JPS6084254A - アミジン塩酸塩の製造法 - Google Patents
アミジン塩酸塩の製造法Info
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- JPS6084254A JPS6084254A JP19219783A JP19219783A JPS6084254A JP S6084254 A JPS6084254 A JP S6084254A JP 19219783 A JP19219783 A JP 19219783A JP 19219783 A JP19219783 A JP 19219783A JP S6084254 A JPS6084254 A JP S6084254A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は工業的生産に適したイミドエーテル塩酸塩のＭ
ａ法に関する。更に詳しくは、脂肪族ニトリμ、アルコ
ールおよび塩化水素を特定のモル比で反応させることに
ょル、搬送が容易なイミドエーテ／Ｌ’塩酸塩を含有す
る液またはスラリーを製造する方法に関する。
ａ法に関する。更に詳しくは、脂肪族ニトリμ、アルコ
ールおよび塩化水素を特定のモル比で反応させることに
ょル、搬送が容易なイミドエーテ／Ｌ’塩酸塩を含有す
る液またはスラリーを製造する方法に関する。
一般に脂肪族ニトリル、アルコールおよび塊化水素を反
応させるとイミドエーテ／ｌ／ 填ｔａ 塩が生成する
ことはよく知られている。しかしながら生成物である塩
酸塩は、本来固体であるため、通常の反応ではトルエン
などの溶媒中で反応を進行させる方法が採られている。
応させるとイミドエーテ／ｌ／ 填ｔａ 塩が生成する
ことはよく知られている。しかしながら生成物である塩
酸塩は、本来固体であるため、通常の反応ではトルエン
などの溶媒中で反応を進行させる方法が採られている。
また、塩化メチμなどの特殊な溶媒を使用して低温で反
応させる方法も提案（特公昭４８−４３３０号公報）さ
れてはいるが、これら溶媒を使用する方法では、一般に
反応を完結させるのに長時間を要し、また反応収率が低
いこと、きらには溶媒の後処理に手間がかかるなどの難
点がある。
応させる方法も提案（特公昭４８−４３３０号公報）さ
れてはいるが、これら溶媒を使用する方法では、一般に
反応を完結させるのに長時間を要し、また反応収率が低
いこと、きらには溶媒の後処理に手間がかかるなどの難
点がある。
また、脂肪族ニトリルを過剰に使用して、これとアルコ
−ｆｉ／および塩化水素とを無溶媒で反応させることに
よシ、搬送に便利なイミドエーテ／Ｉ／Ｊｇ酸塩の均一
溶液を得る方法が提案されてはいる（特開昭５５−７３
６４７号公報）ものの、これとてニトリルに基づく反応
収率は低く、しかも反応後に残存する未反応二） り／
Ｌ’の処理に手間を要することから工業的製法としては
未だ確立されたものとは言いがたい。また、この反応の
改良法として、脂肪族ニトリ／Ｉ／１モμに対し、アル
コ−μ０．３〜０．６モルと塩化水素１０〜１．５モル
とを反応せしめ、そのめとで更にアルコ−／Ｌ’０．４
〜０．８モルを追加してニトリルに基づく収率を向上さ
せる試みがなされているが、この場合にも反応の後半で
四塩化灰素などの分散媒を使用して、生成するイミドエ
ーテル塩酸塩酸塩の固化を防止する方策が採られている
。
−ｆｉ／および塩化水素とを無溶媒で反応させることに
よシ、搬送に便利なイミドエーテ／Ｉ／Ｊｇ酸塩の均一
溶液を得る方法が提案されてはいる（特開昭５５−７３
６４７号公報）ものの、これとてニトリルに基づく反応
収率は低く、しかも反応後に残存する未反応二） り／
Ｌ’の処理に手間を要することから工業的製法としては
未だ確立されたものとは言いがたい。また、この反応の
改良法として、脂肪族ニトリ／Ｉ／１モμに対し、アル
コ−μ０．３〜０．６モルと塩化水素１０〜１．５モル
とを反応せしめ、そのめとで更にアルコ−／Ｌ’０．４
〜０．８モルを追加してニトリルに基づく収率を向上さ
せる試みがなされているが、この場合にも反応の後半で
四塩化灰素などの分散媒を使用して、生成するイミドエ
