JPS6088024A - べた付の残らない硬化性組成物 - Google Patents
べた付の残らない硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS6088024A JPS6088024A JP58196021A JP19602183A JPS6088024A JP S6088024 A JPS6088024 A JP S6088024A JP 58196021 A JP58196021 A JP 58196021A JP 19602183 A JP19602183 A JP 19602183A JP S6088024 A JPS6088024 A JP S6088024A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- polyol
- curing agent
- photosensitizer
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はウレタンプレポリマーを１成分として用いるべ
た付の残らない２成分型硬化性組成物に関する。
た付の残らない２成分型硬化性組成物に関する。
ウレタンプレポリマーをポリオール、架橋剤、触媒他の
助剤等からなる硬化剤と反応硬化させて得られる２成分
型ポリウレタンは、その反応特性が工場における注型作
業の疎か建設現場における施工作業にも適しており、且
つ硬化物の物性が優れているため多種多様の分野で実用
化されている。
助剤等からなる硬化剤と反応硬化させて得られる２成分
型ポリウレタンは、その反応特性が工場における注型作
業の疎か建設現場における施工作業にも適しており、且
つ硬化物の物性が優れているため多種多様の分野で実用
化されている。
これらの２成分型ボリクレタンは、例えば硬度４０Ａの
ごとき低硬度ニジストマーを目的とする場合には硬化後
表面にべた付が残ることが問題であった。例えば、低モ
ジユラス弾性シーリング材、グレイジング材、低硬度で
伸び率の高い塗膜防水材等（以下シーリング材と総称す
る）においては、表面に残ったべた付に土砂、ごみ等が
付着し、よごれを生ずることが大きな問題であったこの
欠点に対しこれまで種々改良検討がなされてきた。その
方法として特開昭５４−５４１７０ においては、ポリ
ウレタンに対する相溶性の低い脂肪族の鉱油またはワッ
クスを配合し、表面に滓出させてべた付を減少させるが
、余シ効来が認められぬ上、接着性等の重要な性能が低
下して了り。
ごとき低硬度ニジストマーを目的とする場合には硬化後
表面にべた付が残ることが問題であった。例えば、低モ
ジユラス弾性シーリング材、グレイジング材、低硬度で
伸び率の高い塗膜防水材等（以下シーリング材と総称す
る）においては、表面に残ったべた付に土砂、ごみ等が
付着し、よごれを生ずることが大きな問題であったこの
欠点に対しこれまで種々改良検討がなされてきた。その
方法として特開昭５４−５４１７０ においては、ポリ
ウレタンに対する相溶性の低い脂肪族の鉱油またはワッ
クスを配合し、表面に滓出させてべた付を減少させるが
、余シ効来が認められぬ上、接着性等の重要な性能が低
下して了り。
また酸化鉛を添加する方法もあるが、酸化鉛によりべた
付祉減少するがポリウレタン製造時の可使時間が短かく
なるため施工作業が困難になシ、硬化物の硬さが大巾に
上昇する。一方特開昭５６−１２２８２２においては、
ポリウレタンシーリング材に光硬化性物質を配合する方
法が記載されているが、二液型ウレタンシーリング材に
前記光硬化性物質を配合した結果ではその効果は全く認
められなかった。
付祉減少するがポリウレタン製造時の可使時間が短かく
なるため施工作業が困難になシ、硬化物の硬さが大巾に
上昇する。一方特開昭５６−１２２８２２においては、
ポリウレタンシーリング材に光硬化性物質を配合する方
法が記載されているが、二液型ウレタンシーリング材に
前記光硬化性物質を配合した結果ではその効果は全く認
められなかった。
本発明者らは種々検討の結果、ウレタンプレポリマー及
び／又は硬化剤に光重合性化合物と共に光増感剤を配合
した場合にこれらの貯蔵安定性が良好である上に、二液
を混合し硬化した彼、表面に光照射をすれば表面のべた
付が完全に消失することを見出し、本発明に到達した。
び／又は硬化剤に光重合性化合物と共に光増感剤を配合
した場合にこれらの貯蔵安定性が良好である上に、二液
を混合し硬化した彼、表面に光照射をすれば表面のべた
付が完全に消失することを見出し、本発明に到達した。
即ち本発明は次の通９である
分子末端にインシアネート基を有するウレタンプレポリ
マーを、ポリオール、必要によｐ架橋剤、触媒及び他の
助剤からなる硬化剤と反応硬化させるに際し、光重合性
