JPS6081161A - グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6081161A JPS6081161A JP18923283A JP18923283A JPS6081161A JP S6081161 A JPS6081161 A JP S6081161A JP 18923283 A JP18923283 A JP 18923283A JP 18923283 A JP18923283 A JP 18923283A JP S6081161 A JPS6081161 A JP S6081161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agricultural
- compound
- formula
- sulfate
- addition salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なグアニジン誘導体またはその自り付加
塩およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関する。
塩およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関する。
植物病害、特にカビによる植物病害を防除するための農
園芸用殺菌剤としてグアニジノ化合物が知られている。
園芸用殺菌剤としてグアニジノ化合物が知られている。
例えば過去において農薬として広く用いられた’ Ｃｙ
ｐｒｅｘ ” （商標名）は次式％式％ で示されるグアニジノ化合物である。このものはいくつ
かの病原菌に殺菌作用を有することが知られているが、
その薬効は十分と言えず、使用濃度をあげて薬効を高め
ようとすると、植物への薬害が顕著となる問題があった
。しかも農園芸用殺菌剤を散布または塗布して用いる場
合には、散布後溶媒の蒸発によって使用濃度が高くなる
ことは避けられないため、使用、展度を上げることによ
る植物への薬害発生は、農薬としては致命的な欠陥とな
る。こうして’ ＣｙｐｒｅＸ ’はその薬効にもかか
わらず、植物を枯死させる薬害のため現在では使用中止
に至っている寅情である。
ｐｒｅｘ ” （商標名）は次式％式％ で示されるグアニジノ化合物である。このものはいくつ
かの病原菌に殺菌作用を有することが知られているが、
その薬効は十分と言えず、使用濃度をあげて薬効を高め
ようとすると、植物への薬害が顕著となる問題があった
。しかも農園芸用殺菌剤を散布または塗布して用いる場
合には、散布後溶媒の蒸発によって使用濃度が高くなる
ことは避けられないため、使用、展度を上げることによ
る植物への薬害発生は、農薬としては致命的な欠陥とな
る。こうして’ ＣｙｐｒｅＸ ’はその薬効にもかか
わらず、植物を枯死させる薬害のため現在では使用中止
に至っている寅情である。
で示されるジー（８−グアニジノオクチル）アミンも薬
効を有することが知られている（例えば特公昭４２−１
６６０７号公報）が、その効果等は十分でなく、日本で
はまだ農薬として登録されていない。
効を有することが知られている（例えば特公昭４２−１
６６０７号公報）が、その効果等は十分でなく、日本で
はまだ農薬として登録されていない。
本発明の目的は、十分な薬効を有し、かつ薬害を惹起す
ることのない雇１刈芸用殺菌剤の有効成分となり得る新
規なグアニジン誘導体を提供することにある。さらｔこ
本発明の目的はそのような農園芸用殺菌剤を提供するこ
とにある。
ることのない雇１刈芸用殺菌剤の有効成分となり得る新
規なグアニジン誘導体を提供することにある。さらｔこ
本発明の目的はそのような農園芸用殺菌剤を提供するこ
とにある。
すなわち、本発明は、次式（Ｉ）で示されるグアニジン
誘導体またはその岐イー１加塩であり、さらに、不発明
は次式（１）で示さＩＬるグアニジン−棉体を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である
。
誘導体またはその岐イー１加塩であり、さらに、不発明
は次式（１）で示さＩＬるグアニジン−棉体を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である
。
以下１本発明を説明するが、まず本発明化合物の製法に
ついて述べ、次いで本発明化合物を説明し、最後に本発
明化合物の薬効について述べる。
ついて述べ、次いで本発明化合物を説明し、最後に本発
明化合物の薬効について述べる。
本発明化合物は、７−（５／−アミノペンチル）３．４
．５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピンと例えば次式 （ここでＲはメチル、エチル、ブチル等のアルキル基、
