JPS606639A - ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル酪酸の製法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル酪酸の製法Info
- Publication number
- JPS606639A JPS606639A JP59113998A JP11399884A JPS606639A JP S606639 A JPS606639 A JP S606639A JP 59113998 A JP59113998 A JP 59113998A JP 11399884 A JP11399884 A JP 11399884A JP S606639 A JPS606639 A JP S606639A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hours
- reaction
- acid
- temperature
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H59/00—Adjusting or controlling tension in filamentary material, e.g. for preventing snarling; Applications of tension indicators
- B65H59/38—Adjusting or controlling tension in filamentary material, e.g. for preventing snarling; Applications of tension indicators by regulating speed of driving mechanism of unwinding, paying-out, forwarding, winding, or depositing devices, e.g. automatically in response to variations in tension
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H54/00—Winding, coiling, or depositing filamentary material
- B65H54/02—Winding and traversing material on to reels, bobbins, tubes, or like package cores or formers
- B65H54/28—Traversing devices; Package-shaping arrangements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H67/00—Replacing or removing cores, receptacles, or completed packages at paying-out, winding, or depositing stations
- B65H67/04—Arrangements for removing completed take-up packages and or replacing by cores, formers, or empty receptacles at winding or depositing stations; Transferring material between adjacent full and empty take-up elements
- B65H67/044—Continuous winding apparatus for winding on two or more winding heads in succession
- B65H67/048—Continuous winding apparatus for winding on two or more winding heads in succession having winding heads arranged on rotary capstan head
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2403/00—Power transmission; Driving means
- B65H2403/70—Clutches; Couplings
- B65H2403/73—Couplings
- B65H2403/732—Torque limiters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2553/00—Sensing or detecting means
- B65H2553/80—Arangement of the sensing means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2701/00—Handled material; Storage means
- B65H2701/30—Handled filamentary material
- B65H2701/37—Tapes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（１）
１−ＩＱ−｛ＩΣＣｌ−１−ＣＯＯＨ（１）ＣＨ（Ｃｌ