化合物及び光増感剤を添加することを特徴とするべた付
の残らない硬化性組成物。
マーを、ポリオール、必要によｐ架橋剤、触媒及び他の
助剤からなる硬化剤と反応硬化させるに際し、光重合性
化合物及び光増感剤を添加することを特徴とするべた付
の残らない硬化性組成物。
本発明において分子末端にインシアネート基を有スるプ
レポリマーの製造に使用する有機ポリイソシアネートは
、例えば、２・４−トリレンジイソシアネート、２・６
−トリレンジイソシアネート、この両化合物の８０：２
０または６５：３５ 重量比の混合物、粗トリレンジイ
ンシアネート、メタ７エ゛ニレンジインシアネート、４
．４’−ジフェニルメタンジインシアネート、ポリメチ
レンポリフェニルポリイソシアネート（粗ジフェニルメ
タンジインシアネート）、ヘキサメチレンジイソシア＄
−）、４．４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネ
ート、イソホロンジインシアネート、キシリレンジイン
シアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、４．
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等であ
り、これらを単独また性混合して用いる。
レポリマーの製造に使用する有機ポリイソシアネートは
、例えば、２・４−トリレンジイソシアネート、２・６
−トリレンジイソシアネート、この両化合物の８０：２
０または６５：３５ 重量比の混合物、粗トリレンジイ
ンシアネート、メタ７エ゛ニレンジインシアネート、４
．４’−ジフェニルメタンジインシアネート、ポリメチ
レンポリフェニルポリイソシアネート（粗ジフェニルメ
タンジインシアネート）、ヘキサメチレンジイソシア＄
−）、４．４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネ
ート、イソホロンジインシアネート、キシリレンジイン
シアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、４．
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等であ
り、これらを単独また性混合して用いる。
プレポリマーを製造する際には使用するポリインシアネ
ートの全量と下記ポリオールの一部とを例えば、３０〜
１２０℃で反応しプレポリマーとする。その際、ポリイ
ンシアネート中のＮＣＯ基とポリオール中のＯＨ基との
当量比（ＮＧＯｌｏＨ）は１．５〜２０が適当で、プレ
ポリマー中に含まれる遊離ＮＧＯ基は１〜１５重景％重
量下％は重量％を示す）となる。
ートの全量と下記ポリオールの一部とを例えば、３０〜
１２０℃で反応しプレポリマーとする。その際、ポリイ
ンシアネート中のＮＣＯ基とポリオール中のＯＨ基との
当量比（ＮＧＯｌｏＨ）は１．５〜２０が適当で、プレ
ポリマー中に含まれる遊離ＮＧＯ基は１〜１５重景％重
量下％は重量％を示す）となる。
本発明に用いるポリオールは水、エチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールにエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等のアルキレンオキサイドの１種又は２種以上
を付加重合して得たポリエーテルポリオールである。
プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールにエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等のアルキレンオキサイドの１種又は２種以上
を付加重合して得たポリエーテルポリオールである。
以上のほか、ポリカルボン酸と低分子量ポリオールとを
反応させて得たポリエステルポリオール及びカプロラク
トンを重合させて得たポリエステルポリオール、ヒマシ
油等のＯＨ基含有高級脂肪酸エステルも使用できる−さ
らに前記の公知のポリエーテルポリオールないしポリエ
ステルポリオールにアクリルニトリル、スチレン、メチ
ルメタアクリレート等のエチレン性不飽和化合物をグラ
フト重合させて得たポリマーポリオール及び１．２−も
しくは１・４−ポリブタジエンボリオールマタはこれら
の水素添加物も使用できる。これらのポリオールの平均
分子量は、通常２００〜１ｏｏｏｏ、特に３００〜７０
００が好ましい。
反応させて得たポリエステルポリオール及びカプロラク
トンを重合させて得たポリエステルポリオール、ヒマシ
油等のＯＨ基含有高級脂肪酸エステルも使用できる−さ
らに前記の公知のポリエーテルポリオールないしポリエ