ベンシル基、アラルキｌｖ基を示ス）で示されるイソチ
オ尿素誘導体を反応させることをこまって得られる。
．５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピンと例えば次式 （ここでＲはメチル、エチル、ブチル等のアルキル基、
ベンシル基、アラルキｌｖ基を示ス）で示されるイソチ
オ尿素誘導体を反応させることをこまって得られる。
これらのイソチオ尿索評導体は硫酸塩、硝ｆｌｉ２塩。
塩酸塩、炭酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロ上ピオン酸塙、
ンユウ岐塩、フマル酸塩、クエン［１１２塩等の強１疫
９１Ａとして用いる。
ンユウ岐塩、フマル酸塩、クエン［１１２塩等の強１疫
９１Ａとして用いる。
実用的にはＳ−メチルイソチオウロニウム硫酸塩が最も
好ましく用いられるが、０−アルキＩレインウロニウム
塩やンアナミドを用いることも１丁能である。
好ましく用いられるが、０−アルキＩレインウロニウム
塩やンアナミドを用いることも１丁能である。
７− （５’−アミノペンチル）３，４，５．６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−アゼピンは既知の方法によって製造で
きる。例えばε−カプロラクタムをアルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化嘲弄の強塩基のも
とて６００℃以上の高温に加熱することによって製造さ
れる（特開昭５６−５９０６６七公報）。
ラヒドロ−２Ｈ−アゼピンは既知の方法によって製造で
きる。例えばε−カプロラクタムをアルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化嘲弄の強塩基のも
とて６００℃以上の高温に加熱することによって製造さ
れる（特開昭５６−５９０６６七公報）。
例えばイソチオ尿素誘導体を用いる場合、反応に供する
７ −（５／−アミノペンチル）３＋４＋５＋６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−アゼビ／とイソチオ尿素誘導体のモル
比は特に制限はなく、どちらが過剰でもよいが通常は量
論量近辺が適当である。
７ −（５／−アミノペンチル）３＋４＋５＋６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−アゼビ／とイソチオ尿素誘導体のモル
比は特に制限はなく、どちらが過剰でもよいが通常は量
論量近辺が適当である。
反応は溶媒の存在下または不存在下で行なう。
温媒ヲ用いる場合は、水、メタノール、エタノール、１
０パノー／Ｌ／等のアルコール 合物が好ましく用いられる。
０パノー／Ｌ／等のアルコール 合物が好ましく用いられる。
例工ば、Ｓ−メチルイソチオ尿素硫酸塩を用いる場合、
７−（５’−アミノペンチル） ３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈーアゼピンを約７倍前後のアルコール 累硫酸塩を約３倍前後の水に，ｄ解して前者の浴液を後
者の溶液に徐々に滴下する。
７−（５’−アミノペンチル） ３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈーアゼピンを約７倍前後のアルコール 累硫酸塩を約３倍前後の水に，ｄ解して前者の浴液を後
者の溶液に徐々に滴下する。
反応品度は室温から溶媒の沸点までの１（＋１で任．は
に選択できるが、室温が好ましく、最後に沸点まで昇温
しで反応を完結させる。
に選択できるが、室温が好ましく、最後に沸点まで昇温
しで反応を完結させる。
反応圧力は常圧、減圧、加圧などいかなる圧力も採用で
きるが、常圧が好ましい。
きるが、常圧が好ましい。
原料を反応系に供給し、（−ヘ拌を続けることをこより
、本発明のグアニジン誘導体が生成する。
、本発明のグアニジン誘導体が生成する。
反応終了後、必要ならばば、塩酸、硝酸等の鉱ばを加え
て中相し、ｍＷを留去して本発明化合物を単離すること
ができる。
て中相し、ｍＷを留去して本発明化合物を単離すること
ができる。
得られた本発明のグアニジン誘導体の酸付加塩は再結晶
により精製することができる。
により精製することができる。
かくして得られたグアニジン誘導体は新規な化合物であ
り、例えば、硫敏塩の場合は融点２４１〜２４２℃の白
色結晶である。
り、例えば、硫敏塩の場合は融点２４１〜２４２℃の白
色結晶である。
本発明化合物が遊離のグアニジンである場合は１、不安