ｌ，）２ ノ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル醋酸の
製造法に関する。
ｌ，）２ ノ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル醋酸の
製造法に関する。
上記酸は一般にピレスロイド殺虫剤、特に構造式（１１
）’ Ｆ，ｃｌＪ００−ＣＨ−Ｃｏｏ−ＣＩｌｏｏ−Ｃ）＋（
＋’ｌ’） ｌＣＮ ＣＩｌ（Ｃ｝Ｉ，）２ のピレスロイドの製造に対する有用な中間木である。
）’ Ｆ，ｃｌＪ００−ＣＨ−Ｃｏｏ−ＣＩｌｏｏ−Ｃ）＋（
＋’ｌ’） ｌＣＮ ＣＩｌ（Ｃ｝Ｉ，）２ のピレスロイドの製造に対する有用な中間木である。
式（１１）のピレスロイド及びその製造法は本明細デー
に参考文献として引用される米国特Ｊ１第４．１！Ｊ９
．５９．５号（１９８０年）に開示されている。
に参考文献として引用される米国特Ｊ１第４．１！Ｊ９
．５９．５号（１９８０年）に開示されている。
節便には、式ＣＩ）の酸は次の経路で製造することがで
きる： ｆｌ−Ｃ）−．Ｉ＋Ｎｉｌ・Ｉ ＣＩＯ−Ｃｌｌ−ＣＮ←Ｃｌｌ−ＣＯＯＩＩＩＬＯ／Ｏ
ＩＩＱ ＣＩ１（ＣＩ１，）２Ｃｌｌ（ＣＩ１３）２（ＩＩ＋１
（ｍ １１■ 泥．口ＮａＯ＜Ｉ＞−Ｃｌｌ−ＣＯＯＮａ→１ ＣＩｌ（ＣＩ１，’）２ ＋＋ｏ＋ｃｏ一ｃｏｏｎ＜１＞ ■ Ｃｌｌ（Ｃｌｌｉ）２ 即ち、２−（４−クロルフェニル）−：｛−メチルブチ
ロニトリル（ＩＩＩ）を、水酸化ナトリウム又はカリウ
ムから選択される濃水酸化アルカリ金属を引温下に用い
ることにより、アンモニアガスを同時に発生させつつ式
（１ｖ）の対応するカルボン酸に加水分解する。次に該
酸（１ｖ）の環ハロゲンを、アルカリ性媒体り」、銅／
弟二銅塩又は弟二銅塩（例えば塩化又は硫酸第二銅、好
ましくは硫酸第二銅）から選択される触媒の存在下に、
別温度及び圧力において請求核置換反応によってヒドロ
キシル基と置換して式（１）の所望の酸を製造する。
きる： ｆｌ−Ｃ）−．Ｉ＋Ｎｉｌ・Ｉ ＣＩＯ−Ｃｌｌ−ＣＮ←Ｃｌｌ−ＣＯＯＩＩＩＬＯ／Ｏ
ＩＩＱ ＣＩ１（ＣＩ１，）２Ｃｌｌ（ＣＩ１３）２（ＩＩ＋１
（ｍ １１■ 泥．口ＮａＯ＜Ｉ＞−Ｃｌｌ−ＣＯＯＮａ→１ ＣＩｌ（ＣＩ１，’）２ ＋＋ｏ＋ｃｏ一ｃｏｏｎ＜１＞ ■ Ｃｌｌ（Ｃｌｌｉ）２ 即ち、２−（４−クロルフェニル）−：｛−メチルブチ
ロニトリル（ＩＩＩ）を、水酸化ナトリウム又はカリウ
ムから選択される濃水酸化アルカリ金属を引温下に用い
ることにより、アンモニアガスを同時に発生させつつ式
（１ｖ）の対応するカルボン酸に加水分解する。次に該
酸（１ｖ）の環ハロゲンを、アルカリ性媒体り」、銅／
弟二銅塩又は弟二銅塩（例えば塩化又は硫酸第二銅、好
ましくは硫酸第二銅）から選択される触媒の存在下に、
別温度及び圧力において請求核置換反応によってヒドロ
キシル基と置換して式（１）の所望の酸を製造する。
今回、該触媒又は触媒混合物を」二に概述した順序の非
常に始めの項に反応混合物に添加する場合、これの存在
下及び特に加圧下ならば発生するアンモニアガスが環に
結合する塩素原子のいくつかと置換するかも知れないと
いうことが発見された。
常に始めの項に反応混合物に添加する場合、これの存在
下及び特に加圧下ならば発生するアンモニアガスが環に
結合する塩素原子のいくつかと置換するかも知れないと
いうことが発見された。
望ましくないアニリン副生物はこのようにして生成し、
全収率を低下させ及び／又は生成物の純度を低下させる
。
全収率を低下させ及び／又は生成物の純度を低下させる
。
更に、上述した本発明の連続的且つ総合的な２段法によ
れば及び第２銅塩だけを触媒として用いる場合、所望の
生成物が常に満足できる収率と純度で得られるというこ
とが発見された。
れば及び第２銅塩だけを触媒として用いる場合、所望の
生成物が常に満足できる収率と純度で得られるというこ
とが発見された。
結果として、本発明の好適な方法は次の］二程を含んで
なる：２−（４−クロルフェニル）一３−メチルブチロ
ニトリル（ｌｌｌ）の１モル当景を、約５０〜旧）重量
％（好ましくは７０重量％）の水性水酸化ナトリウム又
はカリウム約４＝＋ｌ）モル当量（好ましくは６モル当
量）と混合する。このようにして得られた混合物を約１
〜１０時間（好ましくは３〜５時間）又は二トリルの加
水分解が本質的に完了するまで攪拌Ｌ％約Ｊ’４１）〜
２００’Ｃ（好ましくは１５０〜１６０℃）に加熱する
。加水分解の完了時に、約２〜１０モル％硫酸弟二銅触
媒の約３０％水溶液を添加し、次いで反応容器を密閉し
、約２−２５ｋｇ／ｃｎ＋７（好ましくは約４〜１２ｋ
８／ｃｍ２）の圧力下に約１〜２０時間（好ましくは９
〜１１時問）或いは反応が本質的に完結するまで約１９
０〜２５０℃（好ましくは２００〜２１５℃）の温度に
加熱する。反応が完了した時、圧力容器を冷却し、通気
し、触媒を適当な手段（即ちｔ戸過）によって反応混合
物から除去し、生成物を通常の実験室法（即ち強酸例え
ば硫酸又は塩酸ででの沈殿）により反応溶液から回収す
る。
なる：２−（４−クロルフェニル）一３−メチルブチロ
ニトリル（ｌｌｌ）の１モル当景を、約５０〜旧）重量
％（好ましくは７０重量％）の水性水酸化ナトリウム又
はカリウム約４＝＋ｌ）モル当量（好ましくは６モル当
量）と混合する。このようにして得られた混合物を約１
〜１０時間（好ましくは３〜５時間）又は二トリルの加
水分解が本質的に完了するまで攪拌Ｌ％約Ｊ’４１）〜
２００’Ｃ（好ましくは１５０〜１６０℃）に加熱する