ステルポリオールにアクリルニトリル、スチレン、メチ
ルメタアクリレート等のエチレン性不飽和化合物をグラ
フト重合させて得たポリマーポリオール及び１．２−も
しくは１・４−ポリブタジエンボリオールマタはこれら
の水素添加物も使用できる。これらのポリオールの平均
分子量は、通常２００〜１ｏｏｏｏ、特に３００〜７０
００が好ましい。
架橋材としてはエチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ｐ−７エニレンジアミン、３．３’−ジクロル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３．３′−ジメチル−４，４１
−ジアミノジフェニルメタン等のポリアミン類、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、シフロピレ７ ｆ ＩＪコール、ブタンジオー
ル、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン等の多価アルコール類及びジェタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類などを
使用する。
ミン、ｐ−７エニレンジアミン、３．３’−ジクロル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３．３′−ジメチル−４，４１
−ジアミノジフェニルメタン等のポリアミン類、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、シフロピレ７ ｆ ＩＪコール、ブタンジオー
ル、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン等の多価アルコール類及びジェタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類などを
使用する。
ウレタンプレポリマー、ポリオール及び架橋剤の使用量
はウレタンプレポリマー中（７）ＮＧＯ基と、ポリオー
ル及び架橋剤中の活性水素の総−９（Ｈ）との当量比（
ＮＧＯ／Ｈ）が０．７〜１．５となるように調節する。
はウレタンプレポリマー中（７）ＮＧＯ基と、ポリオー
ル及び架橋剤中の活性水素の総−９（Ｈ）との当量比（
ＮＧＯ／Ｈ）が０．７〜１．５となるように調節する。
この当量比がこの範囲より低くなると弾性体の強度が著
るしく低下して使用に耐え難くなシ、またこの範囲よシ
高くなると弾性体は硬化し弾性が著しく失われる。
るしく低下して使用に耐え難くなシ、またこの範囲よシ
高くなると弾性体は硬化し弾性が著しく失われる。
本発明に用いる触媒は、例えばＮ−メチルモルホリン、
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル・プロパンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル等の第３級ア
ミン類、及びオクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクタン酸
銀、ジプチル錫ジラウレート等の有機金属化合物を単独
または混合して使用する。その使用量は使用原料の総量
に対し０．００１〜５％が好ましい。
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル・プロパンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル等の第３級ア
ミン類、及びオクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクタン酸
銀、ジプチル錫ジラウレート等の有機金属化合物を単独
または混合して使用する。その使用量は使用原料の総量
に対し０．００１〜５％が好ましい。
本発明に使用する光重合性化合物は、例えば、トリアリ
ルシアヌレート、アリルアクリレート、アリルメタクリ
レート、ジアリルテレフタレート、Ｎ、Ｎ’−メチレン
・ジアクリルアミド、１．２−エチレン・ジアクリレー
ト、ジアリルマレエート、ジアリルフマレー）、１．２
−エチレン・ジメタクリレート、ヘキサメチレンビスマ
レインイミド、トリアリルホスフェート、トリビニルト
リメリテート、ジビニルアジペート、トリメチロールエ
タントリアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、グリセリルトリメタクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ジアリルサクシネー
ト、ジビニルベンゼン等である。
ルシアヌレート、アリルアクリレート、アリルメタクリ