ーテル塩酸塩酸塩の固化を防止する方策が採られている
。
イミドエーテル塩酸塩の工業的製法として、最も理想的
な反応は、無溶媒での反応であシ、しかもニトリル１モ
ルに対してアルコ−／Ｌ／１モルおよび塩化水素１モル
を反応させることにあるが、この場合固化状態でイミド
エーテル塩酸塩が生成するため搬送などの点で取り扱い
が不便という！！ｉ［点がちシ、この点の改善が急務で
あった。
な反応は、無溶媒での反応であシ、しかもニトリル１モ
ルに対してアルコ−／Ｌ／１モルおよび塩化水素１モル
を反応させることにあるが、この場合固化状態でイミド
エーテル塩酸塩が生成するため搬送などの点で取り扱い
が不便という！！ｉ［点がちシ、この点の改善が急務で
あった。
本発明者は、１ｉｊｉ肪族二）！Ｊ／Ｌ’、アルコール
、塩化水素を特定の比率で反応させた場合、溶媒を使用
しないでも搬送の容易なイミドエーテｌ’ 塩酸ｍを含
有する液またはスラリーを得ることが出来、しかもこの
ような液またはスラリーはそのままアルカリとアンモニ
アとを溶解させた有ｇ＆ｌＷ！、県中で反応させること
によシ、はぼ定量的にビタミンＢ１などの工業原料とし
て重要なアミジン塩酸塩が容易に生成することを見い出
し、このような知見に基づいて本発明に到達した。
、塩化水素を特定の比率で反応させた場合、溶媒を使用
しないでも搬送の容易なイミドエーテｌ’ 塩酸ｍを含
有する液またはスラリーを得ることが出来、しかもこの
ような液またはスラリーはそのままアルカリとアンモニ
アとを溶解させた有ｇ＆ｌＷ！、県中で反応させること
によシ、はぼ定量的にビタミンＢ１などの工業原料とし
て重要なアミジン塩酸塩が容易に生成することを見い出
し、このような知見に基づいて本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
（１）脂肪族ニトリ／Ｌ’ｌモμに対してアルコール０
．８〜１−Ｔ：Ａ／と塩化水素１．３５モル以上とを反
応させることを特徴とするイミドエーテル塩酸塩酸塩を
含有する液またはスラリーの製造法および（２） 脂肪
族ニトリｌＬ／ｌ＃、／Ｌ／に対してアルコール０．８
〜１モルと塩化水素ｌ、３５七μ以上とを反応させるこ
とによシイミドエーテＡ／ ｔＢ酸塩を含有する液また
はスラリーを製造し、さらにこれをアルカリとアンモニ
アとを溶解させた有柄洛媒中で処理することを特徴とす
るアミジン樵酸塩の製造法である。
．８〜１−Ｔ：Ａ／と塩化水素１．３５モル以上とを反
応させることを特徴とするイミドエーテル塩酸塩酸塩を
含有する液またはスラリーの製造法および（２） 脂肪
族ニトリｌＬ／ｌ＃、／Ｌ／に対してアルコール０．８
〜１モルと塩化水素ｌ、３５七μ以上とを反応させるこ
とによシイミドエーテＡ／ ｔＢ酸塩を含有する液また
はスラリーを製造し、さらにこれをアルカリとアンモニ
アとを溶解させた有柄洛媒中で処理することを特徴とす
るアミジン樵酸塩の製造法である。
まず、原料比率と生成物の状態との関係について説明す
ると本発明の方法では脂肪族二）！Ｊ／Ｌ’１七μに対
してアルコールＩ１０．８〜１モμと塩化水素１．３５
モル以上とを反応させることにより液状あるいはスラリ
ー状の生成物が得られるが、具体的には （ａ） 脂肪族ニトリ１ｖｌ−Ｆ：ＩＬ／に対してアル
コール０．８〜１モルと塩化水素２モル以上を反応させ
た場合には生成物は均一液状となシ、また（ｂ） 脂肪
族ニトリ／Ｌ／ｌ−！：／！／に対してアルコ−μ０．
８〜１モルと塩化水素１．３５〜２モル未満とを反応さ
せた場合には生成物はスラリー状となる。
ると本発明の方法では脂肪族二）！Ｊ／Ｌ’１七μに対
してアルコールＩ１０．８〜１モμと塩化水素１．３５
モル以上とを反応させることにより液状あるいはスラリ
ー状の生成物が得られるが、具体的には （ａ） 脂肪族ニトリ１ｖｌ−Ｆ：ＩＬ／に対してアル
コール０．８〜１モルと塩化水素２モル以上を反応させ
た場合には生成物は均一液状となシ、また（ｂ） 脂肪
族ニトリ／Ｌ／ｌ−！：／！／に対してアルコ−μ０．
８〜１モルと塩化水素１．３５〜２モル未満とを反応さ
せた場合には生成物はスラリー状となる。
（＝Ｌ）において、塩化水素の使用量が丁度２モルのと
