JPS6072857A - 高純度ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン塩酸塩の製造法 - Google Patents
高純度ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン塩酸塩の製造法Info
- Publication number
- JPS6072857A JPS6072857A JP18003083A JP18003083A JPS6072857A JP S6072857 A JPS6072857 A JP S6072857A JP 18003083 A JP18003083 A JP 18003083A JP 18003083 A JP18003083 A JP 18003083A JP S6072857 A JPS6072857 A JP S6072857A
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- Japan
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- scmc
- cystine
- hydrochloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不純物としてＬ−シスチンを含有しないＳ−
カルがキシメチル−Ｌ−システィン（以下、ＳＣＭＣと
略記する。）塩酸塩の製造法に関するものである。
カルがキシメチル−Ｌ−システィン（以下、ＳＣＭＣと
略記する。）塩酸塩の製造法に関するものである。
ＳＣＭＣは現在、去痰剤として広く用いられており、薬
学的に重要である。すなわち、去痰作用によシ呼吸が改
善され容易となるため、ＳＣＭＣは気管支カタル、肺結
核等の咽頭及び気管肉部分における炎症を治療する薬と
して用いられている。
学的に重要である。すなわち、去痰作用によシ呼吸が改
善され容易となるため、ＳＣＭＣは気管支カタル、肺結
核等の咽頭及び気管肉部分における炎症を治療する薬と
して用いられている。
しかして、ＳＣＭＣは医薬品であるため、高い純度が要
求される。（医薬品規格Ｌ−シスチン及び他のアミノ酸
０．２６以下） ところで、一般に８ＣＭＣは、Ｌ−システィンと七ツク
ｐル酢酸とを縮合することによル製造されているが、と
の縮合溶液中には、Ｌ−システィンが酸化され生成する
Ｌ−シスチンが約１〜２重量％不純物として含まれてい
る。
求される。（医薬品規格Ｌ−シスチン及び他のアミノ酸
０．２６以下） ところで、一般に８ＣＭＣは、Ｌ−システィンと七ツク
ｐル酢酸とを縮合することによル製造されているが、と
の縮合溶液中には、Ｌ−システィンが酸化され生成する
Ｌ−シスチンが約１〜２重量％不純物として含まれてい
る。
しかして、Ｌ−シスチンは、ＳＣＭＣ結晶中に混晶的に
取り込まれてしまうためか、ＳＣＭＣの単なる晶析によ
ってＬ−シスチンを淘汰するのは困難である。そのため
、従来は８ＣＭＣの合成反応時にＮ２雰囲気下、還元剤
を存在させるといった面倒な手段を用いていた。（特公
昭５５−４２９８７）本発明によれば、そのような面倒
な手段によらずとも、単に８ＣＭＣを特定の塩の形で晶
析するのみで、Ｌ−シスチンを含まない、高純度ＳＣＭ
Ｃ塩を取得でき、ひいてはとれより、Ｌ−シスチンを含
まない高純度の遊離のＳ ＣＭＣを取得できる。
取り込まれてしまうためか、ＳＣＭＣの単なる晶析によ
ってＬ−シスチンを淘汰するのは困難である。そのため
、従来は８ＣＭＣの合成反応時にＮ２雰囲気下、還元剤
を存在させるといった面倒な手段を用いていた。（特公
昭５５−４２９８７）本発明によれば、そのような面倒
な手段によらずとも、単に８ＣＭＣを特定の塩の形で晶
析するのみで、Ｌ−シスチンを含まない、高純度ＳＣＭ
Ｃ塩を取得でき、ひいてはとれより、Ｌ−シスチンを含
まない高純度の遊離のＳ ＣＭＣを取得できる。
本発明者は、ＳＣＭＣの高純度結晶を取得すべく鋭意研
究の結果、Ｌ−シスチンを含有するＳＣＭＣ溶液からＳ
ＣＭＣを塩酸塩の形で晶析すると、このような８ＣＭ
Ｃの塩酸塩は、Ｌ−シスチンの混入のないものであるこ
とを発見し、この発見に基づき本発明を完成した。例え
ば、ＳＣＭＣのす） ＩＪウム塩では、Ｌ−シスチンの
混入がさけられなく、ＳＣＭＣナトリウム塩結晶が針状
晶で微細であり、工業的方法としては採用できない。
究の結果、Ｌ−シスチンを含有するＳＣＭＣ溶液からＳ
ＣＭＣを塩酸塩の形で晶析すると、このような８ＣＭ
Ｃの塩酸塩は、Ｌ−シスチンの混入のないものであるこ
とを発見し、この発見に基づき本発明を完成した。例え
ば、ＳＣＭＣのす） ＩＪウム塩では、Ｌ−シスチンの
混入がさけられなく、ＳＣＭＣナトリウム塩結晶が針状
晶で微細であり、工業的方法としては採用できない。
次に、本発明の方法について更に詳しく述べる。
ＳＣＭＣをその塩酸塩の形で晶析すべき、Ｌ−シスチン
を含有するＳＣＭＣの溶液は、例えば、Ｌ−シスチン含
有Ｓ ＣＭＣ結晶を、３５％塩酸を加えて溶解させて調
製することができる。また、ＳＣＭＣの合成反応液から