レート、ジアリルテレフタレート、Ｎ、Ｎ’−メチレン
・ジアクリルアミド、１．２−エチレン・ジアクリレー
ト、ジアリルマレエート、ジアリルフマレー）、１．２
−エチレン・ジメタクリレート、ヘキサメチレンビスマ
レインイミド、トリアリルホスフェート、トリビニルト
リメリテート、ジビニルアジペート、トリメチロールエ
タントリアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、グリセリルトリメタクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ジアリルサクシネー
ト、ジビニルベンゼン等である。
これらの光重合性化合物は単独または２種以上混合して
使用する１、その使用量は使用原料の総量に対し０．１
〜１０％が適当であシ、その中でもとくに０・５〜５％
が好適である。
使用する１、その使用量は使用原料の総量に対し０．１
〜１０％が適当であシ、その中でもとくに０・５〜５％
が好適である。
光重合性化合物はウレタンプレポリマーニ添加してもよ
く、また硬化剤に添加することもできる。
く、また硬化剤に添加することもできる。
また本発明に使用する光増感剤は、例えば、アセトフェ
ノン、ゾロピオフエノン、キサントン、ベンゾフェノン
、フルオレノン、３または４−メチルアセトフェノン、
３または４−ペンチルアセトフェノン、３または４−メ
トキシアセトフェノン、３または４−ブロムアセトフェ
ノン、３または４−アリルアセトフェノン、ｐ−ジアセ
チルベンゼン、３または４−メトキシベンゾフェノン、
３または４−メチルベンゾフェノン、３′ｔたは４−ク
ロルベンゾフェノン、４．４’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４′−ベンジルベンゾフェノン、３
−クロルキサントン、３．９−ジクロルキサントン、３
−クロル−８−ノニルキサント；／、３−７’）キシキ
サントン、３−ヨード−７−メドキシキ丈ントン、ｎ−
ブチルベンゾインエーテル等である。
ノン、ゾロピオフエノン、キサントン、ベンゾフェノン
、フルオレノン、３または４−メチルアセトフェノン、
３または４−ペンチルアセトフェノン、３または４−メ
トキシアセトフェノン、３または４−ブロムアセトフェ
ノン、３または４−アリルアセトフェノン、ｐ−ジアセ
チルベンゼン、３または４−メトキシベンゾフェノン、
３または４−メチルベンゾフェノン、３′ｔたは４−ク
ロルベンゾフェノン、４．４’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、４−クロル−４′−ベンジルベンゾフェノン、３
−クロルキサントン、３．９−ジクロルキサントン、３
−クロル−８−ノニルキサント；／、３−７’）キシキ
サントン、３−ヨード−７−メドキシキ丈ントン、ｎ−
ブチルベンゾインエーテル等である。
これらの光増感剤は単独または２種以上混合して使用す
る。その使用量は光重合性化合物に対し１〜１０％が適
当である。
る。その使用量は光重合性化合物に対し１〜１０％が適
当である。
光増感剤はウレタンプレポリマーに添加してもよく、ま
た硬化剤に添加することもできる。
た硬化剤に添加することもできる。
本発明に用い得る他の助剤は可塑剤、充填剤、揺変剤、
安定剤、着色剤などである 可塑剤としては、例えば、フタル酸ジオクチル（ＤＯＰ
）、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ）、アジピン酸ジオクチ
ル（ＤＯＡ） 、リン酸トリクレジル（Ｔｃｐ）、塩素
化パラフィン等である。
安定剤、着色剤などである 可塑剤としては、例えば、フタル酸ジオクチル（ＤＯＰ
）、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ）、アジピン酸ジオクチ
ル（ＤＯＡ） 、リン酸トリクレジル（Ｔｃｐ）、塩素
化パラフィン等である。
充填剤としては例えば、カーボンブラック、炭酸カルシ
ウム、タルク、カオリン、ゼオライト、硅そう士、パー
ライト、バーミキュライト、二酸化チタン等である。
ウム、タルク、カオリン、ゼオライト、硅そう士、パー
ライト、バーミキュライト、二酸化チタン等である。
揺変剤としては例えば、コロイド状シリカ、水素添加ヒ
マシ油、有機ベントナイト、トリベンジリデンンルビト
ール、有機酸により表面処理をした沈降性炭酸カルシウ
ムなどが用いられる。
マシ油、有機ベントナイト、トリベンジリデンンルビト
ール、有機酸により表面処理をした沈降性炭酸カルシウ
ムなどが用いられる。
また安定剤としては例えば、商品名イルガノックス１０
１０及び１０７６（チバガイギー社製）、ヨシノックス