。加水分解の完了時に、約２〜１０モル％硫酸弟二銅触
媒の約３０％水溶液を添加し、次いで反応容器を密閉し
、約２−２５ｋｇ／ｃｎ＋７（好ましくは約４〜１２ｋ
８／ｃｍ２）の圧力下に約１〜２０時間（好ましくは９
〜１１時問）或いは反応が本質的に完結するまで約１９
０〜２５０℃（好ましくは２００〜２１５℃）の温度に
加熱する。反応が完了した時、圧力容器を冷却し、通気
し、触媒を適当な手段（即ちｔ戸過）によって反応混合
物から除去し、生成物を通常の実験室法（即ち強酸例え
ば硫酸又は塩酸ででの沈殿）により反応溶液から回収す
る。
このように分離された式（１）の酸は、普通米国特許ｆ
５４，１９９，５９５号に記述されている式（１１）の
ピレスロイドの製造に使用するのに十分な純度のもので
ある。しかしながら、望ましくはこの酸（１）を（再結
晶、再沈殿などによって）更に精製する。
５４，１９９，５９５号に記述されている式（１１）の
ピレスロイドの製造に使用するのに十分な純度のもので
ある。しかしながら、望ましくはこの酸（１）を（再結
晶、再沈殿などによって）更に精製する。
次の実施例は本発明を更に例示するが、これを限定する
ものではない。
ものではない。
実施例一」一
２ト２ｆＪリ［ｅλノＨ１１．；，＋：−イＬｌ４＝−
Ｆ−ＦーａＪ−＞７−ｓ−＝／ｕ−）二４針ノ４ｋ笛Ｉ
１ｌｆｌ製造 出発物質：２−（４−クロルフェニル）−３−メチルブ
チロニトリル（１４６．５ｋｇ：０．７５６ｋｇ／モル
）、５０％水性水酸化ナトリウム（１５７．４ｋ８＝７
８．゜７ｋ８正味：１．９７ｋｇ／ｔｏｏｌ）及び無水
水酸化ナトリウム（１（．）３，４ｋｇ：２，５８４ｋ
ｇ／ｍｏｌ）をオートクレープに仕込んだ。混合物を攪
拌し、約１５５〜１６０℃に４時間加熱し、反応中に生
成するアンモニアガスを連続的に通気させた。加水分解
の完了時に、硫酸銅触媒溶液（ＣｕＳＯｓ・５１１２０
９．５ｋ８：０．（１３８ｊｋｇ／モルを含有する３３
．６ｋｇ）を添加した。次いでオートクレープを密閉し
た。
Ｆ−ＦーａＪ−＞７−ｓ−＝／ｕ−）二４針ノ４ｋ笛Ｉ
１ｌｆｌ製造 出発物質：２−（４−クロルフェニル）−３−メチルブ
チロニトリル（１４６．５ｋｇ：０．７５６ｋｇ／モル
）、５０％水性水酸化ナトリウム（１５７．４ｋ８＝７
８．゜７ｋ８正味：１．９７ｋｇ／ｔｏｏｌ）及び無水
水酸化ナトリウム（１（．）３，４ｋｇ：２，５８４ｋ
ｇ／ｍｏｌ）をオートクレープに仕込んだ。混合物を攪
拌し、約１５５〜１６０℃に４時間加熱し、反応中に生
成するアンモニアガスを連続的に通気させた。加水分解
の完了時に、硫酸銅触媒溶液（ＣｕＳＯｓ・５１１２０
９．５ｋ８：０．（１３８ｊｋｇ／モルを含有する３３
．６ｋｇ）を添加した。次いでオートクレープを密閉し
た。
反応混合物を攪拌し、４．９・−５．６ｋｇ／ｃｍ”の
圧力下に１《）時間２０７〜２１２℃に加熱した。次い
で反応混合物を９５℃まで冷却し水（２ｇ４．４ｋｇ）
で希釈し、更に７０℃まで冷却し、枦過によって銅触媒
を除去した。枦液を５（》％硫酸（４５４．５ｋｇ＝２
２７．２ｋｇ正味；２．３１５ノｋ８／モル）で１山２
〜３に調節した。表題の生成物が晶出し、これを枦過し
、洗浄し及び乾燥した。上述の方法に従い且つ同一の規
模で、いくつかの製造反応を行なった。妥当なデータを
下表１に要約する。
圧力下に１《）時間２０７〜２１２℃に加熱した。次い
で反応混合物を９５℃まで冷却し水（２ｇ４．４ｋｇ）
で希釈し、更に７０℃まで冷却し、枦過によって銅触媒
を除去した。枦液を５（》％硫酸（４５４．５ｋｇ＝２
２７．２ｋｇ正味；２．３１５ノｋ８／モル）で１山２
〜３に調節した。表題の生成物が晶出し、これを枦過し
、洗浄し及び乾燥した。上述の方法に従い且つ同一の規
模で、いくつかの製造反応を行なった。妥当なデータを
下表１に要約する。
実施例２
２−（−′４−二ｈｐ一？薯ヨ−１へ；？？ミゴ−？二
７ｊ壬ユ丑ＪｋＹ≦℃二ｌ？シ（二一２車Ｊ．酸？イ？
；孔ニρｂ閘竜 出発物’Ｒ：２−（４−クロルフェニル）−３−メチル
プチロニトリル（３８．７４ｋＢ；ｌ３．２モル）、５
０％水性水酸化ナトリウム（９６．Ｉ）ｇ−４８．１．
ｌｇｊＥ味；１．２モル）、硫酸銅（２．５ｇ＋ＣｕＳ
０４・５１−１＝０；０，＋１１モノり及び銅粉末（０
．４ｇ：Ｏ．．（．１０７モル）を圧力容器中で混合し
た。この容器を窒素で洗い、密閉した。次いでこれを１
５，．４．ｋａ／側′の圧力下に４時間２００℃１こ加
熱した。次いで容器を冷却し、通気した。反応混合物を
枦過し、水で４（．１１．）ｍｌの容量に調節した。こ
の溶液を１＋ＩＩＩに調簡した。結晶の沈殿を枦過し、
洗ｔＴＩＬ、真空下に乾燥した。
７ｊ壬ユ丑ＪｋＹ≦℃二ｌ？シ（二一２車Ｊ．酸？イ？
；孔ニρｂ閘竜 出発物’Ｒ：２−（４−クロルフェニル）−３−メチル
プチロニトリル（３８．７４ｋＢ；ｌ３．２モル）、５
０％水性水酸化ナトリウム（９６．Ｉ）ｇ−４８．１．
ｌｇｊＥ味；１．２モル）、硫酸銅（２．５ｇ＋ＣｕＳ
０４・５１−１＝０；０，＋１１モノり及び銅粉末（０
．４ｇ：Ｏ．．（．１０７モル）を圧力容器中で混合し
た。この容器を窒素で洗い、密閉した。次いでこれを１
５，．４．ｋａ／側′の圧力下に４時間２００℃１こ加
熱した。次いで容器を冷却し、通気した。反応混合物を
枦過し、水で４（．１１．）ｍｌの容量に調節した。こ
の溶液を１＋ＩＩＩに調簡した。結晶の沈殿を枦過し、
洗ｔＴＩＬ、真空下に乾燥した。
上述の方法により、いくつかの製造反応を行なりた。妥
当なデータを下表１１に要約する。
当なデータを下表１１に要約する。
Claims (2)
