SU1473712A3 - Способ получени бис-(2-этиламино-4-диэтиламино-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида - Google Patents
Способ получени бис-(2-этиламино-4-диэтиламино-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1473712A3 SU1473712A3 SU853964938A SU3964938A SU1473712A3 SU 1473712 A3 SU1473712 A3 SU 1473712A3 SU 853964938 A SU853964938 A SU 853964938A SU 3964938 A SU3964938 A SU 3964938A SU 1473712 A3 SU1473712 A3 SU 1473712A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylamino
- reversion
- ethylamino
- triazine
- vulcanox
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
Abstract
Изобретение относитс к способу получени нового производного триазина-бис-(2-этиламино-4-диэтиламино-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида (У 480), которое может быть применено в качестве добавки к вулканизатам. Цель изобретени - получение нового производного триазина, придающего вулканизатам более высокую стойкость к реверсии, чем известный структурный аналог - соответствующий дисульфид. Сущность изобретени заключаетс в том, что водный щелочный раствор 2-этиламино-4-диэтиламино-6-меркаптотриазина ввод т во взаимодействие при 0-5°С с раствором 2CL2 в среде легкого бензина (т.кип. 80-110°С).
Description
1
Изобретение относитс к способу получени нового производного три- азина-бис-(2-этиламино-4-диэтилами- но-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида (У 480), которое может быть применено в качестве добавки к вулканизатам.
Цель изобретени - получение нового производного триазина, придающего вулканизатам более высокую стойкость к реверсии, чем известный структурный аналог - соответствующий дисульфид.
Пример 1. 454 г 2-диэтилами- но-4-этиламино-5-меркаптотриазина раствор ют в растворе гидроокиси натри , полученном из 84 г гидроокиси натри и 1,5 л воды.
Раствор помещают в трехгорлую колбу емкостью 4 л, прибавл ют 1,5л легкого бензина (т.кип. 80-110°С),
сл
с
после чего смесь при интенсивном перемешивании охлаждают до О С. Затем в течение 20 мин прибавл ют раствор 137 г S2C12 в 100 мл бензина, причем след т за тем, чтобы температура не превышала +5°С. В осадок выдел етс тетрасульфид. К концу реакции смесь дополнительно перемешивают в течение 5 мин. Продукт отфильтровывают и промывают. Белоснежный мелкий порошок сушат в вакууме 12 мм рт.ст. при 40-45°С.
Получают 499,5 г целевого продукта (97,1% от теор.), т.пл. 149- 150еС, мол.масса 516.
Вычислено, %: С 41,9; Н 6,2; N 27,1; S 24,8.
С 18 H32.NfoS4
Найдено, %: С 41,8; Н 6,5; N 26,8} S 24,8.
4ь
GO
1
ND
СМ
314
Физические испытани осуществл ли при комнатной температуре: предел прочности при раст жении (ДИН
53506,МПа); относительное удлинение при разрыве и модуль раст жени на дисках толщиной 6 мм; прочность при разрыве образца с надрезом (ДИН
53507,Н/мм); эластичность по отскоку (ДИН 53512, %); А-твердость по Шору (ДИН 53505); испытание по Муни, ML4 (ДИН 53524); флексометр Гудрича (ASTM,°С); определение теплообразовани - HeaL build-up Ы (D 623-62); Файрстон - Ball Rebound (A D 20245).
