄 １．５１．５０．８ １ １．２１
．４ｔｘｏ％ ３．８ ４．２ ＆１
２．９ ２．９ ２．８ｔ、Ｂｏ％−ｔ２ｏ％１．４
１．４ １．６１．６ １．５ １．５ｔ９１１％で
の加硫データ 張力度 ３００％ １１，５１２．１ １１，
４ １２．１ １２５１３．１ショア硬さ
６３ ６６ ６３ ６３ ６４ ６５例６は、０
゜８部以上の硫黄含量が可能でありかつ弾性上昇を惹起
し、しかも戻り傾向は著しくは上昇しないことを示す。
もちろん、硫黄含量が増大するとスコーチ特性の僅かな
短縮が生しる。このことはプルカレントＥを使用するこ
とにより相殺することができる（例７参照）。
短縮が生しる。このことはプルカレントＥを使用するこ
とにより相殺することができる（例７参照）。
例７：Ｖ４８０を使用した際の加硫開始時間及び戻りに
対する常用の遅延剤の作用 Ｒ８１３１、Ｍｒ、、（１＋４）−６７１００１００１
００１００コラツクスＮ２２０ ５０ ５
０ ５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５５ ステアリン酸 ２ ２ ２
２費 ナフトｖンＺＤ ３ ３ ３
３ブルカノツクス４０１ＯＮＡ ２
．５ ２．５ ２５ ２．５ブルカノツクス
Ｈｓ １．５ １．５ １
．５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １プル力サイトＭＯ
２１，４３−− ｖ４８０ − １
．５ １．５ １．５硫黄 １．５
０．８ ０．８ ０．８ｐｖ工
−１，２−プルカレントム
−プ
ルカレントＢ −プルカレント、
＋ −１，２。
対する常用の遅延剤の作用 Ｒ８１３１、Ｍｒ、、（１＋４）−６７１００１００１
００１００コラツクスＮ２２０ ５０ ５
０ ５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５５ ステアリン酸 ２ ２ ２
２費 ナフトｖンＺＤ ３ ３ ３
３ブルカノツクス４０１ＯＮＡ ２
．５ ２．５ ２５ ２．５ブルカノツクス
Ｈｓ １．５ １．５ １
．５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １プル力サイトＭＯ
２１，４３−− ｖ４８０ − １
．５ １．５ １．５硫黄 １．５
０．８ ０．８ ０．８ｐｖ工
−１，２−プルカレントム
−プ
ルカレントＢ −プルカレント、
＋ −１，２。
例８：Ｖ４８０／プルカレント１組合せのスコーチ延長
及び弾性上昇 ’Ｒ８５１、ｕｘ１ｃ１＋４＞−６７１００１００１０
０１００１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ ５０ ５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５５５ ステアリンＭ ２２２２２ナフ
トｖンＺＤ ３ ３ ３ ５
３プルカ／ツ／ス４０１ＯＮＡ ２５
２５ ２５ ２！５ ２５ブルカノツクスＥＩＩ３
１．５ １．５ １．５ １．
５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １ １プル力サイトＭＯ
２１，４３−−−− ｖ４８０ − １．
５ １．５ １．５ １．５プルカレン）ＩＩ：
−−０４０，８１，２硫黄
１．５ Ｑ、８ ０．８ ０．８ ０．
８例９：ｖ４８０加硫の際のプルカレントＥによる加硫
開始時間の延長 Ｒ８８１、ＭＩ＋（１＋４）−６７１００１００１００
１００コラツクスＮ２２０ ２５ ２５
２５ ２５りにトラシｋＶＮ３顆粒
２５ ２５ ２５ ２５ＺｎＯ
Ｒ８５５５５ ステアリン酸 ２ ２ ２
２す７トｖンｚＤ ５ ３
３ ３ｉｎカツｙｌス４０１ＯＮＡ
２．５ ２５ ２．５ ２５ブルカノ
