JPS6368576A - イオウ含有トリアジン化合物の混合物の製造方法 - Google Patents
イオウ含有トリアジン化合物の混合物の製造方法Info
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- JPS6368576A JPS6368576A JP62219304A JP21930487A JPS6368576A JP S6368576 A JPS6368576 A JP S6368576A JP 62219304 A JP62219304 A JP 62219304A JP 21930487 A JP21930487 A JP 21930487A JP S6368576 A JPS6368576 A JP S6368576A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
激粟上の利用分野
本発明に、イオウ含有トリアジ／化合物の混合物、およ
びその製造方法に胸する。
びその製造方法に胸する。
従来の技術
西ドイツ国待Ｆｆ第１６９９９５４号明細豊かグミビス
−（２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−８−）リ
アジン−６−イｋ）ジスルファンに公知である。これは
、たとえは相応するモノメルカグトトリアジンからヨク
紫または過酸化水素を用いる酸化によ！ｌｌ製輩するこ
とができる。こうして得られ声化合物に、ゴムｍ合物中
に加硫促進剤として使ハｊされる。
−（２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−８−）リ
アジン−６−イｋ）ジスルファンに公知である。これは
、たとえは相応するモノメルカグトトリアジンからヨク
紫または過酸化水素を用いる酸化によ！ｌｌ製輩するこ
とができる。こうして得られ声化合物に、ゴムｍ合物中
に加硫促進剤として使ハｊされる。
相当するテトラスルフアンに、四ドイツ国轡計出願公開
第３，１３８２９Ｌ１号明細１に肥歇されている。
第３，１３８２９Ｌ１号明細１に肥歇されている。
この化合物に、メルカグトトリアジンと８２Ｃ１２との
反応の除に生じかつ加４１Ｃ”Ｊ ｉｔ：の訃合物中で
架檎剤としてないしは加硫促進剤として使用され成果ン
収めた□ 双方のトリアジン珈を、定番された８４乗憤でになく、
４個のイオウ原子の統２１市組成の長さ馨有するポリス
ルフアンが結合するような、ビストリアジニルポリスル
フアンからなる混合物も同じ作用馨発揮する（西ドイツ
ｌ轡軒出頗Ｐ３６１０７９４号明細書）。
反応の除に生じかつ加４１Ｃ”Ｊ ｉｔ：の訃合物中で
架檎剤としてないしは加硫促進剤として使用され成果ン
収めた□ 双方のトリアジン珈を、定番された８４乗憤でになく、
４個のイオウ原子の統２１市組成の長さ馨有するポリス
ルフアンが結合するような、ビストリアジニルポリスル
フアンからなる混合物も同じ作用馨発揮する（西ドイツ
ｌ轡軒出頗Ｐ３６１０７９４号明細書）。
発明ン達成するための手段
本発明の対象は、一般式：
〔式中 Ｒ五、Ｒに−Ｈ，Ｒ′−ベンジル、Ｒに。
Ｒ’、Ｒ”−Ｃ１〜ＣＢアルキル、アリル、非置換ヱた
は１〜６個のメチル基でに供された０３〜Ｃ８シクロア
ルキル、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロピ
ル、２−ヒドロキシプロピルχ表わ丁かまたにＲ３とＲ
４に一栢になって、ｃ４〜Ｃ６アルキＶ７、−（ＣＨ２
−ＣＨＸ）２Ｙ （ただしＸ−Ｈ，ＣＨ３、ＹｍＯ，ｓ
）’ｖ＝わし、Ｓ＆は２〜１０個のＳ原子（つまり２
くａく１０）馨有するポリスルフアン鎖ン表わし、その
１個々のポリスルフアンは、統計的１均ｉが２〜５まで
の整数または分数値ンとるような磯度で存在する〕で示
されるイオウ含有トリアジン化合物の混合物の製造方法
であって、一般式： 〔式中 Ｒ１，Ｒに Ｒ３，Ｒ４框上ｉじのものン表わ
丁〕で示されるトリアジン化合物と、プロトン性の極性
浴剤、（ｔ！！ｆに水）またにそねと水との混合物に俗
解した、一般式： ％式％（） 〔式中Ｍｅ ｔｆ’Ｘアンモニウムイオンまたにアルカ
リ金属陽イオン、有利にはＮ＆＋ １だにに十ン表わし
、かつｉに２くｉく５ン自丁７８統糖的乎均値に一致す
る〕で示でれる化＠物とを、モル比２：１〜２ ： １
．１で、８０〜１４０”Ｃの温度で＆応させかつ生じる
反応混合物から生成！ＰｉＺＩ乞自体公知の方法で分離