定であり、長時ｌ１１１放置すると空気中の二酸化炭素
と反応して炭酸塩を形成する。従って、雁園芸用殺直４
すとして使用する場合には、安定な酸付加塩の形態にし
ておく方が好ましい。遊離のグアニジン誘導体もその酸
付加塩も薬効においては差異がない。むしろ酸付加塩の
中性化合物として使用する方が好ましい。原料として用
いるイソチオ尿累ｄ導体を配付加塩の形ｊルで使用すれ
ば本発明化合物は同じ酸付加塩の形１諜で得らＩＬる。
定であり、長時ｌ１１１放置すると空気中の二酸化炭素
と反応して炭酸塩を形成する。従って、雁園芸用殺直４
すとして使用する場合には、安定な酸付加塩の形態にし
ておく方が好ましい。遊離のグアニジン誘導体もその酸
付加塩も薬効においては差異がない。むしろ酸付加塩の
中性化合物として使用する方が好ましい。原料として用
いるイソチオ尿累ｄ導体を配付加塩の形ｊルで使用すれ
ば本発明化合物は同じ酸付加塩の形１諜で得らＩＬる。
すなわち、例えば硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、炭酸塩、ギ
酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、フマル酸
塩、クエン酸塩等の付加塩が得らオｔ る 。
酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、フマル酸
塩、クエン酸塩等の付加塩が得らオｔ る 。
本発明の化合物は、直鎖状の炭化水系鎖を分子骨格とし
、その両末端第１級炭素原子にグアニジ中央の６位には
カルボニル基を有している。
、その両末端第１級炭素原子にグアニジ中央の６位には
カルボニル基を有している。
農園芸用抗生物質として周知であるストレプトマイシン
やプラストサイジンＳと同様、公知のグアニジン化合物
もその活性点は分子中のグアニジノ基ｅこ存在すると考
えられており、本発明化合物のごとく１分子当りのグア
ニジノ基の多い化合物は、薬効の活性点が増し、浸れた
薬効が得られる。
やプラストサイジンＳと同様、公知のグアニジン化合物
もその活性点は分子中のグアニジノ基ｅこ存在すると考
えられており、本発明化合物のごとく１分子当りのグア
ニジノ基の多い化合物は、薬効の活性点が増し、浸れた
薬効が得られる。
そして、さらに実際の薬効や薬冨の発現の差異は分子中
のダアニジン基以外の部分との４ｊ、雑な協萎、鰭抗に
よるものであり、一般にメチレン基を艮くすると油浴性
を増し、水、ｌｄ性を減するが、本発ヴ」の化合物はｍ
ＩＩなＨＬ Ｂ （Ｉ（ｙｄｒｏｐｈｉｌｅ −Ｌｉ
ｐｏｐｈｉｌｅ −Ｂａ１ａｎｃｅ ）を呈するメチｖ
ンａの畏さを有しているため愛れた薬効が得られる。
のダアニジン基以外の部分との４ｊ、雑な協萎、鰭抗に
よるものであり、一般にメチレン基を艮くすると油浴性
を増し、水、ｌｄ性を減するが、本発ヴ」の化合物はｍ
ＩＩなＨＬ Ｂ （Ｉ（ｙｄｒｏｐｈｉｌｅ −Ｌｉ
ｐｏｐｈｉｌｅ −Ｂａ１ａｎｃｅ ）を呈するメチｖ
ンａの畏さを有しているため愛れた薬効が得られる。
かかる薬効を有する本発明化合物は、必要に応じて１通
常使用される不活性の担体もしくは希釈剤と混合し、さ
らに適宜な界面活性０１１等の補助剤を配合し７、水浴
液、懸濁液、乳ハ１１ 、油剤、永和削。
常使用される不活性の担体もしくは希釈剤と混合し、さ
らに適宜な界面活性０１１等の補助剤を配合し７、水浴
液、懸濁液、乳ハ１１ 、油剤、永和削。
粉ｒｉ１１、粒剤、錠剤、力粒、ペースト等の形態で使
用することができる。
用することができる。
不活性の担体もしくは希釈剤としては、種々の（°１１
□土、カオリン、タルり、ケイソウ土、ンリカ、地石、
炭酸カルシウム、ベントナイト、臀゛の固体担体、水、
アルコール ーペン、植物油のごとき置体もしくは希釈剤が挙げらＩ
Ｌる。
□土、カオリン、タルり、ケイソウ土、ンリカ、地石、
炭酸カルシウム、ベントナイト、臀゛の固体担体、水、
アルコール ーペン、植物油のごとき置体もしくは希釈剤が挙げらＩ
Ｌる。
補助剤としては各種の界面活性ｎす、）ａ色剤、安定ｉ
ｌｌ、薬害軽減剤などが挙げられる。
ｌｌ、薬害軽減剤などが挙げられる。
本発明化合物は常法に従って、そのまま、またはン＾釈
された形ｊｔＡで対象物に適用され、すぐれた効果を秦
する。
された形ｊｔＡで対象物に適用され、すぐれた効果を秦
する。
丈なわら、本発明の農園芸用殺菌剤は．アルタナリア（
Ａｌｔｔｙｎａｒｉａ ）属やベンチュリ７ （ Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ）属などの植物病原隣による病疾、例
えばナシ黒斑病、リンゴ斑点落葉病，いちご黒斑病、タ
バコ赤星病、リンゴ黒星病等の植物病害に対して顕著な