ツクスＨｓ １．５ １．５
１．５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １シル
力サイトＭＯＺ １．４！１ｖ４８０
− ３ ３ Ｌ５７？
７エ
−１，２−プルカレントＡ
”−プルカレントＢ
−プルカレントＩ！！＋ ＋−
１・２硫黄 １．５ α８ ０．８ ０
．８スコ一チ時間 １７０℃ ４５ ５．６
４．２ ４．７張力度 ３００％
５５ ６．４ ６．４ ａ６例９は
カーボンブラック／珪酸混合物の場合には遅延剤プルカ
レン）Ｋの効果を示す。
及び弾性上昇 ’Ｒ８５１、ｕｘ１ｃ１＋４＞−６７１００１００１０
０１００１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ ５０ ５０ ５０ＺｎＯＲ８５５５５５ ステアリンＭ ２２２２２ナフ
トｖンＺＤ ３ ３ ３ ５
３プルカ／ツ／ス４０１ＯＮＡ ２５
２５ ２５ ２！５ ２５ブルカノツクスＥＩＩ３
１．５ １．５ １．５ １．
５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １ １プル力サイトＭＯ
２１，４３−−−− ｖ４８０ − １．
５ １．５ １．５ １．５プルカレン）ＩＩ：
−−０４０，８１，２硫黄
１．５ Ｑ、８ ０．８ ０．８ ０．
８例９：ｖ４８０加硫の際のプルカレントＥによる加硫
開始時間の延長 Ｒ８８１、ＭＩ＋（１＋４）−６７１００１００１００
１００コラツクスＮ２２０ ２５ ２５
２５ ２５りにトラシｋＶＮ３顆粒
２５ ２５ ２５ ２５ＺｎＯ
Ｒ８５５５５ ステアリン酸 ２ ２ ２
２す７トｖンｚＤ ５ ３
３ ３ｉｎカツｙｌス４０１ＯＮＡ
２．５ ２５ ２．５ ２５ブルカノ
ツクスＨｓ １．５ １．５
１．５ １．５プロチクトルＧ３５
１ １ １ １シル
力サイトＭＯＺ １．４！１ｖ４８０
− ３ ３ Ｌ５７？
７エ
−１，２−プルカレントＡ
”−プルカレントＢ
−プルカレントＩ！！＋ ＋−
１・２硫黄 １．５ α８ ０．８ ０
．８スコ一チ時間 １７０℃ ４５ ５．６
４．２ ４．７張力度 ３００％
５５ ６．４ ６．４ ａ６例９は
カーボンブラック／珪酸混合物の場合には遅延剤プルカ
レン）Ｋの効果を示す。
７４８０ １．５部、硫黄０．８部及びプルカレン）
’Ｋ １．２部の用量で、ＭＯＺ加硫開始時間が即座に
達成される。遅延剤を使用する際も、ｖ４８０加硫の戻
り特性は不利な作用を受けず、また加硫物の物理的デー
タも同様にほとんど影響を受けない。
’Ｋ １．２部の用量で、ＭＯＺ加硫開始時間が即座に
達成される。遅延剤を使用する際も、ｖ４８０加硫の戻
り特性は不利な作用を受けず、また加硫物の物理的デー
タも同様にほとんど影響を受けない。
例１０ ： ８ＢＨにおける促進剤としてのｖ４８０８
ＢＲ１７１２１３７５１３７，５１！１７．５＝ラツク
スＮ ３３９ ６０ ６０
６０ＺｎＯＲ８３５３ ステアリン酸 ２ ２
２プロチクトルＧ３５ １
１ １シルカノツクス４０１ＯＮム
１．５ １．５ １．５プルカサイ
トＤ Ｏ，５０，５プルカサイトＯ
Ｚ １，４５ −
Ｖ４８０ １．５
１．５硫黄 １．６ １．５
１．５１６５℃で 引裂強度 ２０ ｉ９．
２ ２３．１張力度 ３００チ １
０．１ １１，４ １０．９伸長度
４８０ ４５０ ４６
０ショア硬さ ６３ ６５
６４例１０は、ｖ４８０はそのままでも耐戻り性
の８ＢＲ：ｒンパウンドにおいても戻り安定性に対して
有利に作用することを示す。
ＢＲ１７１２１３７５１３７，５１！１７．５＝ラツク
スＮ ３３９ ６０ ６０
６０ＺｎＯＲ８３５３ ステアリン酸 ２ ２
２プロチクトルＧ３５ １
１ １シルカノツクス４０１ＯＮム
１．５ １．５ １．５プルカサイ
トＤ Ｏ，５０，５プルカサイトＯ
