JPS6072855A - Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン精製法 - Google Patents
Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン精製法Info
- Publication number
- JPS6072855A JPS6072855A JP18002883A JP18002883A JPS6072855A JP S6072855 A JPS6072855 A JP S6072855A JP 18002883 A JP18002883 A JP 18002883A JP 18002883 A JP18002883 A JP 18002883A JP S6072855 A JPS6072855 A JP S6072855A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cystine
- solution
- scmc
- cysteine
- carboxymethyl
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、溶解度の低いＬ−シスチンを含むＳ−カルデ
キシーメチルーＬ−システィン（以下Ｓ ＣＭＣと略記
する。）の溶液にＬ−シスチンを種晶として添加し、も
しくは添加することなく該溶液から、Ｌ−シスチンをそ
の等電点もしくはその近辺の−において選択的に晶析さ
せ、析出したＬ−シスチンを該溶液から分離することに
よシ、高純時８ＣＭＣを製造する方法に関するものであ
る。
キシーメチルーＬ−システィン（以下Ｓ ＣＭＣと略記
する。）の溶液にＬ−シスチンを種晶として添加し、も
しくは添加することなく該溶液から、Ｌ−シスチンをそ
の等電点もしくはその近辺の−において選択的に晶析さ
せ、析出したＬ−シスチンを該溶液から分離することに
よシ、高純時８ＣＭＣを製造する方法に関するものであ
る。
ＳＣＭＣは、現在去痰剤として広く用いられておシ、薬
学的に重要な薬である。すなわち、去痰作用によシ、呼
吸が改善され容易になるため、ＳＣＭＣは気管支カタル
、肺結核等の咽頭及び気管部分における炎症を治療する
薬として用いられている。
学的に重要な薬である。すなわち、去痰作用によシ、呼
吸が改善され容易になるため、ＳＣＭＣは気管支カタル
、肺結核等の咽頭及び気管部分における炎症を治療する
薬として用いられている。
しかして、ＳＣＭＣは医薬品であるため高い純度が要求
される（医薬品規格Ｌ−システ／及び他のアミノ酸０，
２０チ以下）。
される（医薬品規格Ｌ−システ／及び他のアミノ酸０，
２０チ以下）。
ところでＳＣＭＣは、例えば、Ｌ−システィンとモノク
ロル酢酸とを縮合することによシ製造されているが、こ
のような縮合溶液中には、Ｌ−システィンが酸化され生
成するＬ−シスチンが、約１〜２重量％不純物として含
まれている。
ロル酢酸とを縮合することによシ製造されているが、こ
のような縮合溶液中には、Ｌ−システィンが酸化され生
成するＬ−シスチンが、約１〜２重量％不純物として含
まれている。
しかしてＬ−シスチン結晶は、ＳＣＭＣ結晶に混晶的に
取シ込まれてしまうもののため、ＳＣＭＣの単なる晶析
によってＬ−シスチンを淘汰するのは困難である。
取シ込まれてしまうもののため、ＳＣＭＣの単なる晶析
によってＬ−シスチンを淘汰するのは困難である。
そのため高純度８０ＭＣを得るためにはＳ ＣＭＣ製造
段階において、Ｌ−シスチンの生成を抑えなくてはなら
ない。その方法として反応をＮ２雰囲気下、還元側等を
添加する方法（特公昭５５−４２９８７）が用いられて
いるが、設備、コスト面で割高となシ、工業的方法とし
て満足すべきものでない。
段階において、Ｌ−シスチンの生成を抑えなくてはなら
ない。その方法として反応をＮ２雰囲気下、還元側等を
添加する方法（特公昭５５−４２９８７）が用いられて
いるが、設備、コスト面で割高となシ、工業的方法とし
て満足すべきものでない。
ところが、本発明によれば、Ｌ−システンヲ含有するＳ
ＣＭＣ溶液からＬ−シスチンを選択的に容易に淘汰す
ることができる。また、本発明において、接種晶析法を
採用する場合は、回収したＬ−シスチンを種晶として用
いることができる。要するに、本発明の方法は他の方法
に比べて簡便であシ、コストが安いという特徴がある。
ＣＭＣ溶液からＬ−シスチンを選択的に容易に淘汰す
ることができる。また、本発明において、接種晶析法を
採用する場合は、回収したＬ−シスチンを種晶として用
いることができる。要するに、本発明の方法は他の方法
に比べて簡便であシ、コストが安いという特徴がある。
次に本発明の方法について更に詳しく述べる。
Ｌ−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液は、例えば、Ｌ−シスチ
ン含有ＳＭＣ結晶をＮａＯＨ，ＫｏＨ＃などのアルカリ
に溶解して調整する。因みに、ＳＣＭＣの等電点けｐＨ
＝２．８である。もちろん、ＳＣＭＣの合成反応液から
ＳＣＭＣを一旦晶析分離することなく、この反応液から
Ｌ−シスチン以外の不純物を除去したＳＣＭＣの溶液も
、本発明のＬ−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液に含まれるこ
とは言うまでもない。
ン含有ＳＭＣ結晶をＮａＯＨ，ＫｏＨ＃などのアルカリ
に溶解して調整する。因みに、ＳＣＭＣの等電点けｐＨ
＝２．８である。もちろん、ＳＣＭＣの合成反応液から
ＳＣＭＣを一旦晶析分離することなく、この反応液から
Ｌ−シスチン以外の不純物を除去したＳＣＭＣの溶液も
、本発明のＬ−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液に含まれるこ
とは言うまでもない。