- １．２−（４−クロルフェニル）−３−メチルブチロニ
トリルを、１４０〜２００℃の温度において１〜１０時
間或いは反応が本質的に完結するまで、５０〜２３０重
量％の水性水酸化ナトリウム又はカリウムから選択され
る水酸化アルカリ金属の濃水溶液により、対応する２−
（４−クロルフェニル）−３−メチル酪酸へ加水分解し
、この反応混合物中に塩化第二銅又は硫酸第二銅から選
択褌れる銅塩の２〜１０モル％の水溶液を導入し、そし
て１９１）’Ｃ＝２５０℃の温度及ｔｌ’２−２５ｋｇ
／ｃｏｏ”の過大気圧下に１〜２０時問或いは反応が本
質的に完結するまでヒドロキシドでハライドを置換する
ことを含んでなる２−（４−ヒドロキシフェニル）−３
−メチル酪酸の製造法。 - ２．塩基が７０％水性水酸化ナ｝＋７ウムであり、加水
分解の温度が１５０・〜１６０℃であり、反応時間が３
〜５時間であり、触媒が硫酸竺二銅３〜５モル％であり
、ハライドのヒドロキシでの置換の温度範囲が２００〜
２１５℃であり且つこの圧力範囲が４〜６ｋｇ／ｅｒ０
２であり、そして反応時間が９〜１１時間である特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US501337 | 1983-06-06 | ||
| US06/501,337 US4537988A (en) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | Process for the preparation of 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyric acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606639A true JPS606639A (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=23993133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113998A Pending JPS606639A (ja) | 1983-06-06 | 1984-06-05 | ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル酪酸の製法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537988A (ja) |
| EP (1) | EP0130334A1 (ja) |
| JP (1) | JPS606639A (ja) |
| KR (1) | KR850000027A (ja) |
| AU (1) | AU2907184A (ja) |
| BR (1) | BR8402702A (ja) |
| DK (1) | DK276984A (ja) |
| ES (1) | ES533134A0 (ja) |
| HU (1) | HUT34719A (ja) |
| IL (1) | IL72063A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA844223B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100317544B1 (ko) * | 1999-10-15 | 2001-12-22 | 김순권 | 아크릴판 제조방법 |
| CN114085619B (zh) * | 2021-12-23 | 2022-07-15 | 泰州亚德胶粘制品有限公司 | 一种耐高温低粘着光学胶粘剂及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4390723A (en) * | 1980-08-29 | 1983-06-28 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing hydroxyphenyl aliphatic acid derivatives |
| JPS57185234A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-15 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of hydroxyphenylacetic acid |
| JPS57203030A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of hydroxyphenyl-substituted fatty acid |
-
1983
- 1983-06-06 US US06/501,337 patent/US4537988A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-05-18 EP EP84105685A patent/EP0130334A1/en not_active Withdrawn
- 1984-06-04 DK DK276984A patent/DK276984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-05 BR BR8402702A patent/BR8402702A/pt unknown