することＹ％徴とする◇有利には、反応ケ生じる還流妃
度で進行させ；水は°％に９５〜１００′Ｃ′ｃ的剤の
主成分ケ杉成する。しかし、市めた＆＆でかつ庄じる圧
力のため、反応は耐圧容器中で実施することも可能でお
る。
は１〜６個のメチル基でに供された０３〜Ｃ８シクロア
ルキル、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロピ
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−ＣＨＸ）２Ｙ （ただしＸ−Ｈ，ＣＨ３、ＹｍＯ，ｓ
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１個々のポリスルフアンは、統計的１均ｉが２〜５まで
の整数または分数値ンとるような磯度で存在する〕で示
されるイオウ含有トリアジン化合物の混合物の製造方法
であって、一般式： 〔式中 Ｒ１，Ｒに Ｒ３，Ｒ４框上ｉじのものン表わ
丁〕で示されるトリアジン化合物と、プロトン性の極性
浴剤、（ｔ！！ｆに水）またにそねと水との混合物に俗
解した、一般式： ％式％（） 〔式中Ｍｅ ｔｆ’Ｘアンモニウムイオンまたにアルカ
リ金属陽イオン、有利にはＮ＆＋ １だにに十ン表わし
、かつｉに２くｉく５ン自丁７８統糖的乎均値に一致す
る〕で示でれる化＠物とを、モル比２：１〜２ ： １
．１で、８０〜１４０”Ｃの温度で＆応させかつ生じる
反応混合物から生成！ＰｉＺＩ乞自体公知の方法で分離
することＹ％徴とする◇有利には、反応ケ生じる還流妃
度で進行させ；水は°％に９５〜１００′Ｃ′ｃ的剤の
主成分ケ杉成する。しかし、市めた＆＆でかつ庄じる圧
力のため、反応は耐圧容器中で実施することも可能でお
る。
有利な央ＩＭ態様では、式ｎによる俗融化合物ン、１０
０℃に加熱された、Ｍｅ２Ｊ、の５虫アルカリ性水浴故
中へ滴下する。
０℃に加熱された、Ｍｅ２Ｊ、の５虫アルカリ性水浴故
中へ滴下する。
含水反応混合物中で、反応のｒｄＪ ｐｔｌ佃は低下す
る。それゆえ、有利な央２１１Ｉ！ｌｉ態様でに、待に
水が溶剤の主要部分またはその全量ケ形成する場合、ア
ルカリ性水浴液、たとえは苛性ソーダ油液またに炭酸水
素す） ＩＪウム浴准乞、反応の間遵絖的に配録して、
Ｐ）！慣か９．０〜７．５、特に８．５までに低下しな
いようにする。
る。それゆえ、有利な央２１１Ｉ！ｌｉ態様でに、待に
水が溶剤の主要部分またはその全量ケ形成する場合、ア
ルカリ性水浴液、たとえは苛性ソーダ油液またに炭酸水
素す） ＩＪウム浴准乞、反応の間遵絖的に配録して、
Ｐ）！慣か９．０〜７．５、特に８．５までに低下しな
いようにする。
使用されたＭｅ、８．、 Ｗ’Ｘ、ポリスルフィド鎖長
に閃して統計的組成を有する。それゆえ、ＮＩＬ２Ｓ４
における化学量論的体１１ｉＡにたんに、混合物中にＯ に存在するジアニオンｓ、 （２＜、 ａ＜ １０
）広次の関係： 〔式中ｎ−存在するジアニオンの総数、ｎ＆−鎖長ａの
存在丁七・ジアニオンのａ％ ＝−統計的平均イしであ
る〕ン満た丁ような相互関係にあることを述べるに丁ざ
ない。Ｍｅ２ＳＨ中に存在する丁べてのジアニオンは化
学反応において求核籍性を舊するりで、本発明による反
応の除には最初からポリスルフアン鎖長に閃し統計的組
成Ｙ刊する生Ｘ物混合物ン考慮しなけれはならない口 水性媒体中でに１００℃で遅くとも６時間恢に反応は完
結している。しかし、安全のためＫ。
に閃して統計的組成を有する。それゆえ、ＮＩＬ２Ｓ４
における化学量論的体１１ｉＡにたんに、混合物中にＯ に存在するジアニオンｓ、 （２＜、 ａ＜ １０
）広次の関係： 〔式中ｎ−存在するジアニオンの総数、ｎ＆−鎖長ａの
存在丁七・ジアニオンのａ％ ＝−統計的平均イしであ
る〕ン満た丁ような相互関係にあることを述べるに丁ざ
ない。Ｍｅ２ＳＨ中に存在する丁べてのジアニオンは化
学反応において求核籍性を舊するりで、本発明による反
応の除には最初からポリスルフアン鎖長に閃し統計的組
成Ｙ刊する生Ｘ物混合物ン考慮しなけれはならない口 水性媒体中でに１００℃で遅くとも６時間恢に反応は完
結している。しかし、安全のためＫ。
反応混合物；により長時間還流下に煮沸することもで＠
る。
る。
引続さ、下相として沈殿するイオウ含有トリアジン誘導
体を熱時に液状で流出させ、次いで冷却しかつ水分残分
ンたとえは真空中での乾燥により除去する。
体を熱時に液状で流出させ、次いで冷却しかつ水分残分
ンたとえは真空中での乾燥により除去する。