ＢＨＴ％ＢＢ及びＧＳＹ−９３０（吉富製薬社製）など
の位置障害形フェノール類；チヌビンｐ、３２７及び３
２８（チバガイギー社製）等のベンゾトリアゾール類；
トミソープ８００（吉富製薬社與）などのベンゾフェノ
ン類：サノールＬＳ−７７０及び７４４、チヌビン１４
４（チバガイギー社製）などの位置障害形アミン類を使
用する一 本発明を適用するに当っては、ポリオールに要すれば架
橋剤、触媒、及びその他の助剤全加え、さらに光重合性
化合物及び／又は光増感剤を添加し、常温または加温下
に均一に混合または混練し硬化剤とする。
１０及び１０７６（チバガイギー社製）、ヨシノックス
ＢＨＴ％ＢＢ及びＧＳＹ−９３０（吉富製薬社製）など
の位置障害形フェノール類；チヌビンｐ、３２７及び３
２８（チバガイギー社製）等のベンゾトリアゾール類；
トミソープ８００（吉富製薬社與）などのベンゾフェノ
ン類：サノールＬＳ−７７０及び７４４、チヌビン１４
４（チバガイギー社製）などの位置障害形アミン類を使
用する一 本発明を適用するに当っては、ポリオールに要すれば架
橋剤、触媒、及びその他の助剤全加え、さらに光重合性
化合物及び／又は光増感剤を添加し、常温または加温下
に均一に混合または混練し硬化剤とする。
光重合性化合物及び／又は光増感剤をプレポリマーに添
加する場合には、これらをプレボリマ−に常温〜１００
℃で溶解し均一な溶液とする。
加する場合には、これらをプレボリマ−に常温〜１００
℃で溶解し均一な溶液とする。
プレポリマー及び硬化剤は別の容器に密封し、暗所に貯
蔵し、使用に際し両成分の所定量を混合し、注型、塗布
、目地注入などを行う。
蔵し、使用に際し両成分の所定量を混合し、注型、塗布
、目地注入などを行う。
硬化後、表面を太陽光、紫外線ランプなどで照射すれば
、べた付は全く認められなくなる。
、べた付は全く認められなくなる。
従ってその後長期間経過した後もよごれを生ずることは
なく、美観を保つことができることは本発明の大きな特
徴である。
なく、美観を保つことができることは本発明の大きな特
徴である。
本発明においてべた付の測定はつぎのように行う。
離型剤を塗布したガラス板上に枠を置き、その中にウレ
タンプレポリマーと硬化剤との混合液を流し込み、常温
または加温して硬化させて得たシートをべた付測定試料
とし、上面を測定に使用する。
タンプレポリマーと硬化剤との混合液を流し込み、常温
または加温して硬化させて得たシートをべた付測定試料
とし、上面を測定に使用する。
上面につまみを付けたポリプロピレン製円板（表面積２
ｃｍ２）の下面を溶剤で清浄し、試料シートの上に置
く。この上に重−Ｊｌｌｌｏｏｆの重シを１０秒間乗せ
た後除去する。つまみにばね秤をかけ、秤を垂直に引き
上げた際に生ずる最大荷重をべた付とする。
ｃｍ２）の下面を溶剤で清浄し、試料シートの上に置
く。この上に重−Ｊｌｌｌｏｏｆの重シを１０秒間乗せ
た後除去する。つまみにばね秤をかけ、秤を垂直に引き
上げた際に生ずる最大荷重をべた付とする。
次に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明する
、 本発明で部は重量部を示す。
、 本発明で部は重量部を示す。
実施例１
ＰＰＧ−ＤＩＯＬ−２０００（三井日曹ウレタン社製、
平均分子量２０００．ヒドロキシル価５６ｍｆＫＯＨ／
ｆのポリプロピレンジオール）７００部、ＰＰＧ−ＭＮ
−３０５０（三井日曹ウレタン社製、平均分子量３００
０．ヒドロキシル価５６ ｍｆＫＯｉ（／ｆのグリセリ
ンペース・ポリプロピレントリオール）３００部、ＴＤ
Ｉ−８０／２０ （三井日曹ウレタン社製、２．４−及
び２．６−）リレンジイソシアネートの８０：２０混合
物）３３６部を混合し、８０℃で４時間反応させ、遊離
ＮＣＯ基３．２％を含むプレポリマーを得た。
平均分子量２０００．ヒドロキシル価５６ｍｆＫＯＨ／
ｆのポリプロピレンジオール）７００部、ＰＰＧ−ＭＮ
−３０５０（三井日曹ウレタン社製、平均分子量３００
０．ヒドロキシル価５６ ｍｆＫＯｉ（／ｆのグリセリ
ンペース・ポリプロピレントリオール）３００部、ＴＤ
Ｉ−８０／２０ （三井日曹ウレタン社製、２．４−及
び２．６−）リレンジイソシアネートの８０：２０混合
物）３３６部を混合し、８０℃で４時間反応させ、遊離
ＮＣＯ基３．２％を含むプレポリマーを得た。
別にＰＰＧ−ＤＩＯＬ−３０００（三井日曹ウレタン社
製、平均分子量３０００． ヒドロキシル価３８ｍｆ
ＫＯＨ／ ｆ のポリプロピレングリコール） ＺＯＯ
に加温し均一に溶解した後、ＬＬ−６９０−Ｄ（三共有
機社製、オクタン酸鉛触媒溶液）２．０部を添加混合し
硬化剤を調製した。
製、平均分子量３０００． ヒドロキシル価３８ｍｆ
ＫＯＨ／ ｆ のポリプロピレングリコール） ＺＯＯ