薬効を有する。
Ａｌｔｔｙｎａｒｉａ ）属やベンチュリ７ （ Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ）属などの植物病原隣による病疾、例
えばナシ黒斑病、リンゴ斑点落葉病，いちご黒斑病、タ
バコ赤星病、リンゴ黒星病等の植物病害に対して顕著な
薬効を有する。
さらに、本ジｄ明の農園芸用殺菌剤は、イネいもち病に
対しても浚れた薬効を有する。
対しても浚れた薬効を有する。
次に実施例をこより不発明の化合物およびその製法なら
びに効果について具体的に説明する０実施例１ （１．１１−ジグアユジノ−６−ウンデカノン硫酸塩の
合成） １梵拌磯を備えた１ｅ三ツロ丸ｊ氏フラスコにＳーメチ
ルイソチオ尿素硫酸塩１００ 、２ｇ（ ０．７ ２−
ｒニル）と蒸留水６００ゴを仕込み、、遣拌を開始し溶
解した。
びに効果について具体的に説明する０実施例１ （１．１１−ジグアユジノ−６−ウンデカノン硫酸塩の
合成） １梵拌磯を備えた１ｅ三ツロ丸ｊ氏フラスコにＳーメチ
ルイソチオ尿素硫酸塩１００ 、２ｇ（ ０．７ ２−
ｒニル）と蒸留水６００ゴを仕込み、、遣拌を開始し溶
解した。
一方，７−（５’−アミノペンチル）５，４，５．６
−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン６５．６９（０．５６
モ）Ｖ ）をメクノール６ ０ ０ ｔｑｌに溶解して
滴下ロー１− Ｉｎ入れ、先の三ツロ丸匠フラスコに装
置＃ Ｌ Ｔ （１１伴下に１８〜２５゛Ｃで１時間か
かつて滴下した。
−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン６５．６９（０．５６
モ）Ｖ ）をメクノール６ ０ ０ ｔｑｌに溶解して
滴下ロー１− Ｉｎ入れ、先の三ツロ丸匠フラスコに装
置＃ Ｌ Ｔ （１１伴下に１８〜２５゛Ｃで１時間か
かつて滴下した。
滴下終了後そのままさらに１．８時間ｉ４拌を続けた後
昇湿して、４０℃で１時間攪拌を続けた。次にさらシこ
昇温して、２時間還流下（ ６ ７ ’Ｃ ）でｌｉｔ
拌をｄげた。室温まで放冷後、析出固体を濾過し、水１
８０ ａｌで１１．℃浄した。次いで１０５’Ｃ，５＋
＋１ａＨＱ下で５．５時間乾燥して９４．１４９の結晶
３得た。引き続ぎ、この結晶ｔこ水３１１ ａｌを加え
て［１）結晶後、結晶を濾過し、水７ｆ３１１１で洗浄
してから１０５ＣＵ、５；ａｘＨｇ下で７時間乾燥する
と融点２４１−２４２Ｃの白色結晶６１．０１ ＋１が
イ４）られた。この化合物の分析結果は次のとおりであ
った。。
昇湿して、４０℃で１時間攪拌を続けた。次にさらシこ
昇温して、２時間還流下（ ６ ７ ’Ｃ ）でｌｉｔ
拌をｄげた。室温まで放冷後、析出固体を濾過し、水１
８０ ａｌで１１．℃浄した。次いで１０５’Ｃ，５＋
＋１ａＨＱ下で５．５時間乾燥して９４．１４９の結晶
３得た。引き続ぎ、この結晶ｔこ水３１１ ａｌを加え
て［１）結晶後、結晶を濾過し、水７ｆ３１１１で洗浄
してから１０５ＣＵ、５；ａｘＨｇ下で７時間乾燥する
と融点２４１−２４２Ｃの白色結晶６１．０１ ＋１が
イ４）られた。この化合物の分析結果は次のとおりであ
った。。
元素分析ｌｌｌ１［ＣＨＮＳ
分析値 ４０．７ づ、０ ２１．！＋ ８．２として
。
。
赤外吸収スペクトｌし： １１００ ｔｔｎ （Ｓｏ、
−）。
−）。
ム）。
核磁気共鳴スペクト７ｖ（Ｄ２０中） ： １，５ｐｐ
ｍ（−ＣＨ２−，１２Ｈ） 、２．５−２．６ ｐｐｍ
（−ＣＨ２−Ｃｏ −１４Ｈ） 、！１．１ −３．
２ １）ｐｒｌｌ （−Ｎ−ＣＨ２−，４Ｈ）。
ｍ（−ＣＨ２−，１２Ｈ） 、２．５−２．６ ｐｐｍ
（−ＣＨ２−Ｃｏ −１４Ｈ） 、！１．１ −３．
２ １）ｐｒｌｌ （−Ｎ−ＣＨ２−，４Ｈ）。
４．７ ｐｐｍ （１（Ｄｏ 、 １０Ｈ）。
ＦＡＢ （Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｒｎｂａｒｄｍｅ
ｎｔ ） −マ／Ｋ スペクトル： ｍＨｚ ２８５
（構造（Ｉ）の分子量＋１）、ｍ／ｚｓ ｓ ５ （構
造（Ｉ） を砒酸塩の分子量＋１）。
ｎｔ ） −マ／Ｋ スペクトル： ｍＨｚ ２８５
（構造（Ｉ）の分子量＋１）、ｍ／ｚｓ ｓ ５ （構
造（Ｉ） を砒酸塩の分子量＋１）。
実施例２
（水和剤の調製）
カオリン２．６ｇに識化ケイ素０．２９およびポリオキ
シエチレンアルキｌレフェニルエーテル型界面活性剤０
．２ ｇを加え、メノウ乳鉢でよく粉砕混合した。
シエチレンアルキｌレフェニルエーテル型界面活性剤０
．２ ｇを加え、メノウ乳鉢でよく粉砕混合した。
こうして得た混合粉末０．５０ｇを精秤してとり、例１