Ｚ １，４５ −
Ｖ４８０ １．５
１．５硫黄 １．６ １．５
１．５１６５℃で 引裂強度 ２０ ｉ９．
２ ２３．１張力度 ３００チ １
０．１ １１，４ １０．９伸長度
４８０ ４５０ ４６
０ショア硬さ ６３ ６５
６４例１０は、ｖ４８０はそのままでも耐戻り性
の８ＢＲ：ｒンパウンドにおいても戻り安定性に対して
有利に作用することを示す。
例１１：Ｖ４８０を用いたＳＢＲ加硫物の耐戻り性
８ＢＲ１５００１００１００
コラツクスＮ ２２０ ５０
５０ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリン＠
２ ２ナフトレンＺＤ
３５ブルカノツクス４０１ＯＮＡ
２５ 訪プ〃カッツクＸＨ
１３１，５１，５ プロチクトルＧ３５ １
１プルカサイトｃ ｚ
１．５Ｖ４８０
１硫黄 １．８ １
．８ｔ９５％での加硫データ： 引裂強度 ２０，２
２１．８張力度 ６００％
１α６ １１．１伸長度
４５０ ４６０漸進引裂抵抗
１６ １４ショア強さ
６６ ６４この例も％
７４８０はそのままで既に耐戻り性の８１Ｒ１５０’
０において戻り特性を一層改善することを示す。
５０ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリン＠
２ ２ナフトレンＺＤ
３５ブルカノツクス４０１ＯＮＡ
２５ 訪プ〃カッツクＸＨ
１３１，５１，５ プロチクトルＧ３５ １
１プルカサイトｃ ｚ
１．５Ｖ４８０
１硫黄 １．８ １
．８ｔ９５％での加硫データ： 引裂強度 ２０，２
２１．８張力度 ６００％
１α６ １１．１伸長度
４５０ ４６０漸進引裂抵抗
１６ １４ショア強さ
６６ ６４この例も％
７４８０はそのままで既に耐戻り性の８１Ｒ１５０’
０において戻り特性を一層改善することを示す。
例１２：ペルプナルにトリルゴム）におけるペルシナｙ
Ｎ３３０７Ｎｓ １００ １００＝
ラツクスＮ ２２０ ５０
５０ＺｎＯＲ８５５ ステアリンｉｔ １
１イングラレン４５０
５ ５メサモＡ１１０ １０ プルカサイトａ ｚ １．５
−Ｖ ４８０
１．５゛硫 黄
１．８ １．８１７０℃で 加硫データ： 引裂強度 １９．５
１ＥＬ８張力度 ３００％
９．２ １１・３伸長度
４８０ ３８０ショア硬さ
６４ ６５この例か
ら明らかなように、ペルプナンにおいてスルフェンアミ
ドの代りにｖ４８０を使用すると、戻り安定性に関して
一層の利点がもたらされる。
Ｎ３３０７Ｎｓ １００ １００＝
ラツクスＮ ２２０ ５０
５０ＺｎＯＲ８５５ ステアリンｉｔ １
１イングラレン４５０
５ ５メサモＡ１１０ １０ プルカサイトａ ｚ １．５
−Ｖ ４８０
１．５゛硫 黄
１．８ １．８１７０℃で 加硫データ： 引裂強度 １９．５
１ＥＬ８張力度 ３００％
９．２ １１・３伸長度
４８０ ３８０ショア硬さ
６４ ６５この例か
ら明らかなように、ペルプナンにおいてスルフェンアミ
ドの代りにｖ４８０を使用すると、戻り安定性に関して
一層の利点がもたらされる。
例１３ ： ＭＸＩＤＭ中のｖ４８０
ブナＡＰ５４１ １００
１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリン［１１ イングラブラストＮ８ １０
１０プルカサイト・チウラム
１ −プルカサイト・メルカプト
０．５−硫黄 １１ １７０℃で 加硫データ： 引張強度 １６Ｊ］
１６．０張力度 ６００チ
１４，４ １４旧伸長度
３２０ ３５０苛 ＫＩ’ＤＭの場合も、ｖ４８０を使用することにより加
硫物データを同じに調整した上でなお戻り安定性を一層
向上させる可能性が生じる。
１００コラツクスＮ２２０ ５０
５０ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリン［１１ イングラブラストＮ８ １０