に加温し均一に溶解した後、ＬＬ−６９０−Ｄ（三共有
機社製、オクタン酸鉛触媒溶液）２．０部を添加混合し
硬化剤を調製した。
プレポリマーと硬化剤との同重量を充分混合した後、周
囲に枠を置いたガラス板上に注加し、１夜常温放置した
。
囲に枠を置いたガラス板上に注加し、１夜常温放置した
。
得られたシートを紫外線ランプで１時間照射した処、指
触によるべた付は完全に消失した。
触によるべた付は完全に消失した。
ベンタエリスリトールテトラア、クリレート及びベンゾ
フェノンを添加しなかったシート及びペンタエリスリト
ールテトラアクリレートのみ添加したシートは紫外線ラ
ンプで照射した後もべた付が減少しなかった。
フェノンを添加しなかったシート及びペンタエリスリト
ールテトラアクリレートのみ添加したシートは紫外線ラ
ンプで照射した後もべた付が減少しなかった。
各シートについてべた付を測定した結果は第１表に示す
通シである７、 第 １ 表 実施例２゜ ＰＰＧ−ＤＩＯＬ−３０００′ｆｒ１００部、アロエク
スＭ−７１００（Ｊｌｊ亜合成社製、オリゴエステルア
クリレート）３部、フタル酸ジオクチル１．８部、カー
ボンブラック５０部、タルク１５部、炭酸カルシウム１
８部及びＬＬ−６９０Ｄ ２部を混合した後、ロール混
練し硬化剤とした。
通シである７、 第 １ 表 実施例２゜ ＰＰＧ−ＤＩＯＬ−３０００′ｆｒ１００部、アロエク
スＭ−７１００（Ｊｌｊ亜合成社製、オリゴエステルア
クリレート）３部、フタル酸ジオクチル１．８部、カー
ボンブラック５０部、タルク１５部、炭酸カルシウム１
８部及びＬＬ−６９０Ｄ ２部を混合した後、ロール混
練し硬化剤とした。
実施例１で製造したプレポリマーと硬化剤とを重量比１
：２で充分混合した後、実施例１と同様に処理してシー
トラ作った。
：２で充分混合した後、実施例１と同様に処理してシー
トラ作った。
別にアロエクスＭ−７１００のみを添加したシート及ヒ
アロエクスＭ−７１００もベンゾフェノンも添加しなか
ったシートを作成し、３試料のべた付を測定した。結果
は第２表に示すごとく、アロエクスＭ−７１００とベン
ゾフェノンを添加したシートだけがべた付がなかった。
アロエクスＭ−７１００もベンゾフェノンも添加しなか
ったシートを作成し、３試料のべた付を測定した。結果
は第２表に示すごとく、アロエクスＭ−７１００とベン
ゾフェノンを添加したシートだけがべた付がなかった。
第２表
実施例３
ＰＰＧ−ＤＩＯＬ−２００Ｏｆ、５６部ｓ ＰＰＧ−Ｍ
Ｎ−３０５０を１６部、フタル酸ジオクチル２０部、ア
ルマテックスＲＡ１３０３（三井東圧化学社製、オリゴ
アクリレート）５部、ＬＬ−６９０部５部、グレー・ト
ナーペースト１５部、白えん華ＣＣＲ（白石工業社製、
脂肪酸で表面処理した沈降炭酸カルシウム）１８５部を
プラネタリ−ミキサーにて混合した後、ロールで混練し
硬化剤とした。
Ｎ−３０５０を１６部、フタル酸ジオクチル２０部、ア
ルマテックスＲＡ１３０３（三井東圧化学社製、オリゴ
アクリレート）５部、ＬＬ−６９０部５部、グレー・ト
ナーペースト１５部、白えん華ＣＣＲ（白石工業社製、
脂肪酸で表面処理した沈降炭酸カルシウム）１８５部を
プラネタリ−ミキサーにて混合した後、ロールで混練し
硬化剤とした。
また、実施例１で製造したプレポリマー１００部にベン
ゾフェノン０．５部を添加し、６０℃に加温し均一に溶
解した。
ゾフェノン０．５部を添加し、６０℃に加温し均一に溶
解した。
このプレポリマーを硬化剤と重量比ｌ：３で充分混合し
た後、実施例１と同様の処理を行ってシートを作った。
た後、実施例１と同様の処理を行ってシートを作った。
別にアルマテックスＲＡ１３０３のみを添加したシート
及びアルマテックスＲＡ１３０３及びベンゾフェノンを
添加しないシートを作成した。
及びアルマテックスＲＡ１３０３及びベンゾフェノンを
添加しないシートを作成した。
これらの３試料を太陽光の下に２日間放置した後、べた
付を測定した結果は第３表の通りである。
付を測定した結果は第３表の通りである。
第３表
第３表に示すごとく、アルマテックスＲＡ１３０３とベ
ンゾフェノンの両者を添加した場合だけべた付がなかっ
た。
ンゾフェノンの両者を添加した場合だけべた付がなかっ
た。
特許出願人
三井日曹ウレタン株式会社
Claims (1)
- 分子末端にインシアネート基を有するウレタンプレポリ
マーを、ポリオール、必要によシ架橋剤、触媒及び他の
助剤からなる硬化剤と反応硬化させるに際し、光重合性
化合物及び光増感剤を添加することを特徴とするべた付