- 1984-06-05 ZA ZA844223A patent/ZA844223B/xx unknown
- 1984-06-05 JP JP59113998A patent/JPS606639A/ja active Pending
- 1984-06-05 AU AU29071/84A patent/AU2907184A/en not_active Abandoned
- 1984-06-05 KR KR1019840003136A patent/KR850000027A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-06-05 ES ES533134A patent/ES533134A0/es active Granted
- 1984-06-06 HU HU842193A patent/HUT34719A/hu unknown
- 1984-06-08 IL IL72063A patent/IL72063A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4537988A (en) | 1985-08-27 |
| ES8505634A1 (es) | 1985-06-01 |
| AU2907184A (en) | 1984-12-13 |
| DK276984A (da) | 1984-12-07 |
| HUT34719A (en) | 1985-04-28 |
| IL72063A0 (en) | 1984-10-31 |
| BR8402702A (pt) | 1985-05-14 |
| KR850000027A (ko) | 1985-02-25 |
| DK276984D0 (da) | 1984-06-04 |
| ZA844223B (en) | 1985-01-30 |
| EP0130334A1 (en) | 1985-01-09 |
| ES533134A0 (es) | 1985-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5569760A (en) | Process for preparing nevirapine | |
| CA2195635C (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JPS606639A (ja) | ２−（４−ヒドロキシフエニル）−３−メチル酪酸の製法 | |
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| US5703274A (en) | Process for the preparation of 5-hydroxyisophtalic acids | |
| US2290401A (en) | Method of preparing polycyclic aromatic carboxylic acids | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| CN114149335A (zh) | 一种以对氯苯胺为起始原料的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法 | |
| JPS5848532B2 (ja) | 準安定状態を有する安息香酸誘導体 | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| JPH04173764A (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| CN110156623B (zh) | 一种制备碘佛醇的方法 | |
| JPS59172483A (ja) | Ｎ，ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 | |
| JPS5931509B2 (ja) | ３−ヒドロキシ−３−メチルフタリド又はその核置換体の製造法 | |
| JPH10204020A (ja) | クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法 | |
| JP3199618B2 (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 | |
| JPS61167641A (ja) | フエニルピルビン酸の製造方法 | |
| JPS6039070B2 (ja) | ３，５−ジクロロアニリンの製造方法 | |
| JP3273671B2 (ja) | ４，４’’’ −ジヒドロキシクオーターフェニル又はその誘導体の製造方法 | |
| JPS5921644A (ja) | トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸またはその塩の製造法 | |
| JPS62129256A (ja) | Ｎ，ｎ′−ジアルキルエチレンジアミンの製造方法 | |
| JPS60104037A (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸の製造方法 | |
| JPH0222070B2 (ja) | ||
| JPS6210976B2 (ja) | ||
| CN117486781A (zh) | 合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的方法 |