ころで、生成物は液状となる。また（ｂ）においてニト
リ／１／１モルに対してアμコー／Ｌ／１モμと塩化水
素１．３５〜１．９七μ、特に１．３５〜１．４５モル
作用させるとき、生成するスラリーは比較的２ｖ３稠と
なるため、まずニトリ／Ｉ／１モルに対してアルコ−μ
を０．８〜０．９モル反応させて液状とな゛しミそのあ
とで残りの０．１〜０．２モμのアルコ−μを作用させ
ることにより、低粘度のスラリーとなすことができる。
ころで、生成物は液状となる。また（ｂ）においてニト
リ／１／１モルに対してアμコー／Ｌ／１モμと塩化水
素１．３５〜１．９七μ、特に１．３５〜１．４５モル
作用させるとき、生成するスラリーは比較的２ｖ３稠と
なるため、まずニトリ／Ｉ／１モルに対してアルコ−μ
を０．８〜０．９モル反応させて液状とな゛しミそのあ
とで残りの０．１〜０．２モμのアルコ−μを作用させ
ることにより、低粘度のスラリーとなすことができる。
このような方法は本発明の方法の最も好ましい態様の一
つである。
つである。
本発明の方法における脂肪族ニトリμ、ア〜コーμおよ
び塩化水素の反応は、まず脂肪族ニトリμとアルコール
の混合溶液を調押し、この中へ塩化水素をガス状態で吹
き込むことによって行なわれる。塩化水素の好ましい使
用量は１．３５〜２モμの範囲である１、この場合塩化
水素ガスは反応系に素早く一気に吹き込むことによりイ
ミドエーテル塩酸塩の結晶が生成するのを防止すること
ができる。反応系の温度は、塩化水ヲ（の吸収をよくす
るために低温が好ましいが、繞端な低温は反応速度を低
下させるため、一般に−２０〜１０Ｃ１好ましくは一１
５〜θ℃、更に好ましくケ：ｌニー １．０〜−５Ｃの
範囲に維持すべきである。なお、上記（ｂ）においてア
ルコ−／Ｉ／ｌ−１：／Ｉ／を２回にわけて反応させる
態様では、最初の反応を一２０〜ｉｏｂで行ない、次い
であとの反応を１０〜２（ｌで行なうのがよい。
び塩化水素の反応は、まず脂肪族ニトリμとアルコール
の混合溶液を調押し、この中へ塩化水素をガス状態で吹
き込むことによって行なわれる。塩化水素の好ましい使
用量は１．３５〜２モμの範囲である１、この場合塩化
水素ガスは反応系に素早く一気に吹き込むことによりイ
ミドエーテル塩酸塩の結晶が生成するのを防止すること
ができる。反応系の温度は、塩化水ヲ（の吸収をよくす
るために低温が好ましいが、繞端な低温は反応速度を低
下させるため、一般に−２０〜１０Ｃ１好ましくは一１
５〜θ℃、更に好ましくケ：ｌニー １．０〜−５Ｃの
範囲に維持すべきである。なお、上記（ｂ）においてア
ルコ−／Ｉ／ｌ−１：／Ｉ／を２回にわけて反応させる
態様では、最初の反応を一２０〜ｉｏｂで行ない、次い
であとの反応を１０〜２（ｌで行なうのがよい。
反応は、一般に２〜８時間で終了する。
以上の反応で得られた目的物は、イミドエーテル塩酸塩
を含有する液またはスラリーである。イミドエーデ／Ｌ
／塊酸塩は通常固体であるにも拘わらず、本発明の目的
物が液状ないしはスラリー状の形態をとるのは、生成し
たイミドエーテル塩酸塩の全部または一部に過剰に使用
した塩酸が更に作用してイミドエーテ／’ 塩ｍ３４の
塩酸付加体が生成し、このもの自体が液状であるか、あ
るいは、この付加体と塩酸塩とが相互に１６解しあって
いる仁とによるものと考えられ、スラリーはこのような
液に塩酸塩の固体−１ＪＸ１′−Ｊ、１）Ｉシている状
態であると考えられる。上記反応において脂肪族二）！
Ｊ／ｌ／１モル、 アルコール させて得られた均一の液は、はば−２℃の凝固点を示し
、常温付近では塩化水素ガヌを放出する性質を有してい
る。
を含有する液またはスラリーである。イミドエーデ／Ｌ
／塊酸塩は通常固体であるにも拘わらず、本発明の目的
物が液状ないしはスラリー状の形態をとるのは、生成し
たイミドエーテル塩酸塩の全部または一部に過剰に使用
した塩酸が更に作用してイミドエーテ／’ 塩ｍ３４の
塩酸付加体が生成し、このもの自体が液状であるか、あ
るいは、この付加体と塩酸塩とが相互に１６解しあって
いる仁とによるものと考えられ、スラリーはこのような
液に塩酸塩の固体−１ＪＸ１′−Ｊ、１）Ｉシている状
態であると考えられる。上記反応において脂肪族二）！