В примерах, касающихс применени , использованы названи и сокращени :
RSS - Ribbed Smoked Sheet (природный каучук);
коракс N 220 - сажа, поверхность (БЭТ) 120 м2/г (Дегусса);
нафтолен LD - пластификатор из углеводородов;
ингрален 450 - пластификатор из ароматических углеводородов;
ингрЬпласт NS - пластификатор из нафтеновых углеводородов;
вулканокс 4010 N А - М-изопропил- N -фенил-п-фенилендиамин;
вулканокс HS - поли-2,2,4-триме- тил-1,2-дигидрохинолин;
месамол - сложные эфиры алкил- сульфокислот, фенола и крезола;
протектор G35 - воск-антиозонант;
вулкацит MOL - Ы-морфолин-2-бен зотиазолсульфенамид;
вулкацит меркапто - 2-меркаптобен зотиазол;
вулкацит тиурам - тетраметилтиу- раммоносульфид;
вулкацит С - М-циклогексил-2-бен- зотиазолсульфенамид;
вулкалент Е - (N-трихлорметилтио- фенилсульфонил)-бензол;
PV 1 - N-циклогексилтиофталимид;
ультразил VN3 гран. - осажденна кремнева кислота (Дегусса), гранул т;
V 143 - бис-(2-этиламино-4-ди- этиламино-5-триазин-6-ил)-дисульфид„
Пример 2. Стойкость к реверсии с У 480 в качестве сшивающего макромолекулы вещества (сажа в качестве наполнител ).
, ML4 67 с N 220 цинка RS
1
100 50 5
2
100 50 5
3
100 50
5
Макс МИН
при 170аС, % 30,0 8,5 2,3 Таким образом, при применении
У 480 без серы достигаетс стойкость
к реверсии.
j
П р и м е р 3. Зависимость способности к реверсии от температуры (сажа - кремнева кислота в качестве
Смеси, в которых сажу частично замен ли кремневой кислотой, особенно склонны к реверсии.У 480 в смеси 6, примененный в качестве сшивающего макромолекулы вещества, т.е. без серы , придает вулканизату даже при наивысшей температуре вулканизации очень высокую стойкость к реверсии.
П р и м е р 4. Стабильность канизата при перегреве, температура 170°С.
низующего вещества tqsyo; непосредственно после этого дополнительно производили нагревание в течение 50 мин
(t ( + 50
Пример5. Стойкость к реверсии при применении У 480 в качестве ускорител при температуре вулканизации 170 С.
Прочность при разрыве образца с надрезом Файрстон-Ва 1 Rebound
28
54,9 52,8 53, 51,3 51,7 53,
С увеличением реверсии при перегреве , а именно 50/170°С,снижаютс показатели физических характеристик вулканизатов.
В этом примере У 480 сравниваетс с semi-Et -системой, котора в соответствии с уровнем техники рассматриваетс как стойка к реверсии. По примеру взаимодействовало 95% вулка8
15
20
2fr
30
3,5 3,2
Р SSI , ML4 67
Коракс N 220
Окись цинка RS
Стеаринова кислота
Нафтолен LD
Вулканокс 4010 NA
Вулканокс HS
Протектор G 35
Вулкацит MOL
У 480
Сера
D мокс Р |Цоие бо 1 %
/WOKC
Предел прочности
при раст жении
Модуль раст жени
300%
Относительное удлинение при разрыве Файрстон-Ball Rebound Комбинаци 1,5 ч. У
46,5 45,9 480 с 0,8 ч.
серы,в сравнении с соответствующим сульфенамидом, при 170°С остаетс
совершенно стойкой к реверсии, при t ,у ./„ поддерживаетс практически равный уровень значений.
Пример 6. Вли ние количества серы на свойства У 480 в качестве
ускорител (температура вулканизации 170°С).
t 10%3,8
80 20%1,4
Характеристики вулканизатов при
MW«:
Модуль раст жени
300%11,5
Твердость по Шору 63
Возможно увеличение содержани серы сверх 0,8, причем это приводит к увеличению модул без очень сильного увеличени реверсии, при этом . незначительно сокращаетс подвулка 67 NA
ни- с,
2 де 0%) ни
18
100
50
5
19
100
50
5
2021
100100
5050
55
- 1,2
21,5 8,0 17,5 21,0 3,8 2,8 3,8 4,1 10,5 11,0 8,8 13,7
Примере. Преодоление подвул- анизации и повышение модул при приRSS 1, ML (1 + 4) 67 Коракс N 220 Окись цинка RS Стеаринова кислота
Нафтолен LD
Вулканокс 4010 NA
Вулканокс HS
Протектор G 35
Вулкацит MOL
У 480
Вулкалент ЕСера1 ,5 0,8
менени та Е. М 1,4
3,1 2,9 2,9 2,8 1,6 1,6 1,5 1,5
2,1 6 10
11,4 63
12,1 63
12,5 64
13,1 65
15
низаци , которую можно увеличить, применив вулкалент Е (см.пример 7). Пример. Действие обычного замедлител на врем подвулканиза- ции и реверсию при применении У 480.