で示した１、１１−ジグアユシノー６−ウンデカノン硫
酸塩（以下ＵＤＫＧ硫酸塩と記す）ｏ、１部ｇを加えて
メノウ乳鉢で十分粉砕混合し、水４４＋ ｌ４ｉｌを得
た。
で示した１、１１−ジグアユシノー６−ウンデカノン硫
酸塩（以下ＵＤＫＧ硫酸塩と記す）ｏ、１部ｇを加えて
メノウ乳鉢で十分粉砕混合し、水４４＋ ｌ４ｉｌを得
た。
この水和剤を水で所定（濃度に希釈して薬効をテストし
た。例えば、この水和ｍｌ ［Ｊ、ｉ ０ Ｖを５Ｏ−
ＯＪ／の蒸留水に希釈すれば、Ｕ Ｄ Ｋ ＬＪ （ｌ
Ｊｌｃ１ｇ塩は５０ｐｐｍｚ虚度で含有されている。
た。例えば、この水和ｍｌ ［Ｊ、ｉ ０ Ｖを５Ｏ−
ＯＪ／の蒸留水に希釈すれば、Ｕ Ｄ Ｋ ＬＪ （ｌ
Ｊｌｃ１ｇ塩は５０ｐｐｍｚ虚度で含有されている。
実施例３
（各種のアルタナリア・アルタナ−２群（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ）植物病原菌への薬効
）アルタナリア・アルタナータ群植物病原閑に由来する
各種の植物病に対して、ＵＤＫＧ硫酸塩の水和剤（実施
例２で調製したもの）の防除効果を常法により測定した
。結果を表１ｔこ示す。
ａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ）植物病原菌への薬効
）アルタナリア・アルタナータ群植物病原閑に由来する
各種の植物病に対して、ＵＤＫＧ硫酸塩の水和剤（実施
例２で調製したもの）の防除効果を常法により測定した
。結果を表１ｔこ示す。
表 １
実施例４
（二十毘紀ナシ黒斑病への効果−１）ｊＩｌ場テステス
ト施例２で調製したＵＤＫＧ硫酸塩水和＝＋の二十世紀
ナシ黒斑病への防除効果について、さらに１＋ｈｌ場テ
ストを行った。５８年４月下旬、第１回のテスＩＪ散布
から開始し、はぼ１０日に１回散布しながら７月中旬ま
で合計８回散布して７月下旬病葉率を評価した。結果を
その他の対照渠ｉｌｌの結果と比較して表２に示す。
ト施例２で調製したＵＤＫＧ硫酸塩水和＝＋の二十世紀
ナシ黒斑病への防除効果について、さらに１＋ｈｌ場テ
ストを行った。５８年４月下旬、第１回のテスＩＪ散布
から開始し、はぼ１０日に１回散布しながら７月中旬ま
で合計８回散布して７月下旬病葉率を評価した。結果を
その他の対照渠ｉｌｌの結果と比較して表２に示す。
表 ２
−Ｘ−１） １．１１−ジグアニジノウンデカン：ば１
数基２５部、何りポノックスＮ ＣＧ ’ （Ｌｉｏｎ
ｃｏ、） ５部、酸化ケイ素５部およびカオリン６５部
を粉砕混合し、水にシフ１１ｉｉさせて所定濃度の水利
剤とした。
数基２５部、何りポノックスＮ ＣＧ ’ （Ｌｉｏｎ
ｃｏ、） ５部、酸化ケイ素５部およびカオリン６５部
を粉砕混合し、水にシフ１１ｉｉさせて所定濃度の水利
剤とした。
″に２） ６ ａ Ｍｌｌにつき、６本の祠を供試した
。病葉率は１樹につき適当な１０本の枝を選定し、全葉
数で病葉畝を除した値の平均値で示している。
。病葉率は１樹につき適当な１０本の枝を選定し、全葉
数で病葉畝を除した値の平均値で示している。
×−３） 新葉力に１梢むという薬藺のため、病葉率の
６１１１足まで到らなかった。ＵＤＧ硫酸塩を１００
ｐｐ’！’にして散布してみたが、やはり同様の薬吾を
認めた。一方、［ＪＤＫＡ硫ば塩はＢ ｏ ｏ ｐｐｒ
ｎで散布して、何ら楽害を認めらオルなかった。
６１１１足まで到らなかった。ＵＤＧ硫酸塩を１００
ｐｐ’！’にして散布してみたが、やはり同様の薬吾を
認めた。一方、［ＪＤＫＡ硫ば塩はＢ ｏ ｏ ｐｐｒ
ｎで散布して、何ら楽害を認めらオルなかった。
％４） やはり新葉が絹むという薬害が発生した。
特許出願人 東 し株式会社
Claims (2)
- （１） 次式（Ｉ）で示されるグラニシン誘導体または
その酸イ」加塩。 - （２） 次式（＋）で示されるグアニジン誘導体または
そのａ２付加塩を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用膜Δ剤。 １〜ＨＯＮＨ ＨＪ Ｃ−ＮＨ−（ＧＨ２）５Ｃ（Ｃ，Ｈ２）ｇ −Ｎ
Ｈ−Ｃ−１ｉＨ２”、（Ｉ）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18923283A JPS6081161A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 |
| US06/848,373 US4694086A (en) | 1983-10-05 | 1985-03-28 | Guanidine derivatives |