Ｊ／ｌ／１モル、 アルコール させて得られた均一の液は、はば−２℃の凝固点を示し
、常温付近では塩化水素ガヌを放出する性質を有してい
る。
本発明の方法は、従来の溶媒を用いる方法に比べ著しく
反応時間を短縮することができ、また、本発明の目的物
は、流動性に富む液またはスラリーであるがために、こ
のものが反応釜や攪拌機に付着することがなく、しかも
次の工程への搬送が連続的に行なえるという工呆上の利
点を有している。
反応時間を短縮することができ、また、本発明の目的物
は、流動性に富む液またはスラリーであるがために、こ
のものが反応釜や攪拌機に付着することがなく、しかも
次の工程への搬送が連続的に行なえるという工呆上の利
点を有している。
本発明の方法において用いることのできる脂肪族ニトリ
μとしては、たとえばアセトニトリル。
μとしては、たとえばアセトニトリル。
プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリ
μなどの伏素数１〜４の脂肪７７％＝）！Ｊ〜がある。
μなどの伏素数１〜４の脂肪７７％＝）！Ｊ〜がある。
また、７μコールとしてはたとえばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパツール、イソプロパノ−μなどの低級
アルコ−〃があげられる。これら原料のうち、アセトニ
トリルおよびメタノ−ｊｖあるいはエタノールは実用上
重要な原石である。
ール、ｎ−プロパツール、イソプロパノ−μなどの低級
アルコ−〃があげられる。これら原料のうち、アセトニ
トリルおよびメタノ−ｊｖあるいはエタノールは実用上
重要な原石である。
上記本発明の方法によって得られたイミドエーテル塩酸
塩を含有する液またはスラリーは過剰に用いた塩化水素
を中和するのに必要な）艮のアルカリと理論量（ニトリ
／Ｉ／ｌ−１：μに対して１モル）のアンモニアとを溶
解させた有（幾溶媒中に徐々に加えて反応させることに
よシ、極めて高収率（対ニトリ／Ｉ／）でアミジン塩酸
塩に導びくことができる。
塩を含有する液またはスラリーは過剰に用いた塩化水素
を中和するのに必要な）艮のアルカリと理論量（ニトリ
／Ｉ／ｌ−１：μに対して１モル）のアンモニアとを溶
解させた有（幾溶媒中に徐々に加えて反応させることに
よシ、極めて高収率（対ニトリ／Ｉ／）でアミジン塩酸
塩に導びくことができる。
この反応におけるアルカリとしては、たとえば水酸化カ
リ、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、
たとえばナトリウムメチラート、カリウムエチフートな
どのアルカリ金属とアルコールのアルコキシドを挙げる
ことができる。また、有機溶媒としては、たとえばメタ
ノール、エタノ−１などのアルコ−！、たとえばアセト
ンなどのケトン類を挙げることができる。反応温度は一
５℃〜２０℃でおる。
リ、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、
たとえばナトリウムメチラート、カリウムエチフートな
どのアルカリ金属とアルコールのアルコキシドを挙げる
ことができる。また、有機溶媒としては、たとえばメタ
ノール、エタノ−１などのアルコ−！、たとえばアセト
ンなどのケトン類を挙げることができる。反応温度は一
５℃〜２０℃でおる。
生成したアミジン塩酸塙は、常用の手段を用いて採取．
柚硬することができる。
柚硬することができる。
このような本発明の方法により生成するアミジンコバ酸
塩の苅ニトリル に達し工朶上極めて有利な方法である。
塩の苅ニトリル に達し工朶上極めて有利な方法である。
以下、実於１例金亭げて本発明を史に具体的に説明する
。
。
実施例１
温度計．塩化水素ガス吹込管，冷却器，拉拌器を備えた
反応器にア七トニ）’Ｊ／Ｌ’４ＬＯ５ｆ（１＜ｌ）、
）ｌｉ／ −／Ｉ／２５．６９ｃｏ．８モｌｖ＞ｆ：仕
込みーｌＯ〜−５℃に保ちながら塩化水素ガスを２時間
で５２．ｃ＋ｇ（ｔ．４ｓモμ）吸収させ反応させた。
反応器にア七トニ）’Ｊ／Ｌ’４ＬＯ５ｆ（１＜ｌ）、
）ｌｉ／ −／Ｉ／２５．６９ｃｏ．８モｌｖ＞ｆ：仕
込みーｌＯ〜−５℃に保ちながら塩化水素ガスを２時間