、Ｌ−シスチン以外の不純物を適宜な方法で除去した後
、得られる溶液を必要により濃縮した後、塩酸を加えて
も調製できる。
を含有するＳＣＭＣの溶液は、例えば、Ｌ−シスチン含
有Ｓ ＣＭＣ結晶を、３５％塩酸を加えて溶解させて調
製することができる。また、ＳＣＭＣの合成反応液から
、Ｌ−シスチン以外の不純物を適宜な方法で除去した後
、得られる溶液を必要により濃縮した後、塩酸を加えて
も調製できる。
使用する塩酸の濃度、量は、上の溶液を冷却。
エタノール等の添加による晶析操作に付したとき、ＳＣ
ＭＣの塩酸塩の析出するものであれば特別の制限はない
。なお、ＳＣＭＣの塩酸塩の晶析に際しては別途調製し
たＳＣＭＣの塩酸塩を種晶として添加すれば、Ｓ ＣＭ
Ｃ塩酸塩の析出が促進される。
ＭＣの塩酸塩の析出するものであれば特別の制限はない
。なお、ＳＣＭＣの塩酸塩の晶析に際しては別途調製し
たＳＣＭＣの塩酸塩を種晶として添加すれば、Ｓ ＣＭ
Ｃ塩酸塩の析出が促進される。
また、急激な過飽和をさけるために、晶析操作において
溶解温度は高い方が好ましい。
溶解温度は高い方が好ましい。
溶液を冷却するなどの晶析操作により、析出したＳＣＭ
Ｃ塩酸塩は、適当な方法で分離する。
Ｃ塩酸塩は、適当な方法で分離する。
Ｓ ＣＭＣ塩酸塩よシ必要により遊離のＳ ＣＭＣを得
るが、これも特別な困難はなく、たとえば、塩酸塩を水
溶解しアルカリを添加し−をＳＣＭＣの等電点（ｐｌ（
＝ ２．８ ）又はその付近にすることにより、Ｌ−シ
スチンを含まない高純度の遊離ＳＣＭＣ結晶を晶析取得
できる。
るが、これも特別な困難はなく、たとえば、塩酸塩を水
溶解しアルカリを添加し−をＳＣＭＣの等電点（ｐｌ（
＝ ２．８ ）又はその付近にすることにより、Ｌ−シ
スチンを含まない高純度の遊離ＳＣＭＣ結晶を晶析取得
できる。
実施例
Ｌ−シスチン含有（１重量％）ＳＣＭＣ２００ｇを３５
チ塩酸２５０１に溶解し、さらにＨ２Ｏを５０鼠！加え
、７０℃とした。
チ塩酸２５０１に溶解し、さらにＨ２Ｏを５０鼠！加え
、７０℃とした。
この溶液を攪拌しながら、ＳＣＭＣ塩酸塩（Ｌ−シスチ
ン含有０．１５％）を１ｇ種晶として添加し除徐に５℃
まで冷却することによ、９、ＳＣＭＣ塩酸塩結晶を析出
させた。析出結晶をヌッチェ吸引沖過によシ分離後水２
００ｄに溶解し、攪拌下６ Ｎ ＮａＯＨ溶液を添加す
ることにより、−＝３とし、Ｌ−シスチンを含まない高
純度ＳＣＭＣ結晶１２０ｇを得た。
ン含有０．１５％）を１ｇ種晶として添加し除徐に５℃
まで冷却することによ、９、ＳＣＭＣ塩酸塩結晶を析出
させた。析出結晶をヌッチェ吸引沖過によシ分離後水２
００ｄに溶解し、攪拌下６ Ｎ ＮａＯＨ溶液を添加す
ることにより、−＝３とし、Ｌ−シスチンを含まない高
純度ＳＣＭＣ結晶１２０ｇを得た。
この結晶は、純度９９．５％Ｌ−シスチン及び他のアミ
ノ酸含ｉ１０．２０％以下であった。
ノ酸含ｉ１０．２０％以下であった。
特許出願人 味の素株式会社
（５）
Claims (1)
- Ｌ−シスチンを含有するＳ−力ルがキシメチル−Ｌ−シ
スナインの溶液から、Ｓ−カル？キシメチルーＬ−シス
ティンを、その塩酸塩として晶析し、分離することを特
徴とする、高純度Ｓ−カルがキシメチル−Ｌ−システィ
ン塩酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18003083A JPS6072857A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 高純度ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン塩酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18003083A JPS6072857A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 高純度ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン塩酸塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072857A true JPS6072857A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=16076240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18003083A Pending JPS6072857A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | 高純度ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072857A (ja) |
-
1983
- 1983-09-28 JP JP18003083A patent/JPS6072857A/ja active Pending
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