| PCT/JP1985/000151 WO1986005782A1 (en) | 1983-10-05 | 1985-03-28 | Guanidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18923283A JPS6081161A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081161A true JPS6081161A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16237805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18923283A Pending JPS6081161A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-12 | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081161A (ja) |
-
1983
- 1983-10-12 JP JP18923283A patent/JPS6081161A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695968C3 (de) | 4-Methylthiazolyl-5-carboxanilidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Mittel | |
| CH618682A5 (ja) | ||
| DE3042302A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| JPS5823672A (ja) | 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 | |
| JPH0578522B2 (ja) | ||
| DE2734426A1 (de) | Zusammensetzung und verfahren zur bekaempfung von pilzen | |
| JPS5826322B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPH0240664B2 (ja) | ||
| DD151403A5 (de) | Pflanzenfugizides mittel | |
| CH628017A5 (de) | Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. | |
| CH623458A5 (ja) | ||
| JPS6081161A (ja) | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 | |
| ES2201786T3 (es) | Composiciones fungicidas para uso en agricultura y horticultura. | |
| DE2114367B2 (de) | Organische Zinnverbindungen und deren Verwendung als Herbizide | |
| DE1542960B2 (de) | Pflanzenmorphoregulatonsch wirk same Mittel | |
| JPH0479338B2 (ja) | ||
| EP0000474B1 (de) | Substituierte 3-(2'-Nitro-phenoxy)-alpha-phenoxy-alkancarbonsäure und ihre Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
| US4338118A (en) | Plant growth regulation | |
| JPS6243967B2 (ja) | ||
| CH635313A5 (de) | Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe. | |
| JPH0446268B2 (ja) | ||
| JPS60123459A (ja) | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 | |
| AT393589B (de) | Fungizide mittel | |
| US3619991A (en) | Cotton harvesting methods and compositions | |
| JPS5948461A (ja) | グアニジン誘導体またはその酸付加塩および農園芸用殺菌剤 |