ゴム混合物に使用するために必安な倣細粒形に変えるの
は、先行技術により、たとえは粉砕することにより行な
われる。
は、先行技術により、たとえは粉砕することにより行な
われる。
分析が最終生成物中に遊離イオウ乞指示する場合には、
梢表框たとえは粗生飲物を熱エタノールに溶解すること
により行うことかでさる。
梢表框たとえは粗生飲物を熱エタノールに溶解すること
により行うことかでさる。
その後、イオウまた１Ｎａ（’ｌのような不純物ンね過
により分離することかでさる。
により分離することかでさる。
他の製愈伝は％ Ｍ１３２８ ａ ン、たとえばエタ
ノールに俗かして装入するかまたに浴剤としてｎ−プロ
パツールまたはグリコールならびに同様に前記アルコー
ルと水との混合物を便用することにある。
ノールに俗かして装入するかまたに浴剤としてｎ−プロ
パツールまたはグリコールならびに同様に前記アルコー
ルと水との混合物を便用することにある。
次いで、式…によるトリアジンｄｍ体ン粉末の形でまた
に有利にに相応するアルコールに浴か丁かまたは懸濁し
て配すえするか筐たは他の方法で装入し、引続きＭ ｅ
２ Ｓ 、、浴液を添加する。
に有利にに相応するアルコールに浴か丁かまたは懸濁し
て配すえするか筐たは他の方法で装入し、引続きＭ ｅ
２ Ｓ 、、浴液を添加する。
次に、生成物ン分離するために、江応混合物にたとえば
水Ｚ冷加し、濾）ｆ１］する。不浴性の濾過残留物を転
線し、粉砕する。
水Ｚ冷加し、濾）ｆ１］する。不浴性の濾過残留物を転
線し、粉砕する。
本発明のもう１つの対象σ−Ｉｉｌ！を式：〔式中 Ｒ
”、ＲにｗＨＳ Ｒ１−ベンジル、Ｈａ。
”、ＲにｗＨＳ Ｒ１−ベンジル、Ｈａ。
Ｒ’、Ｒ””Ｃ１〜ＣＢアルキル、アリル、非１換また
は１〜６個のメチル基で１八愛された０３へ０８シクロ
アルキル、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロ
ピル、２−ヒドロキシプロピルを表わ丁かまたにＲ３と
Ｂ、４ｒＬ−緒になって、０４〜Ｃ６アルキレン、−（
ＣＨ２−ＣＨＸ）２Ｙ （ただしＸ−Ｈ，Ｃ１３、Ｙ−
〇、Ｓ）’に＆わし、Ｓａ は２〜１０個のＳ原子ン
有するポリスルフアン鎖（つまり２くａく１０）を表わ
し、その１個々のポリスルフアンは、統計的平均−が４
ケ除いた２〜５の１ｇ数またに分子７Ａ仙ンとるような
濃度で存在する〕で示されるイオウ含有トリアジン化合
物の混合物である。
は１〜６個のメチル基で１八愛された０３へ０８シクロ
アルキル、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロ
ピル、２−ヒドロキシプロピルを表わ丁かまたにＲ３と
Ｂ、４ｒＬ−緒になって、０４〜Ｃ６アルキレン、−（
ＣＨ２−ＣＨＸ）２Ｙ （ただしＸ−Ｈ，Ｃ１３、Ｙ−
〇、Ｓ）’に＆わし、Ｓａ は２〜１０個のＳ原子ン
有するポリスルフアン鎖（つまり２くａく１０）を表わ
し、その１個々のポリスルフアンは、統計的平均−が４
ケ除いた２〜５の１ｇ数またに分子７Ａ仙ンとるような
濃度で存在する〕で示されるイオウ含有トリアジン化合
物の混合物である。
゛本発明によりＩＡ鷺される化合！ＭＪに、架橋剤ない
しは加硫促進剤としてゴム混合物に使用する場合に、そ
れから得られる加硫物の卓越した特性を生じる。
しは加硫促進剤としてゴム混合物に使用する場合に、そ
れから得られる加硫物の卓越した特性を生じる。
本発明による方法により装かできる有利な混合物の例と
して、次の生成物が挙げられる：Ａ ビス−（２−エテ
ルアミノ−４−ジインプロピルアミノ−ｓ−トリアジン
−６−イル）−オリゴスルフィド Ｂ ビス−（２−ｎ−ブチルアミノ−４−ジニチルアミ
ノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィド Ｃビス−（２−インプロピルアミノ−４−ジインプロピ
ルアミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフ
ィド Ｄ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジイソブナルア
ミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｅ ビス−（２−エチルアミノ−４−ジーｎ−プロピル
アミノーｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィ
ド Ｆ ビス−（２−ｎ−プロピルアミノ−４−ジエチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｇ ビス−（２−ｎ−テロビルアミノ−４−ジ−ｎ−プ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴス
ルフィド Ｈビス−（２−ｎ−ブナルアミノ−４−ジ−ｎ−プロピ
ルアミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフ
ィド エ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジ−ｎ−ブナルア
ミノ−８−トリアゾン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｋ ビス−（２−シクロへキシルアミノ−４−ジエテル
アミノーＳ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィ
ド Ｌ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィド Ｍ ビス−（２−アミノ−４−ジエチルアミノ−８−ト
リアジン−６−イル〕−オリゴスルフィド この場合、オリゴスルフィドとは、Ｓ鎖長２くａくｉ
０″４Ｉ：ｖｌ′する餉々のポリスルフアンか、Ｓ鎖長
の統計的乎均値ｉが２〜５の整数またに分数値をとる（
２くｉく５）ような丼１合で存在する化合＠Ｚ表わ丁。
して、次の生成物が挙げられる：Ａ ビス−（２−エテ
ルアミノ−４−ジインプロピルアミノ−ｓ−トリアジン
−６−イル）−オリゴスルフィド Ｂ ビス−（２−ｎ−ブチルアミノ−４−ジニチルアミ
ノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィド Ｃビス−（２−インプロピルアミノ−４−ジインプロピ
ルアミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフ
ィド Ｄ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジイソブナルア
ミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｅ ビス−（２−エチルアミノ−４−ジーｎ−プロピル
アミノーｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィ
ド Ｆ ビス−（２−ｎ−プロピルアミノ−４−ジエチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｇ ビス−（２−ｎ−テロビルアミノ−４−ジ−ｎ−プ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴス
ルフィド Ｈビス−（２−ｎ−ブナルアミノ−４−ジ−ｎ−プロピ
ルアミノ−８−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフ
ィド エ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジ−ｎ−ブナルア
ミノ−８−トリアゾン−６−イル）−オリゴスルフイド Ｋ ビス−（２−シクロへキシルアミノ−４−ジエテル
アミノーＳ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィ
ド Ｌ ビス−（２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル）−オリゴスルフィド Ｍ ビス−（２−アミノ−４−ジエチルアミノ−８−ト
リアジン−６−イル〕−オリゴスルフィド この場合、オリゴスルフィドとは、Ｓ鎖長２くａくｉ
０″４Ｉ：ｖｌ′する餉々のポリスルフアンか、Ｓ鎖長
の統計的乎均値ｉが２〜５の整数またに分数値をとる（
２くｉく５）ような丼１合で存在する化合＠Ｚ表わ丁。
実施例
例 １
２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−クロルト
リアジン２２９．７Ｆ（１，０モルに和尚）、統引的ｍ
ＸＮ’２８番のニナ） ＩＪウムホリスルフイド混合′
＠（製法二西ドイツ国吋Ａ−を山砂公開第６４６６６９
８グミ細曹さ照） ９５．８ 、！ｉ’（０，５５モル
に相当）ならびにａ２ｏ１０００ｍｊをこのｊ１序で、