2021
100100
5050
55
менении комбинации У 480 и вулкален- та Е.
25
100
50
5
2
3
2,5 1,5 1
1,5 0,8 0,8
26
100
50
5 2
3
2,5 1,5 1
1,5 1,2 0,8
Врем подвулканизации при 13О9С, мин (повышение на 2 делени шкалы)
Врем подвулканизации при 170°С (t 10%), мин
Модуль раст жени 300%
П р и м е р 9. Увеличение времени ю одвулканизации под действием вулка
RSS 1 , ML (1 +4) 67 Коракс N 220 Ультразил VN 3 гран. Окись цинка RS Стеаринова кислота Нафтолен LD Вулканокс 4010 Na Вулканокс HS Протектор G 35 Вулкацит MOL У 480 PV1
Вулкалент А Вулкалент В Вулкалент Е Сера
Врем подвулканизации при 130°С, мин (повышение на 2 делени шкалы)
Врем подвулканизации при 170°С Модуль раст жени 300%
-
-
1,5
29,5
4,5 5,3
При применении смеси сажи и кремневой кислоты эффективен замедлитель вулкалент Е. При добавлении 1,5 ч. У 480,0,8 ч. серый 1,2 ч. вулкалента Е достигаетс врем MOL-подвулканиза- ции. Замедлитель не оказывает отриSBR 1712 Коракс N 339 Окись цинка RS Стеаринова ки Протектор G 35 Вулканокс 4010 Вулкацит D Вулкацит CL У 480 Сера
.-Г..Р-( макс -1-6О
D АД014С МИН
при 165°С, % Предел прочности при раст жении
21,5 8,0
10
12,5 16,7 21,0
2,8 3,1
11,0 11,8
3,7 4,1 12,7 13,7
лента Е при вулканизации в присутствии У 480.
33 1,5
- -1,2 -1 ,2
1,5 0,80,8 0,8
29,5 16,128,5 30,0
3,6 6,4
4,2 6,4
4,7 8,6
I
цательного вли ни на склонность к
реверсии при вулканизации в присутствии У 480, а также на физические характеристики вулканизата.
Пример 10. У 480 в качестве ускорител при применении SBR.
31 32 33 37,5 137,5 137,5 60 60 60
3
2
1
1,5
0,5 0,5 1,45 -.
1,5
1,5
3 2 1 1,5
1,6
3 2 1 1,5
1,5 1,5
10,5 7,3 8,3 20 19,2 23,1
111473712
Модуль раст жени 300%
Относительное удлинение при разрыве Твердость по Шору
Таким образом, У 480 в стойкой к еверсии SBR-смеси дополнительно поышает стойкость к реверсии.
Пример 11. Стойкость к реверии SBR-вулканизатов с У 480.
33 34
SBR 1500100 100
Крракс N 22050 50
Окись цинка RS 55 Стеаринова кислота 2 2 Нафтолен LD33,
Вулканокс 4010 NA 2,5 2,5 Вулканокс HS1,5 1,5
Протектор G 35 11 Вулкацит CL1,5У 4801
Сера1,8 1,8
5$ак. 1л 2&с±боО
D Макс DMHH
при 170°С, %12,1 9,1
Характеристики вулка- низатов при Ц5у J Предел прочности при раст жении20,2 21,8
Модуль раст жени 300% 10,6 11,1 Относительное удлинение при разрыве450 460
Прочность при разрыве образца с надрезом 13 14 Твердость по Шору 63 64 Таким образом, У 480 при испольовании мало склонного к реверсии BR 1500 улучшает стойкость к ревергг ии.