１０プルカサイト・チウラム
１ −プルカサイト・メルカプト
０．５−硫黄 １１ １７０℃で 加硫データ： 引張強度 １６Ｊ］
１６．０張力度 ６００チ
１４，４ １４旧伸長度
３２０ ３５０苛 ＫＩ’ＤＭの場合も、ｖ４８０を使用することにより加
硫物データを同じに調整した上でなお戻り安定性を一層
向上させる可能性が生じる。
例１ａ：ｖａｓｏ及び８１６９ （７）同時使用Ｒ８８
１、ＭＬ４−６７ １００ １００＝ラツ
クスＮ２２０ ５０ ５０
ＺｎＯｘｓ ５
５ステアリン酸
２２ナフトレンＺＤ ３
３プルカ／ツ／ス４０１ ＯＮＡ
２５２−５ブルカノツクスＨｓ
１．５ １−５プロチクトルＧ３５
１ １デル力サイト
ＭＯＺ １，４３
−Ｖ ４８０
１−５硫黄 １．５ ０．
４１７０℃で 加硫データ： 引張強度 ２．５．１
２２Ｊ］張力度 ３００ｔｓ
１０２ １０．８７アイヤスト一ンｅポール反発
４５．２ ４４．２ショア硬さ
６３ ６２グツ
トリッチ−フレキンメータ デルタテセンター ’０ １５９
１３６硫黄の一部（０，８部）の代りに例えばポ
リスルフィド系のシランのような硫黄供与体を使用する
と、上記例が示すように同様に著しく耐戻り性の天然イ
ムコンパウンドが生成する。さらに、発熱の意想外な低
下も生じる。
１、ＭＬ４−６７ １００ １００＝ラツ
クスＮ２２０ ５０ ５０
ＺｎＯｘｓ ５
５ステアリン酸
２２ナフトレンＺＤ ３
３プルカ／ツ／ス４０１ ＯＮＡ
２５２−５ブルカノツクスＨｓ
１．５ １−５プロチクトルＧ３５
１ １デル力サイト
ＭＯＺ １，４３
−Ｖ ４８０
１−５硫黄 １．５ ０．
４１７０℃で 加硫データ： 引張強度 ２．５．１
２２Ｊ］張力度 ３００ｔｓ
１０２ １０．８７アイヤスト一ンｅポール反発
４５．２ ４４．２ショア硬さ
６３ ６２グツ
トリッチ−フレキンメータ デルタテセンター ’０ １５９
１３６硫黄の一部（０，８部）の代りに例えばポ
リスルフィド系のシランのような硫黄供与体を使用する
と、上記例が示すように同様に著しく耐戻り性の天然イ
ムコンパウンドが生成する。さらに、発熱の意想外な低
下も生じる。
例１５：充填剤としてカーボンブラック及び珪酸を使用
した際のエポキシ化天然がム のｖ４８０架橋 ｚＮＲ５０１００１００ コラツクスＮ ３３０ ２５
２５ウルトラシＡ−ＶＨ２Ｇｒａｎ、
２５ ２５ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリンｒ！ＩＩ２ ２ ブルカノツクスＨＢ ２
２Ｖ、１１３Ｑ
３デル力サイトＭＯＺ
２Ａプルカサイト・チウラム １
．６−硫黄 ０．３ ０．５ 引張強度 １５．１
１５．６固体分散” ２３℃ 例１６：カーポンプラツク充填の際のエポキシ化天然が
ムのｖ４８０架橋 ＩＩＮＲ１００１００ コラツクスＮ ２２０ ５０
５０ＺｎＯＨ８，５５ ステアリンｒＭ２ ２ ブルカノツクスＨ８２２ プル力サイトＭ Ｏｚ ２．４
−プルカサイト・チウラム
１．６−硫黄 ０．３ ０，３２６℃
した際のエポキシ化天然がム のｖ４８０架橋 ｚＮＲ５０１００１００ コラツクスＮ ３３０ ２５
２５ウルトラシＡ−ＶＨ２Ｇｒａｎ、
２５ ２５ＺｎＯＲＢ
５ ５ステアリンｒ！ＩＩ２ ２ ブルカノツクスＨＢ ２
２Ｖ、１１３Ｑ
３デル力サイトＭＯＺ
２Ａプルカサイト・チウラム １
．６−硫黄 ０．３ ０．５ 引張強度 １５．１
１５．６固体分散” ２３℃ 例１６：カーポンプラツク充填の際のエポキシ化天然が
ムのｖ４８０架橋 ＩＩＮＲ１００１００ コラツクスＮ ２２０ ５０
５０ＺｎＯＨ８，５５ ステアリンｒＭ２ ２ ブルカノツクスＨ８２２ プル力サイトＭ Ｏｚ ２．４
−プルカサイト・チウラム