ＫＰＧ撹拌機、遠がＣ冷列ｊ益およびｐ）ｌｔ＊Ｙ倫え
た２１三つロフラスコ中へ装入し、この反応混合物乞６
０分の間遠流温度に加熱する。その際、初めに画定した
一仙１０．７は次第に低下しかつ２時間の速流時間後ｐ
ｉ−１−８，５の値に達する。これと平付して、反応媒
体の＠橙褐色から黄色への俊色が欽祭される。そこで、
さらに１時間還流１で撹拌し、その除ＮａＯＨ水浴液（
’２０％、）の配意により−値ン〉８．５に保持する（
清貧ｔ ： ＮａＯＨＯ，１モＡ ）。ＫＰＧ ｉ拌機
を止めた猿、二相系が生成し、その除土として生成物混
合物からなる比ムのｌい成５ｆに、底部排出弁を通して
水相から分離しかつ黄褐色のコハク状固形物に＠固する
（凝固点約９０°Ｃ）。
リアジン２２９．７Ｆ（１，０モルに和尚）、統引的ｍ
ＸＮ’２８番のニナ） ＩＪウムホリスルフイド混合′
＠（製法二西ドイツ国吋Ａ−を山砂公開第６４６６６９
８グミ細曹さ照） ９５．８ 、！ｉ’（０，５５モル
に相当）ならびにａ２ｏ１０００ｍｊをこのｊ１序で、
ＫＰＧ撹拌機、遠がＣ冷列ｊ益およびｐ）ｌｔ＊Ｙ倫え
た２１三つロフラスコ中へ装入し、この反応混合物乞６
０分の間遠流温度に加熱する。その際、初めに画定した
一仙１０．７は次第に低下しかつ２時間の速流時間後ｐ
ｉ−１−８，５の値に達する。これと平付して、反応媒
体の＠橙褐色から黄色への俊色が欽祭される。そこで、
さらに１時間還流１で撹拌し、その除ＮａＯＨ水浴液（
’２０％、）の配意により−値ン〉８．５に保持する（
清貧ｔ ： ＮａＯＨＯ，１モＡ ）。ＫＰＧ ｉ拌機
を止めた猿、二相系が生成し、その除土として生成物混
合物からなる比ムのｌい成５ｆに、底部排出弁を通して
水相から分離しかつ黄褐色のコハク状固形物に＠固する
（凝固点約９０°Ｃ）。
その中に含有されている約５％の水分残分に、９５°Ｃ
で１６時間の蟲仝処理（１５トル）により＜０．５°／
Ｃ１の残笛水分になるまで除去する。こうして有らねた
固形物ケ乳鉢中で宜温で流動性粉末に粉砕する。この粉
末はエタノールに澄明にｍ解する、つまり者甜の元素状
イオウまたに１ｉａ（’ｌン含胸していない。
で１６時間の蟲仝処理（１５トル）により＜０．５°／
Ｃ１の残笛水分になるまで除去する。こうして有らねた
固形物ケ乳鉢中で宜温で流動性粉末に粉砕する。この粉
末はエタノールに澄明にｍ解する、つまり者甜の元素状
イオウまたに１ｉａ（’ｌン含胸していない。
収量：淡黄色の粉末２ Ａ ６．５ 、Ｖ 、理論五の
９５．４％に相当 元素分析： Ｃ１ａＨ３２ＮｘｏＳｔ （５１６，７６
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計νｋｌ！％：４１．８４ ６．２４ ２７．１［ｊ
２４．８２ ０（１１１１１定イα−：ａｌ、Ｕ７
６．２４ ２６．６８ ２４８０ ０．１）Ｉ
ＰＬＣ−分析（公知方法による、ヒラ−（Ｋ、０゜Ｈｉ
ｌｌｅｒ ）および協力者；１ツアイトシュリフト・フ
ユア・アナリュステイツシ熟・ヒエミー（ｚ、 Ａｎａ
ｌ、 Ｃｈｅｍ、 ） ’第２８０分（１９７６キ）第
２９６貞）： Ｒ−８２−Ｒ４８，５ Ｒ−８３−Ｒ１２，６ Ｒ−８４−Ｒ１８，８ Ｒ−８，−Ｒ８，８ Ｒ−８６−Ｒ６，７ Ｒ−８，−Ｒ３，Ｉ Ｒ−８８−Ｒ１，５ ＊）Ｒ−２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−
トリアジニル ＊ネ） 浴離剤により惹起されるピーク面積を無視、１
００ｒｋＵ極％に対して規格化 例 ２ 例１に記載′したと同様の悦渠装普中で、五個を化ニア
ンモニウム２５．５９ （Ｌｌ、１３モルに相当）Ｃ製
造ニド−マス（Ｊ、 Ｓ、 Ｔｈｏｎａｓ ）および協
力渚゛、′ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエテ
ィー（Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ ｔｈθＣｈｅｍｉＣａｌ
ＳＯｃ１６ ｔｙ ） ｕ、第１９２３％、ｋ１７２６
貞以降診照）ヲ、水６００ ｍｔ中に俗か丁。生じる赤
褐色のポリ侃化アンモニウム浴故に、還流温度で油化し
た２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−クロル
トリアジン（［、＃：９８℃）５７．４ ｇ（０，２５
モルに相当〕を６０分間に加熱した崗下漏斗からＦに拌
下に配ｌする。反応浴叡ンさらに９０分間還流下に撹拝