Пример 12. У 480 в пербунане бутадиен-нитрильном каучуке).
Пербунан N 3307 NS 100 100 Коракс N 220 50 50 Окись цинка RS 55 Стеаринова кислота 1 1 Ингрален 450 5 5 Мезамол10 10
Вулкацит CL 1,3- У 480- 1,5
Сера1,8 1,8
D Ms4s l5iiSja ic tiPlL
D макс Омни
при 170, % 9,5 6,9
Характеристики вулканизатов:
Предел прочности при
раст жении19,5 18,8
12
10,1 11,4 10,9
480 430 460 63 65 64
9,2 11,3
0
Модуль раст жени 300%
Относительное удлинение при разрыве 480 380 Твердость по Шору 64 65 При применении У 480 вместо сульфе- намида в пербунане дополнительно по5 ;вышаетс стойкость к реверсии.
П р и м е р 13. У 480 в EPDM. Buna АР 541100 100
Коракс N 220 50 50 Окись цинка RS 55
0 Стеаринова кислота 1 1 Ингропласт NS 10 10 Вулкацит тиурам 1 - Вулкацит меркапто 0,5 - У 480- 2,5
Сера1 1
DjjoKo. ( MCI К с 460)
5
D
макс
-DJ.
мин
при 170°С, % 3,3 О Характеристики вул0 канизатов:
Предел прочности при
раст жении16,0 16,0
Модуль раст жени
300%14,4 14,0
5 Относительное удлинение при разрыве 320 350 Твердость по Шору 72 69 В результате применени У 480 в EPDM при сохранении прежних характе-
0 ристик вулканизата дополнительно по вл етс возможность повышени стойкости к реверсии.
Пример 14. Одновременное при5 менение У 480 и Si 69.
RSS1 , ML 00 1 00 .
Коракс N 22050 50
Окись цинка RS55
Стеаринова кислота2 2
Q Нафтолен LD33
Вулканокс 4010 NA2,5 2,5
Вулканокс HS1,5 1,5 Протектор G 35 1 1
У 480- 1 ,5
5 Si 69- 1,5
Сера1,5 0,4
РМОКО Р Сме кс + бо /
D
при 170°С, %
29,7 О
13
Характеристика вул- канизатов:
Предел прочности при раст жении25,1 22,0
Модуль раст жени 300%10,2 10,8
Файрстон-Ball
Rebound45,2 44,2
Твердость по Шору 63 62 Флексометр Гудрича Если часть серы (0,8 ч.) заменит на источник серы, например на полисульфидный силан, то образуютс чревычайно стойкие к реверсии смеси с природным каучуком. Кроме того, наблюдаетс необычное понижение теплообразовани .
Пример 15. У 480 сшивает эпоксидированный природный каучук при применении сажи и кремневой кислоты в качестве наполнител
1 2
ENR 50100 100
Коракс N 330 25 25 Ультразил VN 3 гран. 25 25 Окись цинка RS 55 Стеаринова кислота 2 2 Вулканокс HS 22 У 480- 3
Вулкацит MOL 2,4 - Вулкацит тиурам 1,6 - Сера0,3 0,3
73712 4
Предел прочности при раст жении Дисперси твердого вещества Модуль раст жени 100%
Прочность при разрыве образца с надрезом А-твердость по Шору при 23°С
15,1 15,6
10
8,4
82
11,0
8
89
Пример 16. У 480 сшивает эпаксидированный природный каучук 15 при наполнении сажей.