の残らない硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196021A JPS6088024A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | べた付の残らない硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196021A JPS6088024A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | べた付の残らない硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6088024A true JPS6088024A (ja) | 1985-05-17 |
| JPH0425294B2 JPH0425294B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=16350898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196021A Granted JPS6088024A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | べた付の残らない硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6088024A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179753A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Nippon Shiika Kk | 高耐候性ポリウレタン系一液型湿気硬化性組成物 |
| JP2010084148A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Bayer Materialscience Ag | ホログラフィック媒体を製造するための特定のポリエーテル系ポリウレタン組成物 |
| JP2010209319A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-09-24 | Bayer Materialscience Ag | ホログラフィックフィルムを製造するためのプレポリマーベースポリウレタン組成物 |
| JP2012504665A (ja) * | 2008-10-01 | 2012-02-23 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ホログラフィック媒体製造用のプレポリマー系ポリウレタン配合物 |
| JP2016108554A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-20 | 三洋化成工業株式会社 | 建築資材用ポリウレタン樹脂用ポリオール組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5098996A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-08-06 | ||
| JPS5324333A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Formation of coating film |
| JPS56122822A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58196021A patent/JPS6088024A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5098996A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-08-06 | ||
| JPS5324333A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Formation of coating film |
| JPS56122822A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179753A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Nippon Shiika Kk | 高耐候性ポリウレタン系一液型湿気硬化性組成物 |
| JP2010084148A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Bayer Materialscience Ag | ホログラフィック媒体を製造するための特定のポリエーテル系ポリウレタン組成物 |