し、その際初めに測定したｐＩ（仙１１．７は保々に８
．０に低下する。ＮａＯＨ水浴液の部類により、ＰＨ価
をびの６Ｕ分に９．ＯＫ保つ（消費ｆｄ ： ＮａＯＨ
Ｕ、［］ ４ モ３ ）。
９５．４％に相当 元素分析： Ｃ１ａＨ３２ＮｘｏＳｔ （５１６，７６
）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計νｋｌ！％：４１．８４ ６．２４ ２７．１［ｊ
２４．８２ ０（１１１１１定イα−：ａｌ、Ｕ７
６．２４ ２６．６８ ２４８０ ０．１）Ｉ
ＰＬＣ−分析（公知方法による、ヒラ−（Ｋ、０゜Ｈｉ
ｌｌｅｒ ）および協力者；１ツアイトシュリフト・フ
ユア・アナリュステイツシ熟・ヒエミー（ｚ、 Ａｎａ
ｌ、 Ｃｈｅｍ、 ） ’第２８０分（１９７６キ）第
２９６貞）： Ｒ−８２−Ｒ４８，５ Ｒ−８３−Ｒ１２，６ Ｒ−８４−Ｒ１８，８ Ｒ−８，−Ｒ８，８ Ｒ−８６−Ｒ６，７ Ｒ−８，−Ｒ３，Ｉ Ｒ−８８−Ｒ１，５ ＊）Ｒ−２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−
トリアジニル ＊ネ） 浴離剤により惹起されるピーク面積を無視、１
００ｒｋＵ極％に対して規格化 例 ２ 例１に記載′したと同様の悦渠装普中で、五個を化ニア
ンモニウム２５．５９ （Ｌｌ、１３モルに相当）Ｃ製
造ニド−マス（Ｊ、 Ｓ、 Ｔｈｏｎａｓ ）および協
力渚゛、′ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエテ
ィー（Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ ｔｈθＣｈｅｍｉＣａｌ
ＳＯｃ１６ ｔｙ ） ｕ、第１９２３％、ｋ１７２６
貞以降診照）ヲ、水６００ ｍｔ中に俗か丁。生じる赤
褐色のポリ侃化アンモニウム浴故に、還流温度で油化し
た２−エテルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−クロル
トリアジン（［、＃：９８℃）５７．４ ｇ（０，２５
モルに相当〕を６０分間に加熱した崗下漏斗からＦに拌
下に配ｌする。反応浴叡ンさらに９０分間還流下に撹拝
し、その際初めに測定したｐＩ（仙１１．７は保々に８
．０に低下する。ＮａＯＨ水浴液の部類により、ＰＨ価
をびの６Ｕ分に９．ＯＫ保つ（消費ｆｄ ： ＮａＯＨ
Ｕ、［］ ４ モ３ ）。
例１に記載したようにして、生成物混合物を底部排出弁
によってＪＰ離し、乾燥しかつ粉砕する。
によってＪＰ離し、乾燥しかつ粉砕する。
熱エタノールに完全に的けない帯黄色の粉末６６．３
ｇが得られる。ソックスレー抽出器中で、エタノール１
ｓｏｍｔで処理した後に、９８．６％のＳ官＋７＃ン有
する黄色粉末２．６ｇが残笛する。
ｇが得られる。ソックスレー抽出器中で、エタノール１
ｓｏｍｔで処理した後に、９８．６％のＳ官＋７＃ン有
する黄色粉末２．６ｇが残笛する。
生成？２１ン佃出物から、俗剤の宙去により分融する。
収ｆ４１＝淡黄色扮床６６．２．９．（統訂的組成のペ
ンタスルフアンに対して）理論負の９２−１ｕ／Ｃに相
当 元素分析： Ｃ１５Ｈｓ２ＮｘｏＳ４．ａ （５５２−
７９）ＣＨＮ ８ Ｃ１ 計′ＪＬ仙：４Ｕ、５８ ６．０５ ２６．２９ ２７
．Ｌｌ８ 口測定仙：１．１２ ６．４３ ２７．１
２ ２６．６１ ０．２ＨＰＬＣ分析 Ｒ−８２−Ｒ９，０ Ｒ−８３−Ｒ２９，８ Ｒ−８，−Ｒ３７，８ Ｒ−８５−Ｒ１２，４ Ｒ−ｓ、 −Ｒ６，５ Ｒ−ＳツーＲ６，１ Ｒ−８８−Ｒ１，４ 例 ６ 例１に記載した方法ン、次の遊離体を用いて実施する： ２−エテルアミノ−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−ク
ロルトリアジン７１−４ Ｎ （（Ｊ、２５モルに相当
）； 三硫化二カリウム２２．７ ｇ（製造：°プラウアー（
Ｂｒａｕｅｒ ）″、第１巷、第３７５貝参照〕；水２
５０継； 次の分析データン有する、淡黄色の固彬物７１．８ ！
！（ｍｌｌ＆食）９６−６ｏｋＶＣ相当）ｖｊｌ＆ｍｙ
る； Ｃ２６Ｈ４８Ｎ１゜８３ （５９６−９３） ：ＣＨＮ
Ｓ Ｃ１ 計算１Ｆ６ ： ｂ２．３１ ８．１１ ２３．４６
１６．１１ ０測定イｌＩ′ｉ：５２−６７ ８−６２
２３−８６１５．８９ ０．１５ＨＰＬＣＮＪ図は、
ビストリアジニルジスルファン（４５，７面桧竪）、相
応するトリスルフアン（３９，１％）、テトラスｈ７７