ENR
Коракс N 220
Окись цинка RS
Стеаринова кислота
Вулканокс HS
У 480
Вулкацит MOL
Вулкацит тиурам Сера
Предел прочности при
раст жении
Модуль раст жени
300% Прочности при разрыве
образца с надрезом
А-твердость по Шору при 23°С
75 80
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(2ЭТИЛАМИНО-4-ДИЭТИЛАМИНО-5-ТРИАЗИН-6-ИЛ)-ТЕТРАСУЛЬФИДА, отличающийся тем, что водный щелочной раствор 2-этиламино-4-диэтиламино-6меркаптотриазина вводят во взаимодей· ствие при 0-5 С с раствором S2C12 в· среде легкого бензина (т.кип. 80110°С).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843438290 DE3438290A1 (de) | 1984-10-19 | 1984-10-19 | Bis-(2-ethylamino-4-diethylamino-s-triazin-6- yl)tetrasulfid,verfahren zur herstellung, verwendung und sie enthaltende vulkanisierbare mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1473712A3 true SU1473712A3 (ru) | 1989-04-15 |
Family
ID=6248260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853964938A SU1473712A3 (ru) | 1984-10-19 | 1985-10-17 | Способ получени бис-(2-этиламино-4-диэтиламино-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4621121A (ru) |
| EP (1) | EP0178444B1 (ru) |
| JP (1) | JPS61100573A (ru) |
| CN (2) | CN1015257B (ru) |
| AR (1) | AR242205A1 (ru) |
| AT (1) | ATE47849T1 (ru) |
| AU (1) | AU576001B2 (ru) |
| BG (2) | BG50167A3 (ru) |
| BR (1) | BR8505127A (ru) |
| CA (1) | CA1266656A (ru) |
| CS (1) | CS254988B2 (ru) |
| DD (1) | DD240203A5 (ru) |
| DE (2) | DE3438290A1 (ru) |
| DK (1) | DK166456B1 (ru) |
| ES (1) | ES8605494A1 (ru) |
| FI (1) | FI84911C (ru) |
| HU (1) | HU202848B (ru) |
| IL (1) | IL76267A0 (ru) |
| IN (1) | IN164644B (ru) |
| NO (1) | NO169068C (ru) |
| PL (1) | PL147666B1 (ru) |
| PT (1) | PT81334B (ru) |
| SU (1) | SU1473712A3 (ru) |
| YU (1) | YU44521B (ru) |
| ZA (1) | ZA856827B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627129B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1994-04-13 | 三井石油化学工業株式会社 | 塩素化ゴム |
| DE3610811A1 (de) * | 1986-04-01 | 1987-10-08 | Degussa | Verwendung von substituierten n-trichlormethylthiodicarboximiden in kombination mit n;n'-substituierten bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-oligosulfiden in vulkanisierbaren kautschukmischungen und derartige kautschukmischungen |
| DE3610794C2 (de) * | 1986-04-01 | 1995-02-09 | Degussa | N,N'-substituierte Bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in vulkanisierbaren Kautschukmischungen |
| DE3630055C2 (de) * | 1986-09-04 | 1997-04-10 | Swan Thomas & Co Ltd | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Triazinverbindungen |
| DE3820969A1 (de) * | 1988-06-22 | 1989-12-28 | Degussa | Bis(2,4-organylthio-s-triazin-6-yl)polysulfane, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende vulkanisierbare kautschukmischungen |
| US5118546A (en) * | 1990-08-03 | 1992-06-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Blend of polychloroprene and epoxidized natural rubber |
| IL106891A (en) * | 1992-09-04 | 1997-07-13 | Moore Co | ENR-NR composition |
| DE4340902C2 (de) * | 1992-12-05 | 2001-05-31 | Phoenix Ag | Verwendung einer Kautschukmischung zur Herstellung von Gummifedern und Gummikupplungen |
| US5396940A (en) * | 1993-09-17 | 1995-03-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sulfur cured rubber composition containing epoxidized natural rubber and silica filler |
| DE4415720C2 (de) * | 1994-05-05 | 1997-09-25 | Uniroyal Englebert Gmbh | Reifenkarkasse, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4437646C2 (de) * | 1994-10-21 | 1999-01-14 | Uniroyal Englebert Gmbh | Reifen umfassend seitliche Kissenstreifen |