で５２．ｃ＋ｇ（ｔ．４ｓモμ）吸収させ反応させた。
その後徐々に反応温度を上昇させ２０℃になったところ
で同温度を保ちながらメタノ−／Ｌ’ ６． ４９＜０
．２モ／Ｌ／）を１時間で添加した。更に１時間熟成し
たのちアセトイミドメチルエーテ／”！ｌ＋ ＩＮ！
”ｔ４を含有するスラリーを得た。
で同温度を保ちながらメタノ−／Ｌ’ ６． ４９＜０
．２モ／Ｌ／）を１時間で添加した。更に１時間熟成し
たのちアセトイミドメチルエーテ／”！ｌ＋ ＩＮ！
”ｔ４を含有するスラリーを得た。
次に仁のスラリーをあらかじめ用意してめっｌと−５〜
−１（ｌに冷却された１８１Ｆの苛性ソーダを含むメタ
ノール溶液（ ０． ４ ５モル分の塩酸中和用）と１
７１のアンモニアを含むメタノ−）Ｖ溶液の混合液中に
徐々に添加しながら同温度で反応させた。生成したアセ
トアミジン塩酸塩は水酸化テトラｎ−ブチルアンモニウ
ムにて非水滴定を行ないその含量を測定し全アセトアミ
ジン’．’４ １’Ｑ’７ ｔｉ五ｐ・（を算出した。
−１（ｌに冷却された１８１Ｆの苛性ソーダを含むメタ
ノール溶液（ ０． ４ ５モル分の塩酸中和用）と１
７１のアンモニアを含むメタノ−）Ｖ溶液の混合液中に
徐々に添加しながら同温度で反応させた。生成したアセ
トアミジン塩酸塩は水酸化テトラｎ−ブチルアンモニウ
ムにて非水滴定を行ないその含量を測定し全アセトアミ
ジン’．’４ １’Ｑ’７ ｔｉ五ｐ・（を算出した。
得られたアセトアミジン塩酸塩；＃ｔ Ｈ：９２９であ
った。このアセトアミジン４ｊ２＋ ＋３１ｊ塩のりス
率は９７３％（対アセトニトリル）であった、。
った。このアセトアミジン４ｊ２＋ ＋３１ｊ塩のりス
率は９７３％（対アセトニトリル）であった、。
実施例２
アセトニトリ／Ｌ’４ １．０ ５ ９ （ １−Ｔ：
／Ｉ／） 、メタノ−／！ｚ３２．０４９ （１−ｒ＝
ｌｖ）を仕込み−１０〜−５℃に保ちながら塩化水素ガ
スを１．５時間吹込んで７３９（２モ／ｌ／）吸収させ
たのち、徐々に反応温度を上昇させ室温で更に温度上昇
がおきない所を反応終点とした。このようにしてアセト
イミドメチルエーテｚ＋４酸塩を含有する均−液を得た
。次にこの均−液をあらかじめ用意してあった−５〜−
１０ｔ：に冷却された４（ｌの苛性ソーダを含むメタノ
ール溶液（１モル分の塩酸中和用）と１７すのアンモニ
アを含むメタノ−／Ｌ’溶液の？、Ｖｓ 合液中に徐々
に添加しながら同温度で反応させた。生成したアセトア
ミジン↓１１ ｍ ”％は水酸化テトフｎ−ブチｐアン
モニウムにて非水滴定を行いその含量を測定し全アセト
アミジン塩＠塩量を算出した。得られたアセトアミジン
塩駿塩工λは９２５ｇであった。このアセトアミジン填
１俊塩の収率は９７８％（対アセトニトリ／Ｌ／）であ
った。
／Ｉ／） 、メタノ−／！ｚ３２．０４９ （１−ｒ＝
ｌｖ）を仕込み−１０〜−５℃に保ちながら塩化水素ガ
スを１．５時間吹込んで７３９（２モ／ｌ／）吸収させ
たのち、徐々に反応温度を上昇させ室温で更に温度上昇
がおきない所を反応終点とした。このようにしてアセト
イミドメチルエーテｚ＋４酸塩を含有する均−液を得た
。次にこの均−液をあらかじめ用意してあった−５〜−
１０ｔ：に冷却された４（ｌの苛性ソーダを含むメタノ
ール溶液（１モル分の塩酸中和用）と１７すのアンモニ
アを含むメタノ−／Ｌ’溶液の？、Ｖｓ 合液中に徐々
に添加しながら同温度で反応させた。生成したアセトア
ミジン↓１１ ｍ ”％は水酸化テトフｎ−ブチｐアン
モニウムにて非水滴定を行いその含量を測定し全アセト
アミジン塩＠塩量を算出した。得られたアセトアミジン
塩駿塩工λは９２５ｇであった。このアセトアミジン填
１俊塩の収率は９７８％（対アセトニトリ／Ｌ／）であ
った。
実施例３〜７
下表に示す脂肪族ニトリμとアルコ−〃とを用いて実施
例２と同じ条件下で反応させ、それぞれ対応するアミジ
ン塩酸塩を下記の収率で得た。
例２と同じ条件下で反応させ、それぞれ対応するアミジ
ン塩酸塩を下記の収率で得た。
第１表
Claims (2)
- （１）Ｉｌｆｆｌｌｊｌｌｉニトリ／Ｌ／１モルに対し
てアルコール０．８〜１−Ｆ−μと塩化水素１．３５七