７ （１２，８ＯＡ）およびペンタスルフアン（２，４
％）それぞれの信号ンせイ１している。
ンタスルフアンに対して）理論負の９２−１ｕ／Ｃに相
当 元素分析： Ｃ１５Ｈｓ２ＮｘｏＳ４．ａ （５５２−
７９）ＣＨＮ ８ Ｃ１ 計′ＪＬ仙：４Ｕ、５８ ６．０５ ２６．２９ ２７
．Ｌｌ８ 口測定仙：１．１２ ６．４３ ２７．１
２ ２６．６１ ０．２ＨＰＬＣ分析 Ｒ−８２−Ｒ９，０ Ｒ−８３−Ｒ２９，８ Ｒ−８，−Ｒ３７，８ Ｒ−８５−Ｒ１２，４ Ｒ−ｓ、 −Ｒ６，５ Ｒ−ＳツーＲ６，１ Ｒ−８８−Ｒ１，４ 例 ６ 例１に記載した方法ン、次の遊離体を用いて実施する： ２−エテルアミノ−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−ク
ロルトリアジン７１−４ Ｎ （（Ｊ、２５モルに相当
）； 三硫化二カリウム２２．７ ｇ（製造：°プラウアー（
Ｂｒａｕｅｒ ）″、第１巷、第３７５貝参照〕；水２
５０継； 次の分析データン有する、淡黄色の固彬物７１．８ ！
！（ｍｌｌ＆食）９６−６ｏｋＶＣ相当）ｖｊｌ＆ｍｙ
る； Ｃ２６Ｈ４８Ｎ１゜８３ （５９６−９３） ：ＣＨＮ
Ｓ Ｃ１ 計算１Ｆ６ ： ｂ２．３１ ８．１１ ２３．４６
１６．１１ ０測定イｌＩ′ｉ：５２−６７ ８−６２
２３−８６１５．８９ ０．１５ＨＰＬＣＮＪ図は、
ビストリアジニルジスルファン（４５，７面桧竪）、相
応するトリスルフアン（３９，１％）、テトラスｈ７７
７ （１２，８ＯＡ）およびペンタスルフアン（２，４
％）それぞれの信号ンせイ１している。
例 ４
例１に記載し１こ万云ン、次の遊離体ケ用いて実施する
： ２−シクロヘキシルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−
クロルトリアジン７１ 、Ｗ （０，２５モルに相当）
； 二伏化二ナトリウム１ろ、８．９ Ｌ Ｌｌ、１３モル
にａ’＋）（ｋ：ｉｔ：”ブラウアー（Ｂｒａｕｅｒ
） ”、第１巻、第６７４貞〕； 水３ＬｌＯ成； 次の分析データン自する淡黄色囲１し物５４．６１（測
定量の８７．４％に相当）ン４ｉ鍮する：Ｃ２６Ｈ４４
Ｎ１０Ｓ２ （５６Ｌｌ−８４）ＣＨＮ
ＳＣ１ 計算佃：５５．６８ ７．９１ ２４．９７ １１．４
３ ０測定佃：５６．２１ ７．９８ ２５．３１ １
０．７３ ０．ＡＨＰＬＣＨ図に、ビストリアジニルジ
スルファン（８９，１面積％）、相当するトリスルフア
ン（９，７％）およびテトラスルフアン（１，２％）そ
れぞれに対する信号を含有している。
： ２−シクロヘキシルアミノ−４−ジエチルアミノ−６−
クロルトリアジン７１ 、Ｗ （０，２５モルに相当）
； 二伏化二ナトリウム１ろ、８．９ Ｌ Ｌｌ、１３モル
にａ’＋）（ｋ：ｉｔ：”ブラウアー（Ｂｒａｕｅｒ
） ”、第１巻、第６７４貞〕； 水３ＬｌＯ成； 次の分析データン自する淡黄色囲１し物５４．６１（測
定量の８７．４％に相当）ン４ｉ鍮する：Ｃ２６Ｈ４４
Ｎ１０Ｓ２ （５６Ｌｌ−８４）ＣＨＮ
ＳＣ１ 計算佃：５５．６８ ７．９１ ２４．９７ １１．４
３ ０測定佃：５６．２１ ７．９８ ２５．３１ １
０．７３ ０．ＡＨＰＬＣＨ図に、ビストリアジニルジ
スルファン（８９，１面積％）、相当するトリスルフア
ン（９，７％）およびテトラスルフアン（１，２％）そ
れぞれに対する信号を含有している。
例５〜９
例２にトじ岐の方法（２−エテルアミノ−４−ジエチル
アミノ−６−クロルトリアジン乞液体の形で＆ｋ）Ｙ、
ポリスルファンニナトリウム（西ドイツ１特計出願公島
第６４ ３６ ６９８号明グミにより晶元素から製造）
の使用下に株様の酌剤中で央凡した０反応データおよび
生成物データは、衣１および２に５＠越されている。
アミノ−６−クロルトリアジン乞液体の形で＆ｋ）Ｙ、
ポリスルファンニナトリウム（西ドイツ１特計出願公島
第６４ ３６ ６９８号明グミにより晶元素から製造）
の使用下に株様の酌剤中で央凡した０反応データおよび
生成物データは、衣１および２に５＠越されている。
生成物後処理のため、反応現金物にそれぞれ９５°Ｃで
水を、電融ビス） ＩＪアジンポリスルフアンと浴剤と
の１瞭な相分離が生じるまで添加した。
水を、電融ビス） ＩＪアジンポリスルフアンと浴剤と
の１瞭な相分離が生じるまで添加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２＝Ｈ、Ｒ＾３＝ベンジル、Ｒ＾