| DE19858706A1 (de) * | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Pulver Kautschuk Union Gmbh | Kautschukpulver (Compounds) und Verfahren zu deren Herstellung |
| CN102667634B (zh) * | 2009-12-22 | 2016-02-24 | 佳能株式会社 | 充电构件、电子照相设备和处理盒 |
| EP2471851A1 (de) * | 2010-12-29 | 2012-07-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| US20140296375A1 (en) | 2011-10-24 | 2014-10-02 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Silica-Filled Rubber Composition And Method For Making The Same |
| JP5663455B2 (ja) * | 2011-10-26 | 2015-02-04 | 住友ゴム工業株式会社 | 紙送りローラおよびゴム組成物 |
| JP5855931B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-02-09 | 株式会社ブリヂストン | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| RU2579577C2 (ru) * | 2012-01-30 | 2016-04-10 | Бриджстоун Корпорейшн | Антивибрационная резиновая композиция, сшитая антивибрационная резиновая композиция и антивибрационная резина |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1669954A1 (de) * | 1951-01-28 | 1970-08-20 | Degussa | Verfahren zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften von Vulkanisaten |
| US3923724A (en) * | 1951-01-28 | 1975-12-02 | Degussa | Processes for improving the processing characteristics of vulcanized elastomers |
| JPS478134Y1 (ru) * | 1967-05-18 | 1972-03-28 | ||
| US3635903A (en) * | 1967-11-02 | 1972-01-18 | Stauffer Chemical Co | Curing system for polymeric rubber materials |
| DE2848559C2 (de) * | 1978-11-09 | 1982-01-21 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Reversionsfreie Vulkanisate ergebende Kautschukmischungen und deren Verwendung |
| DE3014717A1 (de) * | 1980-04-17 | 1981-10-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Vulkanisationssystem, dieses enthaltende kautschukmischung, sowie ein verfahren zur vulkanisation |
| JPS57175174A (en) * | 1981-04-22 | 1982-10-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Trithiotriazine compound and vulcanization of rubber using the same |
| DE3610794C2 (de) * | 1986-04-01 | 1995-02-09 | Degussa | N,N'-substituierte Bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in vulkanisierbaren Kautschukmischungen |
| DE3630055C2 (de) * | 1986-09-04 | 1997-04-10 | Swan Thomas & Co Ltd | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Triazinverbindungen |
-
1984
- 1984-10-19 DE DE19843438290 patent/DE3438290A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-22 US US06/693,343 patent/US4621121A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-30 IL IL76267A patent/IL76267A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-05 EP EP85111215A patent/EP0178444B1/de not_active Expired
- 1985-09-05 ZA ZA856827A patent/ZA856827B/xx unknown
- 1985-09-05 DE DE8585111215T patent/DE3574138D1/de not_active Expired
- 1985-09-05 AT AT85111215T patent/ATE47849T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-09 YU YU1407/85A patent/YU44521B/xx unknown
- 1985-09-11 NO NO853546A patent/NO169068C/no unknown
- 1985-09-26 CN CN85107189A patent/CN1015257B/zh not_active Expired
- 1985-09-26 AU AU47915/85A patent/AU576001B2/en not_active Ceased
- 1985-09-26 CN CN91105500A patent/CN1057658A/zh not_active Withdrawn
- 1985-10-06 BG BG79532/87A patent/BG50167A3/xx unknown
- 1985-10-15 IN IN734/CAL/85A patent/IN164644B/en unknown
- 1985-10-16 BR BR8505127A patent/BR8505127A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-16 BG BG72055A patent/BG50276A3/xx unknown
- 1985-10-17 ES ES547968A patent/ES8605494A1/es not_active Expired
- 1985-10-17 DK DK476485A patent/DK166456B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-10-17 JP JP60230082A patent/JPS61100573A/ja active Granted
- 1985-10-17 SU SU853964938A patent/SU1473712A3/ru active