１．６−硫黄 ０．３ ０，３２６℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビス−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル）テトラスルフィド。 ２、ビス−（２−エチルアミノ−４−ジエチルアミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル）テトラスルフィドを製造す
る方法において、２−エチルアミノ−４−ジエチルアミ
ノ−６−メルカプトトリアジンのアルカリ性水溶液を２
相系で、生成するテトラスルフィドを溶解しないか又は
極く僅かに溶解するにすぎない不活性有機溶剤中のＳ＿
２Ｃｌ＿２の溶液と温度＜＋１０℃の温度で反応させる
ことを特徴とする、ビス−（２−エチルアミノ−４−ジ
エチルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）テトラスル
フィドの製法。 ３、少なくともアルカリ金属メルカプチドを形成するた
めに必要であるアルカリ量又はそれよりも５〜１０％高
い量を使用する、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、溶剤としてベンジン、石油エーテル又はシクロヘキ
サンを使用する、特許請求の範囲第２項又は第３項記載
の方法。 ５、充填剤、硫黄及びその他の常用の成分を含有する１
種以上の天然又は合成ゴムをベースとする加硫可能なコ
ンパウンドにおいて、ビス−（２−エチルアミノ−４−
ジエチルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）テトラス
ルフィド０．３〜１５部を含有することを特徴とする加
硫可能なコンパウンド。 ６、ブルカレントＥと上記化合物を硫黄用量０．２〜４
部でモル比１：１で含有する特許請求の範囲第５項記載
の加硫可能なコンパウンド。 ７、充填剤及びその他の常用の成分を含有する、１種以
上の天然又は合成ゴムをベースとする加硫可能な硫黄（
ｓ＿８）不含のコンパウンドにおいて、ビス−（２−エ
チルアミノ−４−ジエチルアミノ−ｓ−トリアジン−６
−イル）テトラスルフィド０．３〜１０部を含有するこ
とを特徴とする加硫可能なコンパウンド。
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|---|---|---|---|
| DE19843438290 DE3438290A1 (de) | 1984-10-19 | 1984-10-19 | Bis-(2-ethylamino-4-diethylamino-s-triazin-6- yl)tetrasulfid,verfahren zur herstellung, verwendung und sie enthaltende vulkanisierbare mischungen |
| DE3438290.9 | 1984-10-19 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JPH0533704B2 JPH0533704B2 (ja) | 1993-05-20 |
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|---|---|---|---|
| JP60230082A Granted JPS61100573A (ja) | 1984-10-19 | 1985-10-17 | ビス―（２―エチルアミノ―４―ジェチルアミノ―ｓ―トリアジン―６―イル）テトラスルフィド及びその製造方法 |
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