２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＝Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、アリル
、非置換または１〜３個のメチル基で置換された Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル、２−ヒドロキシエチル
、６−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピルを
表わすかまたＲ＾３とＲ＾４は一緒になつて、Ｃ＿４〜
Ｃ＿６アルキレン、 −（ＣＨ＿２−ＣＨＸ）＿２Ｙ（ただしＸ＝Ｈ、ＣＨ＿
３、Ｙ＝Ｏ、Ｓ）を表わし、Ｓａは２〜１０個のＳ原子
を有するポリスルフアン鎖（つまり２≦ａ≦１０）を表
わし、その際個々のポリスルフアンは、統計的平均■が
、４を除き２〜５までの整数または分数値をとるような
濃度で存在する］で示されるイオウ含有トリアジン化合
物の混合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２＝Ｈ、Ｒ＾２＝ベンジル、Ｒ＾
２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＝Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、アリル
、非置換または１〜３のメチル基で置換された Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル、２−ヒドロキシエチル
、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピルを
表わすか、またにＲ＾３とＲ＾４は一緒になつてＣ＿４
〜Ｃ＿６アルキレン、 −（ＣＨ＿２−ＣＨＸ）＿２Ｙ（ただしＸ＝Ｈ、ＣＨ＿
３、Ｙ＝Ｏ、Ｓを表わし、Ｓａは２〜１０個のＳ原子を
有するポリスルフアン鎖（つまり２≦ａ≦１０）を表わ
し、その際個々のポリスルフアンは、統計的平均■が、
４を除き２〜５の整数または分数値をとるような一度で
存在する〕で示されるイオウ含有トリアジン化合物の混
合物の製造方法において、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記のもの
を表わす〕で示されるトリアジン化合物と、プロトン性
の極性溶剤またはそれらと水の混合物中に溶解した一般
式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中 Ｍ■はアンモニウムイオンまたはアルカリ金属
陽イオンを表わし、■は２≦■≦５の統計的平均値に一
致する〕で示される化合物とを、モル比２：１〜２：１
．１で、８０〜１４０℃の温度で反応させかつ生じる反
応混合物から生成物を自体公知の方法で分離することを
特徴とする、イオウ含有トリアジン化合物の混合物の製
造方法。 ３、式 I による化合物を溶融した形で、式IIによる化
合物の９５〜１００℃に加熱した水溶液中へ配量し、該
温度で進行す反応の間にアルカリ性水溶液を、反応混合
物のｐＨ値が７．５〜９．０より下に低下しないように
添加する、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、式 I および式IIによる化合物をそのつど使用され
る溶剤に溶かして装入し、その後反応温度に加熱する特
許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3630055.1 | 1986-09-04 | ||
| DE3630055A DE3630055C2 (de) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Triazinverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368576A true JPS6368576A (ja) | 1988-03-28 |
| JPH0768227B2 JPH0768227B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=6308862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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