- 1985-10-17 DD DD85281837A patent/DD240203A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 CA CA000493276A patent/CA1266656A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-18 HU HU854040A patent/HU202848B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 PL PL1985255836A patent/PL147666B1/pl unknown
- 1985-10-18 PT PT81334A patent/PT81334B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 AR AR85301992A patent/AR242205A1/es active
- 1985-10-18 FI FI854076A patent/FI84911C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-10-18 CS CS857460A patent/CS254988B2/cs unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE № 1669954, кл. 39В 8 1/82, опублик. 1970. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. Л.: Хими , с.504, 1972. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1473712A3 (ru) | Способ получени бис-(2-этиламино-4-диэтиламино-5-триазин-6-ил)-тетрасульфида | |
| RU2067974C1 (ru) | Сульфидсодержащие полицитраконимиды и полиитаконимиды | |
| JP3672926B2 (ja) | カーボンブラック加工品を含むｅｐｄｍ、 ｈｎｂｒ、及びブチルゴム組成物 | |
| US8039546B2 (en) | Modified natural rubber latex and method for producing the same, modified natural rubber and method for producing the same, rubber composition and tire | |
| CS239927B2 (en) | Vulcanized rubber mixture | |
| Pal et al. | The effects of carbon black-vulcanization system interactions on natural rubber network structures and properties | |
| US6465581B1 (en) | Silica reinforced rubber composition which contains stabilized unsymmetrical coupling agents and article of manufacture, including a tire, having at least one component comprised of such rubber composition | |
| GB2259303A (en) | A process for the production of vulcanizable moulding compounds and to the moulding compounds produced by this process | |
| CA1325805C (en) | N,n'-substituted bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)- tetrasulfides and disproportionation products thereof, processes for their production and their use in vulcanizable rubber mixtures | |
| HU191815B (en) | Vulcanizable caoutchouc compositions comprising organic thiosulfate or thiosulfonate derivatives as stabilizing agent | |
| FI76821B (fi) | Oeverdragna finfoerdelade fyllnadsaemnen, foerfarande foer deras framstaellning och polymerkomposition innehaollande dem. | |
| US3939170A (en) | Dehydro pyridinyl sulfides, sulfoxides and sulfones | |
| JP3538213B2 (ja) | ポリスルフィド化合物、ジエン系ゴムの加硫法、加硫系及びジエン系加硫ゴム製造方法 | |
| GB1597816A (en) | Sulphur-containing n,n'-disubstituted p-phenylenediamines their preparation and use as antioxidant or antiozonants for polymers | |
| US5206304A (en) | Vulcanizable rubber mixtures containing bis-(2,4-organylthio-triazine-6-yl) polysulfides | |
| CA2107293A1 (en) | Vulcanization accelerators suitable for the introduction of polar substituents | |
| US4599464A (en) | Novel compositions | |
| AU594615B2 (en) | Rubber vulcanization system | |
| SU1348339A1 (ru) | 3,3-Бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5) дисульфид в качестве структурирующего агента дл резиновых смесей | |
| JP2002161133A (ja) | ゴムコンパウンド、コンパウンドの配合法および使用 | |
| US4595781A (en) | N,N'-dithiobisformanilides and their use in diene rubber | |
| Pal et al. | New Accelerators for Vulcanization of Rubber—Part III: Synthesis, Characterization, and Evaluation of Some 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives | |
| US4350818A (en) | Preparation of 2-(isopropylsulfinyl)benzothiazole | |
| US4391953A (en) | Diene rubber compositions containing N,N'-dithioformanilide crosslinkers | |
| EP0036832A1 (en) | Vulcanization of rubber with 2-(alkylsulfinyl)-benzothiazoles |