| JP2012504665A (ja) * | 2008-10-01 | 2012-02-23 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ホログラフィック媒体製造用のプレポリマー系ポリウレタン配合物 |
| JP2010209319A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-09-24 | Bayer Materialscience Ag | ホログラフィックフィルムを製造するためのプレポリマーベースポリウレタン組成物 |
| JP2016108554A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-06-20 | 三洋化成工業株式会社 | 建築資材用ポリウレタン樹脂用ポリオール組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0425294B2 (ja) | 1992-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2723464C (en) | Aqueous radiation curable polyurethane compositions | |
| JP4497245B2 (ja) | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム | |
| JPS60184514A (ja) | ポリウレタンベースの化学硬化性二成分組成物、及び該組成物の調製方法 | |
| JP2008285616A (ja) | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂系接着剤 | |
| JPH0585579B2 (ja) | ||
| JPS6088024A (ja) | べた付の残らない硬化性組成物 | |
| MX2009002122A (es) | Piezas de moldeo elastomericas rellenas, no expandidas, macizas y procedimiento para su fabricacion. | |
| DE69528177T2 (de) | Katalysatorsystem für klebehartschaumstoff | |
| EP0240698B1 (de) | Dicht- und Klebstoff | |
| DE3643789A1 (de) | Thermoplastisch verarbeitbare, im wesentlichen lineare poly-(alpha)-aryl-olefin/polyurethan-blockcopolymere, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| JPH09328607A (ja) | 湿気硬化性ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 | |
| JPH11279528A (ja) | ポリサルファイド系シーラント用組成物 | |
| JP2003064349A (ja) | ポリウレタン系塗膜防水材およびそれを用いた塗膜防水工法 | |
| JP4074910B2 (ja) | 床材の現場施工方法 | |
| JPH0841156A (ja) | 常温硬化性塗膜防水材の製造方法 | |
| JP3780691B2 (ja) | 二液硬化型ウレタン組成物及びシーリング材 | |
| JP3608036B2 (ja) | 湿気硬化性ウレタン樹脂組成物及び防水材 | |
| JP2004149718A (ja) | ポリウレタン用吸湿剤組成物 | |
| JP2000073008A (ja) | 速硬化常温硬化型ポリウレタン塗膜防水材および補修材並びにその製造方法 | |
| JPH09278859A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| JPS6248988B2 (ja) | ||
| JP4198767B2 (ja) | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法 | |
| JP2023524634A (ja) | 消毒水プールのためのゲルコート組成物 | |
| JP2744322B2 (ja) | ポリイソシアナートの製造方法 | |
| DE4441570A1 (de) | Schaumkunststoff aus Einweg-Druckbehältern |