μ以上とを反応させることを特徴とするイミドエーテル
塩酸塩を含有する液またはスラリーの贋造法。 - （２） 脂肪族ニトリ／Ｉ／１モルに対してアルコ−μ
０．８〜ｌ−Ｉ：ｌｖ（！：塩化水素１．．３５モＡ／
以上とを反応させることによシイミドエーテｌｖ塩！４
！塩を含有する液またはスラリーを製造し、さらにこれ
をアルカリとアンモニアとを５解させた有Ｐ′す溶媒中
で処理することを特徴とするアミジンＪ５Ａ酸塩の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19219783A JPS6084254A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | アミジン塩酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19219783A JPS6084254A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | アミジン塩酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084254A true JPS6084254A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0439455B2 JPH0439455B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=16287289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19219783A Granted JPS6084254A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | アミジン塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084254A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6841696B2 (en) | 2001-08-30 | 2005-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | N-unsubstituted amidinium salts |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5498712A (en) * | 1977-12-27 | 1979-08-03 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of methylimino isobutylate hydrochloride |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP19219783A patent/JPS6084254A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5498712A (en) * | 1977-12-27 | 1979-08-03 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of methylimino isobutylate hydrochloride |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6841696B2 (en) | 2001-08-30 | 2005-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | N-unsubstituted amidinium salts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0439455B2 (ja) | 1992-06-29 |
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