Ｌ−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液のＳＣＭＣ＠度は、Ｌ−
システンの含有量にもよるが、１０〜４０１／／ｄｌが
適尚である。このような、Ｌ−シスチン含有８ＣＭＣ溶
液をＬ−シスチンに関して晶析操作に付する。
システンの含有量にもよるが、１０〜４０１／／ｄｌが
適尚である。このような、Ｌ−シスチン含有８ＣＭＣ溶
液をＬ−シスチンに関して晶析操作に付する。
すなわち、この溶液の−をＬ−シスチンの等電点または
その近辺に調整し、必要に応じて濃縮、冷却、有機溶媒
添加などの晶析手段を加える。
その近辺に調整し、必要に応じて濃縮、冷却、有機溶媒
添加などの晶析手段を加える。
因みに、Ｌ−シスチンの等電点け５．０３であるが、−
＝３〜８において、その溶解度は殆んど一定なので、Ｌ
−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液の−を、Ｌ−シスチンの等
電点またはその近辺に調整するということはｐＨ−５〜
８に調整することである。
＝３〜８において、その溶解度は殆んど一定なので、Ｌ
−シスチン含有ＳＣＭＣ溶液の−を、Ｌ−シスチンの等
電点またはその近辺に調整するということはｐＨ−５〜
８に調整することである。
Ｌ−シスチンの含有量によっては、この−調整だけでＬ
−シスチンの析出が、含有量が少なくて一調整だけでは
、Ｌ−シスチンが析出しない場合、又はＰＨＭ整でＬ−
シスチンが析出しても、Ｌ−シスチンを更に淘汰したい
場合は、濃縮などの他の晶析手段を採用する。因みに他
の晶析手段としての冷却は、Ｌ−シスチンの溶解度の温
度変化が小さいので、あまシ有効な手段とはいえない。
−シスチンの析出が、含有量が少なくて一調整だけでは
、Ｌ−シスチンが析出しない場合、又はＰＨＭ整でＬ−
シスチンが析出しても、Ｌ−シスチンを更に淘汰したい
場合は、濃縮などの他の晶析手段を採用する。因みに他
の晶析手段としての冷却は、Ｌ−シスチンの溶解度の温
度変化が小さいので、あまシ有効な手段とはいえない。
晶析温度は５〜６０℃が良い。Ｓ ＣＭＣの分解を考慮
すると温度が低い方が好ましい。
すると温度が低い方が好ましい。
なお、Ｌ−シスチンの晶析にあたり、その種晶を加える
方が、Ｌ−シスチンの過飽和の解消が促進されるのでよ
い。
方が、Ｌ−シスチンの過飽和の解消が促進されるのでよ
い。
本発明を、種晶を添加して実施する一例を示すと次の通
りである。すなわち、Ｌ−シスチン含有ＳＣＭＣ結晶を
ＮａＯＨ溶液に溶解し、ＳＣＭＣ濃度を１０〜４ｏ９／
ｄ７！としまたーを５〜８に調整する。つぎに種晶とし
てＬ−シスチンを添加し、５〜６０℃において攪拌する
。
りである。すなわち、Ｌ−シスチン含有ＳＣＭＣ結晶を
ＮａＯＨ溶液に溶解し、ＳＣＭＣ濃度を１０〜４ｏ９／
ｄ７！としまたーを５〜８に調整する。つぎに種晶とし
てＬ−シスチンを添加し、５〜６０℃において攪拌する
。
晶出したし一シスチンは戸別、遠心分離等適宜な方法に
よｆｉ ＳＣＭＣ溶液より分離する。
よｆｉ ＳＣＭＣ溶液より分離する。
このようにＬ−シスチンを除去したＳＣＭＣ溶液は、例
えは、その−を酸性にすることにより、高純度Ｓ ＣＭ
Ｃを晶析し、分離すれば結晶として取得できる。
えは、その−を酸性にすることにより、高純度Ｓ ＣＭ
Ｃを晶析し、分離すれば結晶として取得できる。
実施例
Ｓ ＣＭＣ結晶（Ｌ−シスチンを２重量％含む）４０ｇ
をＮａＯＨ溶液に溶解し、Ｓ ＣＭＣ濃度が２０１１７
ｄｌ。
をＮａＯＨ溶液に溶解し、Ｓ ＣＭＣ濃度が２０１１７
ｄｌ。
ｐＨ＝６．５の溶液を調製した。種晶としてＬ−シスチ
ンを０．２９添加し、５０℃、４日間攪拌した。
ンを０．２９添加し、５０℃、４日間攪拌した。
（５）
Ｌ−シスチンを戸別し、ｐ液にＨＣｌを加えて一；２，
８とし、高純度ＳＣＭＣ結晶を３８ｇ取得した。
８とし、高純度ＳＣＭＣ結晶を３８ｇ取得した。
ＳＣＭＣ結晶の純度９９．５％以上、Ｌ−シスチン及び
他のアミノ酸０．２０％以下であった。
他のアミノ酸０．２０％以下であった。
特許出願人 味の素株式会社
（６）
Claims (1)
- Ｌ−シスチン含有Ｓ−カルがキシメチル−Ｌ−システイ
ン溶液にＬ−シスチンを種晶として添加し、もしくは添
加することなく該溶液からＬ−シスチンをその等電点も
しくはその近辺の…領域において選択的に析出させ、こ
れを該溶液より分離することを特徴トスるＳ−カルボキ
シメチル−Ｌ−システィンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18002883A JPS6072855A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18002883A JPS6072855A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072855A true JPS6072855A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=16076204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18002883A Pending JPS6072855A (ja) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システイン精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072855A (ja) |
-
1983
- 1983-09-28 JP JP18002883A patent/JPS6072855A/ja active Pending
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